JP3436981B2 - トナーの製造方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】 【産業上の利用分野】本発明は、電子写真等に使用する
トナーの製造方法に関するものであり、詳細には静電画
像を現像する方式のうちのいわゆる乾式現像方式に使用
するトナーに関するものである。 【０００２】 【従来の技術】摩擦帯電性を制御するため、現像剤用ト
ナーに、染料、顔料等の帯電制御剤を添加することが行
なわれている。この帯電制御剤は、トナーに正荷電や負
荷電を付与するものであり、例えば、特公昭４１−２０
１５３号、特公昭４４−６３９７号、特開昭５３−１２
７７２６号、特開昭５７−１４１４５２号などにこのよ
うな帯電制御剤が開示されている。 【０００３】このような公報に開示された化合物は、ト
ナーの帯電制御剤としての性能に関しては十分である
が、高画質化、高耐久化、及び環境変動による安定性に
関しては、必ずしも満足できるものではなかった。 【０００４】近年、複写分野においては、パーソナル化
が進み、特に高耐久化に対する要求が高まってきてい
る。帯電制御剤は、短期間における帯電制御能力や環境
安定性に関しては優れているが、長期間複写機を使用し
た場合や、過酷な環境下においては必ずしも十分に帯電
量を安定させるものではなかった。したがって、このよ
うな条件下では帯電制御剤を用いても、帯電量の変化を
生じ、画像が不安定になるという問題があった。 【０００５】また、これらを解決する目的で特開平５−
３１３４１２号公報にはテトラメチルサクシノニトリル
をトナーに含有させる技術が開示されているが、テトラ
メチルサクシノニトリルは昇華性が高いため、複写機内
の電子部品に付着し、回路を侵したり、環境汚染の原因
になるなどの欠点があった。 【０００６】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、この
ような従来の問題点を解消し、長期間複写機を使用した
場合や過酷な環境下においても、安定した画像を得るこ
とができ、かつ複写機や環境の汚染を生じさせ難いトナ
ーの製造方法を提供することにある。 【０００７】 【課題を解決するための手段】また、本発明のトナーの
製造方法は、過酸化物系開始剤により重合したビニル系
共重合体を主成分とするトナー用樹脂組成物及び着色剤
を含むトナーの製造方法であって、前記ビニル系共重合
体からなるトナー用樹脂を重合した後、該トナー用樹脂
に対しジエチルジメチルサクシノニトリルを添加して前
記トナーに対し０．０００１〜３重量％のジエチルジメ
チルサクシノニトリルを含有させたことを特徴とする。 【０００８】 【０００９】本発明において、ジエチルジメチルサクシ
ノニトリルの含有量が少なすぎると、長期間複写機を使
用した場合や苛酷な環境の下で複写機を使用した場合に
おいても、安定した画像を得ることを可能とするという
本発明の効果が得られなくなり、逆にジエチルジメチル
サクシノニトリルの含有量が多すぎる場合には、トナー
としての基本性能が低下したり、定着に際して臭いが発
生したりする。従って、ジエチルジメチルサクシノニト
リルの含有量は、トナー用樹脂組成物に対しては、好ま
しくは、０．００１〜１．０重量％の範囲とされ、トナ
ーに対しては、０．０００１〜３重量％、好ましくは、
０．００１〜０．８重量％の範囲とされる。 【００１０】ジエチルジメチルサクシノニトリルは、ト
ナーに均一に分散され含有されていることが好ましい。
また、更に好ましくは、トナー用樹脂組成物にあらかじ
めジエチルジメチルサクシノニトリルが分散される。こ
の場合、トナー用樹脂組成物と着色剤を混練してトナー
としたときに、トナーに対し０．０００１〜３重量％と
なるようにジエチルジメチルサクシノニトリルをトナー
用樹脂組成物に含有させる。 【００１１】本発明において用いるトナー用樹脂組成物
は、ビニル系共重合体を主成分としている。ビニル系共
重合体としては、構成単位として、スチレン系単量体及
び／または（メタ）アクリル酸エステル単量体を含むも
のが好ましい。また、これらの単量体以外にもその他の
ビニル系単量体を構成単位として含んでいてもよい。 【００１２】スチレン系単量体の具体例としては、スチ
レンの他にｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、
ｐ−メチルスチレン、α−メチルスチレン、ｐ−エチル
スチレン、２，４−ジメチルスチレン、ｐ−ｎ−ブチル
スチレン、ｐ−ｔｅｒ−ブチルスチレン、ｐ−ｎ−ヘキ
シルスチレン、ｐ−ｎ−オクチルスチレン、ｐ−ｎ−ド
デシルスチレン、ｐ−メトキシスチレン、ｐ−フェニル
スチレン、ｐ−クロルスチレン、３，４ジクロルスチレ
ンなどを挙げることができる。 【００１３】上記（メタ）アクリル酸エステル単量体の
具体例としては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチ
ル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ｎ−ブチル、アク
リル酸イソブチル、アクリル酸ｎ−オクチル、アクリル
酸ドデシル、アクリル酸２｜エチルヘキシル、アクリル
酸ステアリル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチ
ル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ｎ−ブチル、
メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸ｎ−オクチル、
メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸ステアリルなどの
アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルエステルの
他、アクリル酸２−クロルエチル、アクリル酸フェニ
ル、α−クロルアクリル酸メチル、メタクリル酸フェニ
ル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸
ジエチルアミノエチル、メタクリル酸２−ヒドロキシエ
チル、メタクリル酸グリシジル、ビスグリシジルメタク
リレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、
メタクリロキシエチルホスフェートなどを挙げることが
でき、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリ
ル酸ブチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチ
ル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチルなどが
特に好ましく用いられる。 【００１４】その他のビニル系単量体としては、アクリ
ル酸、メタクリル酸、α−エチルアクリル酸、クロトン
酸などのアクリル酸及びそのα−あるいはβ−アルキル
誘導体、フマル酸、マレイン酸、シトラコン酸、イタコ
ン酸などの不飽和ジカルボン酸及びそのモノエステル誘
導体及びジエステル誘導体、コハク酸モノアクリロイル
オキシエチルエステル、コハク酸モノメタクリロイルオ
キシエチルエステル、アクリロニトリル、メタクリロニ
トリル、アクリルアミドなどを挙げることができる。 【００１５】本発明におけるビニル系共重合体は、トナ
ー用樹脂として通常に使用されるものであれば限定され
るものではないが、低分子量の重合体成分と高分子量の
重合体成分またはゲル分を含むことが好ましい。また低
分子量の重合体成分の分子量分布の極大値は１×１０³
〜８×１０⁴ であることが好ましく、高分子量の重合体
成分の分子量分布の極大値は２×１０⁵ 〜２×１０⁶ で
あることが好ましい。これらの分子量分布の極大値は、
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）に
よって測定することができる。 【００１６】また、本発明におけるビニル系共重合体
は、凝集性の点から、ガラス転移点が５０℃以上である
ことが好ましい。上記ビニル系共重合体の調整方法につ
いては特に限定されるわけではないが、懸濁重合、乳化
重合、溶液重合、塊重合などの適宜の重合方法を採用す
ることができる。 【００１７】本発明におけるトナー用樹脂組成物の主成
分となるビニル系共重合体は、過酸化物系開始剤により
重合したビニル系共重合体であり、このようなビニル系
共重合体に対しジエチルジメチルサクシノニトリルの含
有が特に効果を発揮する。 【００１８】ビニル系共重合体を重合するための過酸化
物系開始剤としては、メチルエチルケトンパーオキサイ
ド、シクロヘキサノンパーオキサイド、メチルアセトア
セテートパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサ
イド等のケトンパーオキサイド類；１，１−ビス（ｔ−
ブチルパーオキシ）３，３，５−トリメチルシクロヘキ
サン、ｎ−ブチル４，４，−ビス（ｔ−ブチルパーオキ
シ）バレラート等のパーオキシケタール類；ｔ−ブチル
ハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイ
ド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、
Ｐ−メタンハイドロパーオキサイド等のハイドロパーオ
キサイド類；ジーｔ−ブチルパーオキサイド、ｔ−ブチ
ルクミルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド等の
ジアルキルパーオキサイド類；アセチルパーオキサイ
ド、イソブチルパーオキサイド、オクタノイルパーオキ
サイド、ベンゾイルパーオキサイド、２，４−ジクロロ
ベンゾイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド
類；ジイソプロピルパーオキシジカーボネイト、ジ−ｎ
−プロピルパーオキシジカーボネイト、ジメトキシイソ
プロピルパーオキシジカーボネイト、ジアリルパーオキ
シジカーボネイト等のパーオキシジカーボネート類；ｔ
−ブチルパーアセテート、ｔ−ブチルパーオキシピバレ
イト、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、クミルパー
オキシオクトエート等のパーオキシエステル類などが挙
げられる。 【００１９】その他過酸化物系開始剤としては、アセチ
ルシクロヘキシルスルホニルパーオキサイド、ジーｔ−
ブチルパーオキシヘキサヒドロテレフタレート等があ
る。本発明におけるトナー用樹脂組成物及びトナーに対
しては、本発明の目的及び効果を達成し得る範囲内で、
酢酸ビニル、塩化ビニル、及びエチレン等をビニル系共
重合体に共重合させることができる。また、これらのモ
ノマーの重合体やその他の重合体をビニル系共重合体に
ブレンドしてもよい。また、ポリエステル樹脂やエポキ
シ樹脂が混合されてもよい。更に、脂肪族アミド、ビス
脂肪族アミド、金属石鹸及びパラフィン等が混合されて
もよい。 【００２０】更に、本発明の目的及び効果を達成し得る
範囲内であれば、帯電制御剤としてニグロシン、スピロ
ンブラック（保土ヶ谷化学社製）等の染料や、その他の
フタロシニアン系の顔料を添加することができる。ま
た、着色剤としては、カーボンブラック、クロームイエ
ロー及びアニリンブルー等を用いることができる。ま
た、離型剤として低分子ポリエチレン、ポリプロピレン
ワックス等を添加したり、流動性を上げるために疎水性
シリカ等を添加してもよい。 【００２１】更に、磁性トナーとして用いるために磁性
微粒子１０〜８０重量％を含有させてもよい。 【００２２】 【作用】本発明の製造方法は、過酸化物系開始剤により
重合したビニル系共重合体を主成分とするトナー用樹脂
組成物と着色剤とを含むトナーを対象としている。この
ような過酸化物系以外の開始剤も種々使用されることが
あるが、トナーに対し十分な帯電性能を与えることがで
きない等の理由から、一般には過酸化物系開始剤を用い
たビニル系共重合体をトナー用の樹脂として用いてい
る。このようにビニル系共重合体の重合開始剤として
は、過酸化物系開始剤が頻繁に使用されているが、過酸
化物系開始剤により重合したビニル系共重合体を用いる
と、長期間複写機を使用した場合や過酷な環境下におい
て、画像が不安定になるという問題があった。本発明者
らは、この原因について種々検討した結果、その主な要
因が過酸化物系開始剤の残渣であることを見出した。な
かでも、ベンゾイルパーオキサイドの分解生成物である
安息香酸の影響が大きいことを見出した。 【００２３】本発明者らは、これら過酸化物系開始剤の
残渣を取り除く方法を種々検討した結果、必ずしもビニ
ル系共重合体からこれらの残渣を完全に取り除かなくと
もよく、ジエチルジメチルサクシノニトリルを微量添加
することにより長期間複写機を使用した場合や過酷な環
境下においても、画像を安定にすることができることを
見出した。このように、ジエチルジメチルサクシノチト
リルが過酸化物系開始剤の残渣に対し有効であるのは、
ジエチルジメチルサクシノトリルが過酸化物系開始剤の
残渣をトラップし、過酸化物系開始剤の残査が画像の安
定性に対し悪影響を与えるのを抑制する働きがあるため
と考えられる。 【００２４】 【実施例の説明】実施例１ ５リットルのセパラブルフラスコにトルエン２リットル
を入れ、気相を窒素ガスにて置換した後、この系をトル
エンの沸点まで加温した。 【００２５】トルエンの還流が起きた状態で、攪拌しな
がら、スチレン８００ｇ、アクリル酸ｎ−ブチル２００
ｇ及び重合開始剤としてのｔ−ブチルパーオキシ２−エ
チルヘキサノエート３０ｇを溶解した混合物を、２．５
時間かけて滴下しながら、溶液重合をおこなった。滴下
終了後、更にトルエンの沸騰する温度で攪拌しながら、
６時間熟成し、分子量分布の極大値が２万である樹脂を
得た。 【００２６】スチレン６０重量部とメタクリル酸ｎ−ブ
チルエステル４０重量部を重合して得た分子量分布の極
大値が６０万である樹脂４００ｇとジエチルジメチルサ
クシノニトリル０．２ｇを、極大値が２万の樹脂が入っ
たセパラブルフラスコに投入し、トルエンの還流が起き
た状態で３時間攪拌しながら混合した。 【００２７】その後、系の温度を１８０℃まで徐々に上
げながら、減圧下にトルエンを脱溶剤してガラス転移点
６３℃の樹脂Ａを得た。樹脂Ａ１００重量部と、カーボ
ンブラック（三菱化成社製、商品名：ＭＡ−１００）５
重量部と、スピロンブラックＴＲＨ１重量部と、ＰＰワ
ックス（三洋化成社製：ビスコール６６０Ｐ）３重量部
をメルトブレンドし、冷却後粗粉砕し、さらにジェット
ミルで微粉砕して約１２〜１５ミクロンの平均粒度を有
するトナー粉末を作製した。 【００２８】このトナー粉末に、疎水性シリカ粉末（日
本アエロジル社製、商品名：Ｒ−９７２）０．３重量部
を添加してトナーを作製した。このトナーにおいてジエ
チルジメチルサクシノニトリルは、０．０１３重量％含
有されている。 【００２９】このトナー１０ｇを１００ｍｌのサンプル
ビンに取り、５０℃の恒温槽中に１６時間放置した後、
パウダーテスター（ホソカワミクロン社製）で凝集度を
測定したところ、凝集性は認められなかった。 【００３０】このトナー４重量部を約５０〜８０ミクロ
ンの平均粒径を有する鉄粉キャリアー９６重量部と混合
して現像剤を作り、この現像剤を用いて複写物を得た。
得られた画像にオフセットは見られず、画像は指で擦っ
ても十分定着していた。なおこの複写に使用した電子写
真複写機は三田社製のＤＣ−５０５５を改造したもので
ある。 【００３１】また、２５℃、湿度５０％の部屋で、ラン
ニングテストを行なったところ、２０万枚画像を出して
も画像は均一で十分濃度も保たれていた。さらに、４０
℃、湿度８５％の部屋で、同様のテストを１０万枚行な
ったところ、画像は均一で十分な濃度が保たれていた。
さらに、５０万枚の長期ランニングテストを行ったが、
電子部品への付着や環境汚染はみられなかった。 【００３２】実施例２ ５リットルのセパラブルフラスコにキシレン２リットル
を入れ、気相を窒素ガスにて置換した後、この系をキシ
レンの沸点まで加温した。 【００３３】キシレンの還流が起きた状態で、攪拌しな
がら、スチレン８３０ｇ、アクリル酸２−エチルヘキシ
ル１７０ｇ、ジビニルベンゼン１０ｇ、ベンゾイルパー
オキサイド３０ｇを溶解した混合物を４時間かけて滴下
しながら、溶液重合を行なった。滴下終了後、さらにキ
シレンの沸騰する温度にて攪拌しながら６時間熟成し、
その後ジエチルジメチルサクシノニトル５ｇを投入し、
キシレンの還流が起きた状態で３時間攪拌しながら混合
した。 【００３４】その後、系の温度を１８０℃まで徐々に上
げながら、減圧下にキシレンを脱溶剤してガラス転移点
６５℃、分子量分布の極大値が２万であり、ゲル分が２
０％の樹脂Ｂを得た。 【００３５】以上のようにして得られた樹脂Ｂ１００重
量部と、カーボンブラック（三菱化成社製、商品名；Ｍ
Ａ−１００）５重量部と、スピロンブラックＴＲＨ１重
量部と、ＰＰワックス（三洋化成社製、商品名：ビスコ
ール６６０Ｐ）３重量部をメルトブレンドし、冷却後粗
粉砕し、さらにジェットミルで微粉砕して約１２〜１５
ミクロンの平均粒度を有するトナー粉末を作製した。こ
のトナー粉末に、疎水性シリカ粉末（日本アエロジル社
製、商品名：Ｒ−９７２）０．３重量部を添加してトナ
ーを作製した。このトナーにおいて、ジエチルジメチル
サクシノニトリルは０．４５重量％含有されている。 【００３６】このトナー１０ｇを１００ｍｌのサンプル
ビンに取り、５０℃の恒温槽中に１６時間放置した後、
パウダーテスター（ホソカワミクロン社製）で凝集度を
測定したところ、凝集性は認められなかった。 【００３７】また、実施例１と同様にして現像剤を作製
し、複写機で試験したところ、得られた画像にオフセッ
トは見られず、画像は指で擦っても十分定着していた。
また、２５℃、湿度５０％のランニングテストでも、４
０℃、湿度８５％のランニングテストでも、画像は均一
で十分に濃度も保たれていた。 【００３８】さらに、５０万枚の長期ランニングテスト
を行ったが、電子部品への付着や環境汚染はみられなっ
た。 【００３９】実施例３ ５リットルのセパラブルフラスコにポリビニルアルコー
ルの部分けん化物０．８ｇを入れ、蒸留水１２００ｍｌ
に溶かし、その中にスチレン３００ｇ、アクリル酸ｎ−
ブチル８０ｇ、及びベンゾイルパーオキサイド０．４ｇ
を懸濁分散させ、気相を窒素ガスにて置換した後、この
系を８０℃に昇温し２４時間８０℃に保ち重合した。そ
の後４０℃まで冷却し、その中にスチレン７００ｇ、ア
クリル酸ｎ−ブチル１８０ｇ及びベンゾイルパーオキサ
イド３０ｇの混合物を分散させ、３時間４０℃で攪拌
し、その系の温度を８０℃まで徐々に上げた。さらに８
時間８０℃を保ち重合した後、系の温度を９５℃まで上
げ、３時間保ち重合を完結させた。その後冷却、脱水、
洗浄、乾燥して、分子量分布の極大値が２万と３０万の
樹脂Ｃを得た。この樹脂Ｃのガラス転移点は５５℃であ
った。 【００４０】以上のようにして得られた樹脂Ｃ１００重
量部と、カーボンブラック（三菱化成社製、商品名：Ｍ
Ａ−１００）５重量部と、スピロンブラックＴＲＨ１重
量部と、ＰＰワックス（三洋化成社製、商品名：ビスコ
ール６６０Ｐ）３重量部と、ジエチルジメチルサクシノ
ニトル０．０５重量部とをメルトブレンドし、冷却後粗
粉砕し、さらにジェットミルで微粉砕して約１２〜１５
ミクロンの平均粒度を有するトナー粉末を作製した。こ
のトナー粉末に、疎水性シリカ粉末（日本アエロジル社
製、商品名：Ｒ−９７２）０．３重量部を添加してトナ
ーを作製した。このトナーにおいて、ジエチルジメチル
サクシノニトリルは０．０４５重量％含有されている。 【００４１】このトナー１０ｇを１００ｍｌのサンプル
ビンに取り、５０℃の恒温槽中に１６時間放置した後、
バウダーテスター（ホソカワミクロン社製）で凝集度を
測定したところ、凝集性は認められなかった。 【００４２】また、実施例１と同様にして現像剤を作製
し、複写試験したところ、得られた画像にオフセットは
認められず、画像は指で擦っても十分定着していた。ま
た２５度、湿度５０％のランニングテストでも、４０
℃、湿度８５％のランニングテストでも、画像は均一で
十分濃度も保たれていた。 【００４３】さらに、５０万枚の長期ランニングテスト
を行ったが、電子部品への付着や環境汚染はみられなか
った。 【００４４】比較例１ 実施例１においてジエチルジメチルサクシノニトリルを
用いないことを除き、実施例１と同様して現像剤を作製
し、試験をおこなった。この結果、凝集性及びオフセッ
トは認められず、画像は指で擦っても十分定着してい
た。しかしながら、２５℃、湿度５０％の部屋でのラン
ニングテストを行なったところ５万枚で画像が不均一に
なり１０万枚で画像濃度が薄くなった。さらに、４０
℃、湿度８５％の部屋で同様のテストを行なったとこ
ろ、４万枚で画像が不均一になった。 【００４５】比較例２ 実施例２においてジエチルジメチルサクシノニトリルを
用いないことを除き、実施例２と同様にして現像剤を作
製し試験をおこなった。この結果、凝集性及びオフセッ
トは認められず、画像は指で擦っても十分定着してい
た。しかしながら、２５℃、湿度５０％の部屋でのラン
ニングテストを行なったところ、７万枚で画像濃度が薄
くなった。さらに、４０℃、湿度８５％の部屋で同様の
テストを行なったところ、５万枚で画像濃度が薄くなっ
た。 【００４６】比較例３ 実施例２においてジエチルジメチルサクノシニトリルを
用いずに作製した樹脂１００重量部をトルエン４００重
量部に溶かし、１Ｎ塩酸水溶液４００重量部とよく混合
した後分液し、水溶液を取り除いた。同様に１Ｎ水酸化
ナトリウム水溶液とよく混合した後分液し、水溶液を取
り除いた。さらに、蒸留水４００重量部で３回洗浄し開
始剤残査を取り除いた。その後さらにトルエンを取り除
き、樹脂を得た。この樹脂を用いて、実施例２と同様に
して現像剤を作製し試験を行なった。この結果、凝集性
及びオフセットは認められず、画像は指で擦っても十分
定着していた。しかしながら、２５℃、湿度５０％の部
屋でのランニングテストを行なったところ、１０万枚で
画像濃度が薄くなった。さらに４０℃、湿度８５％の部
屋で同様のテストを行なったところ、８万枚で画像濃度
が薄くなった。 【００４７】比較例４ 実施例３においてジエチルジメチルサクシノニトリルを
用いないことを除き、実施例３と同様にして現像剤を作
製し試験をおこなった。この結果、凝集性及びオフセッ
トは認められず、画像は指で擦っても十分定着してい
た。しかしながら、２５℃、湿度５０％の部屋でのラン
ニングテストを行なったところ、６万枚で画像濃度が薄
くなった。さらに４０℃、湿度８５％の部屋で同様のテ
ストを行なったところ、４万枚で画像濃度が薄くなっ
た。 【００４８】比較例５ 実施例３においてジエチルジメチルサクシノニトリル
０．０５重量部の代わりに５重量部を用いることを除
き、実施例３と同様にして現像剤を作製し試験をおこな
った。得られたトナーにおいて、ジエチルジメチルサク
シノニトリルは、４．４重量％含有されている。この結
果、オフセットは認められず、画像は指で擦っても十分
定着していた。しかしながら、凝集性が認められ、２５
℃、湿度５０％の部屋でランニングテストを行なったと
ころ、初期から画像が不均一であった。さらに４０℃、
湿度８５％の部屋で同様のテストを行なったところ、や
はり初期から画像が不均一であった。 【００４９】比較例６ 実施例２においてジエチルジメチルサクシノニトリルの
代わりにテトラメチルサクシノニトリルを用いることを
除いて同様に現像剤を作製し、試験を行った。得られた
トナーにおいて、テトラメチルサクシノニトリルは、
０．４５重量％含有されている。この結果、オフセット
は認められず、画像は指で擦っても十分定着していた。
また、トナーの凝集性も認められず、２５℃，湿度５０
％のランニングテストにおいても、４０℃，湿度８５％
のテストにおいても画像は均一であり、濃度も十分であ
った。 【００５０】しかしながら、５０万枚の長期ランニング
テストを行ったところ、電子部品への付着がみられ、複
写機内に臭いが溜まっていた。 【００５１】 【発明の効果】本発明のトナーの製造方法は上述の通り
の構成を有しており、過酸化物系開始剤により重合した
ビニル系共重合体からなるトナー用樹脂を重合した後、
該トナー用樹脂に対しジエチルジメチルサクシノニトリ
ルを添加して、該トナーに対してジエチルジメチルサク
シノニトリルが、０．０００１〜３重量％含有されてい
るので、長期間複写機を使用した場合や苛酷な環境下で
も、安定した画像を得ることが可能となる。しかも、複
写機や環境の汚染も生じ難い。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) G03G 9/08 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (1)

1. (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】 過酸化物系開始剤により重合したビニル
   系共重合体を主成分とするトナー用樹脂組成物及び着色
   剤を含むトナーの製造方法であって、 前記ビニル系共重合体からなるトナー用樹脂を重合した
   後、該トナー用樹脂に対しジエチルジメチルサクシノニ
   トリルを添加して前記トナーに対し０．０００１〜３重
   量％のジエチルジメチルサクシノニトリルを含有させた
   ことを特徴とするトナーの製造方法。