JP3445716B2 - 経皮吸収促進剤およびこれを含む皮膚外用剤 - Google Patents

経皮吸収促進剤およびこれを含む皮膚外用剤

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明が属する技術分野】本発明は、経皮吸収促進剤お
よび皮膚外用剤に関し、さらに詳しくは、皮膚に対する
刺激が少なく、薬効成分の経皮吸収を促進する経皮吸収
促進剤およびこれを含む皮膚外用薬に関する。
【0002】
【従来の技術】経皮投与剤形は、投与箇所が局所である
ため、病巣が浅い場所である疾病に対しては、全身系へ
の影響少なく薬効成分を投与しうる利点を有している。
経皮投与剤形を用いたことによる成功例としては、例え
ば、経口投与すると胃障害などの副作用を多発する抗炎
症剤であるインドメタシンを経皮投与剤形とし、副作用
を著しく軽減したことなどが挙げられる。しかしなが
ら、経皮投与剤形においては、皮膚が生体の防護壁とい
う役割を担っているため、薬効成分が経皮吸収するか否
かが大きな成否の分かれ目になっている。そこで、経皮
投与剤形においては薬効成分の経皮吸収を促進する経皮
吸収促進剤が大きな役割を担うことになってきている。
【0003】この様な経皮吸収促進剤としては、例えば
エイゾン、燐脂質、テルペンなどが知られている。しか
しながらエイゾンにおいてはその皮膚刺激が大きな障害
になっており、実使用には大きな困難が伴っている。
又、燐脂質は基剤の組み合わせの影響が大きく、適切な
剤形を見いだすのが難しいと言う欠点があり、実施への
応用が困難であった。又、テルペンは、例えば、メント
ールのように皮膚への刺激や特異的な使用感を有するも
のが多く、使用量は限られていた。即ち、刺激などが少
なく効果の高い経皮吸収促進剤が求められていた。
【0004】一方、シソ科植物のエッセンスについて、
経皮吸収促進作用を有することは全く知られていなかっ
たし、シソ科植物の内でも特にシソ属又はエルショルツ
ィア属の植物のエッセンスにその作用が著しいことも全
く知られていなかった。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこの様な状況
下為されたものであり、皮膚に対する刺激などが少な
く、経皮吸収促進作用に優れた経皮吸収促進剤を提供す
ることを課題とする。
【0006】
【課題を解決するための手段】上記実状に鑑みて、本発
明者らは皮膚に対する刺激が少なく、経皮吸収促進作用
に優れた経皮吸収促進剤を求めて鋭意研究を重ねた結
果、シソ科植物、取り分けシソ属の植物又はエルショル
ツィア属の植物のエッセンスにその様な作用を見いだし
発明を完成させるに至った。
【0007】即ち、本発明は、シソ科植物のエッセンス
からなる経皮吸収促進剤である。また、本発明は、前記
シソ科植物がシソ属又はエルショルツィア属の植物であ
ることを特徴とする経皮吸収促進剤である。また、本発
明は、前記エッセンスが、非極性から中極性の溶媒によ
る抽出物又は水蒸気蒸留による精油成分であること特徴
とする経皮吸収促進剤である。
【0008】また、本発明は、前記経皮吸収促進剤と、
他の薬効成分とを含む皮膚外用剤である。また、本発明
は、前記薬効成分が抗炎症剤又は抗菌剤であることを特
徴とする皮膚外用剤である。また、本発明は、前記抗炎
症剤がテノキシカムであることを特徴とする皮膚外用剤
である。
【0009】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。 (1)本発明の経皮吸収促進剤 本発明の経皮吸収促進剤は、シソ科植物のエッセンスか
らなる。シソ科植物には、皮膚外用剤等で一般に用いら
れる薬効成分の経皮吸収を促進する成分が含まれてお
り、本発明でいう「エッセンス」は、シソ科植物に含ま
れるこのような成分を含んでいるものを意味する。即
ち、本発明でいう「エッセンス」は、植物体そのもの自
身、植物体を乾燥、粉砕、細切等物理的に処理した加工
品、植物体若しくはその加工品を溶媒で抽出した抽出物
又はその溶媒除去物又はそれらの分画精製物、或いは水
蒸気蒸留により得られる留出物の非水溶性部分即ち精油
成分又は精油成分の分画精製物などの総称を意味する。
【0010】本発明で用いるシソ科植物としては、シソ
科の植物であれば特段の限定を受けずに用いることがで
き、中でもシソ(ペリラ(Perilla))属の植物又はエ
ルショルツィア(Elsholtzia)属の植物等が好ましい。
好ましい植物として具体的には、シソ属の植物として、
シソ、アオジソ、アカジソ、レモンジソ等いわゆるシソ
とその近縁植物若しくはエゴマなどが挙げられ、エルシ
ョルツィア属の植物としては、各種のナギナタコウジ
ュ、エルショルツィア・スプレンデンス(Elsholtzia s
plendens)やエルショルツィア・チリアータ(Elsholtz
ia ciliata)などが挙げられ、特に好ましくは、シソ、
アオジソ、アカジソ、レモンジソ、エゴマ等が挙げられ
る。
【0011】エッセンスとして好ましい形態は、植物体
の溶媒抽出物又は水蒸気蒸留による精油成分等が挙げら
れる。具体的には、非極性から中極性の溶媒により植物
体から抽出した抽出物、又は植物体を水蒸気蒸留して得
られる留出物の非水溶性部分即ち精油成分が好ましい。
前記抽出物は溶媒除去物、分画精製物としたものであっ
てもよく、前記精油成分は分画精製物としたものであっ
てもよい。これらの内では水蒸気蒸留で得られる精油成
分又はその分画精製物が特に好ましい。なお、抽出又は
水蒸気蒸留する際には、植物の葉、茎、根など全体を用
いることができ、また植物体そのもの、植物体を物理的
に処理した加工品等を用いることが出来る。
【0012】抽出に用いる溶媒は非極性から中極性の溶
媒が好ましい。ここで中極性の溶媒とは、分子内に中程
度の分極構造を有する溶媒であって、具体的には炭化水
素の炭素原子又は水素原子の少なくとも1つが、窒素原
子、ハロゲン原子、酸素原子、硫黄原子で置換されてい
る化合物であって、1気圧25℃で液体である化合物の
ことをいう。
【0013】好ましい非極性から中極性の溶媒として具
体的には、クロロホルムや塩化メチレン等のハロゲン化
炭化水素、ジエチルエーテルやテトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトンやメチルエチルケトン等のケトン
類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチルや蟻酸
メチルなどのエステル類、ブタノール、プロパノール、
エタノール、メタノール、プロピレンジオール、1,3
−ブタンジオール、ポリエチレングリコール等のアルコ
ール類等が好ましく例示出来る。これらの溶媒は、唯一
種を用いても良いし、二種以上を混合して用いても良
い。抽出の方法は、一般的な方法でよく、例えば、植物
体又はその加工物に対して重量比で1〜20倍量の溶媒
を加え室温であれば数日間、沸点付近の温度であれば数
時間浸漬すれば良い。必要に応じて、濾過等で不溶物を
取り除いた後溶媒除去などすればよい。
【0014】又、水蒸気蒸留は通常の方法に従って行え
ば良く、水を加熱し発生させた水蒸気を植物体に吹き込
み、揮発分を冷却し集め、非水溶性部分を分離し取り出
せばよい。
【0015】かくして得られた抽出物或いは精油部分は
分画精製することが出来る。分画精製は通常の方法に従
って行えば良く、例えば、シリカゲル、ODS、イオン
交換樹脂等を担体としたカラムクロマトグラフィー、ブ
タノール−水液液抽出などの液液抽出による分画、ゲル
濾過による分画などが例示でき、これらを組み合わせて
精製すればよい。
【0016】本発明の経皮吸収促進剤は、1種のシソ科
植物から得たエッセンス単独でもよいし、2種以上のシ
ソ科植物のエッセンスの混合物であってもよい。本発明
の経皮吸収促進剤はシソ科植物のエッセンスからなり、
皮膚外用剤などで一般的に用いられる薬効成分の経皮吸
収を促進する作用に優れ、しかも皮膚への刺激は少な
い。また、本発明の経皮吸収促進剤は、皮膚内に於ける
薬効成分の貯留性も高めるため、抗炎症剤や抗真菌剤の
バイオアベラビリティーを高める有用性も期待出来る。
【0017】(2)本発明の皮膚外用剤 本発明の皮膚外用剤は、上記経皮吸収促進剤と、他の薬
効成分とを含むことを特徴とする。
【0018】本発明で言う皮膚外用剤とは、皮膚に投与
しうる剤形のものであって、クリーム、化粧水、乳液、
パック料などの化粧料、抗炎症剤、抗真菌剤、鎮痛剤、
抗掻痒剤、ステロイド剤等を含む医薬品、シャンプー、
リンス等の洗浄剤等の総称を表す。本発明の皮膚外用剤
の用途は特に限定されるものではないが、好ましい用途
としては、化粧料と医薬品が挙げられ、中でも医薬品が
取り分け好ましい。これは、薬効成分の役割が非常に高
いためである。
【0019】本発明の皮膚外用剤には用途に応じて薬効
成分が含まれる。本発明の皮膚外用剤には前記経皮吸収
促進剤が含まれており、経皮吸収促進剤の作用により薬
効成分の経皮への吸収を促進させることができる。経皮
吸収促進剤により経皮への吸収が促進される薬効成分と
なり得るものとしては、例えば、ビタミン類、生薬エキ
ス、ホルモン類、美白剤、育毛成分、保湿剤、抗炎症
剤、抗菌剤、抗掻痒剤、抗ウィルス剤、循環器用薬、生
理活性ペプタイド、抗ヒスタミン剤、メジャートランキ
ライザーやマイナートランキライザー等の向精神薬等が
例示出来る。これらの内でも好適に用いられるものとし
ては抗炎症剤、抗菌剤等が挙げられ、特に好ましくは抗
炎症剤が挙げられる。具体的に抗炎症剤として好ましく
はテノキシカム、インドメタシン、ケトテフェン、ケト
プロフェン、ブフェキサマク等が挙げられ、特に好まし
くはテノキシカム等が挙げられる。また、抗菌剤として
具体的に好ましくは、ブテナフィン、テルビナフィン、
硝酸ミコナゾール、硝酸エコナゾール、トルナフテー
ト、ピロールニトリン、クロトリマゾール等が挙げられ
る。
【0020】また、本発明の皮膚外用剤には、通常皮膚
外用剤で使用されている任意成分を配合することがで
き、本発明の前記経皮吸収促進剤以外の経皮吸収促進剤
を配合することも可能である。この様な任意成分として
は、例えば、ワセリンやマイクロクリスタリンワックス
等のような炭化水素類、ホホバ油やゲイロウ等のエステ
ル類、牛脂、オリーブ油等のトリグリセライド類、セタ
ノール、オレイルアルコール等の高級アルコール類、ス
テアリン酸、オレイン酸等の脂肪酸、グリセリンや1,
3−ブタンジオール等の多価アルコール類、非イオン界
面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、
両性界面活性剤、エタノール、カーボポール等の増粘
剤、防腐剤、紫外線吸収剤、抗酸化剤、色素、粉体類等
が好ましく例示出来る。
【0021】シソ科植物のエッセンスの形態にもよる
が、本発明の皮膚外用剤中の経皮吸収促進剤の含有量
は、好ましくは0.01〜20重量%であり、より好ま
しくは0.05〜10重量%であり、特に好ましくは
0.1〜5重量%であることが好適である。この範囲で
あれば前記薬効成分がより効果的に経皮に吸収され、ま
た経皮吸収促進剤に起因して皮膚に刺激等を与えること
もほとんどない。
【0022】本発明の皮膚外用剤は、前記経皮吸収促進
剤を配合する以外は、所望する剤形や他の成分等に応じ
て通常の方法に従って製造することが出来る。本発明の
皮膚外用剤は薬効成分の経皮吸収性に優れ、また皮膚に
対する刺激が少ないものとすることが出来る。又、本発
明の経皮吸収促進剤の経皮吸収促進作用が優れているた
め、各種皮膚外用剤中の薬効成分の配合量は、通常の製
剤に比べて少なく出来ることが期待される。又、従来は
経皮吸収しにくく経皮投与剤形がなかった薬効成分も経
皮投与剤形にすることが出来るものと期待される。
【0023】
【実施例】以下に実施例を挙げて、本発明について更に
詳細に説明するが、本発明がこれら実施例に限定されな
いことは言うまでもない。
【0024】
【実施例1】 経皮吸収促進剤の製造例 シソ科シソ属の植物であるシソ(Perilla frutescens v
ar.crispa)の全草(生)1Kgに50%メタノール1
0Lを加え2時間加熱環流した。冷却後濾過して不溶物
を除き、濾液を減圧濃縮し23.1gのエッセンス(経
皮吸収促進剤1)を得た。
【0025】
【実施例2】 経皮吸収促進剤の製造例 シソ科シソ属の植物であるシソ(Perilla frutescens v
ar.crispa)の全草(生)1Kgを水蒸気蒸留し精油成
分を分離し1.6gのエッセンス(経皮吸収促進剤2)
を得た。
【0026】
【実施例3】 経皮吸収促進剤の製造例 シソ科シソ属の植物であるエゴマ(Perilla frutescen
s)の全草(生)1Kgを水蒸気蒸留し精油成分を分離
し2.5gのエッセンス(経皮吸収促進剤3)を得た。
【0027】
【実施例4】 経皮吸収促進剤の製造例 シソ科エルショルツィア属の植物であるナギナタコウジ
ュ(Elsholtzia splendens Nakai)の全草(生)1Kg
を水蒸気蒸留し精油成分を分離し1.9gのエッセンス
(経皮吸収促進剤4)を得た。
【0028】
【実施例5】 皮膚外用剤の配合例 表1の処方に従ってローション剤1(抗炎症剤)を作製
した。即ち、処方成分を加熱溶解し、冷却しローション
剤を得た。
【0029】
【表1】
【0030】
【実施例6】 皮膚外用剤の配合例 表2の処方に従ってローション剤2(抗炎症剤)を作製
した。即ち、処方成分を加熱溶解し、冷却しローション
剤を得た。
【0031】
【表2】
【0032】
【実施例7】 皮膚外用剤の配合例 表3の処方に従ってローション剤3(抗炎症剤)を作製
した。即ち、処方成分を加熱溶解し、冷却しローション
剤を得た。
【0033】
【表3】
【0034】
【実施例8】 皮膚外用剤の配合例 表4処方に従ってローション剤4(抗炎症剤)を作製し
た。即ち、処方成分を加熱溶解し、冷却しローション剤
を得た。
【0035】
【表4】
【0036】
【実施例9】 経皮吸収促進作用の試験 実施例5〜8のローション剤を用いて、経皮吸収促進作
用をフランツ型拡散セルにて測定した。即ち、フランツ
型拡散セルの隔膜として、モルモット背部の剃毛皮膚を
装着し、2平方センチの広さに0.1gの検体(ローシ
ョン剤)をそれぞれ塗布して、レセプター側に燐酸緩衝
生理食塩水を満たしてレセプター液とし、一定時間ごと
にサンプリングし、高速液体クロマトグラフィーにて、
レセプター液中の薬効成分(テノキシカム)の濃度変化
を追った。又、装着した皮膚は良く水洗した後、同量の
水を加えホモジナイズし5倍量のメタノールを加え良く
振盪し6000Gで10分間遠心分離し、上清をサンプ
ルとし高速液体クロマトグラフィーで薬効成分の濃度を
測定し、これより皮膚内に於ける薬効成分の貯留量を算
出した。対照例として実施例5のローション剤1中の経
皮吸収促進剤1をプロピレングリコールに置換したもの
を、比較例として、経皮吸収促進剤1を経皮吸収促進作
用が知られているL−メントールに置換したものを用い
た。結果を表5に示す。
【0037】
【表5】
【0038】表5から本発明の経皮吸収促進剤は経皮吸
収促進作用に優れ、また皮膚内における薬効成分の貯留
性も高めることが判る。
【0039】
【実施例10】 使用テスト 実施例9で用いた6検体(ローション剤)について、パ
ネラーを用いて刺激性を試験した。即ち、上腕内側部に
9平方センチメートルの部位を3個作製し、一日一回
0.1mlづつ1週間塗布してもらい、刺激を感じたか
否かについて評点をつけてアンケートで答えてもらっ
た。評点の基準は、4:非常に刺激を感じる、3点:刺
激を明らかに感じる、2点:刺激をやや感じる、1点:
刺激を殆ど感じない、0点:刺激を感じない、であっ
た。(但し、小数点以下を許す。)結果を平均評点とし
て表6に示す。これより、比較例では刺激を感じるが、
実施例5〜8は対照例と同様刺激を感じないことが判
る。
【0040】
【表6】
【0041】
【実施例11〜14】 皮膚外用剤の配合例 下記の表7に示す処方に従って軟膏を作製した。即ち、
処方成分をニーダーで良く混練りし軟膏を得た。
【0042】
【表7】
【0043】
【実施例15〜18】 皮膚外用剤の配合例 下記表8に示す処方に従って抗真菌皮膚外用液剤を得
た。即ち、処方成分を室温で撹拌可溶化し、液剤を得
た。
【0044】
【表8】
【0045】
【実施例19〜22】 皮膚外用剤の配合例 下記の表9に示す処方に従って軟膏を作製した。即ち、
処方成分をニーダーで良く混練りし軟膏を得た。
【0046】
【表9】
【0047】
【実施例23〜26】 皮膚外用剤の配合例 下記の表10に示す処方に従って軟膏を作製した。即
ち、処方成分をニーダーで良く混練りし軟膏を得た。
【0048】
【表10】
【0049】
【実施例27〜30】 皮膚外用剤の配合例 下記の表11に示す処方に従って軟膏を作製した。即
ち、処方成分をニーダーで良く混練りし軟膏を得た。
【0050】
【表11】
【0051】
【実施例31】 経皮吸収促進剤の製造例 シソ科シソ属の植物であるシソ(Perilla setoyensis
G.Honda)の全草(生)1Kgを水蒸気蒸留し精油成分
を分離し1.4gのエッセンス(経皮吸収促進剤5)を
得た。
【0052】
【実施例32】 皮膚外用剤の配合例 表12の処方に従ってローション剤5(抗炎症剤)を作
製した。即ち、処方成分を加熱溶解し、冷却しローショ
ン剤を得た。実施例9の方法で24時間後のレセプター
側である燐酸緩衝生理食塩水中への薬効成分の移行量を
測定したところ、23.5%であった。
【0053】
【表12】
【0054】
【発明の効果】本発明によれば、皮膚に対する刺激など
が少なく、経皮吸収促進作用に優れた経皮吸収促進剤お
よび薬効成分の経皮吸収性に優れた皮膚外用剤を提供す
ることが出来る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI A61P 31/04 A61P 31/04 (56)参考文献 特開 平1−186824(JP,A) 特開 平8−119829(JP,A) 特開 昭63−154626(JP,A) 特開 平6−345645(JP,A) 特開 平8−291049(JP,A) 特開 平8−259465(JP,A) 特開 平10−53527(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A61K 47/46 A61K 9/06 A61K 9/08 A61K 31/54

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 シソ科エルショルツィア属の植物のエッ
    センスからなる経皮吸収促進剤。
  2. 【請求項2】 シソ科エルショルツィア属の植物が、ナ
    ギナタコウジュであることを特徴とする、請求項1に記
    載の経皮吸収促進剤。
  3. 【請求項3】 エッセンスが、非極性から中極性の溶媒
    による抽出物又は水蒸気蒸留による精油成分であること
    を特徴とする請求項1又は2に記載の経皮吸収促進
    剤。
  4. 【請求項4】 エッセンスの作製に使用する植物部位が
    全草であることを特徴とする、請求項1〜3の何れか1
    項に記載の経皮吸収促進剤。
  5. 【請求項5】 請求項1〜4の何れか1項に記載の経皮
    吸収促進剤と、他の薬効成分とを含む皮膚外用剤。
  6. 【請求項6】 前記薬効成分が、抗炎症剤又は抗菌剤で
    あることを特徴とする請求項に記載の皮膚外用剤。
  7. 【請求項7】 前記抗炎症剤がテノキシカムであること
    を特徴とする請求項に記載の皮膚外用剤。
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