JP3426231B2 - 感圧性ポリ(n−ビニルラクタム)接着剤組成物およびその製造法並びに使用法 - Google Patents
感圧性ポリ(n−ビニルラクタム)接着剤組成物およびその製造法並びに使用法Info
- Publication number
- JP3426231B2 JP3426231B2 JP50929093A JP50929093A JP3426231B2 JP 3426231 B2 JP3426231 B2 JP 3426231B2 JP 50929093 A JP50929093 A JP 50929093A JP 50929093 A JP50929093 A JP 50929093A JP 3426231 B2 JP3426231 B2 JP 3426231B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- poly
- vinyllactam
- radiation
- sensitive adhesive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 136
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 49
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 29
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 10
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims abstract description 59
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 claims abstract description 57
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 30
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 claims abstract description 22
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract description 21
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 11
- 238000012377 drug delivery Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 32
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 24
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 21
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 21
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 14
- 230000008961 swelling Effects 0.000 claims description 13
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 claims description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 12
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 11
- 239000004020 conductor Substances 0.000 claims description 10
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 claims description 10
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims description 9
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 8
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims description 8
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 7
- 229920000191 poly(N-vinyl pyrrolidone) Polymers 0.000 claims description 6
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 5
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 4
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 3
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 claims description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004891 communication Methods 0.000 claims description 2
- 238000001962 electrophoresis Methods 0.000 claims description 2
- 239000007863 gel particle Substances 0.000 claims description 2
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 claims description 2
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003961 penetration enhancing agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 claims 1
- KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N propane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCS(O)(=O)=O KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940126585 therapeutic drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 abstract 1
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 36
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 30
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 28
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 26
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 description 24
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 15
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 9
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 9
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 9
- -1 vinyl lactam Chemical class 0.000 description 9
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 8
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 6
- LQIRKUKIIPMPDL-XNWQEWKYSA-O ebvp protocol Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3C(=O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.O([C@H]1C[C@@](O)(CC=2C(O)=C3C(=O)C=4C=CC=C(C=4C(=O)C3=C(O)C=21)OC)C(=O)CO)[C@H]1C[C@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O1.C([C@H](C[C@]1(C(=O)OC)C=2C(=C3C([C@]45[C@H]([C@@]([C@H](OC(C)=O)[C@]6(CC)C=CCN([C@H]56)CC4)(O)C(=O)OC)N3C)=CC=2)OC)C[C@@](C2)(O)CC)N2CCC2=C1NC1=CC=CC=C21.N([C@H](C(=O)N[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)C(=O)N[C@@H]([C@H](O)C)C(=O)NCCC=1SC=C(N=1)C=1SC=C(N=1)C(=O)NCCC[S+](C)C)C(O[C@H]1[C@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1)O[C@@H]1[C@@H]([C@@H](OC(N)=O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)C=1NC=NC=1)C(=O)C1=NC([C@H](CC(N)=O)NC[C@H](N)C(N)=O)=NC(N)=C1C LQIRKUKIIPMPDL-XNWQEWKYSA-O 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 239000012867 bioactive agent Substances 0.000 description 4
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 4
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 3
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920005613 synthetic organic polymer Polymers 0.000 description 3
- VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N 17β-estradiol Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N 0.000 description 2
- GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000034656 Contusions Diseases 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012711 adhesive precursor Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 238000010382 chemical cross-linking Methods 0.000 description 2
- 229960003260 chlorhexidine Drugs 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 229940126534 drug product Drugs 0.000 description 2
- 229960005309 estradiol Drugs 0.000 description 2
- 229930182833 estradiol Natural products 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N methyl laurate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 230000037317 transdermal delivery Effects 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKYXPUKJMFIOLB-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-propylaziridin-2-one Chemical compound CCCC1N(C=C)C1=O NKYXPUKJMFIOLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARIWANIATODDMH-AWEZNQCLSA-N 1-lauroyl-sn-glycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)CO ARIWANIATODDMH-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAVHQOUUSHBDAA-UHFFFAOYSA-N 3-butyl-1-ethenylaziridin-2-one Chemical compound CCCCC1N(C=C)C1=O GAVHQOUUSHBDAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDLLIBGSJNGJE-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3,5-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(C)=C1Cl OSDLLIBGSJNGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C=C DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 108010001478 Bacitracin Proteins 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-OUBTZVSYSA-N Cobalt-60 Chemical compound [60Co] GUTLYIVDDKVIGB-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- OCUCCJIRFHNWBP-IYEMJOQQSA-L Copper gluconate Chemical class [Cu+2].OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O OCUCCJIRFHNWBP-IYEMJOQQSA-L 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M D-gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006829 Ficus sundaica Species 0.000 description 1
- 241001427367 Gardena Species 0.000 description 1
- ARIWANIATODDMH-UHFFFAOYSA-N Lauric acid monoglyceride Natural products CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO ARIWANIATODDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002274 Nalgene Polymers 0.000 description 1
- 229930193140 Neomycin Natural products 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002556 Polyethylene Glycol 300 Polymers 0.000 description 1
- 108010093965 Polymyxin B Proteins 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 1
- XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N Triclosan Chemical compound OC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- 229960003071 bacitracin Drugs 0.000 description 1
- 229930184125 bacitracin Natural products 0.000 description 1
- CLKOFPXJLQSYAH-ABRJDSQDSA-N bacitracin A Chemical compound C1SC([C@@H](N)[C@@H](C)CC)=N[C@@H]1C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]1C(=O)N[C@H](CCCN)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@H](CC=2C=CC=CC=2)C(=O)N[C@@H](CC=2N=CNC=2)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)NCCCC1 CLKOFPXJLQSYAH-ABRJDSQDSA-N 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 208000034526 bruise Diseases 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001427 coherent effect Effects 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000002482 conductive additive Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 239000011243 crosslinked material Substances 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- GXGAKHNRMVGRPK-UHFFFAOYSA-N dimagnesium;dioxido-bis[[oxido(oxo)silyl]oxy]silane Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si](=O)O[Si]([O-])([O-])O[Si]([O-])=O GXGAKHNRMVGRPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 230000005251 gamma ray Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229940050410 gluconate Drugs 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003102 growth factor Substances 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002847 impedance measurement Methods 0.000 description 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N lead(0) Chemical compound [Pb] WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- MHCFAGZWMAWTNR-UHFFFAOYSA-M lithium perchlorate Chemical compound [Li+].[O-]Cl(=O)(=O)=O MHCFAGZWMAWTNR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001486 lithium perchlorate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229940099273 magnesium trisilicate Drugs 0.000 description 1
- 229910000386 magnesium trisilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019793 magnesium trisilicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229960004927 neomycin Drugs 0.000 description 1
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 206010033675 panniculitis Diseases 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920000024 polymyxin B Polymers 0.000 description 1
- 229960005266 polymyxin b Drugs 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003600 silver sulfadiazine Drugs 0.000 description 1
- UEJSSZHHYBHCEL-UHFFFAOYSA-N silver(1+) sulfadiazinate Chemical compound [Ag+].C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)[N-]C1=NC=CC=N1 UEJSSZHHYBHCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 1
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 210000000434 stratum corneum Anatomy 0.000 description 1
- 210000004304 subcutaneous tissue Anatomy 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 238000013271 transdermal drug delivery Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229960003500 triclosan Drugs 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003176 water-insoluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000007934 α,β-unsaturated carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/70—Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug
- A61K9/7023—Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms
- A61K9/703—Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms characterised by shape or structure; Details concerning release liner or backing; Refillable patches; User-activated patches
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/70—Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug
- A61K9/7023—Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms
- A61K9/703—Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms characterised by shape or structure; Details concerning release liner or backing; Refillable patches; User-activated patches
- A61K9/7038—Transdermal patches of the drug-in-adhesive type, i.e. comprising drug in the skin-adhesive layer
- A61K9/7046—Transdermal patches of the drug-in-adhesive type, i.e. comprising drug in the skin-adhesive layer the adhesive comprising macromolecular compounds
- A61K9/7053—Transdermal patches of the drug-in-adhesive type, i.e. comprising drug in the skin-adhesive layer the adhesive comprising macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon to carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl, polyisobutylene, polystyrene
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
- A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
- A61L15/42—Use of materials characterised by their function or physical properties
- A61L15/58—Adhesives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J139/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J139/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing heterocyclic rings having nitrogen as ring member
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01R—ELECTRICALLY-CONDUCTIVE CONNECTIONS; STRUCTURAL ASSOCIATIONS OF A PLURALITY OF MUTUALLY-INSULATED ELECTRICAL CONNECTING ELEMENTS; COUPLING DEVICES; CURRENT COLLECTORS
- H01R4/00—Electrically-conductive connections between two or more conductive members in direct contact, i.e. touching one another; Means for effecting or maintaining such contact; Electrically-conductive connections having two or more spaced connecting locations for conductors and using contact members penetrating insulation
- H01R4/04—Electrically-conductive connections between two or more conductive members in direct contact, i.e. touching one another; Means for effecting or maintaining such contact; Electrically-conductive connections having two or more spaced connecting locations for conductors and using contact members penetrating insulation using electrically conductive adhesives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
- C08L2666/14—Macromolecular compounds according to C08L59/00 - C08L87/00; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01R—ELECTRICALLY-CONDUCTIVE CONNECTIONS; STRUCTURAL ASSOCIATIONS OF A PLURALITY OF MUTUALLY-INSULATED ELECTRICAL CONNECTING ELEMENTS; COUPLING DEVICES; CURRENT COLLECTORS
- H01R2201/00—Connectors or connections adapted for particular applications
- H01R2201/12—Connectors or connections adapted for particular applications for medicine and surgery
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S522/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S522/911—Specified treatment involving megarad or less
- Y10S522/912—Polymer derived from ethylenic monomers only
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S526/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S526/931—Pressure sensitive adhesive
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hematology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
ム)および実質的に照射されていない可塑剤から形成さ
れた新水性感圧性接着剤に関する。本発明は、凝集性で
膨潤性で感圧性の接着剤組成物にするようにポリ(N−
ビニルラクタム)を放射線架橋すること、および、放射
線架橋ポリ(N−ビニルラクタム)を可塑剤と混合する
ことによって組成物を製造するための方法にも関する。
らの接着剤はイソオクチルアクリレートのような疎水性
の水不溶性モノマーと少量の短鎖α,β−不飽和カルボ
ン酸またはN−ビニルラクタムのような水溶性モノマー
とのコポリマーである。これらのコポリマーが優れた医
療用接着剤になる一方、有意な量のイオン性または高度
に極性の溶剤の存在は相分離をもたらす。
種類の導電性接着剤はN−ビニル−2−ピロリドンのよ
うなN−ビニルラクタムのホモポリマーまたはコポリマ
ーを用いてきた。米国特許第4,273,135号および第4,35
2,359号(両方ともLarimoreら)はN−ビニルラクタム
から製造される非イオン性水溶性ポリマーを開示してい
る。しかし、このようなポリマーの架橋は開示されてい
ない。架橋は、許容されるレベルより低く組成物の凝集
性を減じることなく、より高い量の組成物のための可塑
剤を許容する。
もEngel)は多価アルコールに可溶性である不飽和のラ
ジカル重合性材料の重合を開示し、ここで、不飽和材料
は多価の不飽和のラジカル重合性材料と架橋される。米
国特許第4,554,924号(Engel)は、多価アルコール、少
なくとも1種の非イオン性モノマー、開始剤、架橋剤、
および組成物を電気伝導性にするのに充分な量で存在す
るイオン性塩を有する接着剤プリカーサーの本質的に無
溶剤のラジカル重合によって形成される導電性接着剤を
開示している。非イオン性ラジカル重合性モノマーのう
ちの1種はN−ビニルピロリドンであってよい。本質的
に無溶剤のプリカーサーは電極プレートまたは転写シー
ト上にコートされ、そして、電気伝導性感圧性接着剤を
形成する熱または化学線のいずれかにさらされうる。プ
リカーサーは架橋を促進するために電子ビーム照射にさ
らされてもよい。
ックスおよび可塑性の電気伝導性溶液の均質混合物の電
気伝導性感圧性接着剤を開示している。この組成物は共
有結合架橋される必要がないが、架橋剤が用いられてよ
い。コポリマーマトリックスは、少なくとも1種の水溶
性水素結合供与性モノマー、少なくとも1種の水溶性水
素結合受容性モノマー、および光または熱のいずれかの
ラジカル開始剤を有するラジカル重合性接着剤プリカー
サーから形成される。N−ビニルラクタムは水素結合受
容性モノマーとして用いられてよく、N−ビニルピロリ
ドンは好ましい。
て有用な架橋親水性ポリマー組成物を開示している。組
成物は、架橋した、凝集性の、膨潤性の、ポリマーマト
リックスおよび可塑剤溶液を含む。架橋した、凝集性
の、膨潤性の、ポリマーマトリックスはN−ビニルラク
タムのモノマー種および多価エチレン系不飽和化合物の
架橋剤のラジカル重合から形成され、ここで、エチレン
系基は窒素または酸素原子に結合したビニル、アリルま
たはメタリル基である。架橋剤および可塑剤は感圧性接
着剤を膨潤性マトリックスにするのに充分な制御された
量で存在する。
に問題となってきた点は生体適合性である。感圧性接着
剤は哺乳類動物の皮膚に接着性でなければならないだけ
でなく、哺乳類動物の皮膚への接着は皮膚の炎症、毒性
反応、生体組成物へのポリマーの接触による他の有害な
影響を起こしてはならない。モノマーの重合によって製
造される組成物は残留の未反応モノマーの存在を最小に
するように正確な手順を通して行われなければならな
い。架橋剤がポリマーを化学架橋させるために用いられ
るときには、このような架橋剤は残留物を残し、そし
て、望ましくない副生成物を製造しうる。
の未架橋ポリマーの放射線架橋を含む。米国特許第4,69
9,146号および第4,750,482号(Sieverding)は、少なく
とも1種の架橋合成有機ポリマーおよび接着剤可塑剤を
含む水不溶性の親水性エラストマー感圧性接着剤を開示
している。架橋ポリマーは、接着剤可塑剤と同一のまた
は異なる組成を有する可塑剤中において、少なくとも1
種の適切なゲル−形成性の未架橋の合成有機ポリマーを
分散させ、または溶解させ、それから、得られた溶液ま
たは分散液に適切な量の照射を受けさせることによって
形成される。未架橋の合成有機ポリマーの1例は、モノ
マーの候補の中で好ましいN−ビニルラクタムモノマー
から誘導される繰り返し単位を含む。可溶化可塑剤は少
なくとも1種の実質的に非揮発性の弾性剤を含み、便利
には、水性、非水性または混合物でありうる揮発性溶剤
を含む。好ましくは、揮発性溶剤は水である。実質的に
非揮発性の弾性剤は、とりわけ、多価アルコール、ラク
タム、グリコールでありうる。しかし、照射処理工程の
間に存在する弾性剤は放射線架橋に適合性である必要が
ある。グリセリンは放射線架橋の有効性を減じる傾向が
あり、照射処理の前に総配合物重量の約5%より高い量
で存在すべきでない。
上に行われるときには、可塑化液体のイオン化放射線は
低分子汚染物および他の副生成物を製造しうる。更に、
総配向物重量の約5%より高いレベルの可塑化グリセリ
ンを含む接着剤ゲルは直接的に製造されえない。という
のは、グリセリン含有プリカーサー溶液はイオン化放射
線にさらされたときに架橋しないからである。このよう
に、Sieverdingの特許はイオン化放射線照射架橋ポリマ
ーの可塑化の厄介な方法を教示している。
ルラクタム)の放射線照射を開示している。米国特許第
4,089,832号(Yamauchiら)は水性溶液中でのポリビニ
ルピロリドンの架橋、次いで架橋生成物の微粉砕、およ
び熱可塑性プラスティックまたは熱硬化性プラスティッ
クから選ばれるプラステック物質との混合を開示してい
る。
ー、粉末状不活性充填剤および水の混合物にポリマーを
架橋するための時間だけイオン化放射線照射する前に、
混合物をブレンドすることによって製造される土壌改質
剤として有用な粒状ポリマーを開示している。
ピロリドン、銀サルファジアジン、マグネシウムトリシ
リケートおよび水の水性分散液、次いで長期の貯蔵寿命
にわたって保持された均一な深黄色を有するヒドロゲル
生成物を提供するための電子ビーム線への暴露を開示し
ている。
結合水のない均一な凝集性の水性混合物を提供するため
の、ポリ(ビニルピロリドン)粘度向上性(viscosity
−enhancing)親水性ポリマー、および電解質の水性混
合物から製造される糸曳きのない高度に導電性の親水性
ゲルを開示している。水性混合物は望ましい厚さに適用
されまたはキャスティングされ、架橋ポリマー鎖を開始
させ、沈殿させる架橋用高エネルギー照射を受ける。
ーを水に溶解させ、溶液の粘度を変化させるのに充分な
時間だけイオン化放射線照射によってポリマーを架橋さ
せることによって高分子量のポリ(ビニルピロリドン)
から製造されるゲルドレッシングを開示している。
ポリマー鎖上に約0.5〜約10%の未架橋および/または
不飽和サイトを含む粒状の通常に固体の水不溶性ビニル
ラクタムポリマーの製造を開示している。これらのポリ
マーは、濾過手段上に残るのに充分な平均粒子サイズを
有する。水不溶性ポリマーは約0.001〜約20メガラドの
照射レベルでの輻射エネルギーを有する放射線照射を受
ける。ポリマー材料は乾燥状態で、または液体スラリー
で照射されうる。
感圧接着性親水性ポリマーブレンドおよび不粘着性感圧
接着性親水性ポリマーブレンドの層を含む感圧性親水性
ラミネート複合材を開示している。このブレンドは、好
ましくはN−ビニルラクタムのホモポリマーまたはコポ
リマー、比較的疎水性の水不溶性アクリレートポリマー
および水溶性可塑剤を含む。このブレンドは相分離形態
を有する。感圧接着性はブレンド中のN−ビニルラクタ
ムの量および可塑剤の量によって決定される。
着剤組成物は、残存モノマーおよび化学架橋の副生成物
を避け、且つ、照射された可塑剤および他の添加物の副
生成物をも避ける方法によって製造される。
架橋されたポリ(N−ビニルラクタム)、および、凝集
性の感圧性接着剤を形成するのに充分な量で存在する本
質的に未照射の可塑剤を含む。
未架橋ポリ(N−ビニルラクタム)をイオン化放射線に
よって照射してポリ(N−ビニルラクタム)を架橋する
こと、および、(b)放射線架橋されたポリ(N−ビニ
ルラクタム)と、組成物を凝集性の感圧性接着剤にする
のに充分な量の本質的に未照射の可塑剤とを混合するこ
と、によって製造されうる。
めの放射線照射の前に、このようなポリ(ビニルラクタ
ム)が他のいかなる材料とも混合される必要がないこと
を意味する。溶剤、可塑剤または化学架橋材との混合
は、本発明に有用な放射線架橋ポリビニルラクタムを製
造するために必要ない。市販の未架橋ポリ(ビニルラク
タム)は、このようなポリ(ビニルラクタム)を架橋す
るための放射線照射に粒状形状で用いられうる。
ニルラクタム)に有用な可塑剤がこのような固体のポリ
(N−ビニルラクタム)の架橋の間にいかなる放射線照
射をも受けず、且つ、いかなる他の時間にも、可塑剤を
劣化しうる照射量でいかなる放射線照射を受けていない
ことを意味する。
極の導電性接着剤成分として、医療用テープにおいて哺
乳動物の皮膚接着層として、または、哺乳動物の皮膚医
薬デリバリー装置において接着剤として用いられうる。
オン化放射線によって架橋を受けさせることによって親
水性感圧性接着剤組成物を製造することができることは
本発明の特徴である。
圧性の接着剤にするために必要ないかなる可塑剤をも、
ポリ(N−ビニルラクタム)が放射線架橋された後に加
えてよいことは本発明の他の特徴である。
イオン導電性の材料は、生体適合性でおよび/または治
療用でおよび/またはイオン導電性の材料をイオン化放
射線(さもなければ、親水性ポリマーを架橋するのに充
分な量で与えられた)の有害な影響にさらす可能性を除
去して、本質的に未照射の可塑剤または可塑化された組
成物に加えられてよいことは本発明の他の特徴である。
イオン導電性の材料は、生体電極、医薬デリバリー装置
または哺乳動物の皮膚の被覆物としての使用を容易にす
るように感圧性接着剤組成物に加えられてよいことは本
発明の他の特徴である。
は、放射線劣化された可塑剤、放射線劣化された生体適
合性でおよび/または治療用でおよび/またはイオン導
電性の材料、残存モノマーもしくは架橋剤、または他の
材料の存在下での反応またはポリマー架橋の他の副生成
物の存在を最小にすることは本発明の利点である。
射線架橋が完了した後に加えられたグリセリンを含みう
ることは本発明の利点である。
極の上面設計図である。
動物皮膚被覆物の断面図である。
リー装置の断面図である。
膨潤能を比較したグラフである。
間に放射線架橋された膨潤性のポリ(N−ビニル)ラク
タム、および、凝集性の感圧性接着剤組成物を形成する
のに充分な量で存在する本質的に未照射の可塑剤を含
む。放射線架橋された膨潤性のポリ(N−ビニルラクタ
ム)と混合されようとする可塑剤の量は組成物の約50〜
約90重量%の範囲でありうる。結果的に、組成物に加え
られようとする生体適合性でおよび/または治療用でお
よび/またはイオン導電性の材料を除いて、固体の放射
線架橋された膨潤性のポリ(N−ビニルラクタム)の重
量パーセントは約10〜約50重量%でありうる。ポリ(N
−ビニルラクタム)がポリ(N−ビニルピロリドンであ
るとき、約15〜約45重量%、好ましくは約20〜約40重量
%の範囲でありうる。
架橋を受けられる固体のいかなる形状であってもよい。
固体形状の制限しない例は、粒子、ペレット、シート、
フレーク、および種々の形状のバルク物、および種々の
形状のコート化物を含む。好ましくは、ポリ(N−ビニ
ルラクタム)は約1cmより低い、望ましくは約0.1〜25μ
m、好ましくは約約10〜約75μmの粒子の形である。
ラクタムモノマー単位を含む未架橋ホモポリマーまたは
未架橋コポリマーであってよく、それは、放射線照射後
に哺乳動物の皮膚に生体適合性の可塑剤中で膨潤性であ
る。好ましくは、未架橋ホモポリマーまたは未架橋コポ
リマーは、哺乳動物の皮膚に生体適合性の可塑剤中で、
放射線架橋なしで可溶性である。N−ビニルラクタムモ
ノマー単位はポリマーの総モノマー単位の過半数を含
む。
ビニル−2−ピロリドン;N−ビニル−2−バレロラクタ
ム;N−ビニル−2−カプロラクタム;および前記のあら
ゆる混合物である。好ましくは、N−ビニルラクタムは
N−ビニル−2−ピロリドンである。好ましくは、ポリ
(N−ビニルラクタム)はN−ビニル−2−ピロリドン
のホモポリマーである。
−ビニルラクタムコモノマーの制限しない例は、N,N−
ジメチルアクリルアミド、アクリル酸、メタクリル酸、
ヒドロキシエチルメタクリレート、アクリルアミド、2
−アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン
酸もしくはその塩、およびビニルアセテートを含む。
(N−ビニルラクタム)中に存在するモノマー単位の約
50重量%以上を含む。より好ましくは、N−ビニルラク
タムモノマー単位は、ポリ(N−ビニルラクタム)の重
量基準で70〜100%を含み、最も好ましくはポリ(N−
ビニルラクタム)の重量基準で70〜100%を含む。
ビニルピロリドン/ビニルアセテートコポリマーは市販
されている。本発明に有用な市販のポリ(N−ビニルピ
ロリドン)の制限しない販売元はAldrich Chemical C
o.,Milwaukee,WI BASF,Parsippany,NJ、SP(CAF),Wayn
e,NJ、Dan River Corporation,Danville,VAおよびSpect
rum Chemical Manufacturing Corporation,Gardena,CA
を含む。
ましくは少なくともK−60、最も好ましくはK−90のFi
kentscher K−値を有する。Fikentscher K−値はMolyne
aux,Water−Soluble Polymers:Properties and Behavio
r,Vol.1,CRC Press,1983,pp.−151〜152に記載されてい
る。
ム)は水において少なくとも約15、好ましくは水におい
て約30、最も好ましくは水において約40の膨潤能(Swel
ling Capacity)を有しうる。膨潤能Sは固体の放射線
架橋されたポリ(N−ビニルラクタム)1g当たりで収着
する水のミリリットルの測定であり、式I によって概算され、ここで、PVP wt.は、ポリマー組成
物の重量であり、H2O wt.は水の重量であり、Gel Heigh
tはバイアル中で膨潤したPVPの高さであり、Total Heig
htはバイアル中の材料のトータルの高さである。
中の化学架橋単位に関してポリマーの膨潤の測定値と相
関があり、 S=C(λ1/3−λ0 1/3) II ここで、Sは1gのポリマー当たりで収着する水の測定値
であり、Cはポリマーに特有の定数であり、即ち、ポリ
マー1g当たりで収着する水の容積であり、λは架橋結合
間のポリマーセグメントにおける骨格炭素原子の平均数
であり、λ0はSが0であるときの架橋結合間の骨格炭
素原子の平均数である。膨潤能およびこの式はErrede,
“Molecular Interpretations of Sorption in Polymer
s PartI",Advances in Polymer Science Vol.99,Spring
er−Verlag,Berlin Heidelberg Germany(pp.21〜36,19
91)中で議論されている。
橋ポリ(N−ビニルラクタム)のための可塑剤を含む。
可塑剤は、固体の放射線架橋ポリ(N−ビニルラクタ
ム)を膨潤しうる、且つ、哺乳動物の皮膚に生体適合性
であるいかなる可塑剤であってもよい。
塑剤の制限しない例は、一価アルコール(例えば、エタ
ノールおよびイソプロパノール)、多価アルコール(例
えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポ
リエチレングリコール(200〜600の間の分子量)および
グリセリン)、エーテルアルコール(例えば、グリコー
ルエーテル)、哺乳動物の皮膚に炎症または毒性反応を
引き起こさない他のポリオール可塑剤、および水を含
む。
て、本質的に非揮発性の可塑剤および揮発性の可塑剤の
混合物は用いられてよく、例えば、非揮発性可塑剤(例
えば、グリセリンまたはポリエチレングリコール)の水
との混合物は用いられてよい。別には、グリセリンまた
はポリエチレングリコールのような非揮発性可塑剤の
み、或いは、水のような揮発性可塑剤のみは凝集性の感
圧性接着剤組成物にするために用いられうる。
に用いられるときに、可塑剤は、加工条件または貯蔵条
件にされされた後に所定の容積の可塑剤の10%以上が蒸
発しないように、固体の放射線架橋ポリ(N−ビニルラ
クタム)を充分に凝集性で、且つ、感圧性の接着剤にす
るであろうことを意味する。
好ましくは約60〜約80重量%の範囲の量で加えられう
る。本質的に非揮発性の可塑剤のうち、グリセリンおよ
びポリメチレングリコールは好ましく、ポリエチレング
リコールは最も好ましい。グリセリンは可塑剤の100重
量%までを含むことができる。ポリエチエレングリコー
ルは可塑剤の100重量%までを含むことができる。300の
分子量または400の分子量のいずれかのポリエチレング
リコールは好ましく、300の分子量はより好ましい。
いられるときに、可塑剤は組成物中でのイオン電導度を
向上させるために、任意に水をも含むことができ、ま
た、グリセリンまたはポリエチレングリコールを含むこ
とができる。この場合に、水は、用いられる可塑剤の重
量基準で約20〜約100%、好ましくは少なくとも約30%
を含む可塑剤として用いられる。
オン導電性の添加物 本発明の親水性感圧性接着剤組成物の用途によって、
種々の生体適合性のおよび/治療用のおよび/またはイ
オン導電性の材料は組成物中に含まれうる。
のポリ(N−ビニルラクタム)を放射線架橋した後に、
生体医療用電極において組成物へのイオン導電性電解質
の添加によって電解質または得られた組成物に有害な影
響を及ぼすことなく導電性接着剤として用いられうる。
電解質の制限しない例は、イオン電導度を提供するよう
に組成物中に溶解したイオン性塩を含み、塩化リチウ
ム、過塩素酸リチウム、クエン酸ナトリウム、および好
ましくは塩化カリウムを含みうる。別には、スルフェー
トおよびグルコナートのような第一および第二鉄塩の混
合物のようなレドックスカップルは加えられうる。
小さく、組成物の約0.5〜5重量%、好ましくは約2〜
3重量%である。レドックスカップルが本発明の組成物
中に用いられるときに、生体医療用電極は過負荷ポテン
シャル(overload potential)から回復しうる。米国特
許第4,846,185号(Carim)は接着剤組成物の約20重量%
以下であるレドックスカップルを開示している。
所または経皮ドラッグデリバリーシステムのような皮膚
への、またはそれを通しての医薬のデリバリーにおいて
も用いられうる。医薬または他の活性成分は、ポリ(N
−ビニルラクタム)が放射線架橋された後に接着剤組成
物と配合されてよく、医薬または他の活性成分とポリ
(N−ビニルラクタム)を架橋するために充分な照射量
でのイオン化放射線とのいかなる可能な有害な相互作用
を最小にする。
医療手順のタイプは、電流の補助によって哺乳動物の皮
膚へ、または、それを通して活性医薬品を電気泳動的に
輸送される電気泳動である。
の被覆物、例えば、包帯、挫傷閉止材料、絆創膏等に用
いられうる。好ましくは、哺乳動物の皮膚の被覆物の用
途のために、他の生体活性物質は、ポリ(N−ビニルラ
クタム)の放射線照射後に、生体活性物質に有害に影響
を及ぼすことなく本発明の組成物に加えられうる。この
ような他の生体活性物質の制限しない例は、哺乳動物の
患者の皮膚または皮膚開口部において感染の危険を減
じ、または感染作用を処置するようにバクテリアレベル
を減じることが望ましい場合の広スペクトル殺菌剤を含
む。広スペクトル殺菌剤は米国特許第4,310,509号に記
載されている。他の殺菌剤の制限しない例はパラクロロ
メタキシレノール、トリクロサン、クロロヘキシジン、
およびクロロヘキシジンアセテートおよびヘキシジング
ルコネートのようなその塩、ヨウ素、ヨードホール、ポ
リ−N−ビニルピロリドン−ヨードホール、酸化銀、銀
およびその塩、抗生物質(例えば、ネオマイシン、バシ
トラシン、ポリミキシンB)を含む。殺菌剤は、ポリ
(N−ビニルラクタム)の放射線照射後に、総組成物重
量基準で約0.01〜約10重量%の重量で組成物中に含まれ
てよい。
敏感な哺乳動物の皮膚組織との使用に非炎症性のpHを提
供するために組成物のpHを緩衝するように、またはさも
なければ殺菌剤の活性を最大化するように組成物に加え
られうる。
エネルギー源からイオン化放射線を受ける。イオン化放
射線の制限しない例は、α、β、γ、電子線、およびX
線照射を含む。これらのイオン化放射線のうち、電子線
照射およびγ−線照射は好ましい。電子線照射の源は市
販されており、Energy Sciences Inc.Model CB−150エ
レクトロカーテンエレクトロンビームプロセッサーを含
む。γ線の源はAtomic Energy of Canada,Inc.から市販
で、コバルト−60高エネルギー源を用いる。
イ(kGy)で測定される。イオン化放射線量は望ましい
レベルのイオン化放射線の単一の照射で、または望まし
いレベルのイオン化放射線へ蓄積する多数回の照射で与
えられうる。イオン化放射線量は累積的に約25〜約400k
Gy、好ましくは約25〜約200kGyの範囲でありうる。イオ
ン化放射線の累積量が100kGy(10mRads)を越えるとき
に、望ましいレベルのポリ(N−ビニルラクタム)の架
橋が達成されうる。
び他の反応因子が制御されうるパッケージまたは容器中
でイオン化放射線によって照射されうる。
雰囲気でありうる。
る。
る。好ましくは大気圧である。
ム)はバッチ、または連続法で照射されうる。
の環境上適合する製造工程を用いうる。固体の放射線架
橋ポリ(N−ビニルラクタム)は、本質的に未照射の可
塑剤および他のあらゆる任意の添加剤と、周囲温度以上
で本質的に揮発性である溶剤、例えば、水、エタノー
ル、メタノールおよびイソプロパノール中で混合され
る。
照射の可塑剤、およびあらゆる任意の添加剤の揮発性溶
剤中での懸濁液の量は、それから、基材の表面にキャス
ティングされ、この基材は更なる加工の前の貯蔵のため
のライナーのような不活性基材であり、または、生体医
療用電極のような用途のための導電性表面を有する電気
通信のための手段のような最終用途のために設計された
表面でありうる。それから、揮発性溶剤は、熱、マイク
ロ波エネルギー、赤外線エネルギー、対流空気流等の適
用によって本質的に蒸発させられ、凝集性の感圧性接着
剤組成物を基材上に形成する。
面上に適用されうる。コーティング厚さは、溶剤の蒸発
後にコーティング厚さが約0.05mm〜0.38mm、好ましくは
約0.18mm〜0.25mmをなるように、約0.125mm〜約1.25m
m、好ましくは約0.75mm〜約1mmの範囲でありうる。導電
性であり、そして好ましく接着剤組成物であるこの極端
に薄いコーティングによって、低プロファイルで規格に
あった生体医療用電極は製造されうる。
る。連続法で製造されるならば、ライナーのラミネー
ト、凝集性の感圧性接着剤組成物のフィールドおよび基
材はバルク梱包および更なる加工用のロールに巻かれる
ことができ、または、当業者に知られるダイを用いて個
々の単位、例えば、生体医療用電極、更なる加工のため
の生体医療用電極アセンブリーに切断されうる。米国特
許第4,795,516号(Strand)および米国特許第4,798,642
号(Craigheadら)は、電極片を製造するために公認の
連続法でロールから材料片を小出しし、このような片を
オーバーレイすることを含む生体医療用電極の連続製造
に有用な方法および装置を開示している。
幅の導電性表面上での放射線架橋ポリ(N−ビニルピロ
リドン)、ポリエチレングリコールおよび塩化カリウム
の水性混合物のコーティングでありコーティングがこの
ような幅の中心の約5.1cmの部分に適用されうる。溶剤
の蒸発後、コートされた導電性表面は片に沿って二等分
され、また、約2.54cm間隔で直角に切断され、図1に示
すように、2.54cmx2.54cmの導電性界面部分18および2.5
4cmx1.9cmのタブ部分を有する多くの電極10を生じう
る。
膚でのまたはそれを通しての電気信号の受信または輸
送、哺乳動物の皮膚でのまたはそれを通しての医薬品ま
たは活性剤のデリバリー、感染の可能性に対する哺乳動
物の皮膚または哺乳動物の皮膚の開口部の処置のような
生体適合性医療用接着剤として多くの用途を有する。
いる生体医療用電極は診断および治療の目的に有用であ
る。最も基本的な形で、生体医療用電極は哺乳動物の皮
膚に接触する導電性媒体および導電性媒体と電気診断、
治療または電気外科装置との間で相互作用する電気通信
のための手段を含む。
たは経皮電気神経シミュレーション(TENS)の電極10を
剥離ライナー12上に示す。電極10は、保護剥離ライナー
12の除去時に患者である哺乳動物皮膚への接着用の生体
適合性で、且つ、接着導電性の媒体を含む。電極10は、
導電性媒体領域と、電気装置(示されていない)との機
械および電気接触用の導電性媒体領域14を越えて伸びて
いるタブ部分20とを接触させる導電性界面部分18を有す
る導電体部材を含む電気通信のための手段16を含む。電
気通信用の手段16は、少なくとも面22上にコートされた
導電性層26を含み、導電性媒体領域14と接触する。
ルの厚さを有する材料、例えば、ポリエステルフィルム
の片を含み、銀/塩化銀の面上に約2.5〜12μmの、好
ましくは約5μmの厚さのコーティング26をその上に有
するであろうと予測される。現在のところ、Ercon,In
c.,Waltham,MAから“R−300"として市販の銀/塩化銀
インクでコートされたICI Americas,Hopewell,VAから
“Mellinex"505−300,320または339フィルムとして市販
のポリエステルフィルムは好ましい。TENSの導電性部材
16は不織布ウェブ、例えば、Lydall,Inc.,Troy,NYから
“Manniweb"ウェブとして市販のポリエステル/セルロ
ース繊維のウェブから製造されることができ、面22上に
Acheson Colloids Company,Port Huron,MIから“SS2436
3"インクとして市販のカーボンインク層26を有すること
ができる。電極クリップ(示していない)および導電性
部材16の間の機械的接触を向上させるために、接着剤に
より支持されたポリエチレンテープは、導電性コーティ
ング26を有する面22の反対面24上のタブ部分20に適用さ
れてよい。3M Cmompanyから“Blenderm"テープとして市
販の外科用テープはこの目的で用いられうる。
親水性感圧性接着剤組成物を使用しうる生体医療用電極
の制限しない例は、米国特許第4,527,087号;第4,539,9
96号;第4,554,924号;第4,848,353号(全てEngel);
第4,846,185号(Carim);第4,771,713号(Roberts);
第4,715,382号(Strand);第5,012,810号(Strandら)
および第5,133,356号(Bryanら)に開示された電極を含
む。
号に見られるように、生体医療用電極の周囲から伸びた
導電性タブであってよく、または、米国特許第5,012,81
0号に見られるように、絶縁性支持部材中のスリットま
たはシームを通して伸びた導電体部材であってよい。さ
もなければ、電気通信用の手段は米国特許第4,846,185
号に開示されるように、アイレットまたは他のスナップ
型コネクターであってよい。更に、電気通信用の手段は
米国特許第4,771,783号に見られるように、鉛ワイヤー
であってよい。藻散られる電気通信用の手段のタイプに
関係なく、電解質を含む本発明の親水性感圧性接着剤組
成物は診断、治療または電気外科の目的の生体医療用電
極上に導電性接着剤領域として残留することができる。
水性感圧性接着剤組成物を用いる医療用皮膚被覆物は、
哺乳動物の皮膚または哺乳動物の皮膚の開口部の処置、
好ましくは感染の可能性に対する処置に有用である。
料32、支持材料32上にコートされた本発明の感圧性接着
剤組成物の層34を有し、剥離ライナー36によって使用ま
で保護される。好ましくは殺菌剤38は、支持材料32上に
コートされる前に、剤38を本質的に未照射の可塑剤また
は組成物に加えることによって層34に含まれる。別に
は、層34は、米国特許第4,931,282号(Asmusら)による
気密性シーラントとして用いられうる。
着剤組成物の層34は医療用テープ、挫傷用包帯、一般的
な医療用途の包帯または水分吸収性を有する他の医療装
置の一部分として患者の皮膚に適用されうる。
ための高い湿分透過速度を有する数種の支持材料のいず
れかから選ばれる支持材料32の層上にコートされうる。
適切な支持材料は、米国特許第3,645,835号および第4,5
95,001号に開示された材料を含む。押出し可能なポリマ
ーとして市販の種々のフィルムの他の例は、E.I.Du Pon
t de Nemours and company,Wilmington,Delwareの“Hyt
reIR 4056"および“HytreIR 3548"ブランドのポリエス
テルエラストマー、B.F.Goodrich,Cleveland,Ohioから
入手可能な“Estane"ブランドのポリウレタン、または
K.J.Quinn & Co.,Malden,Massachusettsから入手可能
な“Q−thane"ブランドのポリウレタンを含む。
包帯として用いられうる。
同時係属国際出願第47075PCT1A号に記載されるように、
連続した感圧性接着剤マトリックス中に分散した離散し
たゲル粒子として用いられ、医療用途に有用な2相複合
材を形成することができる。
ットラミネーションを含む種々の方法によって支持層32
上にコートされうる。その後、剥離ライナー36は直接被
覆、ラミネーション、およびホットラミネーションを用
いて適用されうる。
は、接着剤層34の層上から支持材料層32への圧力、また
は、熱および圧力の印加をそれぞれ含む。ホットラミネ
ーションの温度は約50℃〜約250℃の範囲であり、ラミ
ネーションおよびホットラミネーションへ印加される圧
力は0.1kg/cm2〜約50kg/cm2の範囲である。
または浸入促進剤を任意に含む本発明の親水性感圧性接
着剤組成物を用いる医薬デリバリー装置は哺乳動物の皮
膚へ、またはそれを通して医薬または他の活性剤のデリ
バリーに有用である。
面図を示し、それは支持層42、その上にコートされ、剥
離ライナー46により保護された本発明の親水性感圧性接
着剤組成物を含む層44を有する。医薬または他の治療剤
を入れるために、層42および層44の間に他の層も存在し
うる。さもなければ、図4に示すように、医薬および他
の剤48は接着剤層44中に分散される。
置に有用なあらゆる支持材料であってよい。このような
支持材料の制限しない例は、ポリエチレン、エチレン−
ビニルアセテートコポリマー、ポリエチレン−アルミニ
ウム−ポリエチレン複合材、およびMinnesota Mining a
nd Manufacturing Company,St.Paul,Minnesota(3M)か
ら市販の“ScotchPak(商標)”ブランドの支持体を含
む。
ナー材料であってよい。市販のこのような剥離ライナー
の制限しない例は、H.P.Smith Co.から市販の珪素化ポ
リエチレンテレフタレートフィルムおよび“ScotchPak
(商標)”ブランドの剥離ライナーで3Mから市販のフル
オロポリマーコート化ポリエステルフィルムを含む。
的に、または電気泳動的に患者の皮膚へ、またはそれを
通してのデリバリーに認可されたあらゆる治療用活性物
質であってよい。経皮デリバリー装置に有用な治療剤の
制限しない例は、局所または経皮適用に用いられるあら
ゆる活性医薬またはその塩、或いは挫傷の治癒を促進す
るために用いられる発育因子である。医薬または医薬的
に活性な剤として認められる他の治療剤は、米国特許
第,849,224号および第4,855,294号およびPCT特許公開第
WO 89/07951号に開示される。
入促進剤のい制限しない例は、エタノール、メチルラウ
レート、オレイン酸、イソプロピルミリステート、およ
びグリセロールモノラウレートを含む。当業者に知られ
る他の浸入促進剤は米国特許第4,849,224号および第4,8
55,294号およびPCT特許公開第WO 89/07951号に開示され
ている。
存する。
手順を用いて製造されうる。溶液は、治療剤48および適
切な溶剤中に望ましいような任意の付形剤を溶解させる
こと、および、組成物を形成する前、組成物を形成する
間に本質的に未照射の可塑剤中に、または既に形成され
た組成物に直接的に混合することによって製造される。
得られた装填された接着剤組成物は支持層42上にコート
される。剥離ライナー46は装填された接着剤層44を覆う
ように適用される。
によって製造された。約10μmのサイズを有する粒子の
固体形状で、約100gの未架橋ポリ(N−ビニルピロリド
ン)は比較例8を除いて再密閉可能なビニール袋に入れ
ら、表Iに示す照射タイプおよび照射量によりイオン化
放射線によって照射され、次いで、得られた固体の放射
線架橋ポリ(N−ビニルピロリドン)ホモポリマーとグ
リデリン、水またはその混合物の可塑剤とを混合した。
電子線による照射では、約15m/minのライン速度および2
50kV(200kVで運転された実施例1を除く)で運転され
たEnergy Sciences Inc.Model CB−150 Electroncurtai
n Electron Beam Processorを周囲温度および圧力を用
いた。
び観測を示す。
の効果を示す。他の全ての組成パラメーターを一定にし
て、照射量を増加することにより、接着剤組成物の粘度
および凝集性が増加する。
成物特性の違いを示す。水の重量パーセントが増加する
にしたがって、接着剤の粘度および凝集性は減少し、接
着性の減少によってバランスされた。
効果の比較する。全ての他のパラメーターを一定にし、
照射しない直鎖PVPは本発明に必要な接着特性を達成で
きない。更に、実施例7と実施例6の比較は、100〜200
kGy(10〜20mrads)の照射量で許容される接着特性を示
す。
れ、可塑剤がグリセリンに限られた点で実施例1〜7と
異なる。実施例9〜12の比較は照射量の増加に伴い残留
物の存在の減少を示し、若干の接着性の損失によってバ
ランスされた。
の粒子サイズ)を窒素雰囲気下で次の方法で入れた。各
々固体の100gのPVP試料をNalganeから入手可能な250ml
高密度ポリエチレンボトルに入れ、周囲温度で真空炉に
入れた。真空炉を機械ポンプによって排気し、それから
窒素によって周囲圧力になるまで窒素を充填する。この
過程を各試料について5回繰り返し、そこで試料を含む
ボトルをキャップした。窒素雰囲気でシールされなが
ら、各試料は実施例1の手順によって15kGysのγ照射を
受けた。
0)および0.5gのKClを容器にチャージし、溶解まで混合
した。それから、実施例13の方法(BASFからのK−90、
150kGysのγ線照射により架橋)により製造された8.5g
の固体の架橋PVPを加え、得られた組成物を、それが均
一になるまでブレンダー中で混合した。この接着剤組成
物を、Ercon,Inc.,Waltham,MAのE1700銀インクによって
銀コートされた8.9cmのポリエステル支持体の5.1cmの中
心片上に5種の異なる厚さでコートした。コートされた
片を炉中で65℃において15分間乾燥した。2.54cmx2.54c
mの接着剤領域を有する2.54x4.44cmの5種の異なる厚さ
の1組の試料を6人の参加者の各々の上に置き、皮膚へ
の接着性を次のように測定した。各試料は、均一な適用
を確実にするために2kgのローラーによって人体の背中
に適用された。2.54cm幅の金属クリップを取り付けた1
1.4kgの試験ラインを引っ張るモーター駆動スクリュー
ドライブからなる機械引張装置を用いて各試料は剥がさ
れた。引張試験の間、金属クリップは各電極試料に2.54
cm幅で取り付けられた。電極は13〜14cm/minの速度で背
中に対して平面平行(180゜)に引っ張られた。接着性
データはg/2..54cmで報告され、24g/2.54cm〜117g/2.54
cmの範囲である。フィルム厚さは0.25〜1.27mmの未乾燥
および0.05〜0.35mm乾燥厚さである。結果の平均を表II
に示す。
れた非剥離性ポリエチレンテレフタレート支持体を本発
明の接着剤組成物によって0.76mmにコートした。この接
着剤組成物は、65wt%の水、2wt%の塩化カリウム、お
よび35wt%の固体PVP(BASFからのK−90、160kGysのγ
線照射により架橋)を有した。電極を2.54cmx2.54cmの
寸法に製造し、それから背中合わせに置いた。次の電気
的データは、直流電流オフセットおよび接着剤−接着剤
インピーダンスを測定するためのAssociation for the
Advancement of Medical Instrumentation(AAMI)承認
の手順を用いてXtratek,Lenexa,KansasのXtratek ET−6
5A ECG電極試験機上でこれらの電極について測定され
た。D.C.オフセットは2.2mVであり、A.C.インピーダン
スは26ohmsであった。
体PVP(実施例13に記載したように窒素雰囲気下で160kG
ysのγ照射によって架橋された)を50.0gの水に加え
た。の混合物を混合機で10分間攪拌し、それから24時間
平衡させた。それから、13.29gの混合物に、1mlのエタ
ノール当たり1mCiのエストラジオール(Estradiol、三
重水素の標識化合物であって、NEN Reseach Products,B
oston MAから得られる)を含むエタノール溶液40μlを
入れた。それから、得られた懸濁液をポリエチレンテレ
フタレート基材上に手で広げ、フードオープンフェース
中にセットし、1週間空気乾燥した。1週間後、4試料
は空気乾燥した接着剤を含んで製造された。各試料は切
除されたマウス皮膚片の角質層側に接着された。それか
ら各々の試料を、Valia Chienガラス拡散セル(Drug De
velopment and Industrial Pharmacy 1985 NO.11,p.119
5に記載)に入れ、レシーバーセルはマウス皮膚の皮下
組織に接触した。露出したマウス皮膚の面積は0.67cm2
であった。セルの温度は32℃であり、レシーバーセル溶
液は600rpmの速度で攪拌された。計数毎分(cpm)は、P
ackard TRI−carb 460 CD液体シンチレーションカウン
ターを用いて17、19、22および24時間で測定された。4
つの対照試料は試料のcpm/mLを決定するために製造され
た。乾燥接着剤については1.0g/mLの密度を用い、平均
ローディングは2.3x106cpm/mLと決定された。それから
エストラジオールの平均透過度は10時間の遅れ時間で4.
6±0.6x10-5cm/hrと決定された。
固体PVP(BASFからのK−90)の2種の試料をアセトン
で24時間抽出した。各試料のアセトン可溶性抽出物は、
オートサンプラーの付いたHewlett PackardのHP 5890ガ
スクロマトグラフおよびDB−5石英ガラスキャピラリ
ー、0.25mm ID、0.25ミクロンフィルムカラムを含むHew
lett PackardのHP 3396インテグレーターを用いて分析
された。両方の試料において、N−ビニル−2−ピロリ
ドンの検出可能な量は観測されなかった。このように、
固体PVPの照射は検出可能な量のモノマー単位を生じさ
せなかった。固体PVPの架橋は、市販のPVPホモポリマー
からの検出される量の片(fragments)を生じさせなか
った。
々の予備条件の影響を識別するために用いられた。測定
された物理的特性は膨潤性(Swelling Capacity)(g
水/gPVP)を含んだ。
の試料をNalgeneから入手可能な250ml高密度ポリエチレ
ンボトルに入れた。試料を4組の予備条件に分けた。
1晩乾燥した。
械ポンプで排気し、それから周囲圧力になるまで窒素を
充填した。キャッピングの前にこの過程を3回繰り返し
た。
ように試料を予備乾燥し、第三の条件に記載のように窒
素ガスパージを行った。
kGsy;および200kGsyを用いた12個の試料を実施例19〜30
として研究した。
クを用いた点で実施例25と異なった。実施例32は約250
μmより低いサイズのK−90フレークを用いた点で実施
例27と異なった。比較例33は、米国特許第4,931,282号
(Asmusら)の実施例2に開示された方法によって化学
架橋剤のジアリルマレエート(DAM)を用いて製造され
たが、0.16部の3,3'−エチレン−ビス−N−ビニル−2
−ピロリドン(EBVP)の代わりに0.08部のDAMを用い
た。粒子サイズは約300μmより低いサイズであった。
ル中で重量測定された。蒸留水を加えて、混合物を1%
ポリマー固体とした。試料を1日間膨潤させ、スパチュ
ラで混合した。翌日に、試料を再びスパチュラで混合
し、2週間平衡させた。バイアル中の総高さおよびゲル
高さはcmで測定された。上記の等式Iを膨潤能を計算す
るために用いた。表IIIに結果を報告する。
マーの膨潤Sの関係は、上記の等式IIによる架橋結合間
のポリマーセグメントにおける骨格炭素原子の平均数λ
の関数として記載される。
第4,931,282号(Asmusら)は、有用な接着特性を提供す
るために、N−ビニルピロリドンを架橋するため化学架
橋剤を確認した。1つの有用な化学架橋剤はEBVFであっ
た。米国特許第4,931,282号の実施例による方法を用い
て重合したEBVP架橋系のλ1/3対Sのプロットにより、
従来の化学手法に対する本発明による放射線法の相対架
橋度は比較されうる。
的には説明できないが、本発明の固体の放射線照射架橋
ポリマーがあたかも「非常軽く」架橋されたように振る
舞うことが理解される。表IVは比較のEBVPデータ、架橋
密度である1/λ測定値、および膨潤能Sを計算するため
のλ1/3を提供した。図5は更なる分析を提供するよう
にλ1/3および膨潤能のプロットである。
橋PVPの範囲のSは44〜82であり、それは表IVおよび図
5からデータの相関により5.7*10-3〜9*10-5の1/λ
を有するEBVP架橋されたPVPゲルに比較される。実際、
これらの塊重合条件でのEBVP架橋されたPVPゲルは、よ
り低い濃度で不溶性ゲルを形成しない。実施例34および
35を参照されたい。このように、固体PVPの放射線架橋
は膨潤性感圧性接着剤組成物を提供するために好ましい
方法である。
は次の接着剤組成物に配合された。この接着剤組成物は
4.0gの固体放射線架橋PVP、水との混合の間に粉末の凝
集を減じるために用いられた0.25gのエチルアセテー
ト、9.3gのグリセロール、および66.45gの脱イオン水を
含んだ。この組成物をアルミニウムホイル上に0.38mmの
未乾燥コーティング厚さでコートし、79℃で炉中で15分
間乾燥させ、他のアルミニウムホイル片にラミネートし
た。ASTM法D1876によるT−剥離接着試験はジョー速度2
5.4cm/minでInstron testerで引き離された2.54cm幅の
試料で決められた。
1、282号の実施例2の方法によって製造したが、0.16部
のEBVPの代わりに0.08部のDAMを用いた。4.0gのDAM架橋
されたPVP、0.25gのエチルアセテート、9.3gのグリセロ
ール、および66.45gの脱イオン水の組成物を製造した。
この組成物は実施例41〜52と同一の手順で試験された
が、アルミニウムホイル上0.30mmの未乾燥厚さを有し
た。
を減じることを示す。データは、また、予備乾燥および
窒素パージの組み合わせは、同量のγ照射量でより低い
接着性能を示すので架橋効率を増加することを示唆す
る。
Claims (12)
- 【請求項1】固体の形態の間に放射線架橋したポリ(N
−ビニルラクタム)および凝集性の感圧性接着剤組成物
を形成するのに充分な量で存在する本質的に未照射の可
塑剤を含む新水性感圧性接着剤組成物。 - 【請求項2】哺乳動物の皮膚への接触用の請求項1に記
載の組成物の接着性導電性媒体の領域(14)、および接
着性導電性媒体と電気診断、治療または電気外科装置の
界面のための電気通信のための手段(16)を含む生体医
療用電極(10)であって、接着性導電性媒体は電気通信
のための手段に付着されている電極。 - 【請求項3】哺乳動物の皮膚の接触のための請求項1に
記載の組成物の接着剤層(34)および支持層(32)を含
む哺乳動物の皮膚の被覆物(30)であって、接着剤層が
支持層に付着されている被覆物。 - 【請求項4】哺乳動物の皮膚の接触のための請求項1に
記載の組成物の接着剤層(44)および支持層(42)を含
む医薬デリバリー装置(40)であって、接着剤層が支持
層に付着されている装置。 - 【請求項5】本質的に未照射の可塑剤の量が組成物の約
50〜約90重量%の範囲である請求項1に記載の組成物ま
たは請求項2〜4のいずれか1項に記載の製品に用いら
れる組成物。 - 【請求項6】本質的に未照射の可塑剤の量が組成物の約
60〜約80重量%の範囲であり、ポリ(N−ビニルラクタ
ム)がポリ(N−ビニルピロリドン)であり、且つ、放
射線架橋したポリ(N−ビニルラクタム)が、放射線架
橋したポリ(N−ビニルラクタム)1g当たり少なくとも
15ml水の膨潤能(Swelling Capacity)を有する請求項
1に記載の組成物または請求項2〜4のいずれか1項に
記載の製品に用いられる組成物。 - 【請求項7】ポリ(N−ビニルラクタム)がポリ(N−
ビニル−2−ピロリドン)ホモポリマーであるか、また
は、N−ビニル−2−ピロリドンモノマーと、N,N−ジ
メチルアクリルアミド、アクリル酸、メタクリル酸、ヒ
ドロキシエチルメタクリレート、アクリルアミド、ビニ
ルアセテートおよび2−アクリルアミド−2−メチル−
1−プロパンスルホン酸もしくはその塩からなる群より
選ばれる非N−ビニルラクタムコモノマーとのコポリマ
ーであって、ポリ(N−ビニルラクタム)の約50重量%
以上の量でN−ビニル−2−ピロリドンモノマー単位を
含むコポリマーである請求項1に記載の組成物または請
求項2〜4のいずれか1項に記載の製品に用いられる組
成物。 - 【請求項8】接着性導電性媒体の約0.5〜約5重量%の
量で存在する電解質を更に含み、且つ、電気通信のため
の手段が、電気診断、治療または電気外科装置との機械
および電気接触のために存在する界面部分を有する導電
体部材を含む請求項1に記載の組成物または請求項2に
記載の製品に用いられる組成物。 - 【請求項9】接着剤層中の組成物が、連続の感圧性接着
剤マトリックス中に分散した離散した膨潤したゲル粒子
を含み、それにより2相複合材接着剤相を形成し、且
つ、組成物が任意に殺菌剤を含む請求項1に記載の組成
物または請求項3に記載の製品に用いられる組成物。 - 【請求項10】局所、経皮または電気泳動用の治療剤ま
たは医薬を更に含み、付形剤、溶剤または浸入促進剤を
更に任意に含む請求項1に記載の組成物または請求項4
に記載の製品に用いられる組成物。 - 【請求項11】新水性感圧性接着剤組成物を製造する方
法であって、 (a)未架橋の固体のポリ(N−ビニルラクタム)を電
離線によって照射し、それによりポリ(N−ビニルラク
タム)を架橋させること、 (b)放射線架橋されたポリ(N−ビニルラクタム)
と、凝集性の感圧性接着剤組成物を形成するのに充分な
量の本質的に未照射の可塑剤とを混合すること、およ
び、任意に、 (c)電解質、殺菌剤、または医薬を組成物中に混合す
ること、および、任意に、 (d)放射線架橋されたポリ(N−ビニルラクタム)、
本質的に未照射の可塑剤、および、任意の電解質、殺菌
剤または医薬を溶剤中に混合すること、および、任意
に、 (e)溶剤中の組成物を基材上にキャスティングするこ
と、および、任意に、 (f)溶剤を蒸発させること、 の工程を含む方法。 - 【請求項12】電離線がα−線、β−線、γ−線、電子
線またはx−線を含み、電離線が累積的に約25〜約400k
Gysを含む少なくとも1回の照射で照射される請求項11
に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/792,442 US5276079A (en) | 1991-11-15 | 1991-11-15 | Pressure-sensitive poly(n-vinyl lactam) adhesive composition and method for producing and using same |
US792,442 | 1991-11-15 | ||
PCT/US1992/009397 WO1993010201A1 (en) | 1991-11-15 | 1992-10-30 | Pressure-sensitive poly(n-vinyl lactam) adhesive composition and method for producing and using same |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07501101A JPH07501101A (ja) | 1995-02-02 |
JP3426231B2 true JP3426231B2 (ja) | 2003-07-14 |
Family
ID=25156892
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50929093A Expired - Fee Related JP3426231B2 (ja) | 1991-11-15 | 1992-10-30 | 感圧性ポリ(n−ビニルラクタム)接着剤組成物およびその製造法並びに使用法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US5276079A (ja) |
EP (1) | EP0612342B1 (ja) |
JP (1) | JP3426231B2 (ja) |
AT (1) | ATE146212T1 (ja) |
AU (1) | AU657188B2 (ja) |
CA (1) | CA2116123A1 (ja) |
DE (1) | DE69215893T2 (ja) |
DK (1) | DK0612342T3 (ja) |
WO (1) | WO1993010201A1 (ja) |
Families Citing this family (159)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993009713A1 (en) * | 1991-11-15 | 1993-05-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Biomedical electrode provided with two-phase composites conductive, pressure-sensitive adhesive |
AU652494B2 (en) * | 1991-11-15 | 1994-08-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Solid state conductive polymer compositions, biomedical electrodes containing such compositions, and method of preparing same |
DE4238263A1 (en) * | 1991-11-15 | 1993-05-19 | Minnesota Mining & Mfg | Adhesive comprising hydrogel and crosslinked polyvinyl:lactam - is used in electrodes for biomedical application providing low impedance and good mechanical properties when water and/or moisture is absorbed from skin |
US5276079A (en) * | 1991-11-15 | 1994-01-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pressure-sensitive poly(n-vinyl lactam) adhesive composition and method for producing and using same |
US5622168A (en) * | 1992-11-18 | 1997-04-22 | John L. Essmyer | Conductive hydrogels and physiological electrodes and electrode assemblies therefrom |
US5496363A (en) * | 1993-06-02 | 1996-03-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Electrode and assembly |
US5505200A (en) * | 1994-01-28 | 1996-04-09 | Minnesota Mining And Manufacturing | Biomedical conductor containing inorganic oxides and biomedical electrodes prepared therefrom |
US5670557A (en) * | 1994-01-28 | 1997-09-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polymerized microemulsion pressure sensitive adhesive compositions and methods of preparing and using same |
TW369558B (en) * | 1994-01-28 | 1999-09-11 | Minnesota Mining & Mfg | Polymerized microemulsion pressure sensitive adhesive compositions and methods of preparing and using same |
US5650060A (en) * | 1994-01-28 | 1997-07-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Ionically conductive agent, system for cathodic protection of galvanically active metals, and method and apparatus for using same |
AU1999995A (en) * | 1994-04-08 | 1995-11-10 | Atrix Laboratories, Inc. | An adjunctive polymer system for use with medical device |
EP0691124A1 (en) * | 1994-07-07 | 1996-01-10 | Sara Lee/DE N.V. | Mouth care products |
US5731387A (en) * | 1994-07-11 | 1998-03-24 | Adhesives Research, Inc. | Ionically-crosslinked water-absorbent graft copolymer |
US5726250A (en) * | 1994-07-11 | 1998-03-10 | Adhesives Research, Inc. | Covalently crosslinked water-absorbent graft copolymer |
PT781122E (pt) * | 1994-09-14 | 2000-11-30 | Minnesota Mining & Mfg | Matriz para a distribuicao transdermica de farmacos |
CN1123583C (zh) | 1994-09-21 | 2003-10-08 | Bmg株式会社 | 人工关节用超高分子量聚乙烯成形物及其制造方法 |
US5562653A (en) * | 1994-11-16 | 1996-10-08 | Hercules Incorporated | Medical devices composed of low ceiling temperature polymers |
US5702753A (en) * | 1994-11-22 | 1997-12-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method of manufacturing a diagnostic electrode |
AU715827B2 (en) | 1995-06-22 | 2000-02-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Stable hydroalcoholic compositions |
EP0833606B1 (en) * | 1995-06-22 | 2003-10-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Stable hydroalcoholic compositions |
US7566460B2 (en) * | 1995-06-22 | 2009-07-28 | 3M Innovative Properties Company | Stable hydroalcoholic compositions |
US6623744B2 (en) * | 1995-06-22 | 2003-09-23 | 3M Innovative Properties Company | Stable hydroalcoholic compositions |
FR2739030B1 (fr) * | 1995-09-27 | 1997-11-21 | Lhd Lab Hygiene Dietetique | Utilisation d'un copolymere d'acetate de vinyle et de n-vinyl-2-pyrrolidone dans un systeme matriciel transdermique |
US5813981A (en) * | 1995-12-29 | 1998-09-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Tab style electrode |
US6121508A (en) * | 1995-12-29 | 2000-09-19 | 3M Innovative Properties Company | Polar, lipophilic pressure-sensitive adhesive compositions and medical devices using same |
US5827184A (en) * | 1995-12-29 | 1998-10-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Self-packaging bioelectrodes |
AU4743896A (en) * | 1995-12-29 | 1997-07-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polar, lipophilic pressure-sensitive adhesive compositions and medical devices using same |
US6135953A (en) * | 1996-01-25 | 2000-10-24 | 3M Innovative Properties Company | Multi-functional biomedical electrodes |
US5846558A (en) * | 1996-03-19 | 1998-12-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Ionically conductive adhesives prepared from zwitterionic materials and medical devices using such adhesives |
US5836942A (en) * | 1996-04-04 | 1998-11-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Biomedical electrode with lossy dielectric properties |
JP2000508825A (ja) * | 1996-04-29 | 2000-07-11 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | 生体医療用電極用の導電体、およびそれから作成された生体医療用電極 |
US5947961A (en) * | 1996-05-10 | 1999-09-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Biomedical electrode having skin-equilibrating adhesive at its perimeter and method for using same |
US5797902A (en) * | 1996-05-10 | 1998-08-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Biomedical electrode providing early detection of accidental detachment |
US6190683B1 (en) * | 1996-09-03 | 2001-02-20 | Lintec Corporation | Blackhead-removing face pack sheet |
US6415170B1 (en) * | 1996-12-09 | 2002-07-02 | 3M Innovative Properties Company | Biomedical electrode and method for its manufacture |
US6191189B1 (en) | 1996-12-23 | 2001-02-20 | The Procter & Gamble Company | Adhesive for secure topical attachment to the skin and comfortable removal |
EP0948367A1 (en) * | 1996-12-23 | 1999-10-13 | The Procter & Gamble Company | Adhesive for secure topical attachment to the skin and comfortable removal |
KR20000069657A (ko) * | 1996-12-23 | 2000-11-25 | 데이비드 엠 모이어 | 피부에 확고히 국소 부착되고 편안하게 떼어지는 친유성 접착제 |
US6365645B1 (en) | 1996-12-23 | 2002-04-02 | The Procter & Gamble Co. | Adhesive for application of functional articles to the skin and comfortable removal |
US6177482B1 (en) | 1996-12-23 | 2001-01-23 | The Proctor & Gamble Company | Adhesive for secure topical attachment to the skin and comfortable removal |
AU5531398A (en) * | 1996-12-23 | 1998-07-17 | Procter & Gamble Company, The | Disposable absorbent article with side cuffs comprising an adhesive for topica l attachment of the side cuffs to the skin of a wearer |
EP0855190A1 (en) * | 1996-12-23 | 1998-07-29 | The Procter & Gamble Company | Adhesive for secure topical attachment to the skin and comfortable removal, particularly of absorbent articles |
EP0850619A1 (en) * | 1996-12-23 | 1998-07-01 | The Procter & Gamble Company | Disposable absorbent article for topical adhesive attachment to the skin of a wearer |
EP0850649A1 (en) * | 1996-12-23 | 1998-07-01 | The Procter & Gamble Company | Adhesive for application of functional articles to the skin and comfortable removal of such articles |
US6211263B1 (en) | 1996-12-23 | 2001-04-03 | The Procter & Gamble Company | Adhesive for secure topical attachment to the skin and comfortable removal |
EP0852149A1 (en) * | 1996-12-23 | 1998-07-08 | The Procter & Gamble Company | Adhesive for secure topical attachment to the skin and comfortable removal |
US6582711B1 (en) | 1997-01-09 | 2003-06-24 | 3M Innovative Properties Company | Hydroalcoholic compositions thickened using polymers |
US5908619A (en) * | 1997-01-09 | 1999-06-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Hydroalcoholic compositions thickened using surfactant/polymer complexes |
US6019997A (en) * | 1997-01-09 | 2000-02-01 | Minnesota Mining And Manufacturing | Hydroalcoholic compositions for transdermal penetration of pharmaceutical agents |
US6221997B1 (en) | 1997-04-28 | 2001-04-24 | Kimberly Ann Woodhouse | Biodegradable polyurethanes |
IT1292396B1 (it) * | 1997-06-23 | 1999-02-08 | Lisapharma Spa | Cerotto dermico avente elevata resistenza meccanica,flessibilita' trasparenza e conducibilita' elettrica nel trattamento di affezioni |
US6007532A (en) | 1997-08-29 | 1999-12-28 | 3M Innovative Properties Company | Method and apparatus for detecting loss of contact of biomedical electrodes with patient skin |
US6171985B1 (en) | 1997-12-01 | 2001-01-09 | 3M Innovative Properties Company | Low trauma adhesive article |
US6093463A (en) * | 1997-12-12 | 2000-07-25 | Intella Interventional Systems, Inc. | Medical devices made from improved polymer blends |
US6099926A (en) * | 1997-12-12 | 2000-08-08 | Intella Interventional Systems, Inc. | Aliphatic polyketone compositions and medical devices |
US6331166B1 (en) * | 1998-03-03 | 2001-12-18 | Senorx, Inc. | Breast biopsy system and method |
AU3317599A (en) | 1998-06-10 | 1999-12-23 | Lintec Corporation | Blackhead removing agent, blackhead removing sheet, and method for producing blackhead removing sheet |
US6273875B1 (en) | 1998-08-17 | 2001-08-14 | Edwards Lifesciences Corporation | Medical devices having improved antimicrobial/antithrombogenic properties |
JP2000060815A (ja) | 1998-08-17 | 2000-02-29 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | 生体電極 |
US6338790B1 (en) * | 1998-10-08 | 2002-01-15 | Therasense, Inc. | Small volume in vitro analyte sensor with diffusible or non-leachable redox mediator |
US6544642B2 (en) | 1999-02-02 | 2003-04-08 | The Procter & Gamble Company | Disposable absorbent articles with improved adhesive for attachment to the skin to facilitate adhesion in oily conditions |
US6878756B2 (en) | 1999-02-02 | 2005-04-12 | The Procter & Gamble Company | Disposable human waste management devices with improved adhesive flange attachment means to facilitate water adhesion stability with low pain level removal |
US6710099B2 (en) | 1999-02-02 | 2004-03-23 | The Procter & Gamble Company | Disposable absorbent articles with improved adhesive for attachment to the skin to facilitate water adhesion stability with low pain level removal |
US6607516B2 (en) | 1999-02-02 | 2003-08-19 | The Procter & Gamble Company | Disposable human waste management devices with improved adhesive flange to facilitate adhesion in oily conditions |
US6356779B1 (en) | 1999-06-04 | 2002-03-12 | 3M Innovative Properties Company | Universally functional biomedical electrode |
US6878440B1 (en) | 1999-07-02 | 2005-04-12 | 3M Innovative Properties Company | Pressure sensitive adhesive sheet and production method thereof |
US6328878B1 (en) * | 1999-08-11 | 2001-12-11 | Dacco Sci, Inc. | Adhesive tape sensor for detecting and evaluating coating and substrate degradation utilizing electrochemical processes |
US6495229B1 (en) * | 1999-09-17 | 2002-12-17 | Avery Dennison Corporation | Pattern coated adhesive article |
MXPA02008606A (es) | 2000-03-10 | 2003-04-14 | 3M Innovative Properties Co | Vendajes medicos con adhesivos multiples y metodos de elaboracion. |
KR100433614B1 (ko) * | 2000-06-16 | 2004-05-31 | 주식회사 태평양 | 친수성 또는 염의 형태로 된 약물을 함유하는 경피흡수제제 |
DE60142900D1 (de) | 2000-07-07 | 2010-10-07 | Corium Internat Inc | Herstellung von hydrophilen druckempfindlichen klebstoffen mit optimalen hafteigenschaften |
USRE44145E1 (en) * | 2000-07-07 | 2013-04-09 | A.V. Topchiev Institute Of Petrochemical Synthesis | Preparation of hydrophilic pressure sensitive adhesives having optimized adhesive properties |
FR2811878B1 (fr) * | 2000-07-19 | 2003-02-07 | C2C | Dispositif d'acquisition de signaux electriques provenant du corps humain et plus particulierement pour l'acquisition de signaux electriques provenant du coeur |
US6492573B1 (en) | 2000-08-17 | 2002-12-10 | Arthur Ashman | Biocompatible oral bandage, application and method of manufacture |
KR100372560B1 (ko) * | 2000-11-02 | 2003-02-19 | 한국전력공사 | 숯 충진 수화겔 드레싱 및 방사선을 이용한 그의 제조방법 |
ATE438418T1 (de) * | 2001-05-01 | 2009-08-15 | Av Topchiev Inst Petrochemical | Hydrogel-zusammensetzungen |
US8541021B2 (en) | 2001-05-01 | 2013-09-24 | A.V. Topchiev Institute Of Petrochemical Synthesis | Hydrogel compositions demonstrating phase separation on contact with aqueous media |
US20050113510A1 (en) | 2001-05-01 | 2005-05-26 | Feldstein Mikhail M. | Method of preparing polymeric adhesive compositions utilizing the mechanism of interaction between the polymer components |
US8206738B2 (en) | 2001-05-01 | 2012-06-26 | Corium International, Inc. | Hydrogel compositions with an erodible backing member |
US20050215727A1 (en) * | 2001-05-01 | 2005-09-29 | Corium | Water-absorbent adhesive compositions and associated methods of manufacture and use |
US8840918B2 (en) | 2001-05-01 | 2014-09-23 | A. V. Topchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences | Hydrogel compositions for tooth whitening |
DE60239528D1 (de) * | 2001-05-01 | 2011-05-05 | Corium International Redwood City | Zweiphasige, wasserabsorbierende bioadhäsive zusammenstezung |
US20020187181A1 (en) * | 2001-05-14 | 2002-12-12 | 3M Innovative Properties Company | System for delivering cosmetics and pharmaceuticals |
US6796828B2 (en) * | 2001-06-01 | 2004-09-28 | Sherwood Services Ag | Return pad cable connector |
AU2002303942B2 (en) * | 2001-06-01 | 2006-06-22 | Covidien Ag | Return pad cable connector |
US7027877B2 (en) * | 2001-08-23 | 2006-04-11 | Zoll Medical Corporation | Method of applying defibrilator electrode pad with folded release sheet |
DE60312525T2 (de) * | 2002-08-09 | 2007-12-06 | Ottawa Health Research Institute, Ottawa | Biosynthetische matrix und deren verwendung |
US6860881B2 (en) | 2002-09-25 | 2005-03-01 | Sherwood Services Ag | Multiple RF return pad contact detection system |
US9114156B2 (en) * | 2002-12-30 | 2015-08-25 | Aplicare, Inc. | Enhanced antimicrobial skin preparation |
US7660842B2 (en) * | 2003-05-12 | 2010-02-09 | Sun Microsystems, Inc. | Method and apparatus for performing a carry-save division operation |
US20040247654A1 (en) * | 2003-06-05 | 2004-12-09 | 3M Innovative Properties Company | Hydrophilic adhesives for delivery of herbal medicines |
US9278155B2 (en) * | 2003-06-05 | 2016-03-08 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive compositions, articles incorporating same and methods of manufacture |
US7187985B2 (en) * | 2003-07-18 | 2007-03-06 | 3M Innovative Properties Company | Biomedical electrode with current spreading layer |
WO2005048809A1 (en) * | 2003-10-23 | 2005-06-02 | Sherwood Services Ag | Redundant temperature monitoring in electrosurgical systems for safety mitigation |
CN1929819B (zh) | 2004-01-30 | 2012-02-29 | 考里安国际公司 | 递送活性剂的快速溶解膜 |
CA2576158C (en) * | 2004-08-05 | 2020-10-27 | Corium International, Inc. | Adhesive composition |
US20060073328A1 (en) * | 2004-09-21 | 2006-04-06 | Andover Coated Products, Inc. | Strapping system with non-elastic cohesive tape |
US8262976B2 (en) | 2004-10-07 | 2012-09-11 | Biomet Manufacturing Corp. | Solid state deformation processing of crosslinked high molecular weight polymeric materials |
US7344672B2 (en) | 2004-10-07 | 2008-03-18 | Biomet Manufacturing Corp. | Solid state deformation processing of crosslinked high molecular weight polymeric materials |
US7462318B2 (en) * | 2004-10-07 | 2008-12-09 | Biomet Manufacturing Corp. | Crosslinked polymeric material with enhanced strength and process for manufacturing |
US7547405B2 (en) | 2004-10-07 | 2009-06-16 | Biomet Manufacturing Corp. | Solid state deformation processing of crosslinked high molecular weight polymeric materials |
US20060079872A1 (en) * | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Eggleston Jeffrey L | Devices for detecting heating under a patient return electrode |
US7235592B2 (en) * | 2004-10-12 | 2007-06-26 | Zimmer Gmbh | PVA hydrogel |
AU2006216655B2 (en) * | 2005-02-23 | 2012-05-31 | Zimmer Technology, Inc. | Blend hydrogels and methods of making |
CA2541037A1 (en) * | 2005-03-31 | 2006-09-30 | Sherwood Services Ag | Temperature regulating patient return electrode and return electrode monitoring system |
US20060258788A1 (en) * | 2005-05-13 | 2006-11-16 | Scott Coggins | Polymeric hydrogel compositions |
US7538379B1 (en) * | 2005-06-15 | 2009-05-26 | Actel Corporation | Non-volatile two-transistor programmable logic cell and array layout |
US7620439B2 (en) * | 2005-08-04 | 2009-11-17 | 3M Innovative Properties Company | Conductive adhesives and biomedical articles including same |
US20070049914A1 (en) * | 2005-09-01 | 2007-03-01 | Sherwood Services Ag | Return electrode pad with conductive element grid and method |
US20070098799A1 (en) * | 2005-10-28 | 2007-05-03 | Zimmer, Inc. | Mineralized Hydrogels and Methods of Making and Using Hydrogels |
US8262730B2 (en) * | 2005-12-07 | 2012-09-11 | Zimmer, Inc. | Methods of bonding or modifying hydrogels using irradiation |
EP1801135B1 (en) * | 2005-12-22 | 2010-09-29 | Zimmer Inc. | Perfluorocyclobutane crosslinked hydrogels |
US7736359B2 (en) * | 2006-01-12 | 2010-06-15 | Covidien Ag | RF return pad current detection system |
US20070167942A1 (en) * | 2006-01-18 | 2007-07-19 | Sherwood Services Ag | RF return pad current distribution system |
US8110242B2 (en) * | 2006-03-24 | 2012-02-07 | Zimmer, Inc. | Methods of preparing hydrogel coatings |
US20070244478A1 (en) * | 2006-04-18 | 2007-10-18 | Sherwood Services Ag | System and method for reducing patient return electrode current concentrations |
US20080009846A1 (en) * | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Sherwood Services Ag | Electrosurgical return electrode with an involuted edge |
US7799352B2 (en) | 2006-08-09 | 2010-09-21 | Korea Atomic Energy Research Institute | Therapeutic hydrogel for atopic dermatitis and preparation method thereof |
US7637907B2 (en) * | 2006-09-19 | 2009-12-29 | Covidien Ag | System and method for return electrode monitoring |
US7722603B2 (en) * | 2006-09-28 | 2010-05-25 | Covidien Ag | Smart return electrode pad |
US7927329B2 (en) * | 2006-09-28 | 2011-04-19 | Covidien Ag | Temperature sensing return electrode pad |
US8021360B2 (en) * | 2007-04-03 | 2011-09-20 | Tyco Healthcare Group Lp | System and method for providing even heat distribution and cooling return pads |
US8777940B2 (en) | 2007-04-03 | 2014-07-15 | Covidien Lp | System and method for providing even heat distribution and cooling return pads |
US8080007B2 (en) | 2007-05-07 | 2011-12-20 | Tyco Healthcare Group Lp | Capacitive electrosurgical return pad with contact quality monitoring |
US8388612B2 (en) * | 2007-05-11 | 2013-03-05 | Covidien Lp | Temperature monitoring return electrode |
US8231614B2 (en) * | 2007-05-11 | 2012-07-31 | Tyco Healthcare Group Lp | Temperature monitoring return electrode |
US8641959B2 (en) * | 2007-07-27 | 2014-02-04 | Biomet Manufacturing, Llc | Antioxidant doping of crosslinked polymers to form non-eluting bearing components |
US8100898B2 (en) | 2007-08-01 | 2012-01-24 | Tyco Healthcare Group Lp | System and method for return electrode monitoring |
US8801703B2 (en) | 2007-08-01 | 2014-08-12 | Covidien Lp | System and method for return electrode monitoring |
US7731988B2 (en) * | 2007-08-03 | 2010-06-08 | Zimmer, Inc. | Multi-polymer hydrogels |
US8062739B2 (en) * | 2007-08-31 | 2011-11-22 | Zimmer, Inc. | Hydrogels with gradient |
MX2010004789A (es) | 2007-11-02 | 2010-07-05 | Acrux Dds Pty Ltd | Sistema de liberacion transdermica para hormonas y esteroides. |
US7947784B2 (en) | 2007-11-16 | 2011-05-24 | Zimmer, Inc. | Reactive compounding of hydrogels |
GB0722974D0 (en) * | 2007-11-23 | 2008-01-02 | Leftly Steven A | Skin sensor device |
US8034362B2 (en) * | 2008-01-04 | 2011-10-11 | Zimmer, Inc. | Chemical composition of hydrogels for use as articulating surfaces |
US9242022B2 (en) * | 2008-01-18 | 2016-01-26 | 3M Innovative Properties Company | Hydrogels with tapered edge |
US8187263B2 (en) * | 2008-02-04 | 2012-05-29 | Tyco Healthcare Group Lp | System and method for return electrode monitoring |
EP2365831B2 (en) * | 2008-09-24 | 2017-01-04 | 3M Innovative Properties Company | Hydrogels with release element |
WO2010083035A2 (en) * | 2009-01-14 | 2010-07-22 | Corium International, Inc. | Transdermal administration of tamsulosin |
JP5600737B2 (ja) | 2009-04-28 | 2014-10-01 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 水溶性感圧接着剤 |
GB0912009D0 (en) * | 2009-07-10 | 2009-08-19 | Univ Strathclyde | Sensor |
US8221994B2 (en) | 2009-09-30 | 2012-07-17 | Cilag Gmbh International | Adhesive composition for use in an immunosensor |
US20120288537A1 (en) | 2010-01-13 | 2012-11-15 | The Regents Of The University Of Michigan | Active self-healing biomaterial system |
DE102010004950A1 (de) * | 2010-01-18 | 2011-07-21 | Remis Gesellschaft für Entwicklung und Vertrieb von technischen Elementen mbH, 50829 | Kühlregal mit Türvorrichtung |
JP2014510038A (ja) | 2011-01-21 | 2014-04-24 | エーブリー デニソン コーポレイション | クロルヘキシジングルコネート含有溶媒接着剤 |
WO2012158483A2 (en) | 2011-05-16 | 2012-11-22 | Avery Dennison Corporation | Adhesive containing microparticles |
JP6433436B2 (ja) | 2013-02-07 | 2018-12-05 | エーブリー デニソン コーポレイション | 改善された性質を有する抗菌性接着剤 |
EP2968652B1 (en) | 2013-03-13 | 2020-07-22 | Avery Dennison Corporation | Improving adhesive properties |
US11213432B2 (en) | 2013-03-15 | 2022-01-04 | Avery Dennison Corporation | Transparent cover dressing application system and inclusion of label strip |
US9586370B2 (en) | 2013-08-15 | 2017-03-07 | Biomet Manufacturing, Llc | Method for making ultra high molecular weight polyethylene |
WO2015188031A2 (en) | 2014-06-05 | 2015-12-10 | Avery Dennison Corporation | Articles with active agent concentrated at the substrate contacting surface and related methods |
WO2016040695A1 (en) | 2014-09-10 | 2016-03-17 | C.R. Bard, Inc. | Protective dressing for skin-placed medical device |
US10537478B2 (en) | 2014-12-30 | 2020-01-21 | 3M Innovative Properties Company | Negative pressure wound dressing with absorbent adhesive sealant layer |
KR102007064B1 (ko) | 2015-12-02 | 2019-08-02 | 단국대학교 산학협력단 | 변색 하이드로젤 드레싱재 |
US10774476B2 (en) * | 2016-01-19 | 2020-09-15 | Gpcp Ip Holdings Llc | Absorbent sheet tail-sealed with nanofibrillated cellulose-containing tail-seal adhesives |
WO2018067628A1 (en) | 2016-10-05 | 2018-04-12 | 3M Innovative Properties Company | Fibrin composition comprising carrier material, method and wound articles |
WO2018067622A1 (en) | 2016-10-05 | 2018-04-12 | 3M Innovative Properties Company | Fibrinogen composition, method and wound articles |
KR20190098881A (ko) | 2018-02-14 | 2019-08-23 | 조석형 | 폴리우레탄 폼과 하이드로화이버가 복합화돤 쉬트의 제조방법, 이로부터 제조된 창상 피복제 |
US20210308318A1 (en) | 2018-08-17 | 2021-10-07 | 3M Innovative Properties Company | Wound dressing system |
Family Cites Families (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NO134790C (no) * | 1968-07-09 | 1984-03-22 | Smith & Nephew | Klebende,; trykkfoelsomt, vanndamp-permeabelt produkt for bruk paa hud hos mennesker. |
US3900378A (en) * | 1971-11-01 | 1975-08-19 | Union Carbide Corp | Hydrogels from radiation crosslinked blends of hydrophilic polymers and fillers |
GB1439132A (en) * | 1972-03-13 | 1976-06-09 | Special Polymers Ltd | Method for the production of a hydrophilic polymer product |
US4089832A (en) * | 1973-09-18 | 1978-05-16 | Director-General Of The Agency Of Industrial Science & Technology | Water-containing plastic composition |
US4058491A (en) * | 1975-02-11 | 1977-11-15 | Plastomedical Sciences, Inc. | Cationic hydrogels based on heterocyclic N-vinyl monomers |
US4352359A (en) * | 1977-08-19 | 1982-10-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Biomedical electrode |
US4273135A (en) * | 1977-08-19 | 1981-06-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Biomedical electrode |
US4310509A (en) * | 1979-07-31 | 1982-01-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pressure-sensitive adhesive having a broad spectrum antimicrobial therein |
US4524087A (en) * | 1980-01-23 | 1985-06-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Conductive adhesive and biomedical electrode |
EP0043850B1 (en) * | 1980-01-23 | 1985-06-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method of manufacturing a dry biomedical electrode |
US4539996A (en) * | 1980-01-23 | 1985-09-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Conductive adhesive and biomedical electrode |
CA1218954A (en) * | 1982-02-25 | 1987-03-10 | David L. Sieverding | Hydrophilic, elastomeric, pressure-sensitive adhesive |
US4699146A (en) * | 1982-02-25 | 1987-10-13 | Valleylab, Inc. | Hydrophilic, elastomeric, pressure-sensitive adhesive |
US4750482A (en) * | 1982-02-25 | 1988-06-14 | Pfizer Inc. | Hydrophilic, elastomeric, pressure-sensitive adhesive |
EP0091800B2 (en) * | 1982-04-08 | 1992-09-16 | SMITH & NEPHEW plc | Surgical adhesive dressing |
GR79380B (ja) * | 1982-09-28 | 1984-10-22 | Johnson & Johnson Prod Inc | |
US4798642A (en) * | 1983-11-14 | 1989-01-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method of making a biomedical electrode |
US4904247A (en) * | 1984-08-31 | 1990-02-27 | Kendall Company | Pressure-sensitive hydrophilic laminate structures for use in wound dressing, transdermal and topical drug delivery |
US4593053A (en) * | 1984-12-07 | 1986-06-03 | Medtronic, Inc. | Hydrophilic pressure sensitive biomedical adhesive composition |
US4795516A (en) * | 1986-05-21 | 1989-01-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method of continuous production of a biomedical electrode |
US4646730A (en) * | 1986-05-23 | 1987-03-03 | Johnson & Johnson Products, Inc. | Color stabilized hydrogel dressing and process |
US4777954A (en) * | 1986-06-30 | 1988-10-18 | Nepera Inc. | Conductive adhesive medical electrode assemblies |
US4715382A (en) * | 1986-08-01 | 1987-12-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Flat biomedical electrode with reuseable lead wire |
US4771783A (en) * | 1986-08-01 | 1988-09-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Flat, conformable, biomedical electrode |
US4848353A (en) * | 1986-09-05 | 1989-07-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Electrically-conductive, pressure-sensitive adhesive and biomedical electrodes |
US4792400A (en) * | 1987-03-09 | 1988-12-20 | Gaf Corporation | Insoluble vinyl lactam clarifiers |
US4849224A (en) * | 1987-11-12 | 1989-07-18 | Theratech Inc. | Device for administering an active agent to the skin or mucosa |
US5225473A (en) * | 1987-11-25 | 1993-07-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pressure-sensitive adhesives |
US4846185A (en) * | 1987-11-25 | 1989-07-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Bioelectrode having a galvanically active interfacing material |
US4931282A (en) * | 1987-11-25 | 1990-06-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pressure-sensitive medical sealant |
CA1333114C (en) * | 1987-11-25 | 1994-11-15 | Daniel C. Duan | Pressure-sensitive adhesives and bioelectrodes constructed with the adhesive |
ATE109357T1 (de) * | 1988-02-26 | 1994-08-15 | Riker Laboratories Inc | Transdermales estradiol als therapeutisches sytem. |
US4855294A (en) * | 1988-09-06 | 1989-08-08 | Theratech, Inc. | Method for reducing skin irritation associated with drug/penetration enhancer compositions |
US5012810A (en) * | 1988-09-22 | 1991-05-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Biomedical electrode construction |
US5143071A (en) * | 1989-03-30 | 1992-09-01 | Nepera, Inc. | Non-stringy adhesive hydrophilic gels |
US4989607A (en) * | 1989-03-30 | 1991-02-05 | Preston Keusch | Highly conductive non-stringy adhesive hydrophilic gels and medical electrode assemblies manufactured therefrom |
US5276079A (en) * | 1991-11-15 | 1994-01-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pressure-sensitive poly(n-vinyl lactam) adhesive composition and method for producing and using same |
-
1991
- 1991-11-15 US US07/792,442 patent/US5276079A/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-10-30 DK DK92925054.6T patent/DK0612342T3/da active
- 1992-10-30 JP JP50929093A patent/JP3426231B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-10-30 AT AT92925054T patent/ATE146212T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-10-30 AU AU31254/93A patent/AU657188B2/en not_active Ceased
- 1992-10-30 WO PCT/US1992/009397 patent/WO1993010201A1/en active IP Right Grant
- 1992-10-30 EP EP92925054A patent/EP0612342B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-30 CA CA002116123A patent/CA2116123A1/en not_active Abandoned
- 1992-10-30 DE DE69215893T patent/DE69215893T2/de not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-10-15 US US08/139,516 patent/US5389376A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-10-15 US US08/137,665 patent/US5409966A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-10-15 US US08/137,606 patent/US5438988A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5438988A (en) | 1995-08-08 |
AU657188B2 (en) | 1995-03-02 |
DK0612342T3 (da) | 1997-06-16 |
CA2116123A1 (en) | 1993-05-27 |
ATE146212T1 (de) | 1996-12-15 |
JPH07501101A (ja) | 1995-02-02 |
US5389376A (en) | 1995-02-14 |
DE69215893T2 (de) | 1997-04-03 |
US5409966A (en) | 1995-04-25 |
WO1993010201A1 (en) | 1993-05-27 |
US5276079A (en) | 1994-01-04 |
DE69215893D1 (de) | 1997-01-23 |
EP0612342A1 (en) | 1994-08-31 |
AU3125493A (en) | 1993-06-15 |
EP0612342B1 (en) | 1996-12-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3426231B2 (ja) | 感圧性ポリ(n−ビニルラクタム)接着剤組成物およびその製造法並びに使用法 | |
US5225473A (en) | Pressure-sensitive adhesives | |
US5362420A (en) | Low impedance pressure sensitive adhesive composition and biomedical electrodes using same | |
JP5543560B2 (ja) | 感圧接着剤ヒドロゲルを製造する方法 | |
JP4331261B2 (ja) | 親水性ポリオキシエチレン感圧接着剤 | |
US5525356A (en) | Amphoteric N-substituted acrylamide hydrogel and method | |
JP3457308B2 (ja) | 二相複合導性感圧接着剤の施された生物医療電極 | |
JP4740126B2 (ja) | 接着剤組成物、それを組み込んだ物品、およびその製造方法 | |
CA1333114C (en) | Pressure-sensitive adhesives and bioelectrodes constructed with the adhesive | |
US5124076A (en) | Rapid, curing, electrically conductive adhesive | |
JPH0478310B2 (ja) | ||
KR101142101B1 (ko) | 전도성 하이드로겔 및 그 제조방법 | |
KR20060019569A (ko) | 생약 의약 수송용 친수성 접착제 조성물 | |
WO1997024376A1 (en) | Use of pendant photoreactive moieties on polymer precursors to prepare hydrophilic pressure sensitive adhesives | |
US5183599A (en) | Rapid curing, electrically conductive adhesive | |
JP3539572B2 (ja) | 医療用導電性媒体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090509 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090509 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100509 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110509 Year of fee payment: 8 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |