JPH11158489A - Amidoamine oxide compound-containing irritation-relieving agent for surfactant - Google Patents

Amidoamine oxide compound-containing irritation-relieving agent for surfactant

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JPH11158489A
JPH11158489A JP10261677A JP26167798A JPH11158489A JP H11158489 A JPH11158489 A JP H11158489A JP 10261677 A JP10261677 A JP 10261677A JP 26167798 A JP26167798 A JP 26167798A JP H11158489 A JPH11158489 A JP H11158489A
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智洋 村山
Motoko Morishita
慕子 森下
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a surfactant compsn. which can relieve protein modification phenomena by incorporating a plurality of quaternary nitrogen-contg. cationic surface active compds. and an amine oxide compd.-contg. irritation-relieving agent for surfactants in a specified molar amt. (based on the sum of foregoing compds.) into the same. SOLUTION: This surfactant compsn. contains quaternary nitrogen-contg. cationic surface active compds. represented by formulas I and II [e.g. mono-(12-18C)-alkyltrimethylammonium and di-(12-18C)-alkyldimethylammonium chlorides] and an irritation-relieving agent contg. lauramidopropyldimethylamine oxide represented by formula III in an amt. of at least 0.7 times mol based on the sum of the foregoing compds. In the formulas I and II, R<4> , R<8> , and R<9> are each a 12-20C alkyl; R<7> is H, 1-2C alkyl, benzyl, or the like; R<10> and R<11> are each H, a 1-20C alkyl, or the like; and X is a counter anion. In the formula III, R<1> is a 7-21C alkyl or alkenyl; R<2> and R<3> are each a 1-5C alkyl or alkenyl; and n is an integer of 1-5.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、界面活性剤の本来
有する性質を損なうことのない界面活性剤用刺激緩和
剤、及びそれを含有する界面活性剤組成物に関するもの
であり、特に四級窒素含有界面活性剤の殺菌力を損なう
ことなく、かつこの四級窒素含有界面活性剤に起因する
蛋白変性現象を緩和し得る界面活性剤用刺激緩和剤、及
びそれを含有する界面活性剤組成物に関するものであ
る。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a stimulant for surfactants which does not impair the intrinsic properties of the surfactant, and a surfactant composition containing the same, and particularly to quaternary nitrogen. The present invention relates to a stimulant for a surfactant capable of alleviating a protein denaturation phenomenon caused by the quaternary nitrogen-containing surfactant without impairing the bactericidal activity of the surfactant containing the surfactant, and a surfactant composition containing the same. Things.

【0002】[0002]

【従来の技術】四級窒素含有界面活性化合物は、界面活
性剤の分類において、カチオン性界面活性剤に属するも
のである。この化合物は、正の電荷を分子内に有してい
るため、髪への高い吸着性を利用するヘアリンス剤等に
よく利用されている。また、一般的に、カチオン性活性
化合物には殺菌力がある事も知られており、例えば、塩
化ベンザルコニウム液等のいわゆる逆性石鹸と呼ばれる
物は殺菌洗浄剤として広く用いられている。しかし、逆
性石鹸などのように、カチオン性化合物を含有する組成
物は、皮膚刺激の強い洗浄剤であり、長期間の使用によ
る肌荒れは避けがたいこととなっていた。これはカチオ
ン界面活性剤が蛋白質を変性させるほど刺激が強いため
と考えられている。このことは、例えば卵白に、逆性石
鹸、ヘアリンス、ハンドソープ等のようにカチオン性化
合物含有組成物や或いはカチオン性化合物を単独に加え
ると、卵白中の水溶性蛋白質が変性して、白濁或いは固
化するという現象より容易に推測できる。この蛋白変性
は、カチオン性界面活性剤のみならず一部のアニオン性
界面活性剤、特に含硫界面活性剤にも多く見られる現象
である。アニオン性界面活性剤の蛋白変性が、両性界面
活性剤類を添加することにより緩和される事はすでに知
られている。しかし、これらの刺激緩和作用を有する物
質をカチオン性界面活性剤に添加しても、蛋白変性の刺
激緩和作用は認められていない。つまり、カチオン性界
面活性剤に対して有効な蛋白変性緩和剤は未だ見出され
ていないのである。
2. Description of the Related Art Quaternary nitrogen-containing surfactant compounds belong to cationic surfactants in the category of surfactants. Since this compound has a positive charge in the molecule, it is often used as a hair rinse agent or the like that utilizes high adsorptivity to hair. It is also generally known that cationic active compounds have bactericidal activity. For example, a so-called inverse soap such as a benzalkonium chloride solution is widely used as a germicidal detergent. However, a composition containing a cationic compound, such as an inverse soap, is a detergent with strong skin irritation, and it has been inevitable that the skin becomes rough due to long-term use. This is believed to be because the cationic surfactant is so stimulating that it denatures the protein. This means that, for example, when a cationic compound-containing composition such as an inverse soap, a hair rinse, or a hand soap, or a cationic compound alone is added to egg white, the water-soluble protein in the egg white is denatured and becomes cloudy or white. It can be easily estimated from the phenomenon of solidification. This protein denaturation is a phenomenon that is often observed not only with cationic surfactants but also with some anionic surfactants, particularly sulfur-containing surfactants. It is already known that the protein denaturation of anionic surfactants is mitigated by adding amphoteric surfactants. However, even when these substances having a stimulating action are added to a cationic surfactant, no stimulating action for protein denaturation is observed. That is, an effective protein denaturing agent for a cationic surfactant has not been found yet.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、カチオン界
面活性剤の有する本来の効果例えば殺菌力等を損なう事
なく、カチオン界面活性剤の蛋白変性を緩和できる界面
活性剤用刺激緩和剤、およびそれを含有する界面活性剤
組成物を提供しようとするものである。
DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention relates to a stimulant for surfactants which can alleviate the protein denaturation of cationic surfactants without impairing the original effects of the cationic surfactants, such as bactericidal activity. It is intended to provide a surfactant composition containing the same.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、特定の構
造を有するアミドアミンオキシド化合物に界面活性剤の
刺激緩和作用がある事を見いだし、特に、アミドアミン
オキシド化合物をカチオン性界面活性剤に配合した場合
に、カチオン性界面活性剤の有する殺菌力を低下させる
ことなく、その刺激性を緩和し得ることを見いだした。
また、本発明者らは、前記アミドアミンオキシド化合物
は、カチオン性界面活性剤に対する刺激の緩和作用だけ
ではなく、カチオン性界面活性化合物とアニオン性界面
活性化合物とのコンプレックスの可溶化に対しても効果
的に作用して、このコンプレックスの泡立ち及び洗浄力
を改善し得ることを見出した。本発明は、上記知見に基
いて完成されたものである。
Means for Solving the Problems The present inventors have found that an amidoamine oxide compound having a specific structure has a stimulant relieving action of a surfactant, and in particular, an amidoamine oxide compound is compounded with a cationic surfactant. In this case, it has been found that the irritancy can be reduced without reducing the bactericidal activity of the cationic surfactant.
In addition, the present inventors have found that the amidoamine oxide compound is effective not only in reducing the irritation to the cationic surfactant, but also in solubilizing the complex of the cationic surfactant and the anionic surfactant. To improve the foaming and detergency of this complex. The present invention has been completed based on the above findings.

【0005】本発明の界面活性剤用刺激緩和剤は、下記
一般式(1):
The stimulant for surfactants of the present invention has the following general formula (1):

【化3】 〔但し式(1)中、R1 は炭素原子数が7〜21の、ヒ
ドロキシル基置換又は未置換のアルキル基又はアルケニ
ル基を表し、R2 及びR3 は、それぞれ互に独立に、炭
素原子数が1〜5の、ヒドロキシル基置換又は未置換ア
ルキル基又はアルケニル基を表し、nは、1〜5の整数
を表す。〕により表されるアミドアミンオキシド化合物
を含むことを特徴とするものである。また、本発明の刺
激緩和剤含有界面活性剤は、前記界面活性剤用刺激緩和
剤と、界面活性剤とを含み、前記界面活性剤が、下記一
般式(2)及び(3):
Embedded image [In the formula (1), R 1 represents a hydroxyl-substituted or unsubstituted alkyl group or alkenyl group having 7 to 21 carbon atoms, and R 2 and R 3 each independently represent a carbon atom. The number represents a hydroxyl group-substituted or unsubstituted alkyl group or alkenyl group having 1 to 5, and n represents an integer of 1 to 5. ] It is characterized by containing the amidoamine oxide compound represented by these. Further, the stimulant-containing surfactant of the present invention contains the stimulant for surfactant and a surfactant, wherein the surfactant is represented by the following general formulas (2) and (3):

【化4】 〔但し、式(2)及び(3)中、R4 は炭素原子数が1
2〜20の、直鎖又は分岐鎖型のアルキル基を表し、R
5 及びR6 は、それぞれ互に独立に、水素原子、或は炭
素原子数が1〜2のアルキル基又はヒドロキシアルキル
基を表し、R7 は、水素原子、炭素原子数が1〜2のア
ルキル基又はヒドロキシアルキル基、或はベンジル基を
表し、R8 及びR9 は、それぞれ互いに独立に、炭素原
子数が12〜20の直鎖又は分岐鎖型のアルキル基を表
し、R10及びR11は、それぞれ互に独立に、水素原子或
は炭素原子数が1〜20のアルキル基又はヒドロキシア
ルキル基を表し、Xは対アニオンを表す〕により表され
る四級窒素含有カチオン性界面活性化合物の少なくとも
1種を含み、前記界面活性剤刺激緩和剤の含有量が、前
記四級窒素含有カチオン界面活性化合物の合計含有量の
0.7倍モル以上であることを特徴とするものである。
また本発明の前記刺激緩和剤含有界面活性剤組成物にお
いて、前記界面活性剤が、前記式(2)及び(3)の四
級窒素含有カチオン性界面活性化合物の少なくとも1種
に加えて、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルサ
ルフェート、及びアルキルエーテルサルフェートから選
ばれた少なくとも1種のアニオン性界面活性化合物をさ
らに含有し、前記界面活性剤刺激緩和剤の含有量が、前
記四級窒素含有カチオン性界面活性化合物および前記ア
ニオン性界面活性化合物の合計含有量の0.7倍モル以
上であってもよい。
Embedded image [However, in the formulas (2) and (3), R 4 has 1 carbon atom.
2-20 linear or branched alkyl groups;
5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, and R 7 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms. R 8 and R 9 each independently represent a straight-chain or branched-chain alkyl group having 12 to 20 carbon atoms, and R 10 and R 11 Are each independently a hydrogen atom or an alkyl group or a hydroxyalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and X represents a counter anion] of the quaternary nitrogen-containing cationic surfactant compound represented by At least one kind, wherein the content of the surfactant stimulant is 0.7 times or more the total content of the quaternary nitrogen-containing cationic surfactant compound.
In the surfactant composition containing a stimulant-relieving agent of the present invention, the surfactant may be an alkylbenzene in addition to at least one of the quaternary nitrogen-containing cationic surfactant compounds of the formulas (2) and (3). A sulfonate, an alkyl sulfate, and an alkyl ether sulfate, further containing at least one anionic surfactant compound, wherein the surfactant stimulant is contained in the quaternary nitrogen-containing cationic surfactant It may be 0.7 times or more the total content of the compound and the anionic surfactant compound.

【0006】[0006]

【発明の実施の形態】本発明の刺激緩和剤またはそれを
含有する界面活性剤組成物は、逆性石鹸、ヘアリンス、
ヘアコンディショナー、ハンドソープをはじめとするカ
チオン性界面活性剤を含有する組成物に応用することが
できる。本発明の界面活性剤組成物を洗浄剤として利用
する場合は、泡の増強及び洗浄力を強化するために、他
のアニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性
界面活性剤を配合する事が可能である。本発明の効果で
ある卵白変性緩和を実現するためには、四級窒素含有カ
チオン性活性剤と、蛋白変性のあるアニオン性界面活性
化合物との総量と、アミドアミンオキシド化合物とベタ
イン型両性界面活性剤化合物との総量が、特定範囲内に
あることが好ましい。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The irritation-relieving agent of the present invention or a surfactant composition containing the same is provided by an inverse soap, a hair rinse,
It can be applied to a composition containing a cationic surfactant such as a hair conditioner and a hand soap. When the surfactant composition of the present invention is used as a detergent, other anionic surfactants, nonionic surfactants, and amphoteric surfactants are blended to enhance foaming and enhance detergency. It is possible to do. To achieve the alleviation of egg white denaturation which is the effect of the present invention, a quaternary nitrogen-containing cationic surfactant, the total amount of a protein-modified anionic surfactant, an amidoamine oxide compound and a betaine-type amphoteric surfactant It is preferable that the total amount with the compound is within a specific range.

【0007】本発明の刺激緩和剤を式(2)及び/又は
(3)の四級窒素含有カチオン性界面活性化合物の1種
以上を含む界面活性剤に適用する場合には、式(2)及
び/又は(3)の四級窒素含有カチオン性界面活性化合
物の1種以上のモル含有量に対して、本発明の刺激緩和
剤を0.7倍モル以上、好ましくは、1.0〜1.5倍
モルの含有量で用いる。0.7倍モル未満の刺激緩和剤
の添加では、カチオン性界面活性剤含有界面活性剤の殺
菌力その他の性能を損うことはないが、卵白変性の緩和
作用が不十分になる。刺激緩和剤の含有量について格別
の上限はないが、過度に大量に使用するとカチオン性界
面活性化合物を含む乳化物の乳化安定性が低下すること
がある。
When the stimulant of the present invention is applied to a surfactant containing one or more quaternary nitrogen-containing cationic surfactant compounds of the formulas (2) and / or (3), the formula (2) And / or 0.7 times or more moles of the stimulant-releasing agent of the present invention with respect to at least one mole content of the quaternary nitrogen-containing cationic surfactant compound (3), preferably 1.0 to 1 mole. It is used at a content of 0.5 mol. Addition of less than 0.7 times the molar amount of the stimulant-releasing agent does not impair the bactericidal activity and other properties of the cationic surfactant-containing surfactant, but the effect of alleviating egg white degeneration is insufficient. There is no particular upper limit for the content of the stimulant, but if used in an excessively large amount, the emulsion stability of the emulsion containing the cationic surfactant compound may decrease.

【0008】本発明の式(1)のアミドアミンオキシド
化合物の刺激緩和作用の機構は未だ十分に解明されてい
ないが、アミドアミンオキシド化合物がカチオン性界面
活性剤と静電的に弱い会合状態を形成し、カチオン性界
面活性剤と蛋白の直接接触を弱めているものと推察され
る。この特性は静電的な会合が可能なアミンオキシド部
位を、式(1)のアミドアミンオキシドと同様に有して
いるアルキルアミンオキシドには見られない性質であっ
て、アミドアミンオキシド類に特有な性質である。この
弱い会合状態は、カチオンの殺菌作用を損なわない程度
のものである事が実用試験により確認されている。
Although the mechanism of the stimulative relaxation action of the amidoamine oxide compound of the formula (1) of the present invention has not been sufficiently elucidated, the amidoamine oxide compound forms a weakly electrostatically associated state with a cationic surfactant. It is presumed that the direct contact between the cationic surfactant and the protein was weakened. This property is a property not found in an alkylamine oxide having an amine oxide site capable of electrostatic association, like the amidoamine oxide of the formula (1), and a property unique to the amidoamine oxides. It is. It has been confirmed by practical tests that this weak association state does not impair the bactericidal action of the cation.

【0009】また、カチオン界面活性剤には、活性剤自
身の刺激を低減化する目的で種々の構造が提案されてき
た。ここではこれらを低刺激性カチオンと称することに
する。低刺激性カチオンとしては、例えば下記式(4)
に示される構造を有するカチオン化合物(例えば、三洋
化成工業(株)製、商標:カチオンLQ)式(5)によ
り示される構造を有するカチオン化合物(例えば味の素
(株)製、商標:CAE)、及び式(6)により表され
る構造を有するカチオン化合物(例えば味の素(株)
製、商標:アミセーフ)などが知られている。
Various structures have been proposed for the cationic surfactant for the purpose of reducing the irritation of the active agent itself. Here, these are referred to as hypoallergenic cations. As the hypoallergenic cation, for example, the following formula (4)
(For example, manufactured by Sanyo Kasei Kogyo Co., Ltd., trademark: Cation LQ); and a cation compound having a structure represented by formula (5) (for example, manufactured by Ajinomoto Co., Ltd., trademark: CAE), and A cationic compound having a structure represented by the formula (6) (for example, Ajinomoto Co., Inc.)
(Trademark: Amisafe) and the like.

【0010】[0010]

【化5】 上記式(4),(5)及び(6)の低刺激性カチオン化
合物に対しても式(1)のアミドアミンオキシド化合物
は弱い会合状態を作ると考えられ、刺激緩和効果を発現
する。更にこれらの低刺激性カチオン化合物は一般的に
毛髪などへの吸着量が4級窒素含有型カチオンに比べ弱
い為か、リンス中に処方したときに使用感に若干の問題
を残すことが多い。低刺激性カチオンに式(1)のアミ
ドアミンオキシド化合物を配合することにより、両者の
間に弱い会合状態が介在するため、アミドアミンオキシ
ド化合物を低刺激性カチオンに配合すると、使用感を変
化させる事及びよりリンス感を上昇させる事ができるこ
とが実用試験により確認されている。
Embedded image It is considered that the amidoamine oxide compound of the formula (1) also forms a weak association state with the low-stimulant cationic compounds of the formulas (4), (5) and (6), and exhibits a stimulus-reducing effect. Further, since these low-irritating cationic compounds generally have a weaker amount of adsorption to hair and the like than quaternary nitrogen-containing cations, they often leave some problems in the usability when formulated during rinsing. By blending the amidoamine oxide compound of the formula (1) with the hypoallergenic cation, a weak association state intervenes between the two, and when the amidoamine oxide compound is blended with the hypoallergenic cation, the feeling of use can be changed. It has been confirmed by practical tests that the rinsing feeling can be further increased.

【0011】本発明の刺激緩和剤または界面活性剤組成
物は、逆性石鹸、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、
ハンドソープなどのようなカチオン性界面活性剤を含有
する組成物に応用できる。これを洗浄剤組成物として使
用する場合は、泡の増強及び洗浄力を強化することを目
的として、他のアニオン性界面活性剤、非イオン性界面
活性剤及び/又は両性界面活性剤を配合する事が可能で
ある。この時、両性界面活性剤として用いられるアミド
酢酸ベタイン等は、アニオンに対して刺激緩和作用を有
するので、本発明を利用するにあたり、式(1)のアミ
ドアミンオキシド化合物の最低モル濃度は下記式により
計算できる。 アミドアミンオキシドのモル数=0.7×〔カチオンモ
ル数+(アニオンモル数−両性モル数)〕 本発明の効果である卵白変性緩和を実現するためには、
4級窒素含有カチオン性活性剤と蛋白変性効果のあるア
ニオンとの総量と、アミドアミンオキシド及びベタイン
型両性界面活性剤の総量が、本発明に記載される範囲内
にあるように、適宜に配合すればよい。
The stimulant or surfactant composition of the present invention comprises an inverse soap, a hair rinse, a hair conditioner,
It can be applied to a composition containing a cationic surfactant such as a hand soap. When this is used as a detergent composition, other anionic surfactants, nonionic surfactants and / or amphoteric surfactants are blended for the purpose of enhancing foam and enhancing detergency. Things are possible. At this time, betaine amide acetate or the like used as an amphoteric surfactant has a stimulant-relaxing effect on anions. Therefore, in utilizing the present invention, the minimum molar concentration of the amidoamine oxide compound of the formula (1) is determined by the following formula. Can be calculated. The number of moles of amidoamine oxide = 0.7 × [the number of moles of cation + (the number of moles of anion−the number of amphoteric moles)] In order to realize the alleviation of egg white degeneration, which is the effect of the present invention,
The total amount of the quaternary nitrogen-containing cationic surfactant and the anion having a protein denaturing effect and the total amount of the amidoamine oxide and the betaine-type amphoteric surfactant are appropriately blended so as to be within the range described in the present invention. I just need.

【0012】本発明の界面活性剤組成物を調製する際、
式(2)の四級窒素含有カチオン性界面活性化合物とし
ては、入手のしやすさからモノC12〜C18アルキルトリ
メチルアンモニウムクロライド、モノC12〜C20アルキ
ルジメチルベンジルアンモニウムクロライドなどを挙げ
ることができる。また式(3)の四級窒素含有カチオン
性界面活性化合物としては、ジC12〜C 18アルキルジメ
チルアンモニウムクロライド、ジオレイルジメチルアン
モニウムクロライド、及びジアルキル(牛脂)ジメチル
アンモニウムクロライドなどをあげることができる。
When preparing the surfactant composition of the present invention,
A quaternary nitrogen-containing cationic surfactant compound of the formula (2)
The thing C from the availability12~ C18Alkyl tri
Methyl ammonium chloride, Mono C12~ C20Archi
Dimethylbenzylammonium chloride
Can be Also, a quaternary nitrogen-containing cation of the formula (3)
Di-active compounds include di-C12~ C 18Alkyl dime
Thilammonium chloride, dioleyl dimethylan
Monium chloride and dialkyl (tallow) dimethyl
And ammonium chloride.

【0013】本発明の刺激緩和剤として用いられる式
(1)のアミドアミンオキシド化合物としては、具体的
にラウリン酸アミドプロピルジメチルアミンオキサイ
ド、ミリスチン酸アミドプロピルジメチルアミンオキサ
イド及び、ヤシ脂肪酸ミドプロピルジメチルアミンオキ
サイドなどを挙げることができる。
The amidoamine oxide compounds of the formula (1) used as the stimulant relieving agent of the present invention include, specifically, amidopropyldimethylamine oxide laurate, amidopropyldimethylamine oxide myristate, and amidepropyldimethylamine oxide coconut fatty acid. And the like.

【0014】なお、本発明の界面活性剤組成物には付加
価値・使用感を向上する目的で香料、着色料、パール
剤、高分子増粘剤、コンディショニング剤、保湿剤、油
剤、防腐剤、ハイドロトロープ剤、紫外線吸収剤等を任
意に配合しても良い。
The surfactant composition of the present invention contains a fragrance, a coloring agent, a pearl agent, a polymer thickener, a conditioning agent, a humectant, an oil agent, a preservative, A hydrotrope agent, an ultraviolet absorber or the like may be optionally added.

【0015】本発明の界面活性剤組成物には、式(2)
及び/又は(3)の四級窒素含有カチオン性界面化合物
に加えて、アニオン性界面活性化合物が含まれていても
よい。このようなアニオン性界面活性化合物は、アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩(例えば直鎖ドデシルベンゼン
スルホン酸塩、及びドデシルベンゼンポリオキシエチレ
ンエーテルスルホン酸塩など)、アルキルサルフェート
(例えばポリオキシエチレンラウリルサルフェート、及
びポリオキシエチレンミリスチルサルフェートなど)、
及びアルキルエーテルサルフェート(例えばポリオキシ
エチレンラウリルエーテルサルフェート、及びポリオキ
シエチレンポリプロピレン共重合型ラウリルエーテルサ
ルフェートなど)などから選ぶことができる。式(2)
及び/又は(3)の四級窒素含有カチオン性界面活性化
合物に、アニオン性界面活性化合物が混合されると、こ
れらの化合物は、イオン結合して、コンプレックスを形
成するが、このコンプレックスは、式(1)のアミドア
ミンオキシド化合物の存在において、水溶性を示し、組
成物中に安定に存在することができる。
The surfactant composition of the present invention has the formula (2)
In addition to the quaternary nitrogen-containing cationic interface compound of (3), an anionic surfactant compound may be contained. Such anionic surfactants include alkyl benzene sulphonates (such as linear dodecyl benzene sulphonate and dodecyl benzene polyoxyethylene ether sulphonate), alkyl sulphates (such as polyoxyethylene lauryl sulphate and polyoxy sulphate). Ethylene myristyl sulfate),
And alkyl ether sulfates (eg, polyoxyethylene lauryl ether sulfate, polyoxyethylene polypropylene copolymerized lauryl ether sulfate, etc.). Equation (2)
And / or when the anionic surfactant compound is mixed with the quaternary nitrogen-containing cationic surfactant compound of (3), these compounds are ionically bonded to form a complex. In the presence of the (1) amidoamine oxide compound, it shows water solubility and can be stably present in the composition.

【0016】アニオン性界面活性化合物の含有量は、式
(2)及び/又は(3)の四級窒素含有カチオン性界面
活性化合物の含有量に対し、2:8〜8:2の配合比で
あることが好ましく、より好ましくは、3:7〜7:3
の重量配合比率であって、このようにすると、得られる
カチオン性及びアニオン性界面活性化合物コンプレック
スが、洗浄効果を著しく向上させることができる。
The content of the anionic surfactant compound is preferably in a ratio of 2: 8 to 8: 2 with respect to the content of the quaternary nitrogen-containing cationic surfactant compound of the formula (2) and / or (3). Preferably, more preferably 3: 7 to 7: 3.
In this case, the resulting cationic and anionic surfactant compound complex can significantly improve the cleaning effect.

【0017】本発明の刺激緩和剤含有界面活性剤組成物
の界面活性剤は、式(2)及び/又は(3)の四級窒素
含有カチオン性界面活性化合物に加えて、非イオン性界
面活性化合物(例えばポリオキシエチレンラウリルエー
テル、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、脂肪酸
アルカノールアミド、及びポリオキシエチレン脂肪酸ア
ルカノールアミドなど)及び両性界面活性化合物(例え
ばラウリル酢酸ベタイン、ラウリルアミドプロピル酢酸
ベタイン、及びラウリルアミドプロピルヒドロキシスル
ホベタインなど)から選ばれた1種以上を含んでいても
よい。本発明の界面活性剤組成物において、上記非イオ
ン性界面活性化合物及び両性界面活性化合物は、界面活
性剤組成物の起泡力、洗浄力、及び液粘度調整などの作
用を示すものである。
The surfactant of the surfactant composition containing a stimulant-releasing agent of the present invention may further comprise, in addition to the quaternary nitrogen-containing cationic surfactant of formula (2) and / or (3), a nonionic surfactant. Compounds (eg, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene sorbitan ester, fatty acid alkanolamide, polyoxyethylene fatty acid alkanolamide, etc.) and amphoteric surface active compounds (eg, lauryl acetate betaine, lauramidopropyl acetate betaine, and lauramidopropyl hydroxy) Sulfobetaine, etc.). In the surfactant composition of the present invention, the nonionic surfactant compound and the amphoteric surfactant compound exhibit actions such as foaming power, detergency, and liquid viscosity adjustment of the surfactant composition.

【0018】特に本発明の界面活性剤組成物の界面活性
剤が、式(2)及び/又は(3)の4級窒素含有カチオ
ン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤とを含む場合、
公知のアニオン刺激緩和剤であるベタイン型両性界面活
性剤及びアルキルアミンオキシドを併用する事が可能で
ある。4級窒素含有カチオン性界面活性剤の卵白変性緩
和はアミドアミンオキシド化合物によってのみ発生する
為、アミドアミンオキシド化合物を配合されたカチオン
性界面活性剤の0.7倍モル以上且つ4級窒素含有カチ
オン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の総モル数の
0.7倍モル数以上のアミドアミンオキシド化合物とベ
タイン型両性界面活性剤及びアルキルアミンオキシドを
配合する事により、4級窒素含有カチオン性界面活性剤
とアニオン性界面活性のコンプレックスを溶解し、卵白
変性緩和を実現する事が可能である。
In particular, when the surfactant of the surfactant composition of the present invention contains a quaternary nitrogen-containing cationic surfactant of the formula (2) and / or (3) and an anionic surfactant,
It is possible to use a combination of a betaine-type amphoteric surfactant and an alkylamine oxide, which are known anion stimulants. Since the egg white denaturation of the quaternary nitrogen-containing cationic surfactant is alleviated only by the amidoamine oxide compound, the quaternary nitrogen-containing cationic surfactant is 0.7 times or more the molar amount of the cationic surfactant containing the amidoamine oxide compound. A quaternary nitrogen-containing cationic surfactant is prepared by blending an amidoamine oxide compound in an amount of 0.7 times or more the total number of moles of a surfactant and an anionic surfactant with a betaine-type amphoteric surfactant and an alkylamine oxide. And an anionic surfactant complex can be dissolved to achieve the alleviation of egg white degeneration.

【0019】本発明の、式(1)のアミドアミンオキシ
ド化合物は、対応するアミドアミンを、過酸化水素など
の酸化剤により酸化することによって製造することがで
きる。
The amidoamine oxide compound of the formula (1) of the present invention can be produced by oxidizing the corresponding amidoamine with an oxidizing agent such as hydrogen peroxide.

【0020】[0020]

【実施例】次に実施例及び比較例を挙げて本発明を説明
するが、これらに範囲を限定されるものではない。下記
実施例において、供試界面活性剤組成物の刺激値は、下
記卵白変性試験により評価した。
The present invention will be described below with reference to examples and comparative examples, but the scope is not limited thereto. In the following Examples, the stimulus value of the test surfactant composition was evaluated by the following egg white denaturation test.

【0021】卵白変性試験 鶏卵の卵白を分離し、気泡を巻き込まない程度に均一に
撹拌した。カラザその他の不溶性物質を50メッシュ金
網で濾過除去し、均一な卵白を得た。次にこの卵白を5
0gビーカーにとり、これに刺激試験に供するサンプル
を加え撹拌した。その後、この混合物を静置し、2分後
に測色色差計で透過光量に比例するL値を読みとった。
試験サンプル無添加卵白のL値も同様に読みとり、下記
式により刺激値を算出した。 刺激値=(LB−LS)/LB 〔但し上式中、LBはブランク卵白のL値を示し、LS
はサンプル添加後の卵白のL値を示す。〕
Egg white denaturation test Egg white of chicken eggs was separated and uniformly stirred to the extent that air bubbles were not involved. Karaza and other insoluble substances were removed by filtration through a 50-mesh wire mesh to obtain uniform egg white. Next, add 5 of this egg white
In a 0 g beaker, a sample to be subjected to a stimulation test was added and stirred. Thereafter, the mixture was allowed to stand, and after 2 minutes, an L value proportional to the amount of transmitted light was read by a colorimeter.
The L value of the test sample-free egg white was similarly read, and the stimulus value was calculated by the following equation. Stimulation value = (LB−LS) / LB [where, LB indicates the L value of blank egg white and LS
Indicates the L value of egg white after addition of the sample. ]

【0022】実施例1〜4及び比較例1〜12 実施例1〜12及び比較例1〜4の各々において、表1
及び表2に示す組成を有する界面活性剤組成物を調製し
た。これらの組成物の各々において、ラウリン酸アミド
アミンオキシド(LAAO)又はラウリルアミンオキシ
ド(LAO)、及びモノステアリルトリメチルアンモニ
ウムクロライド(MSTA)の量を変化させたが、組合
物合計量に対し、モノステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロライド(MSTA)の含有量は、0.075g一
定に保持された。実施例及び比較例の各々の組成及び刺
激値を表1及び表2に示し、刺激値とLAAOモル%値
との関係を図1に示し、刺激値とLAOモル%値との関
係を図2に示す。
Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 12 In Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 4,
And a surfactant composition having the composition shown in Table 2. In each of these compositions, the amount of lauric amidoamine oxide (LAAO) or laurylamine oxide (LAO) and monostearyltrimethylammonium chloride (MSTA) was varied, but the total amount of monostearyltrimethyl The ammonium chloride (MSTA) content was kept constant at 0.075 g. Tables 1 and 2 show the compositions and stimulus values of the examples and comparative examples. FIG. 1 shows the relationship between the stimulus value and the LAAO mole% value, and FIG. 2 shows the relationship between the stimulus value and the LAO mole% value. Shown in

【0023】[0023]

【表1】 [Table 1]

【0024】[0024]

【表2】 [Table 2]

【0025】表1及び図1から明らかなように、モノス
テアリルトリメチルアンモニウムクロライド(MST
A)に対して、ラウリン酸アミドアミンオキシド(LA
AO)を添加すると、MSTAによる刺激を緩和する効
果を示し、特にLAAOの添加量が、MSTAのモル量
の0.7倍モル以上になると、上記刺激緩和効果が顕著
に発現される。これに対して、表2及び図2が示してい
るように、LAAOの代りにラウリルアミンオキシド
(LAO)を用いると、LAOの化学構造はLAAOに
近似しているにも拘らず、カチオン性界面活性剤の刺激
に対する緩和効果は殆んど認められない。
As apparent from Table 1 and FIG. 1, monostearyltrimethylammonium chloride (MST)
A) to lauric acid amidoamine oxide (LA)
When AO) is added, the effect of alleviating the stimulation by MSTA is exhibited. In particular, when the added amount of LAAO is 0.7 times or more the molar amount of MSTA, the above-mentioned stimulating alleviating effect is remarkably exhibited. On the other hand, as shown in Table 2 and FIG. 2, when laurylamine oxide (LAO) is used instead of LAAO, the cationic interface is close to LAAO despite the fact that the chemical structure of LAO is similar to LAAO. Almost no palliative effect on the irritation of the active agent is observed.

【0026】実施例5〜9及び比較例13〜15 実施例5〜9及び比較例13〜15の各々において、L
AAOと、モノミリスチリルジメチルベンジルアンモニ
ウムクロライド(MMDMBA)とを表3に記載の組成
で混合して界面活性剤組成物を調製し、その刺激値を測
定した。この測定結果を表3に示す。
[0026] In each of Examples 5-9 and Comparative Examples 13 to 15 Examples 5 to 9 and Comparative Examples 13 to 15, L
AAO and monomyristyryldimethylbenzylammonium chloride (MMDMBA) were mixed at the composition shown in Table 3 to prepare a surfactant composition, and the stimulus value was measured. Table 3 shows the measurement results.

【0027】[0027]

【表3】 [Table 3]

【0028】実施例10〜15及び比較例16〜17 実施例10〜15及び比較例16〜17の各々におい
て、LAAOと、モノパルミチルトリメチルアンモニウ
ムクロライド(MPTMA)とを、表4に記載の組成で
混合して界面活性剤組成物を調製し、その刺激値を測定
した。この測定結果を表4に示す。
[0028] In each of Examples 10 to 15 and Comparative Examples 16 to 17 Examples 10 to 15 and Comparative Examples 16-17, and LAAO, a mono palmityl trimethyl ammonium chloride (MPTMA), the composition according to Table 4 To prepare a surfactant composition, and its stimulus value was measured. Table 4 shows the measurement results.

【0029】[0029]

【表4】 [Table 4]

【0030】実施例16〜33及び比較例18〜26
(殺菌力評価) 実施例16〜33及び比較例18〜26の各々におい
て、ラウリン酸アミドアミンオキシド(LAAO)に、
MSTA,MMDMBA、又は、MPTMAを、表5に
記載の組成で配合して、界面活性剤組成物を調製した。
各組成物のサンプルを、その中のカチオン性界面活性剤
の重量濃度が表5に記載の濃度(ppm )になるように希
釈し、このサンプル希釈液に菌を、その濃度が105
106 cells /mlになるように植え付け、30℃におい
て3日間保存した後に、SCDLPまたはGPLP寒天
培地混釈法によって、各サンプル希釈液中の生菌数を検
査し、生菌が検出されなかった場合は、殺菌されたもの
と見なした。
Examples 16 to 33 and Comparative Examples 18 to 26
(Evaluation of sterilizing power) In each of Examples 16 to 33 and Comparative Examples 18 to 26, lauric acid amidoamine oxide (LAAO) was used.
MSTA, MMDMBA, or MPTMA was blended with the composition shown in Table 5 to prepare a surfactant composition.
A sample of each composition was diluted so that the weight concentration of the cationic surfactant therein became the concentration (ppm) shown in Table 5, and bacteria were added to the sample diluent to a concentration of 10 5 to 10 5 .
After inoculating at 10 6 cells / ml and storing at 30 ° C. for 3 days, the viable cell count in each sample diluent was examined by SCDLP or GPLP agar pour method, and no viable cells were detected. The case was considered sterilized.

【0031】菌種はUSP指標菌から、真菌としてC.
albicans、グラム陰性菌としてP.aerug
inosa、グラム陽性菌としてS.aureusを選
択使用した。予めラウリン酸アミドアミンオキシド(L
AAO)に関しても同様な試験を行った。それによりラ
ウリン酸アミドアミンオキシドは250ppm の濃度でも
菌の生育を妨げず、従ってラウリン酸アミドアミンオキ
シドには殺菌力が無いことが確認された。結果を表5に
示す。(表5中、×…殺菌効果なし、○…殺菌効果あ
り)
The fungal species is a fungus from the USP indicator bacterium as a fungus.
albicans, P. as gram-negative bacteria. aerug
inosa, Gram-positive bacteria. aureus was used. Lauric acid amidoamine oxide (L
AAO) was also subjected to the same test. Thus, it was confirmed that lauric acid amidoamine oxide did not inhibit the growth of bacteria even at a concentration of 250 ppm, and thus lauric acid amidoamine oxide had no bactericidal activity. Table 5 shows the results. (In Table 5, ×: no bactericidal effect, ○: bactericidal effect)

【0032】[0032]

【表5】 [Table 5]

【0033】表5は、測定結果が「○」と判定されたと
きカチオン性界面活性化合物の最低濃度(つまり最少殺
菌濃度(MBC))以上においては、本発明のアミドア
ミンオキシド化合物を添加しても、組成物の殺菌効果に
影響がないことを示している。
Table 5 shows that when the measurement result is judged to be "O", the amidoamine oxide compound of the present invention is added at the minimum concentration of the cationic surfactant compound (that is, the minimum bactericidal concentration (MBC)) or more. Shows no effect on the bactericidal effect of the composition.

【0034】比較例27〜34及び実施例34〜41 比較例27〜34及び実施例34〜41の各々におい
て、LAAO,MSTA及びPOE(2)〜POE
(3)−ラウリルエーテルサルフェート(SLES)
を、表6及び7に示す組成で配合し、界面活性剤組成物
を調製し、前述の刺激試験を行った。表7に示された実
施例34〜41の組成物は、いずれも透明に溶解してお
り、その刺激値は50%以下であった。また、これらの
組成物はリーナッツ洗浄試験において良好な洗浄力を示
した。式6及び7において、SLES量は、POE
(2)ラウリルエーテルサルフェートとして算出した。
[0034] In each of Comparative Examples 27 to 34 and Examples 34 to 41 Comparative Examples 27 to 34 and Examples 34~41, LAAO, MSTA and POE (2) ~POE
(3) -Lauryl ether sulfate (SLES)
Was blended with the compositions shown in Tables 6 and 7 to prepare a surfactant composition, and the above-mentioned irritation test was performed. The compositions of Examples 34 to 41 shown in Table 7 were all transparently dissolved, and the stimulus value was 50% or less. Also, these compositions showed good detergency in the leanut wash test. In Equations 6 and 7, the SLES amount is POE
(2) Calculated as lauryl ether sulfate.

【0035】[0035]

【表6】 [Table 6]

【0036】[0036]

【表7】 [Table 7]

【0037】実施例42 下記組成(重量)の低刺激性殺菌ハンドソープを調製し
た。 低刺激性殺菌ハンドソープ ラウリン酸 5.50% ラウリン酸アミドアミンオキシド30%溶液 3.00% 塩化ベンザルコニウム50%溶液 1.00% 塩化ベンゼトニュウム50%溶液 0.50% ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド 2.50% ヤシ脂肪酸イミダゾリウムベタイン*1 10.50% トリエタノールアミン pH=7.8とする量 グリセリン 3.00% 精製水 100%とする量 〔註 *1…例えばソフタゾリンCL(商標)、川研ファインケミカル社製〕 上記配合成分を混合し、80℃まで加熱して均一に溶解
させた後冷却した。均一液状組成物が得られた。この組
成物においてラウリン酸アミドアミンオキシド(LAA
O)の含有量はカチオン化合物の合計モル含有量に対し
て約150モル%であった。本処方ハンドソープを卵白
変性試験に供したところ、その刺激値は15%であっ
た。また、LAAOを精製水により置換した組成物は卵
白を凝集させた。
Example 42 A hypoallergenic sterilizing hand soap having the following composition (weight) was prepared. Hypoallergenic sterilizing hand soap prauric acid 5.50% lauric acid amidoamine oxide 30% solution 3.00% benzalkonium chloride 50% solution 1.00% benzethonium chloride 50% solution 0.50% coconut fatty acid diethanolamide 2.50 % Coconut fatty acid imidazolium betaine * 1 10.50% Triethanolamine Amount to make pH = 7.8 Glycerin 3.00% Purified water Amount to make 100% [Note * 1: For example, Softazoline CL (trademark), Kawaken Fine Chemical The above components were mixed, heated to 80 ° C., uniformly dissolved, and then cooled. A homogeneous liquid composition was obtained. In this composition, lauric acid amidoamine oxide (LAA)
The content of O) was about 150 mol% based on the total molar content of the cationic compound. When this hand soap was subjected to an egg whiteness degeneration test, its stimulus value was 15%. In addition, the composition in which LAAO was replaced with purified water caused egg white to aggregate.

【0038】実施例43 下記組成の低刺激性ボディシャンプーを調製した。 低刺激性ボディシャンプー ヤシ脂肪酸・アルギニン塩 4.00% ラウリン酸アミドアミンオキシド30%溶液 15.00% 塩化ベンザルコニウム50%溶液 1.00% グリセリン 3.00% ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム塩25% 20.00% ラウロイル−β−アラニンナトリウム塩 10.00% ラウリン酸ジエタノールアミン塩 4.00% クエン酸 pH=7.5とする量 EDTA2ナトリウム 0.20% 精製水 100%とする量 上記成分を混合し、80℃に加熱して均一に溶解し、冷
却して、均一な液状組成物を得た。この組成物中のLA
AOの含有量は、サルフェート及びカチオン成分の合計
量に対して約102モル%であった。この組成物を卵白
変性試験に供したところ、その刺激値は10%であっ
た。
Example 43 A hypoallergenic body shampoo having the following composition was prepared. Hypoallergenic body shampoo Palm fatty acid / arginine salt 4.00% Amidoamine oxide laurate 30% solution 15.00% Benzalkonium chloride 50% solution 1.00% Glycerin 3.00% Polyoxyethylene lauryl sodium sulfate 25% 20.00% Lauroyl-β-alanine sodium salt 10.00% Diethanolamine laurate 4.00% Amount to make citric acid pH = 7.5 Disodium EDTA 0.20% Amount to make purified water 100% Mix the above ingredients Then, the mixture was heated to 80 ° C. to dissolve uniformly, and then cooled to obtain a uniform liquid composition. LA in this composition
The content of AO was about 102 mol% based on the total amount of the sulfate and the cation component. When this composition was subjected to an egg whiteness degeneration test, its stimulus value was 10%.

【0039】実施例44 下記組成の低刺激性育毛リンスを調製した。 低刺激性育毛リンス A.塩化トリメチルステアリル アンモニウムクロライド液50% 3.00% A.エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピル エチルジメチルアンモニウム65% 1.00% A.エステルIPM 1.00% A.セタノール 3.50% A.グレープシード油 0.50% B.ラウリン酸アミドアミンオキシド30%溶液 5.00% B.ムコ多糖体液 *1 0.10% B.ニンジンエキス *2 0.10% B.センブリエキス *3 0.10% B.メチルパラベン 0.20% B.精製水 100%とする量 〔註 *1 例えばファルコニックスムチン(一丸ファルコス社製) *2 例えばシンホングギニシンLV(一丸ファルコス社製) *3 例えばスエルチアニン (一丸ファルコス社製)〕 上記油相成分A及び水相成分Bのそれぞれを、80℃に
加熱して均一に溶解し、これらを80℃において、混合
乳化酸後、これを冷却して、均一な乳液状組成物を得
た。この組成物において、LAAOの含有量は、カチオ
ン成分の含有量に対して約90%であった。この組成物
を卵白変性試験に供したところ、その刺激値は35%で
あった。
Example 44 A hypoallergenic hair growth rinse having the following composition was prepared. Hypoallergenic hair growth rinse Trimethylstearyl chloride ammonium chloride solution 50% 3.00% A. A. Ethyl lanolin sulfate fatty acid aminopropyl ethyl dimethyl ammonium 65% 1.00% Ester IPM 1.00% A. Cetanol 3.50% A. Grape seed oil 0.50% B. B. lauric amidoamine oxide 30% solution 5.00% Mucopolysaccharide solution * 1 0.10% B. Carrot extract * 2 0.10% B. Assembly extract * 3 0.10% B. Methyl paraben 0.20% B. Amount to be 100% purified water [Note * 1 For example, Falconic mucin (Ichimaru Falcos) * 2 For example, Singhong Guinisin LV (Ichimaru Falcos) * 3 For example, suerutianin (Ichimaru Falcos)] Oil phase component A Each of the aqueous phase component B and the aqueous phase component B was heated to 80 ° C. to uniformly dissolve the same. At 80 ° C., a mixed emulsified acid was added, followed by cooling to obtain a uniform emulsion composition. In this composition, the content of LAAO was about 90% based on the content of the cationic component. When this composition was subjected to an egg whiteness degeneration test, its stimulus value was 35%.

【0040】実施例45及び比較例35 下記組成の低刺激性抗フケリンスを調製した。 低刺激性抗フケリンス 実施例45 比較例35 A.N−〔3−アルキルオキシ−2 −ヒドロキシプロピル〕−L− アルギニン塩酸塩60% 2.00% 2.00% A.塩化トリメチルステアリル アンモニウムクロライド液50% 1.00% 1.00% A.ミリスチン酸オクチルドデシル 1.00% 1.00% A.2−エチルヘキサン酸セチル 2.00% 2.00% A.セタノール 3.00% 3.00% A.ベヘニルアルコール 1.00% 1.00% A.卵黄油 0.50% 0.50% B.ラウリン酸アミドアミンオキシド 30%溶液 5.00% ───── B.カルボキシエチルセルロース 0.10% 0.10% B.EDTA・2Na 0.10% 0.10% B.ピロクトンオラミン 0.10% 0.10% B.グリセリン 3.00% 3.00% B.精製水 100%とする量 100%とする量 上記油相成分A及び水相成分Bのそれぞれを、80℃に
加熱して均一に溶解し又は懸沈、これらを80℃におい
て混合乳化した後、これを冷却して、均一な乳液状組成
物(実施例45)を得た。この組成物中のLAAOの含
有量は、カチオン成分の合計含有量に対して、約122
モル%であった。この組成物を卵白変性試験に供したと
ころ、その刺激値は23%であった。尚上記実施例45
の組成物からLAAOを除いた比較例35の組成物は、
リンスとしての使用感が不良で、卵白変性試験における
刺激値は90%に上昇した。
Example 45 and Comparative Example 35 A hypoallergenic anti-fukerin having the following composition was prepared. Hypoallergenic anti-fukerin Example 45 Comparative Example 35 A. N- [3-alkyloxy-2-hydroxypropyl] -L-arginine hydrochloride 60% 2.00% 2.00% A. Trimethylstearyl chloride ammonium chloride solution 50% 1.00% 1.00% A. Octyldodecyl myristate 1.00% 1.00% Cetyl 2-ethylhexanoate 2.00% 2.00% A. Cetanol 3.00% 3.00% A. Behenyl alcohol 1.00% 1.00% A. Egg yolk oil 0.50% 0.50% B. Lauric acid amidoamine oxide 30% solution 5.00% BB. Carboxyethyl cellulose 0.10% 0.10% B. EDTA · 2Na 0.10% 0.10% B. Piroctone olamine 0.10% 0.10% B. Glycerin 3.00% 3.00% B. Purified water Amount to be 100% Amount to be 100% Each of the oil phase component A and the aqueous phase component B is heated to 80 ° C. to uniformly dissolve or suspend, and these are mixed and emulsified at 80 ° C. This was cooled to obtain a uniform emulsion composition (Example 45). The content of LAAO in this composition is about 122% based on the total content of the cationic component.
Mole%. When this composition was subjected to an egg whiteness degeneration test, its stimulus value was 23%. Example 45
The composition of Comparative Example 35 in which LAAO was removed from the composition of
The feeling of use as a rinse was poor, and the stimulus value in the egg whitening test increased to 90%.

【0041】実施例46 下記組成の低刺激性ヘアコンディショナーを調製した。 低刺激性ヘアコンディショナー A.塩化トリメチルステアリル アンモニウムクロライド液50% 1.70% A.塩化ジメチルジステアリル アンモニウムクロライド液75% 1.30% A.モノステアリン酸グリセリル 1.00% A.マカディミアナッツ油 3.00% A.セタノール 3.00% A.ビタミンE油 0.10% A.ジブチルヒドロキシトルエン 0.01% B.ヤシ脂肪酸アミドアミンオキシド35% 3.00% B.グリチルリチン酸ジカリウム 0.20% B.グリセリン 3.00% B.アモジメチコーン 1.00% B.メチルパラベン 0.20% B.精製水 100%にする量 上記油相成分A及び水相成分Bのそれぞれを、80℃に
加熱して均一に溶解し、これらを80℃において混合乳
化した後、これを冷却して、均一な乳液状組成物を得
た。この組成物中のLAAOの含有量は、カチオン成分
の合計含有量に対して約82モル%であった。この組成
物を卵白変性試験に供したところ、その刺激値は45%
であった。
Example 46 A hypoallergenic hair conditioner having the following composition was prepared. Hypoallergenic hair conditioner A. A. Trimethyl stearyl ammonium chloride solution 50% 1.70% A. Dimethyl distearyl chloride ammonium chloride solution 75% 1.30% Glyceryl monostearate 1.00% A. Macadamia nut oil 3.00% A. Cetanol 3.00% A. Vitamin E oil 0.10% A. Dibutylhydroxytoluene 0.01% B. Palm fatty acid amidoamine oxide 35% 3.00% B. Dipotassium glycyrrhizinate 0.20% B. Glycerin 3.00% B. Amodimethicone 1.00% B. Methyl paraben 0.20% B. Amount of purified water to 100% Each of the oil phase component A and the water phase component B is heated to 80 ° C. to dissolve uniformly, and after mixing and emulsifying them at 80 ° C., the mixture is cooled to obtain a uniform An emulsion composition was obtained. The content of LAAO in this composition was about 82 mol% based on the total content of the cationic components. When this composition was subjected to an egg whiteness degeneration test, its stimulus value was 45%
Met.

【0042】実施例47 下記組成の低刺激性台所洗剤を調製した。 低刺激性台所洗剤 塩化トリメチルステアリル アンモニウムクロライド液50% 10.00% SLES25% 20.00% ヤシ脂肪酸アミドアミンオキシド35%溶液 35.00% エタノール 3.00% プロピレングリコール 3.00% メチルパラベン 0.20% 精製水 100%になる量 エタノールを除く他のすべての成分を混合し80℃まで
昇温して溶解後、これを冷却し、液温が50℃に達した
とき、エタノールを加え更に冷却した。得られた台所洗
剤は、カチオン・アニオン総量に対して142%モルの
アミドアミンオキシドを含むものであった。この台所洗
剤のリーナッツ洗浄力は90%以上であり、その卵白変
性試験による刺激値は20%であった。
Example 47 A mild kitchen detergent having the following composition was prepared. Hypoallergenic kitchen detergent Trimethylstearyl ammonium chloride solution 50% 10.00% SLES 25% 20.00% Palm fatty acid amidoamine oxide 35% solution 35.00% Ethanol 3.00% Propylene glycol 3.00% Methyl paraben 0.20% Purified water Amount to become 100% All other components except ethanol were mixed and heated to 80 ° C to dissolve. After cooling, when the liquid temperature reached 50 ° C, ethanol was added and further cooled. The resulting kitchen detergent contained 142% mol of amidoamine oxide based on the total amount of cations and anions. The kitchen detergent had a leaf nut detergency of 90% or more, and its stimulus value in the egg white denaturation test was 20%.

【0043】実施例48 下記組成の低刺激性固形洗剤組成物を調製した。 低刺激性固形洗浄剤組成物 N−ラウロイル−L−グルタミン酸モノナトリウム 71.00% ミリスチルジメチルベンジル アンモニウムクロライド(40%) 7.00% セタノール 7.00% ラウリン酸アミドアミンオキシド30% 15.00% 全ての成分をブレンドミキサーに仕込み、均一なそぼろ
状混合物を調製し、これを3本ロールに3回通し、さら
に押し出し機を通して洗浄剤バーを作り、型打ち機で成
形した。この組成物はカチオン総量に対して約171%
モルのLAAOを含有する。本処方組成物の卵白変性試
験による刺激値は25%であった。またこの組成物は、
機械練りにおいて良好な安定性を示した。
Example 48 A low-irritant solid detergent composition having the following composition was prepared. Hypoallergenic solid detergent composition N-lauroyl-L-glutamate monosodium 71.00% Myristyldimethylbenzyl ammonium chloride (40%) 7.00% Cetanol 7.00% Lauric acid amidoamine oxide 30% 15.00% All Was charged into a blend mixer to prepare a uniform ragged mixture, which was passed through a three-roll mill three times, and further formed into a detergent bar through an extruder, and formed by a stamping machine. This composition contains about 171% of the total amount of cations.
Contains moles of LAAO. The stimulus value of this composition in the egg white denaturation test was 25%. This composition also
Good stability in mechanical kneading.

【0044】[0044]

【発明の効果】本発明の界面活性剤用刺激緩和剤は、各
種界面活性剤、特にカチオン界面活性剤に対して、優れ
た刺激緩和効果を示し、この緩和剤を含む界面活性剤組
成物は刺激値が低く、人体に接触する洗浄剤として優れ
た実用性を有する。
The stimulant-relaxing agent for surfactants of the present invention exhibits an excellent stimulant-relaxing effect on various surfactants, especially cationic surfactants. It has a low stimulus value and has excellent practicality as a cleaning agent that comes into contact with the human body.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図1】図1は、本発明に係るラウリン酸アミドアミン
オキシド刺激緩和剤の添加によるモノステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライドの刺激に対する緩和効果を
示すグラフ。
FIG. 1 is a graph showing the moderating effect on the stimulation of monostearyltrimethylammonium chloride by the addition of the lauric acid amidoamine oxide stimulant of the present invention.

【図2】図2は、比較例として、ラウリルアミンオキシ
ドの添加によるモノステアリルトリメチルアンモニウム
クロライドの刺激に対する緩和効果を示すグラフ。
FIG. 2 is a graph showing the effect of adding laurylamine oxide on the stimulation of monostearyltrimethylammonium chloride as a comparative example.

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 下記一般式(1): 【化1】 〔但し式(1)中、R1 は炭素原子数が7〜21の、ヒ
ドロキシル基置換又は未置換のアルキル基又はアルケニ
ル基を表し、R2 及びR3 は、それぞれ互に独立に、炭
素原子数が1〜5の、ヒドロキシル基置換又は未置換
の、アルキル基又はアルケニル基を表し、nは、1〜5
の整数を表す。〕により表されるアミドアミンオキシド
化合物を含む界面活性剤用刺激緩和剤。
1. The following general formula (1): [In the formula (1), R 1 represents a hydroxyl-substituted or unsubstituted alkyl group or alkenyl group having 7 to 21 carbon atoms, and R 2 and R 3 each independently represent a carbon atom. Represents a hydroxyl-substituted or unsubstituted alkyl or alkenyl group having a number of 1 to 5, wherein n is 1 to 5
Represents an integer. ] A stimulant for a surfactant containing an amidoamine oxide compound represented by the formula:
【請求項2】 請求項1に記載された界面活性剤用刺激
緩和剤と、界面活性剤とを含み、 前記界面活性剤が、下記一般式(2)及び(3): 【化2】 〔但し式(2)及び(3)中、R4 は炭素原子数が12
〜20の、直鎖又は分岐鎖型のアルキル基を表し、R5
及びR6 は、それぞれ互に独立に、水素原子、或は炭素
原子数が1〜2のアルキル基又はヒドロキシアルキル基
を表し、R7 は、水素原子、炭素原子数が1〜2のアル
キル基又はヒドロキシアルキル基、或はベンジル基を表
し、R8 及びR9 は、それぞれ互いに独立に、炭素原子
数が12〜20の直鎖又は分岐鎖型のアルキル基を表
し、R10及びR11は、それぞれ互いに独立に、水素原
子、或は炭素原子数が1〜2のアルキル基又はヒドロキ
シアルキル基を表し、Xは対アニオンを表す〕により表
される四級窒素含有カチオン性界面活性化合物の少なく
とも1種を含み、前記界面活性剤刺激緩和剤の含有量
が、前記四級窒素含有カチオン性界面活性化合物の合計
含有量の0.7倍モル以上であることを特徴とする刺激
緩和剤含有界面活性剤組成物。
2. The method according to claim 1, wherein the surfactant comprises a surfactant, and the surfactant comprises the following general formulas (2) and (3): [However, in the formulas (2) and (3), R 4 has 12 carbon atoms.
Of 20 represents a straight-chain or branched-chain alkyl group, R 5
And R 6 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group or a hydroxyalkyl group having 1 to 2 carbon atoms, and R 7 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms. Or a hydroxyalkyl group or a benzyl group, R 8 and R 9 each independently represent a linear or branched alkyl group having 12 to 20 carbon atoms, and R 10 and R 11 represent Independently represents a hydrogen atom or an alkyl group or a hydroxyalkyl group having 1 to 2 carbon atoms, and X represents a counter anion]. A stimulant-containing interface, wherein the content of the surfactant stimulant is 0.7 times or more the total content of the quaternary nitrogen-containing cationic surfactant compound. Activator composition .
【請求項3】 前記界面活性剤が、前記式(2)及び
(3)の四級窒素含有カチオン性界面活性化合物の少な
くとも1種に加えて、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
アルキルサルフェート、及びアルキルエーテルサルフェ
ートから選ばれた少なくとも1種のアニオン性界面活性
化合物を更に含有し、前記界面活性剤刺激緩和剤の含有
量が、前記四級窒素含有カチオン性界面活性化合物およ
び前記アニオン性界面活性化合物の合計含有量の0.7
倍モル以上である、請求項2に記載の刺激緩和剤含有界
面活性剤組成物。
3. The method according to claim 1, wherein the surfactant comprises at least one quaternary nitrogen-containing cationic surfactant compound of the formulas (2) and (3),
Alkyl sulfate, and at least one anionic surfactant compound selected from alkyl ether sulfates, wherein the content of the surfactant stimulant is reduced by the quaternary nitrogen-containing cationic surfactant compound and the anion 0.7 of the total content of the hydrophilic surfactant compound
The surfactant composition containing a stimulant-reducing agent according to claim 2, which is at least twice the molar amount.
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JP2007106727A (en) * 2005-10-17 2007-04-26 Lion Corp Cosmetic raw material composition and antisepsis method of cosmetic raw material composition
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