JP3235842B2 - 乳化油脂組成物 - Google Patents
乳化油脂組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は乳化油脂組成物に関する
ものである。更に詳しくは、特定のジグリセライドを含
有する油脂組成物（油相）と水相とを混合乳化してなる
安定性の高い乳化油脂組成物に関するものである。
ものである。更に詳しくは、特定のジグリセライドを含
有する油脂組成物（油相）と水相とを混合乳化してなる
安定性の高い乳化油脂組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】油中水
型乳化油脂組成物、特に、水分含量の高い、いわゆる高
水分油中水型乳化油脂組成物では、水相の比率が増すた
めに乳化状態が不安定になり、製造工程中において、水
相、油相の混合タンクにおける予備乳化の段階での水
相、油相の分離であるとか、更には油中水型からの水中
油型への相転移が起こり易い。
型乳化油脂組成物、特に、水分含量の高い、いわゆる高
水分油中水型乳化油脂組成物では、水相の比率が増すた
めに乳化状態が不安定になり、製造工程中において、水
相、油相の混合タンクにおける予備乳化の段階での水
相、油相の分離であるとか、更には油中水型からの水中
油型への相転移が起こり易い。
【０００３】更に又、該乳化油脂組成物は、保存中に水
分の浸み出しやオイルオフを起こしたり、バルクハンド
リングを行う場合には、乳化の破壊とそれに伴う水相の
分離、腐敗等が起こるために、種々の用途に満足に応用
できないものであった。
分の浸み出しやオイルオフを起こしたり、バルクハンド
リングを行う場合には、乳化の破壊とそれに伴う水相の
分離、腐敗等が起こるために、種々の用途に満足に応用
できないものであった。
【０００４】このような欠点を解消するものとして、従
来、種々の乳化剤を用いることが提案されており、例え
ばHLB １〜４のショ糖脂肪酸エステル（特公昭56−1001
4 号公報）やグリセリン脂肪酸エステル（米国特許第3,
889,005 号明細書）、あるいはポリグリセリン脂肪酸エ
ステルを併用する方法（特開昭58−170432号公報）が知
られている。
来、種々の乳化剤を用いることが提案されており、例え
ばHLB １〜４のショ糖脂肪酸エステル（特公昭56−1001
4 号公報）やグリセリン脂肪酸エステル（米国特許第3,
889,005 号明細書）、あるいはポリグリセリン脂肪酸エ
ステルを併用する方法（特開昭58−170432号公報）が知
られている。
【０００５】しかしながら、これら乳化剤を用いても上
述した高水分油中水型乳化油脂組成物にみられる欠点を
十分に解消することはできない。即ち、上記したHLB １
〜４のショ糖脂肪酸エステルを用いた場合、経日的な安
定性が悪く、水分が浸み出して来たり、スプレッドする
際に乳化の破壊とそれに伴う水相の分離が生ずる。
述した高水分油中水型乳化油脂組成物にみられる欠点を
十分に解消することはできない。即ち、上記したHLB １
〜４のショ糖脂肪酸エステルを用いた場合、経日的な安
定性が悪く、水分が浸み出して来たり、スプレッドする
際に乳化の破壊とそれに伴う水相の分離が生ずる。
【０００６】また、ポリグリセリン脂肪酸エステルの中
で特に乳化安定性に優れたポリグリセリン縮合リシノレ
イン酸エステルを用いたものでは、製品の組織が軟弱で
ペースト状を呈するために、保型性が悪く、かつオイル
オフを発生し易い。加うるに、低温に保存した場合、経
日的な安定性が悪く、水相の分離が生ずる。
で特に乳化安定性に優れたポリグリセリン縮合リシノレ
イン酸エステルを用いたものでは、製品の組織が軟弱で
ペースト状を呈するために、保型性が悪く、かつオイル
オフを発生し易い。加うるに、低温に保存した場合、経
日的な安定性が悪く、水相の分離が生ずる。
【０００７】かかる問題点を解決し、経日的に安定で保
型性が良好な油中水型乳化油脂組成物を得る方法につい
て種々研究を行った結果、本発明者らは、ジグリセライ
ドを特定量含有する食用油脂組成物（油相）と水を主成
分とする水相とを混合乳化してなる油中水型乳化油脂組
成物が安定性、保型性の点で従来のものに見られない優
れた性能を有するということを知見した（特開昭63−30
1743号公報）。しかしながら、このジグリセライド使用
による油中水型乳化油脂組成物は長期間の保存や、低温
と高温を繰り返す温度変化条件下における保存において
は十分な安定性、保型性を保持できないという欠点が認
められた。
型性が良好な油中水型乳化油脂組成物を得る方法につい
て種々研究を行った結果、本発明者らは、ジグリセライ
ドを特定量含有する食用油脂組成物（油相）と水を主成
分とする水相とを混合乳化してなる油中水型乳化油脂組
成物が安定性、保型性の点で従来のものに見られない優
れた性能を有するということを知見した（特開昭63−30
1743号公報）。しかしながら、このジグリセライド使用
による油中水型乳化油脂組成物は長期間の保存や、低温
と高温を繰り返す温度変化条件下における保存において
は十分な安定性、保型性を保持できないという欠点が認
められた。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ジグリセ
ライドを含有する油脂組成物が従来の油脂にみられない
優れた油中水型乳化能を有することを前提とし、更に研
究を進めた結果、特定の鎖長構成を有する混酸基ジグリ
セライドを含有する油脂組成物が特に優れた油中水型乳
化能を有し、長期的な安定性及び温度変化に対する安定
性においても十分な性能を有する油中水型乳化油脂組成
物が得られることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
ライドを含有する油脂組成物が従来の油脂にみられない
優れた油中水型乳化能を有することを前提とし、更に研
究を進めた結果、特定の鎖長構成を有する混酸基ジグリ
セライドを含有する油脂組成物が特に優れた油中水型乳
化能を有し、長期的な安定性及び温度変化に対する安定
性においても十分な性能を有する油中水型乳化油脂組成
物が得られることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
【０００９】即ち、本発明は、分子中に炭素数１〜３の
カルボン酸残基と炭素数12〜24の不飽和脂肪酸残基をそ
れぞれ１個有する混酸基ジグリセライドを含有する油脂
組成物（油相）と、水相とを混合乳化してなる油中水型
乳化油脂組成物を提供するものである。
カルボン酸残基と炭素数12〜24の不飽和脂肪酸残基をそ
れぞれ１個有する混酸基ジグリセライドを含有する油脂
組成物（油相）と、水相とを混合乳化してなる油中水型
乳化油脂組成物を提供するものである。
【００１０】本発明で用いる混酸基ジグリセライドの含
有量は特に限定されないが、好適には全油脂量を基準に
して５〜100 重量％であり、好ましくは10〜99.5重量％
である。また、混酸基ジグリセライドを構成する脂肪酸
残基は炭素数１〜３のカルボン酸残基と炭素数12〜24、
好ましくは16〜22の不飽和脂肪酸残基である。
有量は特に限定されないが、好適には全油脂量を基準に
して５〜100 重量％であり、好ましくは10〜99.5重量％
である。また、混酸基ジグリセライドを構成する脂肪酸
残基は炭素数１〜３のカルボン酸残基と炭素数12〜24、
好ましくは16〜22の不飽和脂肪酸残基である。
【００１１】本発明で用いられる混酸基ジグリセライド
を構成する炭素数１〜３のカルボン酸残基は、飽和又は
不飽和のカルボン酸残基が挙げられるが、好ましくは飽
和のカルボン酸である。例えばギ酸、酢酸、プロピオン
酸、イソプロピオン酸等が用いられる。
を構成する炭素数１〜３のカルボン酸残基は、飽和又は
不飽和のカルボン酸残基が挙げられるが、好ましくは飽
和のカルボン酸である。例えばギ酸、酢酸、プロピオン
酸、イソプロピオン酸等が用いられる。
【００１２】本発明で用いる混酸基ジグリセライドを構
成する炭素数12〜24の不飽和脂肪酸残基の不飽和結合数
は１個以上あればよく、結合様式もシス型、トランス型
のどちらでもよい。また、用いられる脂肪酸の種類も１
種または２種以上の混合物でもよく、具体的にはオレイ
ン酸、リノール酸、リノレン酸、ミリストレイン酸、パ
ルミトレイン酸、エライジン酸、エルカ酸、アラキドン
酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸等が挙
げられる。これらの脂肪酸は精製品を用いてもよいが、
これら高級不飽和脂肪酸残基のレベルが高い油脂、例え
ば、ナタネ油、大豆油、サフラワー油、ひまわり油、綿
実油、オリーブ油、コーン油、パーム油、更にラード、
牛脂、魚油、バター脂等の油脂を加水分解して得られる
脂肪酸混合物をそのまま、または分別、混合して用いる
ことも可能である。
成する炭素数12〜24の不飽和脂肪酸残基の不飽和結合数
は１個以上あればよく、結合様式もシス型、トランス型
のどちらでもよい。また、用いられる脂肪酸の種類も１
種または２種以上の混合物でもよく、具体的にはオレイ
ン酸、リノール酸、リノレン酸、ミリストレイン酸、パ
ルミトレイン酸、エライジン酸、エルカ酸、アラキドン
酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸等が挙
げられる。これらの脂肪酸は精製品を用いてもよいが、
これら高級不飽和脂肪酸残基のレベルが高い油脂、例え
ば、ナタネ油、大豆油、サフラワー油、ひまわり油、綿
実油、オリーブ油、コーン油、パーム油、更にラード、
牛脂、魚油、バター脂等の油脂を加水分解して得られる
脂肪酸混合物をそのまま、または分別、混合して用いる
ことも可能である。
【００１３】本発明で用いる混酸基ジグリセライドは種
々の方法で製造されるが、具体的には次のような方法を
挙げることができる。
々の方法で製造されるが、具体的には次のような方法を
挙げることができる。
【００１４】即ち、炭素数１〜３のカルボン酸と炭素数
12〜24の不飽和脂肪酸を同モル添加し、グリセリンとエ
ステル化する方法、炭素数12〜24の不飽和脂肪酸のモノ
グリセライドの−0H基を炭素数１〜３のカルボン酸でエ
ステル化する方法などが挙げられる。得られた混酸基ジ
グリセライド混合物中の混酸基ジグリセライドを濃縮す
るためには、分子蒸留またはケイ酸カラムクロマトグラ
フィー法が適当である。
12〜24の不飽和脂肪酸を同モル添加し、グリセリンとエ
ステル化する方法、炭素数12〜24の不飽和脂肪酸のモノ
グリセライドの−0H基を炭素数１〜３のカルボン酸でエ
ステル化する方法などが挙げられる。得られた混酸基ジ
グリセライド混合物中の混酸基ジグリセライドを濃縮す
るためには、分子蒸留またはケイ酸カラムクロマトグラ
フィー法が適当である。
【００１５】本発明の乳化油脂組成物を構成する油相と
して使用される食用油脂については、特に制限がなく、
サフラワー油、オリーブ油、綿実油、ナタネ油、ハイエ
ルシンナタネ油、パーム油、大豆油、コーン油、椰子
油、パーム核油等の植物油脂、更にはラード、牛脂、魚
油、バター脂等の動物油脂、あるいはこれらの硬化油、
分別油、及びランダムエステル交換油などいずれも使用
することが出来る。
して使用される食用油脂については、特に制限がなく、
サフラワー油、オリーブ油、綿実油、ナタネ油、ハイエ
ルシンナタネ油、パーム油、大豆油、コーン油、椰子
油、パーム核油等の植物油脂、更にはラード、牛脂、魚
油、バター脂等の動物油脂、あるいはこれらの硬化油、
分別油、及びランダムエステル交換油などいずれも使用
することが出来る。
【００１６】本発明の乳化油脂組成物には目的に応じて
水相または油相の副成分として、乳製品、無機塩類、糖
類、高分子多糖類、乳化剤、着香料、酸類、呈味剤等を
含ませることが出来る。
水相または油相の副成分として、乳製品、無機塩類、糖
類、高分子多糖類、乳化剤、着香料、酸類、呈味剤等を
含ませることが出来る。
【００１７】本発明の乳化油脂組成物を構成する水を基
質とする水相は、水のみでもよい。また、前記のよう
に、副成分、例えば乳製品（例えば乳蛋白質）、着香
料、呈味剤等を含有する水性液体のものであってもよ
い。
質とする水相は、水のみでもよい。また、前記のよう
に、副成分、例えば乳製品（例えば乳蛋白質）、着香
料、呈味剤等を含有する水性液体のものであってもよ
い。
【００１８】本発明の乳化油脂組成物は特に油中水型乳
化油脂組成物とすることが好ましく、油中水型乳化油脂
組成物を製造する場合、油相と水相との混合は次のよう
な混合比率で行うことが好ましい。即ち、全油脂量を基
準にして混酸基ジグリセライドを含有する油脂組成物
（油相）に対する水を主成分とする水相の重量比率を、
前者（油相）１に対し後者（水相）0.25〜９の割合とな
るように混合乳化することが好ましい。
化油脂組成物とすることが好ましく、油中水型乳化油脂
組成物を製造する場合、油相と水相との混合は次のよう
な混合比率で行うことが好ましい。即ち、全油脂量を基
準にして混酸基ジグリセライドを含有する油脂組成物
（油相）に対する水を主成分とする水相の重量比率を、
前者（油相）１に対し後者（水相）0.25〜９の割合とな
るように混合乳化することが好ましい。
【００１９】
【実施例】以下に実施例、比較例をもって本発明をより
詳細に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるも
のではない。尚、例中の部及び％は特記しない限り重量
基準である。
詳細に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるも
のではない。尚、例中の部及び％は特記しない限り重量
基準である。
【００２０】実施例−１ オレイン酸純度90％のモノグリセライド75部と無水酢酸
25部を混合し、アセチル化を行った後、水洗して酢酸を
除去し、ケイ酸カラムクロマトグラフィーにて精製を行
い、モノアセチルモノオレイルグリセライドを得た。
25部を混合し、アセチル化を行った後、水洗して酢酸を
除去し、ケイ酸カラムクロマトグラフィーにて精製を行
い、モノアセチルモノオレイルグリセライドを得た。
【００２１】なたね油18部とモノアセチルモノオレイル
グリセライド12部を加熱下、添加、混合して均一な油相
を調製した。一方、水67.8部にミルクフレーバー 0.2
部、食塩２部を溶解した水相を調製し、次いで、油相と
水相を40℃とし、油相中に水相を徐々に添加しながら撹
拌乳化し、得られた乳化物を殺菌後、冷却して油中水型
乳化油脂組成物を得た。
グリセライド12部を加熱下、添加、混合して均一な油相
を調製した。一方、水67.8部にミルクフレーバー 0.2
部、食塩２部を溶解した水相を調製し、次いで、油相と
水相を40℃とし、油相中に水相を徐々に添加しながら撹
拌乳化し、得られた乳化物を殺菌後、冷却して油中水型
乳化油脂組成物を得た。
【００２２】実施例−２, ３及び比較例−１ 実施例１と同様の方法にてモノプロピルモノオレイルグ
リセライド（実施例−２）、モノアセチルモノリノレイ
ルグリセライド（実施例−３）、モノアセチルモノステ
アリルグリセライド（比較例−１）を調製後、各油中水
型乳化油脂組成物を得た。
リセライド（実施例−２）、モノアセチルモノリノレイ
ルグリセライド（実施例−３）、モノアセチルモノステ
アリルグリセライド（比較例−１）を調製後、各油中水
型乳化油脂組成物を得た。
【００２３】比較例−２ オレイン酸（純度90％）45部、カプロン酸（純度98％）
30部とグリセリン25部を混合し、水酸化カルシウム 0.1
部を加えてエステル化を行った後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製を行い、モノカプロイルモノ
オレイルグリセライドを調製し、実施例−１と同様の方
法にて油中水型乳化油脂組成物を得た。
30部とグリセリン25部を混合し、水酸化カルシウム 0.1
部を加えてエステル化を行った後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製を行い、モノカプロイルモノ
オレイルグリセライドを調製し、実施例−１と同様の方
法にて油中水型乳化油脂組成物を得た。
【００２４】比較例−３ オレイン酸50部とステアリン酸（純度95％）50部とを用
い、比較例−２と同様の方法によってモノステアリルモ
ノオレイルグリセライドを調製した後、実施例−１と同
様の方法にて油中水型乳化油脂組成物を得た。
い、比較例−２と同様の方法によってモノステアリルモ
ノオレイルグリセライドを調製した後、実施例−１と同
様の方法にて油中水型乳化油脂組成物を得た。
【００２５】実施例１〜３及び比較例１〜３で得られた
油中水型乳化油脂組成物の安定性を５℃, 20℃, 40℃の
一定温度保存、及び12時間周期で５℃と40℃下に置く温
度変化保存により評価した。一定温度保存の評価結果を
表１、温度変化保存の評価結果を表２に示した。
油中水型乳化油脂組成物の安定性を５℃, 20℃, 40℃の
一定温度保存、及び12時間周期で５℃と40℃下に置く温
度変化保存により評価した。一定温度保存の評価結果を
表１、温度変化保存の評価結果を表２に示した。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【表２】
【００２８】表１に示した様に、混酸基ジグリセライド
の不飽和脂肪酸残基が飽和脂肪酸残基だと安定な乳化物
は得られず、更に表２に示した様に炭素数１〜３のカル
ボン酸と炭素数12〜24の不飽和脂肪酸の組み合わせの時
のみ温度変化に対する安定性が得られる。
の不飽和脂肪酸残基が飽和脂肪酸残基だと安定な乳化物
は得られず、更に表２に示した様に炭素数１〜３のカル
ボン酸と炭素数12〜24の不飽和脂肪酸の組み合わせの時
のみ温度変化に対する安定性が得られる。
【００２９】これらの例から明らかなように、本発明の
乳化油脂組成物は長期及び温度変化条件下において極め
て良好な安定性を有する。
乳化油脂組成物は長期及び温度変化条件下において極め
て良好な安定性を有する。
【００３０】
【発明の効果】本発明の乳化油脂組成物は、油相成分と
して炭素数１〜３のカルボン酸と炭素数12〜24の不飽和
脂肪酸からなる混酸基ジグリセライドを特定量含有する
油脂組成物を用いることにより、高水分量の乳化物を安
定して油中水型乳化状態に保つ効果を有しており、従来
のものにみられるような水分の浸み出し、オイルオフ、
保型性の低下等の欠点を十分に解消できるものである。
して炭素数１〜３のカルボン酸と炭素数12〜24の不飽和
脂肪酸からなる混酸基ジグリセライドを特定量含有する
油脂組成物を用いることにより、高水分量の乳化物を安
定して油中水型乳化状態に保つ効果を有しており、従来
のものにみられるような水分の浸み出し、オイルオフ、
保型性の低下等の欠点を十分に解消できるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−91441（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−262968（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−44843（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−6288（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−174008（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−287492（ＪＰ，Ａ) 特表 平６−501942（ＪＰ，Ａ) 特表 昭62−503021（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A23D 7/00 B01F 17/38 B01J 13/00
Claims (1)
- 【請求項１】 分子中に炭素数１〜３のカルボン酸残基
と炭素数12〜24の不飽和脂肪酸残基をそれぞれ１個有す
る混酸基ジグリセライドを含有する油脂組成物（油相）
と、水相とを混合乳化してなる油中水型乳化油脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00441191A JP3235842B2 (ja) | 1991-01-18 | 1991-01-18 | 乳化油脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00441191A JP3235842B2 (ja) | 1991-01-18 | 1991-01-18 | 乳化油脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04330931A JPH04330931A (ja) | 1992-11-18 |
| JP3235842B2 true JP3235842B2 (ja) | 2001-12-04 |
Family
ID=11583571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP00441191A Expired - Fee Related JP3235842B2 (ja) | 1991-01-18 | 1991-01-18 | 乳化油脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3235842B2 (ja) |
-
1991
- 1991-01-18 JP JP00441191A patent/JP3235842B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04330931A (ja) | 1992-11-18 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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