JP3454858B2 - β−サイクロデキストリンポリマーによるカフェインの特異的分離法 - Google Patents
β−サイクロデキストリンポリマーによるカフェインの特異的分離法Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】茶、紅茶、コーヒーやコーラ飲料
は疲れを癒したり、精神的安定を求めたりして日常的に
愛用されている嗜好品である。加えて、緑茶に含まれる
ポリフェノール化合物には抗う蝕作用、大腸ガン予防作
用や腎不全改善効果を持つことが知られている。しか
し、上記植物に含まれているカフェインにより夜間眠ら
れなかったり、胃腸障害を起こしたり、時には動悸、悪
心や嘔吐を引き起こすことさえある。このカフェインを
効率的に分離除去出来ればそれらの障害や好ましくない
影響を避けることが出来るばかりでなく、例えば、上述
した茶ポリフェノールの持つ有用な特性を一層効果的に
活用することが出来る。更に、カフェインとその他の成
分を高純度にかつ容易に分離回収出来れば産業的にも大
きな価値を持つと考えられる。 【０００２】 【従来の技術】カフェインを選択的に除去する技術は主
としてコーヒー豆からカフェインを抽出する方法から発
展している（米国特許２８０２７３９）。通常はコーヒ
ー豆から水蒸気抽出法（米国特許４５２１４３８）や溶
媒抽出法（米国特許２８１７５８８，ＥＰ０１５８３８
１Ａ）により抽出除去されるが、近年では、新しく開発
された超臨界炭酸ガス抽出法もカフェインの分離抽出に
応用されている（食品と開発，２７（１１），３１−３
７（１９９２））。しかしながら、いずれもそのプロセ
スでメチレンクロライドやクロロホルムなどの人体に有
害なハロゲン化合物が使用されており、それらハロゲン
化合物の製品への混入の可能性が常に付きまとってい
る。更に、超臨界装置の導入には巨大な投資が必要でカ
フェインの分離抽出にこの方法を適用するには経済的に
無理があると考えられる。他に、樹脂や吸着材を用いた
脱カフェイン法も考えられるが繰り返しの使用が出来な
かったり、他の成分の回収も難しい場合が多い。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】近年、健康への関心が
高まり、公的な機関はもとより食品関連の企業では食品
や飲料からカフェイン濃度を低下させるかまたは除こう
とする傾向が見られる。しかし、従来採用されて来た抽
出法においては、カフェインを除去する際に他の有用成
分が同時に分離される場合が多く、効率面で改良の余地
があることと使用される人体に有害なハロゲン化合物混
入の可能性が完全には否定できないという安全性の面で
問題点が残されている。 【０００４】 【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
めには、簡便でかつ安全なカフェインの分離抽出法の開
発が有効であることは言うまでもない。本発明者らは誠
意研究を重ねた結果、β−サイクロデキストリンポリマ
ー（以下、β−ＣＤポリマーと略称する）の使用がカフ
ェインを含有する種々の嗜好食品からカフェインを特異
的に分離させることを見い出した。また、保持された他
の成分は容易に回収することができ、しかも、β−ＣＤ
ポリマーをカラムに充填したシステムは長期に渡る繰り
返し使用に耐えることを実証した。このようにして本発
明を完成するに至った。なお、本発明におけるβ−ＣＤ
ポリマーは特に限定するものではないが、エピクロロヒ
ドリン法（Helv.Chim.Acta, ４８，１２２５（１９６
５））によって調製したものが好ましい。 【０００５】以下、本発明を詳細に述べる。各種サイク
ロデキストリンおよびそれらポリマーはその構造上各種
物質を包接したり分離精製する特性を持っているが、次
のような予備試験によりβ−ＣＤポリマーのみにカフェ
イン分離能が認められることを明らかにした。カフェイ
ンを含有する標品として、コーヒー豆と紅茶、緑茶の葉
をそれぞれ熱水中で煮沸後、濾紙で固形分と不溶成分を
除いた濾過液を母液として調製した。標品としては上記
品目以外にコーラやグァラナの実の抽出物や飲料その他
のカフェイン含有製品なども対象とすることができる。
分離剤としてα、βおよびγの３種類のサイクロデキス
トリンと分枝サイクロデキストリン等のサイクロデキス
トリン誘導体及びそれらのポリマーについて試験した。
母液に対して各分離剤を０．２〜１倍量取り、ビーカー
中で数分間良く振盪後、水溶性のものは０〜５℃の低温
下で結晶化させた上澄液を、ポリマーのものは濾紙で濾
過した濾過液を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬ
Ｃ）に供しカフェインの包接、分離効果を確認した。 【０００６】その結果、β−ＣＤポリマー以外はいずれ
も特異的な吸着効果が認められなかった。しかし、β−
ＣＤポリマーはカフェイン以外の成分の大部分を特異的
に吸着し、カフェインのみを濾過液中に分離するという
非常に興味深い特徴が認められた。図１〜図３は３種類
の標品をβ−ＣＤポリマーで処理する前と処理した後の
クロマトグラムを比較したものであるが、いずれも処理
後濾液中には高純度にカフェインが分離されていること
が明らかである。β−ＣＤポリマーを充填したカラムを
用い、母液の処理量、吸着成分の回収率につき検討を行
った。β−ＣＤポリマーは種々の粒径のものが調整可能
であり、１００〜５００μｍの範囲のものを使うことが
できるが、小径で比較的均質な材料を用いた方が効率が
良い。カラム中を通過する母液の流速はＳＶ＝０．５〜
５の範囲で使用できるがポリマーの粒径によってはＳＶ
＝５以上の高速でも実用に耐え得る。しかし、効率面か
ら見ると、１００〜２００μｍ径のポリマーを使用する
ときはＳＶ＝０．５〜３、２００〜３００μｍ径のとき
はＳＶ＝１〜４、それ以上の大径の材料を使用する場合
はＳＶ＝３以上の流速で母液を流すのが好ましい。 【０００７】カラムに１度に流すことのできる母液総量
はポリマーの粒径と母液成分の濃度によって異なり、１
％前後の濃度であれば１００〜２００μｍのポリマーを
使用した場合、カラム容量の１０〜１３倍量、２００〜
３００μｍの場合８〜１１倍量、更に粒径の大きなポリ
マーを充填した場合は１０倍量が限界である。母液を通
液後、吸着されたカフェイン以外の成分を回収するには
種々の溶媒が使用可能であるが、安全性を考慮するとエ
タノール，イソプロピルアルコール等の低級アルコー
ル，酢酸エチル，アセトン，ヘキサン等があげられる。
特に、エタノールは残留の有無を心配する必要がないの
でより好ましい。エタノール濃度は高いほど効率が良い
ということではなく、２０〜５０％の範囲が扱い易さの
点でも好ましい。この濃度範囲のエタノールをＳＶ＝２
〜５の流速で残存成分を溶出すると、カラム容量のおよ
そ１０〜１５倍量でほぼ全成分を回収することができ
る。以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明する
が、本発明はこれにより限定されるものではない。 【０００８】 【実施例】エピクロロヒドリンを用いてポリマー化した
β−ＣＤポリマーを蒸留水中に拡散し、注意深くガラス
カラムに充填した。ポリマーの粒径は、比較的小さな粒
径のもの（１００〜２００μｍ）を用い、なるべく均一
にすることに留意した。カラムは２０ｍｌ容量のものを
使用した。カフェイン含有標品として緑茶の熱水抽出物
であるサンフェノン（太陽化学株式会社製）の０．８％
水溶液を調製し、濾紙で濾過したものを母液として使用
した。母液をポンプで加圧し、ＳＶ＝３の流速でカラム
を通過させ、溶出液は一定時間毎にサンプリングし、Ｈ
ＰＬＣにより成分を検出した。図４に経時的にサンプリ
ングした母液及び溶出液のクロマトグラムを示した。こ
のカラムシステムはカラム容量の１２〜１３倍量の母液
を処理可能で高純度のカフェインを分離濾過できた。そ
れ以降は分離能が低下し、他の成分が混じって溶出し始
めた。吸着保持された他成分を回収するためカラム容量
の１３〜１５倍量の３０％エタノール溶液を同じ流速で
流したところ、カフェイン以外の残存成分が溶出され
た。図５は溶出液をサンプリングしてＨＰＬＣで分析し
たクロマトグラムを示したものである。カラムを蒸留水
で十分に洗った後、再度サンフェノン０．８％水溶液を
流すと同様な結果が得られた。このカラムシステムは少
なくとも１０回以上の同一操作の繰り返しに耐え、カフ
ェイン分離能も残存成分の回収率もほぼ同レベルに維持
された。表１に各回毎に得られたカフェイン量と脱カフ
ェインされたサンフェノンの回収率を示す。 【０００９】 【表１】 【００１０】表１より明らかなように脱カフェインサン
フェノンの回収率は１回目は低いが２回目以降は安定し
ていることから、通液初期にはサンフェノン各成分がβ
−ＣＤポリマーに比較的強く吸着されて、エタノール溶
液では容易に溶出されないためと考えられる。また、サ
ンフェノン画分の回収率がカフェイン画分のそれに比べ
てやや低いのは、０．８％水溶液を濾紙で濾過する際、
不溶性沈澱が５〜６％（乾物重量比）生じるせいで、実
質的には８５％以上となると考えられる。 【００１１】 【発明の効果】本発明により、カフェインを含有する種
々の食品又は素材から健康に悪影響を与えるような有機
溶媒を使用することなくカフェインのみを分離抽出でき
る。更に、残存成分もエタノール等で容易に回収でき、
経済効果が大である。
は疲れを癒したり、精神的安定を求めたりして日常的に
愛用されている嗜好品である。加えて、緑茶に含まれる
ポリフェノール化合物には抗う蝕作用、大腸ガン予防作
用や腎不全改善効果を持つことが知られている。しか
し、上記植物に含まれているカフェインにより夜間眠ら
れなかったり、胃腸障害を起こしたり、時には動悸、悪
心や嘔吐を引き起こすことさえある。このカフェインを
効率的に分離除去出来ればそれらの障害や好ましくない
影響を避けることが出来るばかりでなく、例えば、上述
した茶ポリフェノールの持つ有用な特性を一層効果的に
活用することが出来る。更に、カフェインとその他の成
分を高純度にかつ容易に分離回収出来れば産業的にも大
きな価値を持つと考えられる。 【０００２】 【従来の技術】カフェインを選択的に除去する技術は主
としてコーヒー豆からカフェインを抽出する方法から発
展している（米国特許２８０２７３９）。通常はコーヒ
ー豆から水蒸気抽出法（米国特許４５２１４３８）や溶
媒抽出法（米国特許２８１７５８８，ＥＰ０１５８３８
１Ａ）により抽出除去されるが、近年では、新しく開発
された超臨界炭酸ガス抽出法もカフェインの分離抽出に
応用されている（食品と開発，２７（１１），３１−３
７（１９９２））。しかしながら、いずれもそのプロセ
スでメチレンクロライドやクロロホルムなどの人体に有
害なハロゲン化合物が使用されており、それらハロゲン
化合物の製品への混入の可能性が常に付きまとってい
る。更に、超臨界装置の導入には巨大な投資が必要でカ
フェインの分離抽出にこの方法を適用するには経済的に
無理があると考えられる。他に、樹脂や吸着材を用いた
脱カフェイン法も考えられるが繰り返しの使用が出来な
かったり、他の成分の回収も難しい場合が多い。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】近年、健康への関心が
高まり、公的な機関はもとより食品関連の企業では食品
や飲料からカフェイン濃度を低下させるかまたは除こう
とする傾向が見られる。しかし、従来採用されて来た抽
出法においては、カフェインを除去する際に他の有用成
分が同時に分離される場合が多く、効率面で改良の余地
があることと使用される人体に有害なハロゲン化合物混
入の可能性が完全には否定できないという安全性の面で
問題点が残されている。 【０００４】 【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
めには、簡便でかつ安全なカフェインの分離抽出法の開
発が有効であることは言うまでもない。本発明者らは誠
意研究を重ねた結果、β−サイクロデキストリンポリマ
ー（以下、β−ＣＤポリマーと略称する）の使用がカフ
ェインを含有する種々の嗜好食品からカフェインを特異
的に分離させることを見い出した。また、保持された他
の成分は容易に回収することができ、しかも、β−ＣＤ
ポリマーをカラムに充填したシステムは長期に渡る繰り
返し使用に耐えることを実証した。このようにして本発
明を完成するに至った。なお、本発明におけるβ−ＣＤ
ポリマーは特に限定するものではないが、エピクロロヒ
ドリン法（Helv.Chim.Acta, ４８，１２２５（１９６
５））によって調製したものが好ましい。 【０００５】以下、本発明を詳細に述べる。各種サイク
ロデキストリンおよびそれらポリマーはその構造上各種
物質を包接したり分離精製する特性を持っているが、次
のような予備試験によりβ−ＣＤポリマーのみにカフェ
イン分離能が認められることを明らかにした。カフェイ
ンを含有する標品として、コーヒー豆と紅茶、緑茶の葉
をそれぞれ熱水中で煮沸後、濾紙で固形分と不溶成分を
除いた濾過液を母液として調製した。標品としては上記
品目以外にコーラやグァラナの実の抽出物や飲料その他
のカフェイン含有製品なども対象とすることができる。
分離剤としてα、βおよびγの３種類のサイクロデキス
トリンと分枝サイクロデキストリン等のサイクロデキス
トリン誘導体及びそれらのポリマーについて試験した。
母液に対して各分離剤を０．２〜１倍量取り、ビーカー
中で数分間良く振盪後、水溶性のものは０〜５℃の低温
下で結晶化させた上澄液を、ポリマーのものは濾紙で濾
過した濾過液を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬ
Ｃ）に供しカフェインの包接、分離効果を確認した。 【０００６】その結果、β−ＣＤポリマー以外はいずれ
も特異的な吸着効果が認められなかった。しかし、β−
ＣＤポリマーはカフェイン以外の成分の大部分を特異的
に吸着し、カフェインのみを濾過液中に分離するという
非常に興味深い特徴が認められた。図１〜図３は３種類
の標品をβ−ＣＤポリマーで処理する前と処理した後の
クロマトグラムを比較したものであるが、いずれも処理
後濾液中には高純度にカフェインが分離されていること
が明らかである。β−ＣＤポリマーを充填したカラムを
用い、母液の処理量、吸着成分の回収率につき検討を行
った。β−ＣＤポリマーは種々の粒径のものが調整可能
であり、１００〜５００μｍの範囲のものを使うことが
できるが、小径で比較的均質な材料を用いた方が効率が
良い。カラム中を通過する母液の流速はＳＶ＝０．５〜
５の範囲で使用できるがポリマーの粒径によってはＳＶ
＝５以上の高速でも実用に耐え得る。しかし、効率面か
ら見ると、１００〜２００μｍ径のポリマーを使用する
ときはＳＶ＝０．５〜３、２００〜３００μｍ径のとき
はＳＶ＝１〜４、それ以上の大径の材料を使用する場合
はＳＶ＝３以上の流速で母液を流すのが好ましい。 【０００７】カラムに１度に流すことのできる母液総量
はポリマーの粒径と母液成分の濃度によって異なり、１
％前後の濃度であれば１００〜２００μｍのポリマーを
使用した場合、カラム容量の１０〜１３倍量、２００〜
３００μｍの場合８〜１１倍量、更に粒径の大きなポリ
マーを充填した場合は１０倍量が限界である。母液を通
液後、吸着されたカフェイン以外の成分を回収するには
種々の溶媒が使用可能であるが、安全性を考慮するとエ
タノール，イソプロピルアルコール等の低級アルコー
ル，酢酸エチル，アセトン，ヘキサン等があげられる。
特に、エタノールは残留の有無を心配する必要がないの
でより好ましい。エタノール濃度は高いほど効率が良い
ということではなく、２０〜５０％の範囲が扱い易さの
点でも好ましい。この濃度範囲のエタノールをＳＶ＝２
〜５の流速で残存成分を溶出すると、カラム容量のおよ
そ１０〜１５倍量でほぼ全成分を回収することができ
る。以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明する
が、本発明はこれにより限定されるものではない。 【０００８】 【実施例】エピクロロヒドリンを用いてポリマー化した
β−ＣＤポリマーを蒸留水中に拡散し、注意深くガラス
カラムに充填した。ポリマーの粒径は、比較的小さな粒
径のもの（１００〜２００μｍ）を用い、なるべく均一
にすることに留意した。カラムは２０ｍｌ容量のものを
使用した。カフェイン含有標品として緑茶の熱水抽出物
であるサンフェノン（太陽化学株式会社製）の０．８％
水溶液を調製し、濾紙で濾過したものを母液として使用
した。母液をポンプで加圧し、ＳＶ＝３の流速でカラム
を通過させ、溶出液は一定時間毎にサンプリングし、Ｈ
ＰＬＣにより成分を検出した。図４に経時的にサンプリ
ングした母液及び溶出液のクロマトグラムを示した。こ
のカラムシステムはカラム容量の１２〜１３倍量の母液
を処理可能で高純度のカフェインを分離濾過できた。そ
れ以降は分離能が低下し、他の成分が混じって溶出し始
めた。吸着保持された他成分を回収するためカラム容量
の１３〜１５倍量の３０％エタノール溶液を同じ流速で
流したところ、カフェイン以外の残存成分が溶出され
た。図５は溶出液をサンプリングしてＨＰＬＣで分析し
たクロマトグラムを示したものである。カラムを蒸留水
で十分に洗った後、再度サンフェノン０．８％水溶液を
流すと同様な結果が得られた。このカラムシステムは少
なくとも１０回以上の同一操作の繰り返しに耐え、カフ
ェイン分離能も残存成分の回収率もほぼ同レベルに維持
された。表１に各回毎に得られたカフェイン量と脱カフ
ェインされたサンフェノンの回収率を示す。 【０００９】 【表１】 【００１０】表１より明らかなように脱カフェインサン
フェノンの回収率は１回目は低いが２回目以降は安定し
ていることから、通液初期にはサンフェノン各成分がβ
−ＣＤポリマーに比較的強く吸着されて、エタノール溶
液では容易に溶出されないためと考えられる。また、サ
ンフェノン画分の回収率がカフェイン画分のそれに比べ
てやや低いのは、０．８％水溶液を濾紙で濾過する際、
不溶性沈澱が５〜６％（乾物重量比）生じるせいで、実
質的には８５％以上となると考えられる。 【００１１】 【発明の効果】本発明により、カフェインを含有する種
々の食品又は素材から健康に悪影響を与えるような有機
溶媒を使用することなくカフェインのみを分離抽出でき
る。更に、残存成分もエタノール等で容易に回収でき、
経済効果が大である。
【図面の簡単な説明】
【図１】緑茶抽出液とカラム溶出液のクロマトグラムの
図である。 【図２】紅茶抽出液とカラム溶出液のクロマトグラムの
図である。 【図３】コーヒー豆抽出液とカラム溶出液のクロマトグ
ラムの図である。 【図４】０．８％サンフェノン水溶液、カラム容量の５
倍量溶出後の溶出液及び１０倍量溶出後の溶出液のクロ
マトグラムの図である。 【図５】３０％エタノール溶液での溶出液のクロマトグ
ラムの図である。
図である。 【図２】紅茶抽出液とカラム溶出液のクロマトグラムの
図である。 【図３】コーヒー豆抽出液とカラム溶出液のクロマトグ
ラムの図である。 【図４】０．８％サンフェノン水溶液、カラム容量の５
倍量溶出後の溶出液及び１０倍量溶出後の溶出液のクロ
マトグラムの図である。 【図５】３０％エタノール溶液での溶出液のクロマトグ
ラムの図である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 金 武祚
三重県四日市市赤堀新町９番５号太陽化
学株式会社内
(72)発明者 藤木 優
三重県四日市市赤堀新町９番５号太陽化
学株式会社内
(56)参考文献 Ａｐｐｌｉｅｄ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ
ｏｇｙ ａｎｄ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ
ｏｇｙ（1988），Ｖｏｌ．28，Ｎｏ.
６，ｐ．546−552
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｒ Ａｇｒｉｃｕ
ｌｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｆｏｏｄ Ｃｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ（1986），Ｖｏｌ．34,
Ｎｏ．５，ｐ．837−840
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A23F 3/00
A23F 5/00
ＪＩＣＳＴファイル（ＪＯＩＳ)
食品関連文献情報（食ネット)
ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
ＦＯＯＤＬＩＮＥ（ＤＩＡＬＯＧ)
Ｆｏｏｄｓ Ａｄｌｉｂｒａ（ＤＩＡＬ
ＯＧ)
Ｆｏｏｄ Ｓｃｉ．＆Ｔｅｃｈ．Ａｂｓ
（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】 コーヒー、紅茶及び緑茶より選ばれるカ
フェインを含有する溶液とβ−サイクロデキストリンポ
リマーを接触させる工程、βサイクロデキストリンポリ
マーに吸着したカフェイン以外の成分を溶出する工程と
を含むことを特徴とするカフェインの特異的分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07103993A JP3454858B2 (ja) | 1993-03-04 | 1993-03-04 | β−サイクロデキストリンポリマーによるカフェインの特異的分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07103993A JP3454858B2 (ja) | 1993-03-04 | 1993-03-04 | β−サイクロデキストリンポリマーによるカフェインの特異的分離法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003146800A Division JP3545392B2 (ja) | 2003-05-23 | 2003-05-23 | β−サイクロデキストリンポリマーによるカフェインの特異的分離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0716057A JPH0716057A (ja) | 1995-01-20 |
| JP3454858B2 true JP3454858B2 (ja) | 2003-10-06 |
Family
ID=13448988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07103993A Expired - Fee Related JP3454858B2 (ja) | 1993-03-04 | 1993-03-04 | β−サイクロデキストリンポリマーによるカフェインの特異的分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3454858B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4771088B2 (ja) * | 2007-03-01 | 2011-09-14 | 株式会社Ｒｉｖｅｒｓｏｎ | カフェイン含有量が低減された茶の製造方法 |
| JP6280303B2 (ja) * | 2011-12-27 | 2018-02-14 | 第一三共ヘルスケア株式会社 | 感冒薬組成物 |
-
1993
- 1993-03-04 JP JP07103993A patent/JP3454858B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Ａｐｐｌｉｅｄ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（１９８８），Ｖｏｌ．２８，Ｎｏ．６，ｐ．５４６−５５２ |
| Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｒ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８６），Ｖｏｌ．３４，Ｎｏ．５，ｐ．８３７−８４０ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0716057A (ja) | 1995-01-20 |
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