JP3332263B2 - 光硬化型樹脂組成物 - Google Patents
光硬化型樹脂組成物Info
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- meth
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、無臭性、皮膚刺激性が
低く、光硬化性に優れたサイクリックトリメチロールプ
ロパンホルマール（メタ）アクリレートを含む光線の照
射により速硬化し、耐汚染性、耐溶剤性に優れた硬化物
を与える新規な光硬化型樹脂組成物に関するものであ
る。
低く、光硬化性に優れたサイクリックトリメチロールプ
ロパンホルマール（メタ）アクリレートを含む光線の照
射により速硬化し、耐汚染性、耐溶剤性に優れた硬化物
を与える新規な光硬化型樹脂組成物に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】光硬化型樹脂としては、ラジカル重合性
のアクリル系樹脂、不飽和ポリエステル系樹脂、ポリエ
ン−チオール系樹脂と、カチオン重合系のエポキシ樹脂
などが知られており、とくに光硬化型のアクリル系樹脂
組成物はコーティング剤、接着剤、インキなどに用いら
れている。
のアクリル系樹脂、不飽和ポリエステル系樹脂、ポリエ
ン−チオール系樹脂と、カチオン重合系のエポキシ樹脂
などが知られており、とくに光硬化型のアクリル系樹脂
組成物はコーティング剤、接着剤、インキなどに用いら
れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】光硬化型樹脂は、一般
的に硬化時間が短く、低温での硬化が可能であり、一液
型で無溶剤化が可能であるため、省資源型であること、
環境汚染の低減化を図れるという利点を有している。し
かしながら、これらの光硬化型樹脂に用いられる架橋重
合性オリゴマー類は、一般的に粘性が極めて高く、単独
で塗料用バインダーとして扱うことは困難であり、通
常、ラジカル重合性の不飽和二重結合を有する低粘度の
反応性希釈剤を混合することにより、バインダーとして
の操作性を高めている。これらの反応性希釈剤として
は、アクリル系モノマー、他のビニル系モノマー等数多
くの化合物が知られている。中でもアクリレート類は、
一般的に光による硬化性に優れているが、その一方で臭
気、皮膚刺激性が強く、アクリレートを含むコーティン
グ剤のコーティング作業環境を損なうという欠点を有し
ていた。
的に硬化時間が短く、低温での硬化が可能であり、一液
型で無溶剤化が可能であるため、省資源型であること、
環境汚染の低減化を図れるという利点を有している。し
かしながら、これらの光硬化型樹脂に用いられる架橋重
合性オリゴマー類は、一般的に粘性が極めて高く、単独
で塗料用バインダーとして扱うことは困難であり、通
常、ラジカル重合性の不飽和二重結合を有する低粘度の
反応性希釈剤を混合することにより、バインダーとして
の操作性を高めている。これらの反応性希釈剤として
は、アクリル系モノマー、他のビニル系モノマー等数多
くの化合物が知られている。中でもアクリレート類は、
一般的に光による硬化性に優れているが、その一方で臭
気、皮膚刺激性が強く、アクリレートを含むコーティン
グ剤のコーティング作業環境を損なうという欠点を有し
ていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決し得た光硬化型組成物を得るべく鋭意研究の結
果、サイクリックトリメチロールプロパンホルマール
（メタ）アクリレートを反応性希釈剤として用いること
により、耐汚染性、耐溶剤性に優れた硬化物が得られ
る、硬化性、無臭性に優れ、皮膚刺激性が低い光硬化性
組成物を発明するに至ったものである。本発明の要旨と
するところは、 （１）ポリオールとポリイソシアネートと水酸基含有
（メタ）アクリレートとを反応せしめて得られる反応性
オリゴマーよりなるＡ成分、（２）構造式［２］で表さ
れる光反応性モノマーであるサイクリックトリメチロー
ルプロパンホルマール（メタ）アクリレートよりなるＢ
成分、
を解決し得た光硬化型組成物を得るべく鋭意研究の結
果、サイクリックトリメチロールプロパンホルマール
（メタ）アクリレートを反応性希釈剤として用いること
により、耐汚染性、耐溶剤性に優れた硬化物が得られ
る、硬化性、無臭性に優れ、皮膚刺激性が低い光硬化性
組成物を発明するに至ったものである。本発明の要旨と
するところは、 （１）ポリオールとポリイソシアネートと水酸基含有
（メタ）アクリレートとを反応せしめて得られる反応性
オリゴマーよりなるＡ成分、（２）構造式［２］で表さ
れる光反応性モノマーであるサイクリックトリメチロー
ルプロパンホルマール（メタ）アクリレートよりなるＢ
成分、
【化２】 （式中、Ｒは水素またはメチル基を示す。） および（３）光重合開始剤であるＣ成分を主要構成成分
とし、Ａ成分とＢ成分の合計量１００重量部中Ａ成分５
〜９５重量部、Ｂ成分９５〜５重量部よりなり、Ｃ成分
をＡ成分とＢ成分の合計量１００重量部に対し０．１〜
１０重量部なる割合で組み合わせたことを特徴とする光
硬化型樹脂組成物にある。
とし、Ａ成分とＢ成分の合計量１００重量部中Ａ成分５
〜９５重量部、Ｂ成分９５〜５重量部よりなり、Ｃ成分
をＡ成分とＢ成分の合計量１００重量部に対し０．１〜
１０重量部なる割合で組み合わせたことを特徴とする光
硬化型樹脂組成物にある。
【０００５】本発明で用いられるＡ成分は、ポリオール
とポリイソシアネートと水酸基含有（メタ）アクリレー
トとを反応せしめて得られる反応性オリゴマーであり、
具体的には本発明ではポリオールとポリイソシアネート
と水酸基含有（メタ）アクリレートとを反応せしめて得
られるウレタンポリ（メタ）アクリレートが好ましく用
いられる。
とポリイソシアネートと水酸基含有（メタ）アクリレー
トとを反応せしめて得られる反応性オリゴマーであり、
具体的には本発明ではポリオールとポリイソシアネート
と水酸基含有（メタ）アクリレートとを反応せしめて得
られるウレタンポリ（メタ）アクリレートが好ましく用
いられる。
【０００６】
【０００７】
【０００８】ウレタンアクリレートオリゴマーを構成す
るポリイソシアネートの具体例としては、トリエチレン
ジイソシアネート、エチレンジイソシアネート、1,2-ジ
イソシアネートプロパン、1,3-ジイソシアネートプロパ
ン、4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリ
レンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、リジン
イソシアネート、4,4'−メチレンビス（シクロヘキシ
ル）イソシアネート、メチルシクロヘキサン-2,4−ジイ
ソシアネート、メチルシクロヘキサン-2,6−ジイソシア
ネート、1,3-ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキ
サン、イソホロンジイソシアネート、トリメチルヘキサ
メチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシア
ネート、ダイマー酸ジイソシアネート、2,6-ジイソシア
ネートヘキサノエート等のポリイソシアネート単量体、
およびこれらイソシアネートのダイマーやトリマーある
いはこれらイソシアネートとポリオールとの付加体を挙
げることができる。
るポリイソシアネートの具体例としては、トリエチレン
ジイソシアネート、エチレンジイソシアネート、1,2-ジ
イソシアネートプロパン、1,3-ジイソシアネートプロパ
ン、4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリ
レンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、リジン
イソシアネート、4,4'−メチレンビス（シクロヘキシ
ル）イソシアネート、メチルシクロヘキサン-2,4−ジイ
ソシアネート、メチルシクロヘキサン-2,6−ジイソシア
ネート、1,3-ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキ
サン、イソホロンジイソシアネート、トリメチルヘキサ
メチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシア
ネート、ダイマー酸ジイソシアネート、2,6-ジイソシア
ネートヘキサノエート等のポリイソシアネート単量体、
およびこれらイソシアネートのダイマーやトリマーある
いはこれらイソシアネートとポリオールとの付加体を挙
げることができる。
【０００９】上記付加体を構成するポリオールの具体例
としては、とくに限定されないが、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリ
ブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、
トリメチロールプロパン、ポリトリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ポリペンタエリスリトー
ル、ソルビトール、マンニトール、グリセリン、ポリグ
リセリン等のアルコールやポリエーテルポリオール、多
価アルコールと多塩基酸から合成されるポリエステルポ
リオール、多価アルコールとカプロラクトンから合成さ
れるポリカプロラクトンポリオール等のポリエステルポ
リオール等が挙げられる。
としては、とくに限定されないが、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリ
ブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、
トリメチロールプロパン、ポリトリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ポリペンタエリスリトー
ル、ソルビトール、マンニトール、グリセリン、ポリグ
リセリン等のアルコールやポリエーテルポリオール、多
価アルコールと多塩基酸から合成されるポリエステルポ
リオール、多価アルコールとカプロラクトンから合成さ
れるポリカプロラクトンポリオール等のポリエステルポ
リオール等が挙げられる。
【００１０】ウレタンアクリレートオリゴマーを構成す
る水酸基含有（メタ）アクリレートの具体例としては、
2-ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、2-ヒドロキ
シプロピル（メタ）アクリレート、3-クロロ-2−ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、3-ブロモ-2−ヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレート、2-クロロ-1−
（ヒドロキシメチル）エチル（メタ）アクリレート、2-
ブロモ-1−（ヒドロキシメチル）エチル（メタ）アクリ
レート等を挙げることができる。
る水酸基含有（メタ）アクリレートの具体例としては、
2-ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、2-ヒドロキ
シプロピル（メタ）アクリレート、3-クロロ-2−ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、3-ブロモ-2−ヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレート、2-クロロ-1−
（ヒドロキシメチル）エチル（メタ）アクリレート、2-
ブロモ-1−（ヒドロキシメチル）エチル（メタ）アクリ
レート等を挙げることができる。
【００１１】Ｂ成分を構成する反応性モノマーであるサ
イクリックトリメチロールプロパンホルマール（メタ）
アクリレートは、式［３］で示されるサイクリックトリ
メチロールプロパンホルマールに（メタ）アクリル酸を
反応させることにより得られる。
イクリックトリメチロールプロパンホルマール（メタ）
アクリレートは、式［３］で示されるサイクリックトリ
メチロールプロパンホルマールに（メタ）アクリル酸を
反応させることにより得られる。
【化３】
【００１２】Ａ成分を構成する反応性オリゴマーとＢ成
分を構成するサイクリックトリメチロールプロパン（メ
タ）アクリレートとは、Ａ成分５〜95重量部、Ｂ成分95
〜５重量部なる割合で用いるのがよい。
分を構成するサイクリックトリメチロールプロパン（メ
タ）アクリレートとは、Ａ成分５〜95重量部、Ｂ成分95
〜５重量部なる割合で用いるのがよい。
【００１３】光重合開始剤は公知のものから任意に選択
し使用できるが、その具体例としては、2,2-ジメトキシ
-2−フェニルアセトフェノン、アセトフェノン、ベンゾ
フェノン、キサントフルオレノン、ベンズアルデヒド、
アントラキノン、3-メチルアセトフェノン、4-クロロベ
ンゾフェノン、4,4'−ジアミノベンゾフェノン、ベンゾ
インプロピルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベ
ンジルジメチルケタール、1-（4-イソプロピルフェニ
ル）-2−ヒドロキシ-2−メチルプロパン-1−オン、2-ヒ
ドロキシ-2−メチル-1−フェニルプロパン-1−オン、4-
オキサントン、カンファーキノン、2-メチル-1−［4-
（メチルチオ）フェニル］-2−モルホリノプロパン-1−
オン等が挙げられる。また、分子内に少なくとも１個の
（メタ）アクリロイル基を有する光重合開始剤も用いる
ことができる。これらの光重合開始剤は単独または２種
類以上の混合物として使用することができる。
し使用できるが、その具体例としては、2,2-ジメトキシ
-2−フェニルアセトフェノン、アセトフェノン、ベンゾ
フェノン、キサントフルオレノン、ベンズアルデヒド、
アントラキノン、3-メチルアセトフェノン、4-クロロベ
ンゾフェノン、4,4'−ジアミノベンゾフェノン、ベンゾ
インプロピルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベ
ンジルジメチルケタール、1-（4-イソプロピルフェニ
ル）-2−ヒドロキシ-2−メチルプロパン-1−オン、2-ヒ
ドロキシ-2−メチル-1−フェニルプロパン-1−オン、4-
オキサントン、カンファーキノン、2-メチル-1−［4-
（メチルチオ）フェニル］-2−モルホリノプロパン-1−
オン等が挙げられる。また、分子内に少なくとも１個の
（メタ）アクリロイル基を有する光重合開始剤も用いる
ことができる。これらの光重合開始剤は単独または２種
類以上の混合物として使用することができる。
【００１４】本発明の樹脂組成物には、必要に応じて光
増感剤、光促進剤、重合禁止剤、艶消剤、着色顔料、染
料、消泡剤、レベリング剤、分散剤、可塑剤、非反応性
ポリマー等を添加できる。
増感剤、光促進剤、重合禁止剤、艶消剤、着色顔料、染
料、消泡剤、レベリング剤、分散剤、可塑剤、非反応性
ポリマー等を添加できる。
【００１５】本発明の樹脂組成物は光の照射により硬化
するが、光源としては、太陽光線、低圧水銀灯、高圧水
銀灯、超高圧水銀灯、カーボンアーク灯、メタルハライ
ドランプ、キセノンランプ等が用いられる。
するが、光源としては、太陽光線、低圧水銀灯、高圧水
銀灯、超高圧水銀灯、カーボンアーク灯、メタルハライ
ドランプ、キセノンランプ等が用いられる。
【００１６】以下、本発明を実施例、比較例により説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００１７】［合成例１］ポリエチレングリコール（平
均分子量： 400） 400部とイソホロンジイソシアネート
666部およびヒドロキシエチルアクリレート 464部を、
60℃で10時間反応させ、ウレタンアクリレートＡを得
た。
均分子量： 400） 400部とイソホロンジイソシアネート
666部およびヒドロキシエチルアクリレート 464部を、
60℃で10時間反応させ、ウレタンアクリレートＡを得
た。
【００１８】
【実施例１】ウレタンアクリレートＡ80部、サイクリッ
クトリメチロールプロパンホルマールアクリレート20
部、光重合開始剤（ダロキュア1173:E、メルク社製）３
部を室温で混合し、樹脂組成物を調製した。
クトリメチロールプロパンホルマールアクリレート20
部、光重合開始剤（ダロキュア1173:E、メルク社製）３
部を室温で混合し、樹脂組成物を調製した。
【００１９】
【実施例２】ウレタンアクリレートＡ60部、サイクリッ
クトリメチロールプロパンホルマールアクリレート40
部、光重合開始剤（ダロキュア1173:E、メルク社製）３
部を室温で混合し、樹脂組成物を調製した。
クトリメチロールプロパンホルマールアクリレート40
部、光重合開始剤（ダロキュア1173:E、メルク社製）３
部を室温で混合し、樹脂組成物を調製した。
【００２０】
【比較例１】ウレタンアクリレートＡ80部、フェノキシ
エチルアクリレート（ＰＯＡ：共栄社油脂化学工業製）
20部、光重合開始剤（ダロキュア1173:E、メルク社製）
３部を室温で混合し、樹脂組成物を調製した。
エチルアクリレート（ＰＯＡ：共栄社油脂化学工業製）
20部、光重合開始剤（ダロキュア1173:E、メルク社製）
３部を室温で混合し、樹脂組成物を調製した。
【００２１】
【比較例２】ウレタンアクリレートＡ60部、フェノキシ
エチルアクリレート（ＰＯＡ：共栄社油脂化学工業製）
40部、光重合開始剤（ダロキュア1173:E、メルク社製）
３部を室温で混合し、樹脂組成物を調製した。
エチルアクリレート（ＰＯＡ：共栄社油脂化学工業製）
40部、光重合開始剤（ダロキュア1173:E、メルク社製）
３部を室温で混合し、樹脂組成物を調製した。
【００２２】
【比較例３】ウレタンアクリレートＡ80部、エチルカル
ビトールアクリレート（ビスコート＃190:大阪有機化学
工業製）20部、光重合開始剤（ダロキュア1173:E、メル
ク社製）３部を室温で混合し、樹脂組成物を調製した。
ビトールアクリレート（ビスコート＃190:大阪有機化学
工業製）20部、光重合開始剤（ダロキュア1173:E、メル
ク社製）３部を室温で混合し、樹脂組成物を調製した。
【００２３】
【比較例４】ウレタンアクリレートＡ60部、エチルカル
ビトールアクリレート（ビスコート＃190:大阪有機化学
工業製）40部、光重合開始剤（ダロキュア1173:E、メル
ク社製）３部を室温で混合し、樹脂組成物を調製した。
ビトールアクリレート（ビスコート＃190:大阪有機化学
工業製）40部、光重合開始剤（ダロキュア1173:E、メル
ク社製）３部を室温で混合し、樹脂組成物を調製した。
【００２４】
【試験例１】実施例１〜２および比較例１〜４で調製し
た樹脂組成物を、バーコーター（＃10）を用いて硬質塩
化ビニル板に塗布した後、80Ｗ／cmの高圧水銀灯で、コ
ンベア速度を15ｍ／分に設定し、ランプ下20cmの所を通
過させ紫外線を照射することにより硬化させた。このよ
うにして得られた硬化物について、次の試験を行い、塗
膜性能を評価し、表１に示した。表１に示した結果よ
り、本発明の組成物は光硬化性に優れており、硬化によ
り得た塗膜の特性は硬度、耐汚染性および耐溶剤性に優
れていることが分かる。また、本発明の組成物は低臭気
性、低皮膚刺激性であることを確かめた。
た樹脂組成物を、バーコーター（＃10）を用いて硬質塩
化ビニル板に塗布した後、80Ｗ／cmの高圧水銀灯で、コ
ンベア速度を15ｍ／分に設定し、ランプ下20cmの所を通
過させ紫外線を照射することにより硬化させた。このよ
うにして得られた硬化物について、次の試験を行い、塗
膜性能を評価し、表１に示した。表１に示した結果よ
り、本発明の組成物は光硬化性に優れており、硬化によ
り得た塗膜の特性は硬度、耐汚染性および耐溶剤性に優
れていることが分かる。また、本発明の組成物は低臭気
性、低皮膚刺激性であることを確かめた。
【００２５】
【表１】
【００２６】［試験項目］ 1) 鉛筆硬度：JIS K-5400の「鉛筆引っかき試験」に準
じた。 2) 耐汚染性：黒および赤マジックで塗膜の１cm四方を
塗りつぶし、24時間後にエタノールを浸み込ませたガー
ゼでふき取った時の汚染残存度を５段階で評価。数値の
大きいものほど汚染が少ない。 3) エタノールもしくはメチルエチルケトンを浸み込ま
せたガーゼで塗膜を擦り、塗膜が溶解して基板が露出す
るまでの回数。
じた。 2) 耐汚染性：黒および赤マジックで塗膜の１cm四方を
塗りつぶし、24時間後にエタノールを浸み込ませたガー
ゼでふき取った時の汚染残存度を５段階で評価。数値の
大きいものほど汚染が少ない。 3) エタノールもしくはメチルエチルケトンを浸み込ま
せたガーゼで塗膜を擦り、塗膜が溶解して基板が露出す
るまでの回数。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08F 220/26 C08F 290/06 C09D 4/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 （１）ポリオールとポリイソシアネート
と水酸基含有（メタ）アクリレートとを反応せしめて得
られる反応性オリゴマーよりなるＡ成分、（２）構造式
［１］で表される光反応性モノマーであるサイクリック
トリメチロールプロパンホルマール（メタ）アクリレー
トよりなるＢ成分、 【化１】 （式中、Ｒは水素またはメチル基を示す。） および（３）光重合開始剤であるＣ成分を主要構成成分
とし、Ａ成分とＢ成分の合計量１００重量部中Ａ成分５
〜９５重量部、Ｂ成分９５〜５重量部よりなり、Ｃ成分
をＡ成分とＢ成分の合計量１００重量部に対し０．１〜
１０重量部なる割合で組み合わせたことを特徴とする光
硬化型樹脂組成物。 - 【請求項２】 耐汚染性を有する硬化物が得られること
を特徴とする請求項１記載の光硬化型樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13932693A JP3332263B2 (ja) | 1993-05-19 | 1993-05-19 | 光硬化型樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13932693A JP3332263B2 (ja) | 1993-05-19 | 1993-05-19 | 光硬化型樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06329731A JPH06329731A (ja) | 1994-11-29 |
| JP3332263B2 true JP3332263B2 (ja) | 2002-10-07 |
Family
ID=15242713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13932693A Expired - Lifetime JP3332263B2 (ja) | 1993-05-19 | 1993-05-19 | 光硬化型樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3332263B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5430051B2 (ja) * | 2005-12-28 | 2014-02-26 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、平版印刷版の製造方法、及び平版印刷版 |
| US7794918B2 (en) * | 2005-12-28 | 2010-09-14 | Fujifilm Corporation | Ink composition, inkjet recording method, printed material, method for producing planographic printing plate, and planographic printing plate |
| EP2472325A1 (en) * | 2010-12-31 | 2012-07-04 | Rohm and Haas Electronic Materials LLC | Polymers, photoresist compositions and methods of forming photolithographic patterns |
| JP7147396B2 (ja) * | 2017-09-22 | 2022-10-05 | 荒川化学工業株式会社 | 紫外線硬化型コーティング組成物、硬化被膜、被覆物 |
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1993
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