JP4165938B2 - Composition comprising an amidoamine oxide compound and a quaternary nitrogen-containing cationic surfactant - Google Patents

Description

〔但し式（１）中、Ｒ¹は炭素原子数が７〜２１の、ヒドロキシル基置換又は未置換のアルキル基又はアルケニル基を表し、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ互に独立に、炭素原子数が１〜５の、ヒドロキシル基置換又は未置換アルキル基又はアルケニル基を表し、ｎは、１〜５の整数を表す。〕
により表されるアミドアミンオキシド化合物からなるものであり、
前記界面活性剤（Ｂ）が、下記一般式（２）及び（３）：
【化４】

〔但し、式（２）及び（３）中、Ｒ⁴は炭素原子数が１２〜２０の、直鎖又は分岐鎖型のアルキル基を表し、Ｒ⁵及びＲ⁶は、それぞれ互に独立に、水素原子、或は炭素原子数が１〜２のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を表し、Ｒ⁷は、水素原子、炭素原子数が１〜２のアルキル基又はヒドロキシアルキル基、或はベンジル基を表し、Ｒ⁸及びＲ⁹は、それぞれ互いに独立に、炭素原子数が１２〜２０の直鎖又は分岐鎖型のアルキル基を表し、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、それぞれ互に独立に、水素原子或は炭素原子数が１〜２０のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を表し、Ｘは対アニオンを表す〕
により表される四級窒素含有カチオン性界面活性化合物の少なくとも１種を含み、前記アミドアミンオキシド化合物の含有量が、前記四級窒素含有カチオン界面活性化合物の合計含有量の０．７倍モル以上であることを特徴とするものである。
本発明のアミドアミンオキシド化合物及び四級窒素含有カオチン性界面活性剤を含有する組成物において、前記界面活性剤（Ｂ）が、前記式（２）及び（３）の四級窒素含有カチオン性界面活性化合物の少なくとも１種に加えて、アニオン性界面活性化合物及び両性界面活性剤化合物から選ばれた１種以上をさらに含んでいてもよい。
【０００６】
【発明の実施の形態】
本発明のアミドアミンオキシド化合物及び四級窒素含有カオチン性界面活性剤を含む組成物（以下これを本発明の界面活性剤組成物と記す）は、逆性石鹸、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ハンドソープをはじめとするカチオン性界面活性剤を含有する組成物に応用することができる。本発明の界面活性剤組成物を洗浄剤として利用する場合は、泡の増強及び洗浄力を強化するために、他のアニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤を配合する事が可能である。本発明の効果である界面活性剤による刺激の緩和を実現するためには、四級窒素含有カチオン性活性剤と、蛋白変性のあるアニオン性界面活性化合物とのモル量と、アミドアミンオキシド化合物とベタイン型両性界面活性剤化合物との総量が、特定範囲内にあることが好ましい。
【０００７】
本発明の界面活性剤組成物において、式（１）のアミドアミンオキシド化合物からなる刺激緩和剤（Ａ）を、式（２）及び／又は（３）の四級窒素含有カチオン性界面活性化合物の１種以上を含む界面活性剤に適用する場合には、式（２）及び／又は（３）の四級窒素含有カチオン性界面活性化合物の１種以上のモル含有量に対して、前記刺激緩和剤（Ａ）を０．７倍モル以上、好ましくは、１．０〜１．５倍モルの含有量で用いる。０．７倍モル未満の刺激緩和剤（Ａ）の添加では、四級窒素含有カチオン性界面活性剤含有界面活性剤の殺菌力その他の性能を損うことはないが、卵白変性の緩和作用が不十分になる。刺激緩和剤（Ａ）の含有量について格別の上限はないが、過度に大量に使用すると四級窒素含有カチオン性界面活性化合物を含む乳化物の乳化安定性が低下することがある。
【０００８】
本発明の式（１）のアミドアミンオキシド化合物の刺激緩和作用の機構は未だ十分に解明されていないが、アミドアミンオキシド化合物が四級窒素含有カチオン性界面活性剤と静電的に弱い会合状態を形成し、四級窒素含有カチオン性界面活性剤と蛋白の直接接触を弱めているものと推察される。この特性は静電的な会合が可能なアミンオキシド部位を、式（１）のアミドアミンオキシドと同様に有しているアルキルアミンオキシドには見られない性質であって、アミドアミンオキシド類に特有な性質である。この弱い会合状態は、カチオンの殺菌作用を損なわない程度のものである事が実用試験により確認されている。
【０００９】
また、カチオン界面活性剤には、活性剤自身の刺激を低減化する目的で種々の構造が提案されてきた。ここではこれらを低刺激性カチオンと称することにする。
低刺激性カチオンとしては、例えば下記式（４）に示される構造を有するカチオン化合物（例えば、三洋化成工業（株）製、商標：カチオンＬＱ）式（５）により示される構造を有するカチオン化合物（例えば味の素（株）製、商標：ＣＡＥ）、及び式（６）により表される構造を有するカチオン化合物（例えば味の素（株）製、商標：アミセーフ）などが知られている。
【００１０】
【化５】

上記式（４），（５）及び（６）の低刺激性カチオン化合物に対しても式（１）のアミドアミンオキシド化合物は弱い会合状態を作ると考えられ、刺激緩和効果を発現する。更にこれらの低刺激性カチオン化合物は一般的に毛髪などへの吸着量が４級窒素含有型カチオンに比べ弱い為か、リンス中に処方したときに使用感に若干の問題を残すことが多い。低刺激性カチオンに式（１）のアミドアミンオキシド化合物を配合することにより、両者の間に弱い会合状態が介在するため、アミドアミンオキシド化合物を低刺激性カチオンに配合すると、使用感を変化させる事及びよりリンス感を上昇させる事ができることが実用試験により確認されている。
【００１１】
本発明の界面活性剤組成物は、逆性石鹸、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ハンドソープなどのようなカチオン性界面活性剤を含有する組成物に応用できる。これを洗浄剤組成物として使用する場合は、泡の増強及び洗浄力を強化することを目的として、他のアニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤及び／又は両性界面活性剤を配合する事が可能である。この時、両性界面活性剤として用いられるアミド酢酸ベタイン等は、アニオンに対して刺激緩和作用を有するので、本発明を利用するにあたり、式（１）のアミドアミンオキシド化合物の最低モル濃度は下記式により計算できる。
アミドアミンオキシドのモル数＝０．７×〔式（２）又は（３）のカチオン性界面活性剤の化合物のモル数＋（前記アニオン性界面活性剤化合物モル数−前記両性界面活性剤化合物のモル数）〕
本発明の効果である卵白変性緩和のような刺激緩和を実現するためには、４級窒素含有カチオン性活性剤と蛋白変性効果のあるアニオン性界面活性剤との総量と、アミドアミンオキシド及びベタイン型両性界面活性剤の総量が、本発明に記載される範囲内にあるように、適宜に配合すればよい。
【００１２】
本発明の界面活性剤組成物を調製する際、式（２）の四級窒素含有カチオン性界面活性化合物としては、入手のしやすさからモノＣ₁₂〜Ｃ₁₈アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、モノＣ₁₂〜Ｃ₂₀アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライドなどを挙げることができる。
また式（３）の四級窒素含有カチオン性界面活性化合物としては、ジＣ₁₂〜Ｃ₁₈アルキルジメチルアンモニウムクロライド、ジオレイルジメチルアンモニウムクロライド、及びジアルキル（牛脂）ジメチルアンモニウムクロライドなどをあげることができる。
【００１３】
本発明の界面活性剤組成物において、刺激緩和剤（Ａ）として用いられる式（１）のアミドアミンオキシド化合物としては、具体的にラウリン酸アミドプロピルジメチルアミンオキサイド、ミリスチン酸アミドプロピルジメチルアミンオキサイド及び、ヤシ脂肪酸ミドプロピルジメチルアミンオキサイドなどを挙げることができる。
【００１４】
なお、本発明の界面活性剤組成物には付加価値・使用感を向上する目的で香料、着色料、パール剤、高分子増粘剤、コンディショニング剤、保湿剤、油剤、防腐剤、ハイドロトロープ剤、紫外線吸収剤等を任意に配合しても良い。
【００１５】
本発明の界面活性剤組成物において、その界面活性剤（Ｂ）には、式（２）及び／又は（３）の四級窒素含有カチオン性界面化合物に加えて、アニオン性界面活性化合物が含まれていてもよい。このようなアニオン性界面活性化合物は、アルキルベンゼンスルホン酸塩（例えば直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸塩、及びドデシルベンゼンポリオキシエチレンエーテルスルホン酸塩など）、アルキルサルフェート（例えばポリオキシエチレンラウリルサルフェート、及びポリオキシエチレンミリスチルサルフェートなど）、及びアルキルエーテルサルフェート（例えばポリオキシエチレンラウリルエーテルサルフェート、及びポリオキシエチレンポリプロピレン共重合型ラウリルエーテルサルフェートなど）などから選ぶことができる。式（２）及び／又は（３）の四級窒素含有カチオン性界面活性化合物に、アニオン性界面活性化合物が混合されると、これらの化合物は、イオン結合して、コンプレックスを形成するが、このコンプレックスは、式（１）のアミドアミンオキシド化合物の存在において、水溶性を示し、組成物中に安定に存在することができる。
【００１６】
アニオン性界面活性化合物の含有量は、式（２）及び／又は（３）の四級窒素含有カチオン性界面活性化合物の含有量に対し、２：８〜８：２の配合比であることが好ましく、より好ましくは、３：７〜７：３の重量配合比率であって、このようにすると、得られるカチオン性及びアニオン性界面活性化合物コンプレックスが、洗浄効果を著しく向上させることができる。
【００１７】
本発明の界面活性剤組成物において、その界面活性剤（Ｂ）には、式（２）及び／又は（３）の四級窒素含有カチオン性界面活性化合物に加えて、非イオン性界面活性化合物（例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、脂肪酸アルカノールアミド、及びポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミドなど）及び両性界面活性化合物（例えばラウリル酢酸ベタイン、ラウリルアミドプロピル酢酸ベタイン、及びラウリルアミドプロピルヒドロキシスルホベタインなど）から選ばれた１種以上を含んでいてもよい。本発明の界面活性剤組成物において、上記非イオン性界面活性化合物及び両性界面活性化合物は、界面活性剤組成物の起泡力、洗浄力、及び液粘度調整などの作用を示すものである。
【００１８】
特に本発明の界面活性剤組成物の界面活性剤が、式（２）及び／又は（３）の４級窒素含有カチオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤とを含む場合、公知のアニオン刺激緩和剤であるベタイン型両性界面活性剤及びアルキルアミンオキシドを併用する事が可能である。４級窒素含有カチオン性界面活性剤の卵白変性緩和はアミドアミンオキシド化合物によってのみ発生する為、アミドアミンオキシド化合物を配合されたカチオン性界面活性剤の０．７倍モル以上且つ４級窒素含有カチオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の総モル数の０．７倍モル数以上のアミドアミンオキシド化合物とベタイン型両性界面活性剤及びアルキルアミンオキシドを配合する事により、４級窒素含有カチオン性界面活性剤とアニオン性界面活性のコンプレックスを溶解し、卵白変性緩和を実現する事が可能である。
【００１９】
本発明の、式（１）のアミドアミンオキシド化合物は、対応するアミドアミンを、過酸化水素などの酸化剤により酸化することによって製造することができる。
【００２０】
【実施例】
次に実施例及び比較例を挙げて本発明を説明するが、これらに範囲を限定されるものではない。
下記実施例において、供試界面活性剤組成物の刺激値は、下記卵白変性試験により評価した。
【００２１】
卵白変性試験
鶏卵の卵白を分離し、気泡を巻き込まない程度に均一に撹拌した。カラザその他の不溶性物質を５０メッシュ金網で濾過除去し、均一な卵白を得た。次にこの卵白を５０ｇビーカーにとり、これに刺激試験に供するサンプルを加え撹拌した。その後、この混合物を静置し、２分後に測色色差計で透過光量に比例するＬ値を読みとった。試験サンプル無添加卵白のＬ値も同様に読みとり、下記式により刺激値を算出した。
刺激値＝（ＬＢ−ＬＳ）／ＬＢ
〔但し上式中、ＬＢはブランク卵白のＬ値を示し、ＬＳはサンプル添加後の卵白のＬ値を示す。〕
【００２２】
実施例１〜４及び比較例１〜１２
実施例１〜１２及び比較例１〜４の各々において、表１及び表２に示す組成を有する界面活性剤組成物を調製した。これらの組成物の各々において、ラウリン酸アミドアミンオキシド（ＬＡＡＯ）又はラウリルアミンオキシド（ＬＡＯ）、及びモノステアリルトリメチルアンモニウムクロライド（ＭＳＴＡ）の量を変化させたが、組合物合計量に対し、モノステアリルトリメチルアンモニウムクロライド（ＭＳＴＡ）の含有量は、０．０７５ｇ一定に保持された。
実施例及び比較例の各々の組成及び刺激値を表１及び表２に示し、刺激値とＬＡＡＯモル％値との関係を図１に示し、刺激値とＬＡＯモル％値との関係を図２に示す。
【００２３】
【表１】

【００２４】
【表２】

【００２５】
表１及び図１から明らかなように、モノステアリルトリメチルアンモニウムクロライド（ＭＳＴＡ）に対して、ラウリン酸アミドアミンオキシド（ＬＡＡＯ）を添加すると、ＭＳＴＡによる刺激を緩和する効果を示し、特にＬＡＡＯの添加量が、ＭＳＴＡのモル量の０．７倍モル以上になると、上記刺激緩和効果が顕著に発現される。
これに対して、表２及び図２が示しているように、ＬＡＡＯの代りにラウリルアミンオキシド（ＬＡＯ）を用いると、ＬＡＯの化学構造はＬＡＡＯに近似しているにも拘らず、カチオン性界面活性剤の刺激に対する緩和効果は殆んど認められない。
【００２６】
実施例５〜９及び比較例１３〜１５
実施例５〜９及び比較例１３〜１５の各々において、ＬＡＡＯと、モノミリスチリルジメチルベンジルアンモニウムクロライド（ＭＭＤＭＢＡ）とを表３に記載の組成で混合して界面活性剤組成物を調製し、その刺激値を測定した。この測定結果を表３に示す。
【００２７】
【表３】

【００２８】
実施例１０〜１５及び比較例１６〜１７
実施例１０〜１５及び比較例１６〜１７の各々において、ＬＡＡＯと、モノパルミチルトリメチルアンモニウムクロライド（ＭＰＴＭＡ）とを、表４に記載の組成で混合して界面活性剤組成物を調製し、その刺激値を測定した。この測定結果を表４に示す。
【００２９】
【表４】

【００３０】
実施例１６〜３３及び比較例１８〜２６（殺菌力評価）
実施例１６〜３３及び比較例１８〜２６の各々において、ラウリン酸アミドアミンオキシド（ＬＡＡＯ）に、ＭＳＴＡ，ＭＭＤＭＢＡ、又は、ＭＰＴＭＡを、表５に記載の組成で配合して、界面活性剤組成物を調製した。各組成物のサンプルを、その中のカチオン性界面活性剤の重量濃度が表５に記載の濃度（ppm ）になるように希釈し、このサンプル希釈液に菌を、その濃度が１０⁵ 〜１０⁶ cells ／mlになるように植え付け、３０℃において３日間保存した後に、ＳＣＤＬＰまたはＧＰＬＰ寒天培地混釈法によって、各サンプル希釈液中の生菌数を検査し、生菌が検出されなかった場合は、殺菌されたものと見なした。
【００３１】
菌種はＵＳＰ指標菌から、真菌としてＣ．ａｌｂｉｃａｎｓ、グラム陰性菌としてＰ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ、グラム陽性菌としてＳ．ａｕｒｅｕｓを選択使用した。予めラウリン酸アミドアミンオキシド（ＬＡＡＯ）に関しても同様な試験を行った。それによりラウリン酸アミドアミンオキシドは２５０ppm の濃度でも菌の生育を妨げず、従ってラウリン酸アミドアミンオキシドには殺菌力が無いことが確認された。
結果を表５に示す。（表５中、×…殺菌効果なし、○…殺菌効果あり）
【００３２】
【表５】

【００３３】
表５は、測定結果が「○」と判定されたときカチオン性界面活性化合物の最低濃度（つまり最少殺菌濃度（ＭＢＣ））以上においては、本発明のアミドアミンオキシド化合物を添加しても、組成物の殺菌効果に影響がないことを示している。
【００３４】
比較例２７〜３４及び実施例３４〜４１
比較例２７〜３４及び実施例３４〜４１の各々において、ＬＡＡＯ，ＭＳＴＡ及びＰＯＥ（２）〜ＰＯＥ（３）−ラウリルエーテルサルフェート（ＳＬＥＳ）を、表６及び７に示す組成で配合し、組成物を調製し、前述の蛋白変性試験を行った。表７に示された実施例３４〜４１の組成物は、いずれも透明に溶解しており、その刺激値は５０％以下であった。また、これらの組成物はリーナッツ洗浄試験において良好な洗浄力を示した。式６及び７において、ＳＬＥＳ量は、ＰＯＥ（２）ラウリルエーテルサルフェートとして算出した。
【００３５】
【表６】

【００３６】
【表７】

【００３７】
実施例４２
下記組成（重量）の低刺激性殺菌ハンドソープを調製した。
低刺激性殺菌ハンドソープ
ラウリン酸 ５．５０％
ラウリン酸アミドアミンオキシド３０％溶液 ３．００％
塩化ベンザルコニウム５０％溶液 １．００％
塩化ベンゼトニュウム５０％溶液 ０．５０％
ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド ２．５０％
ヤシ脂肪酸イミダゾリウムベタイン＊１ １０．５０％
トリエタノールアミン pH＝７．８とする量
グリセリン ３．００％
精製水 １００％とする量
〔註 ＊１…例えばソフタゾリンＣＬ（商標）、川研ファインケミカル社製〕
上記配合成分を混合し、８０℃まで加熱して均一に溶解させた後冷却した。均一液状組成物が得られた。この組成物においてラウリン酸アミドアミンオキシド（ＬＡＡＯ）の含有量はカチオン化合物の合計モル含有量に対して約１５０モル％であった。本処方ハンドソープを卵白変性試験に供したところ、その刺激値は１５％であった。また、ＬＡＡＯを精製水により置換した組成物は卵白を凝集させた。
【００３８】
実施例４３
下記組成の低刺激性ボディシャンプーを調製した。
低刺激性ボディシャンプー
ヤシ脂肪酸・アルギニン塩 ４．００％
ラウリン酸アミドアミンオキシド３０％溶液 １５．００％
塩化ベンザルコニウム５０％溶液 １．００％
グリセリン ３．００％
ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム塩２５％ ２０．００％
ラウロイル−β−アラニンナトリウム塩 １０．００％
ラウリン酸ジエタノールアミン塩 ４．００％
クエン酸 pH＝７．５とする量
ＥＤＴＡ２ナトリウム ０．２０％
精製水 １００％とする量
上記成分を混合し、８０℃に加熱して均一に溶解し、冷却して、均一な液状組成物を得た。この組成物中のＬＡＡＯの含有量は、サルフェート及びカチオン成分の合計量に対して約１０２モル％であった。この組成物を卵白変性試験に供したところ、その刺激値は１０％であった。
【００３９】
実施例４４
下記組成の低刺激性育毛リンスを調製した。

上記油相成分Ａ及び水相成分Ｂのそれぞれを、８０℃に加熱して均一に溶解し、これらを８０℃において、混合乳化酸後、これを冷却して、均一な乳液状組成物を得た。この組成物において、ＬＡＡＯの含有量は、カチオン成分の含有量に対して約９０％であった。この組成物を卵白変性試験に供したところ、その刺激値は３５％であった。
【００４０】
実施例４５及び比較例３５
下記組成の低刺激性抗フケリンスを調製した。

上記油相成分Ａ及び水相成分Ｂのそれぞれを、８０℃に加熱して均一に溶解し又は懸沈、これらを８０℃において混合乳化した後、これを冷却して、均一な乳液状組成物（実施例４５）を得た。この組成物中のＬＡＡＯの含有量は、カチオン成分の合計含有量に対して、約１２２モル％であった。この組成物を卵白変性試験に供したところ、その刺激値は２３％であった。尚上記実施例４５の組成物からＬＡＡＯを除いた比較例３５の組成物は、リンスとしての使用感が不良で、卵白変性試験における刺激値は９０％に上昇した。
【００４１】
実施例４６
下記組成の低刺激性ヘアコンディショナーを調製した。

上記油相成分Ａ及び水相成分Ｂのそれぞれを、８０℃に加熱して均一に溶解し、これらを８０℃において混合乳化した後、これを冷却して、均一な乳液状組成物を得た。この組成物中のＬＡＡＯの含有量は、カチオン成分の合計含有量に対して約８２モル％であった。この組成物を卵白変性試験に供したところ、その刺激値は４５％であった。
【００４２】
実施例４７
下記組成の低刺激性台所洗剤を調製した。
低刺激性台所洗剤
塩化トリメチルステアリル
アンモニウムクロライド液５０％ １０．００％
ＳＬＥＳ２５％ ２０．００％
ヤシ脂肪酸アミドアミンオキシド３５％溶液 ３５．００％
エタノール ３．００％
プロピレングリコール ３．００％
メチルパラベン ０．２０％
精製水 １００％になる量
エタノールを除く他のすべての成分を混合し８０℃まで昇温して溶解後、これを冷却し、液温が５０℃に達したとき、エタノールを加え更に冷却した。得られた台所洗剤は、カチオン・アニオン総量に対して１４２％モルのアミドアミンオキシドを含むものであった。この台所洗剤のリーナッツ洗浄力は９０％以上であり、その卵白変性試験による刺激値は２０％であった。
【００４３】
実施例４８
下記組成の低刺激性固形洗剤組成物を調製した。
低刺激性固形洗浄剤組成物
Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム ７１．００％
ミリスチルジメチルベンジル
アンモニウムクロライド（４０％） ７．００％
セタノール ７．００％
ラウリン酸アミドアミンオキシド３０％ １５．００％
全ての成分をブレンドミキサーに仕込み、均一なそぼろ状混合物を調製し、これを３本ロールに３回通し、さらに押し出し機を通して洗浄剤バーを作り、型打ち機で成形した。この組成物はカチオン総量に対して約１７１％モルのＬＡＡＯを含有する。本処方組成物の卵白変性試験による刺激値は２５％であった。またこの組成物は、機械練りにおいて良好な安定性を示した。
【００４４】
【発明の効果】
本発明のアミドアミンオキシド及び四級窒素含有カチオン性界面活性剤を含む組成物は、カオチン性界面活性剤の殺菌力等を損うことなく、カチオン性界面活性剤の蛋白変性を緩和し、刺激値が低く、人体に接触する洗浄剤などとして優れた実用性を有する。
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は、本発明に係るラウリン酸アミドアミンオキシド刺激緩和剤の添加によるモノステアリルトリメチルアンモニウムクロライドの刺激に対する緩和効果を示すグラフ。
【図２】図２は、比較例として、ラウリルアミンオキシドの添加によるモノステアリルトリメチルアンモニウムクロライドの刺激に対する緩和効果を示すグラフ。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to compositions comprising an that no surfactant for irritation reducing agent and a surface active agent to impair the properties inherent in the surfactant, particularly a quaternary nitrogen-containing surfactant, its sterilization without impairing the force, and as a surfactant for irritation reducing agent capable of alleviating the protein denaturation phenomena caused by the quaternary nitrogen-containing surfactant, to a composition containing amidoamine oxide compound.
[0002]
[Prior art]
The quaternary nitrogen-containing surfactant compound belongs to the cationic surfactant in the classification of the surfactant. Since this compound has a positive charge in the molecule, it is often used as a hair rinse agent utilizing high adsorptivity to hair. In general, it is also known that a cationic active compound has a bactericidal power. For example, a so-called reverse soap such as a benzalkonium chloride solution is widely used as a bactericidal detergent. However, a composition containing a cationic compound, such as reverse soap, is a cleaning agent with strong skin irritation, and it has been difficult to avoid rough skin due to long-term use. This is thought to be because the cationic surfactant is so stimulating that it denatures the protein. This is because, for example, when a cationic compound-containing composition such as reverse soap, hair rinse, hand soap, or a cationic compound is added to egg white alone, the water-soluble protein in the egg white is denatured and becomes cloudy or It can be easily estimated from the phenomenon of solidification. This protein denaturation is a phenomenon that is often observed not only in cationic surfactants but also in some anionic surfactants, particularly sulfur-containing surfactants. It is already known that the protein denaturation of an anionic surfactant can be alleviated by adding amphoteric surfactants. However, even when these substances having a stimulating and relaxing action are added to the cationic surfactant, the stimulating and relaxing action of protein denaturation is not recognized. That is, an effective protein denaturation / relieving agent for a cationic surfactant has not yet been found.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
The present invention comprises a quaternary nitrogen-containing cationic surfactant, without impairing the inherent effects e.g. germicidal etc. It has, mildness surfactants which can alleviate the protein denaturation of quaternary nitrogen-containing cationic surfactant as agents, it is intended to provide a composition containing an amide amine oxide compounds.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have found that an amidoamine oxide compound having a specific structure has a stimulating and mitigating action of a surfactant, and in particular, when an amidoamine oxide compound is blended in a cationic surfactant, the cationic surfactant It has been found that the irritation can be alleviated without reducing the bactericidal power of. In addition, the present inventors have shown that the amidoamine oxide compound is effective not only in reducing the stimulation of the cationic surfactant, but also in solubilizing the complex of the cationic surfactant compound and the anionic surfactant compound. It has been found that the foaming and detergency of this complex can be improved by acting in a functional manner. The present invention has been completed based on the above findings.
[0005]
Amidoamine oxide compound and compositions comprising quaternary nitrogen-containing cationic surfactant of the present invention is a including composition (A) and irritation reducing agent surfactant and (B) a surfactant,
The surfactant stimulating agent (A) is
The following general formula (1):
[Chemical 3]

[In the formula (1), R ¹ represents a hydroxyl group-substituted or unsubstituted alkyl group or alkenyl group having 7 to 21 carbon atoms, and R ² and R ³ are each independently a carbon atom. The number represents a hydroxyl group-substituted or unsubstituted alkyl group or alkenyl group having a number of 1 to 5, and n represents an integer of 1 to 5. ]
Is composed of an amidoamine oxide compound represented by:
The surfactant (B) has the following general formulas (2) and (3):
[Formula 4]

[In the formulas (2) and (3), R ⁴ represents a linear or branched alkyl group having 12 to 20 carbon atoms, and R ⁵ and R ⁶ are independently of each other. R ⁷ represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, or a benzyl group. , R ⁸ and R ⁹ are each independently a straight chain or branched alkyl group having 12 to 20 carbon atoms, and R ¹⁰ and R ¹¹ are each independently a hydrogen atom or An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, and X represents a counter anion]
And containing at least one quaternary nitrogen-containing cationic surfactant compound, wherein the content of the amidoamine oxide compound is 0.7 times mol or more of the total content of the quaternary nitrogen-containing cationic surfactant compound. It is characterized by being.
In the composition containing the amidoamine oxide compound of the present invention and a quaternary nitrogen-containing chaotic surfactant, the surfactant (B) is a quaternary nitrogen-containing cationic surfactant of the formulas (2) and (3). In addition to at least one compound, it may further contain one or more selected from an anionic surfactant compound and an amphoteric surfactant compound.
[0006]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The composition comprising the amidoamine oxide compound of the present invention and a quaternary nitrogen-containing chaotic surfactant (hereinafter referred to as the surfactant composition of the present invention) includes reverse soaps, hair rinses, hair conditioners, hand soaps and the like. It can be applied to a composition containing a cationic surfactant. When using the surfactant composition of the present invention as a cleaning agent, other anionic surfactants, nonionic surfactants, and amphoteric surfactants are blended in order to enhance foam and enhance detergency. It is possible to do. In order to realize the alleviation of the stimulation by the surfactant, which is the effect of the present invention, the molar amount of the quaternary nitrogen-containing cationic active agent and the anionic surfactant compound with protein modification, the amidoamine oxide compound and betaine The total amount of the amphoteric surfactant compound is preferably within a specific range.
[0007]
In the surfactant composition of the present invention, the stimulant mitigating agent (A) comprising the amidoamine oxide compound of formula (1) is replaced with 1 of the quaternary nitrogen-containing cationic surfactant compound of formula (2) and / or (3). When applied to a surfactant containing more than one species, the above-mentioned irritation mitigating agent with respect to one or more molar contents of the quaternary nitrogen-containing cationic surfactant compound of formula (2) and / or (3) (A) is used in a content of 0.7 times mol or more, preferably 1.0 to 1.5 times mol. Addition of the stimulant mitigating agent (A) of less than 0.7-fold mol does not impair the bactericidal activity and other performances of the quaternary nitrogen-containing cationic surfactant-containing surfactant, It becomes insufficient. There is no particular upper limit for the content of the stimulant mitigating agent (A), but if used in an excessively large amount, the emulsion stability of the emulsion containing the quaternary nitrogen-containing cationic surfactant compound may be lowered.
[0008]
Although the mechanism of the stimulating and mitigating action of the amidoamine oxide compound of formula (1) of the present invention has not yet been fully elucidated, the amidoamine oxide compound forms an electrostatically weak association state with the quaternary nitrogen-containing cationic surfactant. However, it is presumed that the direct contact between the quaternary nitrogen-containing cationic surfactant and the protein is weakened. This property is a property not found in alkylamine oxide having an amine oxide site capable of electrostatic association in the same manner as the amidoamine oxide of formula (1), and is a property unique to amidoamine oxides. It is. It has been confirmed by practical tests that this weak association state does not impair the sterilizing action of the cation.
[0009]
In addition, various structures have been proposed for cationic surfactants for the purpose of reducing irritation of the active agent itself. Here, these are referred to as hypoallergenic cations.
Examples of the hypoallergenic cation include a cation compound having a structure represented by the following formula (4) (for example, Sanyo Chemical Industries, Ltd., trademark: cation LQ) a cation compound having a structure represented by the formula (5) ( For example, Ajinomoto Co., Inc., trademark: CAE), and a cationic compound having a structure represented by the formula (6) (for example, Ajinomoto Co., Ltd., trademark: Amisafe) are known.
[0010]
[Chemical formula 5]

The amidoamine oxide compound of the formula (1) is considered to form a weak association state with respect to the hypoallergenic cationic compounds of the above formulas (4), (5) and (6), and exhibits a stimulating relaxation effect. Furthermore, these hypoallergenic cation compounds generally have a slight problem with the feeling of use when formulated in rinses, because the amount of adsorption to hair or the like is generally weaker than quaternary nitrogen-containing cations. When the amidoamine oxide compound of the formula (1) is blended with the hypoallergenic cation, a weak association state is interposed between them, and therefore, when the amidoamine oxide compound is blended with the hypoallergenic cation, the feeling of use is changed. It has been confirmed by practical tests that the rinse feeling can be further increased.
[0011]
The surfactant composition of the present invention can be applied to a composition containing a cationic surfactant such as reverse soap, hair rinse, hair conditioner, hand soap and the like. When this is used as a detergent composition, other anionic surfactants, nonionic surfactants and / or amphoteric surfactants are blended for the purpose of enhancing foam and enhancing detergency. Things are possible. At this time, since the amidoacetic acid betaine used as the amphoteric surfactant has a stimulating and mitigating action on the anion, the minimum molar concentration of the amidoamine oxide compound of the formula (1) is expressed by the following formula when the present invention is used. Can be calculated.
Number of moles of amidoamine oxide = 0.7 × [number of moles of compound of cationic surfactant of formula (2) or (3) + (number of moles of anionic surfactant compound−number of moles of amphoteric surfactant compound) number)〕
In order to realize stimulation mitigation such as egg white denaturation mitigation which is an effect of the present invention, the total amount of a quaternary nitrogen-containing cationic active agent and an anionic surfactant having a protein denaturing effect, amidoamine oxide and betaine type What is necessary is just to mix | blend suitably so that the total amount of an amphoteric surfactant may exist in the range described in this invention.
[0012]
When preparing the surfactant composition of the present invention, as the quaternary nitrogen-containing cationic surfactant compound of the formula (2), mono C ₁₂ -C ₁₈ alkyltrimethylammonium chloride, mono C ₁₂ are available because of their availability. , and the like -C ₂₀ alkyl dimethyl benzyl ammonium chloride.
Examples of the quaternary nitrogen-containing cationic surfactant compound of formula (3) include di-C ₁₂ -C ₁₈ alkyl dimethyl ammonium chloride, dioleyl dimethyl ammonium chloride, and dialkyl (tallow) dimethyl ammonium chloride.
[0013]
In the surfactant composition of the present invention, as the amidoamine oxide compound of the formula (1) used as the stimulant mitigating agent (A) , specifically, lauric acid amidopropyldimethylamine oxide, myristic acid amidopropyldimethylamine oxide, and Mention may be made of coconut fatty acid midpropyldimethylamine oxide and the like.
[0014]
The surfactant composition of the present invention has a fragrance, a coloring agent, a pearling agent, a polymer thickener, a conditioning agent, a moisturizing agent, an oil agent, an antiseptic agent, and a hydrotrope agent for the purpose of improving added value and feeling of use. In addition, an ultraviolet absorber or the like may be arbitrarily blended.
[0015]
Oite the surfactant composition of the present invention, in its surfactant (B), Formula (2) and / or in addition to the quaternary nitrogen-containing cationic surfactant compound of (3), anionic surface active compounds May be included. Such anionic surfactant compounds include alkyl benzene sulfonates (such as linear dodecyl benzene sulfonate and dodecyl benzene polyoxyethylene ether sulfonate), alkyl sulfates (such as polyoxyethylene lauryl sulfate, and polyoxy). Ethylene myristyl sulfate) and alkyl ether sulfate (for example, polyoxyethylene lauryl ether sulfate, polyoxyethylene polypropylene copolymer type lauryl ether sulfate, etc.) and the like. When an anionic surfactant compound is mixed with a quaternary nitrogen-containing cationic surfactant compound of the formula (2) and / or (3), these compounds are ionically bonded to form a complex. The complex exhibits water solubility in the presence of the amidoamine oxide compound of formula (1) and can be present stably in the composition.
[0016]
The content of the anionic surfactant compound is a mixing ratio of 2: 8 to 8: 2 with respect to the content of the quaternary nitrogen-containing cationic surfactant compound of the formula (2) and / or (3). Preferably, it is a weight blending ratio of 3: 7 to 7: 3, and in this way, the obtained cationic and anionic surfactant compound complex can remarkably improve the cleaning effect.
[0017]
In the surfactant composition of the present invention, in its surfactant (B), Formula (2) and / or (3) in addition to the quaternary nitrogen-containing cationic surfactant compounds, nonionic surface active compound (Eg, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene sorbitan ester, fatty acid alkanolamide, and polyoxyethylene fatty acid alkanolamide) and amphoteric surface active compounds (eg, lauryl acetate betaine, lauryl amide propyl acetate betaine, and lauryl amide propyl hydroxysulfo) 1 type or more selected from betaine etc.) may be included. In the surfactant composition of the present invention, the nonionic surfactant compound and the amphoteric surfactant compound exhibit effects such as foaming power, cleaning power, and liquid viscosity adjustment of the surfactant composition.
[0018]
In particular, when the surfactant of the surfactant composition of the present invention contains a quaternary nitrogen-containing cationic surfactant of formula (2) and / or (3) and an anionic surfactant, a known anion stimulation It is possible to use a betaine-type amphoteric surfactant and an alkylamine oxide which are relaxation agents in combination. The egg white denaturation relaxation of quaternary nitrogen-containing cationic surfactants occurs only with the amidoamine oxide compound, so that the quaternary nitrogen-containing cationic interface is 0.7 times mole or more of the cationic surfactant compounded with the amidoamine oxide compound. A quaternary nitrogen-containing cationic surfactant by blending an amidoamine oxide compound, a betaine amphoteric surfactant and an alkylamine oxide that is 0.7 times or more the total number of moles of the activator and anionic surfactant And an anionic surface active complex can be dissolved to alleviate egg white denaturation.
[0019]
The amidoamine oxide compound of the formula (1) of the present invention can be produced by oxidizing the corresponding amidoamine with an oxidizing agent such as hydrogen peroxide.
[0020]
【Example】
Next, although an Example and a comparative example are given and this invention is demonstrated, a range is not limited to these.
In the following Examples, the stimulation value of the test surfactant composition was evaluated by the following egg white denaturation test.
[0021]
Egg white denaturation test The egg white of the chicken egg was separated and stirred uniformly to the extent that no air bubbles were involved. Karaza and other insoluble substances were removed by filtration with a 50 mesh wire mesh to obtain uniform egg white. Next, this egg white was taken in a 50 g beaker, and a sample to be used for the stimulation test was added and stirred. Thereafter, this mixture was allowed to stand, and after 2 minutes, an L value proportional to the amount of transmitted light was read with a colorimetric color difference meter. The L value of the test sample-free egg white was read in the same manner, and the stimulation value was calculated by the following formula.
Stimulus value = (LB−LS) / LB
[In the above formula, LB represents the L value of blank egg white, and LS represents the L value of egg white after addition of the sample. ]
[0022]
Examples 1-4 and Comparative Examples 1-12
In each of Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 4, surfactant compositions having the compositions shown in Tables 1 and 2 were prepared. In each of these compositions, the amount of lauric acid amidoamine oxide (LAAO) or laurylamine oxide (LAO) and monostearyltrimethylammonium chloride (MSTA) was varied, but monostearyltrimethyl relative to the combined amount. The content of ammonium chloride (MSTA) was kept constant at 0.075 g.
The compositions and stimulation values of Examples and Comparative Examples are shown in Table 1 and Table 2, the relationship between the stimulation value and LAAO mol% value is shown in FIG. 1, and the relationship between the stimulation value and LAO mol% value is shown in FIG. Shown in
[0023]
[Table 1]

[0024]
[Table 2]

[0025]
As is apparent from Table 1 and FIG. 1, when lauric acid amidoamine oxide (LAAO) is added to monostearyltrimethylammonium chloride (MSTA), the effect of mitigating the stimulation by MSTA is shown. In particular, the amount of LAAO added is When the molar amount is 0.7 times or more of the molar amount of MSTA, the above-mentioned stimulus relaxation effect is remarkably exhibited.
On the other hand, as Table 2 and FIG. 2 show, when laurylamine oxide (LAO) is used instead of LAAO, the chemical structure of LAO is similar to LAAO, but the cationic interface Almost no mitigating effect on the stimulation of the active agent is observed.
[0026]
Examples 5-9 and Comparative Examples 13-15
In each of Examples 5-9 and Comparative Examples 13-15, a surfactant composition was prepared by mixing LAAO and monomyristyldimethylbenzylammonium chloride (MMDMBA) in the composition described in Table 3, Stimulus values were measured. The measurement results are shown in Table 3.
[0027]
[Table 3]

[0028]
Examples 10-15 and Comparative Examples 16-17
In each of Examples 10 to 15 and Comparative Examples 16 to 17, a surfactant composition was prepared by mixing LAAO and monopalmityltrimethylammonium chloride (MPTMA) in the composition described in Table 4, Stimulus values were measured. The measurement results are shown in Table 4.
[0029]
[Table 4]

[0030]
Examples 16 to 33 and Comparative Examples 18 to 26 (Bactericidal power evaluation)
In each of Examples 16 to 33 and Comparative Examples 18 to 26, MSTA, MMDMBA, or MPTMA was blended with lauric acid amidoamine oxide (LAAO) in the composition shown in Table 5 to obtain a surfactant composition. Prepared. A sample of each composition is diluted so that the weight concentration of the cationic surfactant in the composition is the concentration (ppm) described in Table 5, and the fungus is added to the sample dilution to a concentration of 10 ⁵ to 10. ^After planting to ⁶ cells / ml and storing at 30 ° C for 3 days, check the number of viable bacteria in each sample dilution by SCDLP or GPLP agar culture pour method, and no viable bacteria are detected Was considered sterilized.
[0031]
The bacterial species is from USP indicator bacteria, C. albicans, P. as gram-negative bacteria. aeruginosa, S. cerevisiae as Gram-positive bacteria. Aureus was selected and used. A similar test was previously conducted on lauric acid amidoamine oxide (LAAO). As a result, it was confirmed that lauramidoamine oxide did not hinder the growth of bacteria even at a concentration of 250 ppm, and therefore lauramidoamine oxide had no bactericidal activity.
The results are shown in Table 5. (In Table 5, x: no bactericidal effect, ○: bactericidal effect)
[0032]
[Table 5]

[0033]
Table 5 shows the composition even when the amidoamine oxide compound of the present invention is added at the minimum concentration of the cationic surfactant compound (that is, the minimum bactericidal concentration (MBC)) when the measurement result is determined to be “◯”. This indicates that there is no effect on the bactericidal effect of
[0034]
Comparative Examples 27-34 and Examples 34-41
In each of Comparative Examples 27 to 34 and Examples 34 to 41, LAAO, MSTA and POE (2) to POE (3) -lauryl ether sulfate (SLES) were blended in the compositions shown in Tables 6 and 7, And the above-mentioned protein denaturation test was conducted. The compositions of Examples 34 to 41 shown in Table 7 were all dissolved in a transparent manner, and the stimulation value was 50% or less. Moreover, these compositions showed good detergency in the peanut washing test. In Equations 6 and 7, the amount of SLES was calculated as POE (2) lauryl ether sulfate.
[0035]
[Table 6]

[0036]
[Table 7]

[0037]
Example 42
A hypoallergenic sterilizing hand soap having the following composition (weight) was prepared.
Hypoallergenic sterilization hand soap Lauric acid 5.50%
Lauric acid amidoamine oxide 30% solution 3.00%
Benzalkonium chloride 50% solution 1.00%
Benzene chloride 50% solution 0.50%
Palm fatty acid diethanolamide 2.50%
Palm fatty acid imidazolium betaine * 1 10.50%
Amount of triethanolamine pH = 7.8 Glycerin 3.00%
Purified water 100% [註 * 1 ... for example, Softazoline CL (trademark), manufactured by Kawaken Fine Chemical Co., Ltd.]
The above ingredients were mixed, heated to 80 ° C. to dissolve uniformly, and then cooled. A homogeneous liquid composition was obtained. In this composition, the content of lauramidoamine oxide (LAAO) was about 150 mol% based on the total molar content of the cationic compound. When this prescription hand soap was subjected to an egg white denaturation test, the stimulation value was 15%. The composition in which LAAO was replaced with purified water aggregated egg white.
[0038]
Example 43
A hypoallergenic body shampoo having the following composition was prepared.
Hypoallergenic body shampoo <br/> Palm fatty acid and arginine salt 4.00%
Lauric acid amidoamine oxide 30% solution 15.00%
Benzalkonium chloride 50% solution 1.00%
Glycerin 3.00%
Polyoxyethylene lauryl sulfate sodium salt 25% 20.00%
Lauroyl-β-alanine sodium salt 10.00%
Lauric acid diethanolamine salt 4.00%
Amount of citric acid pH = 7.5 Sodium EDTA 0.20%
Purified water 100% The above components were mixed, heated to 80 ° C. to dissolve uniformly, and cooled to obtain a uniform liquid composition. The content of LAAO in this composition was about 102 mol% based on the total amount of sulfate and cation components. When this composition was subjected to an egg white denaturation test, the stimulation value was 10%.
[0039]
Example 44
A hypoallergenic hair growth rinse having the following composition was prepared.

Each of the oil phase component A and the water phase component B is heated to 80 ° C. to dissolve uniformly, and after mixing and emulsifying acid at 80 ° C., this is cooled to obtain a uniform emulsion composition. It was. In this composition, the content of LAAO was about 90% with respect to the content of the cationic component. When this composition was subjected to an egg white denaturation test, the stimulation value was 35%.
[0040]
Example 45 and Comparative Example 35
A hypoallergenic anti-fukelin having the following composition was prepared.

Each of the oil phase component A and the water phase component B is heated to 80 ° C. to be uniformly dissolved or suspended, and these are mixed and emulsified at 80 ° C., and then cooled to obtain a uniform emulsion composition. (Example 45) was obtained. The content of LAAO in this composition was about 122 mol% with respect to the total content of the cation component. When this composition was subjected to an egg white denaturation test, the stimulation value was 23%. The composition of Comparative Example 35, which was obtained by removing LAAO from the composition of Example 45, had a poor feeling of use as a rinse, and the stimulation value in the egg white denaturation test increased to 90%.
[0041]
Example 46
A hypoallergenic hair conditioner having the following composition was prepared.

Each of the oil phase component A and the water phase component B was heated to 80 ° C. to dissolve uniformly, and after mixing and emulsifying them at 80 ° C., this was cooled to obtain a uniform emulsion composition. . The content of LAAO in this composition was about 82 mol% with respect to the total content of the cation component. When this composition was subjected to an egg white denaturation test, the stimulation value was 45%.
[0042]
Example 47
A mild kitchen detergent of the following composition was prepared:
Hypoallergenic kitchen detergent Trimethylstearylammonium chloride solution 50% 10.00%
SLES 25% 20.00%
Palm fatty acid amidoamine oxide 35% solution 35.00%
Ethanol 3.00%
Propylene glycol 3.00%
Methylparaben 0.20%
Purified water 100 %% All other components except ethanol were mixed, heated to 80 ° C. and dissolved, then cooled, and when the liquid temperature reached 50 ° C., ethanol was added and further cooled. The obtained kitchen detergent contained 142% mol of amidoamine oxide based on the total amount of cation and anion. This kitchen detergent had a lentil detergency of 90% or more, and an irritation value by an egg white denaturation test of 20%.
[0043]
Example 48
A hypoallergenic solid detergent composition having the following composition was prepared.
Hypoallergenic solid detergent composition N-lauroyl-L-monosodium glutamate 71.00%
Myristyldimethylbenzylammonium chloride (40%) 7.00%
Cetanol 7.00%
Lauramide amidoamine oxide 30% 15.00%
All the ingredients were charged into a blend mixer to prepare a uniform rag-like mixture, which was passed through three rolls three times, and then a detergent bar was made through an extruder and molded with a stamping machine. This composition contains about 171% moles of LAAO relative to the total amount of cations. The stimulation value of the present composition according to the egg white denaturation test was 25%. This composition also showed good stability in mechanical kneading.
[0044]
【The invention's effect】
The composition comprising the amidoamine oxide of the present invention and a quaternary nitrogen-containing cationic surfactant relaxes the protein denaturation of the cationic surfactant without impairing the bactericidal power of the chaotic surfactant, etc. And has excellent utility as a cleaning agent that comes into contact with the human body.
[Brief description of the drawings]
BRIEF DESCRIPTION OF DRAWINGS FIG. 1 is a graph showing a mitigating effect on stimulation of monostearyltrimethylammonium chloride by the addition of a lauric acid amidoamine oxide stimulus mitigating agent according to the present invention.
FIG. 2 is a graph showing a relaxation effect on stimulation of monostearyltrimethylammonium chloride by adding laurylamine oxide as a comparative example.

Claims (2)

(A) a surfactant irritation reducing agent, and (B) surfactant A including composition,
The surfactant stimulating agent (A) is
The following general formula (1):

[In the formula (1), R ¹ represents a hydroxyl group-substituted or unsubstituted alkyl group or alkenyl group having 7 to 21 carbon atoms, and R ² and R ³ are each independently a carbon atom. The number represents a hydroxyl group-substituted or unsubstituted alkyl group or alkenyl group having a number of 1 to 5, and n represents an integer of 1 to 5. ]
Consisting of an amidoamine oxide compound represented by
Wherein the surfactant (B) is represented by the following general formula (2)及Beauty (3):

[In the formulas (2) and (3), R ⁴ represents a linear or branched alkyl group having 12 to 20 carbon atoms, and R ⁵ and R ⁶ are each independently hydrogen. An atom or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms or a hydroxyalkyl group; R ⁷ represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, or a benzyl group; , R ⁸ and R ⁹ each independently represent a linear or branched alkyl group having 12 to 20 carbon atoms, and R ¹⁰ and R ¹¹ are each independently a hydrogen atom, or An alkyl group having 1 to 2 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, and X represents a counter anion]
And containing at least one quaternary nitrogen-containing cationic surfactant compound, wherein the content of the amidoamine oxide compound is at least 0.7 times the total content of the quaternary nitrogen-containing cationic surfactant compound A composition comprising an amidoamine oxide compound and a quaternary nitrogen-containing cationic surfactant. The surfactant (B) was selected from an anionic surfactant compound and an amphoteric surfactant compound in addition to at least one of the quaternary nitrogen-containing cationic surfactant compounds of the formulas (2) and (3). The composition comprising the amidoamine oxide compound of claim 1 and a quaternary nitrogen-containing chaotic surfactant, further comprising one or more.

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