JP3299743B2 - アミン酸化物の組成物および製造方法 - Google Patents
アミン酸化物の組成物および製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、アミン酸化物の組成物に、より特定的には
水感受性の洗剤配合剤への組み入れに適したその組成物
に、およびその製造方法に関するものである。
水感受性の洗剤配合剤への組み入れに適したその組成物
に、およびその製造方法に関するものである。
背景 カーク−オットマー（Kirk−Othmer），化学技術事典
（Encyclopedia of Chemical Technology），第３版,2
巻,259−271ページに開示されているように、種々の応
用面、たとえば洗剤およびシャンプーの配合剤において
有用なアミンの酸化物が、非異節環状第３級アミンと水
性過酸化水素との溶媒、たとえば水、低級アルコール、
アセトンまたは酢酸中での反応により製造し得ることは
公知の事実である。
（Encyclopedia of Chemical Technology），第３版,2
巻,259−271ページに開示されているように、種々の応
用面、たとえば洗剤およびシャンプーの配合剤において
有用なアミンの酸化物が、非異節環状第３級アミンと水
性過酸化水素との溶媒、たとえば水、低級アルコール、
アセトンまたは酢酸中での反応により製造し得ることは
公知の事実である。
ヨーロッパ特許出願0401503（スミス（Smith）ら）
は、その合成を反応温度においては生成物が溶解し得る
が、より低温では溶解し得ない有機溶媒、たとえばエス
テル、炭化水素、および高度に極性な溶媒中で実施する
ことにより、アミン酸化物を固体の非吸湿性の二水和物
としても製造し得ることを示唆している。
は、その合成を反応温度においては生成物が溶解し得る
が、より低温では溶解し得ない有機溶媒、たとえばエス
テル、炭化水素、および高度に極性な溶媒中で実施する
ことにより、アミン酸化物を固体の非吸湿性の二水和物
としても製造し得ることを示唆している。
これらのアミン酸化物は一般にはトリアルキルアミン
の酸化物であるが、特に短鎖のアルキル基と長鎖のアル
キル基との双方を含有するトリアルキルアミン酸化物が
ときには製造したままで使用可能である。しかし、固体
のアミン酸化物は取り扱いの問題を提出し；アミン酸化
物の公知の合成に使用される溶媒、特に可燃性の溶媒と
水とがある種の応用面において望ましくない傾向があ
る。さらに、水感受性の配合剤における過剰の水のよう
に有害な作用を持つために望ましくないというわけでは
ない場合にも、溶媒は、その有用な目的に機能を果たす
ことなくアミン酸化物含有配合剤の重量と嵩に寄与する
という魅力的でない様相を有している。
の酸化物であるが、特に短鎖のアルキル基と長鎖のアル
キル基との双方を含有するトリアルキルアミン酸化物が
ときには製造したままで使用可能である。しかし、固体
のアミン酸化物は取り扱いの問題を提出し；アミン酸化
物の公知の合成に使用される溶媒、特に可燃性の溶媒と
水とがある種の応用面において望ましくない傾向があ
る。さらに、水感受性の配合剤における過剰の水のよう
に有害な作用を持つために望ましくないというわけでは
ない場合にも、溶媒は、その有用な目的に機能を果たす
ことなくアミン酸化物含有配合剤の重量と嵩に寄与する
という魅力的でない様相を有している。
アミン酸化物を製造し、これを組み入れる配合剤、た
とえば水感受性の配合剤の他の成分と混和する容器か
ら、配合剤中で有用な機能を持たず、不利益であり得る
溶媒との組合わせでなく注ぎ出し、またはポンプで取り
出し得るアミン酸化物の組成物を提供し得ることが有利
であろう。
とえば水感受性の配合剤の他の成分と混和する容器か
ら、配合剤中で有用な機能を持たず、不利益であり得る
溶媒との組合わせでなく注ぎ出し、またはポンプで取り
出し得るアミン酸化物の組成物を提供し得ることが有利
であろう。
米国特許3,565,810（モーズナー（Mausner）ら）は、
これらの問題のあるものの認識とそれを解決する意図と
を示しているが、その方法は多量の水を使用するので、
その生成物は余りに大きな不必要な嵩と重量とを有し、
水感受性の配合剤への組み入れには適当ではないであろ
う。
これらの問題のあるものの認識とそれを解決する意図と
を示しているが、その方法は多量の水を使用するので、
その生成物は余りに大きな不必要な嵩と重量とを有し、
水感受性の配合剤への組み入れには適当ではないであろ
う。
ヨーロツパ特許出願０ 028 038［ライキム（Leikhi
m）ら］は、（１）アミン酸化物界面活性剤、（２）エ
トキシル化非イオン界面活性剤、（３）水溶性金属イオ
ン封止性洗剤ビルダー、（４）親水性表面活性剤及び
（５）水を、５つの必須成分として含有する等方性液体
（isotropic liquid）洗剤組成物について教示してい
る。
m）ら］は、（１）アミン酸化物界面活性剤、（２）エ
トキシル化非イオン界面活性剤、（３）水溶性金属イオ
ン封止性洗剤ビルダー、（４）親水性表面活性剤及び
（５）水を、５つの必須成分として含有する等方性液体
（isotropic liquid）洗剤組成物について教示してい
る。
ヨーロツパ特許０ 224 662［リグランド（Legran
d）ら］は、セレン触媒と、ポリエチレングリコールの
ような溶媒の存在下に、三級芳香族アミン類の過酸化水
素による酸化について開示している。
d）ら］は、セレン触媒と、ポリエチレングリコールの
ような溶媒の存在下に、三級芳香族アミン類の過酸化水
素による酸化について開示している。
発明の概要 多量の界面活性剤を含有する組成物が、第３級アミン
を水性過酸化水素と、唯一の溶媒としての、常態では液
体のポリエチレングリコールまたは非イオン性界面活性
剤の存在下で反応してアミン酸化物を生成させる反応の
少なくとも後半の部分を実施することによって得られる
ことが見出され；その非イオン性界面活性剤の少なくと
も一部は、次式のうちの一つに相当する化合物である。
を水性過酸化水素と、唯一の溶媒としての、常態では液
体のポリエチレングリコールまたは非イオン性界面活性
剤の存在下で反応してアミン酸化物を生成させる反応の
少なくとも後半の部分を実施することによって得られる
ことが見出され；その非イオン性界面活性剤の少なくと
も一部は、次式のうちの一つに相当する化合物である。
Ｚ[OC(Ｚ′)HCH2]mOH、Ｔ[OC(Ｚ′)HCH2]mOH及びZC
(Ｏ)NZZ″ ここで、Ｔはアルキル基が４〜30個の炭素原子を含むア
ルキルフエニル基であり、Ｚは炭素数４〜30のアルキル
基であり、Ｚ′は水素または炭素数１〜３のアルキルも
しくはヒドロキシアルキル基であり、Ｚ″は炭素数１〜
３のヒドロキシアルキル基であり、ｍは１〜100の整数
である。
(Ｏ)NZZ″ ここで、Ｔはアルキル基が４〜30個の炭素原子を含むア
ルキルフエニル基であり、Ｚは炭素数４〜30のアルキル
基であり、Ｚ′は水素または炭素数１〜３のアルキルも
しくはヒドロキシアルキル基であり、Ｚ″は炭素数１〜
３のヒドロキシアルキル基であり、ｍは１〜100の整数
である。
十分高度に濃縮された過酸化水素溶液の本件方法にお
ける使用および／または少なくとも一部の水の最終的な
反応混合物からの除去により、第３級アミン酸化物と基
本的に通常は液体のポリエチレングリコールまたは非イ
オン性界面活性剤と10重量％より多くない水とよりなる
溶媒との注入可能な、水感受性の配合剤、たとえば棒状
石鹸（bar soap）および洗剤組成物への容易な組み入れ
に適した混和物が得られることも見いだされた。
ける使用および／または少なくとも一部の水の最終的な
反応混合物からの除去により、第３級アミン酸化物と基
本的に通常は液体のポリエチレングリコールまたは非イ
オン性界面活性剤と10重量％より多くない水とよりなる
溶媒との注入可能な、水感受性の配合剤、たとえば棒状
石鹸（bar soap）および洗剤組成物への容易な組み入れ
に適した混和物が得られることも見いだされた。
詳細な記述 本発明の実施に使用するアミンには、水性過酸化水素
で第３級アミン酸化物に酸化し得るいかなる第３級アミ
ンも可能である。この種のアミンは周知されており、ア
ミノ窒素と結合した脂肪族基、環状脂肪族基および／ま
たは芳香族基を有する種々の第３級アミンが含まれが、
これらは一般には、式中のＲ、R'およびR"が１−30個の
炭素を含有する第１アルキル基である式RR'R"Nに相当す
るトリアルキルアミン、好ましくは式中のＲがメチルま
たはエチルであり、R'が６−20個の炭素を含有するアル
キル基であり、R"がメチル、エチルおよび６−20個の炭
素を含有するアルキル基から独立に選択した基であるト
リアルキルアミンである。
で第３級アミン酸化物に酸化し得るいかなる第３級アミ
ンも可能である。この種のアミンは周知されており、ア
ミノ窒素と結合した脂肪族基、環状脂肪族基および／ま
たは芳香族基を有する種々の第３級アミンが含まれが、
これらは一般には、式中のＲ、R'およびR"が１−30個の
炭素を含有する第１アルキル基である式RR'R"Nに相当す
るトリアルキルアミン、好ましくは式中のＲがメチルま
たはエチルであり、R'が６−20個の炭素を含有するアル
キル基であり、R"がメチル、エチルおよび６−20個の炭
素を含有するアルキル基から独立に選択した基であるト
リアルキルアミンである。
使用し得る第３級アミンの適例はトリメチルアミン、
トリエチルアミン、Ｎ−イソブチルジメチルアミン、ト
リヘキシルアミン、N,N−ジメチル−２−エチルヘキシ
ルアミン、Ｎ−エイコシルジメチルアミン、Ｎ−イソプ
ロピル−Ｎ−トリアコンチルメチルアミン、Ｎ−ベンジ
ルジメチルアミン、Ｎ−エチルジベンジルアミン、N,N
−ジイソブチル−４−ｔ−ブチルベンジルアミン、トリ
−２−ヒドロキシエチルアミン、Ｎ−ドデシルジ−２−
ヒドロキシエチルアミン、N,N−ジデシル−２−ヒドロ
キシエチルアミン、より好ましくは、そのアルキルがヘ
キシル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、
ヘキサデシル、オクタデシルおよび／またはエイコシル
であるＮ−アルキルジメチル−、Ｎ−アルキルジエチル
−、Ｎ−アルキル−Ｎ−エチルメチル−、N,N−ジアル
キルメチル−、およびN,N−ジアルキルエチルアミン、
ならびにこの種のアミンの混合物である。
トリエチルアミン、Ｎ−イソブチルジメチルアミン、ト
リヘキシルアミン、N,N−ジメチル−２−エチルヘキシ
ルアミン、Ｎ−エイコシルジメチルアミン、Ｎ−イソプ
ロピル−Ｎ−トリアコンチルメチルアミン、Ｎ−ベンジ
ルジメチルアミン、Ｎ−エチルジベンジルアミン、N,N
−ジイソブチル−４−ｔ−ブチルベンジルアミン、トリ
−２−ヒドロキシエチルアミン、Ｎ−ドデシルジ−２−
ヒドロキシエチルアミン、N,N−ジデシル−２−ヒドロ
キシエチルアミン、より好ましくは、そのアルキルがヘ
キシル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、
ヘキサデシル、オクタデシルおよび／またはエイコシル
であるＮ−アルキルジメチル−、Ｎ−アルキルジエチル
−、Ｎ−アルキル−Ｎ−エチルメチル−、N,N−ジアル
キルメチル−、およびN,N−ジアルキルエチルアミン、
ならびにこの種のアミンの混合物である。
第３級アミンと反応させる水性過酸化水素は１−99重
量％の濃度を有し得るが、本発明の好ましい具体例にお
いては50−70％の濃度を有する。より希釈された溶液は
多くの場合に望ましいものより多量の水を生成物に与え
る傾向があるが、過剰の水は、この場合には反応が完了
したのちに生成物から除去することができる。
量％の濃度を有し得るが、本発明の好ましい具体例にお
いては50−70％の濃度を有する。より希釈された溶液は
多くの場合に望ましいものより多量の水を生成物に与え
る傾向があるが、過剰の水は、この場合には反応が完了
したのちに生成物から除去することができる。
通常の第３級アミン／過酸化水素反応の場合と同様
に、使用する過酸化水素の量は少なくとも化学量論的量
であるべきであるが、一般には15％を超えるモル過剰で
あるべきではなく；本件反応は水性過酸化水素をアミン
に、好ましくは制御された速度で、かつ、好ましくは二
酸化炭素またはキレート形成剤、たとえばジエチレント
リアミン五酢酸またはエチレンジアミン四酢酸の存在下
に、20−100℃の、好ましくは60−80℃の温度で添加す
ることにより実施し；この反応速度を１−24時間維持す
る。
に、使用する過酸化水素の量は少なくとも化学量論的量
であるべきであるが、一般には15％を超えるモル過剰で
あるべきではなく；本件反応は水性過酸化水素をアミン
に、好ましくは制御された速度で、かつ、好ましくは二
酸化炭素またはキレート形成剤、たとえばジエチレント
リアミン五酢酸またはエチレンジアミン四酢酸の存在下
に、20−100℃の、好ましくは60−80℃の温度で添加す
ることにより実施し；この反応速度を１−24時間維持す
る。
本発明記載の方法は、反応の少なくとも後半の部分
を、有機溶媒としての通常は液体のポリエチレングリコ
ールまたは界面活性剤の存在下に実施することにおい
て、通常の方法とは異なる。初期の反応混合物中におけ
るこの種の溶媒の存在は反応の生起を阻害しないであろ
うが、一般には、有機溶媒の不存在で反応を開始させ、
ついで、反応中に有機溶媒を徐々に添加して反応混合物
を撹拌可能な状態に維持し、かつ／または最終的な反応
混合物に0.1−10/1のアミン酸化物／非イオン性界面活
性剤重量比を与えるのが好ましい。
を、有機溶媒としての通常は液体のポリエチレングリコ
ールまたは界面活性剤の存在下に実施することにおい
て、通常の方法とは異なる。初期の反応混合物中におけ
るこの種の溶媒の存在は反応の生起を阻害しないであろ
うが、一般には、有機溶媒の不存在で反応を開始させ、
ついで、反応中に有機溶媒を徐々に添加して反応混合物
を撹拌可能な状態に維持し、かつ／または最終的な反応
混合物に0.1−10/1のアミン酸化物／非イオン性界面活
性剤重量比を与えるのが好ましい。
工程中にポリエチレングリコール溶媒を使用する場合
には、これは通常は液体であるもの、すなわち、環境温
度で液体であるような平均分子量を有するポリエチレン
グリコールまたはポリエチレングリコールの混合物であ
る。
には、これは通常は液体であるもの、すなわち、環境温
度で液体であるような平均分子量を有するポリエチレン
グリコールまたはポリエチレングリコールの混合物であ
る。
工程中に非イオン性界面活性剤溶媒を使用する場合に
は、これは、式中のＴがそのアルキル基が４−30個の炭
素を含有するアルキルフェニル基であり、Ｚが４−30個
の炭素を含有するアルキルであり、Z'が水素または１−
３個の炭素を有するアルキル基もしくはヒドロキシアル
キル基であり、Z"が１−３個の炭素を有するヒドロキシ
アルキル基であり、ｍが１−100の整数である式Ｚ［OC
（Z'）HCH2］mOH、Ｔ［OC（Z'）HCH2］mOHおよびZC
（Ｏ）NZ'Z"の一つに相当する化合物を含有する溶媒で
ある。この化合物は非イオン性界面活性剤溶媒の一部の
みを占めるものであってもよいが、本発明の好ましい具
体例においては、非イオン性界面活性剤の50重量％以上
が、好ましくはその少なくとも実質的に全てがこの化合
物よりなるものである。
は、これは、式中のＴがそのアルキル基が４−30個の炭
素を含有するアルキルフェニル基であり、Ｚが４−30個
の炭素を含有するアルキルであり、Z'が水素または１−
３個の炭素を有するアルキル基もしくはヒドロキシアル
キル基であり、Z"が１−３個の炭素を有するヒドロキシ
アルキル基であり、ｍが１−100の整数である式Ｚ［OC
（Z'）HCH2］mOH、Ｔ［OC（Z'）HCH2］mOHおよびZC
（Ｏ）NZ'Z"の一つに相当する化合物を含有する溶媒で
ある。この化合物は非イオン性界面活性剤溶媒の一部の
みを占めるものであってもよいが、本発明の好ましい具
体例においては、非イオン性界面活性剤の50重量％以上
が、好ましくはその少なくとも実質的に全てがこの化合
物よりなるものである。
上の各式の第１のものに相当する非イオン性界面活性
剤は、酸化エチレンまたはアルキル置換もしくはヒドロ
キシアルキル置換酸化エチレンと４−30個の炭素を含有
するアルカノールとの、またはこの種のアルカノールの
混合物との反応により製造し得る周知の化合物である。
本発明に使用するためには、これらの化合物は液体であ
るべきであり；好ましい化合物は、そのｍが約50を超え
ない、好ましくは２−15の整数であるものである。酸化
エチレンから製造した化合物、すなわちそのZ'が水素で
あるものも好ましい。特に良好な結果は、ヘキサノール
のエトキシラートとデカノールのエトキシラートとの混
合物、たとえばその酸化エチレン単位／アルカノール単
位のモル比が平均して３である混合物の使用により得ら
れているが;1種または２種以上の他の４−30個の炭素を
含有する直鎖の、または枝分かれ鎖のアルカノール、た
とえばブタノール、イソブタノール、ヘキサノール、オ
クタノール、デカノール、ドデカノール、テトラデカノ
ール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、オクタデ
カノール、エイコサノール、ドコサノール、テトラコサ
ノールまたはトリアコンタノールから生成するものを含
む、上式に相当する他の化合物を使用しても良好な結果
が得られている。
剤は、酸化エチレンまたはアルキル置換もしくはヒドロ
キシアルキル置換酸化エチレンと４−30個の炭素を含有
するアルカノールとの、またはこの種のアルカノールの
混合物との反応により製造し得る周知の化合物である。
本発明に使用するためには、これらの化合物は液体であ
るべきであり；好ましい化合物は、そのｍが約50を超え
ない、好ましくは２−15の整数であるものである。酸化
エチレンから製造した化合物、すなわちそのZ'が水素で
あるものも好ましい。特に良好な結果は、ヘキサノール
のエトキシラートとデカノールのエトキシラートとの混
合物、たとえばその酸化エチレン単位／アルカノール単
位のモル比が平均して３である混合物の使用により得ら
れているが;1種または２種以上の他の４−30個の炭素を
含有する直鎖の、または枝分かれ鎖のアルカノール、た
とえばブタノール、イソブタノール、ヘキサノール、オ
クタノール、デカノール、ドデカノール、テトラデカノ
ール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、オクタデ
カノール、エイコサノール、ドコサノール、テトラコサ
ノールまたはトリアコンタノールから生成するものを含
む、上式に相当する他の化合物を使用しても良好な結果
が得られている。
上の各式の第２のものに相当する非イオン性界面活性
剤は、酸化エチレンまたはアルキル置換もしくはヒドロ
キシアルキル置換酸化エチレンと、そのアルキル基が４
−30個の炭素を含有するアルキルフェノールとの、また
はこの種のアルキルフェノールの混合物との反応により
製造し得る周知の化合物である。本発明に使用するため
には、これらの化合物は液体であるべきであり；好まし
い化合物は、そのｍが約50を超えない、好ましくは２−
15の整数であるものである。酸化エチレンから製造した
化合物、すなわちそのZ'が水素であるものも好ましい。
特に良好な結果はノニルフェノールエトキシラート、た
とえば、その酸化エチレン単位／アルキルフェノール単
位のモル比が平均して９であるようなエトキシラートの
使用により得られているが;1種または２種以上の、その
アルキル基が４−30個の炭素を含有する他のアルキルフ
ェノール、たとえばブチル−、イソブチル−、ヘキシル
−、オクチル−、ノニル−、デシル−、ドデシル−、テ
トラデシル−、ヘキサデシル−、オクタデシル−、エイ
コシル−、ドコシル−、テトラコシル−およびトリアコ
ンチルフェノールから生成するものを含む、上式に相当
する他の化合物を使用しても良好な結果が得られてい
る。
剤は、酸化エチレンまたはアルキル置換もしくはヒドロ
キシアルキル置換酸化エチレンと、そのアルキル基が４
−30個の炭素を含有するアルキルフェノールとの、また
はこの種のアルキルフェノールの混合物との反応により
製造し得る周知の化合物である。本発明に使用するため
には、これらの化合物は液体であるべきであり；好まし
い化合物は、そのｍが約50を超えない、好ましくは２−
15の整数であるものである。酸化エチレンから製造した
化合物、すなわちそのZ'が水素であるものも好ましい。
特に良好な結果はノニルフェノールエトキシラート、た
とえば、その酸化エチレン単位／アルキルフェノール単
位のモル比が平均して９であるようなエトキシラートの
使用により得られているが;1種または２種以上の、その
アルキル基が４−30個の炭素を含有する他のアルキルフ
ェノール、たとえばブチル−、イソブチル−、ヘキシル
−、オクチル−、ノニル−、デシル−、ドデシル−、テ
トラデシル−、ヘキサデシル−、オクタデシル−、エイ
コシル−、ドコシル−、テトラコシル−およびトリアコ
ンチルフェノールから生成するものを含む、上式に相当
する他の化合物を使用しても良好な結果が得られてい
る。
上の各式の第３のものに相当する非イオン性界面活性
剤は、式Z'Z"NHに相当するアミン，たとえば２−ヒドロ
キシエチルアミン、ジ−２−ヒドロキシエチルアミンま
たはＮ−３−ヒドロキシプロピルメチルアミンを式ZCOO
Hに相当する脂肪酸、たとえばリシノレン酸、オレイン
酸、ラウリン酸、リノレン酸、ココ酸、ステアリン酸ま
たはカプリン酸と反応させて製造し得る周知の化合物で
ある。特に良好な結果はココジエタノールアミドで得ら
れている。
剤は、式Z'Z"NHに相当するアミン，たとえば２−ヒドロ
キシエチルアミン、ジ−２−ヒドロキシエチルアミンま
たはＮ−３−ヒドロキシプロピルメチルアミンを式ZCOO
Hに相当する脂肪酸、たとえばリシノレン酸、オレイン
酸、ラウリン酸、リノレン酸、ココ酸、ステアリン酸ま
たはカプリン酸と反応させて製造し得る周知の化合物で
ある。特に良好な結果はココジエタノールアミドで得ら
れている。
上の各式の一つに相当する界面活性剤が非イオン性界
面活性剤溶媒の唯一の成分でない場合には、残部には上
の他の式の一つに相当する１種または２種以上の界面活
性剤および／または他のいずれかの型の１種または２種
以上の液体非イオン性界面活性剤よりなるものが可能で
ある。この種の非イオン性界面活性剤（上記の非イオン
性界面活性剤と同様に周知されているもの）の適例は、
オレイン酸ソルビタン；一ラウリン酸ソルビタン；ソル
ビタン脂肪酸エステルと酸化エチレンとの反応生成物；
グリコール類、たとえばエチレングリコール、ジエチレ
ングリコールおよび1,2−プロパンジオールの脂肪酸
（特にラウリン酸）エステル；ならびに、式中のＺ、Z'
およびｍが上記の意味を有する式ZC（Ｏ）［OC（Z'）HC
H2］mOHに相当する化合物である。
面活性剤溶媒の唯一の成分でない場合には、残部には上
の他の式の一つに相当する１種または２種以上の界面活
性剤および／または他のいずれかの型の１種または２種
以上の液体非イオン性界面活性剤よりなるものが可能で
ある。この種の非イオン性界面活性剤（上記の非イオン
性界面活性剤と同様に周知されているもの）の適例は、
オレイン酸ソルビタン；一ラウリン酸ソルビタン；ソル
ビタン脂肪酸エステルと酸化エチレンとの反応生成物；
グリコール類、たとえばエチレングリコール、ジエチレ
ングリコールおよび1,2−プロパンジオールの脂肪酸
（特にラウリン酸）エステル；ならびに、式中のＺ、Z'
およびｍが上記の意味を有する式ZC（Ｏ）［OC（Z'）HC
H2］mOHに相当する化合物である。
反応が完了したのちに、反応混合物を室温に冷却し、
ついで、反応混合物が流動性でない場合には、必要なら
ば流動化温度に再加熱することができ、反応生成物を製
造した容器から注ぎ出し、またはポンプ移送し得ること
が望ましい。生成物がより低い温度でゲル化し易い生成
物である場合には、これに替えて、生成物がもはや流動
性でない点にまで温度が低下する前に反応生成物を反応
容器から注ぎ出し、またはポンプ移送することもでき
る。
ついで、反応混合物が流動性でない場合には、必要なら
ば流動化温度に再加熱することができ、反応生成物を製
造した容器から注ぎ出し、またはポンプ移送し得ること
が望ましい。生成物がより低い温度でゲル化し易い生成
物である場合には、これに替えて、生成物がもはや流動
性でない点にまで温度が低下する前に反応生成物を反応
容器から注ぎ出し、またはポンプ移送することもでき
る。
本件方法により形成されたアミン酸化物溶液は、水性
過酸化水素を使用するために水を含有する。アミン酸化
物を混入することが望まれる水感受性の配合剤において
も少量の水は許容することができ、比較的多量の水を含
有する溶液も水感受性でない配合剤には使用することが
できるので、溶液中の全ての水を除去することは必要で
はないであろうが、溶液が望ましい量以上の水を含有す
る場合には通常の手段により、これを反応混合物から除
去する。水の除去は、ときには通常の蒸留により達成す
ることもできるが、アミン酸化物のあるものは分解温度
が比較的低いので、生成物の分解の可能性を最小限に抑
えるために、減圧下で水を除去するのが好ましい。真空
ストリッピングが、水の少なくとも一部を生成物から除
去する特に好ましい方法である。
過酸化水素を使用するために水を含有する。アミン酸化
物を混入することが望まれる水感受性の配合剤において
も少量の水は許容することができ、比較的多量の水を含
有する溶液も水感受性でない配合剤には使用することが
できるので、溶液中の全ての水を除去することは必要で
はないであろうが、溶液が望ましい量以上の水を含有す
る場合には通常の手段により、これを反応混合物から除
去する。水の除去は、ときには通常の蒸留により達成す
ることもできるが、アミン酸化物のあるものは分解温度
が比較的低いので、生成物の分解の可能性を最小限に抑
えるために、減圧下で水を除去するのが好ましい。真空
ストリッピングが、水の少なくとも一部を生成物から除
去する特に好ましい方法である。
本発明は、その界面活性剤含有量によってのみでな
く、その注入可能性およびポンプ移送可能性によって
も、組成物を洗剤への混入に関して魅力的なものにす
る、高い界面活性剤含有量を有するアミン酸化物組成物
を提供することにおいて有利である、さらに、低い水分
含有量を有する組成物は水感受性の配合剤、たとえば棒
状石鹸および洗剤濃縮物におけるその利点および使用可
能性を有し；ポリエチレングリコールの使用は、水性ま
たはアルコール性の溶媒の使用が粘性を低下させるのと
は対照的に、パーソナルケア配合剤の粘性を増大させる
役割を果たす。
く、その注入可能性およびポンプ移送可能性によって
も、組成物を洗剤への混入に関して魅力的なものにす
る、高い界面活性剤含有量を有するアミン酸化物組成物
を提供することにおいて有利である、さらに、低い水分
含有量を有する組成物は水感受性の配合剤、たとえば棒
状石鹸および洗剤濃縮物におけるその利点および使用可
能性を有し；ポリエチレングリコールの使用は、水性ま
たはアルコール性の溶媒の使用が粘性を低下させるのと
は対照的に、パーソナルケア配合剤の粘性を増大させる
役割を果たす。
以下の実施例は、本発明を説明するために与えられる
ものであって、本発明の限定を意図したものではない。
ものであって、本発明の限定を意図したものではない。
実施例 Ｉ 適当な反応容器に100gのＮ−テトラデシルジメチルア
ミンと0.5gのジエチレントリアミン五酢酸とを装入し
た。この混合物を二酸化炭素雰囲気下で65℃に加熱した
のちに、温度のそれ以上の上昇を回避するために冷却し
ながら、23gの70％過酸化水素（15％のモル過剰）を５
分間かけて添加した。ついで温度を75℃に上昇させ、撹
拌を容易にするために必要な1000以下の分子量を有する
ポリエチレングリコールを添加しながら、この温度に約
７時間保った。この７時間の終了時には全量で55mlのポ
リエチレングリコールを添加しており、アミンの転化率
は95％を超えた。生成物は環境温度で液体であった。
ミンと0.5gのジエチレントリアミン五酢酸とを装入し
た。この混合物を二酸化炭素雰囲気下で65℃に加熱した
のちに、温度のそれ以上の上昇を回避するために冷却し
ながら、23gの70％過酸化水素（15％のモル過剰）を５
分間かけて添加した。ついで温度を75℃に上昇させ、撹
拌を容易にするために必要な1000以下の分子量を有する
ポリエチレングリコールを添加しながら、この温度に約
７時間保った。この７時間の終了時には全量で55mlのポ
リエチレングリコールを添加しており、アミンの転化率
は95％を超えた。生成物は環境温度で液体であった。
実施例 II 適当な反応容器に100gのＮ−テトラデシルジメチルア
ミンと0.5gのジエチレントリアミン五酢酸とを装入し
た。この混合物を65℃に加熱したのちに、温度のそれ以
上の上昇を回避するために冷却しながら、23gの70％過
酸化水素（15％のモル過剰）を５分間かけて添加した。
ついで、温度を75℃に上昇させ、撹拌を容易にするため
に必要な３モルのヘキサノール／デカノールの混合物の
エトキシレートを添加しながら、この温度に約７時間保
った。この７時間の終了時には全量で55mlのエトキシレ
ートを添加しており、アミンの転化率は95％を超えた。
生成物は水様の透明性を有するゲルであって、40℃の近
傍で融解してポンプ移送可能な液体となった。
ミンと0.5gのジエチレントリアミン五酢酸とを装入し
た。この混合物を65℃に加熱したのちに、温度のそれ以
上の上昇を回避するために冷却しながら、23gの70％過
酸化水素（15％のモル過剰）を５分間かけて添加した。
ついで、温度を75℃に上昇させ、撹拌を容易にするため
に必要な３モルのヘキサノール／デカノールの混合物の
エトキシレートを添加しながら、この温度に約７時間保
った。この７時間の終了時には全量で55mlのエトキシレ
ートを添加しており、アミンの転化率は95％を超えた。
生成物は水様の透明性を有するゲルであって、40℃の近
傍で融解してポンプ移送可能な液体となった。
実施例 III 適当な反応容器に100gのＮ−テトラデシルジメチルア
ミンと0.5gのジエチレントリアミン五酢酸とを装入し
た。この混合物を65℃に加熱したのちに、温度のそれ以
上の上昇を回避するために冷却しながら、23gの70％過
酸化水素（15％のモル過剰）を５分間かけて添加した。
ついで、温度を75℃に上昇させ、撹拌を容易にするため
に最初の７時間中に必要な９モルのノニルフェノールの
エトキシレートを添加して、この温度に約24時間保っ
た。この７時間の終了時には全量で45mlのエトキシレー
トを添加しており、アミンの転化率は95％を超えた。生
成物は40℃の近傍で融解してポンプ移送可能な液体とな
るゲルであった。
ミンと0.5gのジエチレントリアミン五酢酸とを装入し
た。この混合物を65℃に加熱したのちに、温度のそれ以
上の上昇を回避するために冷却しながら、23gの70％過
酸化水素（15％のモル過剰）を５分間かけて添加した。
ついで、温度を75℃に上昇させ、撹拌を容易にするため
に最初の７時間中に必要な９モルのノニルフェノールの
エトキシレートを添加して、この温度に約24時間保っ
た。この７時間の終了時には全量で45mlのエトキシレー
トを添加しており、アミンの転化率は95％を超えた。生
成物は40℃の近傍で融解してポンプ移送可能な液体とな
るゲルであった。
実施例 IV 適当な反応容器に100gのＮ−テトラデシルジメチルア
ミンと0.5gのジエチレントリアミン五酢酸とを装入し
た。この混合物を65℃に加熱したのちに、温度のそれ以
上の上昇を回避するために冷却しながら、23gの70％過
酸化水素（15％のモル過剰）を15分間かけて添加した。
ついで温度を75℃に上昇させ、撹拌を容易にするために
必要なココジエタノールアミドを添加しながら、この温
度に約７時間保った。この７時間の終了時には全量で50
mlのアミドを添加しており、アミンの転化率は95％を超
えた。生成物は環境温度で液体であった。
ミンと0.5gのジエチレントリアミン五酢酸とを装入し
た。この混合物を65℃に加熱したのちに、温度のそれ以
上の上昇を回避するために冷却しながら、23gの70％過
酸化水素（15％のモル過剰）を15分間かけて添加した。
ついで温度を75℃に上昇させ、撹拌を容易にするために
必要なココジエタノールアミドを添加しながら、この温
度に約７時間保った。この７時間の終了時には全量で50
mlのアミドを添加しており、アミンの転化率は95％を超
えた。生成物は環境温度で液体であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ１１Ｄ 7:26） Ｃ１１Ｄ 7:26） (Ｃ１１Ｄ 10/02 (Ｃ１１Ｄ 10/02 1:68 1:68 7:32） 7:32） (31)優先権主張番号 ５２５，０７０ (32)優先日 平成２年５月18日(1990．5．18) (33)優先権主張国 米国（ＵＳ） (31)優先権主張番号 ５２５，９８４ (32)優先日 平成２年５月21日(1990．5．21) (33)優先権主張国 米国（ＵＳ） (72)発明者 スミス，キム・アール アメリカ合衆国ルイジアナ州70810バト ンルージユ・スタツフオードドライブ 1950 (56)参考文献 特開 昭56−95997（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−126173（ＪＰ，Ａ) 米国特許4276205（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C11D 7/60 C07C 291/04 C11D 10/02 C11D 7/32 C11D 7/26 C11D 1/68
Claims (2)
- 【請求項１】式Ｒ′Ｒ″Ｎに相当する第３級アミン（こ
こで、Ｒ、Ｒ′及びＲ″は炭素数１〜30の第１級アルキ
ル基である）を水性過酸化水素と反応させることにより
得られた第３級アルキルアミン酸化物、常態では液体の
ポリエチレングリコールまたは非イオン性界面活性剤か
らなる溶媒、及び混合物の重量に基づいて10％より多く
ない水、からなる流動性液体混合物であって；非イオン
性界面活性剤の少なくとも一部が、次式のうちの一つに
相当する化合物である、棒状石鹸および洗剤濃縮物への
組み入れ用流動性液体混合物。 Ｚ[OC(Ｚ′)HCH2]mOH、Ｔ[OC(Ｚ′)HCH2]mOH及びZC(Ｏ)
NZZ″ （式中、Ｔはアルキル基が４〜30個の炭素原子を含むア
ルキルフエニル基であり、Ｚは炭素数４〜30のアルキル
基であり、Ｚ′は水素または炭素数１〜３のアルキルも
しくはヒドロキシアルキル基であり、Ｚ″は炭素数１〜
３のヒドロキシアルキル基であり、ｍは１〜100の整数
である。） - 【請求項２】請求項１記載の流動性液体混合物を製造す
る方法であって、反応の少なくとも後半の部分を、唯一
の有機溶媒としての、常態で液体のポリエチレングリコ
ールまたは非イオン性界面活性剤の存在下で実施し；非
イオン性界面活性剤の少なくとも一部が、次式のうちの
一つに相当する化合物であることを特徴とする流動性液
体混合物の製造方法。 Ｚ[OC(Ｚ′)HCH2]mOH、Ｔ[OC(Ｚ′)HCH2]mOH及びZC(Ｏ)
NZZ″ （式中、Ｔはアルキル基が４〜30個の炭素原子を含むア
ルキルフエニル基であり、Ｚは炭素数４〜30のアルキル
基であり、Ｚ′は水素または炭素数１〜３のアルキルも
しくはヒドロキシアルキル基であり、Ｚ″は炭素数１〜
３のヒドロキシアルキル基であり、ｍは１〜100の整数
である。）
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| US524,497 | 1990-05-17 | ||
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| US07/525,070 US5055232A (en) | 1990-05-18 | 1990-05-18 | Pourable liquid blend of amine oxide and nonionic surfactant |
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| US525,984 | 1990-05-21 | ||
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|---|---|---|---|---|
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| US4276205A (en) * | 1980-02-04 | 1981-06-30 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions containing amine oxide and nonionic surfactants and polyethylene glycol |
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-
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- 1991-05-03 DE DE69104985T patent/DE69104985T2/de not_active Expired - Fee Related
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