JP3436399B2 - 塗料組成物中の顔料用の分散剤としての尿素改質コポリマー - Google Patents

塗料組成物中の顔料用の分散剤としての尿素改質コポリマー

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JP3436399B2
JP3436399B2 JP25923393A JP25923393A JP3436399B2 JP 3436399 B2 JP3436399 B2 JP 3436399B2 JP 25923393 A JP25923393 A JP 25923393A JP 25923393 A JP25923393 A JP 25923393A JP 3436399 B2 JP3436399 B2 JP 3436399B2
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の分野 本発明は、改質コポリマーに関する。特に、本発明は水
性塗料組成物用の改質されたコポリマー顔料分散剤に関
する。
【０００２】発明の背景 塗料組成物中に使用する着色組成物は、EP-0 462 557 A
2 号明細書に開示されている。この組成物は、顔料成分
と顔料成分用の液体ビヒクルを含んでなる。この液体ビ
ヒクルは尿素含有成分を含んでなる。好ましい態様にお
いて、尿素含有成分は、通常2-ヒドロキシエチルエチレ
ン尿素と呼ばれる、1-(2- ヒドロキシエチル）-2- イミ
ジゾリジノンである。
【０００３】水性塗料組成物は既知であり、例えば、米
国特許第4,794,147 号、同4,791,168 号、同4,518,724
号、同4,403,055 号各明細書に記載されている。
【０００４】これらの水性塗料組成物は、主たる樹脂か
らなり、また、架橋剤、練肉用(grind) 樹脂中に分散さ
せた顔料、および他の添加剤、例えば溶媒、制御剤、充
填剤およびその他、を含んでもよい。
【０００５】自動車工業用途の塗料組成物に使用されて
いる多くの顔料、特に有機物、は疎水性である。これら
の顔料は、水性塗料系で使用されるとき、分散試薬およ
び溶媒を加えて特別な練肉用樹脂を使用して、それの水
との不適合性および微細性の不足を補うことが必要であ
る。
【０００６】顔料ペーストは通常、可塑剤、湿潤剤、界
面活性剤または他の成分の存在下に、練肉用樹脂中で顔
料をボールミル、サンドミルまたはコンティニュアスミ
ル中で、顔料が所望の粒子サイズまで小さくなって、当
該樹脂に濡らされるか樹脂中に分散されるまで分散する
ことで調製される。
【０００７】顔料ペーストのひとつの欠点は、そのよう
なペーストは顔料に対して多量の樹脂を必要とし、かつ
得られる顔料ペーストはそれほど濃縮されていないこと
である。さらに、慣用の樹脂で調製したペーストは、最
適の色を表現しないことがたびたびある。
【０００８】本発明は、安定な水性顔料ペーストあるい
は顔料分散物を提供する水性塗料組成物用の顔料分散剤
に関する。本発明による分散剤を使用することにより、
高濃度の顔料を含む分散物を調製することができる。本
発明は、顔料分散物を含有する塗料組成物および塗料組
成物で塗装された物品にも関する。
【０００９】発明の要約 本発明は、顔料用ポリマー性分散物に関する。その分散
物は、ａ）イソシアネート、無水物あるいはエポキシ官
能基で官能化されたコポリマー、ｂ）ポリアルキレング
リコールホモポリマーあるいはコポリマー（これはポリ
マー性主要要素に水溶性を与える。）、およびｃ）尿素
含有の顔料に相互作用をもつ基質（これは溶液中で顔料
分散に影響を与える）、を含む。
【００１０】コポリマー（ａ）は、（ｉ）そこからグラ
フト化が起こり得る反応性官能基を有するエチレン性不
飽和モノマー（ここで官能基とはイソシアネート官能
基、無水物官能基またはエポキシ官能基、である）、お
よび（ｉｉ）少なくともひとつの、モノマー（ｉ）の反
応性官能基と反応する官能基を持たない、エチレン性不
飽和モノマー、を含む。このコポリマーは、エチレン性
官能性芳香族化合物である、補足的なモノマーをも含ん
でよい。
【００１１】この分散剤は、また、モノマー（ｉ）の反
応性官能基と反応してポリマーに水溶性を付与するポリ
アルキレングリコール化合物、すなわちポリアルキレン
グリコールホモポリマー、コポリマーあるいはそれらの
混合物を少なくともひとつの含む。モノマー（ｉ）の反
応性官能基がイソシアネートまたは無水物官能基である
とき、ポリアルキレングリコール化合物はイソシアネー
トまたは無水物反応性官能基と反応して側鎖を形成す
る。モノマー（ｉ）の反応性官能基がエポキシ官能性で
あるとき、ポリアルキレングリコール化合物は第一に無
水物と反応して、酸官能性ポリアルキレングリコール化
合物を形成する筈である。
【００１２】有用なポリアルキレングリコール化合物に
は、ポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルお
よびそれらの混合物がある。
【００１３】コポリマーは、下記化学式の尿素含有化合
物およびその混合物である顔料相互作用置換基とも反応
する。
【化２】 ここで、各Ｒは、水素、置換または非置換の、飽和また
は不飽和の脂肪族および脂環族化合物、置換または非置
換の芳香族化合物および、２価ラジカル、例えば−ＮＨ
−、酸素や硫黄、からなる群より各々独立に選択され、
またひとつのＲ基はモノマー（ｉ）上の反応性官能基と
反応可能である官能基を有する。
【００１４】もし、モノマー（ｉ）によって供給された
イソシアネート官能基がモノマー（ｉｉ）、またはモノ
マー（ｉｉ）および（ｉｉｉ）と反応させたあとに、い
くらか残存した場合、イソシアネートと反応するアミン
またはヒドロキシ官能基含有の化合物を添加してキャッ
ピングすることができる。これらのアミンおよび水酸基
含有化合物は、モノまたはジアルキルアミン、モノまた
はジシクロアルキルアミン、芳香族アミン、アリル置換
脂肪族アミン、モノおよびジアルカノールアミン、環状
アルカノールアミンおよび第一および第二エーテルアル
コールからなる群より選ばれる。
【００１５】発明の具体的な説明 本発明は、ポリマー性顔料分散剤、この分散剤を含む塗
料組成物、およびこの分散剤含有塗膜で塗装された物
品、に関する。顔料分散剤は、官能化されたコポリマ
ー、この官能化コポリマーに水溶性を付与するポリアル
キレングリコールホモポリマーまたはコポリマー、およ
び溶液中への顔料分散を向上させる顔料相互作用剤(pig
ment interactive substituent) 、を含んでなる。
【００１６】官能性コポリマーは、（ｉ）イソシアネー
ト、無水物およびエポキシ官能基からなる群より選ばれ
る反応性官能基を有するエチレン性不飽和モノマー、お
よび（ｉｉ）モノマー（ｉ）の反応性官能基と反応し得
る官能基を持たない、少なくともひとつのエチレン性不
飽和モノマー、の反応生成物である。この官能化された
コポリマーは、エチレン性官能性芳香族化合物であるさ
らなるモノマー（ｉｉｉ）を含んでもよい。
【００１７】エチレン性不飽和モノマー（ｉ）は、全モ
ノマー重量を基準にして、約５〜約５０重量％、好まし
くは約２０〜約４０重量％、の量で存在する。イソシア
ネート官能基を有する、適当なエチレン性不飽和モノマ
ーには、ジメチル−メタ−イソプロペニルベンジル＝イ
ソシアネート、ビニルイソシアネート、イソシアナトエ
チル＝アクリレートおよびイソシアナトエチル＝メタク
リレート、イソプロペニル＝イソシアネート、およびそ
れらの混合物、がある。好ましいのは、アメリカン・シ
アナミド・カンパニー（米国ニュージャージー州ウェイ
ン）から入手可能な、「ＴＭＩ」とも呼ばれる１−（１
−イソシアナト−１−メチルエチル）−３−（１−メチ
ルエテニル）ベンゼン、である。
【００１８】無水物官能基を有する、適当なエチレン性
不飽和モノマーには、脂肪族および脂環族無水物、オレ
フィン性およびシクロオレフィン性無水物、ならびに芳
香族無水物、がある。芳香族無水物は、置換基が無水物
の反応性または最終的なポリマーの性質に不利に影響し
ない限り、脂肪族および芳香族置換無水物を包含する。
これらの置換基の例には、クロロ、アルキルおよびアル
コキシ置換基がある。
【００１９】具体的なの無水物の例は、コハク酸無水
物、メチルコハク酸無水物、ドデセニルコハク酸無水
物、オクタデセニルコハク酸無水物、フタル酸無水物、
テトラヒドロフタル酸無水物、メチルテトラヒドロフタ
ル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、アルキルヘ
キサヒドロフタル酸無水物、例えばメチルヘキサヒドロ
フタル酸無水物、テトラクロロフタル酸無水物、エンド
メチレンテトラヒドロフタル酸無水物、クロレンド酸無
水物、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物およびマ
レイン酸無水物、である。
【００２０】無水物官能基をもつ好ましいモノマーは、
イタコン酸無水物およびマレイン酸無水物である。エポ
キシ官能基をもつ適当なエチレン性不飽和モノマーに
は、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレー
トおよびアリルグリシジルエーテル、がある。エポキシ
官能性をもつ好ましいモノマーは、グリシジルメタクリ
レートである。
【００２１】エチレン性不飽和モノマー（ｉｉ）は、全
モノマー重量を基準にして、約１０〜約９０重量％、好
ましくは約４０〜約７０重量％、存在する。モノマー
（ｉ）の反応性官能基と反応する官能基を持たない適当
なモノマーには、アクリル酸およびメタクリル酸のアル
キル、アリル、アリルアルキルおよびアルコキシアルキ
ルエステル、がある。アクリル酸およびメタクリル酸の
アルキルエステルは、炭素数１〜約２０のアルコールか
ら、フェノールから、またはビニルモノマーから、誘導
される。
【００２２】好ましいのは、アクリル酸及びメタクリル
酸のエステル、例えばメチル、エチル、プロピル、ｎ−
ブチル、イソブチル、第三ブチル、シクロヘキシルおよ
び２−エチルヘキシルアクリレートおよびメタクリレー
トならびにこれらの混合物、である。
【００２３】塩化ビニル、アクリルアミドおよびメタク
リルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、
Ｎ−アルキルマレイミド、Ｎ−アリルマレイミドならび
にアクロレイン、も適当である。マレイン酸およびフマ
ル酸のジアルキルエステルでアルキル基の炭素数が１〜
２０のもの、も使用されよう。
【００２４】エチレン性官能性芳香族置換モノマー（ｉ
ｉｉ）は、含まれるときは、全モノマー重量を基準にし
て、約５〜約４０重量％、好ましくは約１０〜約２０重
量％、存在する。適当なモノマーには、スチレン、アル
ファ−メチルスチレン、パラヒドロキシスチレン、第三
ブチルスチレンおよびビニルトルエン、ならびにハロゲ
ン化ビニルベンゼン、例えばクロロスチレン、がある。
アクリル酸およびメタクリル酸エステル、例えばパラト
リルアクリレート、フェニルエチルアクリレート、ナフ
チルアクリレート、フェニルメタクリレート、ナフチル
メタクリレート、３−フェニルプロピルメタクリレート
ならびにフェノキシエチルアクリレート、も有用であ
る。さらに、芳香族含有アクリルアミドおよびメタクリ
ルアミド、例えばＮ−フェニルアクリルアミド、ならび
にアクリルアミドの混合物、も有用なモノマーである。
好ましいエチレン性官能性芳香族置換モノマーは、スチ
レンおよびフェニルメタクリレートである。
【００２５】モノマー（ｉ）〜（ｉｉｉ）の全重量パー
セントは、±５％の変動内にある。
【００２６】分散剤は、少なくともひとつの、ポリアル
キレングリコールホモポリマー、コポリマーまたはそれ
らの混合物、であるポリアルキレングリコール化合物を
含んで、ポリマーに水溶性を付与する。ポリアルキレン
グリコール化合物は、分散剤の全不揮発性成分の総量を
基準にして、約２０〜約６０重量％の間、好ましくは約
３０〜約４０重量％の間、で存在する。重量パーセント
は±５％の変動内にある。
【００２７】この目的のために有用な化合物は、ポリア
ルキレングリコールモノアルキルエーテルおよびそれら
の混合物、である。これらの例は、エチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイドおよびプロピレンオキサイド
を３０重量％まで含むこれらの混合物をモノアルコール
で重合させて形成されるポリアルキレングリコールモノ
アルキルエーテルである。原料のモノアルコールは、
（イ）Ｃ1 〜Ｃ18のアルコール、例えばメタノール、エ
タノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ヘキ
サノール、デカノールおよびウンデカノール、ならびに
（ロ）エーテルアルコール、例えばメトキシエタノー
ル、ブトキシエタノールおよびその他、である。好まし
いモノアルキルエーテルは、ポリエチレングリコールモ
ノアルキルエーテル、および他のポリアルキレングリコ
ールモノアルキルエーテルと混合されたポリエチレング
リコールエーテル、である。
【００２８】ポリアルキレングリコール化合物はモノマ
ー（ｉ）の反応性官能基と反応して側鎖を形成する。モ
ノマー（ｉ）の反応性官能基がイソシアネートまたは無
水物のとき、ポリアルキレングリコール化合物は、イソ
シアネートまたは無水物反応性官能基と反応する。ポリ
アルキレングリコール化合物は、モノマー（ｉ）、（ｉ
ｉ）および（ｉｉｉ）の付加重合反応の前にモノマー
（ｉ）と反応させることができる。あるいは、ポリアル
キレングリコール化合物は、モノマー（ｉ）〜（ｉｉ
ｉ）の重合反応のあとに官能化コポリマーと反応させる
ことができる。
【００２９】モノマー（ｉ）の反応性官能基がエポキシ
官能性のとき、ポリアルキレングリコール化合物は、必
ずはじめに無水物反応性官能基と反応して、酸官能性ポ
リアルキレングリコールを形成する。酸官能性ポリアル
キレングリコールは、重合反応の前にエポキシ官能性モ
ノマーと、あるいはモノマー（ｉ）と（ｉｉ）、または
（ｉ）〜（ｉｉｉ）、の重合のあとに官能化コポリマー
と、反応させることができる。
【００３０】分散剤は、下記の式で示される尿素含有化
合物である顔料相互作用剤も含有する。
【化３】 ここで、それぞれのＲは、水素、置換または未置換の飽
和および不飽和の脂肪族および脂環族化合物、置換また
は未置換の芳香族化合物、ならびに２価の基、例えば−
ＮＨ−、酸素およびイオウ、からなる群よりそれぞれ独
立に選ばれ、またひとつのＲ基は、モノマー（ｉ）の反
応性官能基と反応し得る官能基を有する。反応性官能基
を有するＲ基は、水酸基またはアミノ置換基で置換され
た１価のアルキル基、ならびにアミノ、アミド、カルボ
ニル、カルボキシル、エポキシ、ヒドロキシ、エーテ
ル、ケトン、アルデヒドおよびエステル官能基、および
それらの混合物により置換されたエチレン性不飽和基、
である。
【００３１】ひとつの態様において、尿素含有化合物の
Ｒ基は、水素、アルキルおよびアルキレン、ならびに
Ｒ’ＯＨ（ここでＲ’は、炭素数１〜４のアルキレン基
である。）からなる群より独立に選ばれ、別のＲは、こ
のアルキレンの結合基または他のアルキレン基である。
【００３２】好ましい態様において、尿素含有化合物は
オメガヒドロキシアルキルアルキレン尿素およびオメガ
−アミノアルキルアルキレン尿素である。ひとつの具体
的な化合物は、２−ヒドロキシエチルエチレン尿素とし
ても知られる、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−イ
ミダゾリジノンである。
【００３３】この化合物は、下記の式で示される。
【化４】
【００３４】尿素含有化合物は、分散剤の全不揮発性成
分の総量を基準にして、約１．０〜約７．０重量％の
間、好ましくは約３．０〜約４．０重量％の間、の量で
存在する。重量パーセントは、±５％の変動内にある。
【００３５】尿素含有化合物の反応混合物への添加方法
は、モノマー（ｉ）の反応性官能基と反応する、Ｒの官
能基により決まる。もしＲの官能基がエチレン性不飽和
二重結合と重合可能であれば、尿素含有化合物はモノマ
ー（ｉ）および（ｉｉ）、または（ｉ）〜（ｉｉｉ）、
と混合し、下記のように重合させる。もしモノマー
（ｉ）と反応するＲの官能基が重合可能でなければ、尿
素含有化合物は重合が完了したあとに、コポリマーが入
ったフラスコに添加される。
【００３６】尿素化合物が、モノマー（ｉ）として前記
したエポキシ官能性を有するモノマー、あるいはモノマ
ー（ｉ）と（ｉｉ）、または（ｉ）〜（ｉｉｉ）、の重
合によって形成されたエポキシ官能性を有するコポリマ
ーと反応すべきとき、尿素は酸官能性でなけらばならな
い。前記したように、これらのエポキシ官能性モノマー
またはポリマーと反応するためには、ポリアルキレング
リコール化合物は酸官能性でもなければならない。本発
明の好ましい方法は、酸官能性尿素と酸官能性ポリアル
キレングリコールの両方をひとつの反応で形成させるこ
とである。これは、ポリアルキレングリコール、尿素お
よび無水物を混合すれば、酸官能性のポリアルキレング
リコールと尿素の両方が形成されるということによって
達成される。この混合物は、その後、エポキシ官能性モ
ノマーまたはエポキシ官能性コポリマーと反応する。
【００３７】このコポリマーは、慣用の方法、例えばモ
ノマーを重合開始剤と必要に応じて連鎖移動剤の存在下
に加熱すること、による共重合によって形成される。共
重合は、塊状重合または溶液重合によって行うことがで
きる。本発明には、コポリマーをフリーラジカル溶液重
合反応によって形成させることが好ましい。溶液重合の
ための溶媒は、モノマー（ｉ）上の反応性官能基と反応
可能である官能基を有するべきではない。
【００３８】適当な溶媒には、（イ）ケトン、例えばメ
チルエチルケトン、メチルプロピルケトンおよびアセト
ン、（ロ）エステル、例えば、ブチルアセテートおよび
ペンチルプロピオネート、（ハ）エーテル、例えばジエ
チレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、（ニ）Ｎ−メチルピロリドン、（ホ）
ケトエステル、（ヘ）芳香族炭化水素、（ト）アルカ
ン、（チ）シクロアルカン、および（リ）それらの混合
物、である。
【００３９】典型的な開始剤は、（イ）ペルオキシド、
例えばジアルキルペルオキシド、ペルオキシエステル、
ペルオキシジカーボネート、ジアシルペルオキシド、ハ
イドロペルオキシド、およびペルオキシケタール、なら
びに（ロ）アゾ化合物、例えば２，２’−アゾビス（２
−メチルブタンニトリル）および１，１’−アゾビス
（シクロヘキサンカルボニトリル）、である。
【００４０】典型的な連鎖移動剤は、メルカプタン、例
えばオクチルメルカプタン、ｎ−またはｔｅｒｔ−ドデ
シルメルカプタン、ハロ化合物、チオサリチル酸、メル
カプト酢酸、メルカプトエタノール、ブテン−１−オー
ルおよび二量化アルファ−メチルスチレン、である。メ
ルカプタンが好ましい。
【００４１】反応は、通常約２０℃〜約２００℃の温度
で行われる。反応は、溶媒または溶媒混合物が還流する
温度で好都合に行われる。もっとも適当なコントロール
によって還流するより低い温度に維持することもでき
る。開始剤は、反応が行われる温度に合致するように選
択されるべきであり、開始剤のその温度における半減期
が好ましくは１分〜３０分の間になるようにする。
【００４２】溶媒または溶媒混合物は、一般に反応温度
まで加熱し、モノマーおよび開始剤は一定の時間、通常
２〜６時間の間、にわたって制御された速度で添加す
る。連鎖移動剤および追加の溶媒も、この時間内に制御
された速度で供給する。混合物の温度を一定の時間維持
して、反応を完了させる。必要に応じて確実に重合を完
結させるために追加の開始剤を加えてもよい。
【００４３】イソシアネート反応性官能基を含むモノマ
ー（ｉ）と、モノマー（ｉｉ）から形成されるコポリマ
ーのＮＣＯ数は、約０．３ｍｅｑ／ｇＮＶ〜２．０ｍｅ
ｑ／ｇＮＶ、好ましくは約０．９ｍｅｑ／ｇＮＶ〜１．
４ｍｅｑ／ｇＮＶ、である。コポリマーは、ＧＰＣで測
定して、ポリスチレン基準品に対して、約３，０００〜
約２５，０００、好ましくは４，０００〜１０，００
０、の重量平均分子量を有する。
【００４４】ポリアルキレングルコール化合物は、モノ
マー（ｉ）および（ｉｉ）、または（ｉ）〜（ｉｉ
ｉ）、の重合の前または後に添加することができる。も
し、この化合物を重合反応の前に添加するのなら、これ
はモノマー（ｉ）と組み合わせてモノマー（ｉ）の反応
性官能基と反応させる。モノマー（ｉ）は次いでモノマ
ー（ｉｉ）および（ｉｉｉ）と重合する。これは、通
常、付加重合反応により起こる。
【００４５】ポリアルキレングルコール化合物は、モノ
マーの重合が起こったあとに添加してもよい。この場合
は、ポリアルキレングルコール化合物はコポリマーの反
応性官能基と反応して、コポリマー上に側鎖を形成す
る。
【００４６】前記したように、もし非重合性の尿素含有
化合物が使用するのなら、それは重合が完了したあとの
コポリマーが入ったフラスコに添加する。もし、重合の
あとに未反応の反応性イソシアネートが残っているな
ら、未反応のイソシアネートを、ソシアネートと反応す
るアミンまたは水酸基を有する化合物を添加することに
よって、キャッピングしてもよい。
【００４７】イソシアネートのキャッピングに有用なア
ミン−または水酸基−含有化合物は、（イ）モノまたは
ジアルキルアミン、例えば、ｎ−プロピルアミン、イソ
プロピルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、２−エチルヘキ
シルアミン、ｎ−デシルアミン、ステアリルアミン、
（ロ）Ｃ4 〜Ｃ18モノまたはジシクロアルキルアミン、
例えば、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミ
ン、ジシクロヘキシルアミン、（ハ）ヘテロ環式Ｃ4 〜
Ｃ18アミン、例えば、ピロリジン、ピペリジンおよびモ
ルフォリン、（ニ）芳香族Ｃ6 〜Ｃ18アミン、例えば、
アニリン、ｐ−トルイジン、ｏ−トルイジン、ジフェニ
ルアミン、インドールおよびインドリン、（ホ）芳香脂
肪族(araliphatic) Ｃ7 〜Ｃ18アミン、例えば、ベンジ
ルアミン、ジベンジルアミンおよび２−フェニルエチル
アミン、（ヘ）Ｃ2 〜Ｃ36モノおよびジアルカノールア
ミン、例えばエタノールアミン、ジエタノールアミン、
イソプロパノールアミン、ｎ−ヘキサノールアミン、ｎ
−ウンデカノールアミン、３−アミノプロパノール、ア
ミノシクロヘキサノール、２−（２−アミノエトキシ）
エタノール、（ト）Ｃ1 〜Ｃ36エーテルアルコール、例
えばメトキシエタノール、ブトキシエタノール、１−ブ
トキシ−２−プロパノール、（ブトキシエトキシ）エタ
ノールおよびソルケタール、からなる群か選ばれる。
【００４８】このアミンまたはアルコールは、コポリマ
ー上の反応性官能基と段階反応的にまたは連続的に反応
する。段階的反応が好ましい。反応は、通常約５０℃〜
約１３０℃の温度で行われる。反応は、重合反応が行わ
れたのと同じ有機溶媒の存在下に、および触媒、例えば
有機スズ化合物および（または）三級アミン、の存在下
に行うことができる。
【００４９】最終的なコポリマーは、約３，０００〜約
２５，０００、好ましくは５，０００〜１２，０００、
の重量平均分子量を有する。アミノまたは水酸基含有化
合物上の水素官能基の、コポリマー上の反応性官能基に
対するモル比は、約０．８〜約１．３、好ましくは約
０．８〜約１．３、である。
【００５０】顔料ペーストは、水および必要に応じて共
溶媒に溶かしたコポリマーの溶液に顔料または染料を分
散させて、ボールミル、サンドミル、カウレスミル、ア
トリターまたは連続ミル、により混練／練肉することに
より調製する。
【００５１】顔料分散剤は、有機または無機の染料また
は顔料の両者と一緒に使用してもよい。これらの例は、
グラファイト、カーボンブラック、クロム酸亜鉛、クロ
ム酸ストロンチウム、クロム酸バリウム、クロム酸鉛、
シアン化鉛、二酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、アルミ
ニウムフレーク、マイカフレーク、硫化亜鉛、イソシン
ドリノン、フタロシアニン錯体、ナフトールレッド、カ
ルバゾールバイオレット、ペリレンレッド、キナクリド
ン、インダントロン、ジケトピロロピロールおよびハロ
ゲン化チオインジゴ顔料、である。本発明は、有機顔料
の分散に特に有用である。
【００５２】顔料ペーストの調製のために、水および必
要に応じて共溶媒に溶かしたコポリマーの溶液に顔料ま
たは染料を分散させ、ボールミル、またはその他のミル
により混練する。顔料ペーストは、顔料ペーストの総重
量を基準にして約１０〜約６０重量％の濃度を有する。
【００５３】本発明による顔料ペーストは、水分散可能
なフィルム形成樹脂、例えば米国特許第4,794,147 号、
同4,791,168 号、同4,518,724 号および同4,403,085 号
各明細書に記載されているもの、に添加することができ
る。これらの特許明細書には、基本樹脂も記載されてい
る。好ましい基本樹脂は、米国特許第4,794,147 号およ
び同4,791,168 号各明細書に記載されている。
【００５４】水性塗料組成物中における顔料ペーストの
濃度は、水性塗料組成物の総重量を基準にして、約３〜
約２５重量％である。
【００５５】本発明による塗料組成物は、本発明による
顔料分散剤をほかの成分と一緒に、水分散可能なベース
コート組成物中に混合することにより調合される。水分
散可能なベースコート組成物の例には、水分散可能なフ
ィルム形成樹脂、例えば米国特許第4,794,147 号明細書
に記載されているタイプの水分散可能な非イオン性ポリ
ウレタン樹脂、米国特許第4,791,168 号明細書に記載さ
れているタイプの水分散可能なアニオン性ポリウレタン
樹脂、または米国特許第4,403,085 号および同第4,518,
724 号各明細書に記載されているタイプの水分散可能な
アクリル樹脂、がある。（ただし、これらに限定されな
い。）この樹脂は、アミノプラスト樹脂、ポリイソシア
ネートまたはほかの適当な架橋剤、所望によりひとつま
たはそれより多い流動制御剤、必要であれば水および少
量の有機溶媒、と混合する。その他の試薬、例えば種々
の充填剤、界面活性剤、可塑剤、湿潤剤、消泡剤、接着
促進剤および触媒、を少量含んでもよい。
【００５６】その他の添加剤、例えば有機溶媒、触媒、
湿潤剤、調製剤、粘ちょう剤、流動制御剤、酸化防止
剤、界面活性剤、平滑剤およびこれらの混合物、を使用
しても良い。
【００５７】本発明による顔料分散剤を含有するベース
コート組成物は、金属またはプラスチック基質に一回ま
たは２回以上塗装される。塗料組成物は、金属またはプ
ラスチック基質、例えば自動車車体、にスプレーまたは
静電沈着させることができる。塗装は、例えば空気噴霧
（米国イリノイ州フランクリンパークのビンクス・マニ
ュファクチャリング・コーポレーションより入手できる
ビンクスモデル６２スプレーガン）により、またはその
他の当業者に既知である慣用のスプレー法により、行う
ことができる。
【００５８】沈着後、ベースコート組成物は、溶媒成分
を除去するには十分であるが、塗布されたコーティング
が硬化するには十分な温度よりは低い温度で、フラッシ
ュ乾燥させることができる。典型的な温度は、室温から
約１４５゜Ｆ（６３℃）の範囲にある。第一のベースコ
ートを沈着させたあと、必要あるいは希望ならば第二の
ベースコートおよび後続のベースコートを、フラッシュ
乾燥をして、またはしないで、第一の層の上に沈着させ
ることができる。ついで、透明なトップコート層を、最
後のベースコート層の上に引き続き塗設する。顔料を含
まない、または透明の程度に顔料を含んだ、既知の塗布
剤はいずれも、トップコートの材料として使用するのに
原則的に適当である。
【００５９】クリアコート層をベースコート層の上に塗
設したあと、ついでこの多層コーティングをベーキング
して、ポリマー性材料を架橋および硬化し、少量の残留
水および（または）溶媒をコーティングから除去する。
このベーキングのステップは、一般に約１０〜約６０分
の間、約１５０゜Ｆ（６６℃）〜約３００゜Ｆ（１４９
℃）の間の温度範囲で、塗装された基質を加熱すること
を包含する。このベーキングのステップは、多層コーテ
ィングを固い、耐久性のあるフィルムに硬化させる。
【００６０】本発明によれば、塗料組成物中の顔料分散
剤としての尿素改質コポリマーが提供される。これらの
コポリマーは、水性系中における顔料の分散を安定化す
る。この分散剤は、有機顔料を顔料練肉中により早く分
散させる。どのような理論にも拘束されないものとし
て、改良された顔料分散性は、顔料表面への水素結合に
対する、ポリマー性樹脂のポテンシャルが増大したこと
により生じると考えられる。生成する分散物は、塗料組
成物の製造許容範囲を増大させ、着色の可能性を提供す
る。
【００６１】本発明による、特定の態様をいくつかの例
中に記載するために選択してあるが、これらの例は単に
説明するためのものであり、特許請求の範囲に記載した
本発明の範囲をどのようにも限定するものではない。
【実施例】
【００６２】例１ イソシアネート官能性アクリル系コ
ポリマー１の調製 231.3 ｇ（2.02モル）のメチルアミルケトンを撹拌機お
よび冷却器をつけた反応器にいれた。溶媒を還流温度ま
で加熱して、反応の間還流温度に維持した。94.8 ｇ
（0.91モル）のスチレン、160.7 ｇ（1.13モル）のブチ
ルメタクリレート、144.8 ｇ（1.13モル）のブチルアク
リレートおよび271.7 ｇ（1.35モル）の１−（１−イソ
シアナト−１−メチルエチル）−３−（１−メチルエテ
ニル）ベンゼン（以下、ＴＭＩと呼ぶ。商品名「ＴＭ
Ｉ」はアメリカン・シアナミド・カンパニー（米国ニュ
ージャージー州ウェイン）から入手可能である。）から
なる混合物を、３時間にわたってゆっくりと添加した。
67.2ｇの50％活性ｔｅｒｔ−ブチルペルアセテートをモ
ノマー混合物に添加して、ビニル重合を開始させた。3
3.6ｇの開始剤を58.0ｇのメチルアミルケトンと一緒
に、モノマーの添加が完了した０．５時間後に添加し
た。混合物をさらに１．５時間加熱し、ついで冷却し、
回収して、さらなる改質に供した。
【００６３】例２ エポキシ官能性アクリル系コポリマ
ー２の調製 222.0 ｇ（1.94モル）のメチルアミルケトンを撹拌機お
よび冷却器をつけた反応器にいれた。溶媒を還流温度ま
で加熱して、反応の間還流温度に維持した。104.2 ｇ
（1.00モル）のスチレン、210.5 ｇ（1.48モル）のブチ
ルメタクリレート、131.0 ｇ（1.02モル）のブチルアク
リレート、72.1ｇ（0.50モル）のヒドロキシプロピルメ
タクリレートおよび142.2 ｇ（1.00モル）のグリシジル
メタクリレートからなる混合物を、３時間にわたってゆ
っくりと添加した。66.0ｇの50％活性ｔｅｒｔ−ブチル
ペルオキシアセテートをモノマー混合物に添加して、ビ
ニル重合を開始させた。33.0ｇの50％活性開始剤を55.0
ｇのメチルアミルケトンと一緒に、モノマーの添加が完
了した０．５時間後に添加した。混合物をさらに１．５
時間加熱し、ついで冷却し、回収して、さらなる改質に
供した。
【００６４】例３ 無水物官能性アクリル系コポリマー
３の調製 110.0 ｇ（0.96モル）のメチルアミルケトンと20.0ｇの
メチルプロピルケトンの混合溶媒を撹拌機、水トラップ
および冷却器をつけた反応器にいれた。混合溶媒を還流
温度まで加熱して、反応の間還流温度に維持した。65.4
ｇ（0.63モル）のスチレン、111.6 ｇ（0.78モル）のブ
チルメタクリレートおよび100.6 ｇ（0.78モル）のブチ
ルアクリレートからなる混合物を、３時間にわたってゆ
っくりと添加した。40.0ｇの50％活性ｔｅｒｔ−ブチル
ペルオキシアセテートをモノマー混合物に添加して、ビ
ニル重合を開始させた。122.4 ｇの（0.94モル）のイタ
コン酸をモノマー混合物と同時に反応容器中に添加し、
（７．５分毎に固体イタコン酸の添加）、続いてメチル
アミルケトンで洗浄した（計47.0ｇ）。20.0ｇの開始剤
を30.0ｇのメチルアミルケトンと一緒に、モノマーの添
加が完了した０．５時間後に添加した。混合物を14〜16
ｇの水が除去されるまで、さらに１．５時間加熱し、つ
いで冷却し、回収して、さらなる改質に供した。
【００６５】例４ イソシアネート官能性アクリル系コ
ポリマー４の調製 219.6 ｇ（1.92モル）のメチルアミルケトンを撹拌機お
よび冷却器をつけた反応器にいれた。溶媒を還流温度ま
で加熱して、反応の間還流温度に維持した。248.9 ｇ
（1.75モル）のブチルメタクリレート、224.3 ｇ（1.75
モル）のブチルアクリレートおよび301.9 ｇ（1.50モ
ル）のＴＭＩからなる混合物を、３時間にわたってゆっ
くりと添加した。77.5ｇの50％活性ｔｅｒｔ−ブチルペ
ルアセテートをモノマー混合物に添加して、ビニル重合
を開始させた。38.8ｇの開始剤を58.4ｇのメチルアミル
ケトンと一緒に、モノマーの添加が完了した０．５時間
後に添加した。混合物をさらに１．５時間加熱し、つい
で冷却し、回収して、さらなる改質に供した。
【００６６】例５ 改質コポリマー（練肉用樹脂）１の
調製 112.0 ｇ（0.56モル／平均分子量2000）のメトキシポリ
エチレングリコール、16.5ｇ（0.13モル）のヒドロキシ
エチルエチレン尿素、4.0 ｇのジブチルスズジラウレー
トの 1％メチルプロピルケトン溶液、および300.0 ｇの
実施例１で調製したイソシアネート官能性アクリル系化
合物を、撹拌機および冷却器のついた反応容器にいれ
た。混合物を120 ℃に加熱して、２時間を越えないでそ
の温度に維持した。この時の最後に、混合物を滴定する
と、その結果はすべてのメトキシポリエチレングリコー
ルおよびヒドロキシエチルエチレン尿素がイソシアネー
ト基と反応していることを示した。イソシアネート官能
基の残りは、混合物が撹拌され、温度がおよそ90℃であ
るときに、５〜１０分にわたって7.5 ｇ（0.12モル）の
モノエタノールアミンを添加することでキャッピングし
た。滴定によりイソシアネート官能基が残っていないこ
とが示された。得られた物質を、引き続き10.0ｇ（0.55
モル）の脱イオン水に分散させた。
【００６７】例６ 改質コポリマー（練肉用樹脂）１の
調製 68.8ｇ（0.34モル／平均分子量2000）のメトキシポリエ
チレングリコール、3.7 ｇのジブチルジラウレートの 1
％メチルプロピルケトン溶液、および300.0 ｇの実施例
１で調製したイソシアネート官能性アクリル系化合物
を、撹拌機および冷却器のついた反応容器にいれた。混
合物を120 ℃に加熱して、１時間を越えないでその温度
に維持した。この時の最後に、混合物を滴定すると、そ
の結果はすべてのメトキシポリエチレングリコールおよ
びヒドロキシエチルエチレン尿素がイソシアネート基と
反応していることを示した。混合物を約45℃に冷却し終
わったあと、16.5ｇ（0.13モル）のアミノエチルエチレ
ン尿素を加えた。温度は58℃に上昇し、その後降下し
た。混合物を滴定すると、その結果はすべてのアミノエ
チルエチレンがシソシアネート基と反応していることを
示した。イソシアネート官能基の残りは、混合物が撹拌
され、温度がおよそ35℃であるときに、５〜１０分にわ
たって8.6 ｇ（0.14モル）のモノエタノールアミンを添
加することでキャッピングした。温度を45℃は上昇し、
その後降下した。発熱反応が終わったとき、混合物を滴
定した。滴定によりイソシアネート官能基が残っていな
いことが示された。得られた物質を、引き続き10.0ｇ
（0.55モル）の脱イオン水に分散させた。
【００６８】例７ 赤色顔料ペースト１ 22.50 重量部のキナクリドン顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント
・バイオレット１９）を3.22重量部の前記した例５で調
製した練肉用樹脂１、67.60 重量部の脱イオン水、およ
び6.68重量部のエチレングリコールモノブチルエーテル
の、撹拌された混合物に添加することにより、赤色顔料
ペーストを調製した。得られた混合物を約３０分間カウ
レス上で撹拌して、アトリターで１．５時間粉砕した。
【００６９】例８ 赤色顔料ペースト２（比較） 8.0 重量部のキナクリドン顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント・
バイオレット１９）および55.0重量部の非イオン性ポリ
ウレタン練肉用樹脂を混合することによって赤色顔料ペ
ーストを調製した。混合物を約30分間撹拌したあと、3
0.0重量部の非イオン性ポリウレタン練肉用樹脂および
7.0 重量部の脱イオン水を加え、得られた混合物をアト
リターで２時間粉砕した。
【００７０】この非イオン性ポリウレタン樹脂は、米国
特許第4,794,147 号明細書の教示に従って調製したもの
であって、その内容をここに参考として含めたものとす
る。
【００７１】例９ 赤色顔料ペースト３ 24.19 重量部ジケトピロロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグ
メント・レッド２５４）を1.04重量部の前記した例５で
調製した練肉用樹脂１、68.04 重量部の脱イオン水、お
よび6.73重量部のエチレングリコールモノブチルエーテ
ルの、撹拌された混合物に添加することにより、赤色顔
料ペーストを調製した。得られた混合物を約３０分間カ
ウレス上で撹拌して、アトリターで１時間粉砕した。
【００７２】例１０ 赤色顔料ペースト４（比較） 22.02 重量部のジケトピロロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピ
グメント・レッド２５４）および53.11 重量部の非イオ
ン性ポリウレタン練肉用樹脂を混合することにより赤色
顔料ペーストを調製した。混合物を約３０分間撹拌した
あと、20.72 重量部の非イオン性ポリウレタン混練樹脂
および4.15重量部の脱イオン水を加え、得られた混合物
をアトリターで２時間粉砕した。
【００７３】この非イオン性ポリウレタン樹脂は、米国
特許第4,794,147 号明細書の教示に従って調製したもの
であって、その内容をここに参考として含めたものとす
る。
【００７４】例１１ ヒュームドシリカペースト 12.16 重量部の商品名「アエロジルＲ−９７２」ヒュー
ムドシリカ（米国ニューヨーク州ニューヨーク２ペンプ
ラザのデグッサ・コーポレーション）、31.36重量部の
イソプロパノール．17.10 重量部のモノブチルエチレン
グリコールエーテル、および5.90重量部の商品名「レジ
メン」７４７メチル化メラミンホルムアルデヒド樹脂
（米国ミズリー州セントルイス、リンドバーグブールバ
ード８００ノース、モンサント・コーポレーションから
入手）を混合することでヒュームドシリカペーストを調
製した。得られた混合物はカウレス上で約３０分間撹拌
したあと、33.48 重量部の非イオン性ポリウレタン練肉
用樹脂を加えた。ついで混合物をサンドミルに２回通し
た。
【００７５】この非イオン性ポリウレタン樹脂は、米国
特許第4,794,147 号明細書の教示に従って調製したもの
であって、その内容をここに参考として含めたものとす
る。
【００７６】例１２ 赤色酸化鉄チントペースト 35.86 重量部の非イオン性ポリウレタン樹脂、10.11 重
量部の脱イオン水、および37.99 重量部のＲＯ−３０９
７酸化鉄顔料（米国ニューヨーク州ニューヨーク４２番
街２３５イースト、ファイザー・インコーポレーテッ
ド）を混合して、赤色酸化鉄顔料ペーストを調製した。
得られた混合物をカウレス上で約３０分間撹拌したあ
と、アトリターで４時間粉砕した。
【００７７】この非イオン性ポリウレタン樹脂は、米国
特許第4,794,147 号明細書の教示に従って調製したもの
であって、その内容をここに参考として含めたものとす
る。
【００７８】例１３ 塗料組成物１ 前記した本発明による分散安定化ジケトピロロピロール
およびキナクリドン顔料を含む塗料組成物を調製した。
【００７９】 塗料組成物１ 成分 重量部 １． ３％「プルリコールＰ−１０１０1 」および３％「ラポナイ トＲＤ2 」の水中分散物 6.56 ２． 「レジメン７４７」メチル化メラミンホルムアルデヒド樹脂3 8.36 ３． エチレングリコールモノブチルエーテル 2.10 ４． 非イオン性ポリウレタン樹脂分散物4 36.20 ５． ヒュームドシリカ分散物（例１１） 9.70 ６． 赤色顔料ペースト３（例９） 21.70 ７． 赤色顔料ペースト１（例７） 2.77 ８． 酸化鉄チント（例１２） 0.30 ９． 「ナキュア２５００」ブロック済酸触媒5 2.31 100.0
【００８０】1 界面活性剤（米国ミネソタ州ワイアンド
ット、ビドル１４１９ＢＡＳＦコーポレーション）2 合成ベントナイト粘土（米国ニュージャージー州サド
ルブルック、プラザ１１， パーク８０ウェスト、ラポ
ート・インコーポレーテッド）3 メラミン架橋剤（米国ミズリー州セントルイス、リン
ドバーグブールバード８００ノース、モンサント・コー
ポレーション）4 非イオン性ポリウレタン樹脂（米国特許第4,794,147
号明細書の教示に従って調製）5 ブロック済酸触媒（米国コネチカット州ノーウォー
ク、サイエンスロード、キングインダストリース）
【００８１】成分２および３をあらかじめ混合して、つ
いで激しく撹拌している成分１に加えた。この混合物
に、十分に激しく撹拌しながら、成分４〜９を加えた。
すべての成分を混合したあと、撹拌を約１時間続けて、
コーティングを濾過して容器に入れ、あとで使うために
密閉した。
【００８２】例１４ 塗料組成物２（比較） ジケトピロロピロールおよびキナクリドン顔料練肉用樹
脂に、各々例１０および８に従って調製したものを用い
た他は、例１３と同じ顔料濃度を有する塗料組成物を調
製した。この塗料組成物の調製方法は、例１３に記載し
たものと同じである。
【００８３】 塗料組成物２ 成分 重量部 １． ３％「プルリコールＰ−１０１０1 」および３％「ラポナイ トＲＤ2 」の水中分散物 19.62 ２． 「レジメン７４７」メチル化メラミンホルムアルデヒド樹脂3 9.92 ３． エチレングリコールモノブチルエーテル 2.48 ４． 非イオン性ポリウレタン樹脂分散物4 15.02 ５． ヒュームドシリカ分散物（例１１） 11.50 ６． 赤色顔料ペースト４（例１０） 28.95 ７． 赤色顔料ペースト２（例８） 9.46 ８． 酸化鉄チント（例１２） 0.35 ９． 「ナキュア２５００」ブロック済酸触媒5 2.70 100.0
【００８４】1 界面活性剤（米国ミネソタ州ワイアンド
ット、ビドル１４１９ＢＡＳＦコーポレーション）2 合成ベントナイト粘土（米国ニュージャージー州サド
ルブルック、プラザ１１， パーク８０ウェスト、ラポ
ート・インコーポレーテッド）3 メラミン架橋剤（米国ミズリー州セントルイス、リン
ドバーグブールバード８００ノース、モンサント・コー
ポレーション）4 非イオン性ポリウレタン樹脂（米国特許第4,794,147
号明細書の教示に従って調製）5 ブロック済酸触媒（米国コネチカット州ノーウォー
ク、サイエンスロード、キングインダストリース）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 75/04 Ｃ０８Ｌ 75/04 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09C 3/10 C08G 59/32 C08K 5/21 C08L 63/00 C08L 71/02 C08L 75/04

Claims (16)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記（ａ）〜（ｃ）の反応生成物を含んで
    なることを特徴とする顔料用分散剤。 （ａ）下記（ｉ）および(ii)の反応生成物である官能化
    コポリマー （ｉ）イソシアネート官能基、無水物官能基およびエポ
    キシ官能基からなる群より選ばれる反応性官能基を有す
    るエチレン性不飽和モノマー （ｉｉ）少なくともひとつの、モノマー（ｉ）の反応性
    官能基と反応する官能基を持たない、エチレン性不飽和
    モノマー （ｂ）少なくともひとつの、ポリアルキレングリコール
    ホモポリマー、コポリマーあるいはそれらの混合物から
    なる群より選ばれる、該官能化コポリマーに水溶性を与
    える化合物 （ｃ）下記化学式を有する尿素含有化合物であるところ
    の顔料相互作用剤 【化１】 ここで、各Ｒは、水素、置換または非置換の、飽和また
    は不飽和の脂肪族および脂環族化合物、置換または非置
    換の芳香族化合物、ならびに、−ＮＨ−、酸素および硫
    黄を包含する２価のラジカル、からなる群より独立に選
    択され、またひとつのＲ基はモノマー（ｉ）上の反応性
    官能基と反応可能である官能基を有する。
  2. 【請求項２】（ｉｉｉ）エチレン性不飽和芳香族モノマ
    ーをさらに含んでなる、請求項１に記載の分散剤。
  3. 【請求項３】エチレン性不飽和芳香族モノマー（ｉｉ
    ｉ）が、スチレン、アルファ−メチルスチレン、第三ブ
    チルスチレン、パラヒドロキシスチレン、ビニルトルエ
    ン、ナフチルアクリレート、フェニルエチルアクリレー
    ト、フェニルメタクリレート、ナフチルメタクリレー
    ト、３−フェニルプロピルメタクリレート、フェノキシ
    エチルメタクリレート、ハロゲン化ビニルベンゼンおよ
    びそれらの混合物、からなる群より選ばれる、請求項２
    に記載の分散剤。
  4. 【請求項４】モノまたはジアルキルアミン、モノまたは
    ジシクロアルキルアミン、ヘテロ環アミン、芳香族アミ
    ン、芳香脂肪族アミン、モノおよびジアルカノールアミ
    ン、エーテルアルコールからなる群より選ばれるアミン
    または水酸基を有する化合物を、モノマー（ｉ）および
    （ｉｉ）の重合反応の後に残る未反応のイソシアネート
    官能基をキャッピングするためにさらに含んでなる、請
    求項１〜３に記載の分散剤。
  5. 【請求項５】反応性官能基を有するエチレン性不飽和モ
    ノマー（ｉ）が、１−（１−イソシアナト−１−メチル
    エチル）−３−（１−メチルエテニル）ベンゼン、イソ
    シアナトエチルアクリレート、イソシアナトエチルメタ
    クリレート、イタコン酸無水物、マレイン酸無水物、イ
    タコン酸、およびグリシジルメタクリレート、からなる
    群より選ばれる、請求項１〜４に記載の分散剤。
  6. 【請求項６】エチレン性不飽和モノマー（ｉｉ）が、炭
    素数１〜２０、好ましくは１〜６、のアルコールから誘
    導される、アクリル酸およびメタクリル酸のアルキル、
    アリル、アリルアルキル、アルコキシアルキル、および
    アルコキシアルキルエステル、ならびにそれらの混合
    物、からなる群より選ばれる、請求項１〜５に記載の分
    散剤。
  7. 【請求項７】顔料相互作用剤化合物において、モノマー
    （ｉ）と反応する官能基を有するＲ基が、アミノ、アミ
    ド、カルボニル、カルボキシル、エポキシ、ヒドロキ
    シ、エーテル、ケトン、アルデヒドおよびエステル官能
    基、およびそれらの混合物、からなる群より選ばれる、
    ひとつまたはそれより多い官能基を含む、置換エチレン
    性不飽和基であるにより置換されたエチレン性不飽和
    基、である、請求項１〜６に記載の分散剤。
  8. 【請求項８】モノマー（ｉ）と反応する官能基を有する
    Ｒ基が、Ｒ’ＯＨおよびＲ’ＮＨ2（ここで、Ｒ’は炭
    素数１〜８のエチレン性不飽和炭素鎖である）からなる
    群より選ばれる、請求項７に記載の分散剤。
  9. 【請求項９】コポリマーが、（ｉ）反応性官能基を有す
    るエチレン性不飽和モノマー（ここで、モノマー（ｉ）
    は５〜５０重量％の間の量で存在する。）および（ｉ
    ｉ）アクリル酸およびメタクリル酸のアルキル、アリ
    ル、アリルアルキル、アルコキシアルキル、およびアル
    コキシアルキルエステルからなる群より選ばれる、少な
    くともひとつのエチレン性不飽和モノマー（１０〜９０
    重量％の間の量で存在する。重量は、全モノマー重量を
    基準とする。）、の反応生成物である、請求項１〜８に
    記載の分散剤。
  10. 【請求項１０】エチレン性官能性芳香族化合物（ｉｉ
    ｉ）が、全モノマー重量を基準として、５〜４０重量％
    の間の量で存在する、請求項２に記載の分散剤。
  11. 【請求項１１】ポリアルキレングリコールモノアルキル
    化合物が、分散剤の不揮発性成分の重量を基準にして、
    ２０〜６０重量％の間の量で存在する、請求項１〜１０
    に記載の分散剤。
  12. 【請求項１２】顔料相互作用剤が、分散剤の不揮発性成
    分の重量を基準にして、１．０〜７．０重量％の間の量
    で存在する、請求項１〜１１に記載の分散剤。
  13. 【請求項１３】コポリマーの分子量が、３，０００〜２
    ５，０００である、請求項１〜１２のいずれか１項に記
    載の分散剤。
  14. 【請求項１４】請求項１〜１３のいずれか１項に記載の
    分散剤と有機顔料を含んでなる水性組成物（ただし、該
    顔料は水性組成物の総重量を基準にして３．０〜２５．
    ０重量％の量で存在する。）
  15. 【請求項１５】請求項１〜１３のいずれか１項に記載の
    分散剤と、水分散性ベースコート組成物を含んでなる、
    塗料組成物。
  16. 【請求項１６】請求項１５に記載した組成物、架橋剤お
    よび顔料を含む、少なくとも一層の被膜をそのうえに有
    する基体を具備してなる、塗装された物品。
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