JP3391719B2 - 紫外線可逆変色性組成物 - Google Patents
紫外線可逆変色性組成物Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は自動車や電車等の車
両、建築物、携帯電話、電子手帳、携帯式電子計算機等
の塗料や衣服類の印刷インクとして有用な紫外線互変性
組成物、具体的には、太陽光や人工光に含まれる紫外線
の照射により有彩色に変化し、紫外線の照射停止により
透明無色若しくは元の色に可逆的に変化する被膜を形成
する可逆的紫外線変色性組成物に関するものである。
両、建築物、携帯電話、電子手帳、携帯式電子計算機等
の塗料や衣服類の印刷インクとして有用な紫外線互変性
組成物、具体的には、太陽光や人工光に含まれる紫外線
の照射により有彩色に変化し、紫外線の照射停止により
透明無色若しくは元の色に可逆的に変化する被膜を形成
する可逆的紫外線変色性組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、遮光効果や装飾効果を目的とし
て、眼鏡や窓ガラス等の種々の物品の表面に着色フイル
ムを貼着したり、爪にマニキュアを塗布して被膜を形成
することが行われている。これらの組成物は、通常、染
料又は顔料をビヒクル中に溶解又は分散させたものが多
いが、色彩が不変である点で難点があった。
て、眼鏡や窓ガラス等の種々の物品の表面に着色フイル
ムを貼着したり、爪にマニキュアを塗布して被膜を形成
することが行われている。これらの組成物は、通常、染
料又は顔料をビヒクル中に溶解又は分散させたものが多
いが、色彩が不変である点で難点があった。
【０００３】これを解決する手段として、光や熱によっ
て可逆的に変化する光互変性を示すフォトクロミック化
合物が注目され、最近では、フォトクロミック化合物を
合成樹脂に添加してフィルム状に成形した商品が試みら
れ、近紫外線の照射により発光するマ−キングフィルム
など（例えば、オ−ロレインボ−、商品名、リンテック
株式会社）が市販されている。
て可逆的に変化する光互変性を示すフォトクロミック化
合物が注目され、最近では、フォトクロミック化合物を
合成樹脂に添加してフィルム状に成形した商品が試みら
れ、近紫外線の照射により発光するマ−キングフィルム
など（例えば、オ−ロレインボ−、商品名、リンテック
株式会社）が市販されている。
【０００４】他方、特開平１０−１４７７７６号公報に
は、ラッカ−塗料やマニキュア液にビヒクルとして使用
されているニトロセルロ−スに、従来の顔料に代えて有
機フォトクロミック化合物を添加混合しただけでは、黄
変又は褐変して光互変性を示さなくなるという問題が生
じることから、これを解決するため、脂肪族環状エポキ
シ化合物をニトロセルロ−スと併用したフォトクロミッ
ク組成物が提案されている。このフォトクロミック組成
物は、アゾベンゼン系、チオインジゴ系、ジチゾン系、
スピロラン系、スピロオキサジン系、フルギド系、ジヒ
ドロピレン系、スピロチオピラン系、ベンゾピラン系、
ナフトピラン系、トリフェニルメタン系、ピオロゲン系
等の有機フォトクロミック化合物を、ニトロセルロ−ス
及び脂肪族環状エポキシ化合物を含むビヒクルに溶解又
は分散させたものである。
は、ラッカ−塗料やマニキュア液にビヒクルとして使用
されているニトロセルロ−スに、従来の顔料に代えて有
機フォトクロミック化合物を添加混合しただけでは、黄
変又は褐変して光互変性を示さなくなるという問題が生
じることから、これを解決するため、脂肪族環状エポキ
シ化合物をニトロセルロ−スと併用したフォトクロミッ
ク組成物が提案されている。このフォトクロミック組成
物は、アゾベンゼン系、チオインジゴ系、ジチゾン系、
スピロラン系、スピロオキサジン系、フルギド系、ジヒ
ドロピレン系、スピロチオピラン系、ベンゾピラン系、
ナフトピラン系、トリフェニルメタン系、ピオロゲン系
等の有機フォトクロミック化合物を、ニトロセルロ−ス
及び脂肪族環状エポキシ化合物を含むビヒクルに溶解又
は分散させたものである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
フォトクロミック組成物は、壁や爪など被膜形成後さほ
ど摩擦を受けない物や場所に適用する場合には問題ない
が、これを自動車や電車等の車両、携帯電話、電子手
帳、携帯式電子計算機などの携帯機器のように頻繁に摩
擦を受けたり日光に晒される物に適用した場合、劣化が
激しく耐摩耗性や耐久性に欠ける問題がある。また、前
記有機フォトクロミック化合物を用いたものでは、日光
を受けてから変色するまで又は日光を遮蔽されてから変
色するまでに比較的時間を要するという問題があること
が明らかとなった。
フォトクロミック組成物は、壁や爪など被膜形成後さほ
ど摩擦を受けない物や場所に適用する場合には問題ない
が、これを自動車や電車等の車両、携帯電話、電子手
帳、携帯式電子計算機などの携帯機器のように頻繁に摩
擦を受けたり日光に晒される物に適用した場合、劣化が
激しく耐摩耗性や耐久性に欠ける問題がある。また、前
記有機フォトクロミック化合物を用いたものでは、日光
を受けてから変色するまで又は日光を遮蔽されてから変
色するまでに比較的時間を要するという問題があること
が明らかとなった。
【０００６】従って、本発明は、壁面や爪など摩擦を受
けない物や場所に適用できるだけでなく、自動車や電車
等の車両、携帯電話、電子手帳、携帯式電子計算機など
携帯機器のように頻繁に摩擦を受ける物品に適用しても
優れた耐久性を示すと同時に、日光や人工光、特に、紫
外線の照射有無に即時に反応して可逆的に変色しうる塗
膜を形成できるようにすることを目的とする。
けない物や場所に適用できるだけでなく、自動車や電車
等の車両、携帯電話、電子手帳、携帯式電子計算機など
携帯機器のように頻繁に摩擦を受ける物品に適用しても
優れた耐久性を示すと同時に、日光や人工光、特に、紫
外線の照射有無に即時に反応して可逆的に変色しうる塗
膜を形成できるようにすることを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、前記課題を解
決するための手段として、光互変性材料としてナフトピ
ラン化合物を用い、これを動植物油脂と共にアクリル樹
脂系ビヒクルに溶解又は分散させるようにしたものであ
る。
決するための手段として、光互変性材料としてナフトピ
ラン化合物を用い、これを動植物油脂と共にアクリル樹
脂系ビヒクルに溶解又は分散させるようにしたものであ
る。
【０００８】従って、本発明によれば、ナフトピラン化
合物０.１〜５重量％、動植物油脂０.９〜１０重量％、
残部アクリル樹脂系ビヒクルからなる紫外線可逆変色性
組成物が得られる。
合物０.１〜５重量％、動植物油脂０.９〜１０重量％、
残部アクリル樹脂系ビヒクルからなる紫外線可逆変色性
組成物が得られる。
【０００９】前記ナフトピラン化合物としては、式：
【化２】
[式中、Ｒ 1 は−Ｃ(Ｏ)Ｗ、式中ＷはＯＲ4又−Ｎ(Ｒ5)Ｒ
6)、Ｒ4は水素、アリル基、(Ｃ1−Ｃ6)アルキル基、フ
ェニル基、モノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキル置換フェニル基、モ
ノ(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ置換フェニル基、フェニル(Ｃ1
−Ｃ3)アルキル基、モノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキル置換フェニ
ル(Ｃ1−Ｃ3)アルキル基、モノ(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ置
換フェニル(Ｃ1−Ｃ3)アルキル基、(Ｃ1−Ｃ6)アルコキ
シ(Ｃ2−Ｃ4)アルキル又は(Ｃ1−Ｃ6)ハロゲン化アルキ
ル基、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ水素、(Ｃ1−Ｃ6)アルキル
基、Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル基、フェニル基、モノ置換
フェニル基及びジ置換フェニル基からなる群から選ばれ
た一種、前記フェニル置換基が(Ｃ1−Ｃ6)アルキル基若
しくは(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ基、前記ハロゲン置換基が
塩素又はフッ素であり、Ｒ2及びＲ3は水素、アリル基、
(Ｃ1−Ｃ6)アルキル基、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル基、置
換若しくは非置換フェニル基、−ＯＲ7基、Ｒ7は水素、
(Ｃ1−Ｃ6)アルキル基、フェニル(Ｃ1−Ｃ3)アルキル
基、モノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキル置換フェニル(Ｃ1−Ｃ3)ア
ルキル基、(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ・(Ｃ2−Ｃ4)アルキル
基、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル基、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキ
ル置換(Ｃ3−Ｃ7)シクロアルキル基、(Ｃ1−Ｃ6)ハロゲ
ン化アルキル、アリル基、基−ＣＨ(Ｒ8)Ｘ、ＸはＣ
Ｎ、ＣＦ 3 、ハロゲン、若しくは−Ｃ(Ｏ)Ｗ、Ｒ8はハロ
ゲン若しくは(Ｃ1−Ｃ6)アルキル基、若しくはＲ7は基
−Ｃ(Ｏ)Ｙ（ただし、Ｙは水素、(Ｃ1−Ｃ6)アルキル
基、(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ基、置換若しくは非置換アリ
−ル基、フェニル基若しくはナフチル基、フェノキシ
基、(Ｃ1−Ｃ6)モノ若しくはジアルキル置換フェノキシ
基、(Ｃ1−Ｃ6)モノ若しくはジアルキル置換フェニルア
ミノ基、(Ｃ1−Ｃ6)モノ−若しくはジ−アルコキシ置換
フェニルアミノ基、前記アリ−ル置換基が(Ｃ1−Ｃ6)ア
ルキル基若しくは(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ基から選ばれた
基）、前記ハロゲン若しくはハロゲン置換基が塩素若し
くはフッ素、ｎは０、１、２若しくは３の整数、Ｂ及び
Ｂ'はそれぞれ置換若しくは非置換アリ−ル・フェニル
基若しくはナフチル基、前記アリ−ル置換基は水素、
(Ｃ1−Ｃ6)アルキル基、(Ｃ1−Ｃ6)ハロゲン化アルキル
基、(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ基、(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ
(Ｃ1−Ｃ4)アルキル基、アクリルオキシ基、メタアクリ
ルオキシ基及びハロゲンからなる群から選ばれた基、前
記ハロゲン若しくはハロゲン化基はフッ素若しくは塩素
である。]で表されるナフトピラン化合物の少なくとも
一種を使用すればよい。
6)、Ｒ4は水素、アリル基、(Ｃ1−Ｃ6)アルキル基、フ
ェニル基、モノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキル置換フェニル基、モ
ノ(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ置換フェニル基、フェニル(Ｃ1
−Ｃ3)アルキル基、モノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキル置換フェニ
ル(Ｃ1−Ｃ3)アルキル基、モノ(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ置
換フェニル(Ｃ1−Ｃ3)アルキル基、(Ｃ1−Ｃ6)アルコキ
シ(Ｃ2−Ｃ4)アルキル又は(Ｃ1−Ｃ6)ハロゲン化アルキ
ル基、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ水素、(Ｃ1−Ｃ6)アルキル
基、Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル基、フェニル基、モノ置換
フェニル基及びジ置換フェニル基からなる群から選ばれ
た一種、前記フェニル置換基が(Ｃ1−Ｃ6)アルキル基若
しくは(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ基、前記ハロゲン置換基が
塩素又はフッ素であり、Ｒ2及びＲ3は水素、アリル基、
(Ｃ1−Ｃ6)アルキル基、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル基、置
換若しくは非置換フェニル基、−ＯＲ7基、Ｒ7は水素、
(Ｃ1−Ｃ6)アルキル基、フェニル(Ｃ1−Ｃ3)アルキル
基、モノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキル置換フェニル(Ｃ1−Ｃ3)ア
ルキル基、(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ・(Ｃ2−Ｃ4)アルキル
基、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル基、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキ
ル置換(Ｃ3−Ｃ7)シクロアルキル基、(Ｃ1−Ｃ6)ハロゲ
ン化アルキル、アリル基、基−ＣＨ(Ｒ8)Ｘ、ＸはＣ
Ｎ、ＣＦ 3 、ハロゲン、若しくは−Ｃ(Ｏ)Ｗ、Ｒ8はハロ
ゲン若しくは(Ｃ1−Ｃ6)アルキル基、若しくはＲ7は基
−Ｃ(Ｏ)Ｙ（ただし、Ｙは水素、(Ｃ1−Ｃ6)アルキル
基、(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ基、置換若しくは非置換アリ
−ル基、フェニル基若しくはナフチル基、フェノキシ
基、(Ｃ1−Ｃ6)モノ若しくはジアルキル置換フェノキシ
基、(Ｃ1−Ｃ6)モノ若しくはジアルキル置換フェニルア
ミノ基、(Ｃ1−Ｃ6)モノ−若しくはジ−アルコキシ置換
フェニルアミノ基、前記アリ−ル置換基が(Ｃ1−Ｃ6)ア
ルキル基若しくは(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ基から選ばれた
基）、前記ハロゲン若しくはハロゲン置換基が塩素若し
くはフッ素、ｎは０、１、２若しくは３の整数、Ｂ及び
Ｂ'はそれぞれ置換若しくは非置換アリ−ル・フェニル
基若しくはナフチル基、前記アリ−ル置換基は水素、
(Ｃ1−Ｃ6)アルキル基、(Ｃ1−Ｃ6)ハロゲン化アルキル
基、(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ基、(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ
(Ｃ1−Ｃ4)アルキル基、アクリルオキシ基、メタアクリ
ルオキシ基及びハロゲンからなる群から選ばれた基、前
記ハロゲン若しくはハロゲン化基はフッ素若しくは塩素
である。]で表されるナフトピラン化合物の少なくとも
一種を使用すればよい。
【００１０】具体的には、ナフトピラン化合物として
は、２，２−ビス(４−メトキシフェニル)−５−メトキ
シカルボニル−６−ヒドロキシ−２H−ナフト[１，２−
６]ピラン、２，２−ビス(４−メトキシフェニル)−５
−メトキシカルボニル−６−メトキシ−２H−ナフト
[１，２−６]ピラン、２，２−ビス(４−メトキシフェ
ニル)−５−メトキシカルボニル−６−(エトキシカルボ
ニル)メトキシ−２H−ナフト[１，２−６]ピラン、２−
(４−メトキシフェニル)−２−t−ブチル−５−メトキ
シカルボニル−６−アセトキシ−２H−ナフト[１，２−
６]ピラン、２−(４−メトキシフェニル)−２−フェニ
ル−５−メトキシカルボニル−６−(シアノメトキシ)−
２H−ナフト[１，２−６]ピラン、２，２−ビス(４−メ
トキシフェニル)−５−メトキシカルボニル−６−(メト
キシカルボニル)−２H−ナフト[１，２−６]ピランなど
の他、米国特許第５４５８８１４号明細書に記載のナフ
トピラン化合物や市販のものを使用することができる。
は、２，２−ビス(４−メトキシフェニル)−５−メトキ
シカルボニル−６−ヒドロキシ−２H−ナフト[１，２−
６]ピラン、２，２−ビス(４−メトキシフェニル)−５
−メトキシカルボニル−６−メトキシ−２H−ナフト
[１，２−６]ピラン、２，２−ビス(４−メトキシフェ
ニル)−５−メトキシカルボニル−６−(エトキシカルボ
ニル)メトキシ−２H−ナフト[１，２−６]ピラン、２−
(４−メトキシフェニル)−２−t−ブチル−５−メトキ
シカルボニル−６−アセトキシ−２H−ナフト[１，２−
６]ピラン、２−(４−メトキシフェニル)−２−フェニ
ル−５−メトキシカルボニル−６−(シアノメトキシ)−
２H−ナフト[１，２−６]ピラン、２，２−ビス(４−メ
トキシフェニル)−５−メトキシカルボニル−６−(メト
キシカルボニル)−２H−ナフト[１，２−６]ピランなど
の他、米国特許第５４５８８１４号明細書に記載のナフ
トピラン化合物や市販のものを使用することができる。
【００１１】前記ナフトピラン化合物を単にアクリル樹
脂系ビヒクルに溶解又は分散させただけでは期待する発
色性若しくは変色性が得られないことから、これを解決
するために、本発明においては、ナフトピラン化合物に
動植物油脂が添加混合される。この動植物油脂として
は、魚肝油、植物油及び常温で液体の脂肪族炭化水素か
らなる群から選ばれた少なくとも一種を使用すればよ
い。魚肝油としては、マグロ、鰹、アブラカレイ、鮫等
の海産動物の肝臓から採取されたものが挙げられる。ま
た植物油としては、例えば、ごま油、オリ−ブ油、菜種
油等から採取されたものが挙げあれる。さらに、前記脂
肪族炭化水素としては、動植物油から単離して得られる
不飽和脂肪族炭化水素、スクアレン、プリスタンなどが
挙げられる。
脂系ビヒクルに溶解又は分散させただけでは期待する発
色性若しくは変色性が得られないことから、これを解決
するために、本発明においては、ナフトピラン化合物に
動植物油脂が添加混合される。この動植物油脂として
は、魚肝油、植物油及び常温で液体の脂肪族炭化水素か
らなる群から選ばれた少なくとも一種を使用すればよ
い。魚肝油としては、マグロ、鰹、アブラカレイ、鮫等
の海産動物の肝臓から採取されたものが挙げられる。ま
た植物油としては、例えば、ごま油、オリ−ブ油、菜種
油等から採取されたものが挙げあれる。さらに、前記脂
肪族炭化水素としては、動植物油から単離して得られる
不飽和脂肪族炭化水素、スクアレン、プリスタンなどが
挙げられる。
【００１２】アクリル樹脂系ビヒクルとしては、アクリ
ル樹脂と有機溶剤とからなるアクリル樹脂系塗料ベ−ス
を使用すればよい。なお、このアクリル樹脂系塗料ベ−
スは、必ずしも無色透明である必要はなく、着色剤とし
て所望の色の染料や顔料を含有していてもよい。従っ
て、自動車用塗料として採用されている公知のアクリル
樹脂系塗料を使用してもよい。
ル樹脂と有機溶剤とからなるアクリル樹脂系塗料ベ−ス
を使用すればよい。なお、このアクリル樹脂系塗料ベ−
スは、必ずしも無色透明である必要はなく、着色剤とし
て所望の色の染料や顔料を含有していてもよい。従っ
て、自動車用塗料として採用されている公知のアクリル
樹脂系塗料を使用してもよい。
【００１３】前記組成物は、ナフトピラン化合物を動植
物油脂１０重量部に添加混合し、これをアクリル樹脂系
塗料ベ−スに溶解若しくは分散させることによって得ら
れる。通常、組成は、ナフトピラン化合物０.１〜５重
量％、動植物油脂０.９〜１０重量％、アクリル樹脂系
塗料ベ−ス９５〜９９重量％に設定される。前記ナフト
ピラン化合物を変えることによって発色する色を種々に
変えることができるが、ナフトピラン化合物の含有量を
変化させることによっても紫外線照射時の発色を変える
ことができる。
物油脂１０重量部に添加混合し、これをアクリル樹脂系
塗料ベ−スに溶解若しくは分散させることによって得ら
れる。通常、組成は、ナフトピラン化合物０.１〜５重
量％、動植物油脂０.９〜１０重量％、アクリル樹脂系
塗料ベ−ス９５〜９９重量％に設定される。前記ナフト
ピラン化合物を変えることによって発色する色を種々に
変えることができるが、ナフトピラン化合物の含有量を
変化させることによっても紫外線照射時の発色を変える
ことができる。
【００１４】前記有機溶剤としては、使用する動植物油
脂に応じて炭化水素系溶剤、エステル系溶剤、アルコ−
ル系溶剤及びエ−テルエステル系溶剤からなる群から選
ばれた少なくとも一種の溶剤を適宜選択すればよい。単
離してない動植物油脂を使用する場合、通常、炭化水素
系溶剤１０〜３０％、エステル系溶剤１０〜３０％、ア
ルコ−ル系溶剤１０〜３０％及びエ−テルエステル系溶
剤１０〜３０％からなる混合溶剤を使用するのが好まし
い。前記炭化水素系溶剤としては、トルエン、キシレン
などが代表的なものとして挙げられる。また、エステル
系溶剤としては、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブ
チルなどが挙げられる。また、アルコ−ル系溶剤として
は、エタノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ルなど
の低級アルコ−ルが、また、エ−テルエステル系溶剤と
しては、ブチルグリコ−ルアセテ−トなどが挙げられ
る。
脂に応じて炭化水素系溶剤、エステル系溶剤、アルコ−
ル系溶剤及びエ−テルエステル系溶剤からなる群から選
ばれた少なくとも一種の溶剤を適宜選択すればよい。単
離してない動植物油脂を使用する場合、通常、炭化水素
系溶剤１０〜３０％、エステル系溶剤１０〜３０％、ア
ルコ−ル系溶剤１０〜３０％及びエ−テルエステル系溶
剤１０〜３０％からなる混合溶剤を使用するのが好まし
い。前記炭化水素系溶剤としては、トルエン、キシレン
などが代表的なものとして挙げられる。また、エステル
系溶剤としては、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブ
チルなどが挙げられる。また、アルコ−ル系溶剤として
は、エタノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ルなど
の低級アルコ−ルが、また、エ−テルエステル系溶剤と
しては、ブチルグリコ−ルアセテ−トなどが挙げられ
る。
【００１５】
【実施例】アクリル樹脂２３.１％、繊維素樹脂５．８
％、トルエン２１．７％、エステル系溶剤１３．１％、
アルコ−ル系溶剤２３．１％、エ−テルエステル系溶剤
９．７％、可塑剤２.９％からなるアクリル樹脂系透明
塗料ベ−スを調製する。これとは別に、ナフトピラン化
合物（２，２−ジメチル−５−カルボメトキシ−６−ア
セトキシ−２H−ナフト[１，２−６]ピラン、C29H
22O5）１重量部をオリ−ブ油１０重量部と混合し、この
混合物をアクリル樹脂系透明塗料ベ−ス９８９重量部に
添加混合して紫外線可逆変色性組成物を得た。
％、トルエン２１．７％、エステル系溶剤１３．１％、
アルコ−ル系溶剤２３．１％、エ−テルエステル系溶剤
９．７％、可塑剤２.９％からなるアクリル樹脂系透明
塗料ベ−スを調製する。これとは別に、ナフトピラン化
合物（２，２−ジメチル−５−カルボメトキシ−６−ア
セトキシ−２H−ナフト[１，２−６]ピラン、C29H
22O5）１重量部をオリ−ブ油１０重量部と混合し、この
混合物をアクリル樹脂系透明塗料ベ−ス９８９重量部に
添加混合して紫外線可逆変色性組成物を得た。
【００１６】この紫外線可逆変色性組成物を濃紺色の携
帯電話のプラスチック表面に塗布し、乾燥させて無色透
明な塗膜を形成した。この無色透明な塗膜を日光に暴露
させたところ、数秒以内、暴露時間帯によっては１秒以
内に赤みを帯びた桃色に変色した。次いで、前記携帯電
話を日光に暴露させた状態を１分間維持した後、紫外線
カットガラス製容器にいれて紫外線を遮断して観察した
ところ数秒以内に元の濃紺色に戻った。また、前記携帯
電話の日光への暴露及び日光の遮断を６０日間繰り返し
たところ、可逆的変化を安定して繰り返すことが確かめ
られた。これと平行して布地で塗膜表面を摩擦する摩擦
試験を行ったところ、塗膜の摩損及び可逆的変色性の劣
化は認められなかった。
帯電話のプラスチック表面に塗布し、乾燥させて無色透
明な塗膜を形成した。この無色透明な塗膜を日光に暴露
させたところ、数秒以内、暴露時間帯によっては１秒以
内に赤みを帯びた桃色に変色した。次いで、前記携帯電
話を日光に暴露させた状態を１分間維持した後、紫外線
カットガラス製容器にいれて紫外線を遮断して観察した
ところ数秒以内に元の濃紺色に戻った。また、前記携帯
電話の日光への暴露及び日光の遮断を６０日間繰り返し
たところ、可逆的変化を安定して繰り返すことが確かめ
られた。これと平行して布地で塗膜表面を摩擦する摩擦
試験を行ったところ、塗膜の摩損及び可逆的変色性の劣
化は認められなかった。
【００１７】さらに、前記紫外線可逆変色性組成物をア
クリル樹脂系塗料をコ−ティングした白色塗膜上に塗布
し、乾燥させて無色透明の塗膜を形成し、この塗膜を直
射日光に暴露したり、毎日、塗膜を水洗した後、自動車
用ワックスをかける耐久試験を行ったところ、塗膜の可
逆的変色性及び光沢の劣化は認められず、摩耗も認めら
れなかった。また、市販のプラックライト（近紫外線放
射ランプ）を照射したところ、日光に暴露した場合と同
様に変色した。
クリル樹脂系塗料をコ−ティングした白色塗膜上に塗布
し、乾燥させて無色透明の塗膜を形成し、この塗膜を直
射日光に暴露したり、毎日、塗膜を水洗した後、自動車
用ワックスをかける耐久試験を行ったところ、塗膜の可
逆的変色性及び光沢の劣化は認められず、摩耗も認めら
れなかった。また、市販のプラックライト（近紫外線放
射ランプ）を照射したところ、日光に暴露した場合と同
様に変色した。
【００１８】
【発明の効果】以上の説明から明らかなように、本発明
は、頻繁に摩擦を受ける携帯機器や自動車や電車等の車
両に適用しても優れた耐久性を示すと同時に、日光や人
工光、特に、紫外線の照射有無に対する応答性の良い可
逆的変色性塗膜を形成することができる優れた効果が得
られる。
は、頻繁に摩擦を受ける携帯機器や自動車や電車等の車
両に適用しても優れた耐久性を示すと同時に、日光や人
工光、特に、紫外線の照射有無に対する応答性の良い可
逆的変色性塗膜を形成することができる優れた効果が得
られる。
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(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ｃ０９Ｄ 133/00 Ｃ０９Ｄ 133/00
(56)参考文献 特開 平７−216350（ＪＰ，Ａ)
米国特許5458814（ＵＳ，Ａ)
化学大辞典編集委員会編「化学大辞典
９」縮刷版、1989年８月15日第32刷発
行、共立出版株式会社、第375頁
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C09K 9/02
Claims (5)
- 【請求項１】 ナフトピラン化合物０.１〜５重量％、
動植物油脂０.９〜１０重量％、残部アクリル樹脂系ビ
ヒクルからなる紫外線可逆変色性組成物。 - 【請求項２】 前記動植物油脂が魚肝油、植物油及びこ
れらの動植物油から単離して得られる脂肪族炭化水素か
らなる群から選ばれた少なくとも一種である請求項１に
記載の紫外線可逆変色性組成物。 - 【請求項３】 前記アクリル樹脂系ビヒクルがアクリル
樹脂と有機溶剤とからなる請求項１又は２に記載の紫外
線可逆変色性組成物。 - 【請求項４】 前記アクリル樹脂系ビヒクルの含有量が
９５〜９９重量％である請求項１〜３のいずれか一に記
載の紫外線可逆変色性組成物。 - 【請求項５】 前記ナフトピラン化合物が、式： 【化１】 [式中、Ｒ1は−Ｃ(Ｏ)Ｗ、式中ＷはＯＲ4又−Ｎ(Ｒ5)Ｒ
6)、Ｒ4は水素、アリル基、(Ｃ 1 −Ｃ6)アルキル基、フ
ェニル基、モノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキル置換フェニル基、モ
ノ(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ置換フェニル基、フェニル(Ｃ1
−Ｃ3)アルキル基、モノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキル置換フェニ
ル(Ｃ1−Ｃ3)アルキル基、モノ(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ置
換フェニル(Ｃ1−Ｃ3)アルキル基、(Ｃ1−Ｃ6)アルコキ
シ(Ｃ2−Ｃ4)アルキル又は(Ｃ 1 −Ｃ6)ハロゲン化アルキ
ル基、Ｒ 5 及びＲ 6 はそれぞれ水素、(Ｃ 1 −Ｃ 6 )アルキル
基、Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル基、フェニル基、モノ置換
フェニル基及びジ置換フェニル基からなる群から選ばれ
た一種、前記フェニル置換基が(Ｃ1−Ｃ6)アルキル基若
しくは(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ基、前記ハロゲン置換基が
塩素又はフッ素であり、 Ｒ2及びＲ3は水素、アリル基、(Ｃ1−Ｃ6)アルキル基、
Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル基、置換若しくは非置換フェニ
ル基、−ＯＲ7基、Ｒ7は水素、(Ｃ1−Ｃ6)アルキル基、
フェニル(Ｃ1−Ｃ3)アルキル基、モノ(Ｃ1−Ｃ6)アルキ
ル置換フェニル(Ｃ1−Ｃ3)アルキル基、(Ｃ1−Ｃ6)アル
コキシ・(Ｃ2−Ｃ4)アルキル基、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキ
ル基、モノ(Ｃ1−Ｃ4)アルキル置換(Ｃ3−Ｃ7)シクロア
ルキル基、(Ｃ1−Ｃ6)ハロゲン化アルキル、アリル基、
基−ＣＨ(Ｒ8)Ｘ、ＸはＣＮ、ＣＦ 3 、ハロゲン、若しく
は−Ｃ(Ｏ)Ｗ、Ｒ8はハロゲン若しくは(Ｃ1−Ｃ6)アル
キル基、若しくはＲ7は基−Ｃ(Ｏ)Ｙ（ただし、Ｙは水
素、(Ｃ1−Ｃ6)アルキル基、(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ基、
置換若しくは非置換アリ−ル基、フェニル基若しくはナ
フチル基、フェノキシ基、(Ｃ1−Ｃ6)モノ若しくはジア
ルキル置換フェノキシ基、(Ｃ1−Ｃ6)モノ若しくはジア
ルキル置換フェニルアミノ基、(Ｃ1−Ｃ6)モノ−若しく
はジ−アルコキシ置換フェニルアミノ基、前記アリ−ル
置換基が(Ｃ1−Ｃ6)アルキル基若しくは(Ｃ1−Ｃ6)アル
コキシ基から選ばれた基）、前記ハロゲン若しくはハロ
ゲン置換基が塩素若しくはフッ素、ｎは０、１、２若し
くは３の整数、 Ｂ及びＢ'はそれぞれ置換若しくは非置換アリ−ル・フ
ェニル基若しくはナフチル基、前記アリ−ル置換基は水
素、(Ｃ1−Ｃ6)アルキル基、(Ｃ1−Ｃ6)ハロゲン化アル
キル基、(Ｃ1−Ｃ6)アルコキシ基、(Ｃ1−Ｃ6)アルコキ
シ(Ｃ1−Ｃ4)アルキル基、アクリルオキシ基、メタアク
リルオキシ基及びハロゲンからなる群から選ばれた基、
前記ハロゲン若しくはハロゲン化基はフッ素若しくは塩
素である。]で表されるナフトピラン化合物の少なくと
も一種である請求項１〜４のいずれか一に記載の紫外線
可逆変色性組成物。
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| JP30835698A JP3391719B2 (ja) | 1998-10-29 | 1998-10-29 | 紫外線可逆変色性組成物 |
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-
1998
- 1998-10-29 JP JP30835698A patent/JP3391719B2/ja not_active Expired - Fee Related
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