JP3434435B2 - Hair cosmetic composition having dandruff inhibitory effect - Google Patents

Hair cosmetic composition having dandruff inhibitory effect

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Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、ふけ形成抑制効果
を有する毛髪化粧料組成物に関し、より詳細には、ヨー
ドプロピニルブチルカルバメート及び／又はＮ−アシル
エチレンジアミントリアセテートを溶媒として得られる
亜鉛ピリチオン溶液を含有する毛髪化粧料組成物に関す
る。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a hair cosmetic composition having an effect of suppressing dandruff formation, and more particularly to a zinc pyrithione solution obtained by using iodopropynylbutyl carbamate and / or N-acylethylenediamine triacetate as a solvent. The present invention relates to a hair cosmetic composition containing the composition.

【０００２】[0002]

【従来の技術】一般に、ふけとは、頭皮から剥がれた死
細胞が、頭皮の皮脂腺の分泌物と一緒に凝固して生じた
角質形態の塊をいう。ふけは、正常皮膚と明確な境界を
有し、徐々に赤くなっていく。また、時にはかゆみや炎
症を伴う皮膚炎に進行する。2. Description of the Related Art In general, dandruff refers to a keratinous mass formed by coagulation of dead cells detached from the scalp together with the secretions of the sebaceous glands of the scalp. Dandruff has a clear boundary with normal skin and gradually becomes red. In addition, it sometimes progresses to dermatitis with itching and inflammation.

【０００３】かかるふけは、その発生原因がまだ確実で
はないが、一般的に内分泌ホルモンの不均衡、栄養代謝
の不均衡、神経性ストレス、頭皮細胞の過多増殖による
上皮組織の生化学的変化、頭皮に生存する微細物の増殖
及び活性増大、大気汚染による炎症等のようないろいろ
の要因が複合的に作用して発生するものと知られてい
る。Although the cause of such dandruff is not yet certain, in general, endocrine hormone imbalance, nutrient metabolism imbalance, neural stress, biochemical changes in epithelial tissue due to hyperproliferation of scalp cells, It is known that various factors such as proliferation and activity increase of fine substances that survive on the scalp, inflammation due to air pollution, etc. act in combination.

【０００４】特に、汚い頭皮に存在するピチロスホルム
オバレ(Pityrosporum Ovlae)という微細物の増殖及び活
性増大は、ふけ及びかゆみを悪化させる重要な要因であ
ると広く認識されてきた。In particular, it has been widely recognized that the increase in the growth and activity of Pityrosporum Ovlae, which is a fine substance present on the dirty scalp, is an important factor for exacerbating dandruff and itch.

【０００５】従って、ふけ及びかゆみの治療及び予防を
目的とする毛髪化粧料の場合、ピチロスホルムオバレの
増殖及び活性を効果的に抑制し、頭皮細胞の非正常的な
新陳代謝活動を正常化することができる成分を含有する
ことを必須要件とする。Therefore, in the case of a hair cosmetic composition for treating and preventing dandruff and itch, the growth and activity of Pichirosform ovale are effectively suppressed and the abnormal metabolic activity of scalp cells is normalized. It is an essential requirement to contain the components that can be.

【０００６】かかる状況下で、本発明者らは、ふけ発生
の主要因であるピチロスホルムオバレに対して殺菌及び
抗菌効果を有する物質について鋭意研究した結果、ピチ
ロスホルムオバレに対するヨードプロピニルブチルカル
バメートの最少阻害濃度(MIC;Minimum Inhibition Conc
entration)が非常に低いことを見いだした。従来ヨード
プロピニルブチルカルバメートは、バクテリアや酵母に
対して殺菌力を有するため、一般防腐剤として使用され
てきた。本発明者らは、このヨードプロピニルブチルカ
ルバメートを抗ふけ菌剤として利用することが可能であ
ると期待して、シャンプのような毛髪製品への適用を試
みることになった。Under these circumstances, the inventors of the present invention have earnestly studied a substance having a bactericidal and antibacterial effect against Pitirosform ovale, which is a main factor of dandruff, and as a result, iodopropynyl against Pitirosform ovale was found. MIC (Minimum Inhibition Conc)
entration) was very low. Conventionally, iodopropynyl butyl carbamate has been used as a general preservative because it has bactericidal activity against bacteria and yeast. The present inventors, with the expectation that this iodopropynyl butyl carbamate can be used as an anti-dandruff agent, decided to attempt application to hair products such as shampoos.

【０００７】ひいては、本発明者らは、ヨードプロピニ
ルブチルカルバメートと従来代表的な抗ふけ剤として使
用されている亜鉛ピリチオンとを併用する場合の相乗効
果についても検討した。ヨードプロピニルブチルカルバ
メートと亜鉛ピリチオンとを一緒に含有する毛髪化粧料
組成物は、水に対する亜鉛ピリチオンの低溶解度に起因
して多少不安定であったが、ふけ菌であるピチロスホル
ムオバレに対する抗菌効果及びこれによるふけ減少並び
にかゆみ抑制効果において相乗効果を示した。Consequently, the present inventors also investigated the synergistic effect of using iodopropynyl butyl carbamate in combination with zinc pyrithione, which has been conventionally used as a typical antidandruff agent. The hair cosmetic composition containing iodopropynyl butyl carbamate and zinc pyrithione together was somewhat unstable due to the low solubility of zinc pyrithione in water, but antibacterial against dandruff fungus Pitirosform ovale. A synergistic effect was shown in the effect and the effect of reducing dandruff and itching.

【０００８】さらに、本発明者らは、水に対する亜鉛ピ
リチオンの低溶解度に係る上記問題点を解決するため、
水における亜鉛ピリチオンの溶解メカニズムについて研
究した。Further, in order to solve the above-mentioned problems related to the low solubility of zinc pyrithione in water, the present inventors have
The dissolution mechanism of zinc pyrithione in water was studied.

【０００９】亜鉛ピリチオンは、球状よりなり、０．３
〜１０μｍの粒径を有する。また、水、エタノール、及
びエチレングリコール、ジエチルエテール、イソプロパ
ノール等のような代表的な有機溶媒に対してほぼ不溶性
であり、例えば、水に対する溶解度は、１０〜２０ｐｐ
ｍで、エタノールに対する溶解度は、約３１０ｐｐｍで
あって、非常に低い。従って、亜鉛ピリチオンを、溶解
された状態で含有する化粧料組成物を組成することは非
常に難しい。一般に、亜鉛ピリチオンの低溶解度は、重
金属である亜鉛を分子内に含有しているからであると理
解している。即ち、亜鉛ピリチオンを溶解させるために
は、亜鉛ピリチオンに含有された亜鉛と配位結合するこ
とができるリガンド(ligand)を必要とする。リガンドの
好ましい例としては、主にジエタノールアミン、ＥＤＴ
Ａ(Ethylenediaminetetraaceticacid)のようなアミン類
が使用されてきた（ＵＳＰ第３、７８５、９８５号、Ｕ
ＳＰ第３、９４０、４８２号）。これらのアミン類は、
亜鉛と配位結合することができる非共有電子対を有す
る。Zinc pyrithione is spherical and has a size of 0.3
It has a particle size of -10 μm. Further, it is almost insoluble in water, ethanol, and typical organic solvents such as ethylene glycol, diethyl ether, isopropanol, etc., and its solubility in water is, for example, 10 to 20 pp.
At m, the solubility in ethanol is about 310 ppm, which is very low. Therefore, it is very difficult to formulate a cosmetic composition containing zinc pyrithione in a dissolved state. It is generally understood that the low solubility of zinc pyrithione is due to the inclusion of the heavy metal zinc in the molecule. That is, in order to dissolve zinc pyrithione, a ligand that can coordinate with zinc contained in zinc pyrithione is required. Preferred examples of the ligand are mainly diethanolamine and EDT.
Amines such as A (Ethylenediaminetetraacetic acid) have been used (USP 3,785,985, U.
SP No. 3,940,482). These amines are
It has an unshared electron pair that can coordinate with zinc.

【００１０】しかし、これらのアミン類は、それ自体の
ｐＨが９以上であって、強アルカリ性を示す。従って、
亜鉛ピリチオンを溶解させた後、組成物のｐＨを中性に
調整するためには、クエン酸等の酸を添加しなければな
らない。しかしながら、このようなｐＨの変化に従っ
て、溶解された亜鉛ピリチオンが不溶性の沈殿物を形成
し、これにより、組成物は不安定になる。さらに、これ
らのアミン類は、強い悪臭（例えば、アンモニア臭）を
噴き出す。However, these amines have a pH of 9 or more and exhibit strong alkalinity. Therefore,
After dissolving the zinc pyrithione, an acid such as citric acid must be added to adjust the pH of the composition to neutral. However, upon such a pH change, the dissolved zinc pyrithione forms an insoluble precipitate, which makes the composition unstable. Furthermore, these amines give off a strong malodor (eg, ammonia odor).

【００１１】かかる状況下で、本発明者らは、従来の亜
鉛ピリチオンを含有する毛髪化粧料組成物における上述
した問題点、即ち亜鉛ピリチオンの沈殿物形成による組
成物の安定性低下、組成物の悪臭問題等を解消し、分子
内に亜鉛ピリチオンの亜鉛と配位結合することかできる
非共有電子対を有するとともに、それ自体に中性が維持
できる新たな物質を開発するため、研究を鋭意行った結
果、上記の条件を満足させるＮ−アシルエチレンジアミ
ントリアセテートを見いだして本発明を完成するに至っ
た。Under such circumstances, the present inventors have found the above-mentioned problems in the conventional hair cosmetic composition containing zinc pyrithione, namely, decrease in stability of the composition due to formation of zinc pyrithione precipitate, In order to solve the problem of malodor and to have a non-shared electron pair that can coordinate with zinc of zinc pyrithione in the molecule, and to develop a new substance that can maintain neutrality in itself, research is earnestly conducted. As a result, the present invention has been completed by finding N-acylethylenediamine triacetate satisfying the above conditions.

【００１２】[0012]

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、ふけ誘発菌に対する抗菌作用を有する毛髪化粧料組
成物を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION Accordingly, an object of the present invention is to provide a hair cosmetic composition having an antibacterial action against dandruff-inducing bacteria.

【００１３】また、本発明の他の目的は、ヨードプロピ
ニルブチルカルバメートを含有する毛髪化粧料組成物を
提供することにある。Another object of the present invention is to provide a hair cosmetic composition containing iodopropynyl butyl carbamate.

【００１４】さらに、本発明の他の目的は、ヨードプロ
ピニルブチルカルバメート及び亜鉛ピリチオンを一緒に
含有する毛髪化粧料組成物を提供することにある。Still another object of the present invention is to provide a hair cosmetic composition containing iodopropynyl butyl carbamate and zinc pyrithione together.

【００１５】さらに，本発明の他の目的は、ヨードプロ
ピニルブチルカルバメートと、Ｎ−アシルエチレンジア
ミントリアセテートを溶媒として得られる亜鉛ピリチオ
ン溶液とを含有する毛髪化粧料組成物を提供することに
ある。Still another object of the present invention is to provide a hair cosmetic composition containing iodopropynylbutyl carbamate and a zinc pyrithione solution obtained by using N-acylethylenediamine triacetate as a solvent.

【００１６】さらに、本発明の他の目的は、Ｎ−アシル
エチレンジアミントリアセテートを溶媒として得られる
亜鉛ピリチオン溶液を含有する毛髪化粧料組成物を提供
することにある。Still another object of the present invention is to provide a hair cosmetic composition containing a zinc pyrithione solution obtained by using N-acylethylenediamine triacetate as a solvent.

【課題を解決するための手段及び作用】[Means and Actions for Solving the Problems]

【００１７】以下、本発明をより具体的に説明する。The present invention will be described in more detail below.

【００１８】本発明による毛髪化粧料組成物に使用され
るヨードプロピニルブチルカルバメートは、下記一般式
（Ｉ）で表される化合物である。The iodopropynylbutyl carbamate used in the hair cosmetic composition according to the present invention is a compound represented by the following general formula (I).

【化４】 [Chemical 4]

【００１９】ヨードプロピニルブチルカルバメートの製
造方法については、ＵＳＰ第４、２５９、３５０号、Ｕ
ＳＰ第４、８４１、０８８号、ＵＳＰ第５、３２１、１
５１号及びＵＳＰ第５、３２６、８９９号に詳細に開示
されている。ＵＳＰ第４、３２３、６０２号及びＵＳＰ
第４、９７７、１８６号には、主に木よりなる物質に対
する防腐剤として開発されている。For the method of producing iodopropynyl butyl carbamate, USP No. 4,259,350, U.
SP 4,841,088, USP 5,321,1
51 and USP 5,326,899. USP No. 4,323,602 and USP
No. 4,977,186 was developed as a preservative against substances mainly composed of wood.

【００２０】本発明者らは、ヨードプロピニルブチルカ
ルバメートが、ピチロスホルムオバレに対して抗菌作用
を示すことを最初に突き止め、その効果が非常に優れる
ことを見いだした。ひいては、毛髪製品への適用可能性
を検討した。The present inventors first found out that iodopropynyl butyl carbamate exhibited an antibacterial action against Pitirosform ovale, and found that the effect was very excellent. As a result, the applicability to hair products was examined.

【００２１】ヨードプロピニルブチルカルバメートは、
水には難溶性であるが、イオン性及び非イオン性界面活
性剤に良好な溶解性を有する。特に、アルコール又はグ
リコール誘導体に高い溶解性を示す。従って、このヨー
ドプロピニルブチルカルバメートを毛髪製品に適用する
ことができると判断した。Iodopropynyl butyl carbamate is
It is sparingly soluble in water but has good solubility in ionic and nonionic surfactants. In particular, it shows high solubility in alcohol or glycol derivatives. Therefore, it was determined that this iodopropynyl butyl carbamate can be applied to hair products.

【００２２】また、ヨードプロピニルブチルカルバメー
トは、７０℃〜８０℃の温度及びｐＨ４〜１０において
非常に安定する。また、亜鉛ピリチオンに比べてみる
と、安定性及び毒性において亜鉛ピリチオンより優れ
る。例えば、亜鉛ピリチオンのAcute Oral ＬＤ５０(ra
ts)が３５４ｍｇ／ｋｇである反面、ヨードプロピニル
ブチルカルバメートのAcute Oral ＬＤ５０(rats)が１
４７０ｍｇ／ｋｇである。かかる事実に基づいて、本発
明による毛髪化粧料組成物では、抗ふけ菌剤としてのヨ
ードプロピニルブチルカルバメートを、組成物の総重量
に対して０．００１〜２０重量％、好ましくは０．００
１〜１０重量の量で含有することができる。Iodopropynyl butyl carbamate is also very stable at temperatures between 70 ° C. and 80 ° C. and pH 4-10. In addition, when compared with zinc pyrithione, it is superior to zinc pyrithione in stability and toxicity. For example, zinc pyrithione Acute Oral LD50 (ra
ts) is 354 mg / kg, while iodopropynyl butyl carbamate Acute Oral LD50 (rats) is 1
470 mg / kg. Based on this fact, in the hair cosmetic composition according to the present invention, iodopropynyl butyl carbamate as an anti-dandruff agent is added in an amount of 0.001 to 20% by weight, preferably 0.00
It can be contained in an amount of 1-10 wt.

【００２３】また、ヨードプロピニルブチルカルバメー
トの頭皮への吸着性を増加させるため、本発明の組成物
は、グアヒドロキシプロピルトリモニウムクロライド、
ポリクアテルニウム−７、ポリクアテルニウム−１０及
び沃素よりなる群から選ばれた１種以上の吸着促進剤
を、組成物の総重量に対して０．００１〜１０重量％の
量でさらに含有することができる。 また、本発明の組
成物において抗ふけ菌剤として配合される亜鉛ピリチオ
ンは、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物である。In order to increase the adsorption of iodopropynyl butyl carbamate to the scalp, the composition of the present invention comprises guar hydroxypropyltrimonium chloride,
One or more adsorption promoters selected from the group consisting of polyquaternium-7, polyquaternium-10 and iodine, in an amount of 0.001-10% by weight, based on the total weight of the composition. Can be included. Further, zinc pyrithione incorporated as an anti-dandruff agent in the composition of the present invention is a compound represented by the general formula (III).

【００２４】[0024]

【化５】 [Chemical 5]

【００２５】亜鉛ピリチオンは、球状よりなり、０．３
〜１０μｍの粒径を有する。その溶解度は、２５℃の水
に約１５ｐｐｍである。Zinc pyrithione is spherical and has a size of 0.3
It has a particle size of -10 μm. Its solubility is about 15 ppm in water at 25 ° C.

【００２６】本発明によると、抗ふけ菌効果において相
乗効果を達成するため、亜鉛ピリチオンを、組成物の総
重量に対して０．００１〜５重量％の量で配合すること
ができる。According to the present invention, zinc pyrithione may be incorporated in an amount of 0.001 to 5% by weight, based on the total weight of the composition, in order to achieve a synergistic effect on the antidandruff effect.

【００２７】また、本発明の組成物では、亜鉛ピリチオ
ンの溶解度を増加させるため、通常のキレート剤を１種
以上含有することができる。その例としては、エチレン
ジアミンテトラアセト酸、ジエチレントリアミンペンタ
アセト酸、ニトロイルトリアセト酸、シクロヘキサンジ
アミンテトラアセト酸、トリエタノールアミンエチレン
ジアミンテトラアセト酸、エチレントリアミンペンタア
セト酸、テトラエチレントリアミン、エチレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン及びそれらの塩を挙げること
ができるが、これらに限定されるものではない。これら
のキレート剤は、組成物の総重量に対して０．００１〜
１０重量％の量で配合することができる。Further, the composition of the present invention may contain one or more usual chelating agents in order to increase the solubility of zinc pyrithione. Examples thereof include ethylenediamine tetraacetate, diethylenetriamine pentaacetate, nitroyl triacetate, cyclohexanediamine tetraacetate, triethanolamine ethylenediamine tetraacetate, ethylenetriamine pentaacetate, tetraethylenetriamine, ethylenediamine, diethylenetriamine and those. However, the salts thereof are not limited to these. These chelating agents are used in amounts of 0.001 to 1 with respect to the total weight of the composition.
It can be incorporated in an amount of 10% by weight.

【００２８】より好ましくは、組成物が亜鉛ピリチオン
を含有する場合、亜鉛ピリチオンは、これをＮ−アシル
エチレンジアミントリアセテートに溶解して得られる溶
液の形態で含有することが好ましい。Ｎ−アシルエチレ
ンジアミントリアセテート（以下、″Ｎ−アシル−ＥＤ
ＴＡ″という）は、従来キレート剤として使用されてい
るエチレンジアミンテトラアセテート（以下、″ＥＤＴ
Ａ″という）とアシル系界面活性剤とを化学的に合成し
たキレート界面活性剤である(Crudden J.J. etal, Info
rm, Vol. 6, No. 6, Oct. 1995)。このＮ−アシル−Ｅ
ＤＴＡは、下記一般式（ＩＩ）で表され、分子内にＥＤ
ＴＡ−構造及び界面活性剤−構造を一緒に有する。More preferably, when the composition contains zinc pyrithione, zinc pyrithione is preferably contained in the form of a solution obtained by dissolving it in N-acylethylenediamine triacetate. N-acyl ethylenediamine triacetate (hereinafter, "N-acyl-ED
TA "is an ethylenediaminetetraacetate (hereinafter referred to as" EDT ", which is conventionally used as a chelating agent.
A ″) and an acyl-based surfactant are chemically synthesized chelating surfactants (Crudden JJ et al, Info
rm, Vol. 6, No. 6, Oct. 1995). This N-acyl-E
DTA is represented by the following general formula (II) and has ED in the molecule.
It has a TA-structure and a surfactant-structure together.

【００２９】[0029]

【化６】 [Chemical 6]

【００３０】Ｎ−アシル−ＥＤＴＡは、亜鉛ピリチオン
に含有された亜鉛と配位結合することができる非共有電
子対を有し、それ自体は中性である。また、Ｎ−アシル
−ＥＤＴＡは、金属イオンを封鎖するキレート効果を有
するだけでなく、気泡力、洗浄力を有する。N-acyl-EDTA has a lone pair of electrons capable of coordinating with zinc contained in zinc pyrithione and is neutral in itself. Further, N-acyl-EDTA has not only a chelating effect of blocking metal ions, but also a bubble force and a detergency.

【００３１】Ｎ−アシル−ＥＤＴＡの具体的な例として
は、ソジウムラウロイルエチレンジアミントリアセテー
ト、ソジウムミリストイルエチレンジアミントリアセテ
ート、ソジウムパルミトイルエチレンジアミントリアセ
テート、ソジウムステアロイルエチレンジアミントリア
セテート及びソジウムココイルエチレンジアミントリア
セテート等を挙げることができる。これらは、組成物の
総重量に対して０．０１〜２０重量％の量で配合するこ
とができる。Specific examples of N-acyl-EDTA include sodium lauroyl ethylene diamine triacetate, sodium myristoyl ethylene diamine triacetate, sodium palmitoyl ethylene diamine triacetate, sodium stearoyl ethylene diamine triacetate and sodium cocoyl ethylene diamine triacetate. it can. These can be added in an amount of 0.01 to 20% by weight based on the total weight of the composition.

【００３２】亜鉛ピリチオンは、Ｎ−アシル−ＥＤＴＡ
と配位結合を形成することにより溶解される。溶解され
た亜鉛ピリチオンは、０．０００１〜０．００１μｍの
粒径を有する。従って、亜鉛ピリチオンの単位表面積が
増加し、頭皮への吸着量が多くなる。また、その粒径が
極めて小さいため、頭皮内への浸透率が増加する。頭皮
への吸着程度を評価するAdhesive Scatch Tape Strippi
ng Methodを用いた実験において、不溶性亜鉛ピリチオ
ンの場合、２番目ストリッピング以後には亜鉛ピリチオ
ンが検出されなかったが、溶解された亜鉛ピリチオン
は、１乃至５番目ストリッピングに亜鉛ピリチオンが検
出された。このように、増加された吸着量及び浸透率に
より、亜鉛ピリチオン溶液を含有する組成物は、増加さ
れた抗ふけ効果を有することになる。Zinc pyrithione is an N-acyl-EDTA
Are dissolved by forming a coordinate bond with. The dissolved zinc pyrithione has a particle size of 0.0001-0.001 μm. Therefore, the unit surface area of zinc pyrithione increases, and the amount adsorbed on the scalp increases. Moreover, since the particle size is extremely small, the penetration rate into the scalp is increased. Adhesive Scatch Tape Strippi to evaluate the degree of adsorption to the scalp
In the experiment using the ng method, in the case of insoluble zinc pyrithione, zinc pyrithione was not detected after the second stripping, but dissolved zinc pyrithione was detected in the first to fifth strippings. . Thus, due to the increased adsorption amount and permeability, the composition containing the zinc pyrithione solution will have an increased antidandruff effect.

【００３３】本発明による毛髪化粧料組成物は、通常の
剤形を有することができ、例えば、シャンプー、リン
ス、ヘアコンディショナー、ヘアトニック、ヘアトリー
トメント等で剤形化することができる。これらの各剤形
の組成物は、適切な基剤及び各種添加剤を含有すること
ができる。これらの成分の種類及び量は、当業者により
容易に選定されることができる。The hair cosmetic composition according to the present invention can have a usual dosage form, for example, shampoo, conditioner, hair conditioner, hair tonic, hair treatment and the like. The composition of each of these dosage forms may contain a suitable base and various additives. The type and amount of these components can be easily selected by those skilled in the art.

【００３４】[0034]

【発明の実施の形態】以下、本発明の毛髪化粧料組成物
において代表的なシャンプー組成物を例にとって、基剤
及び添加剤について説明する。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The bases and additives will be described below by taking a typical shampoo composition in the hair cosmetic composition of the present invention as an example.

【００３５】シャンプー組成物は、合成界面活性剤、防
腐剤、増粘剤及び粘度調節剤、ｐＨ調節剤、香料、染
料、毛髪コンディショニング剤及び蒸留水を含有するこ
とができる。適当な合成界面活性剤としては、陰イオン
性、両性、非イオン性、陽イオン性界面活性剤よりなる
群から選択することができ、組成物に対して１０〜７０
重量％、好ましくは、１０〜３０重量％の量で配合する
ことができる。The shampoo composition may contain synthetic surfactants, preservatives, thickeners and viscosity modifiers, pH modifiers, fragrances, dyes, hair conditioning agents and distilled water. Suitable synthetic surfactants can be selected from the group consisting of anionic, amphoteric, nonionic and cationic surfactants, and are 10 to 70 relative to the composition.
It can be blended in an amount of 10% by weight, preferably 10 to 30% by weight.

【００３６】適当な陰イオン性界面活性剤の例として
は、一般式（ＩＶ）で表されるアルキルスルフェート又
はアルキルエテールスルフェートを含むことができる。Examples of suitable anionic surfactants may include alkyl sulfates or alkyl ether sulfates of general formula (IV).

【化７】 [Chemical 7]

【００３７】上記式中、Ｒは、炭素数１０〜２２のアル
キル基であり、ｎは、０又は１〜４の整数であり、Ｍ
は、アンモニウム、ナトリウム、トリエタノールアミン
のような水溶性陽イオンである。好ましくは、Ｒの炭素
数が１２〜１６のアルキルスルフェート又はアルキルエ
テールスルフェートが好ましい。具体的な例としては、
ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸アンモニウム、
ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレ
ンラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリ
ル硫酸アンモニウム等を挙げることができる。In the above formula, R is an alkyl group having 10 to 22 carbon atoms, n is 0 or an integer of 1 to 4, and M is
Is a water-soluble cation such as ammonium, sodium, triethanolamine. Preferably, an alkyl sulfate or an alkyl ether sulfate in which R has 12 to 16 carbon atoms is preferable. As a concrete example,
Sodium lauryl sulfate, ammonium lauryl sulfate,
Examples thereof include triethanolamine lauryl sulfate, sodium polyoxyethylene lauryl sulfate and ammonium polyoxyethylene lauryl sulfate.

【００３８】適当な両性界面活性剤の例としては、各々
一般式（Ｖ）及び一般式（ＶＩ）で表されるアルキルベ
タイン及びアルキルアミドプロピルベタインを含むこと
ができる。Examples of suitable amphoteric surfactants may include alkyl betaines and alkylamidopropyl betaines represented by general formula (V) and general formula (VI), respectively.

【００３９】[0039]

【化８】 [Chemical 8]

【００４０】[0040]

【化９】 [Chemical 9]

【００４１】上記式中、Ｒ1 は、炭素数８〜１８のアル
キル基であり、Ｒ2 ＣＯは、炭素数８〜１８のアルコキ
シ基である。具体的な例としては、ココジメチルカルボ
キシメチルベタイン、ラウリルジメチルカルボキシベタ
イン、ラウリルジメチルα−カルボキシエチルベタイ
ン、セチルジメチルカルボキシメチル、ココアミドプロ
ピルベタイン等を挙げることができる。In the above formula, R 1 is an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, and R 2 CO is an alkoxy group having 8 to 18 carbon atoms. Specific examples include cocodimethyl carboxymethyl betaine, lauryl dimethyl carboxy betaine, lauryl dimethyl α-carboxyethyl betaine, cetyl dimethyl carboxymethyl, cocoamido propyl betaine and the like.

【００４２】適当な非イオン性界面活性剤の例として
は、各々一般式（ＶＩＩ）及び（ＶＩＩＩ）で表される
アルカノルアミド及びアルキルアミンオキサイドを含む
ことができる。Examples of suitable nonionic surfactants may include alkanolamides and alkylamine oxides represented by general formulas (VII) and (VIII), respectively.

【００４３】[0043]

【化１０】 [Chemical 10]

【００４４】[0044]

【化１１】 [Chemical 11]

【００４５】上記式中、Ｒ1 は、炭素数８〜１８のアル
キル基であり、Ｒ2 及びＲ3 は、お互いに同じであるか
又は異なり、炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｒ4 Ｃ
Ｏは、炭素数８〜１６のアルコキシ基であり、ｎは、０
又は１である。具体的な例としては、ラウリルジエチル
アミンオキサイド、椰子油アルキルジメチルアミンオキ
サイド、ラウリン酸ジエタノールアミド、椰子油脂肪酸
ジエタノールアミド、椰子油脂肪酸モノエタノールアミ
ド等を挙げることができる。In the above formula, R 1 is an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, R 2 and R 3 are the same or different from each other, and are alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms; 4 C
O is an alkoxy group having 8 to 16 carbon atoms, and n is 0.
Or 1. Specific examples include lauryl diethylamine oxide, coconut oil alkyldimethylamine oxide, lauric acid diethanolamide, coconut oil fatty acid diethanolamide, and coconut oil fatty acid monoethanolamide.

【００４６】上述した界面活性剤は、単独で又は混合し
て配合されることができる。The above-mentioned surfactants can be blended alone or in a mixture.

【００４７】本発明による毛髪化粧料組成物は、通常的
な使用方法により使用することができ、使用者の頭皮状
態又は好みによって使用回数を定めることができる。The hair cosmetic composition according to the present invention can be used by a usual method, and the number of times of use can be determined depending on the scalp condition or preference of the user.

【００４８】[0048]

【実施例】以下、実施例に基づいて本発明の毛髪化粧料
組成物をより詳しく説明するが、本発明は、これらの実
施例に限定されるものではない。EXAMPLES Hereinafter, the hair cosmetic composition of the present invention will be described in more detail based on Examples, but the present invention is not limited to these Examples.

【００４９】[0049]

【表１】 [Table 1]

【００５０】〈試験例１〉 抗菌力 上記表１に示す実施例及び比較例で製造したシャンプー
を多様な濃度で含有する寒天プレートに、試験菌をスト
リークし、次いで、この試験菌を好気性条件下に２日間
培養した後、菌の成長を観察し、試験菌に対する最低阻
害濃度（ＭＩＣ）を求めた。その結果を表２に示す。 １．試験菌：ピチロスホルムオバレ ＡＴＣＣ １２０８７ ２．使用培地：血液寒天培地（血液寒天ベース＋最終濃度５％の血液）、 ＢＨＩ寒天<Test Example 1> Antibacterial activity The test bacteria were streaked on agar plates containing various concentrations of the shampoos produced in the examples and comparative examples shown in Table 1 above, and then the test bacteria were aerobically treated. After culturing for 2 days, the growth of the bacteria was observed and the minimum inhibitory concentration (MIC) for the test bacteria was determined. The results are shown in Table 2. 1. Test bacterium: Pichirosform ovale ATCC 12087 2. Medium used: blood agar medium (blood agar base + final concentration of 5% blood), BHI agar

【００５１】[0051]

【表２】 [Table 2]

【００５２】〈試験例２〉 ピチロスホルムオバレの成
長阻害 このテストは、スキンディスク拡散法（Skin Disc Diff
usion Method）を用いて行われる。まず、寒天プレート
に試験菌（ピチロスホルムオバレ ＡＴＣＣ１２０８
７）をストリークし、好気性条件下に３７℃で２日間培
養した。スキンディスクを７０％のエタノールで滅菌処
理した後、上記実施例及び比較例で製造したシャンプー
を１０倍希釈して処理し、精製水で洗浄する。こうして
処理されたスキンディスクを寒天プレート上に載置し
た。３７℃に４８時間維持した後、阻害領域を測定し
た。この阻害領域は、寒天プレートにおける試験菌が、
スキンディスク上に処理された物質（シャンプー希釈
液）の阻害作用により死ぬことにより生ずる透明な円形
領域と定義される。この測定を３回繰り返し、平均を求
めた。表３の数値は、阻害領域の半径とスキンディスク
の半径間の差異である。<Test Example 2> Growth inhibition of Pitirosform ovale This test was carried out by the Skin Disc Diff method.
usion Method). First, test bacteria (Pichirosform ovale ATCC1208
7) was streaked and cultured under aerobic conditions at 37 ° C. for 2 days. After sterilizing the skin disk with 70% ethanol, the shampoos produced in the above-mentioned Examples and Comparative Examples are diluted 10 times and treated, and washed with purified water. The skin disk thus treated was placed on an agar plate. After maintaining at 37 ° C. for 48 hours, the area of inhibition was measured. This inhibition area is
It is defined as a clear circular area that results from dying due to the inhibitory effect of the treated substance (shampoo diluent) on the skin disk. This measurement was repeated 3 times and the average was calculated. The numbers in Table 3 are the differences between the radius of the inhibition zone and the radius of the skin disc.

【００５３】[0053]

【表３】 [Table 3]

【００５４】〈試験例３〉 ふけ形成減少効果 上記実施例及び比較例で製造したシャンプーのふけ形成
減少効果を比較評価するために、各々ふけが多い１９〜
４５歳の男性８人よりなる１０個グループに対して１ヶ
月間試験を行った。<Test Example 3> Dandruff formation reducing effect In order to comparatively evaluate the dandruff formation reducing effect of the shampoos produced in the above-mentioned Examples and Comparative Examples, the dandruff content was 19 to 19%.
A one-month study was conducted on 10 groups of 8 45-year-old men.

【００５５】試験前に、従来のシャンプーで毛髪を洗浄
し、３日間累積されたふけを採集して秤量したふけの重
量と、各実施例及び比較例のシャンプーで１ヶ月間３日
に１度ずつ毛髪を洗浄し、試験終了後、３日間累積され
たふけの重量を比較評価した。この際、累積されたふけ
は、真空吸入装置を用いて頭皮から直接集めた。ふけ減
少率は、下記の式により求めた。Prior to the test, the hair was washed with a conventional shampoo, the dandruff accumulated for 3 days was collected and weighed, and the weight of the dandruff and the shampoos of Examples and Comparative Examples were measured once every 3 days for 1 month. The hair was washed one by one, and after the test was completed, the weight of dandruff accumulated for 3 days was comparatively evaluated. At this time, the accumulated dandruff was directly collected from the scalp using a vacuum inhaler. The dandruff reduction rate was calculated by the following formula.

【００５６】ふけ減少率（％）＝｛試験前のふけの重量
（ｍｇ）−試験１ヶ月後のふけの重量（ｍｇ）｝÷｛試
験前のふけの重量（ｍｇ）｝×１００Decrease rate of dandruff (%) = {weight of dandruff before test (mg) -weight of dandruff after one month of test (mg)} ÷ {weight of dandruff before test (mg)} × 100

【００５７】[0057]

【表４】 [Table 4]

【００５８】上記表２乃至４から明らかなように、ヨー
ドプロピニルブチルカルバメートを含有するシャンプー
（実施例１）は、従来の分散された亜鉛ピリチオンを含
有するシャンプー（比較例２）に比べて、ピチロスホル
ムオバレの成長を阻害し、ふけ形成を抑制するに一層有
効であることがわかる。As is apparent from Tables 2 to 4 above, the shampoo containing iodopropynylbutyl carbamate (Example 1) had a better pity than the shampoo containing conventional dispersed zinc pyrithione (Comparative Example 2). It can be seen that it is more effective in inhibiting the growth of Rothholm lobale and suppressing dandruff formation.

【００５９】また、溶解された亜鉛ピリチオンを含有す
るシャンプー（実施例７）は、従来の分散された亜鉛ピ
リチオンを含有するシャンプー（比較例２）に比べて、
ピチロスホルムオバレの成長を阻害し、ふけ形成を抑制
するに一層有効であることがわかる。これは、分散され
た亜鉛ピリチオンは、粒子形態で存在するが、溶解され
た亜鉛ピリチオンは、分子形態で存在するからである。In addition, the shampoo containing dissolved zinc pyrithione (Example 7) was compared with the conventional shampoo containing dispersed zinc pyrithione (Comparative Example 2).
It can be seen that it is more effective in inhibiting the growth of Pichirosform ovale and suppressing dandruff formation. This is because the dispersed zinc pyrithione is present in particulate form while the dissolved zinc pyrithione is present in molecular form.

【００６０】〈試験例４〉 組成物の安定性 経時による組成物の安定性を評価するため、上記実施例
３、６、７、８及び比較例１、２で製造したシャンプー
を０℃で３ヶ月間、２５℃で６ヶ月間保管し、沈殿物の
形成有無を視覚により観察した。その結果を表４に示
す。Test Example 4 Stability of Composition In order to evaluate the stability of the composition over time, the shampoos prepared in Examples 3, 6, 7, 8 and Comparative Examples 1 and 2 were stored at 0 ° C. for 3 hours. It was stored for 6 months at 25 ° C. for 6 months, and the presence or absence of a precipitate was visually observed. The results are shown in Table 4.

【００６１】[0061]

【表５】 [Table 5]

【００６２】上記表５から明らかなように、比較例２で
観察された沈殿物は、ｐＨ変化による亜鉛ピリチオンの
沈殿物であることがわかる。これは、クエン酸の添加に
より組成物のｐＨが中性に維持され、アルカリ性で溶解
又は分散された亜鉛ピリチオンが徐々に不溶性の沈殿物
を形成するからである。As is clear from Table 5 above, the precipitate observed in Comparative Example 2 is a zinc pyrithione precipitate due to pH change. This is because the addition of citric acid keeps the pH of the composition neutral and the alkaline dissolved or dispersed zinc pyrithione gradually forms an insoluble precipitate.

【００６３】[0063]

【発明の効果】以上説明したように、本発明による毛髪
化粧料組成物は、抗ふけ菌剤としてヨードプロピニルブ
チルカルバメートを含有することにより、優れる抗ふけ
効果を提供することができ、ひいてはヨードプロピニル
ブチルカルバメートと亜鉛ピリチオンとを一緒に含有す
ることにより、上昇された抗ふけ効果を提供することが
できる。また、亜鉛ピリチオンを含有する組成物の場
合、亜鉛ピリチオンの溶媒としてＮ−アシル−ＥＤＴＡ
を含有することにより、亜鉛ピリチオンの溶解性を増加
させて一層上昇された抗ふけ効果を提供することができ
るだけでなく、Ｎ−アシル−ＥＤＴＡは、それ自体に中
性を維持するので、亜鉛ピリチオンを溶解した後、組成
物のｐＨ調節による亜鉛ピリチオンの沈殿現象を防止す
ることができる。As described above, the hair cosmetic composition according to the present invention can provide an excellent anti-dandruff effect by containing iodopropynyl butyl carbamate as an anti-dandruff agent, and thus, iodopropynyl. Inclusion of butyl carbamate and zinc pyrithione together can provide an elevated antidandruff effect. In the case of a composition containing zinc pyrithione, N-acyl-EDTA is used as a solvent for zinc pyrithione.
Not only can it increase the solubility of zinc pyrithione to provide a more enhanced antidandruff effect, but since N-acyl-EDTA remains neutral to itself, zinc pyrithione It is possible to prevent the precipitation phenomenon of zinc pyrithione by adjusting the pH of the composition.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (31)優先権主張番号 １９９７−１７３８０ (32)優先日 平成９年５月７日(1997．5．7) (33)優先権主張国 韓国（ＫＲ） (72)発明者 徐 盛煥 大韓民国京畿道龍仁市水止邑平徳川里 692−１番地、三星２次アパート204棟 403号 (72)発明者 鄭 漢一 大韓民国京畿道安養市東安區虎渓２洞 923−29番地、江南２次アパートＡ棟310 号 (72)発明者 徐 景嬉 大韓民国ソウル特別市江南區開浦洞187 番地、主公アパート503棟705号 (56)参考文献 特開 平２−191204（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−59994（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−301735（ＪＰ，Ａ) 特開 平10−120526（ＪＰ，Ａ) ＳＯＦＷ Ｊｏｕｒｎａｌ，1996，Ｖ ｏｌ．122，Ｎｏ．14，ｐｐ．973，978 −979 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50 ＣＡｐｌｕｓ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)─────────────────────────────────────────────────── --Continued from the front page (31) Priority claim number 1997-17380 (32) Priority date May 7, 1997 (1997.5.7) (33) Priority claim Korea (KR) (72) Inventor Xu Shenghe, No. 692-1, Deokcheon-ri, Suido-eup, Yongin-si, Gyeonggi-do, Republic of Korea, No. 403, No. 403, No. 403 (72) Inventor, Zhong Han-ichi, Dongan-gu, 2 Cave, Dongyang-si, Anyang, Gyeonggi-do, Republic of Korea 923- No. 29, Gangnam secondary apartment A ridge No. 310 (72) Inventor Xu Jingyue 187 Gangnam-dong Gaepo-dong, Seoul Special City, Republic of Korea 503 No. 705, main apartment (56) Reference JP-A-2-191204 (JP , A) JP 8-59994 (JP, A) JP 8-301735 (JP, A) JP 10-120526 (JP, A) SOFW Journal, 1996, Vol. 122, No. 14, pp. 973, 978-979 (58) Fields surveyed (Int.Cl. 7 , DB name) A61K 7/ 00-7/50 CAplus (STN) REGISTRY (STN)

Claims (6)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】 抗ふけ菌剤として、下記一般式（Ｉ）で
表されるヨードプロピニルブチルカルバメートを、組成
物の総重量に対して０．００１〜２０重量％の量で含有
することを特徴とする毛髪化粧料組成物。 【化１】 1. An antidandruff agent, which contains iodopropynylbutyl carbamate represented by the following general formula (I) in an amount of 0.001 to 20% by weight based on the total weight of the composition. A cosmetic composition for hair. [Chemical 1] 【請求項２】 亜鉛ピリチオンを、組成物の総重量に対
して０．００１〜５重量％の量でさらに含有することを
特徴とする請求項１に記載の毛髪化粧料組成物。2. The hair cosmetic composition according to claim 1, further comprising zinc pyrithione in an amount of 0.001 to 5% by weight based on the total weight of the composition. 【請求項３】 下記一般式（ＩＩ）で表されるＮ−アシ
ルエチレンジアミントリアセテートを、組成物の総重量
に対して０．０１〜２０重量％の量でさらに含有するこ
とを特徴とする請求項２に記載の毛髪化粧料組成物。 【化２】 3. An N-acylethylenediamine triacetate represented by the following general formula (II) is further contained in an amount of 0.01 to 20% by weight based on the total weight of the composition. The hair cosmetic composition according to 2. [Chemical 2] 【請求項４】 前記Ｎ−アシルエチレンジアミントリア
セテートは、ソジウムラウロイルエチレンジアミントリ
アセテート、ソジウムミリストイルエチレンジアミント
リアセテート、ソジウムパルミトイルエチレンジアミン
トリアセテート、ソジウムステアロイルエチレンジアミ
ントリアセテート及びソジウムココイルエチレンジアミ
ントリアセテートよりなる群から選ばれる１種以上であ
ることを特徴とする請求項３に記載の毛髪化粧料組成
物。4. The N-acyl ethylene diamine triacetate is one selected from the group consisting of sodium lauroyl ethylene diamine triacetate, sodium myristoyl ethylene diamine triacetate, sodium palmitoyl ethylene diamine triacetate, sodium stearoyl ethylene diamine triacetate and sodium cocoyl ethylene diamine triacetate. It is above, The hair cosmetic composition of Claim 3 characterized by the above-mentioned. 【請求項５】 エチレンジアミンテトラアセト酸、ジエ
チレントリアミンペンタアセト酸、ニトロイルトリアセ
ト酸、シクロヘキサンジアミンテトラアセト酸、トリエ
タノールアミンエチレンジアミンテトラアセト酸、エチ
レントリアミンペンタアセト酸、テトラエチレントリア
ミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン及びそ
れらの塩よりなる群から選ばれた１種以上のキレート剤
を、組成物の総重量に対して０．００１〜１０重量％の
量でさらに含有することを特徴とする請求項２又は３に
記載の毛髪化粧料組成物。5. Ethylenediamine tetraacetate, diethylenetriamine pentaacetate, nitroyl triacetate, cyclohexanediamine tetraacetate, triethanolamine ethylenediamine tetraacetate, ethylenetriamine pentaacetate, tetraethylenetriamine, ethylenediamine, diethylenetriamine and the like. 4. One or more chelating agents selected from the group consisting of the salts according to claim 2 or 3 further contained in an amount of 0.001 to 10% by weight based on the total weight of the composition. Hair cosmetic composition. 【請求項６】 グアヒドロキシプロピルトリモニウムク
ロライド、ポリクアテルニウム−７、ポリクアテルニウ
ム−１０及び沃素よりなる群から選ばれた１種以上の吸
着促進剤を、組成物の総重量に対して０．００１〜１０
重量％の量でさらに含有することを特徴とする請求項１
に記載の毛髪化粧料組成物。6. One or more adsorption promoters selected from the group consisting of guar hydroxypropyltrimonium chloride, polyquaternium-7, polyquaternium-10 and iodine, relative to the total weight of the composition. 0.001-10
2. Further containing in an amount of% by weight.
The cosmetic composition for hair according to item 1.
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