JP3419491B2 - カチオン系乳化剤を含有する金属表面用艶出し剤及びその中に含有されるカチオン系乳化剤 - Google Patents

カチオン系乳化剤を含有する金属表面用艶出し剤及びその中に含有されるカチオン系乳化剤

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はフッ素化ポリマー、ロウ
及び有機溶媒を基剤とする金属表面用艶出し剤に関す
る。当該分野において、液体エマルジョン及び分散物の
形体の、又はペースト状の、上記成分を基剤とする艶出
し剤が知られている。通常、このような艶出し剤はそれ
らが塗布される基板に下記性質： ‐高い及び長期持続性の光沢 ‐撥水性 ‐耐汚染性 ‐洗浄、更には洗浄剤に対する耐性 ‐易塗布性 のうち少なくとも１つを付与する上で有用である。
【０００２】シリコーンベース艶出し剤の製造は、例え
ば米国特許第４，２７３，５８４号、第４，７８５，０
６７号及び第４，３９８，９５３号明細書で記載されて
いる。通常、前記すべての性質の良好な組合せを単一艶
出し剤で得ることは困難である。特願昭第６４‐３８４
８０号明細書は撥水性及び耐汚染性の良好な特性が付与
され、しかもロウ及びシリコーン油の他に低分子量ポリ
テトラフルオロエチレン及びペルフルオロポリオキシア
ルキレンの組合せを含む組成物について記載している。
ペルフルオロポリオキシアルキレン構造を有するカチオ
ン系乳化剤の使用はロウとフッ素化物質の分散物を基剤
とする艶出し剤の凝集特性を改善することが本発明者に
より見出された。特に、このような乳化剤によれば高い
撥水性、耐汚染及び洗浄性とそれらが塗布される基板へ
の易塗布性及び艶出し性と共に高い光沢を付与しうる艶
出し剤を得ることができる。
【０００３】特に、上記乳化剤は少くともカチオン極性
基を含むペルフルオロポリオキシアルキレン鎖を有し、
下記一般式を有する： (I) Ｒ〔Ｌ‐Ｑ+ ‐Ｘ- 〕t 上記式中：Ｒは４００〜２０００、好ましくは５００〜
１０００範囲内の平均分子量を有するペルフルオロオキ
シアルキレン単位の鎖である；Ｌは好ましくは下記式の
１つを有する二価有機基である：‐ＣＨ2 Ｏ‐ＣＯ‐Ｃ
Ｈ2 ‐、‐ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）ｎＣＨ2 ＣＨ2
‐、‐ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）ｎＣＯＣＨ2 ‐、お
よび‐ＣＯ‐ＮＲ′（ＣＨ2 ）ｎ‐ＣＨ2 ‐ ｔ＝１又は２； ｎ＝１〜３の整数； Ｒ′＝水素又は炭素原子１〜４のアルキル基； Ｑ＝正電荷キャリヤーとしてＮ又はＰ原子を含み、下記
式を有する極性有機基： Ａ+ ＝Ｎ又はＰ原子；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は互いに同一で
あるか又は異なる炭素原子１〜１２を有するアルキル基
であるかあるいはＡ+ がＰである場合Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３
はアリール基であってもよい；あるいはＱはＬ基に直接
結合された正電荷キャリヤーとしてＮ又はＰ原子を含む
飽和又は不飽和いずれかの芳香族又は脂肪族環であり、
その場合にこのような環はアルキル置換基とＯ及びＳの
ような他のヘテロ原子を場合により含むことができる；
このような環の例はピリジン、メチルモルホリン、キヌ
クリジン及びアルキルホスファシクロヘキサンで示され
る； Ｘ- ＝アニオン、好ましくはハロゲン、酢酸又は下記式
の基： (III) ＣＨ３‐フェニレン‐ＳＯ３ - (IV) Ｒ″ＳＯ３ - Ｒ″＝式Ｆ（ＣＦ２）ｍ‐の基 ｍ＝１〜４の数。
【０００４】このような式（Ｉ）において、ペルフルオ
ロポリオキシアルキレン鎖Ｒはその鎖に沿い統計学的に
分布されかつ下記構造のうち少くとも１つを有するペル
フルオロオキシアルキレン単位から構成される：
【０００５】特に、ペルフルオロポリオキシアルキレン
鎖Ｒは下記構造の１つを有することができる： 上記式中Ｒｆは完全にフッ素化されているか又はフッ素
以外に水素又は塩素の原子も有するかいずれかのＣ１‐
Ｃ３アルキル基である；Ｒ′ｆ‐は‐ＣＦ2 ‐基 である； ２）ＲｆＯ（ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）n （ＣＦ2 Ｏ）m Ｒ′ｆ
‐ 上記式中ｔ＝１の場合Ｒｆ＝‐ＣＦ3 、‐Ｃ２Ｆ５、一
方ｔ＝２の場合Ｒｆ＝Ｒ′ｆ；Ｒ′ｆは‐ＣＦ2 ‐基で
ある；ｍ、ｎは前記分子量条件を満たすような値を有す
る； ３） 上記式中Ｒｆ及びＲ′ｆは前記構造（１）と同様の意味
を有する；ｍ、ｎ、ｐ、ｑは前記分子量条件を満たすよ
うな数である； 上記式中Ｒｆは‐Ｃ３Ｆ７である；Ｒ′ｆは‐ＣＦ（Ｃ
Ｆ3 ）‐基である；ｎは前記分子量条件を満たすような
値を有する； ５）ＲｆＯ（ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）n Ｒ′ｆ‐ 上記式中Ｒｆは‐ＣＦ3 、‐Ｃ２Ｆ５である；Ｒ′ｆは
‐ＣＦ2 基である；ｎは前記分子量条件を満たすような
値を有する； ６）ＲｆＯ（ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）n Ｒ′ｆ‐ 上記式中Ｒｆは‐ＣＦ3 、‐Ｃ２Ｆ５である；Ｒ′ｆは
‐ＣＦ2 ＣＦ2 ‐基である；ｎは前記分子量条件を満た
すような値を有する。
【０００６】即ち、テトラフルオロエチレン、クロロト
リフルオロエチレン及びビニリデンフルオリドのような
フルオロオレフィンの添加ポリマーとペルフルオロポリ
オキシアルキレン油及びそれらの組合せから選択される
フッ素化物質と組合せたロウの有機溶媒中における分散
物を基剤とする金属表面用艶出し剤を提供することが本
発明の目的であり、その艶出し剤は前記式（Ｉ）で示さ
れるカチオン系タイプの乳化剤の少くとも一種を含有す
る。
【０００７】本発明による好ましい艶出し剤は重量％
で： ‐有機溶媒：50〜90； ‐ロウ： 1〜10； ‐ペルフルオロポリオキシアルキレン油： 0.1〜5 、好
ましくは 0.5〜3 ； ‐フルオロオレフィンから得られるポリマー： 0.5〜2
0、好ましくは 1.5〜20； ‐式（Ｉ）のカチオン系乳化剤： 0.1〜5 ；を含んでな
る。このような艶出し剤はシリコーン０〜１０重量％、
脂肪族アルコール０〜２０重量％及び研磨物質０〜２０
重量％も含むことができる。このような組成物におい
て、前記範囲内におけるシリコーンの存在は更に容易に
塗布できる艶出し剤を得ようとする場合に好ましい。
【０００８】本発明の艶出し剤用の溶媒として、炭素原
子数９〜１２を有する飽和直鎖パラフィン炭化水素類；
例えばイソパー(Isopar)〔エクソン社(Exxon Corp.)
製〕として商業的に知られる製品のようなイソパラフィ
ン類；例えばシェルゾール(Shellsol)〔シェル社(Shell
Co.) 製〕及びエクゾール(Exxsol)（エクソン社製）の
ようなホワイトスピリット類；燃料油；例えばＤ‐リモ
ネンのようなテルペン類；ナフタ；トルエン、キシレン
等のような芳香族炭化水素類；例えば環状シリコーン
（シクロメチコン）のような揮発性シリコーン類を用い
ることができる。利用可能なロウは例えば植物ロウ（カ
ルナバロウ、米ロウ等）、動物ロウ（例えばミツロ
ウ）、鉱ロウ（セレシン、モンタンロウ）、石油ロウ
（ハンガリーパラフィン）と微結晶及び合成ロウであ
る。
【０００９】本発明の艶出し剤中に含有されるペルフル
オロポリオキシアルキレン油は当業界で公知の製品であ
る。それらは下記構造のうち少くとも１つを有するペル
フルオロポリオキシアルキレン単位からなる鎖より構成
される化合物である： 特に、このようなペルフルオロポリオキシアルキレンは
４００〜６０００範囲の平均分子量、１〜１０００cSt
、好ましくは２０〜２５０cSt 範囲の粘度を示し、そ
れらは式（Ｉ）のカチオン系乳化剤の鎖Ｒについて規定
する前記クラス１）〜６）の１以上に属するが、但しこ
のようなクラスの各々においてＲｆ及びＲ′ｆはそれら
が属するクラスに応じて炭素原子１〜３を有する互いに
同一又は異なるペルフルオロアルキル基である。
【００１０】クラス（１）のペルフルオロポリオキシア
ルキレン油は商品名フォンブリン(Fomblin(R) ) Ｙ又は
ガルデン（Galden(R) ) として商業上知られるが、一方
クラス（２）の油は商品名フォンブリン(R) Ｚとして知
られる；上記油はすべてモンテジソン(Montedison)によ
り製造される。クラス（３）のペルフルオロポリオキシ
アルキレン油は米国特許第３，６６５，０４１号明細書
で開示された方法に従い製造される；クラス（４）の油
は商品名クリトックス（Krytox(R) ) として知られ、デ
ュポン(Du Pont) により製造される；クラス（５）の油
は米国特許第４，５２３，０３９号明細書及びJ.Am.Che
m.Soc.,1985,107,1197-1201 で記載されている；クラス
（６）の油は欧州特許出願第１４８，４８２号明細書で
記載されている。
【００１１】“フルオロオレフィンポリマー”という名
称がここで用いられるとき、それは前記モノマーのホモ
ポリマー及びこのようなモノマーと例えばヘキサフルオ
ロプロペン、ペルフルオロアルキルビニルエーテル等の
ような他の少量のフッ素化モノマーとのコポリマー双方
を意味する。上記ポリマーは１０００〜５００，０００
範囲の平均分子量を有する。それらは例えば水性媒体又
は溶媒中におけるガス状モノマーの重合、γ線又は電子
ビームの照射、高分子量ポリマーの形成あるいは最後に
後者の熱分解のようないずれか公知の方法により製造す
ることができる。利用しうるフルオロオレフィンポリマ
ーの例はアウシモント(Ausimont)社製の商品アルゴフロ
ンＬ（Algoflon L(R) ) 及びポリミスト（Polymis
t(R) );旭ガラス社製のＡＧルーベ(AG Lube(R) );デュ
ポン社製のバイダックス(Vydax(R) ) 及びテフロンＭＰ
(Teflon MP(R) );ダイキン社製のルブロン（Lubro
n(R) );ヘキスト(Hoechst) 社製のホスタフロン・セリ
ダスト（Hostaflon Ceridust(R) );シャンブロック(Sha
mbrock) 社製のＳＳＴ(R) ；ＩＣＩ社製のフルオン(Flu
on(R) )及びホイットコンＴＬ（Whitcon TL(R) ) と一
般にインキ及びペイントで利用される低分子量ポリマー
である。
【００１２】本発明の艶出し剤で場合により利用しうる
シリコーンの例としては以下が挙げられる：ポリジアル
キルシロキサン、好ましくはダウコーニング(Dow-Corni
ng)２００液シリーズの製品のような２〜５００cSt 範
囲の粘度を有するポリジメチルシロキサン；有機官能性
シリコーン、特にアミノ官能性シリコーン及びヒドロキ
シ官能性シリコーンと一般的なシリコーン樹脂。利用し
うるアルコールは炭素原子１〜５個を有する直鎖又は分
岐鎖脂肪族アルコールである。好ましくは、炭素原子２
又は３個を有する一級又は二級アルコールが用いられ
る。研磨剤の例はケイ酸アルミニウム、酸化アルミニウ
ム、ケイソウ土である。
【００１３】本発明のもう１つの目的は下記式の化合
物： (I) Ｒ〔‐Ｌ‐Ｑ+ Ｘ- 〕t （上記式中Ｒ、Ｌ、Ｑ、Ｘ、ｔは前記の意味を有する）
であり、これは既に前記されたような本発明の艶出し剤
において乳化剤として利用される。このような化合物は
下記方法に従い製造できる： １）基Ｌが‐ＣＨ2 Ｏ‐ＣＨ‐ＣＨ2 ‐である場合、利
用される出発物質は式Ｒ‐ＣＨ2 ＯＨのペルフルオロポ
リオキシアルキレンであるが、ここでＲは一般式（Ｉ）
で既に定義されたようなペルフルオロポリオキシアルキ
レン鎖である。このようなペルフルオロポリオキシアル
キレンは当業界で公知の生成物である。それは公知エス
テル化技術により式ＸＣＨ2 ＣＯＯＨの酸（Ｘはハロゲ
ン又は式(III) もしくは(IV)の基である）と反応せしめ
られ、それにより式Ｒ‐ＣＨ2 Ｏ‐ＣＯ‐ＣＨ2 Ｘのエ
ステルを得る。次いでこのようなエステルはアルコール
溶媒中でトリアルキルアミン、トリアルキルホスフィン
又はトリアリールホスフィンのような三級塩基との四級
化反応に付され、こうして溶液又は炭化水素溶媒中で望
ましい生成物を得るが、そのために生成物は塩として沈
澱する。
【００１４】２）基Ｌが‐ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）
n ＣＨ2 ＣＨ2 ‐基である場合、それは化合物ＲＣＨ2
Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）n ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ（公知方法に
従いエチレンオキシドでのペルフルオロポリオキシアル
キレンＲＣＨ2 ＯＨのエトキシル化により製造される）
から出発し、ＳＯＣｌ2 と反応させることにより化合物
ＲＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）n ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌを
得、しかる後前記三級塩基で四級化される。
【００１５】３）基Ｌが‐ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）
n ＣＯＣＨ2 ‐基である場合、それは前ケース（１）の
ように操作することができ、アルカリ媒体中におけるエ
チレンオキシドでのペルフルオロポリオキシアルキレン
ＲＣＨ2 ＯＨのエトキシル化により得られる式ＲＣＨ2
（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）n ＯＨのエトキシル化化合物（Ｒは
（１）で示された意味を有する）とＸＣＨ2 ＣＯＯＨ酸
とでエステル化を生じさせる。
【００１６】４）基Ｌが‐ＣＯ‐ＮＲ′（ＣＨ2 ）n Ｃ
Ｈ2 ‐基である場合、それは式ＲＣＯＯＣＨ3 ‐のエス
テルから出発することができる。このようなエステルは
技術上公知の生成物である。それは公知技術に従い式Ｈ
ＮＲ′‐（ＣＨ2 ）n ＣＨ2ＮＲ1 Ｒ2 の塩基と反応さ
せることができる。次いでこのような中間体は例えばハ
ロゲン化アルキルのようなアルキル化剤と反応させるこ
とができ、それによりその中に含まれるアミン性窒素原
子の四級化を得る。
【００１７】本発明の艶出し剤は高い耐水及び耐汚染
性、高い光沢、洗浄、更には洗浄剤に対する耐性及び対
腐蝕保護を非常に容易な塗布性と共に付与するため自動
車、飛行機、客車等のペイントされているか又はいない
基板、特に金属表面を清め、磨き及び保護するために利
用できる。
【００１８】下記実施例は本発明を説明するために示さ
れ、その制限として考えられるべきでない。実施例の艶
出し剤は下記のように製造される。ガラス容器において
溶媒及び１種以上のロウが固定された重量比でミックス
され、加熱がロウの溶融まで行われる。このような混合
液は溶媒及び（それが利用されるならば）シリコーン成
分を更に含有した第二容器中にそれが熱いうちに導入さ
れ、攪拌下で保たれる。得られた混合液（ベース）は室
温まで冷却され、しかる後他の成分がそれに加えられ
る。これらの成分の中ではペルフルオロポリオキシアル
キレン油が好ましくは最初に加えられ、〔例えばシルバ
ーソン(Silverson) 実験室用スターラーにより〕高速攪
拌下でベースを維持し、しかる後カチオン系乳化剤がそ
のままで又はアルコール溶液中で加えられる。次いで無
水フルオロオレフィンポリマーが粉末の形で加えられ、
しかる後更にアルコール溶液中でシリコーン成分（もし
それが利用されるならば）が加えられる。最後に必要で
あれば研磨物質が加えられる。
【００１９】粉末形におけるフルオロオレフィンポリマ
ーの代替使用方法は前記のようなペルフルオロポリオキ
シアルキレン油又は例えばフレオン(Freon(R) ) もしく
はデリフレン(Delifrene(R) ) のような揮発性クロロフ
ルオロカーボン中でポリマーの分散液を利用する方法で
ある。前者のケースにおいて、このような分散液で利用
されるペルフルオロポリオキシアルキレン油の量はこの
ような油の初期添加量に全部又は一部置き代わることが
できる。後者のケースにおいて、クロロフルオロカーボ
ンは最終組成物から蒸発させることができる。様々な成
分の添加が完了したときに得られる組成物は攪拌下で数
分間維持される。
【００２０】本発明の艶出し剤は何ヵ月後になっても成
分の沈降を示さない。その経時安定性はその耐遠心性に
より確認され、艶出し剤が５００rpm で１０分間の遠心
に付された場合に成分の分離が起きない。たとえ１００
０rpm で操作して成分の分離が１０分間後に生じた場合
であっても、簡単な人為的攪拌により再び均一な分散液
を得ることができる。実施例による艶出し剤の特性は塗
布直後又は市販シャンプー〔スーパーシャンプー・アレ
クソンズ(Supershampoo Arexons)〕で１〜１０回の洗浄
サイクルと次いで乾燥後のいずれかにおいて標準パネル
を一定量の上記艶出し剤（各パネル毎に０．７ｇ）で処
理することにより調べられた。試験で利用されるパネル
は自動車用のペイント、即ち（試験に応じて）ホワイト
又はブルーで塗装され、下記寸法を有していた：３０×
３０cm。ホワイトパネルは撥水性及び耐カーボンブラッ
ク付着性試験用に用いられ、一方ブルーパネルは光沢測
定に利用された。処理パネルと未処理パネルとを直接比
較するため、各パネルは粘着マスキングテープで２つの
同一部分に分割され、こうして未処理パネルがチェック
として利用された。
【００２１】各種の試験において、新しいきれいなパネ
ルはスーパーシャンプー・アレクソンズで洗浄され、水
でリンスされ、乾燥された。試験される艶出し剤がきれ
いなコットンウールでパネル上に塗布され、１０分間で
完全に乾燥された。乾燥後における易塗布性及びこすり
とりの特性は従来の艶出し剤とフッ素化艶出し剤との比
較に基づき主観的に決定した。撥水特性は３０°に傾斜
したパネルから噴射水が流れ落ちる上で要する時間sec
により規定した。このような試験において、市販タイプ
の高品質非フッ素化艶出し剤で操作した場合は通常１０
秒の時間であるが、５秒以下の時間が良好と考えられ、
１〜２秒の時間が優良と考えられる（米国特許第４，２
７３，５８４号）。耐汚染特性はカーボンブラック粉を
パネルの処理表面上に塗布してパネルを７０℃に３時間
加熱することにより決定した。
【００２２】次いでパネルが過剰の粉を除去するために
振盪され、軟質紙がパネル上に通され、しかる後耐汚染
性が下記のように評価された： ‐カーボンブラック粉が何ら圧力を加えることなく容易
に除去された場合は優良；‐粉が表面上にほんのわずか
な圧力を加えることで除去された場合は良好； ‐表面上に更に高い圧力を加えることが要された場合は
普通； ‐パーマネントグレーハローが強い圧力を加えても表面
上に残った場合は不良。次いでそのサイクルが自動車用
シャンプーで洗浄後に同処理パネルで繰り返された。同
パネル上におけるカーボンブラックでの繰返し循環熱処
理は極端に激烈な条件を表す。光沢特性はバイク・ガー
ドナー(Byk Gardner) 製のマイクロトリグロス(MicroTr
i Gloss) 光沢計により決定した。実施例で報告された
パネル光沢値はパネルの隅及び中央で行われた９回の測
定の平均である。この決定のため２０°の角度に操作し
てブルー塗装パネルが利用された。パネルの未処理表面
はスーパーシャンプー・アレクソンズで１０回洗浄して
から艶出し剤の塗布及びこすりとり後に比較された。
【００２３】例１ 艶出し剤１Ａの製造（比較） 適切な容器においてカルナバロウ２．９３ｇ、セレシン
１．４６ｇ及びホワイトスピリット８．７８ｇを混合し
た。混合物をロウの融解まで加熱した。第二容器におい
てシリコーン油 DC 200/20(R) （ダウコーニング製）
０．８ｇをホワイトスピリットシェルゾール(R) （シェ
ル製）５９．９８ｇと混合した；混合物を高速シルバー
ソン(R) スターラーにより攪拌し、しかる後既に調製さ
れたホワイトスピリット中ロウの熱混合物をそれに加え
た。次いで得られた混合物（ベース（Ｉ））に室温攪拌
下でイソプロピルアルコール０．７５ｇに溶解されたシ
リコーン樹脂Z 6018(R) （ダウコーニング製）０．２５
ｇ、しかる後イソプロピルアルコール１５．０５ｇ及び
シリチンＮ（Sillitin N(R) )(研磨剤）１０ｇをその順
序で加えた。次いで分散液を研磨剤の完全混入まで攪拌
下で維持した。それは重量％で表示される下記組成を示
した： カルナバロウ 2.93 セレシン 1.46 ホワイトスピリット 68.76 シリコーン油DC 200/20 0.8 シリコーン樹脂Z 6018 0.25 イソプロピルアルコール 15.80 シリチンＮ 10.0
【００２４】艶出し剤１Ｂの製造（比較） 艶出し剤１Ａで製造されたベース組成物（Ｉ）７３．９
５ｇに室温攪拌下で４０cSt の粘度を有するクラス
（１）のペルフルオロポリオキシアルキレン油（フォン
ブリンY04)１．５ｇ、しかる後３５０，０００の平均分
子量を有するテトラフルオロエチレン／ヘキサフルオロ
プロペンコポリマー（１２．５MRadγ線で高分子量コポ
リマーを処理することにより製造）３．３１ｇ、イソプ
ロパノール０．７５ｇに溶解されたシリコーン樹脂Z 60
18 ０．２５ｇ、イソプロパノール１０．２４ｇ及び最
後にシリチンＮ（研磨剤）１０ｇをその順序で加えた。
混合液を研磨剤の完全混入まで攪拌下で維持した。その
混合液は重量％で表示される下記組成を有していた： カルナバロウ 2.93 セレシン 1.46 ホワイトスピリット 68.76 DC 200/20 0.8 シリコーン樹脂Z 6018 1.25 イソプロパノール 10.99 シリチンＮ 10.0 ホンブリンY04 1.5 テトラフルオロエチレンコポリマー 3.31
【００２５】艶出し剤１Ｃの製造（本発明） 本製造において下記式を示すカチオン系乳化剤を利用し
た： 〔Ｒ‐ＣＨ2 ‐Ｏ‐（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）n ‐ＣＯ‐ＣＨ
2 ‐Ｐｉ+ 〕Ｃｌ‐ 上記式中： Pi＝ピリジン； Ｒ＝クラス（１）の構造及び平均分子量＝７００を有す
るペルフルオロポリオキシアルキレン鎖； ｎ＝１．５。 艶出し剤１Ａで製造されたベース（Ｉ）７３．９５ｇに
攪拌下で艶出し剤１Ｂで利用された同ペルフルオロポリ
オキシアルキレン油１．５ｇ、しかる後イソプロパノー
ル９．４７ｇに溶解された前記カチオン系乳化剤０．７
７ｇ、艶出し剤１Ｂで利用されたテトラフルオロエチレ
ンコポリマー３．３１ｇ、イソプロパノール０．７５ｇ
に溶解されたシリコーン樹脂Z 6018 ０．２５ｇ及び最
後に研磨剤シリチンＮ１０ｇをその順序で加え、得られ
た混合液を研磨剤の完全混入まで攪拌下で維持した。得
られた分散液は重量％で表示される下記組成を有してい
た： カルナバロウ 2.93 セレシン 1.46 ホワイトスピリット 68.76 シリコーン油DC 200/20 0.8 シリコーン樹脂Z 6018 1.25 イソプロパノール 10.22 シリチンＮ 10.00 ホンブリンY04 1.5 テトラフルオロエチレンコポリマー 3.31 カチオン系乳化剤 0.77
【００２６】艶出し剤１Ｄの製造（本発明） 艶出し剤１Ｃで記載されたように操作したが、但し利用
されたカチオン系乳化剤は下記式を有していた： 〔Ｒ‐ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）n ‐ＣＯ‐ＣＨ2 ‐
Ｎ+ ‐（ＣＨ2 ＣＨ3 ）3 〕Ｃｌ‐ 上記式中： Ｒ＝艶出し剤１Ｃで利用されたカチオン系乳化剤の場合
と同様の意味を有する； ｎ＝１．５。
【００２７】艶出し剤１Ｅの製造（比較） 艶出し剤１Ｃで記載されたように操作したが、但しカチ
オン系乳化剤の代わりに下記式のフッ素化カチオン系乳
化剤を等重量で用いた： ＲＣＦ2 ＣＯＯ‐Ｈ3 Ｎ+ ‐（ＣＨ2 ）17‐ＣＨ3 上記式中Ｒは艶出し剤１Ｃで利用されたカチオン系乳化
剤の場合と同様の意味を有する。本乳化剤はフッ素化カ
チオン系乳化剤と非フッ素化炭化水素カチオン系乳化剤
との混合物として考えることができる。
【００２８】艶出し剤１Ｆの製造（比較） 製造１Ａで得られたベース（Ｉ）７３．９５ｇに攪拌下
でイソプロパノール１４．２８ｇに溶解された製造１Ｃ
のカチオン系乳化剤０．７７ｇ、しかる後イソプロパノ
ール０．７５ｇに溶解されたシリコーン樹脂Z 6018
０．２５ｇ及びシリチンＮ１０ｇをその順序で加え、混
合液を研磨剤の全混入まで攪拌下で維持した。得られた
艶出し剤はテトラフルオロエチレンコポリマー及びペル
フルオロポリオキシアルキレン油の不存在に関して艶出
し剤１Ｃ及び１Ｄと、更にアニオン系乳化剤に代わるカ
チオン系乳化剤の存在に関して艶出し剤１Ｅと異なる。
艶出し剤１Ａに関して、それはイソプロパノール含有率
（１５．８％の代わりに１５．０３％）及びカチオン系
乳化剤の存在に関してのみ異なる。本例の艶出し剤の特
性は下記表Ｉで報告されている。
【００２９】 表Ｉ 組成物撥水性 １Ａ １Ｂ １Ｃ １Ｄ １Ｅ １Ｆ 処理直後 優良 優良 優良 優良 優良 良好 １回の洗浄後 良好 良好 優良 優良 良好 良好 ３回の洗浄後 良好 良好 良好 良好 良好 不良 ５回の洗浄後 不良 良好 良好 良好 普通 不良 10回の洗浄後 不良 不良 普通 良好 普通 不良２０°での光沢 処理前 29.6 33.3 38.2 42.1 33.4 33.3 処理直後 55.2 56.2 57.5 60.4 56.4 55.0 処理前／後の光沢保持率(%) (*) 86.5 68.9 50.5 43.5 69 65.2 １回の洗浄後 55.6 58.4 59.5 63.2 58.9 55.4 ３回の洗浄後 55.1 59.1 59.3 63.5 59.6 55.4 ５回の洗浄後 56.0 59.0 59.6 64.2 60 56.2 10回の洗浄後 57.7 59.5 59.3 64.6 60.2 58.2 10回の洗浄前／後の光沢保持率(%) (**)91 87.4 91.5 81.3 85.8 87.1耐汚染性（カーボンブラック試験） 処理直後 不良 不良 優良 優良 良好 普通 １回の洗浄後 優良 優良 普通 普通 ３回の洗浄後 良好 良好 不良 不良 ５回の洗浄後 普通 良好 10回の洗浄後 不良 不良 (*) 保持率％＝処理後の光沢‐初期光沢／初期光沢(**) 保持率％＝処理後の光沢‐初期光沢／10回洗浄後の光沢−初期光沢
【００３０】例２ 艶出し剤２Ａの製造（比較） 艶出し剤１Ａで利用されたベース（Ｉ）７３．３ｇに攪
拌下で艶出し剤１Ｂで用いられた同ペルフルオロポリオ
キシアルキレン油（フォンブリンY04)１．５２ｇ、しか
る後イソプロパノール１１．８ｇに分散された後記のよ
うな市販カチオン系乳化剤０．７８ｇ、しかる後艶出し
剤１Ｂで用いられた同テトラフルオロエチレン／ヘキサ
フルオロプロペンコポリマー２．５ｇ及び最後にシリチ
ンＮ１０．１ｇをその順序で加え、混合液を研磨剤の全
混入まで攪拌した。ここで用いられるカチオン系乳化剤
は非フッ素化有機基を介してペルフルオロアルキル鎖Ｃ
Ｆ３（ＣＦ２）ａ - に結合された四級アルキルアンモニ
ウム塩である。このような乳化剤はアトケム(Atochem)
により名称ホロファク(Forofac)1179 として市販され、
それは固形及びアルコール溶液（又は分散液）中の双方
で乳化剤として通常利用できる。こうして製造された分
散物は重量％で下記組成を示す： カルナバロウ 2.9 セレシン 1.44 ホワイトスピリット 66.16 シリコーン油DC 200/20 0.8 イソプロパノール 11.80 シリチンＮ 10.10 フォンブリンY04 1.52 テトラフルオロエチレンコポリマー 2.50 カチオン系乳化剤 0.78
【００３１】艶出し剤２Ｂの製造（比較） 前製造２Ａを繰り返したが、但し旭ガラス社製の商品名
サーフロン(Surflon)S-121として市販される異なるカチ
オン系乳化剤を用いた。その乳化剤は非フッ素化有機基
を介してペルフルオロアルキル鎖ＣＦ３（ＣＦ２）ｎ -
に結合された四級アンモニウム塩である。
【００３２】艶出し剤２Ｃの製造（比較） 製造２Ａを繰り返したが、但し乳化剤として下記式のア
ニオン系乳化剤を利用した： Ｒ‐ＣＦ２ＣＯＯ- ＮＨ４ + 上記式中Ｒは艶出し剤１Ｃのカチオン系乳化剤に存在す
る場合と類似したペルフルオロポリオキシアルキレン鎖
である。
【００３３】艶出し剤２Ｄの製造（比較） 製造２Ａを繰り返したが、但し下記式のアニオン系乳化
剤を利用した： Ｒ‐ＣＦ２ＣＯＯ- Ｈ２Ｎ+ （Ｃ２Ｈ５ＯＨ）２ 上記式中Ｒは艶出し剤１Ｃのカチオン系乳化剤の場合に
類似したペルフルオロポリオキシアルキレン鎖である。
【００３４】艶出し剤２Ｅの製造（本発明） 製造２Ａを繰り返したが、但し利用された乳化剤は艶出
し剤１Ｃで用いられた場合と同様のカチオン系乳化剤で
あった。こうして製造された艶出し剤の特性は下記表II
で報告されている。
【００３５】 表II 組成物撥水性 ２Ａ ２Ｂ ２Ｃ ２Ｄ ２Ｅ 処理直後 優良 優良 優良 優良 優良 １回の洗浄後 良好 優良 優良 良好 優良 ３回の洗浄後 普通 良好 良好 良好 良好 ５回の洗浄後 普通 良好 良好 良好 良好 10回の洗浄後 普通 不良 普通 普通 普通２０°での光沢 処理前 34.3 36.8 41.7 38.7 42.9 処理後 55.5 49.8 55.2 49.7 59.8 処理前／後の光沢保持率(%) 61.8 35.3 32.3 28.4 39.4 １回の洗浄後 56.5 49.2 56.2 50.7 59.6 ３回の洗浄後 56.7 50.7 56.5 52.9 60.0 ５回の洗浄後 57.3 51.7 57.6 52.6 60.3 10回の洗浄後 57.1 50.9 57.7 52.9 60.9 処理後／10回洗浄後の光沢保持率(%) 93 92.2 84.4 77.5 94耐汚染性（カーボンブラック試験） 処理直後 不良 不良 不良 不良 良好
【００３６】例３ この例においては、異なるフッ素化成分含有率を有する
本発明による及び本発明によらない艶出し剤の特性が比
較される。艶出し剤３Ａの製造（本発明） 製造１Ｃを繰り返したが、但しカチオン系乳化剤含有率
は０．７７％から１．５％に増加され、イソプロパノー
ル含有率はそれに対応して１０．２２％から９．４９％
に減少され、残留成分の量は双方の艶出し剤で同一であ
る。
【００３７】艶出し剤３Ｂの製造（本発明） 製造１Ｃを繰り返したが、但し下記％組成を有するよう
に諸成分の量を変えた ：カルナバロウ 1.47 セレシン 0.73 ホワイトスピリット 68.76 シリコーン油DC 200/20 0.8 シリコーン樹脂Z 6018 0.25 イソプロパノール 8.83 シリチンＮ 10.0 ホンブリンY04 3.0 テトラフルオロエチレンコポリマー 4.62 カチオン系乳化剤 1.54 下記表III において、艶出し剤３Ａ及び３Ｂの特性が艶
出し剤１Ｃ及び１Ｂの特性と比較される。
【００３８】 表III 組成物撥水性 １Ｂ １Ｃ ３Ａ ３Ｂ 処理直後 優良 優良 優良 優良 １回の洗浄後 良好 優良 優良 優良 ３回の洗浄後 良好 良好 良好 優良 ５回の洗浄後 良好 良好 良好 優良 10回の洗浄後 不良 普通 良好 優良２０°での光沢 処理前 33.3 38.2 40 35.1 処理後 56.2 57.5 56 61.3 処理前／後の光沢保持率(%) 68.9 50.5 40 74.6 １回の洗浄後 58.4 59.5 59.2 66.1 ３回の洗浄後 59.1 59.3 58.7 65.8 ５回の洗浄後 59.0 59.6 59.1 66.1 10回の洗浄後 59.5 59.3 59.9 66.3 処理後／10回洗浄後の光沢保持率(%) 87.4 91.5 80.4 84耐汚染性（カーボンブラック試験） 処理直後 不良 優良 優良 優良 １回の洗浄後 優良 優良 優良 ３回の洗浄後 良好 良好 良好 ５回の洗浄後 普通 良好 良好 回
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エツィオ、ストレッパローラ イタリー国トレビリオ、ビアレ、パルテ ィギアノ、６ (72)発明者 レナート、スピティ イタリー国セスト、サン、ジョバンニ、 ピアッツァ、クアルト、ノベンブレ、29 (72)発明者 シルビア、トレソルディ イタリー国コルナーテ、ダダ、ビア、カ ルドゥッチ、15／ア (56)参考文献 特開 昭51−4086（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−1691（ＪＰ，Ａ) ルーマニア国特許第77539号明細書, 1981年12月25日 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09G 1/10 - 1/12 C08G 65/32 - 65/338 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ロウとフルオロオレフィンコポリマー及び
    ペルフルオロポリオキシアルキレン油から選択されるフ
    ッ素化物質との有機溶媒中の分散物を基剤とする金属表
    面用艶出し剤であって、下記一般式のカチオン系乳化
    剤： (I) Ｒ〔‐Ｌ‐Ｑ+ Ｘ- 〕t 〔上記式中：Ｒは炭素原子１〜３を含むペルフルオロオ
    キシアルキレン単位の４００〜２０００の平均分子量を
    有する鎖である；Ｌは二価有機基である； ｔ＝１又は２； Ｑ＝正電荷キャリヤーとしてＮ又はＰ原子を含み、下記
    式を有する極性有機基： Ａ+ ＝Ｎ又はＰ原子；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は互いに同一で
    あるか又は異なる炭素原子１〜１２個を有するアルキル
    基であるかあるいはＡ+ がＰである場合それらはアリー
    ル基であってもよい；あるいはＱはＬ基に直接結合され
    た正電荷キャリヤーとしてＮ又はＰ原子を含む飽和又は
    不飽和いずれかの芳香族又は脂肪族環であり、その場合
    にこのような環はアルキル置換基とＯ及びＳのような他
    のヘテロ原子を場合により含むことができる； Ｘ- ＝アニオン〕 を含むことを特徴とする艶出し剤。
  2. 【請求項２】式ＩにおけるＬが、 ‐ＣＨ2 Ｏ‐ＣＯ‐ＣＨ2 ‐、 ‐ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）ｎＣＨ2 ＣＨ2 ‐、 ‐ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）ｎＣＯＣＨ2 ‐、および ‐ＣＯ‐ＮＲ′（ＣＨ2 ）ｎ‐ＣＨ2 ‐ （上記式中： ｎ＝１〜３の数； Ｒ′＝水素又は炭素原子１〜４個のアルキル基） から選択される、請求項１に記載の艶出し剤。
  3. 【請求項３】式ＩにおけるＸ- がハロゲン、酢酸、ＣＨ
    ３‐フェニレン‐ＳＯ３ - およびＲ″ＳＯ３ - （Ｒ″＝
    Ｆ（ＣＦ２）ｍ‐、ｍ＝１〜４）イオンから選択され
    る、請求項１又は２に記載の艶出し剤。
  4. 【請求項４】重量％で： 有機溶媒 ５０〜９０ ペルフルオロポリオキシアルキレン油 ０．１〜 ５ フルオロオレフィンポリマー ０．５〜２０ ロウ １〜１０ カチオン系乳化剤 ０．１〜 ５ を含んでなる、請求項１〜３のいずれか一項に記載の艶
    出し剤。
  5. 【請求項５】脂肪族アルコール０〜１０重量％、シリコ
    ーン０〜１０重量％及び研磨剤０〜２０重量％を更に含
    む、請求項４に記載の艶出し剤。
  6. 【請求項６】ペルフルオロポリオキシアルキレン油が
    ０．５〜３重量％の量で含有される、請求項１〜５のい
    ずれか一項に記載の艶出し剤。
  7. 【請求項７】フルオロオレフィンポリマーが１．５〜２
    ０重量％の量で含有される、請求項１〜６のいずれか一
    項に記載の艶出し剤。
  8. 【請求項８】下記一般式の化合物： Ｒ〔‐Ｌ‐Ｑ+ ‐Ｘ- 〕t 〔上記式中： Ｒは４００〜２０００範囲内の平均分子量を有するペル
    フルオロオキシアルキレン単位の鎖である； Ｌは二価有機基である； ｔ＝１又は２； Ｑ＝ピリジン； Ｘ-＝アニオン〕。
  9. 【請求項９】Ｌが： ‐ＣＨ2 Ｏ‐ＣＯ‐ＣＨ2 ‐、 ‐ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）ｎＣＨ2 ＣＨ2 ‐、 ‐ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）ｎＣＯＣＨ2 ‐、および ‐ＣＯ‐ＮＲ′（ＣＨ2 ）ｎ‐ＣＨ2 ‐ （上記式中： ｎ＝１〜３の整数； Ｒ′＝水素又は炭素原子数１〜４のアルキル基） から選択される、請求項８に記載の化合物。
  10. 【請求項１０】Ｘ- がハロゲン、酢酸、ＣＨ３‐フェニ
    レン‐ＳＯ３ - およびＲ″ＳＯ３ - （Ｒ″＝Ｆ（Ｃ
    Ｆ２）ｍ‐、ｍ＝１〜４）イオンから選択される、請求
    項８又は９に記載の化合物。
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Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1269886B (it) * 1994-06-14 1997-04-15 Ausimont Spa Processo per il trattamento superficiale di materiali cellulosici, metallici,vetrosi,oppure cementi,marmi,graniti e simili
IT1275972B1 (it) * 1995-03-24 1997-10-24 Ausimont Spa Dispersioni di politetrafluoroetilene in un solvente organico ed agenti disperdenti ivi impiegati
IT1276680B1 (it) * 1995-06-08 1997-11-03 Oris Spa Processo di sintesi dell'1-piridiniopropan-3-solfonato
US5734085A (en) * 1995-12-21 1998-03-31 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluorinated phosphonium salts
US5753607A (en) * 1996-04-01 1998-05-19 Sara Lee Corporation Cleaning and polishing composition
JP3253851B2 (ja) * 1996-04-18 2002-02-04 株式会社日立製作所 超撥水塗料及びそれを用いた超撥水塗膜
IT1283136B1 (it) * 1996-07-09 1998-04-07 Ausimont Spa Lattici acquosi a base di fluoropolimeri
IT1293515B1 (it) * 1997-07-31 1999-03-01 Ausimont Spa Dispersioni di fluoropolimeri
IT1293516B1 (it) * 1997-07-31 1999-03-01 Ausimont Spa Dispersione di perfluoropolimeri
US5945474A (en) * 1997-10-06 1999-08-31 Gaultier; Serge Composition and method for removing a substance from a finished surface
US5977051A (en) * 1998-01-05 1999-11-02 Joe A. Dominguez, Jr. Alcohol based natural wax cleaning and dusting composition
US6235824B1 (en) 1999-05-11 2001-05-22 3M Innovative Properties Company Polish composition and method of use
US6193791B1 (en) 1999-09-24 2001-02-27 3M Innovative Properties Company Polish composition and method of use
IT1318388B1 (it) 2000-03-14 2003-08-25 Ausimont Spa Composizioni lubrificanti a base di ptfe.
US6506715B1 (en) * 2002-01-10 2003-01-14 Turtle Wax, Inc. Automotive wash and wax composition and method of use thereof
CA2487004C (en) * 2002-05-24 2011-11-01 3M Innovative Properties Company Fluorochemical composition comprising a fluorinated polymer and treatment of a fibrous substrate therewith
US7425279B2 (en) * 2002-05-24 2008-09-16 3M Innovative Properties Company Fluorochemical composition for treatment of a fibrous substrate
EP1507918A1 (en) * 2002-05-24 2005-02-23 3M Innovative Properties Company Fluorochemical composition comprising perfluoropolyether and an extender for the treatment of fibrous substrates
CN1304683C (zh) * 2002-05-24 2007-03-14 3M创新有限公司 用于处理纤维基底的含氟化合物组合物
US6923921B2 (en) * 2002-12-30 2005-08-02 3M Innovative Properties Company Fluorinated polyether compositions
US7652115B2 (en) * 2003-09-08 2010-01-26 3M Innovative Properties Company Fluorinated polyether isocyanate derived silane compositions
ITMI20031847A1 (it) * 2003-09-26 2005-03-27 Solvay Solexis Spa Composizione di fluoropolimeri espandibili senza l'impiego di agenti espandenti.
US7141537B2 (en) * 2003-10-30 2006-11-28 3M Innovative Properties Company Mixture of fluorinated polyethers and use thereof as surfactant
CA2548239C (en) 2003-12-05 2012-01-31 Ashland, Inc. Cleaning and polishing wax composition
US7803894B2 (en) * 2003-12-05 2010-09-28 3M Innovatie Properties Company Coating compositions with perfluoropolyetherisocyanate derived silane and alkoxysilanes
WO2010062843A1 (en) * 2008-11-25 2010-06-03 3M Innovative Properties Company Fluorinated ether urethanes and methods of using the same
KR101753621B1 (ko) * 2008-12-17 2017-07-19 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 세척 조성물 및 방법
US20110092394A1 (en) * 2009-10-15 2011-04-21 E. I. Dupont De Nemours And Company Fluorinated cationic surfactant
US10351669B2 (en) 2014-11-19 2019-07-16 Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. Amino derivatives of perfluoropolyethers

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3665041A (en) * 1967-04-04 1972-05-23 Montedison Spa Perfluorinated polyethers and process for their preparation
US3674800A (en) * 1969-04-14 1972-07-04 Allied Chem Derivatives pyridinium of polyfluoroisoalkoxyalkanamides
US3651073A (en) * 1969-04-14 1972-03-21 Allied Chem Certain polyfluoroisoalkoxy-alkoxy-methyl pyridinium compounds
IT1002396B (it) * 1973-12-28 1976-05-20 Montedison Spa Nn bis ammino alchil ammidi degli acidi poliossaperfluroalcandioici loro derivati e procedimento per la loro preparazione
ATE1428T1 (de) * 1978-08-04 1982-08-15 Cbs Records Aps Zusammensetzung fuer die reinigung und oberflaechenbehandlung von schallplatten und aehnlichen objekten und ihre anwendung.
US4273584A (en) * 1979-12-07 1981-06-16 Union Carbide Corporation Detergent resistant compositions
FR2475057A1 (fr) * 1980-01-31 1981-08-07 Solitaire Produits Ent Fs Prod Composition de cirage dotee de proprietes hydrofuges et oleofuges, sa preparation et son application notamment a l'entretien du cuir
US4523039A (en) * 1980-04-11 1985-06-11 The University Of Texas Method for forming perfluorocarbon ethers
JPS56156242A (en) * 1980-04-26 1981-12-02 Daikin Ind Ltd Quaternary ammonium compound containing fluorine and its preparation
JPS5836037B2 (ja) * 1980-06-27 1983-08-06 ダイキン工業株式会社 含フツ素界面活性剤組成物
US4398953A (en) * 1981-10-26 1983-08-16 Borden, Inc. Car waxes with improved water-beading durability
EP0148482B1 (en) * 1983-12-26 1992-03-25 Daikin Industries, Limited Process for preparing halogen-containing polyether
IT1174205B (it) * 1984-06-19 1987-07-01 Montedison Spa Fluoroplieteri contenenti gruppi terminali dotati di proprieta' ancoranti
US4785067A (en) * 1986-04-16 1988-11-15 Genesee Polymers Corporation Protective coating and method of making the same
JPH0613663B2 (ja) * 1987-08-04 1994-02-23 株式会社ウイルソン 塗装面のコ−ティング処理剤
IT1218206B (it) * 1988-04-08 1990-04-12 Ausimont Spa Impiego di emulsioni di perfluoropolieteri per la protezione di materiali lapidei dagli agenti atmosferici
US5085695A (en) * 1990-07-13 1992-02-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Protective furniture polish composition

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ルーマニア国特許第７７５３９号明細書，１９８１年１２月２５日

Also Published As

Publication number Publication date
ATE201224T1 (de) 2001-06-15
CZ24293A3 (en) 1994-02-16
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