JP3168747B2 - Ｎ−シアノイミノ複素環式化合物 - Google Patents
Ｎ−シアノイミノ複素環式化合物Info
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- JP3168747B2 JP3168747B2 JP00716393A JP716393A JP3168747B2 JP 3168747 B2 JP3168747 B2 JP 3168747B2 JP 00716393 A JP00716393 A JP 00716393A JP 716393 A JP716393 A JP 716393A JP 3168747 B2 JP3168747 B2 JP 3168747B2
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- compound
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は血管拡張作用を有する新
規なシアナミド誘導体に関する。
規なシアナミド誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、血管拡張剤としては、ニトログリ
セリン、硝酸イソソルビッド、ジルチアゼム、ニフェジ
ピン、ニコランジルなどが知られているが、本発明の化
合物に構造が類似するものはない。
セリン、硝酸イソソルビッド、ジルチアゼム、ニフェジ
ピン、ニコランジルなどが知られているが、本発明の化
合物に構造が類似するものはない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、優れ
た血管拡張作用を有する新しいタイプの血管拡張剤を提
供することにある。
た血管拡張作用を有する新しいタイプの血管拡張剤を提
供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、式
【０００５】
【０００６】（式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示
し、Ａは炭素原子数１〜５個のアルキレン基を示し、Ｒ
1は水素原子、炭素原子数１〜４個のアルキル基、炭素
原子数１〜４個のアルケニル基またはフェニル基を示
し、Ｒ2は水素原子、「アシルオキシ基もしくは水酸
基」で置換されていてもよい炭素原子数１〜６個のアル
キル基、炭素原子数１〜４個のアルケニル基、炭素原子
数１〜４個のアルコキシカルボニル基、フェニル基また
はベンジル基を示し、Ｒ3は水素原子、炭素原子数１〜
４個のアルキル基を示す。）で表されるＮ−シアノイミ
ノ複素環式化合物及びその塩である。
し、Ａは炭素原子数１〜５個のアルキレン基を示し、Ｒ
1は水素原子、炭素原子数１〜４個のアルキル基、炭素
原子数１〜４個のアルケニル基またはフェニル基を示
し、Ｒ2は水素原子、「アシルオキシ基もしくは水酸
基」で置換されていてもよい炭素原子数１〜６個のアル
キル基、炭素原子数１〜４個のアルケニル基、炭素原子
数１〜４個のアルコキシカルボニル基、フェニル基また
はベンジル基を示し、Ｒ3は水素原子、炭素原子数１〜
４個のアルキル基を示す。）で表されるＮ−シアノイミ
ノ複素環式化合物及びその塩である。
【０００７】本発明化合物は、例えば、以下に示す方法
によって製造することができる。すなわち、式
によって製造することができる。すなわち、式
【０００８】
【０００９】（式中、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同
意義である。）で表わされる化合物と式 Ｙ−Ａ−ＯＮ
Ｏ2（式中、Ａは前記と同意義であり、Ｙは任意のハロ
ゲン原子を示す。）で表される化合物を、塩基存在下、
有機溶媒中反応させることにより製造することができ
る。ここで、塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸カリウムなどのアルカリ類、ジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ピロリジ
ン、ピペリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、
モルホリンなどのアミン類、ｎ−ブチルリチウム、リチ
ウムジイソプロピルアミドなどの有機金属類、ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルコラー
ト類及び水素化ナトリウムなどを用いることができる。
有機溶媒としてはメタノール、エタノール、ジクロルメ
タン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン
などを用いることができる。反応温度は５〜３０℃、反
応時間は２〜５時間である。このようにして得られた式
（Ｉ）の化合物は、必要に応じて常法により塩酸塩、硝
酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩などにすることができ
る。
意義である。）で表わされる化合物と式 Ｙ−Ａ−ＯＮ
Ｏ2（式中、Ａは前記と同意義であり、Ｙは任意のハロ
ゲン原子を示す。）で表される化合物を、塩基存在下、
有機溶媒中反応させることにより製造することができ
る。ここで、塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸カリウムなどのアルカリ類、ジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ピロリジ
ン、ピペリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、
モルホリンなどのアミン類、ｎ−ブチルリチウム、リチ
ウムジイソプロピルアミドなどの有機金属類、ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルコラー
ト類及び水素化ナトリウムなどを用いることができる。
有機溶媒としてはメタノール、エタノール、ジクロルメ
タン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン
などを用いることができる。反応温度は５〜３０℃、反
応時間は２〜５時間である。このようにして得られた式
（Ｉ）の化合物は、必要に応じて常法により塩酸塩、硝
酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩などにすることができ
る。
【００１０】ところで、式（II）の化合物は新規な化合
物であり、公知の化合物から例えば以下のようにして製
造することができる。すなわち、式
物であり、公知の化合物から例えば以下のようにして製
造することができる。すなわち、式
【００１１】
【００１２】で表される化合物と、式
【００１３】
【００１４】（式中、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同
意義である。）で表される化合物を有機溶媒中、溶媒の
還流温度で１〜１０時間（好ましくは２時間程度）反応
させることにより製造することができる。上記の反応に
おいては、塩基を加えると反応を加速することができ
る。塩基としてはトリエチルアミン、ジメチルアミン、
ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ピロリジン、
ピペリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モル
ホリンなどのアミン類を用いることができる。また、前
記有機溶媒としてはメタノール、エタノール、ジクロル
メタン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トル
エンなどを用いることができる。
意義である。）で表される化合物を有機溶媒中、溶媒の
還流温度で１〜１０時間（好ましくは２時間程度）反応
させることにより製造することができる。上記の反応に
おいては、塩基を加えると反応を加速することができ
る。塩基としてはトリエチルアミン、ジメチルアミン、
ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ピロリジン、
ピペリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モル
ホリンなどのアミン類を用いることができる。また、前
記有機溶媒としてはメタノール、エタノール、ジクロル
メタン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トル
エンなどを用いることができる。
【００１５】
【発明の効果】本発明の化合物は強い血管拡張作用を示
したため、抗狭心症剤あるいは抗高血圧症剤として有用
である。
したため、抗狭心症剤あるいは抗高血圧症剤として有用
である。
【００１６】
実施例１（Ｒ）−２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−（３−ニトロ
オキシプロピル）−４−メトキシカルボニルチアゾリジ
ン （化合物１）
オキシプロピル）−４−メトキシカルボニルチアゾリジ
ン （化合物１）
【００１７】
【００１８】（１）（Ｒ）−２−アミノ−３−メルカプ
トプロパノイックアシッド メチルエステル塩酸塩１
７．２ｇ、Ｓ，Ｓ’−ジメチル−Ｎ−シアノジチオイミ
ノカルボネート１４．６ｇ及びトリエチルアミン１０．
１ｇをエタノール５０ｍｌに溶解し、還流下５時間攪拌
した。反応溶媒を留去後、エーテル３０ｍｌで洗浄して
（Ｒ）−２−（Ｎ−シアノイミノ）−４−メトキシカル
ボニルチアゾリジン１５．１ｇを得た。 （２）上記（１）で得た化合物１．９ｇ及び３−ニトロ
キシプロピルブロマイド２．１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド２０ｍｌに溶解し、次いで、炭酸カリウム
１．４ｇを加え、室温で 時間攪拌した。反応液に水を
加え、ジクロルメタンで抽出した。抽出液を水洗し、乾
燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝
１：１）に付し、得られた粗結晶をメタノール−エーテ
ル混合液から再結晶して標記化合物２．２ｇを得た。
ｍ．ｐ．８５〜８６℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：
２．１２（２Ｈ，ｍ），３．３５（１Ｈ，ｍ），３．５
８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１２Ｈｚ），３．７７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１２Ｈｚ），３．７８
（３Ｈ，ｓ），３．８３（１Ｈ，ｍ），４．５３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３
Ｈｚ，１０Ｈｚ）
トプロパノイックアシッド メチルエステル塩酸塩１
７．２ｇ、Ｓ，Ｓ’−ジメチル−Ｎ−シアノジチオイミ
ノカルボネート１４．６ｇ及びトリエチルアミン１０．
１ｇをエタノール５０ｍｌに溶解し、還流下５時間攪拌
した。反応溶媒を留去後、エーテル３０ｍｌで洗浄して
（Ｒ）−２−（Ｎ−シアノイミノ）−４−メトキシカル
ボニルチアゾリジン１５．１ｇを得た。 （２）上記（１）で得た化合物１．９ｇ及び３−ニトロ
キシプロピルブロマイド２．１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド２０ｍｌに溶解し、次いで、炭酸カリウム
１．４ｇを加え、室温で 時間攪拌した。反応液に水を
加え、ジクロルメタンで抽出した。抽出液を水洗し、乾
燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝
１：１）に付し、得られた粗結晶をメタノール−エーテ
ル混合液から再結晶して標記化合物２．２ｇを得た。
ｍ．ｐ．８５〜８６℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：
２．１２（２Ｈ，ｍ），３．３５（１Ｈ，ｍ），３．５
８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１２Ｈｚ），３．７７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１２Ｈｚ），３．７８
（３Ｈ，ｓ），３．８３（１Ｈ，ｍ），４．５３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３
Ｈｚ，１０Ｈｚ）
【００１９】実施例２〜１２ 実施例１と実質的に同様にして以下の化合物を得た。実
施例２２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−（２−ニトロオキシエ
チル）−４−メチルオキサゾリジン （化合物２） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：
１．４０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，
ｍ），３．７９（１Ｈ，ｍ），４．２０（２Ｈ，ｍ），
４．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．７６（１Ｈ，
ｍ） 実施例３２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−（３−ニトロオキシプ
ロピル）−４−メチルオキサゾリジン （化合物３） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：
１．３６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．０６（２Ｈ，
ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．３１（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，１５Ｈｚ），３．５４（１Ｈ，ｄｔ，
Ｊ＝６Ｈｚ，１５Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
５Ｈｚ，１１Ｈｚ），４．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），４．７２（１Ｈ，ｍ） 実施例４２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−（２−ニトロオキシエ
チル）−５−メチルオキサゾリジン （化合物４） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：
１．５７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，７Ｈｚ），３．６９（２Ｈ，ｍ），
３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．６８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｍ） 実施例５２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−（３−ニトロオキシプ
ロピル）−５−メチルオキサゾリジン （化合物５） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：
１．５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．０６（２Ｈ，
ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．３８（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝９Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），
３．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），４．５４（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．００（１Ｈ，ｍ）
施例２２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−（２−ニトロオキシエ
チル）−４−メチルオキサゾリジン （化合物２） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：
１．４０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，
ｍ），３．７９（１Ｈ，ｍ），４．２０（２Ｈ，ｍ），
４．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．７６（１Ｈ，
ｍ） 実施例３２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−（３−ニトロオキシプ
ロピル）−４−メチルオキサゾリジン （化合物３） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：
１．３６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．０６（２Ｈ，
ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．３１（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，１５Ｈｚ），３．５４（１Ｈ，ｄｔ，
Ｊ＝６Ｈｚ，１５Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
５Ｈｚ，１１Ｈｚ），４．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），４．７２（１Ｈ，ｍ） 実施例４２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−（２−ニトロオキシエ
チル）−５−メチルオキサゾリジン （化合物４） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：
１．５７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，７Ｈｚ），３．６９（２Ｈ，ｍ），
３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．６８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｍ） 実施例５２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−（３−ニトロオキシプ
ロピル）−５−メチルオキサゾリジン （化合物５） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：
１．５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．０６（２Ｈ，
ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．３８（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝９Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），
３．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），４．５４（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．００（１Ｈ，ｍ）
【００２０】実施例６２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−（２−ニトロオキシエ
チル）−４−ジメチルオキサゾリジン （化合物６） ｍ．ｐ．７７〜７９℃（アセトン−ヘキサンから再結
晶） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：
１．４１（６Ｈ，ｓ），３．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），４．３３（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６Ｈｚ）実施例７（Ｓ）−２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−（２−ニトロ
オキシエチル）−４−フェニルオキサゾリジン （化合物
７） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：
３．２１（１Ｈ，ｍ），３．７６（１Ｈ，ｍ），４．５
０（１Ｈ，ｍ），４．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），
５．０８（２Ｈ，ｍ），７．２２〜７．５７（５Ｈ，
ｍ） 実施例８（Ｓ）−２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−（２−ニトロ
オキシエチル）−４−ベンジルオキサゾリジン （化合物
８） ｍ．ｐ．１２４〜１２５℃（ジクロロメタン−エーテル
から再結晶） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：
２．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１３Ｈｚ），３．
１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１３Ｈｚ），３．４７
（１Ｈ，ｍ），３．８７（１Ｈ，ｍ），４．２１（２
Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，
ｍ），７．１１〜７．４７（５Ｈ，ｍ） 実施例９（Ｓ）−２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−（２−ニトロ
オキシエチル）−４−イソプロピルオキサゾリジン （化
合物９） ｍ．ｐ．９６〜９７℃（ジクロロメタン−エーテルから
再結晶） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：
０．９３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９９（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４０〜１．７７（３Ｈ，ｍ），
３．４９（１Ｈ，ｍ），３．７８（１Ｈ，ｍ），４．１
９（２Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｍ），４．７０（１
Ｈ，ｍ）
チル）−４−ジメチルオキサゾリジン （化合物６） ｍ．ｐ．７７〜７９℃（アセトン−ヘキサンから再結
晶） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：
１．４１（６Ｈ，ｓ），３．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），４．３３（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６Ｈｚ）実施例７（Ｓ）−２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−（２−ニトロ
オキシエチル）−４−フェニルオキサゾリジン （化合物
７） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：
３．２１（１Ｈ，ｍ），３．７６（１Ｈ，ｍ），４．５
０（１Ｈ，ｍ），４．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），
５．０８（２Ｈ，ｍ），７．２２〜７．５７（５Ｈ，
ｍ） 実施例８（Ｓ）−２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−（２−ニトロ
オキシエチル）−４−ベンジルオキサゾリジン （化合物
８） ｍ．ｐ．１２４〜１２５℃（ジクロロメタン−エーテル
から再結晶） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：
２．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１３Ｈｚ），３．
１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１３Ｈｚ），３．４７
（１Ｈ，ｍ），３．８７（１Ｈ，ｍ），４．２１（２
Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，
ｍ），７．１１〜７．４７（５Ｈ，ｍ） 実施例９（Ｓ）−２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−（２−ニトロ
オキシエチル）−４−イソプロピルオキサゾリジン （化
合物９） ｍ．ｐ．９６〜９７℃（ジクロロメタン−エーテルから
再結晶） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：
０．９３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９９（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４０〜１．７７（３Ｈ，ｍ），
３．４９（１Ｈ，ｍ），３．７８（１Ｈ，ｍ），４．１
９（２Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｍ），４．７０（１
Ｈ，ｍ）
【００２１】実施例１０（Ｒ）−２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−（２−ニトロ
オキシエチル）−４−メトキシカルボニルチアゾリジン
（化合物１０） ｍ．ｐ．８６〜８７℃（ジクロロメタン−エーテルから
再結晶） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：
３．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１２Ｈｚ），３．
６４（１Ｈ，ｍ），３．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０Ｈ
ｚ，１２Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，ｓ），４．１４（１
Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．７
３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１０Ｈｚ） 実施例１１（４Ｓ，５Ｓ）−２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−（２
−ニトロオキシエチル）−４−ヒドロキシメチル−５−
フェニルオキサゾリジン （化合物１１） ｍ．ｐ．１０９〜１１０℃（ジクロロメタン−イソプロ
ピルエーテルから再結晶） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，２００ＭＨｚ） δ（ｐｐ
ｍ）：３．６６（２Ｈ，ｍ），３．７３（２Ｈ，ｍ），
４．１５（１Ｈ，ｍ），４．７５（２Ｈ，ｍ），５．３
８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），７．３７〜７．６３（５Ｈ，ｍ） 実施例１２（４Ｓ，５Ｓ）−２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−（２
−ニトロオキシエチル）−４−アセトキシメチル−５−
フェニルオキサゾリジン （化合物１２） ｍ．ｐ．９０〜９１℃（ジクロロメタン−エーテルから
再結晶） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：
２．１４（３Ｈ，ｓ），３．７５（２Ｈ，ｍ），４．１
６（１Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，
１５Ｈｚ），４．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１２
Ｈｚ），４．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．４９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．２８〜７．５２（５
Ｈ，ｍ）
オキシエチル）−４−メトキシカルボニルチアゾリジン
（化合物１０） ｍ．ｐ．８６〜８７℃（ジクロロメタン−エーテルから
再結晶） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：
３．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１２Ｈｚ），３．
６４（１Ｈ，ｍ），３．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０Ｈ
ｚ，１２Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，ｓ），４．１４（１
Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．７
３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１０Ｈｚ） 実施例１１（４Ｓ，５Ｓ）−２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−（２
−ニトロオキシエチル）−４−ヒドロキシメチル−５−
フェニルオキサゾリジン （化合物１１） ｍ．ｐ．１０９〜１１０℃（ジクロロメタン−イソプロ
ピルエーテルから再結晶） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，２００ＭＨｚ） δ（ｐｐ
ｍ）：３．６６（２Ｈ，ｍ），３．７３（２Ｈ，ｍ），
４．１５（１Ｈ，ｍ），４．７５（２Ｈ，ｍ），５．３
８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），７．３７〜７．６３（５Ｈ，ｍ） 実施例１２（４Ｓ，５Ｓ）−２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−（２
−ニトロオキシエチル）−４−アセトキシメチル−５−
フェニルオキサゾリジン （化合物１２） ｍ．ｐ．９０〜９１℃（ジクロロメタン−エーテルから
再結晶） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：
２．１４（３Ｈ，ｓ），３．７５（２Ｈ，ｍ），４．１
６（１Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，
１５Ｈｚ），４．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１２
Ｈｚ），４．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．４９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．２８〜７．５２（５
Ｈ，ｍ）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 国際公開92／17462（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 263/28 C07D 277/18 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 式 【化１】 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、Ａは炭素
原子数１〜５個のアルキレン基を示し、Ｒ1は水素原
子、炭素原子数１〜４個のアルキル基、炭素原子数１〜
４個のアルケニル基またはフェニル基を示し、Ｒ2は水
素原子、「アシルオキシ基もしくは水酸基」で置換され
ていてもよい炭素原子数１〜６個のアルキル基、炭素原
子数１〜４個のアルケニル基、炭素原子数１〜４個のア
ルコキシカルボニル基、フェニル基またはベンジル基を
示し、Ｒ3は水素原子、炭素原子数１〜４個のアルキル
基を示す。ただし、Ｒ 1 、Ｒ 2 、Ｒ 3 のいずれもが水素原
子である場合を除く。）で表されるＮ−シアノイミノ複
素環式化合物及びその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00716393A JP3168747B2 (ja) | 1993-01-20 | 1993-01-20 | Ｎ−シアノイミノ複素環式化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00716393A JP3168747B2 (ja) | 1993-01-20 | 1993-01-20 | Ｎ−シアノイミノ複素環式化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06211817A JPH06211817A (ja) | 1994-08-02 |
| JP3168747B2 true JP3168747B2 (ja) | 2001-05-21 |
Family
ID=11658417
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP00716393A Expired - Fee Related JP3168747B2 (ja) | 1993-01-20 | 1993-01-20 | Ｎ−シアノイミノ複素環式化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3168747B2 (ja) |
-
1993
- 1993-01-20 JP JP00716393A patent/JP3168747B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06211817A (ja) | 1994-08-02 |
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