JP3318019B2 - サッカリド類の光学的検出法 - Google Patents

サッカリド類の光学的検出法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、サッカリド類の検出
法、特に、発光寿命とエネルギー転移を利用するサッカ
リド類の検出法に関する。
【０００２】
【従来の技術】グルコース、特に血液グルコースの分析
と定量は、糖尿病患者の臨床的治療にとって必要であ
る。グルコース濃度の典型的な一つの測定法は、グルコ
ースオキシダーゼを利用し、Ｈ2Ｏ2を電気化学的に測定
する方法である。しかしながら、この方法には、血中の
グルコース濃度を測定するためには血液試料を採取しな
ければならないため、非侵襲性の測定ができないという
欠点がある。
【０００３】別の方法としては、蛍光強度測定によって
グルコースを検出する方法が知られている。しかしなが
ら、この蛍光強度測定法は、光退色、組織からの光散乱
および血液による高い吸光度に起因して不正確になるた
めに、グルコース濃度の信頼できる測定法としては実用
的ではない。さらに、このような測定法は、蛍光消光酸
素のグルコースオキシダーゼによる消費から求められる
蛍光強度の変化を利用する間接的な方法によっておこな
われる場合が多い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】この発明は、発光寿命
とエネルギー転移を利用するグルコース測定法によって
上記の問題点を解決するためになされたものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明方法によれば、光
励起性発光性ドナーを含むエネルギー転移性のドナー−
アクセプター対を被分析試料と接触させ、次いで該試料
に照射し、発生する発光を検出する。ドナー−アクセプ
ター対のうちの一方はキャリヤーに結合され、他方およ
び試料中のグルコースは、キャリヤー上の結合サイトに
対して競合する。ドナーとアクセプターが結合合体する
と、両者間にエネルギー転移が起こるために、ドナーの
蛍光寿命に検出可能な変化がもたらされる。この寿命変
化は、競合的に結合するグルコースによって低減または
打消される。従って、見掛けの発光寿命を、例えば、位
相変調蛍光分析法または時間分解蛍光分析法によって測
定することにより、試料中のグルコース量を測定するこ
とができる。
【０００６】好ましい態様においては、ドナーはＣonＡ
キャリヤーに結合させ、アクセプターと試料中のグルコ
ースはＣonＡキャリヤー上の結合サイトに対して競合さ
せる。従って、寿命変化は、アクセプターに対するグル
コースの競合的結合によって低減または打消される。
【０００７】本発明方法は、侵襲法または非侵襲法によ
って血中のグルコース濃度を正確に測定するのに特に有
用である。非侵襲性の方法の場合には、可移植性パッチ
(pa-tch)と体外ファイバーオプチィックセンサーを使用
してもよい。本発明方法は、インシュリン分配装置用制
御シグナルの提供に利用してもよい。さらに、本発明方
法は、体液中のグルコースの検出に限定されるものでは
なく、他の用途、例えば、食物の加工中または発酵反応
におけるグルコースの検出と測定に利用してもよい。本
発明方法はまた、α−メチルマンノシドやグルコース以
外にも、試料中に含有される他のサッカリド、複合サッ
カリドおよびポリサッカリドにも適用できる。同様に、
キャリヤーとしては、コンカナバリンＡ以外のもの、例
えば、レクチン、小麦胚芽凝集素およびリシン等を使用
してもよい。
【０００８】本発明方法によれば、エネルギー転移性ド
ナー−アクセプター対は、被分析試料にさらすか、また
は接触させる。この明細書で使用する「試料」という用語
は広義に解釈すべきものであって、いずれの配合物、表
面、溶液、エマルション、懸濁液、混合物、細胞培養
物、発酵培養物、細胞、組織、分泌物、および／または
これらの誘導体もしくは抽出物等も包含される。本発明
による測定法は試験管内、生体内または現場のいずれで
おこなってもよい。
【０００９】この発明の好ましい態様によれば、ドナー
−アクセプター対のうちのドナーは蛍光性である。適当
な蛍光性ドナーとしては、カスケードブルー、テキサス
レッド、フルオレセイン、７−アミノ−４−メチルクマ
リン−３−カルボン酸(ＡＭＣＡ)およびこれらのエステ
ル(例えば、スクシンイミジルエステル、および比較的
寿命の長い発蛍光団、例えば、ランタニドおよび金属配
位子錯体等が例示される。比較的寿命の長い発蛍光団の
使用は、血液試料の臨床的測定において特に有効である
が、その理由は、該発蛍光団が、組織からの自己蛍光を
抑制することである。テキサスレッド−ＣonＡ、ＡＭＣ
Ａ−ＣonＡおよびカスケードブルー−ＣonＡをそれぞれ
以下の式(１)〜(３)に示す。
【００１０】
【化１】
【化２】
【化３】
【００１１】アクセプターとしてはマラカイトグリー
ン、エオシンおよびＴＲＩＴＣ等が例示され、これら
は、例えば、以下の式(４)に示すマラカイトグリーン−
デキストランのように、キャリヤーに結合していてもよ
い。
【００１２】
【化４】
【００１３】エネルギー転移対を使用する利点の一つ
は、励起と発光波長を、所望により、長波長または短波
長へ選択的に移動させることができることである。従っ
て、本発明においては、パルスまたは変調レーザーダイ
オードを含む広範囲の光源と共に、組織やヘモグロビン
の吸収波長以上の波長を利用できる。さらに、寿命のよ
り長い発蛍光団を使用することによって、自己蛍光の回
避手段が得られ、また、光源として電界発光装置の使用
が可能となる。この種の装置は米国特許出願第０７／７
５５,２３２号明細書(１９９１年９月５日出願)に開示
されており、該明細書の記載内容も本明細書の一部を成
すものである。
【００１４】本発明によれば、ドナー−アクセプター対
の一方はキャリヤーに結合され、他方は試料中に存在す
るグルコースとキャリヤー上の結合サイトに対して競合
する。好ましい態様においては、ドナーはキャリヤーに
結合され、アクセプターはキャリヤー上の結合サイトに
対してグルコースと競合する。この場合、キャリヤーは
ドナーによって標識化(labelled)されたと言うことがで
きる。ドナー自体はグルコースの影響を受けないか、ま
たは、グルコースとドナー間の競合的置換を妨げること
が重要である。蛍光性ドナーに結合したとき、本発明の
目的にとって特に有用なキャリヤーはコンカナバリンＡ
(ＣonＡ)である。ＣonＡのスクシニル誘導体は安定性と
耐自己凝集性が高いので特に有用である。
【００１５】アクセプターは異なったキャリヤー、例え
ば、糖または高分子糖等に結合させてもよい。この場
合、糖または高分子糖はアクセプターによって標識化さ
れたと言うことができる。この態様は、例えば、可移植
性パッチと接触するセンサー領域がグルコースに対して
浸透性である該パッチからアクセプターが失われること
が防止されるので有利である。本発明方法において有用
な標識化された糖または高分子糖としては、マラカイト
グリーン−デキストラン、エオシンカダベリン−α,Ｔ
ＲＩＴＣ−マンノシドおよびＴＲＩＴＣ−カダベリン−
α,Ｄ−マンノースピラノシルフェニル等が例示され
る。
【００１６】本発明方法には、さらに、試料に照射し、
得られる発光を検出する工程が含まれる。エネルギー転
移性のドナー−アクセプター対を使用する利点の一つ
は、直接的または外部的に調整できる光源はいずれも使
用できるということである。本発明に使用できる光源と
しては、イオンレーザー、色素レーザー、ＬＥＤ、レー
ザーダイオードおよびＥＬＬ等が例示される。所望の波
長を得るためには、フィルターを使用することによっ
て、入射ビームと放射ビームを濾光してもよい。
【００１７】本発明によれば、上述のように、少なくと
も一方が光励起性発光性であるドナーとアクセプターの
間においてエネルギーの転移がおこなわれる。ドナーと
アクセプターの間のエネルギー転移によって、グルコー
スの存在に対応する蛍光寿命の変化が引き起こされる。
このエネルギー転移の効率は、ドナーの量子収量、ドナ
ーの発光スペクトルのアクセプターの吸収スペクトルの
重なり、およびドナーとアクセプター間の相対的な距離
と配向に依存することに留意すべきである。
【００１８】好ましい態様においては、励起放射強度は
特定の変調周波数で変調され、寿命は既知の位相変調
法、即ち、周波数ドメイン法によって測定される。ある
いは、パルス放射源を使用し、試料の寿命を既知の時間
分解法によって測定してもよい。位相変調および時間分
解による蛍光分析法はいずれも当該分野においては周知
な技術である[例えば、ラコビッツ(Ｌakowicz)著、「蛍
光分析法の原理」(１９８３年、プレナム・プレス発
行)、第３章参照]。しかしながら、現在の測定器械の観
点からは、位相変調法の方が簡便である。説明を簡潔に
するために、ここでは、位相変調法のみについて説明す
るが、時間分解測定法の場合にもこれらの説明は一般的
に適用できるものである。
【００１９】強度が、例えば、シヌソイド様式によって
変調された放射線によって試料が励起されると、吸収と
発光との間の時間的ずれによって、発光の位相が遅延
し、励起放射に対して復調する。この位相の移動(φ)お
よびこれに対応する復調因子(m)を用いることによっ
て、光励起性発光寿命を周知の式(ラコビッツの前記文
献参照)に基づいて計算できる。
【００２０】この位相移動は、常套の測定装置、例え
ば、ミッチェルによる米国特許第４,９３７,４５７号明
細書およびラコビッツの報文[生物医学科学における蛍
光の応用、第２９頁〜第６７頁(１９８６年)、「蛍光減
衰動力学の光子計数および位相変調による測定に関する
概説」]に記載されている装置を利用することによって測
定でき、これらの明細書等に記載されている内容も本明
細書の一部を成すものである。
【００２１】
【実施例】以下、本発明を実施例によって説明する。実施例１ ＣonＡを３種の異なったドナーを用いて標識化した。実
験は、標識化したＣonＡとアクセプターで標識化した高
分子糖マラカイトグリーン−デキストラン(分子量１０,
０００)を用いておこなった。デキストランの標識化は
０．１Ｍ炭酸塩緩衝液(pＨ９．２)を用いておこなっ
た。マラカイトグリーン−デキストラン(ＭＧ−Ｄ)は、
アミノデキストラン約１０mgを緩衝液０．５mlに溶解さ
せ、該溶液を、アミンに対して１０倍モル過剰量のマラ
カイトグリーンイソチオシアネートのＤＭＳＯ溶液５０
mlと混合することによって調製した。反応は室温で４時
間おこなった。標識化されたデキストランは、セファデ
ックスＧ−５０カラムを通すことによって遊離の色素か
ら分離した。
【００２２】ＣonＡによって担持されたドナーであるカ
スケードブルーの蛍光は、ＣonＡに対するＭＧ−Ｄの結
合によって消光することが実験によって判明した。Ｃon
Ａ上の結合サイトに対して競合的効果を示す未標識糖で
あるメチルマンノシドを添加することによって、消光は
部分的に逆転した。結果を図１に示す。
【００２３】実施例２ 実施例１の手順に調製したＭＧ−Ｄを用いて別の実験を
おこなった。ＣonＡによって担持されたドナーであるフ
ルオレセインの蛍光は、ＣonＡに対するＭＧ−Ｄの結合
によって消光することがこの実験によって判明した。Ｃ
onＡ上の結合サイトに対して競合的効果を示す未標識糖
であるメチルマンノシドを添加することによって、消光
は部分的に逆転した。結果を図２に示す。
【００２４】実施例３ 実施例１の手順によって調製したＭＧ−Ｄを用いてさら
に別の実験をおこなった。ＣonＡによって担持されたド
ナーであるテキサスレッドの蛍光は、ＣonＡに対するＭ
Ｇ−Ｄの結合によって消光することがこの実験によって
判明した。ＣonＡ上の結合サイトに対して競合的効果を
示す未標識糖であるメチルマンノシドを添加することに
よって、消光は部分的に逆転したが、この逆転効果は大
きくはなかった。結果を図３に示す。位相角に対するア
クセプターの効果を図４に示す。図４から明らかなよう
に、アクセプターの濃度が高くなるにつれて位相角は減
少する。従って、ドナーの位相角は、定常状態強度より
も、ＣonＡ−糖相互作用のより鋭敏な指標となる。
【００２５】実施例４ 実施例１のようにして調製したＭＧ−Ｄを用いてさらに
また別の実験をおこなった。ＣonＡによって担持された
ＡＭＣＡ、カスケードブルー、およびテキサスレッドの
各ドナーに対する変調周波数１００〜５００ＭＨzにお
ける位相角は、ＭＨzの存在下において減少することが
この実験によって判明した。ＣonＡ上の結合サイトに対
して競合的な効果を示す未標識糖であるメチルマンノシ
ドの添加によって、このような位相角の減少は部分的に
逆転した。結果を図５〜図７に示す。
【００２６】実施例６ 実施例１のようにして調製したＭＧ−Ｄを用いて、さら
にまた別の実験をおこなった。ドナーとしてはＡＭＣＡ
−ＣonＡを用いた。結果を図８に示す。図８から明らか
なように、アクセプターの濃度の増加に伴って、位相角
は減少する。この効果は、未標識糖であるメチルマンノ
シドの添加によって、図９に示すように、逆転した。
【００２７】実施例６ ＭＧ−Ｄの代わりにエオシン−マンノシドを用いた実験
をおこなった。実験結果は図示しないが、ＣonＡによっ
て担持されたドナーであるカスケードブルーの蛍光は、
アクセプターで標識化した糖であるエオシン−マンノシ
ドをＣonＡに結合させることによって消光することがこ
れらの実験によって判明した。ＣonＡ上の結合サイトに
対して競合的な効果を示すグルコースの添加によって、
このような消光効果は部分的に逆転した。また、これら
の実験によって、位相角が変調周波数１００〜２００Ｍ
Ｈzにおいて減少することも判明した。このような位相
角の減少効果は、グルコースの添加によって部分的に逆
転した。
【００２８】実施例７ ドナーとして、カスケードブルーの代わりにフルオレセ
インを使用する以外は、実施例４と同様の実験をおこな
った。実験結果は図示しないが、ＣonＡによって担持さ
れたドナーであるフルオレセインの蛍光は、アクセプタ
ーで標識化された糖であるエオシン−マンノシドをＣon
Ａに結合させることによって消光することがこれらの実
験によって判明した。ＣonＡ上の結合サイトに対して競
合的な効果を示すグルコースの添加によって、このよう
な消光効果は部分的に逆転した。また、これらの実験に
よって、位相角が変調周波数１００〜２００ＭＨzにお
いてわずかに減少することも判明した。このような位相
角の減少効果は、グルコースの添加によって部分的に逆
転した。
【００２９】実施例８ この実施例においては、カスケードブルーで標識化した
ＣonＡに、アクセプターとしてＴＲＩＴＣカダベリンマ
ンノシドを担持させた効果を調べた。結果を図１０に示
す。図１０から明らかなように、アクセプターはドナー
の蛍光を消光させ、この効果は、アクセプターの濃度を
高めることによってさらに顕著となる。
【００３０】実施例９ この実施例においては、カスケードブルーで標識化した
ＣonＡに、アクセプターとしてエオシンカダベリンマン
ノシドを担持させた効果を調べた。結果を図１１に示
す。図１１から明らかなように、アクセプターはドナー
の蛍光を消光させ、この消光効果はグルコースの添加に
よって逆転する。位相角または変調と周波数との関係に
対するアクセプターの効果を図１２および図１３に示
す。
【００３１】実施例１０ この実施例においては、ドナーとして、フルオレセイン
で標識化したＣonＡを使用する以外は実施例９の場合と
同様の実験をおこなった。結果を図１４に示す。図１４
から明らかなように、実施例９の場合と類似の消光効果
が認められ、この消光効果はグルコースの添加によって
逆転する。位相角または変調と周波数との関係に対する
アクセプターの効果を図１５に示す。
【００３２】実施例１１ この実施例においては、ドナーとしてＣonＡ−ＦＩＴＣ
の代わりに、スクシニル−ＣonＡ−ＦＩＴＣを使用する
以外は、実施例１０の場合と同様の実験をおこなった。
結果を図１６に示す。図１６から明らかなように、実施
例１０の場合と類似の消光効果が認められ、この消光効
果はグルコースの添加によって逆転する。
【００３３】実施例１２ この実施例においては、アクセプターとしてエオシンカ
ダベリンマンノシドの代わりにＴＲＩＴＣカダベリンマ
ンノシドを使用する以外は、実施例１１の場合と同様の
実験をおこなった。結果を図１７に示す。図１７から明
らかなように、実施例１１の場合と類似の消光効果が認
められ、この消光効果はグルコースの添加によって逆転
する。
【００３４】実施例１３ この実施例においては、ドナーおよびアクセプターとし
てそれぞれＡＭＣＡ−ＣonＡおよびＴＲＩＴＣカダベリ
ンマンノシドを使用した実験をおこなった。ドナーとア
クセプターのスペクトルの関係を図１８に示す。ドナー
の蛍光に対するアクセプターの消光効果を図１９に示
す。アクセプターのグルコースによる置換効果を図２０
に示すが、消光効果は、糖濃度の増加に伴って次第に逆
転するようになる。図２１には、アクセプターの結合に
よって位相角が減少し、変調が増大する様子を示すが、
このことは、エネルギー転移による減衰時間の低減を示
すものである。この効果は、図２２から明らかなよう
に、グルコースの添加によって逆転する。図２３〜図２
５はこのエネルギー転移の逆転を平均寿命、位相角およ
び変調によってそれぞれ示すものであり、いずれの場合
にも、グルコース濃度の増加効果が認められる。
【００３５】上記の説明は本発明を単に例証するだけの
ものであり、特許請求の範囲によって規定される本発明
の範囲内において、上記説明は修正変更できる。例え
ば、本発明は、上述のようなエネルギー転移と寿命の変
化の測定に限定されるものではない。エネルギー転移や
寿命の変化は偏光、消光に対する感受率の低下およびそ
の他の方法によって測定してもよい。また、波長のより
長いプローブをドナーやアクセプターとして使用するこ
とによって、安価な光源、例えば変調ＨeＮeレーザーお
レーザーダイオード等を利用してもよい。同様に、他の
キャリヤー、例えば、レクチン、リシンまたは小麦胚芽
凝集素等を使用することによって、他のサッカリド、複
合サッカリドおよびポリサッカリド等を検出してもよ
い。
【００３６】
【発明の効果】本発明によるサッカリド類の光学的検出
法によれば、試料中のサッカリド類、例えば、血中のグ
ルコース等の濃度を、非侵襲法によって、直接的にも正
確に測定できる。
【図面の簡単な説明】
【図１】 実施例１で得られた実験結果を示すものであ
って、波長と蛍光強度との関係を示すグラフである。
【図２】 実施例２で得られた実験結果を示すものであ
って、波長と蛍光強度との関係を示すグラフである。
【図３】 実施例３で得られた実験結果を示すものであ
って、波長と蛍光強度との関係を示すグラフである。
【図４】 実施例３で得られた実験結果を示すものであ
って、ＭＧ−デキストランの濃度と位相角との関係を示
すグラフである。
【図５】 実施例４で得られた実験結果を示すものであ
って、周波数と位相角または変調との関係を示すグラフ
である。
【図６】 実施例４で得られた実験結果を示すものであ
って、周波数と位相角または変調との関係を示すグラフ
である。
【図７】 実施例４で得られた実験結果を示すものであ
って、周波数と位相角または変調との関係を示すグラフ
である。
【図８】 実施例５で得られた実験結果を示すものであ
って、ＭＧ−デキストランの濃度と位相角との関係を示
すグラフである。
【図９】 実施例５で得られた実験結果を示すものであ
って、α−メチルＤ−マンノシドの濃度と位相角との関
係を示すグラフである。
【図１０】 実施例８で得られた実験結果を示すもので
あって、波長と蛍光強度との関係を示すグラフである。
【図１１】 実施例９で得られた実験結果を示すもので
あって、波長と蛍光強度との関係を示すグラフである。
【図１２】 実施例９で得られた実験結果を示すもので
あって、周波数と位相角または変調との関係を示すグラ
フである。
【図１３】 実施例９で得られた実験結果を示すもので
あって、周波数と位相角または変調との関係を示すグラ
フである。
【図１４】 実施例１０で得られた実験結果を示すもの
であって、波長と蛍光強度との関係を示すグラフであ
る。
【図１５】 実施例１０で得られた実験結果を示すもの
であって、周波数と位相角または変調との関係を示すグ
ラフである。
【図１６】 実施例１１で得られた実験結果を示すもの
であって、波長と蛍光強度との関係を示すグラフであ
る。
【図１７】 実施例１２で得られた実験結果を示すもの
であって、波長と蛍光強度との関係を示すグラフであ
る。
【図１８】 実施例１３で得られた実験結果を示すもの
であって、波長と発光強度または吸収強度との関係を示
すグラフである。
【図１９】 実施例１３で得られた実験結果を示すもの
であって、波長と蛍光強度との関係を示すグラフであ
る。
【図２０】 実施例１３で得られた実験結果を示すもの
であって、波長と蛍光強度との関係を示すグラフであ
る。
【図２１】 実施例１３で得られた実験結果を示すもの
であって、周波数と位相角または変調との関係を示すグ
ラフである。
【図２２】 実施例１３で得られた実験結果を示すもの
であって、周波数と位相角または変調との関係を示すグ
ラフである。
【図２３】 実施例１３で得られた実験結果を示すもの
であって、ＴＲＩＴＣ−マンノシドの濃度と平均寿命と
の関係を示すグラフである。図中の挿入グラフはグルコ
ースの添加効果を示す。
【図２４】 実施例１３で得られた実験結果を示すもの
であって、ＴＲＩＴＣ−マンノシドの濃度と位相角との
関係を示すグラフである。図中の挿入グラフはグルコー
スの添加効果を示す。
【図２５】 実施例１３で得られた実験結果を示すもの
であって、ＴＲＩＴＣ−マンノシドの濃度と変調との関
係を示すグラフである。図中の挿入グラフはグルコース
の添加効果を示す。
【符号の説明】
Ｄ ドナー Ａ アクセプター Ｇlu グルコース
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ピーター・エイ・コーン アメリカ合衆国08853ニュージャージー 州ヒルズボロー、ロングフィールド・ロ ード24番 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G01N 33/48 - 33/98 G01N 21/78

Claims (15)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次の（ｉ）〜（iv）の工程を含む、サッ
    カリド、複合サッカリドまたはポリサッカリドの光学的
    検出法: (ｉ)エネルギー転移性ドナー−アクセプター対であっ
    て、該対の一方がキャリヤーに結合され、該キャリヤー
    が、該対の他方とサッカリド、複合サッカリドまたはポ
    リサッカリドに対して親和性を示す結合サイトを有し、
    該対の他方とサッカリド、複合サッカリドまたはポリサ
    ッカリドが該キャリヤーの結合サイトに対して競合的に
    結合することができ、該対の少なくともドナーが光励起
    性発光性であるドナー−アクセプター対を被分析試料に
    さらし、 （ii）該試料を放射線で励起させ、 （iii）発生する発光ビームを検出し、次いで、 （iv）見掛けの発光寿命を計算して試料中のサッカリ
    ド、複合サッカリドまたはポリサッカリッドを定量す
    る。
  2. 【請求項２】 サッカリド、複合サッカリドまたはポリ
    サッカリドがグルコースである請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 ドナー−アクセプター対のドナーがキャ
    リヤーに結合され、該キャリヤーが、グルコースと該対
    のアクセプターに対して親和性を示す結合サイトを有
    し、該アクセプターと試料中のグルコースが該キャリヤ
    ーの結合サイトに対して競合的に結合する請求項２記載
    の方法。
  4. 【請求項４】 試料中のグルコースの濃度を見掛けの発
    光寿命から計算する請求項２記載の方法。
  5. 【請求項５】 ドナーが蛍光性である請求項１記載の方
    法。
  6. 【請求項６】 寿命を、位相変調蛍光分析法によって計
    算する請求項１記載の方法。
  7. 【請求項７】 寿命を、時間分解蛍光分析法によって計
    算する請求項１記載の方法。
  8. 【請求項８】 ドナーが、カスケードブルー、テキサス
    レッド、フルオレセイン、７−アミノ−４−メチルクマ
    リン−３−カルボン酸、ランタニド、および金属配位子
    錯体から成る群から選択されたものである請求項２記載
    の方法。
  9. 【請求項９】 アクセプターが、マラカイトグリーン−
    デキストラン、エオシンカダベリン−α,Ｄ−マンノー
    スピラノシルフェニル、およびＴＲＩＴＣカダベリン−
    α,Ｄ−マンノースピラノシルフェニルから成る群から
    選択されたものである請求項２記載の方法。
  10. 【請求項１０】 ドナーがコンカナバリンＡキャリヤー
    に結合された請求項３記載の方法。
  11. 【請求項１１】 アクセプターが糖または高分子糖キャ
    リヤーに結合された請求項２記載の方法。
  12. 【請求項１２】 アクセプターが糖または高分子糖キャ
    リヤーに結合された請求項１０記載の方法。
  13. 【請求項１３】 試料がHeNeレーザーまたはレーザーダ
    イオードによって励起される請求項１記載の方法。
  14. 【請求項１４】 試料がHeNeレーザーまたはレーザーダ
    イオードによって励起される請求項２記載の方法。
  15. 【請求項１５】 試料がHeNeレーザーまたはレーザーダ
    イオードによって結合される請求項３記載の方法。
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