JP3376614B2 - 加硫性アクリルゴム組成物 - Google Patents
加硫性アクリルゴム組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、加硫性アクリルゴム組
成物に関する。更に詳しくは、本発明は架橋性単量体と
して塩素基を持つ特定のアクリル酸エステルを構成成分
とする加硫性アクリルゴム組成物に関し、工業材料とし
ての用途に適した耐油性、耐熱性に優れ、高い応力を有
する加硫物をつくる加硫性組成物に関するものである。
成物に関する。更に詳しくは、本発明は架橋性単量体と
して塩素基を持つ特定のアクリル酸エステルを構成成分
とする加硫性アクリルゴム組成物に関し、工業材料とし
ての用途に適した耐油性、耐熱性に優れ、高い応力を有
する加硫物をつくる加硫性組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】アクリルゴムは、アクリル酸エステルを
主成分とする重合体であって、一般に耐熱性、耐油性お
よび耐オゾン性に優れたゴムとして知られており、オイ
ルシール、Ｏリングやパッキンなどの成形材料として用
いられている。近年においては、自動車の高性能化に伴
い、これまでのゴム材料の耐熱性、耐油性、耐寒性のレ
ベルでは要求性能を満足することができず、さらに高度
な機能を有するゴムの開発が求められている。特にシー
ル材の用途では、耐熱性、圧縮永久ひずみ性、応力の向
上が強く要求されている。
主成分とする重合体であって、一般に耐熱性、耐油性お
よび耐オゾン性に優れたゴムとして知られており、オイ
ルシール、Ｏリングやパッキンなどの成形材料として用
いられている。近年においては、自動車の高性能化に伴
い、これまでのゴム材料の耐熱性、耐油性、耐寒性のレ
ベルでは要求性能を満足することができず、さらに高度
な機能を有するゴムの開発が求められている。特にシー
ル材の用途では、耐熱性、圧縮永久ひずみ性、応力の向
上が強く要求されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは前記欠点
を解決すべく鋭意研究の結果、架橋性単量体として塩素
基を持つ特定のアクリル酸エステルを構成成分とするア
クリルゴムは、本来の良好な耐油性を損なうことなく、
耐熱性、圧縮永久ひずみ性、応力に優れることを見いだ
し、この知見に基づいて本発明を完成するにいたった。
を解決すべく鋭意研究の結果、架橋性単量体として塩素
基を持つ特定のアクリル酸エステルを構成成分とするア
クリルゴムは、本来の良好な耐油性を損なうことなく、
耐熱性、圧縮永久ひずみ性、応力に優れることを見いだ
し、この知見に基づいて本発明を完成するにいたった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かくして本発明によれ
ば、（ａ）一般式１で表される単量体および／または一
般式２で表される単量体６５〜９９．５重量％、（ｂ）
一般式３で表される架橋性単量体０．５〜５重量％なら
びに（ｃ）上記（ａ）、（ｂ）成分と共重合可能なモノ
エチレン性不飽和単量体０〜３０重量％を構成単位とす
る共重合体１００重量部に対し、加硫剤０．１〜５重量
部と、脂肪酸エステル、脂肪酸アミドおよびソルビタン
脂肪酸エステルから選ばれる加工助剤０．５〜４重量部
とを配合してなる加硫性アクリルゴム組成物が提供され
る。 一般式１：
ば、（ａ）一般式１で表される単量体および／または一
般式２で表される単量体６５〜９９．５重量％、（ｂ）
一般式３で表される架橋性単量体０．５〜５重量％なら
びに（ｃ）上記（ａ）、（ｂ）成分と共重合可能なモノ
エチレン性不飽和単量体０〜３０重量％を構成単位とす
る共重合体１００重量部に対し、加硫剤０．１〜５重量
部と、脂肪酸エステル、脂肪酸アミドおよびソルビタン
脂肪酸エステルから選ばれる加工助剤０．５〜４重量部
とを配合してなる加硫性アクリルゴム組成物が提供され
る。 一般式１：
【化４】ＣＨ2＝ＣＨ−（ＣＯ）−Ｏ−Ｒ1
（式中、Ｒ1は炭素数１〜８のアルキル基を示す）
一般式２：
【化５】ＣＨ2＝ＣＨ−（ＣＯ）−Ｒ2−Ｏ−Ｒ3
（式中、Ｒ2は炭素数１〜８のアルキレン基、Ｒ3は炭素
数１〜８のアルキル基を示す） 一般式３：
数１〜８のアルキル基を示す） 一般式３：
【化６】ＣＨ2＝（ＣＲ4）−（ＣＯ）−Ｏ−（ＣＨ2）n
−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ2Ｃｌ （式中、Ｒ4は水素原子またはメチル基、ｎは１〜８の
整数を示す）
−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ2Ｃｌ （式中、Ｒ4は水素原子またはメチル基、ｎは１〜８の
整数を示す）
【０００５】
［発明の詳細な説明］本発明でしようされる成分（ａ）
の単量体のうち一般式１で表されるものとしては、メチ
ルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリ
レート、ブチルアクリレート、ヘキシルアクリレート、
シクロヘキシルアクリレート、オクチルアクリレートな
どのような炭素数１〜８、好ましくは炭素数２〜４のア
ルキル基を有するアルキルアクリレートが挙げられる。
また、同じく成分（ａ）の単量体のうち一般式２で表さ
れるものとしては、メトキシメチルアクリレート、メト
キシエチルアクリレート、エトキシエチルアクリレー
ト、ブトキシエチルアクリレートなどのような炭素数１
〜８のアルコキシ基を有するアルコキシアルキルアクリ
レートが挙げられる。 これらのアルキルアクリレートお
よび／またはアルコキシアルキルアクリレートの組成範
囲はポリマー中の全単量体単位中６５〜９９．５重量
％、好ましくは８０〜９８．５重量％である。また、ア
ルキルアクリレートとアルコキシアルキルアクリレート
とを併用する場合には、アルコキシアルキルアクリレー
トが２０〜５０重量％であることが好ましい。
の単量体のうち一般式１で表されるものとしては、メチ
ルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリ
レート、ブチルアクリレート、ヘキシルアクリレート、
シクロヘキシルアクリレート、オクチルアクリレートな
どのような炭素数１〜８、好ましくは炭素数２〜４のア
ルキル基を有するアルキルアクリレートが挙げられる。
また、同じく成分（ａ）の単量体のうち一般式２で表さ
れるものとしては、メトキシメチルアクリレート、メト
キシエチルアクリレート、エトキシエチルアクリレー
ト、ブトキシエチルアクリレートなどのような炭素数１
〜８のアルコキシ基を有するアルコキシアルキルアクリ
レートが挙げられる。 これらのアルキルアクリレートお
よび／またはアルコキシアルキルアクリレートの組成範
囲はポリマー中の全単量体単位中６５〜９９．５重量
％、好ましくは８０〜９８．５重量％である。また、ア
ルキルアクリレートとアルコキシアルキルアクリレート
とを併用する場合には、アルコキシアルキルアクリレー
トが２０〜５０重量％であることが好ましい。
【０００６】本発明で使用される成分（ｂ）の単量体
は、一般式３により表され、架橋用単量体として作用す
るものである。加硫物性から、アルキレン単位が２〜４
のものが好ましい。これらの単量体の量は、ポリマー中
の全単量体単位中０．５〜５重量％、好ましくは１〜３
重量％である。０．５重量％未満では耐熱性の改良効果
が得られず、５重量％超過では耐圧縮永久ひずみ、ゴム
弾性が低下する。
は、一般式３により表され、架橋用単量体として作用す
るものである。加硫物性から、アルキレン単位が２〜４
のものが好ましい。これらの単量体の量は、ポリマー中
の全単量体単位中０．５〜５重量％、好ましくは１〜３
重量％である。０．５重量％未満では耐熱性の改良効果
が得られず、５重量％超過では耐圧縮永久ひずみ、ゴム
弾性が低下する。
【０００７】本発明で使用される成分（ｃ）のモノエチ
レン系不飽和単量体は、得られるアクリル共重合ゴムの
機械的特性および耐油性、耐寒性などを改良するために
必要に応じて用いる任意成分である。その具体例として
は、アクリロニトリル、酢酸ビニル、スチレン、α−メ
チルスチレン、アクリルアミド、塩化ビニル、アクリル
酸、アクリル酸エステル、ポリアルキレングリコールア
クリル酸エステルのようなモノビニル系単量体；メチル
メタアクリレート、エチルメタアクリレート、メタクリ
ロニトリル、塩化ビニリデンのようなモノビニリデン系
単量体が挙げられる。このモノエチレン系不飽和単量体
の使用量は全単量体単位中３０重量％以下である。
レン系不飽和単量体は、得られるアクリル共重合ゴムの
機械的特性および耐油性、耐寒性などを改良するために
必要に応じて用いる任意成分である。その具体例として
は、アクリロニトリル、酢酸ビニル、スチレン、α−メ
チルスチレン、アクリルアミド、塩化ビニル、アクリル
酸、アクリル酸エステル、ポリアルキレングリコールア
クリル酸エステルのようなモノビニル系単量体；メチル
メタアクリレート、エチルメタアクリレート、メタクリ
ロニトリル、塩化ビニリデンのようなモノビニリデン系
単量体が挙げられる。このモノエチレン系不飽和単量体
の使用量は全単量体単位中３０重量％以下である。
【０００８】本発明におけるアクリルゴムは、前記単量
体混合物を通常使用されるラジカル開始剤を用いて乳化
重合、懸濁重合、溶液重合および塊状重合などの公知の
重合方法で重合することにより得られる。重合は回分重
合で行うか、または１種類以上の単量体成分を重合中に
連続あるいは断続的に加えて行うことができる。重合温
度は−１０℃〜１００℃の範囲であるが、好ましくは２
〜８０℃である。
体混合物を通常使用されるラジカル開始剤を用いて乳化
重合、懸濁重合、溶液重合および塊状重合などの公知の
重合方法で重合することにより得られる。重合は回分重
合で行うか、または１種類以上の単量体成分を重合中に
連続あるいは断続的に加えて行うことができる。重合温
度は−１０℃〜１００℃の範囲であるが、好ましくは２
〜８０℃である。
【０００９】重合して得られたアクリルゴムは加硫剤、
加工助剤と混合し、加硫性組成物に調整される。加硫剤
としては、活性塩素基を含有する架橋性単量体を共重合
したアクリルゴムで従来から使用されている加硫剤が使
用される。たとえば、硫黄もしくは硫黄供与体と脂肪酸
金属石鹸との組合せ、またはジチオカルバミン酸塩もし
くはその誘導体とトリチオシアヌル酸との組合せ等であ
る。
加工助剤と混合し、加硫性組成物に調整される。加硫剤
としては、活性塩素基を含有する架橋性単量体を共重合
したアクリルゴムで従来から使用されている加硫剤が使
用される。たとえば、硫黄もしくは硫黄供与体と脂肪酸
金属石鹸との組合せ、またはジチオカルバミン酸塩もし
くはその誘導体とトリチオシアヌル酸との組合せ等であ
る。
【００１０】本発明で用いられる加工助剤は、このアク
リルゴム加硫性組成物を調整する際の各種配合剤の分散
性を向上させるために添加されるものである。加工助剤
は、脂肪酸エステル、脂肪酸アミド、およびソルビタン
脂肪酸エステルから選ばれる。なかでは脂肪酸エステル
が好ましい。
リルゴム加硫性組成物を調整する際の各種配合剤の分散
性を向上させるために添加されるものである。加工助剤
は、脂肪酸エステル、脂肪酸アミド、およびソルビタン
脂肪酸エステルから選ばれる。なかでは脂肪酸エステル
が好ましい。
【００１１】本発明のアクリルゴム組成物には、通常ゴ
ム工業で使用されている補強剤、充填剤、可塑剤、老化
防止剤などの各種の配合剤を配合することができる。エ
ラストマーの硬化温度は約１４０〜２２０℃の範囲内で
あるが、加硫温度は約１６０〜２００℃が好ましい。加
硫時間はその温度に依存するが、一般に３０秒〜２０分
である。本発明のアクリルゴム組成物の加硫物は、耐熱
性、耐油性、圧縮永久ひずみ性を必要とする多くの分野
での用途に有用である。かかる用途としては、ガスケッ
ト、ホース、コンベアベルト、パッキン、ベアリングシ
ール、オイルシールなど種々のゴム部品が挙げられる。
ム工業で使用されている補強剤、充填剤、可塑剤、老化
防止剤などの各種の配合剤を配合することができる。エ
ラストマーの硬化温度は約１４０〜２２０℃の範囲内で
あるが、加硫温度は約１６０〜２００℃が好ましい。加
硫時間はその温度に依存するが、一般に３０秒〜２０分
である。本発明のアクリルゴム組成物の加硫物は、耐熱
性、耐油性、圧縮永久ひずみ性を必要とする多くの分野
での用途に有用である。かかる用途としては、ガスケッ
ト、ホース、コンベアベルト、パッキン、ベアリングシ
ール、オイルシールなど種々のゴム部品が挙げられる。
【００１２】
【発明の効果】かくして本発明のアクリルゴム組成物の
加硫物は、従来の塩素基含有単量体を架橋点とするアク
リル系共重合体ゴムでは充分に満足されなかった耐熱性
を改良し、しかも優れた圧縮永久ひずみ性、高い応力を
有している。
加硫物は、従来の塩素基含有単量体を架橋点とするアク
リル系共重合体ゴムでは充分に満足されなかった耐熱性
を改良し、しかも優れた圧縮永久ひずみ性、高い応力を
有している。
【００１３】
【実施例】以下実施例により本発明を具体的に説明す
る。なお部、％はとくに断わりのないかぎり重量基準で
ある。 （実施例１） ２リットルのセパラブルフラスコ中に温度計、撹拌機、
窒素導入管および減圧装置を設置し、表１に示す重合処
方（Ｉ）および（ＩＩ）により、表２に記載した組成の
各単量体の混合物を重合した。架橋性単量体は、本発明
例では一般式３のｎが２，４，６のもの、比較例ではビ
ニルクロロアセテートを用いた。まず、（Ｉ）の各成分
をフラスコに仕込んだ後フラスコ中の混合物のＰＨを７
に調整し、撹拌しつつ系内の温度を５℃にし、脱気、窒
素置換を繰り返し、系内の酸素を充分除去する。次いで
（ＩＩ）の各成分を添加して重合を開始した。重合温度
は５℃で反応時間は約１６時間である。重合転化率は９
４〜９８％の範囲であった。重合終了後、重合生成物を
塩析し、充分水洗した後、減圧乾燥器にて２４時間乾燥
させて目的のアクリルゴムを得た。
る。なお部、％はとくに断わりのないかぎり重量基準で
ある。 （実施例１） ２リットルのセパラブルフラスコ中に温度計、撹拌機、
窒素導入管および減圧装置を設置し、表１に示す重合処
方（Ｉ）および（ＩＩ）により、表２に記載した組成の
各単量体の混合物を重合した。架橋性単量体は、本発明
例では一般式３のｎが２，４，６のもの、比較例ではビ
ニルクロロアセテートを用いた。まず、（Ｉ）の各成分
をフラスコに仕込んだ後フラスコ中の混合物のＰＨを７
に調整し、撹拌しつつ系内の温度を５℃にし、脱気、窒
素置換を繰り返し、系内の酸素を充分除去する。次いで
（ＩＩ）の各成分を添加して重合を開始した。重合温度
は５℃で反応時間は約１６時間である。重合転化率は９
４〜９８％の範囲であった。重合終了後、重合生成物を
塩析し、充分水洗した後、減圧乾燥器にて２４時間乾燥
させて目的のアクリルゴムを得た。
【００１４】
【表１】
【００１５】
【表２】
【００１６】かくして得られた上記のアクリルゴムを用
い、表３の配合処方に従って配合物を調製した。
い、表３の配合処方に従って配合物を調製した。
【００１７】
【表３】
【００１８】
＊１ 脂肪酸エステル系加工助剤 大日本インキ社製
＊２ ジフェニルアミン系老化防止剤 白石カルシウム
社製
社製
【００１９】配合物の調製は５０〜６０℃に加温された
オープンロールにて行った。次いで、得られた配合物を
１７０℃で２０分間プレス加硫し、さらにギヤーオーブ
ン中１７０℃で４時間熱処理を行い加硫物を得た。これ
らの加硫物についてＪＩＳＫ−６３０１に準じて加硫特
性を測定した。得られた結果を表４に示す。
オープンロールにて行った。次いで、得られた配合物を
１７０℃で２０分間プレス加硫し、さらにギヤーオーブ
ン中１７０℃で４時間熱処理を行い加硫物を得た。これ
らの加硫物についてＪＩＳＫ−６３０１に準じて加硫特
性を測定した。得られた結果を表４に示す。
【００２０】
【表４】
【００２１】（実施例２）前記実施例１で製造したアク
リルゴムを用い、表５の配合処方に従って配合物を調製
した。前記実施例と同様に熱処理を行って加硫物を作成
し、各物性を測定した。その結果を表６に示す。
リルゴムを用い、表５の配合処方に従って配合物を調製
した。前記実施例と同様に熱処理を行って加硫物を作成
し、各物性を測定した。その結果を表６に示す。
【００２２】
【表５】
【００２３】＊３ Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタル
イミド 三菱モンサント化成社製
イミド 三菱モンサント化成社製
【００２４】
【表６】
【００２５】表４，６から、本発明のアクリルゴム組成
物の加硫物は、従来のアクリルゴムの加硫物が本来有す
る耐熱性を大幅に改良し、更に応力および圧縮永久ひず
み性を改良して、耐油性、耐熱性、圧縮永久ひずみ性の
バランスに極めて優れていることがわかる。
物の加硫物は、従来のアクリルゴムの加硫物が本来有す
る耐熱性を大幅に改良し、更に応力および圧縮永久ひず
み性を改良して、耐油性、耐熱性、圧縮永久ひずみ性の
バランスに極めて優れていることがわかる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 宮崎 健一
神奈川県川崎市川崎区夜光１−２−１日
本ゼオン株式会社研究開発センター内
(56)参考文献 特開 昭58−180539（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08L 33/04 - 33/16
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 （ａ）一般式１で表される単量体および
／または一般式２で表される単量体６５〜９９．５重量
％、（ｂ）一般式３で表される架橋性単量体０．５〜５
重量％ならびに（ｃ）上記（ａ）、（ｂ）成分と共重合
可能なモノエチレン性不飽和単量体０〜３０重量％を構
成単位とする共重合体１００重量部に対し、加硫剤０．
１〜５重量部と、脂肪酸エステル、脂肪酸アミドおよび
ソルビタン脂肪酸エステルから選ばれる加工助剤０．５
〜４重量部とを配合してなる加硫性アクリルゴム組成
物。 一般式１： 【化１】ＣＨ2＝ＣＨ−（ＣＯ）−Ｏ−Ｒ1 （式中、Ｒ1は炭素数１〜８のアルキル基を示す） 一般式２： 【化２】ＣＨ2＝ＣＨ−（ＣＯ）−Ｒ2−Ｏ−Ｒ3 （式中、Ｒ2は炭素数１〜８のアルキレン基、Ｒ3は炭素
数１〜８のアルキル基を示す） 一般式３： 【化３】ＣＨ2＝（ＣＲ4）−（ＣＯ）−Ｏ−（ＣＨ2）n
−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ2Ｃｌ （式中、Ｒ4は水素原子またはメチル基、ｎは１〜８の
整数を示す） - 【請求項２】 該共重合体が、（ａ）成分として、一般
式１で表される単量体および一般式２で表される単量体
６５〜９９．５重量％を構成単位とし、そのうちの一般
式２で表される単量体２０〜５０重量％を構成単位とす
る請求項１記載の加硫性アクリルゴム組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28956992A JP3376614B2 (ja) | 1992-10-02 | 1992-10-02 | 加硫性アクリルゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28956992A JP3376614B2 (ja) | 1992-10-02 | 1992-10-02 | 加硫性アクリルゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06116467A JPH06116467A (ja) | 1994-04-26 |
| JP3376614B2 true JP3376614B2 (ja) | 2003-02-10 |
Family
ID=17744931
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28956992A Expired - Fee Related JP3376614B2 (ja) | 1992-10-02 | 1992-10-02 | 加硫性アクリルゴム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3376614B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100972530B1 (ko) * | 2008-10-17 | 2010-07-28 | 평화오일씰공업주식회사 | 자동 차고 유지장치용 고무 조성물 |
-
1992
- 1992-10-02 JP JP28956992A patent/JP3376614B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100972530B1 (ko) * | 2008-10-17 | 2010-07-28 | 평화오일씰공업주식회사 | 자동 차고 유지장치용 고무 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06116467A (ja) | 1994-04-26 |
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