JP3204847B2 - 白金の抽出剤及び白金の回収方法 - Google Patents
白金の抽出剤及び白金の回収方法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P10/20—Recycling
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は白金の溶媒抽出法による
分離・回収のための効果的な抽出剤及び白金の回収方法
に関する。
分離・回収のための効果的な抽出剤及び白金の回収方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来貴金属の回収・精製方法には種々の
ものがあり、王水等の酸に溶解して還元剤を加えて貴金
属を選択的に還元し、ろ過分離する化学還元法や溶媒抽
出法、イオン交換法等が用いられてきた。しかし、前記
化学還元方法等の従来の方法は卑金属や大量に含有する
ものについては卑金属との分離が不十分で多数回の操作
を繰り返すことによって精製がなされてきた。また卑金
属を多量に含有し、貴金属の割合が少ない場合には特に
多くの労力を要し、化学還元法のみでは困難となる場合
が多く、溶媒抽出法などを併用するなど、操作も極めて
複雑となり精製・回収に長時間を要することになる。
ものがあり、王水等の酸に溶解して還元剤を加えて貴金
属を選択的に還元し、ろ過分離する化学還元法や溶媒抽
出法、イオン交換法等が用いられてきた。しかし、前記
化学還元方法等の従来の方法は卑金属や大量に含有する
ものについては卑金属との分離が不十分で多数回の操作
を繰り返すことによって精製がなされてきた。また卑金
属を多量に含有し、貴金属の割合が少ない場合には特に
多くの労力を要し、化学還元法のみでは困難となる場合
が多く、溶媒抽出法などを併用するなど、操作も極めて
複雑となり精製・回収に長時間を要することになる。
【０００３】近年硫黄原子を含有する有機化合物を抽出
剤に用いた溶媒抽出法が白金を卑金属から効果的に分離
する方法として報告され、実際に工業的な操業も行われ
ている。しかしこのような硫黄化合物抽出剤は酸化反応
を受けやすく、長期間の使用において劣化が起こり、選
択性ならびに抽出容量とも低下していくという欠点があ
った。またアミン化合物やヒドロキシオキシム化合物の
利用も報告されているが、このような化合物では抽出能
は優れているが、塩酸などの無機酸による剥離が非常に
困難であるという欠点がある。
剤に用いた溶媒抽出法が白金を卑金属から効果的に分離
する方法として報告され、実際に工業的な操業も行われ
ている。しかしこのような硫黄化合物抽出剤は酸化反応
を受けやすく、長期間の使用において劣化が起こり、選
択性ならびに抽出容量とも低下していくという欠点があ
った。またアミン化合物やヒドロキシオキシム化合物の
利用も報告されているが、このような化合物では抽出能
は優れているが、塩酸などの無機酸による剥離が非常に
困難であるという欠点がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記問題点を
解決し、卑金属を多量に含有する溶液からでも、白金を
効果的に抽出でき、また長期間の使用においても劣化が
起こりにくく、さらに無機酸による溶離が容易な抽出剤
及び回収方法を提供することを目的とする。
解決し、卑金属を多量に含有する溶液からでも、白金を
効果的に抽出でき、また長期間の使用においても劣化が
起こりにくく、さらに無機酸による溶離が容易な抽出剤
及び回収方法を提供することを目的とする。
【０００５】
【問題点を解決するための手段】本発明者等は研究の結
果、塩酸を始めとする塩化物水溶液中から鉄や銅を初め
とする卑金属よりも白金を優先的に、かつ効率的に溶媒
抽出することのできる白金の抽出剤として、化１で示さ
れる、アミノホスホン基を有する有機化合物を見出し
た。
果、塩酸を始めとする塩化物水溶液中から鉄や銅を初め
とする卑金属よりも白金を優先的に、かつ効率的に溶媒
抽出することのできる白金の抽出剤として、化１で示さ
れる、アミノホスホン基を有する有機化合物を見出し
た。
【０００６】ここで、Ｒ1 、Ｒ2は炭素数が６乃至18の
直鎖または側鎖を有するアルキル基であり、Ｒ3は炭素
数が６乃至18の直鎖または側鎖を有するアルカリル基で
ある。Ｒ1 とＲ2 の炭素数がそれぞれ５以下のものは水
溶液中への溶解が大きく抽出剤のロスを伴い、炭素数が
19以上のものは粘性が大きくなり、ミキサーセトラー等
による円滑な操業を困難にすることとなるからである。
また、Ｒ1 およびＲ2 を直鎖または側鎖のついたアルキ
ル基とし、Ｒ3をアルカリル基としたのは、これらの置
換基を有するアミノホスホン基を含む有機化合物は抽出
効率が良く好ましいものだからである。本発明はさらに
このような抽出剤を用いて、白金の分離・回収・精製を
従来よりも効率的に操業することを可能にする技術を提
供するものである。
直鎖または側鎖を有するアルキル基であり、Ｒ3は炭素
数が６乃至18の直鎖または側鎖を有するアルカリル基で
ある。Ｒ1 とＲ2 の炭素数がそれぞれ５以下のものは水
溶液中への溶解が大きく抽出剤のロスを伴い、炭素数が
19以上のものは粘性が大きくなり、ミキサーセトラー等
による円滑な操業を困難にすることとなるからである。
また、Ｒ1 およびＲ2 を直鎖または側鎖のついたアルキ
ル基とし、Ｒ3をアルカリル基としたのは、これらの置
換基を有するアミノホスホン基を含む有機化合物は抽出
効率が良く好ましいものだからである。本発明はさらに
このような抽出剤を用いて、白金の分離・回収・精製を
従来よりも効率的に操業することを可能にする技術を提
供するものである。
【０００７】以下本発明をより詳細に説明する。本発明
では上記一般式で示される抽出剤を一般的に 0.5〜70容
量％に希釈して使用する。有効な希釈剤としては高引火
点の脂肪族炭化水素または芳香族炭化水素があるが、ハ
ロゲン化炭化水素であっても良く、それらの混合物であ
っても良い。抽出操作は一般的な液−液接触の溶媒抽出
操作と同様で、処理量の多い時はミキサーセトラーやパ
ルスカラム、多孔板塔等の流通式の接触装置を用いて操
業することも可能であるし、処理量の少ない時は回分操
作も可能である。また水溶液中のパラジウムや白金の濃
度が低い場合は、このような液−液接触の操作よりも抽
出溶媒を例えばＡｍｂｅｒｌｉｔｅ ＸＡＤ−４やＸＡ
Ｄ−７という商品名で市販されている、微小な細孔を無
数に有する疎水性の樹脂に含浸さることにより調製した
吸着剤を用いて固−液接触させるほうが効率的である。
なお、被抽出液として白金含有液は塩化物水溶液である
ことが好ましい。
では上記一般式で示される抽出剤を一般的に 0.5〜70容
量％に希釈して使用する。有効な希釈剤としては高引火
点の脂肪族炭化水素または芳香族炭化水素があるが、ハ
ロゲン化炭化水素であっても良く、それらの混合物であ
っても良い。抽出操作は一般的な液−液接触の溶媒抽出
操作と同様で、処理量の多い時はミキサーセトラーやパ
ルスカラム、多孔板塔等の流通式の接触装置を用いて操
業することも可能であるし、処理量の少ない時は回分操
作も可能である。また水溶液中のパラジウムや白金の濃
度が低い場合は、このような液−液接触の操作よりも抽
出溶媒を例えばＡｍｂｅｒｌｉｔｅ ＸＡＤ−４やＸＡ
Ｄ−７という商品名で市販されている、微小な細孔を無
数に有する疎水性の樹脂に含浸さることにより調製した
吸着剤を用いて固−液接触させるほうが効率的である。
なお、被抽出液として白金含有液は塩化物水溶液である
ことが好ましい。
【０００８】
【実施例】以下に本発明に関わる実施例を記載する。
【実施例１】Ｎ、Ｎ−ジ（２−エチルヘキシル）アミノ
メチルホスホン酸−ｐ−タ−シャリオクチルフェニルエ
ステルの合成方法。 まず中間生成物であるｐ−タ−シャリオクチルフェニル
クロロメチルホスホン酸を以下化２の反応に従って合成
した。
メチルホスホン酸−ｐ−タ−シャリオクチルフェニルエ
ステルの合成方法。 まず中間生成物であるｐ−タ−シャリオクチルフェニル
クロロメチルホスホン酸を以下化２の反応に従って合成
した。
【０００９】
【化２】
【００１０】約−18℃の温度で窒素気流下でクロロメチ
ルホスホン酸ジクロリド28.1ｇをピリジン60mlとトルエ
ン40mlの混合溶液中に溶解させ、さらにこの中にｐ−タ
−シャリオクチルフェノール 20.06ｇにピリジン25mlと
トルエン40mlとを混ぜ合わせた溶液を２時間かけて滴下
して加えた。約−15℃の温度で６時間かけて反応させた
後、反応溶液に約 800mlの氷を加え、さらに 200mlの酢
酸エチルと６Ｎの塩酸160mlを加えてｐＨを１以下にし
て一晩撹拌した後、酢酸エチルを新たに 400ml加えて分
液した。この有機相を 300mlの１Ｎ塩酸で２回、蒸留水
で５回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
ろ過して無水硫酸マグネシウムを取り除いた後、溶媒を
減圧留去して目的物 26.65ｇを得た。次に中間生成物の
ｐ−タ−シャリオクチルフェニルクロロメチルホスホン
酸とジ（２−エチルヘキシル）アミンより化３の反応に
よって最終生成物のＮ、Ｎ−ジ（２−エチルヘキシル）
アミノメチルホスホン酸−ｐ−タ−シャリオクチルフェ
ニルエステルを合成した。
ルホスホン酸ジクロリド28.1ｇをピリジン60mlとトルエ
ン40mlの混合溶液中に溶解させ、さらにこの中にｐ−タ
−シャリオクチルフェノール 20.06ｇにピリジン25mlと
トルエン40mlとを混ぜ合わせた溶液を２時間かけて滴下
して加えた。約−15℃の温度で６時間かけて反応させた
後、反応溶液に約 800mlの氷を加え、さらに 200mlの酢
酸エチルと６Ｎの塩酸160mlを加えてｐＨを１以下にし
て一晩撹拌した後、酢酸エチルを新たに 400ml加えて分
液した。この有機相を 300mlの１Ｎ塩酸で２回、蒸留水
で５回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
ろ過して無水硫酸マグネシウムを取り除いた後、溶媒を
減圧留去して目的物 26.65ｇを得た。次に中間生成物の
ｐ−タ−シャリオクチルフェニルクロロメチルホスホン
酸とジ（２−エチルヘキシル）アミンより化３の反応に
よって最終生成物のＮ、Ｎ−ジ（２−エチルヘキシル）
アミノメチルホスホン酸−ｐ−タ−シャリオクチルフェ
ニルエステルを合成した。
【００１１】
【化３】
【００１２】すなわち、上記の方法によって得られたｐ
−タ−フェニオクチルフェニルクロロメチルホスホン酸
26.65ｇとジ（２−エチルヘキシル）アミン 20.11ｇを
トルエン60mlに溶解させ、 120mlのトリエチルアミンを
加えて30時間撹拌しながら加熱還流した。この反応溶液
に酢酸エチル 200mlを加え、１Ｎの塩酸で６回、蒸留水
で５回洗浄を行い、分液後無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。ろ過後、溶媒を減圧留去し 36.05ｇの最終生成物
が得られた。
−タ−フェニオクチルフェニルクロロメチルホスホン酸
26.65ｇとジ（２−エチルヘキシル）アミン 20.11ｇを
トルエン60mlに溶解させ、 120mlのトリエチルアミンを
加えて30時間撹拌しながら加熱還流した。この反応溶液
に酢酸エチル 200mlを加え、１Ｎの塩酸で６回、蒸留水
で５回洗浄を行い、分液後無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。ろ過後、溶媒を減圧留去し 36.05ｇの最終生成物
が得られた。
【００１３】
【実施例２】Ｎ、Ｎ−ジ（２−エチルヘキシル）アミノ
メチルホスホン酸−ｐ−タ−シャリオフェニルエステル
による塩酸水溶液からの白金(IV)の抽出。２mmol／dm3
の濃度のＮ、Ｎ−ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチ
ルホスホン酸−ｐ−タ−シャリオクチルフェニルエステ
ルのトルエン溶液を用いて約１mmol／dm3 の濃度の白金
(IV)を含む様々な濃度の塩酸水溶液から白金(IV)を抽出
したところ表１に示す結果が得られた。
メチルホスホン酸−ｐ−タ−シャリオフェニルエステル
による塩酸水溶液からの白金(IV)の抽出。２mmol／dm3
の濃度のＮ、Ｎ−ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチ
ルホスホン酸−ｐ−タ−シャリオクチルフェニルエステ
ルのトルエン溶液を用いて約１mmol／dm3 の濃度の白金
(IV)を含む様々な濃度の塩酸水溶液から白金(IV)を抽出
したところ表１に示す結果が得られた。
【００１４】
【表１】
【００１５】
【実施例３】Ｎ、Ｎ−ジ（２−エチルヘキシル）アミノ
メチルホスホン酸−ｐ−タ−シャリオクチルフェニルエ
ステルによる塩酸水溶液からのパラジウムの抽出。２mm
ol／dm3 の濃度のＮ、Ｎ−ジ（２−エチルヘキシル）ア
ミノメチルホスホン酸−ｐ−タ−シャリオクチルフェニ
ルエステルのトルエン溶液を用いて約１mmol／dm3 の濃
度のパラジウムを含む様々な濃度の塩酸水溶液からパラ
ジウムを抽出したところ表２に示す結果が得られた。
メチルホスホン酸−ｐ−タ−シャリオクチルフェニルエ
ステルによる塩酸水溶液からのパラジウムの抽出。２mm
ol／dm3 の濃度のＮ、Ｎ−ジ（２−エチルヘキシル）ア
ミノメチルホスホン酸−ｐ−タ−シャリオクチルフェニ
ルエステルのトルエン溶液を用いて約１mmol／dm3 の濃
度のパラジウムを含む様々な濃度の塩酸水溶液からパラ
ジウムを抽出したところ表２に示す結果が得られた。
【００１６】
【表２】
【００１７】
【実施例４】Ｎ、Ｎ−ジ（２−エチルヘキシル）アミノ
メチルホスホン酸−ｐ−タ−シャリオクチルフェニルエ
ステルによる塩酸水溶液からのロジウム(III) ならびに
各種の卑金属の抽出。２mmol／dm3 の濃度のＮ、Ｎ−ジ
（２−エチルヘキシル）アミノメチルホスホン酸−ｐ−
タ−シャリオクチルフェニルエステルのトルエン溶液を
用いて０〜 5.5mmol／dm3 の濃度の塩酸水溶液中からロ
ジウム(III) ならびに銅(II)、コバルト(II)、鉄(II
I）、ニッケル(II)及び亜鉛(II)の抽出を行った。ロジ
ウム、コバルト、ニッケルは実質的に全く抽出されなか
った。他の金属の抽出は表３、表４及び表５に示す通り
であるが、鉄を除いて先に示したパラジウムと白金の抽
出に比べて僅かである。
メチルホスホン酸−ｐ−タ−シャリオクチルフェニルエ
ステルによる塩酸水溶液からのロジウム(III) ならびに
各種の卑金属の抽出。２mmol／dm3 の濃度のＮ、Ｎ−ジ
（２−エチルヘキシル）アミノメチルホスホン酸−ｐ−
タ−シャリオクチルフェニルエステルのトルエン溶液を
用いて０〜 5.5mmol／dm3 の濃度の塩酸水溶液中からロ
ジウム(III) ならびに銅(II)、コバルト(II)、鉄(II
I）、ニッケル(II)及び亜鉛(II)の抽出を行った。ロジ
ウム、コバルト、ニッケルは実質的に全く抽出されなか
った。他の金属の抽出は表３、表４及び表５に示す通り
であるが、鉄を除いて先に示したパラジウムと白金の抽
出に比べて僅かである。
【００１８】
【表３】
【００１９】
【表４】
【００２０】
【表５】
【００２１】
【実施例５】白金とパラジウムの剥離。20mmol／dm3 の
濃度のＮ、Ｎ−ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル
ホスホン酸−ｐ−タ−シャリオクチルフェニルエステル
のトルエン溶液を用いて白金(IV)またはパラジウム(II)
の抽出を行い、白金またはパラジウムの濃度がそれぞれ
167ppm 及び89ppm の有機相を得た。それぞれの有機相
と１mol ／dm3 の濃度のチオ尿素と同濃度の塩酸とを混
合した水溶液で相比が１：１で溶離を行ったところ１回
操作で白金は53％、パラジウムは 100％溶離された。な
お同じ条件で６〜11 mol／dm3 の濃度の塩酸でパラジウ
ムの溶離を試みたところ３〜４％程度しか溶離されなか
った。
濃度のＮ、Ｎ−ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル
ホスホン酸−ｐ−タ−シャリオクチルフェニルエステル
のトルエン溶液を用いて白金(IV)またはパラジウム(II)
の抽出を行い、白金またはパラジウムの濃度がそれぞれ
167ppm 及び89ppm の有機相を得た。それぞれの有機相
と１mol ／dm3 の濃度のチオ尿素と同濃度の塩酸とを混
合した水溶液で相比が１：１で溶離を行ったところ１回
操作で白金は53％、パラジウムは 100％溶離された。な
お同じ条件で６〜11 mol／dm3 の濃度の塩酸でパラジウ
ムの溶離を試みたところ３〜４％程度しか溶離されなか
った。
【００２２】
【発明の効果】本発明の抽出剤及び回収方法によれば、
卑金属を多量に含有する溶液からでも白金を効果的に抽
出・回収でき、回収・精製作業の効率向上がはかれるも
のである。さらに本発明の抽出剤は塩酸等の無機酸によ
る溶離が容易に行えるため繰り返しの使用ができ、さら
に長期間の使用にも耐えるため、経済的にも優れた効果
をもたらすものである。
卑金属を多量に含有する溶液からでも白金を効果的に抽
出・回収でき、回収・精製作業の効率向上がはかれるも
のである。さらに本発明の抽出剤は塩酸等の無機酸によ
る溶離が容易に行えるため繰り返しの使用ができ、さら
に長期間の使用にも耐えるため、経済的にも優れた効果
をもたらすものである。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C22B 11/00 B01D 11/02 C22B 3/26
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式化１（ここでＲ1 、Ｒ2は炭素数
が６乃至18の直鎖または側鎖を有するアルキル基であ
り、Ｒ3は炭素数が６乃至18の直鎖または側鎖を有する
アルカリル基である。）で示される、アミノホスホン基
を有することを特徴とする白金の抽出剤。 【化１】 - 【請求項２】 請求項１記載の抽出剤を含有する抽出溶
媒と、白金を含有する塩化物水溶液とを液−液接触させ
ることにより、該塩化物水溶液から白金を抽出すること
を特徴とする白金の回収方法。 - 【請求項３】 請求項１記載の抽出剤を疎水性で多孔性
の樹脂に含浸させた吸着剤と、白金を含有する塩化物水
溶液を固−液接触させることにより、該塩化物水溶液か
ら白金を抽出することを特徴とする白金の回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18678994A JP3204847B2 (ja) | 1994-07-15 | 1994-07-15 | 白金の抽出剤及び白金の回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18678994A JP3204847B2 (ja) | 1994-07-15 | 1994-07-15 | 白金の抽出剤及び白金の回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0827527A JPH0827527A (ja) | 1996-01-30 |
| JP3204847B2 true JP3204847B2 (ja) | 2001-09-04 |
Family
ID=16194621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18678994A Expired - Fee Related JP3204847B2 (ja) | 1994-07-15 | 1994-07-15 | 白金の抽出剤及び白金の回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3204847B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK1019551T3 (da) * | 1997-09-17 | 2001-10-08 | Anglo American Platinum Corp | Adskillende udvinding af metaller fra platingruppen |
| JP4865156B2 (ja) * | 2001-07-18 | 2012-02-01 | Ｊｘ日鉱日石金属株式会社 | 高純度白金及びパラジウムの回収方法 |
| US7597863B2 (en) | 2004-02-27 | 2009-10-06 | National Institute Of Advanced Industrial Science & Technology | Extractant for palladium and method for separation and recovery of palladium |
-
1994
- 1994-07-15 JP JP18678994A patent/JP3204847B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0827527A (ja) | 1996-01-30 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |