JP3179334B2 - 加水分解性ケイ素化合物を含む安定化組成物 - Google Patents
加水分解性ケイ素化合物を含む安定化組成物Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、塗料や、コーティ
ング剤、接着剤、シーラント及びシランカップリング剤
等として、又はその一部として使用され、かつ、加水分
解性ケイ素化合物を含む安定化組成物に関するものであ
る。
ング剤、接着剤、シーラント及びシランカップリング剤
等として、又はその一部として使用され、かつ、加水分
解性ケイ素化合物を含む安定化組成物に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】加水分解性ケイ素化合物、例えば、加水
分解性基と結合した珪素原子を含むシリル基含有化合物
は、硬化触媒の存在下では、末端シリル基の加水分解を
生じ、徐々にシロキシ結合を形成しながら、硬化する。
このため、加水分解性ケイ素化合物を使用する場合に
は、硬化触媒と分離して、２液型にする必要がある。ま
た、使用時に、加水分解性ケイ素化合物及び硬化触媒を
混合しても、使用時の温度や、湿度等により可使時間が
短くなる場合があり、ポットライフ等に制約が生じる。
分解性基と結合した珪素原子を含むシリル基含有化合物
は、硬化触媒の存在下では、末端シリル基の加水分解を
生じ、徐々にシロキシ結合を形成しながら、硬化する。
このため、加水分解性ケイ素化合物を使用する場合に
は、硬化触媒と分離して、２液型にする必要がある。ま
た、使用時に、加水分解性ケイ素化合物及び硬化触媒を
混合しても、使用時の温度や、湿度等により可使時間が
短くなる場合があり、ポットライフ等に制約が生じる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、加水分解性
ケイ素化合物、特にシリル基含有化合物を含有し、塗料
等として、又はその一部として使用する場合に、得られ
る塗料等の可使時間を長期化することのできる、安定な
組成物を提供することを目的とする。
ケイ素化合物、特にシリル基含有化合物を含有し、塗料
等として、又はその一部として使用する場合に、得られ
る塗料等の可使時間を長期化することのできる、安定な
組成物を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意研究を行った結果、加水分解性の
シリル基含有ビニル系共重合体を含む組成物に、ケトン
化合物を配合することにより、上記課題を達成できるこ
とを見出し、本発明に到達したものである。即ち、本発
明は、（Ａ）加水分解性のシリル基含有ビニル系共重合
体、１００重量部に対して、（Ｂ）ケトン化合物を0.5
〜１００重量部含有し、（Ａ）成分以外の加水分解性ケ
イ素化合物を含有しないことを特徴とする組成物に関す
る。
を解決するために鋭意研究を行った結果、加水分解性の
シリル基含有ビニル系共重合体を含む組成物に、ケトン
化合物を配合することにより、上記課題を達成できるこ
とを見出し、本発明に到達したものである。即ち、本発
明は、（Ａ）加水分解性のシリル基含有ビニル系共重合
体、１００重量部に対して、（Ｂ）ケトン化合物を0.5
〜１００重量部含有し、（Ａ）成分以外の加水分解性ケ
イ素化合物を含有しないことを特徴とする組成物に関す
る。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明では、加水分解性ケイ素化合物として、加
水分解性のシリル基含有ビニル系共重合体を使用し、そ
れ以外の、オルガノシランの加水分解物及びオルガノシ
ランの加水分解物の部分縮合物等の加水分解性ケイ素化
合物を含まない。該シリル基含有ビニル系共重合体は、
一般式（Ｉ）＞Ｃ＝Ｃ＜の基を少なくとも１個含むエチ
レン性不飽和単量体の少なくとも１種と、下記一般式(I
I)のシリル基含有単量体の少なくとも１種とを含む共重
合体である。
する。本発明では、加水分解性ケイ素化合物として、加
水分解性のシリル基含有ビニル系共重合体を使用し、そ
れ以外の、オルガノシランの加水分解物及びオルガノシ
ランの加水分解物の部分縮合物等の加水分解性ケイ素化
合物を含まない。該シリル基含有ビニル系共重合体は、
一般式（Ｉ）＞Ｃ＝Ｃ＜の基を少なくとも１個含むエチ
レン性不飽和単量体の少なくとも１種と、下記一般式(I
I)のシリル基含有単量体の少なくとも１種とを含む共重
合体である。
【０００６】ＲＳｉＸｎＲ1 (3-n) (II) （式中、Ｒは、ビニル基を含む１価の有機基であり、Ｒ
1は炭素原子数１〜１０個のアルキル基、アリール基又
はアラルキル基であり、Ｘは、ハロゲン原子、アルコキ
シ基、アルコキシアルコキシ基、アシロキシ基、ケトキ
シメート基、アミノ基、酸アミド基、アミノオキシ基、
メルカプト基及びアルケニルオキシ基からなる群より選
ばれる加水分解性基であり、ｎは１〜３の整数であ
る。）。前記シリル基含有単量体の例を挙げると、γ−
メタクリロイロキシプロピルトリメキシシラン、ビニル
トリエトキシシラン、ビニル−トリス（２−メトキシエ
トキシシラン等が挙げられる。また、前記シリル基含有
ビニル系共重合体の製造に適したエチレン性不飽和単量
体の例を挙げると、メチルアクリレート、エチルアクリ
レート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、
ヘキシルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレー
ト、ブチルメタクリレート、2-メチルヘキシルメタクリ
レート、ラウリルメタクリレートなどのアルキルアクリ
レート；スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレ
ンなどのビニル芳香族炭化水素；塩化ビニルなどのハロ
ゲン化ビニル；塩化ビニリデンなどのハロゲン化ビニリ
デン；ブタジエン、イソプレンなどの共役ジエン；炭素
原子数１〜１２個の飽和脂肪酸のビニルエステル、酢酸
ビニル及びプロピオン酸ビニルなどがあり、これらを単
独で、又は２種以上組み合わせて使用することができ
る。
1は炭素原子数１〜１０個のアルキル基、アリール基又
はアラルキル基であり、Ｘは、ハロゲン原子、アルコキ
シ基、アルコキシアルコキシ基、アシロキシ基、ケトキ
シメート基、アミノ基、酸アミド基、アミノオキシ基、
メルカプト基及びアルケニルオキシ基からなる群より選
ばれる加水分解性基であり、ｎは１〜３の整数であ
る。）。前記シリル基含有単量体の例を挙げると、γ−
メタクリロイロキシプロピルトリメキシシラン、ビニル
トリエトキシシラン、ビニル−トリス（２−メトキシエ
トキシシラン等が挙げられる。また、前記シリル基含有
ビニル系共重合体の製造に適したエチレン性不飽和単量
体の例を挙げると、メチルアクリレート、エチルアクリ
レート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、
ヘキシルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレー
ト、ブチルメタクリレート、2-メチルヘキシルメタクリ
レート、ラウリルメタクリレートなどのアルキルアクリ
レート；スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレ
ンなどのビニル芳香族炭化水素；塩化ビニルなどのハロ
ゲン化ビニル；塩化ビニリデンなどのハロゲン化ビニリ
デン；ブタジエン、イソプレンなどの共役ジエン；炭素
原子数１〜１２個の飽和脂肪酸のビニルエステル、酢酸
ビニル及びプロピオン酸ビニルなどがあり、これらを単
独で、又は２種以上組み合わせて使用することができ
る。
【０００７】本発明で使用される加水分解性シリル基含
有ビニル系共重合体を製造する場合、前記エチレン性不
飽和単量体とシリル基含有単量体とを、任意の割合で用
いることができるが、シリル基含有単量体は0.５〜２５
モル％、エチレン性不飽和単量体９9.５〜７５モル％の
割合で用いるのが好ましい。この共重合体を製造する場
合、従来から公知の方法を用いることができる。該シリ
ル基含有ビニル系共重合体の分子量は、3,０００〜1,０
０0,０００、特に１0,０００〜３０0,０００とするのが
好ましい。
有ビニル系共重合体を製造する場合、前記エチレン性不
飽和単量体とシリル基含有単量体とを、任意の割合で用
いることができるが、シリル基含有単量体は0.５〜２５
モル％、エチレン性不飽和単量体９9.５〜７５モル％の
割合で用いるのが好ましい。この共重合体を製造する場
合、従来から公知の方法を用いることができる。該シリ
ル基含有ビニル系共重合体の分子量は、3,０００〜1,０
０0,０００、特に１0,０００〜３０0,０００とするのが
好ましい。
【０００８】
【０００９】
【００１０】
【００１１】
【００１２】
【００１３】
【００１４】本発明で使用されるケトン化合物として
は、例えば、アセトンや、メチルエチルケトン、メチル
プロピルケトン、イソプロピルメチルケトン、ブチルメ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、アセチルアセト
ン、イソブチルメチルケトン、ピナコロン、ジエチルケ
トン（プロピオン）、ブチロン、ジイソプロピルケト
ン、メチルビニルケトン、メシチルオキシド、メチルヘ
プテノン、シクロブタン、シクロペンタノン、シクロヘ
キサノン、アセトフェノン、プロピオフェノン、ブチル
フェノン、バレロフェノン、ベンゾフェノン、ジベンジ
ルケトン、２−アセトナフトン、アセトチエノン、２−
アセトフロン等のケトン類や、アセトニルメタノール
や、ジアセトンアルコール、ジヒドロキシルアセトン、
ピルビルアルコール等のケトンアルコール類、アセター
ルエチルエーテルや、アセトニルメタノールエチルエー
テル、メチルエトキシエチルエーテル等のケトンエーテ
ル類、アセト酢酸エチルや、ピルビン酸エチル等のケト
ンエステル類等が挙げられる。これらのケトン化合物
は、単独でも、混合物としても使用することができる。
は、例えば、アセトンや、メチルエチルケトン、メチル
プロピルケトン、イソプロピルメチルケトン、ブチルメ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、アセチルアセト
ン、イソブチルメチルケトン、ピナコロン、ジエチルケ
トン（プロピオン）、ブチロン、ジイソプロピルケト
ン、メチルビニルケトン、メシチルオキシド、メチルヘ
プテノン、シクロブタン、シクロペンタノン、シクロヘ
キサノン、アセトフェノン、プロピオフェノン、ブチル
フェノン、バレロフェノン、ベンゾフェノン、ジベンジ
ルケトン、２−アセトナフトン、アセトチエノン、２−
アセトフロン等のケトン類や、アセトニルメタノール
や、ジアセトンアルコール、ジヒドロキシルアセトン、
ピルビルアルコール等のケトンアルコール類、アセター
ルエチルエーテルや、アセトニルメタノールエチルエー
テル、メチルエトキシエチルエーテル等のケトンエーテ
ル類、アセト酢酸エチルや、ピルビン酸エチル等のケト
ンエステル類等が挙げられる。これらのケトン化合物
は、単独でも、混合物としても使用することができる。
【００１５】本発明において、ケトン化合物は、加水分
解性のシリル基含有ビニル系共重合体１００重量部に対
して、0.５〜１００重量部、好ましくは、１〜２０重量
部の量で使用するのが適当である。ケトン化合物の添加
量が、0.５重量部よりも少ない場合には、充分な可使時
間において安定性が得られない。一方、ケトン化合物の
使用量が１００重量部よりも多くなると、固形分濃度が
低下し、実用上に使用し難くなる傾向を生じる。本発明
の組成物においては、必要に応じて、貯蔵安定性を向上
するために、アルキル基部分の炭素原子数が１〜４個の
アルキルアルコールを、加水分解性のシリル基含有ビニ
ル系共重合体１００重量部に対して、0.５〜２００重量
部、好ましくは、１０〜３０重量部の量で配合すること
が適当である。このようなアルコールとしては、例え
ば、メチルアルコールや、エチルアルコール、プロピル
アルコール等が挙げられる。これらのアルキルアルコー
ルは、塗料等を調製する場合における溶剤としても機能
する。
解性のシリル基含有ビニル系共重合体１００重量部に対
して、0.５〜１００重量部、好ましくは、１〜２０重量
部の量で使用するのが適当である。ケトン化合物の添加
量が、0.５重量部よりも少ない場合には、充分な可使時
間において安定性が得られない。一方、ケトン化合物の
使用量が１００重量部よりも多くなると、固形分濃度が
低下し、実用上に使用し難くなる傾向を生じる。本発明
の組成物においては、必要に応じて、貯蔵安定性を向上
するために、アルキル基部分の炭素原子数が１〜４個の
アルキルアルコールを、加水分解性のシリル基含有ビニ
ル系共重合体１００重量部に対して、0.５〜２００重量
部、好ましくは、１０〜３０重量部の量で配合すること
が適当である。このようなアルコールとしては、例え
ば、メチルアルコールや、エチルアルコール、プロピル
アルコール等が挙げられる。これらのアルキルアルコー
ルは、塗料等を調製する場合における溶剤としても機能
する。
【００１６】本発明の組成物には、一般に、加水分解性
のシリル基含有ビニル系共重合体の硬化触媒として通常
用いられている硬化触媒を配合することができる。本発
明では、このような硬化触媒を配合しても、可使時間の
長い安定した組成物が得られる。このような硬化触媒の
例を挙げると、例えば、アルキルチタン酸塩；リン酸、
ｐ−トルエンスルホン酸、フタル酸などの酸性化合物；
エチレンジアミン、ヘキサンジアミンなどの脂肪族アミ
ン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、
テトラエチレンペンタミンなどの脂肪族ポリアミン類、
ピペラジン、ピペラジンなどの脂環式アミン類、メタフ
ェニレンジアミンなどの芳香族アミン類、エタノールア
ミン類、トリエチルアミン、エポキシ樹脂の硬化剤とし
て用いられる各種変性アミン等のアミン化合物、有機錫
カルボキシレート、メルカプチド型有機錫化合物、スル
フィド型有機錫化合物、有機錫オキサイド、及び有機錫
オキサイドとエステル化合物との反応生成物などの有機
錫化合物が含まれる。また、このエステル化合物とし
て、エチルシリケート、エチルシリケート４０、マレイ
ン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジオク
チル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸
ジオクチルなどを挙げることができれる。また、前記の
有機錫カルボキシレート、メルカプチド型有機錫化合
物、スルフィド型有機錫化合物、及び有機錫オキサイド
の例を挙げると次のものがある。
のシリル基含有ビニル系共重合体の硬化触媒として通常
用いられている硬化触媒を配合することができる。本発
明では、このような硬化触媒を配合しても、可使時間の
長い安定した組成物が得られる。このような硬化触媒の
例を挙げると、例えば、アルキルチタン酸塩；リン酸、
ｐ−トルエンスルホン酸、フタル酸などの酸性化合物；
エチレンジアミン、ヘキサンジアミンなどの脂肪族アミ
ン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、
テトラエチレンペンタミンなどの脂肪族ポリアミン類、
ピペラジン、ピペラジンなどの脂環式アミン類、メタフ
ェニレンジアミンなどの芳香族アミン類、エタノールア
ミン類、トリエチルアミン、エポキシ樹脂の硬化剤とし
て用いられる各種変性アミン等のアミン化合物、有機錫
カルボキシレート、メルカプチド型有機錫化合物、スル
フィド型有機錫化合物、有機錫オキサイド、及び有機錫
オキサイドとエステル化合物との反応生成物などの有機
錫化合物が含まれる。また、このエステル化合物とし
て、エチルシリケート、エチルシリケート４０、マレイ
ン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジオク
チル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸
ジオクチルなどを挙げることができれる。また、前記の
有機錫カルボキシレート、メルカプチド型有機錫化合
物、スルフィド型有機錫化合物、及び有機錫オキサイド
の例を挙げると次のものがある。
【００１７】〔有機錫カルボキシレート〕 （ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ）2 Ｓｎ（ＯＣＯＣ11Ｈ23−ｎ）2 （ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ）2 Ｓｎ（ＯＣＯＣＨ＝ＣＨＣＯＯＣＨ3 ）2 （ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ）2 Ｓｎ（ＯＣＯＣＨ＝ＣＨＣＯＯＣ4 Ｈ9 −ｎ）2 （ｎ−Ｃ8 Ｈ17）2 Ｓｎ（ＯＣＯＣ11Ｈ23−ｎ）2 （ｎ−Ｃ8 Ｈ17）2 Ｓｎ（ＯＣＯＣＨ＝ＣＨＣＯＯＣＨ3 ）2 （ｎ−Ｃ8 Ｈ17）2 Ｓｎ（ＯＣＯＣＨ＝ＣＨＣＯＯＣ4 Ｈ7 −ｎ）2 （ｎ−Ｃ8 Ｈ17）2 Ｓｎ（ＯＣＯＣＨ＝ＣＨＣＯＯＣ8 Ｈ17−ｉｓｏ）2 Ｓｎ（ＯＣＯＣ8 Ｈ17−ｎ）2 （メルカプチド型有機錫化合物） （ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ）2 Ｓｎ（ＳＣＨ2 ＣＯＯ）2 （ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ）2 Ｓｎ（ＳＣＨ2 ＣＯＯＣ8 Ｈ17−ｉｓｏ）2 （ｎ−Ｃ4 Ｈ17）2 Ｓｎ（ＳＣＨ2 ＣＯＯ） （ｎ−Ｃ8 Ｈ17）2 Ｓｎ（ＳＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＯ）2 （ｎ−Ｃ8 Ｈ17）2 Ｓｎ（ＳＣＨ2 ＣＯＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯＨ2 Ｓ）2 (n-C8 H17)2 Sn(SCH2 COOCH2 CH2 CH2 CH2 OCOH2S) （ｎ−Ｃ8 Ｈ17）2 Ｓｎ（ＳＣＨ2 ＣＯＯＣ8 Ｈ17−ｉｓｏ）2 （ｎ−Ｃ8 Ｈ17）2 Ｓｎ（ＳＣＨ2 ＣＯＯＣ12Ｈ25−ｎ）2 (n-C4H9)(SCH2COOC8H17-iso)Sn-O-Sn(SCH2COOC8H17-iso)(n-C4（スルフィド 型有機錫化合物） 〔（ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ）〕2 Ｓｎ＝Ｓ 〔（ｎ−Ｃ8 Ｈ17）〕2 Ｓｎ＝Ｓ、 （ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ）−Ｓｎ（Ｓ）−Ｓ−（Ｓ）Ｓｎ−（ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ） （有機錫オキサイド） （ｎ−Ｃ4 Ｈ7 ）2 ＳｎＯ、（ｎ−Ｃ8 Ｈ17）2 ＳｎＯ これらの硬化触媒は、本発明で使用される加水分解性の
シリル基含有ビニル系共重合体１００重量部に対して、
0.０１〜１０重量部、特に0.１〜１重量部加えるのが好
ましい。
シリル基含有ビニル系共重合体１００重量部に対して、
0.０１〜１０重量部、特に0.１〜１重量部加えるのが好
ましい。
【００１８】本発明の組成物において使用される溶剤
は、加水分解性のシリル基含有ビニル系共重合体及び硬
化触媒の両方を溶解する溶剤、又は溶解しなくとも他の
溶剤と混合し、１液化した時に沈澱を生じない溶剤であ
ればよい。従って、本発明では一般の塗料、コーティン
グ等で用いられている脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水
素類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、ケトン
類、エステル類、エーテル類、アルコールエステル類、
ケトンアルコール類、エーテルアルコール類、ケトンエ
ーテル類、ケトンエステル類、エステルエーテル類を用
いることができる。従来、ケトン類は、塗料等の溶剤と
しては使用されているが、本発明のような塗料等に添加
されてその可使時間を改善するための安定化組成物の添
加剤又は溶剤として使用されたことはなかった。なお、
本発明の組成物で使用されるケトン化合物は、本発明の
組成物の溶剤としても使用することができることは当然
である。
は、加水分解性のシリル基含有ビニル系共重合体及び硬
化触媒の両方を溶解する溶剤、又は溶解しなくとも他の
溶剤と混合し、１液化した時に沈澱を生じない溶剤であ
ればよい。従って、本発明では一般の塗料、コーティン
グ等で用いられている脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水
素類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、ケトン
類、エステル類、エーテル類、アルコールエステル類、
ケトンアルコール類、エーテルアルコール類、ケトンエ
ーテル類、ケトンエステル類、エステルエーテル類を用
いることができる。従来、ケトン類は、塗料等の溶剤と
しては使用されているが、本発明のような塗料等に添加
されてその可使時間を改善するための安定化組成物の添
加剤又は溶剤として使用されたことはなかった。なお、
本発明の組成物で使用されるケトン化合物は、本発明の
組成物の溶剤としても使用することができることは当然
である。
【００１９】本発明におけるケトン化合物以外の溶剤の
使用量は、加水分解性のシリル基含有ビニル系共重合体
の分子量、及び組成により異なり、実用上必要な固形分
濃度又は粘度に合わせて規定するが、通常（Ａ）成分１
００重量部に対して、５０〜５００重量部、好ましくは
５０〜１００重量部の量とするのが好ましい。溶剤とし
てのアルキルアルコールとしては、アルキル部分の炭素
原子数が１〜１０個のアルキルアルコールが適当であ
る。このようなアルキルアルコールは、加水分解性のシ
リル基含有ビニル系共重合体１００重量部に対して、0.
５〜３０重量部、好ましくは、１〜１０重量部使用して
もよい。このようなアルキルアルコールの具体例を挙げ
ると、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロ
ピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチル
アルコール、イソブチルアルコール、sec −ブチルアル
コール、tert−ブチルアルコール、ｎ−アミルアルコー
ル、イソアミルアルコール、ヘキシルアルコール、オク
チルアルコール、セロソルブなどがある。また、本発明
の組成物においては、更に、必要に応じて、顔料、消泡
剤、分散剤などの塗料用添加剤を加えてもよい。
使用量は、加水分解性のシリル基含有ビニル系共重合体
の分子量、及び組成により異なり、実用上必要な固形分
濃度又は粘度に合わせて規定するが、通常（Ａ）成分１
００重量部に対して、５０〜５００重量部、好ましくは
５０〜１００重量部の量とするのが好ましい。溶剤とし
てのアルキルアルコールとしては、アルキル部分の炭素
原子数が１〜１０個のアルキルアルコールが適当であ
る。このようなアルキルアルコールは、加水分解性のシ
リル基含有ビニル系共重合体１００重量部に対して、0.
５〜３０重量部、好ましくは、１〜１０重量部使用して
もよい。このようなアルキルアルコールの具体例を挙げ
ると、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロ
ピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチル
アルコール、イソブチルアルコール、sec −ブチルアル
コール、tert−ブチルアルコール、ｎ−アミルアルコー
ル、イソアミルアルコール、ヘキシルアルコール、オク
チルアルコール、セロソルブなどがある。また、本発明
の組成物においては、更に、必要に応じて、顔料、消泡
剤、分散剤などの塗料用添加剤を加えてもよい。
【００２０】着色顔料としては、塗料分野で通常使用さ
れる、有機系及び無機系の着色顔料が好適に使用するこ
とができる。着色顔料の具体例を挙げると、チタン白、
ベンガラ、チタン黄、モリブデン赤、カーボンブラッ
ク、黄鉛、各種焼成顔料などの無機系着色顔料；キナク
リドンレッド、アゾ系赤、フタロシアニングリーン、フ
タロシアニンブルー、アゾ系黄色、アンスラビリミジン
エロー、イソインドリノンエロー、フラバンスエロー、
ペリレンマルーン、チオインジゴボルドーなどの有機系
着色顔料がある。また、体質顔料として炭酸カルシウ
ム、硫酸バリウム、タルク等を用いることができる。
れる、有機系及び無機系の着色顔料が好適に使用するこ
とができる。着色顔料の具体例を挙げると、チタン白、
ベンガラ、チタン黄、モリブデン赤、カーボンブラッ
ク、黄鉛、各種焼成顔料などの無機系着色顔料；キナク
リドンレッド、アゾ系赤、フタロシアニングリーン、フ
タロシアニンブルー、アゾ系黄色、アンスラビリミジン
エロー、イソインドリノンエロー、フラバンスエロー、
ペリレンマルーン、チオインジゴボルドーなどの有機系
着色顔料がある。また、体質顔料として炭酸カルシウ
ム、硫酸バリウム、タルク等を用いることができる。
【００２１】本発明の組成物は、一液型では、加水分解
性のシリル基含有ビニル系共重合体にケトン化合物及び
硬化触媒を加え、必要に応じて、アルコールや、溶剤等
を加えた状態で使用したり、又は、２液型では、加水分
解性のシリル基含有ビニル系共重合体及び／又は硬化触
媒に、ケトン化合物を加えたものを使用する。本発明の
組成物は、常温又は加熱により硬化可能であること、及
び硬化物の密着性、耐候性等の物性が優れていることか
ら、鉄板、ブリキ板、トタン板、アルミ板、亜鉛鋼板、
瓦、スレート板などの無機物、及び木材、紙、セロファ
ン、プラスチック、有機塗料の塗膜などの有機物の表面
に対する塗料、コーティング剤、プライマー、接着剤等
として有用である。本発明の組成物は、塗料や、コーテ
ィング剤、プライマー、接着剤として用いられている種
々の樹脂とブレンドすることが可能である。例えば、ラ
ッカー系塗料や、アクリルラッカー系塗料、熱硬化型ア
クリル塗料、アルキッド塗料、メラミン塗料、エポキシ
系塗料等と適切な割合で混合して使用することができ
る。本発明の組成物を混合すると、これら塗料、コーテ
イング剤等の密着性、耐候性等の物性を向上させること
ができる。
性のシリル基含有ビニル系共重合体にケトン化合物及び
硬化触媒を加え、必要に応じて、アルコールや、溶剤等
を加えた状態で使用したり、又は、２液型では、加水分
解性のシリル基含有ビニル系共重合体及び／又は硬化触
媒に、ケトン化合物を加えたものを使用する。本発明の
組成物は、常温又は加熱により硬化可能であること、及
び硬化物の密着性、耐候性等の物性が優れていることか
ら、鉄板、ブリキ板、トタン板、アルミ板、亜鉛鋼板、
瓦、スレート板などの無機物、及び木材、紙、セロファ
ン、プラスチック、有機塗料の塗膜などの有機物の表面
に対する塗料、コーティング剤、プライマー、接着剤等
として有用である。本発明の組成物は、塗料や、コーテ
ィング剤、プライマー、接着剤として用いられている種
々の樹脂とブレンドすることが可能である。例えば、ラ
ッカー系塗料や、アクリルラッカー系塗料、熱硬化型ア
クリル塗料、アルキッド塗料、メラミン塗料、エポキシ
系塗料等と適切な割合で混合して使用することができ
る。本発明の組成物を混合すると、これら塗料、コーテ
イング剤等の密着性、耐候性等の物性を向上させること
ができる。
【００２２】
【発明の効果】本発明により、塗料や、コーティング
剤、接着剤、シーラント及びシランカップリング剤など
に配合される、それらの塗料等の粘度を長期間安定して
保持させることができる。
剤、接着剤、シーラント及びシランカップリング剤など
に配合される、それらの塗料等の粘度を長期間安定して
保持させることができる。
【００２３】
【実施例】以下、本発明について、実施例により、更に
詳細に説明する。なお、実施例中「部」、「％」は重量
基準を基準とする。合成例１ ブチルアクリレート９５ｇ、メチルアクリレート３２５
ｇ、γ−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラ
ン３２ｇ、及びアゾビスイソブチロニトリル１１ｇを溶
かした溶液を、１００℃に加熱したキシレン２５０ｇ中
に、６時間かけて滴下し、更に、２時間重合を行い、ポ
リスチレン換算分子量１１，０００のシリル基含有ビニ
ル共重合体（Ａ−１）を得た。実施例１〜４、比較例１〜３ 合成例１で得たワニスＡ−１を用いて、以下の表１に示
す組成で配合を行い、希釈溶媒キシレンにて最終固形分
濃度５０％に調整した。硬化触媒混合時及び２０℃で８
時間後の粘度を測定した。同様にして、表１に示す組成
で配合を行い、実施例２〜４及び比較例１〜３を行っ
た。
詳細に説明する。なお、実施例中「部」、「％」は重量
基準を基準とする。合成例１ ブチルアクリレート９５ｇ、メチルアクリレート３２５
ｇ、γ−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラ
ン３２ｇ、及びアゾビスイソブチロニトリル１１ｇを溶
かした溶液を、１００℃に加熱したキシレン２５０ｇ中
に、６時間かけて滴下し、更に、２時間重合を行い、ポ
リスチレン換算分子量１１，０００のシリル基含有ビニ
ル共重合体（Ａ−１）を得た。実施例１〜４、比較例１〜３ 合成例１で得たワニスＡ−１を用いて、以下の表１に示
す組成で配合を行い、希釈溶媒キシレンにて最終固形分
濃度５０％に調整した。硬化触媒混合時及び２０℃で８
時間後の粘度を測定した。同様にして、表１に示す組成
で配合を行い、実施例２〜４及び比較例１〜３を行っ
た。
【００２４】
【表１】 表 １ ─────────────────────────────────── 実施例 比較例 １ ２ ３ ４ １ ２ ３ 主剤の組成 ワニス Ａ−１ 100 100 100 100 100 100 100 ケトン化合物 アセチルアセトン 2 硬化剤の組成 硬化触媒 オクチル酸錫ラウ 0.5 0.5 レート カーデュラＥ＊ 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3ケトン化合物 メチルイソブチルケトン 10 アセチルアセトン 2 シクロヘキサノン 0.7 50 0.2溶剤 キシレン 10 10 40 20メタノール 35 特性 初期（cps) 200 640 420 510 200 520 600 ２０℃８時間（cps) 220 700 440 550 1000 ＞10000 3000 注）カーデュラＥは、油化シェルエポキシ社製の商品名で、ネオデカン酸グリシ ジルエステルである。
【００２５】表１に示すように、本発明の組成物は、可
使時間安定性試験において、初期粘度及び２０℃８時間
経過後の粘度は、ほとんど変化していない。これに対し
て、ケトン化合物を含有していない組成物（比較例１〜
２）及び含む場合でも所定の量に満たない組成物（比較
例３）では、２０℃８時間経過後の粘度は、大きく変化
し、可使時間の安定化を達成することができなかった。
使時間安定性試験において、初期粘度及び２０℃８時間
経過後の粘度は、ほとんど変化していない。これに対し
て、ケトン化合物を含有していない組成物（比較例１〜
２）及び含む場合でも所定の量に満たない組成物（比較
例３）では、２０℃８時間経過後の粘度は、大きく変化
し、可使時間の安定化を達成することができなかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 西川 賢一 奈良県御所市櫛羅1200 (56)参考文献 特開 平７−310050（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−27423（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−255873（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 43/04 C08L 83/00 - 83/08 C08K 5/05 C08K 5/07
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）加水分解性のシリル基含有ビニル
系共重合体、１００重量部に対して、（Ｂ）ケトン化合
物を0.5〜１００重量部含有し、（Ａ）成分以外の加水
分解性ケイ素化合物を含有しないことを特徴とする組成
物。 - 【請求項２】 （Ａ）成分１００重量部に対して、更
に、（Ｃ）アルキル部分の炭素原子数が１〜４個のアル
キルアルコールを0.5〜２００重量部配合した請求項１
に記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08911796A JP3179334B2 (ja) | 1996-04-11 | 1996-04-11 | 加水分解性ケイ素化合物を含む安定化組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08911796A JP3179334B2 (ja) | 1996-04-11 | 1996-04-11 | 加水分解性ケイ素化合物を含む安定化組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09279035A JPH09279035A (ja) | 1997-10-28 |
| JP3179334B2 true JP3179334B2 (ja) | 2001-06-25 |
Family
ID=13961958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08911796A Expired - Lifetime JP3179334B2 (ja) | 1996-04-11 | 1996-04-11 | 加水分解性ケイ素化合物を含む安定化組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3179334B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010031090A (ja) * | 2008-07-25 | 2010-02-12 | Hoya Corp | 光学部材用のコーティング組成物及びその製造方法、光学部材の製造方法 |
| JP2015224293A (ja) * | 2014-05-28 | 2015-12-14 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素コーティング剤及び該コーティング剤で処理された物品 |
| JP6013422B2 (ja) * | 2014-10-03 | 2016-10-25 | 富士フイルム株式会社 | シロキサン樹脂組成物、これを用いた透明硬化物、透明画素、マイクロレンズ、固体撮像素子 |
| JP6001041B2 (ja) * | 2014-10-03 | 2016-10-05 | 富士フイルム株式会社 | シロキサン樹脂組成物、これを用いた透明硬化物、透明画素、マイクロレンズ、固体撮像素子 |
| WO2016121263A1 (ja) * | 2015-01-29 | 2016-08-04 | 富士フイルム株式会社 | シロキサン樹脂組成物、これを用いた透明硬化物、透明画素、マイクロレンズ、固体撮像素子 |
-
1996
- 1996-04-11 JP JP08911796A patent/JP3179334B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09279035A (ja) | 1997-10-28 |
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|---|---|---|---|
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