JP3382688B2 - アルケニルシランの合成法 - Google Patents
アルケニルシランの合成法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアルケニルシランの合成
法に関する。
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アルケニルシランの重合体もしくはプロ
ピレン等との共重合体は、様々な有用な特性が発現する
ため、新しい機能材料用モノマーとして期待される物質
である。アルケニルシランの合成には各種の合成ルート
が検討されているが、アルケニルクロロシランを原料と
し、これを金属水素化物などの還元剤を用いて合成する
方法は、簡便であるため有力な合成法の１つである。
ピレン等との共重合体は、様々な有用な特性が発現する
ため、新しい機能材料用モノマーとして期待される物質
である。アルケニルシランの合成には各種の合成ルート
が検討されているが、アルケニルクロロシランを原料と
し、これを金属水素化物などの還元剤を用いて合成する
方法は、簡便であるため有力な合成法の１つである。
【０００３】ところで、金属水素化物としては、ＬｉＢ
Ｈ４、ＮａＢＨ４、Ａｌ（ＢＨ４） ３等の水素化ホウ素
金属、ＬｉＡｌＨ４、ＮａＡｌＨ４等の水素化アルカリ
金属アルミニウムが、還元剤として一般的に知られてい
る。ＮａＢＨ４に代表される水素化ホウ素金属は、Ｌｉ
ＡｌＨ４に代表される水素化アルカリ金属アルミニウム
に比較して安価である。しかし、還元力はＬｉＡｌＨ４
と比較して弱く、限定された条件で使用される。両者の
還元力の相違を端的に示すのが、水との反応性である。
ＬｉＡｌＨ４等は水と激しく反応するため、水分を極力
排除した雰囲気で使用される。一方、ＮａＢＨ４は殆ど
反応せずに水に溶解するため、水溶液系で使用できる還
元剤としても使用されている。
Ｈ４、ＮａＢＨ４、Ａｌ（ＢＨ４） ３等の水素化ホウ素
金属、ＬｉＡｌＨ４、ＮａＡｌＨ４等の水素化アルカリ
金属アルミニウムが、還元剤として一般的に知られてい
る。ＮａＢＨ４に代表される水素化ホウ素金属は、Ｌｉ
ＡｌＨ４に代表される水素化アルカリ金属アルミニウム
に比較して安価である。しかし、還元力はＬｉＡｌＨ４
と比較して弱く、限定された条件で使用される。両者の
還元力の相違を端的に示すのが、水との反応性である。
ＬｉＡｌＨ４等は水と激しく反応するため、水分を極力
排除した雰囲気で使用される。一方、ＮａＢＨ４は殆ど
反応せずに水に溶解するため、水溶液系で使用できる還
元剤としても使用されている。
【０００４】アルケニルクロロシランを還元してアルケ
ニルシランを合成するにおいては、ＬｉＡｌＨ４を還元
剤として使用する方法が公知であり、平均的には７０〜
８０％の収率でアルケニルシランが得られる。しかし、
還元剤がＮａＢＨ４では還元力が弱いためか、殆ど反応
しない。
ニルシランを合成するにおいては、ＬｉＡｌＨ４を還元
剤として使用する方法が公知であり、平均的には７０〜
８０％の収率でアルケニルシランが得られる。しかし、
還元剤がＮａＢＨ４では還元力が弱いためか、殆ど反応
しない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】このため、アルケニル
クロロシランを還元してアルケニルシランを合成するに
おいては、高価ではあるがＬｉＡｌＨ４を使用するのが
通例であった。
クロロシランを還元してアルケニルシランを合成するに
おいては、高価ではあるがＬｉＡｌＨ４を使用するのが
通例であった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】このような状況に鑑み、
本発明者らは鋭意工夫を重ねた結果、安価であるが還元
力の弱いＮａＢＨ４等の水素化ホウ素金属によるアルケ
ニルクロロシランの還元に際して、還元剤に適量の水素
化アルカリ金属アルミニウムを共存させるとＮａＢＨ４
等の還元力が飛躍的に増大し、合成が可能となるだけで
なく、各々を単独で使用する場合よりも、更に高い収率
でアルケニルシランに還元できることを見いだし、本発
明を完成するに至ったのである。
本発明者らは鋭意工夫を重ねた結果、安価であるが還元
力の弱いＮａＢＨ４等の水素化ホウ素金属によるアルケ
ニルクロロシランの還元に際して、還元剤に適量の水素
化アルカリ金属アルミニウムを共存させるとＮａＢＨ４
等の還元力が飛躍的に増大し、合成が可能となるだけで
なく、各々を単独で使用する場合よりも、更に高い収率
でアルケニルシランに還元できることを見いだし、本発
明を完成するに至ったのである。
【０００７】即ち、本発明は、一般式ＣｍＨ２ｍ−１Ｓ
ｉＨｎＣｌ３−ｎ（ｍ＝２〜５、ｎ＝０〜２の整数）で
表されるアルケニルクロロシランおよび水素化物より、
一般式ＣｍＨ２ｍ−１ＳｉＨ３で表されるアルケニルシ
ランを合成するにおいて、水素化物が少なくとも水素化
ホウ素金属および水素化アルカリ金属アルミニウムを含
むことを特徴とするアルケニルシランの合成法に関す
る。
ｉＨｎＣｌ３−ｎ（ｍ＝２〜５、ｎ＝０〜２の整数）で
表されるアルケニルクロロシランおよび水素化物より、
一般式ＣｍＨ２ｍ−１ＳｉＨ３で表されるアルケニルシ
ランを合成するにおいて、水素化物が少なくとも水素化
ホウ素金属および水素化アルカリ金属アルミニウムを含
むことを特徴とするアルケニルシランの合成法に関す
る。
【０００８】本発明を、更に詳細に説明する。実施方法
は、ＬｉＡｌＨ４を還元剤として使用する通例の方法と
概ね同じである。従って、通例の詳細は合成に関する文
献に譲り、本発明の特徴となる部分に焦点を合わせ、詳
細な実施態様を述べる。合成の準備として、まず撹拌器
付き反応容器に、還元剤とこれを分散させる溶媒を調整
することより始める。
は、ＬｉＡｌＨ４を還元剤として使用する通例の方法と
概ね同じである。従って、通例の詳細は合成に関する文
献に譲り、本発明の特徴となる部分に焦点を合わせ、詳
細な実施態様を述べる。合成の準備として、まず撹拌器
付き反応容器に、還元剤とこれを分散させる溶媒を調整
することより始める。
【０００９】溶媒としては通例ジオキサンが用いられ
る。溶媒はジオキサンの他、各種使用可能であり、溶媒
の種類により著しく本発明の効果が減じる恐れはない。
なお、ジエチルエーテルなど低沸点の溶媒よりも、高沸
点であるほうが一般に取扱いは容易であり、推奨でき
る。
る。溶媒はジオキサンの他、各種使用可能であり、溶媒
の種類により著しく本発明の効果が減じる恐れはない。
なお、ジエチルエーテルなど低沸点の溶媒よりも、高沸
点であるほうが一般に取扱いは容易であり、推奨でき
る。
【００１０】還元剤には水素化ホウ素金属と水素化アル
カリ金属アルミニウムを組み合わせて使用する。この
際、組み合わせのモル比率は水素化ホウ素金属１００に
対して水素化アルカリ金属アルミニウム５以上で効果が
得られ、還元反応が可能となる。更に水素化アルカリ金
属アルミニウムの比率が２０以上であれば水素化アルカ
リ金属アルミニウム単独で使用するよりも、しばしば８
０モル％を超える高収率での合成が可能である。なお、
水素化アルカリ金属アルミニウムの比率が２００を超え
ると、収率は水素化アルカリ金属アルミニウム単独の場
合と殆ど変わらない。従って、還元剤のコストより勘案
すると、必要以上の水素化アルカリ金属アルミニウムの
使用は従来技術に対する利点が希薄となる。
カリ金属アルミニウムを組み合わせて使用する。この
際、組み合わせのモル比率は水素化ホウ素金属１００に
対して水素化アルカリ金属アルミニウム５以上で効果が
得られ、還元反応が可能となる。更に水素化アルカリ金
属アルミニウムの比率が２０以上であれば水素化アルカ
リ金属アルミニウム単独で使用するよりも、しばしば８
０モル％を超える高収率での合成が可能である。なお、
水素化アルカリ金属アルミニウムの比率が２００を超え
ると、収率は水素化アルカリ金属アルミニウム単独の場
合と殆ど変わらない。従って、還元剤のコストより勘案
すると、必要以上の水素化アルカリ金属アルミニウムの
使用は従来技術に対する利点が希薄となる。
【００１１】尚、水素化ホウ素金属においてもＮａＢＨ
４は工業的合成が行われており、調達の容易さ、および
価格の面でも満足できるものである。また、水素化アル
カリ金属アルミニウムとしては、調達の容易さの面でＬ
ｉＡｌＨ４が有利である。
４は工業的合成が行われており、調達の容易さ、および
価格の面でも満足できるものである。また、水素化アル
カリ金属アルミニウムとしては、調達の容易さの面でＬ
ｉＡｌＨ４が有利である。
【００１２】還元剤を該反応容器に仕込むにおいて、そ
の方法は各種考えられるが、いずれにおいても、仕込み
時にできるだけ空気中の水分に接触させないような注意
を払うことが必要である。例えば、小量の合成において
はドライボックス内で取扱う、あるいは量が多い場合
は、空気との接触を減じるためジオキサンに予め分散さ
せたものを使用するなどが考えられる。
の方法は各種考えられるが、いずれにおいても、仕込み
時にできるだけ空気中の水分に接触させないような注意
を払うことが必要である。例えば、小量の合成において
はドライボックス内で取扱う、あるいは量が多い場合
は、空気との接触を減じるためジオキサンに予め分散さ
せたものを使用するなどが考えられる。
【００１３】ここで述べた還元剤の取扱いに関する注意
は、基本的に水素化アルカリ金属アルミニウムを対象に
したものである。先にも述べたとおり、水素化ホウ素金
属は水との反応性が低い。このため、本発明では、取扱
いに関しては水素化アルカリ金属アルミニウムを使用す
る従来技術ほど神経を使う必要がない。この点、工業的
には、操作性作業性が良好となり、従来技術と比較して
大きな利点である。
は、基本的に水素化アルカリ金属アルミニウムを対象に
したものである。先にも述べたとおり、水素化ホウ素金
属は水との反応性が低い。このため、本発明では、取扱
いに関しては水素化アルカリ金属アルミニウムを使用す
る従来技術ほど神経を使う必要がない。この点、工業的
には、操作性作業性が良好となり、従来技術と比較して
大きな利点である。
【００１４】以上のように反応の準備が整ったならば、
引き続いて該反応容器にアルケニルクロロシランを供給
する。この際反応温度は、室温から１００〜１０５℃程
度の広い範囲で実施可能である。高沸点の溶媒が選択さ
れた場合は、更に高い温度での実施も差し支えない。ア
ルケニルクロロシランの所用量はいかようにも選択可能
であるが、還元剤１０に対してアルケニルクロロシラン
７〜１０当量が一般的である。なお、本発明で得られる
効果は、これまで述べたようなバッチ操作に限られず、
連続操作での合成においても失われるものではない。
引き続いて該反応容器にアルケニルクロロシランを供給
する。この際反応温度は、室温から１００〜１０５℃程
度の広い範囲で実施可能である。高沸点の溶媒が選択さ
れた場合は、更に高い温度での実施も差し支えない。ア
ルケニルクロロシランの所用量はいかようにも選択可能
であるが、還元剤１０に対してアルケニルクロロシラン
７〜１０当量が一般的である。なお、本発明で得られる
効果は、これまで述べたようなバッチ操作に限られず、
連続操作での合成においても失われるものではない。
【００１５】アルケニルクロロシランの還元反応は速や
かに進み、アルケニルシランの生成は反応開始に殆ど間
をあけず始まる。生成したアルケニルシランがガス状の
場合、反応容器からキャリアガスと共に反応容器外へ取
り出し、適当な冷媒を用いて生成したガスを捕集するの
が最も簡便な回収方法である。また、生成したアルケニ
ルシランが液状の場合、反応完結後、蒸留等の操作によ
り溶媒との分離を行うのが一般的方法である。尚、得ら
れたアルケニルシランの収率は使用したアルケニルクロ
ロシランの使用量に対するモル基準で算出する。
かに進み、アルケニルシランの生成は反応開始に殆ど間
をあけず始まる。生成したアルケニルシランがガス状の
場合、反応容器からキャリアガスと共に反応容器外へ取
り出し、適当な冷媒を用いて生成したガスを捕集するの
が最も簡便な回収方法である。また、生成したアルケニ
ルシランが液状の場合、反応完結後、蒸留等の操作によ
り溶媒との分離を行うのが一般的方法である。尚、得ら
れたアルケニルシランの収率は使用したアルケニルクロ
ロシランの使用量に対するモル基準で算出する。
【００１６】
【実施例】以下においては、実施例により本発明を更に
詳しく説明する。 実施例１ 撹拌装置付き容量１リットルの反応容器にジオキサン５
００ｃｃ、ＬｉＢＨ４２２ｇ（１ｍｏｌ）およびＮａＡ
ｌＨ４４ｇ（０．０７ｍｏｌ）を反応容器に仕込み、該
反応容器を温水により４０℃に加温した。次にビニルジ
クロロシラン（Ｃ２Ｈ３ＳｉＨＣｌ２）２４０ｇ（１．
８９ｍｏｌ）を若干量の窒素ガスを同伴させながら、徐
々に該反応容器に供給した。生成したガスは液体窒素を
冷媒に捕集し、８６ｇ（１．４８ｍｏｌ）のビニルシラ
ンを得た。収率は約７８モル％であった。
詳しく説明する。 実施例１ 撹拌装置付き容量１リットルの反応容器にジオキサン５
００ｃｃ、ＬｉＢＨ４２２ｇ（１ｍｏｌ）およびＮａＡ
ｌＨ４４ｇ（０．０７ｍｏｌ）を反応容器に仕込み、該
反応容器を温水により４０℃に加温した。次にビニルジ
クロロシラン（Ｃ２Ｈ３ＳｉＨＣｌ２）２４０ｇ（１．
８９ｍｏｌ）を若干量の窒素ガスを同伴させながら、徐
々に該反応容器に供給した。生成したガスは液体窒素を
冷媒に捕集し、８６ｇ（１．４８ｍｏｌ）のビニルシラ
ンを得た。収率は約７８モル％であった。
【００１７】実施例２
実施例１同様の反応容器に、ジブチルエーテル５００ｃ
ｃ、ＮａＢＨ４３８ｇ（１ｍｏｌ）およびＬｉＡｌＨ４
４ｇ（０．１１ｍｏｌ）を反応容器に仕込み、該反応容
器を温水により５０℃に加温した。次にビニルトリクロ
ロシラン（Ｃ２Ｈ３ＳｉＣｌ３）２００ｇ（１．２４ｍ
ｏｌ）を若干量の窒素ガスを同伴させながら、徐々に該
反応容器に供給した。生成したガスは液体窒素を冷媒に
捕集し、５８ｇ（１ｍｏｌ）のビニルシランを得た。収
率は約８１モル％であった。
ｃ、ＮａＢＨ４３８ｇ（１ｍｏｌ）およびＬｉＡｌＨ４
４ｇ（０．１１ｍｏｌ）を反応容器に仕込み、該反応容
器を温水により５０℃に加温した。次にビニルトリクロ
ロシラン（Ｃ２Ｈ３ＳｉＣｌ３）２００ｇ（１．２４ｍ
ｏｌ）を若干量の窒素ガスを同伴させながら、徐々に該
反応容器に供給した。生成したガスは液体窒素を冷媒に
捕集し、５８ｇ（１ｍｏｌ）のビニルシランを得た。収
率は約８１モル％であった。
【００１８】実施例３
実施例１同様の反応容器に、ジオキサン５００ｃｃ、Ｍ
ｇ（ＢＨ４）２５４ｇおよびＬｉＡｌＨ４４ｇ（０．１
１ｍｏｌ）を反応容器に仕込み、該反応容器を温水によ
り５０℃に加温した。次にアリルトリクロロシラン（Ｃ
３Ｈ５ＳｉＣｌ ３）２２０ｇ（１．２５ｍｏｌ）を若干
量の窒素ガスを同伴させながら、徐々に該反応容器に供
給した。生成したガスは液体窒素を冷媒に捕集し、６８
ｇ（０．９４ｍｏｌ）のアリルシランを得た。収率は約
７５モル％であった。
ｇ（ＢＨ４）２５４ｇおよびＬｉＡｌＨ４４ｇ（０．１
１ｍｏｌ）を反応容器に仕込み、該反応容器を温水によ
り５０℃に加温した。次にアリルトリクロロシラン（Ｃ
３Ｈ５ＳｉＣｌ ３）２２０ｇ（１．２５ｍｏｌ）を若干
量の窒素ガスを同伴させながら、徐々に該反応容器に供
給した。生成したガスは液体窒素を冷媒に捕集し、６８
ｇ（０．９４ｍｏｌ）のアリルシランを得た。収率は約
７５モル％であった。
【００１９】実施例４
実施例１同様の反応容器に、ジブチルエーテル５００ｃ
ｃ、ＮａＢＨ４３３ｇ（０．８７ｍｏｌ）およびＬｉＡ
ｌＨ４８．４ｇ（０．２２ｍｏｌ）を反応容器に仕込
み、該反応容器を温水により５０℃に加温した。次にビ
ニルトリクロロシラン（Ｃ２Ｈ３ＳｉＣｌ３）２００ｇ
（１．２４ｍｏｌ）を若干量の窒素ガスを同伴させなが
ら、徐々に該反応容器に供給した。生成したガスは液体
窒素を冷媒に捕集し、６２ｇ（１．０７ｍｏｌ）のビニ
ルシランを得た。収率は約８６モル％であった。
ｃ、ＮａＢＨ４３３ｇ（０．８７ｍｏｌ）およびＬｉＡ
ｌＨ４８．４ｇ（０．２２ｍｏｌ）を反応容器に仕込
み、該反応容器を温水により５０℃に加温した。次にビ
ニルトリクロロシラン（Ｃ２Ｈ３ＳｉＣｌ３）２００ｇ
（１．２４ｍｏｌ）を若干量の窒素ガスを同伴させなが
ら、徐々に該反応容器に供給した。生成したガスは液体
窒素を冷媒に捕集し、６２ｇ（１．０７ｍｏｌ）のビニ
ルシランを得た。収率は約８６モル％であった。
【００２０】実施例５
実施例１同様の反応容器に、ジブチルエーテル５００ｃ
ｃ、ＮａＢＨ４２１ｇ（０．５６ｍｏｌ）およびＬｉＡ
ｌＨ４２１ｇ（０．５６ｍｏｌ）を反応容器に仕込み、
該反応容器を温水により５０℃に加温した。次にビニル
トリクロロシラン（Ｃ２Ｈ３ＳｉＣｌ３）２００ｇ
（１．２４ｍｏｌ）を若干量の窒素ガスを同伴させなが
ら、徐々に該反応容器に供給した。生成したガスは液体
窒素を冷媒に捕集し、６６ｇ（１．１４ｍｏｌ）のビニ
ルシランを得た。収率は約９２モル％であった。
ｃ、ＮａＢＨ４２１ｇ（０．５６ｍｏｌ）およびＬｉＡ
ｌＨ４２１ｇ（０．５６ｍｏｌ）を反応容器に仕込み、
該反応容器を温水により５０℃に加温した。次にビニル
トリクロロシラン（Ｃ２Ｈ３ＳｉＣｌ３）２００ｇ
（１．２４ｍｏｌ）を若干量の窒素ガスを同伴させなが
ら、徐々に該反応容器に供給した。生成したガスは液体
窒素を冷媒に捕集し、６６ｇ（１．１４ｍｏｌ）のビニ
ルシランを得た。収率は約９２モル％であった。
【００２１】参考例１
実施例１同様の反応容器に、ジブチルエーテル５００ｃ
ｃ、ＮａＢＨ４１２ｇ（０．３２ｍｏｌ）およびＬｉＡ
ｌＨ４２９ｇ（０．７６ｍｏｌ）を反応容器に仕込み、
該反応容器を温水により５０℃に加温した。次にビニル
トリクロロシラン（Ｃ２Ｈ３ＳｉＣｌ３）２００ｇ
（１．２４ｍｏｌ）を若干量の窒素ガスを同伴させなが
ら、徐々に該反応容器に供給した。生成したガスは液体
窒素を冷媒に捕集し、６０ｇ（１．０３ｍｏｌ）のビニ
ルシランを得た。収率は約８３モル％であった。
ｃ、ＮａＢＨ４１２ｇ（０．３２ｍｏｌ）およびＬｉＡ
ｌＨ４２９ｇ（０．７６ｍｏｌ）を反応容器に仕込み、
該反応容器を温水により５０℃に加温した。次にビニル
トリクロロシラン（Ｃ２Ｈ３ＳｉＣｌ３）２００ｇ
（１．２４ｍｏｌ）を若干量の窒素ガスを同伴させなが
ら、徐々に該反応容器に供給した。生成したガスは液体
窒素を冷媒に捕集し、６０ｇ（１．０３ｍｏｌ）のビニ
ルシランを得た。収率は約８３モル％であった。
【００２２】比較例１
実施例１同様の反応容器に、ジブチルエーテル５００ｃ
ｃおよびＮａＢＨ４４２ｇ（１．１１ｍｏｌ）を反応容
器に仕込み、該反応容器を温水により５０℃に加温し
た。次にビニルトリクロロシラン（Ｃ２Ｈ３ＳｉＣ
ｌ３）２００ｇ（１．２４ｍｏｌ）を若干量の窒素ガス
を同伴させながら、徐々に該反応容器に供給した。その
結果、収量を確認できるに十分な量のビニルシランは生
成しなかった。
ｃおよびＮａＢＨ４４２ｇ（１．１１ｍｏｌ）を反応容
器に仕込み、該反応容器を温水により５０℃に加温し
た。次にビニルトリクロロシラン（Ｃ２Ｈ３ＳｉＣ
ｌ３）２００ｇ（１．２４ｍｏｌ）を若干量の窒素ガス
を同伴させながら、徐々に該反応容器に供給した。その
結果、収量を確認できるに十分な量のビニルシランは生
成しなかった。
【００２３】比較例２
実施例１同様の反応容器に、ジオキサン５００ｃｃおよ
びＭｇ（ＢＨ４）２６０ｇ（１．１１ｍｏｌ）を反応容
器に仕込み、該反応容器を温水により５０℃に加温し
た。次にアリルトリクロロシラン（Ｃ３Ｈ５ＳｉＣ
ｌ３）２２０ｇ（１．２５ｍｏｌ）を若干量の窒素ガス
を同伴させながら、徐々に該反応容器に供給した。その
結果、収量を確認できるに十分な量のビニルシランは生
成しなかった。
びＭｇ（ＢＨ４）２６０ｇ（１．１１ｍｏｌ）を反応容
器に仕込み、該反応容器を温水により５０℃に加温し
た。次にアリルトリクロロシラン（Ｃ３Ｈ５ＳｉＣ
ｌ３）２２０ｇ（１．２５ｍｏｌ）を若干量の窒素ガス
を同伴させながら、徐々に該反応容器に供給した。その
結果、収量を確認できるに十分な量のビニルシランは生
成しなかった。
【００２４】比較例３
実施例１同様の反応容器に、ジブチルエーテル５００ｃ
ｃおよびＮａＢＨ４４２ｇ（１．１１ｍｏｌ）を反応容
器に仕込み、該反応容器を温水により５０℃に加温し
た。次にビニルジクロロシラン（Ｃ２Ｈ３ＳｉＨＣ
ｌ２）２４０ｇ（１．８９ｍｏｌ）を若干量の窒素ガス
を同伴させながら、徐々に該反応容器に供給した。その
結果、収量を確認できるに十分な量のビニルシランは生
成しなかった。
ｃおよびＮａＢＨ４４２ｇ（１．１１ｍｏｌ）を反応容
器に仕込み、該反応容器を温水により５０℃に加温し
た。次にビニルジクロロシラン（Ｃ２Ｈ３ＳｉＨＣ
ｌ２）２４０ｇ（１．８９ｍｏｌ）を若干量の窒素ガス
を同伴させながら、徐々に該反応容器に供給した。その
結果、収量を確認できるに十分な量のビニルシランは生
成しなかった。
【００２５】
【発明の効果】これまで詳細に述べたように、水素化ホ
ウ素金属は安価でありながらも、還元能力が弱く、その
使用は選択された条件の下に限定される。本発明の対象
であるアルケニルクロロシランの還元に使用する場合に
おいても同様である。しかし、本発明によれば、水素化
ホウ素金属も水素化アルカリ金属アルミニウムとの共存
下で使用すれば、その還元能力が強化され還元剤として
働くため、安価な水素化ホウ素金属も実用となる。更に
は、適切な条件においては、水素化アルカリ金属アルミ
ニウムを単独で使用する場合よりも高い収率で目的物質
のアルケニルシランを得ることもできる。水素化アルカ
リ金属アルミニウムの添加が効果を発揮するに最低限必
要な量は水素化ホウ素金属に対して非常に少ないこと、
また添加された水素化アルカリ金属アルミニウムもまた
還元剤として機能することも本発明の効果を明確にする
ものである。以上本発明によれば、安価な水素化ホウ素
金属を使用して、かつ、高収率が得られ、経済的効果は
大きい。更には本発明で使用する還元剤の主体が、水と
の反応性の少ない水素化ホウ素金属であることも重要で
ある。これは、先にも述べたとおり、工業的な合成にお
いては取扱いが容易であること、安全であることは前述
の利点に匹敵するものであり、効果としては極めて大き
い。
ウ素金属は安価でありながらも、還元能力が弱く、その
使用は選択された条件の下に限定される。本発明の対象
であるアルケニルクロロシランの還元に使用する場合に
おいても同様である。しかし、本発明によれば、水素化
ホウ素金属も水素化アルカリ金属アルミニウムとの共存
下で使用すれば、その還元能力が強化され還元剤として
働くため、安価な水素化ホウ素金属も実用となる。更に
は、適切な条件においては、水素化アルカリ金属アルミ
ニウムを単独で使用する場合よりも高い収率で目的物質
のアルケニルシランを得ることもできる。水素化アルカ
リ金属アルミニウムの添加が効果を発揮するに最低限必
要な量は水素化ホウ素金属に対して非常に少ないこと、
また添加された水素化アルカリ金属アルミニウムもまた
還元剤として機能することも本発明の効果を明確にする
ものである。以上本発明によれば、安価な水素化ホウ素
金属を使用して、かつ、高収率が得られ、経済的効果は
大きい。更には本発明で使用する還元剤の主体が、水と
の反応性の少ない水素化ホウ素金属であることも重要で
ある。これは、先にも述べたとおり、工業的な合成にお
いては取扱いが容易であること、安全であることは前述
の利点に匹敵するものであり、効果としては極めて大き
い。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平４−230392（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07F 7/08
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式ＣｍＨ２ｍ−１ＳｉＨｎＣｌ
３−ｎ（ｍ＝２〜５、ｎ＝０〜２の整数）で表されるア
ルケニルクロロシランおよび水素化物より、一般式Ｃｍ
Ｈ２ｍ−１ＳｉＨ３で表されるアルケニルシランを合成
するにおいて、水素化物が少なくとも水素化ホウ素金属
および水素化アルカリ金属アルミニウムを含むことを特
徴とするアルケニルシランの合成法。 - 【請求項２】 水素化ホウ素金属がＬｉＢＨ４、Ｎ
ａＢＨ４、ＫＢＨ４、Ｍｇ（ＢＨ４）２、Ｃａ（Ｂ
Ｈ４）２またはＡｌ（ＢＨ４）３のうち１または２以上
の組み合わせである請求項１記載の合成法。 - 【請求項３】 水素化アルカリ金属アルミニウムが
ＬｉＡｌＨ４、ＮａＡｌＨ４またはＫＡｌＨ４のうち１
または２以上の組み合わせである請求項１記載の合成
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31779493A JP3382688B2 (ja) | 1993-12-17 | 1993-12-17 | アルケニルシランの合成法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31779493A JP3382688B2 (ja) | 1993-12-17 | 1993-12-17 | アルケニルシランの合成法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07173173A JPH07173173A (ja) | 1995-07-11 |
| JP3382688B2 true JP3382688B2 (ja) | 2003-03-04 |
Family
ID=18092122
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31779493A Expired - Fee Related JP3382688B2 (ja) | 1993-12-17 | 1993-12-17 | アルケニルシランの合成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3382688B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2018186146A1 (ja) * | 2017-04-07 | 2020-02-13 | 株式会社カネカ | 水素化生成物の製造方法、及びボラン類の除去方法 |
| JP2021088525A (ja) * | 2019-12-04 | 2021-06-10 | 株式会社ジャパン・アドバンスト・ケミカルズ | ビニルシランガスの製造方法およびその製造装置 |
-
1993
- 1993-12-17 JP JP31779493A patent/JP3382688B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH07173173A (ja) | 1995-07-11 |
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