JP3166289B2 - ポリグリセリン組成物の分離方法 - Google Patents
ポリグリセリン組成物の分離方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポリグリセリン組成物の
分離方法に関する。詳しくは、分子量分布の広いポリグ
リセリン組成物を原料として、特定のイオン交換樹脂を
用いたクロマト分離を行うことにより、所望の分子量分
布を有するポリグリセリン組成物を得る方法に関する。
分離方法に関する。詳しくは、分子量分布の広いポリグ
リセリン組成物を原料として、特定のイオン交換樹脂を
用いたクロマト分離を行うことにより、所望の分子量分
布を有するポリグリセリン組成物を得る方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリグリセリン組成物はグリセリンが種
々の重合度で重合した多価アルコール化合物で、古くか
ら保湿剤、増粘剤、可塑剤として用いられている。ま
た、ポリグリセリン組成物と脂肪酸とのエステル化合物
は食品用、化粧品用等の乳化剤として用いられている。
々の重合度で重合した多価アルコール化合物で、古くか
ら保湿剤、増粘剤、可塑剤として用いられている。ま
た、ポリグリセリン組成物と脂肪酸とのエステル化合物
は食品用、化粧品用等の乳化剤として用いられている。
【０００３】ポリグリセリン組成物を脂肪酸でエステル
化して乳化剤を製造する場合、親水性部分に当たるポリ
グリセリン組成物の重合度や組成によって、親水基と疎
水基（脂肪酸等）のバランス（ＨＬＢ）が異なってくる
ため、乳化剤としての機能は大きく影響を受ける。従っ
て、ポリグリセリン組成物の重合度や組成を変化させる
ことにより、様々な特徴ある機能を持った乳化剤を製造
することが可能である。ところが、乳化剤原料としての
ポリグリセリン組成物は、通常、グリセリンをアルカリ
触媒下で高温にて重合させる方法により製造されたもの
が用いられるが、この方法で製造したポリグリセリン組
成物は、重合度が１から１０以上の成分を含み、かつ、
どの成分も主成分たりえない広い分子量分布を持った組
成物となるため、特徴のある組成を有するポリグリセリ
ン組成物を乳化剤原料として用いるのは困難である。更
に、本方法でポリグリセリン組成物の製造を行った場
合、副生物として、安全性の点で不明な点の多い環状の
構造を持つ成分が生成するのを防ぐことができない。
化して乳化剤を製造する場合、親水性部分に当たるポリ
グリセリン組成物の重合度や組成によって、親水基と疎
水基（脂肪酸等）のバランス（ＨＬＢ）が異なってくる
ため、乳化剤としての機能は大きく影響を受ける。従っ
て、ポリグリセリン組成物の重合度や組成を変化させる
ことにより、様々な特徴ある機能を持った乳化剤を製造
することが可能である。ところが、乳化剤原料としての
ポリグリセリン組成物は、通常、グリセリンをアルカリ
触媒下で高温にて重合させる方法により製造されたもの
が用いられるが、この方法で製造したポリグリセリン組
成物は、重合度が１から１０以上の成分を含み、かつ、
どの成分も主成分たりえない広い分子量分布を持った組
成物となるため、特徴のある組成を有するポリグリセリ
ン組成物を乳化剤原料として用いるのは困難である。更
に、本方法でポリグリセリン組成物の製造を行った場
合、副生物として、安全性の点で不明な点の多い環状の
構造を持つ成分が生成するのを防ぐことができない。
【０００４】従って、何らかの方法で所望の分子量分布
を有するポリグリセリン組成物を得る方法が必要であ
る。例えば、特開平２−１７２９３８号公報には、反応
条件を特定してグリセリンを重合し、分子量の狭いポリ
グリセリン組成物を製造する方法が提案されている。し
かしながら、反応条件の変更のみでは、各々の用途に応
じた所望の分子量分布を有するポリグリセリン組成物を
得るためには限界がある。
を有するポリグリセリン組成物を得る方法が必要であ
る。例えば、特開平２−１７２９３８号公報には、反応
条件を特定してグリセリンを重合し、分子量の狭いポリ
グリセリン組成物を製造する方法が提案されている。し
かしながら、反応条件の変更のみでは、各々の用途に応
じた所望の分子量分布を有するポリグリセリン組成物を
得るためには限界がある。
【０００５】また、同公報には、グリセリンを重合後、
反応物をイオン交換樹脂にて脱塩後、乾燥して得られた
ポリグリセリン組成物の分子量分布を高速ゲルろ過クロ
マトグラフィーを用いて分析している。このゲルろ過ク
ロマトグラフィーを利用すれば所望の分子量分布を有す
るポリグリセリン組成物を分離することが可能と考えら
れる。しかしながら、ゲルろ過クロマトグラフィーでは
各成分の分離がなお充分ではない。また、該ゲルろ過グ
ラフィー用の充てん剤は一般に機械的強度が充分でな
く、工業用として長期間使用する場合には適用でない。
反応物をイオン交換樹脂にて脱塩後、乾燥して得られた
ポリグリセリン組成物の分子量分布を高速ゲルろ過クロ
マトグラフィーを用いて分析している。このゲルろ過ク
ロマトグラフィーを利用すれば所望の分子量分布を有す
るポリグリセリン組成物を分離することが可能と考えら
れる。しかしながら、ゲルろ過クロマトグラフィーでは
各成分の分離がなお充分ではない。また、該ゲルろ過グ
ラフィー用の充てん剤は一般に機械的強度が充分でな
く、工業用として長期間使用する場合には適用でない。
【０００６】更に、ポリグリセリン組成物の製造法とし
て、グリセリンを重合させる方法の他に、グリセリンに
エピクロルヒドリンを付加重合させた後にアルカリで処
理する方法、グリセリンにグリシドールを付加重合させ
る方法等がある。しかしながら、エピクロルヒドリンや
グリシドールを用いる反応では、不快臭の発生を伴った
り、安全性に疑いのあるエポキシ骨格が微量ながら残存
する等の問題があり、食品、化粧品、医薬品等の用途に
は不適当である。
て、グリセリンを重合させる方法の他に、グリセリンに
エピクロルヒドリンを付加重合させた後にアルカリで処
理する方法、グリセリンにグリシドールを付加重合させ
る方法等がある。しかしながら、エピクロルヒドリンや
グリシドールを用いる反応では、不快臭の発生を伴った
り、安全性に疑いのあるエポキシ骨格が微量ながら残存
する等の問題があり、食品、化粧品、医薬品等の用途に
は不適当である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、上記
の問題点に鑑み、簡便に所望の分子量分布を有するポリ
グリセリン組成物を得る方法を提供することにある。
の問題点に鑑み、簡便に所望の分子量分布を有するポリ
グリセリン組成物を得る方法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記の課題
につき鋭意検討を行った結果、特定のイオン交換樹脂を
用いたクロマト分離の方法により該課題が達成できるこ
とを見い出し、本発明に到達した。すなわち、本発明
は、架橋度５〜８％のポリスチレン骨格を有するゲル型
の強酸性陽イオン交換樹脂を用いてクロマト分離するこ
とを特徴とするポリグリセリン組成物の分離方法に存す
る。
につき鋭意検討を行った結果、特定のイオン交換樹脂を
用いたクロマト分離の方法により該課題が達成できるこ
とを見い出し、本発明に到達した。すなわち、本発明
は、架橋度５〜８％のポリスチレン骨格を有するゲル型
の強酸性陽イオン交換樹脂を用いてクロマト分離するこ
とを特徴とするポリグリセリン組成物の分離方法に存す
る。
【０００９】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
クロマト分離の対象となる原料としてのポリグリセリン
組成物は、前述のようにグリセリンを重合して得たもの
である。その分子量分布については特に限定されるもの
ではないが、本発明のクロマト分離においては重合度が
２〜８の成分間の分離が特に優れているので、重合度が
２〜８の成分を組成物全成分中において通常３０％以
上、好ましくは４０％以上含むものがよい。
クロマト分離の対象となる原料としてのポリグリセリン
組成物は、前述のようにグリセリンを重合して得たもの
である。その分子量分布については特に限定されるもの
ではないが、本発明のクロマト分離においては重合度が
２〜８の成分間の分離が特に優れているので、重合度が
２〜８の成分を組成物全成分中において通常３０％以
上、好ましくは４０％以上含むものがよい。
【００１０】次に、本発明に用いるイオン交換樹脂は、
架橋度５〜８％のポリスチレン骨格を有するゲル型の強
酸性陽イオン交換樹脂である。該イオン交換樹脂は、モ
ノマー主成分としてスチレンを用い、架橋モノマーとし
て通常ジビニルベンゼン、場合によっては４−ビニルフ
ェニルメタン等を用いて共重合することにより得られた
三次元網目構造（ゲル型）の粒状の樹脂である。そし
て、該樹脂母体に、強酸性陽イオン交換基として、スル
ホン酸基を交換容量で、通常０．５〜３．０ｍｅｑ／m
l、好ましくは１．０〜２．０ｍｅｑ／mlを有するもの
である。イオン交換基に対する対イオンとしては、水素
イオン、ナトリウムイオンが一般的であるが、その他の
金属イオンとしてカリウム、リチウム等のアルカリ金属
のイオン、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類
金属のイオン、銀等の遷移金属イオンも使用することが
できる。対イオンは複数種同時に使用することも可能で
あるが、クロマト再現性の立場から、通常、対イオンは
一種類に変換し、平衡後使用する。
架橋度５〜８％のポリスチレン骨格を有するゲル型の強
酸性陽イオン交換樹脂である。該イオン交換樹脂は、モ
ノマー主成分としてスチレンを用い、架橋モノマーとし
て通常ジビニルベンゼン、場合によっては４−ビニルフ
ェニルメタン等を用いて共重合することにより得られた
三次元網目構造（ゲル型）の粒状の樹脂である。そし
て、該樹脂母体に、強酸性陽イオン交換基として、スル
ホン酸基を交換容量で、通常０．５〜３．０ｍｅｑ／m
l、好ましくは１．０〜２．０ｍｅｑ／mlを有するもの
である。イオン交換基に対する対イオンとしては、水素
イオン、ナトリウムイオンが一般的であるが、その他の
金属イオンとしてカリウム、リチウム等のアルカリ金属
のイオン、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類
金属のイオン、銀等の遷移金属イオンも使用することが
できる。対イオンは複数種同時に使用することも可能で
あるが、クロマト再現性の立場から、通常、対イオンは
一種類に変換し、平衡後使用する。
【００１１】また、本発明では、イオン交換樹脂の全仕
込モノマー重量に対する架橋モノマー重量の割合として
定義される架橋度が５〜８％であることが必須要件であ
る。該架橋度の範囲では、原料のポリグリセリン組成物
中の分離が良好であり、特に重合度２〜８の各成分の分
離が良好である。架橋度５％未満では、ポリグリセリン
組成物中の各々の成分ピークが幅広くなる傾向が強まり
分離が不良となる。一方、架橋度が８％を越える場合
は、重合度が通常５以上の高分子量成分の溶出が早ま
り、該成分の分離が不良となるので好ましくない。
込モノマー重量に対する架橋モノマー重量の割合として
定義される架橋度が５〜８％であることが必須要件であ
る。該架橋度の範囲では、原料のポリグリセリン組成物
中の分離が良好であり、特に重合度２〜８の各成分の分
離が良好である。架橋度５％未満では、ポリグリセリン
組成物中の各々の成分ピークが幅広くなる傾向が強まり
分離が不良となる。一方、架橋度が８％を越える場合
は、重合度が通常５以上の高分子量成分の溶出が早ま
り、該成分の分離が不良となるので好ましくない。
【００１２】樹脂の粒径としては、通常２〜２０００μ
ｍと広範囲に渡るものがあるが、一般的には粒径を一定
の範囲にそろえたものを使用する。また、同一の樹脂を
用いた場合、粒径の細かいものを用いた方が分離が改善
できることは、当業者の常識であるが、いわゆる高速液
体クロマトグラフィーの領域に含まれる樹脂の平均粒径
が２〜３０μｍ程度の樹脂は経済的な理由により、通常
分析用もしくは実験室レベルでの分取目的に用いられ、
工業的には、平均粒径として通常５０〜５００μｍの樹
脂が使用されることが多い。
ｍと広範囲に渡るものがあるが、一般的には粒径を一定
の範囲にそろえたものを使用する。また、同一の樹脂を
用いた場合、粒径の細かいものを用いた方が分離が改善
できることは、当業者の常識であるが、いわゆる高速液
体クロマトグラフィーの領域に含まれる樹脂の平均粒径
が２〜３０μｍ程度の樹脂は経済的な理由により、通常
分析用もしくは実験室レベルでの分取目的に用いられ、
工業的には、平均粒径として通常５０〜５００μｍの樹
脂が使用されることが多い。
【００１３】以上のイオン交換樹脂をカラムに充填し、
該カラムに原料ポリグリセリン組成物を添加した後溶離
液を用いて溶出すると、重合度の高い成分（分子量の大
きな成分）から重合度の低い成分、グリセリン、続いて
重合度２〜４の環状ポリグリセリンの順に溶出されるの
で、各成分を分離することが可能である。溶離液として
は、イオン交換水、通常０．００１〜２％のリン酸、酢
酸等の酸水溶液、通常ｐＨ＝２〜５リン酸ナトリウム緩
衝液、硫酸ナトリウム、塩化ナトリウム等の塩水溶液等
から、イオン交換樹脂の対イオンの種類に対応させて種
々のものを使用することが可能である。また、対イオン
と溶離液の組み合わせによっては、ポリグリセリン組成
物中の特定成分間の分離能をより改善することが可能で
ある。
該カラムに原料ポリグリセリン組成物を添加した後溶離
液を用いて溶出すると、重合度の高い成分（分子量の大
きな成分）から重合度の低い成分、グリセリン、続いて
重合度２〜４の環状ポリグリセリンの順に溶出されるの
で、各成分を分離することが可能である。溶離液として
は、イオン交換水、通常０．００１〜２％のリン酸、酢
酸等の酸水溶液、通常ｐＨ＝２〜５リン酸ナトリウム緩
衝液、硫酸ナトリウム、塩化ナトリウム等の塩水溶液等
から、イオン交換樹脂の対イオンの種類に対応させて種
々のものを使用することが可能である。また、対イオン
と溶離液の組み合わせによっては、ポリグリセリン組成
物中の特定成分間の分離能をより改善することが可能で
ある。
【００１４】なお、本発明のクロマト分離のメカニズム
の詳細は不明であるが、イオン交換樹脂の網目構造に基
づく分子排除作用と、イオン交換基、溶離液およびポリ
グリセリン組成物間のイオン的相互作用が複合されるこ
とにより、ポリグリセリン組成物各成分の分離向上に寄
与しているものと考えられる。原料のポリグリセリン組
成物に対するクロマト分離に必要なイオン交換樹脂の量
は特に限定はないが、通常５倍重量以上、好ましくは１
０倍量以上である。クロマト分離の方法は通常の方法と
何ら変わりはなく、分離されたものを実際に得る方法と
しては、カラムから溶出されてくる液を分取する方法
や、カラム途中から目的の成分を抜き出す方法等があ
る。また、分取物を再度クロマト分離してもよいし、リ
サイクルクロマトにより更に分離能を高めることも可能
である。
の詳細は不明であるが、イオン交換樹脂の網目構造に基
づく分子排除作用と、イオン交換基、溶離液およびポリ
グリセリン組成物間のイオン的相互作用が複合されるこ
とにより、ポリグリセリン組成物各成分の分離向上に寄
与しているものと考えられる。原料のポリグリセリン組
成物に対するクロマト分離に必要なイオン交換樹脂の量
は特に限定はないが、通常５倍重量以上、好ましくは１
０倍量以上である。クロマト分離の方法は通常の方法と
何ら変わりはなく、分離されたものを実際に得る方法と
しては、カラムから溶出されてくる液を分取する方法
や、カラム途中から目的の成分を抜き出す方法等があ
る。また、分取物を再度クロマト分離してもよいし、リ
サイクルクロマトにより更に分離能を高めることも可能
である。
【００１５】
【実施例】以下、実施例を挙げて説明するが、本発明は
これらに限定されるものではない。 実施例１ 架橋度６％、ナトリウム型のポリスチレン−ジビニルベ
ンゼンゲルを母体とする強酸性カチオン交換樹脂（平均
粒径１０μｍ、交換容量１．６ｍｅｑ／ml）を充填剤と
した高速液体クロマトグラフィー用カラムＭＣＩ ＧＥ
Ｌ ＣＫ０６Ｓ（商品名、三菱化成（株）製、カラムサ
イズ８×３００mm）に８％塩酸を通液して交換基の対イ
オンをナトリウムイオンから水素イオンに変換した後、
０．１％リン酸を溶離液として、原料ポリグリセリン組
成物としてヘキサグリセリン＃５００（阪本薬品工業
（株）製）を分析装置：島津システムＬＣ−６Ａ、カラ
ム温度：６０℃、溶離液の流速：０．４ml／分、検出
器：日立示差屈折計Ｌ−３３００、サンプルの注入量：
２０μｌ、サンプル濃度：１重量％の条件で分離を行っ
た。得られたクロマトグラムを図１に示したが、重合度
２〜８までのポリグリセリン、グリセリンおよび環状ポ
リグリセリンの各成分間の分離は大変良好であった。
これらに限定されるものではない。 実施例１ 架橋度６％、ナトリウム型のポリスチレン−ジビニルベ
ンゼンゲルを母体とする強酸性カチオン交換樹脂（平均
粒径１０μｍ、交換容量１．６ｍｅｑ／ml）を充填剤と
した高速液体クロマトグラフィー用カラムＭＣＩ ＧＥ
Ｌ ＣＫ０６Ｓ（商品名、三菱化成（株）製、カラムサ
イズ８×３００mm）に８％塩酸を通液して交換基の対イ
オンをナトリウムイオンから水素イオンに変換した後、
０．１％リン酸を溶離液として、原料ポリグリセリン組
成物としてヘキサグリセリン＃５００（阪本薬品工業
（株）製）を分析装置：島津システムＬＣ−６Ａ、カラ
ム温度：６０℃、溶離液の流速：０．４ml／分、検出
器：日立示差屈折計Ｌ−３３００、サンプルの注入量：
２０μｌ、サンプル濃度：１重量％の条件で分離を行っ
た。得られたクロマトグラムを図１に示したが、重合度
２〜８までのポリグリセリン、グリセリンおよび環状ポ
リグリセリンの各成分間の分離は大変良好であった。
【００１６】実施例２ 原料ポリグリセリン組成物としてデカグリセリン＃７５
０（阪本薬品工業（株）製）を用いた以外は実施例１と
同様の条件で分離を行ったときのクロマトグラムを図２
に示す。実施例１と同様に分離は良好であった。
０（阪本薬品工業（株）製）を用いた以外は実施例１と
同様の条件で分離を行ったときのクロマトグラムを図２
に示す。実施例１と同様に分離は良好であった。
【００１７】実施例３、４ 架橋度８％、水素型のポリスチレン−ジビニルベンゼン
ゲルを母体とする強酸性カチオン交換樹脂（平均粒径１
０μｍ、交換容量１．６ｍｅｑ／ml）を充填剤とした高
速液体クロマトグラフィー用カラムＭＣＩ ＧＥＬ Ｃ
Ｋ０８ＥＨ（商品名、三菱化成（株）製、カラムサイズ
８×３００mm）を用い、０．１％リン酸を溶離液とし
て、実施例１と同様の条件で、ヘキサグリセリン＃５０
０およびデカグリセリン＃７５０（阪本薬品工業（株）
製）の分離を行った。得られたクロマトグラムを図３お
よび図４に示したが、重合度２〜５までのポリグリセリ
ン、グリセリンおよび環状ポリグリセリンの各成分間の
分離は大変良好であった。
ゲルを母体とする強酸性カチオン交換樹脂（平均粒径１
０μｍ、交換容量１．６ｍｅｑ／ml）を充填剤とした高
速液体クロマトグラフィー用カラムＭＣＩ ＧＥＬ Ｃ
Ｋ０８ＥＨ（商品名、三菱化成（株）製、カラムサイズ
８×３００mm）を用い、０．１％リン酸を溶離液とし
て、実施例１と同様の条件で、ヘキサグリセリン＃５０
０およびデカグリセリン＃７５０（阪本薬品工業（株）
製）の分離を行った。得られたクロマトグラムを図３お
よび図４に示したが、重合度２〜５までのポリグリセリ
ン、グリセリンおよび環状ポリグリセリンの各成分間の
分離は大変良好であった。
【００１８】比較例１、２ 架橋度４％、ナトリウム型のポリスチレン−ジビニルベ
ンゼンゲルを母体とする強酸性カチオン交換樹脂（平均
粒径１０μｍ、交換容量１．６ｍｅｑ／ml）を充填剤と
した高速液体クロマトグラフィー用カラムＭＣＩ ＧＥ
Ｌ ＣＫ０４Ｓ（商品名、三菱化成（株）製、カラムサ
イズ１０×２００mm）に８％塩酸を通液して交換基の対
イオンを水素イオンにした後、０．１％リン酸を溶離液
として、実施例１と同様の条件で、ヘキサグリセリン＃
５００およびデカグリセリン＃７５０（阪本薬品工業
（株）製）の分離を行った。得られたクロマトグラムを
図５および図６に示したが、全体にピークが幅広く良好
な分離結果が得られなかった。なお、比較例１、２のカ
ラムサイズは、実施例１〜４のものと異なるが、充填剤
量はほぼ等量であり、両者のクロマトグラムの比較上特
に問題となる差異ではない。
ンゼンゲルを母体とする強酸性カチオン交換樹脂（平均
粒径１０μｍ、交換容量１．６ｍｅｑ／ml）を充填剤と
した高速液体クロマトグラフィー用カラムＭＣＩ ＧＥ
Ｌ ＣＫ０４Ｓ（商品名、三菱化成（株）製、カラムサ
イズ１０×２００mm）に８％塩酸を通液して交換基の対
イオンを水素イオンにした後、０．１％リン酸を溶離液
として、実施例１と同様の条件で、ヘキサグリセリン＃
５００およびデカグリセリン＃７５０（阪本薬品工業
（株）製）の分離を行った。得られたクロマトグラムを
図５および図６に示したが、全体にピークが幅広く良好
な分離結果が得られなかった。なお、比較例１、２のカ
ラムサイズは、実施例１〜４のものと異なるが、充填剤
量はほぼ等量であり、両者のクロマトグラムの比較上特
に問題となる差異ではない。
【００１９】上記の実施例１〜４および比較例１、２の
高速液体クロマトグラフィーの分析結果を参考として、
実施例１〜４で用いたイオン交換樹脂と主に平均粒径の
みが異なる工業分取用グレードのイオン交換樹脂を用い
て以下の実施例５〜７のクロマト分離を行った。
高速液体クロマトグラフィーの分析結果を参考として、
実施例１〜４で用いたイオン交換樹脂と主に平均粒径の
みが異なる工業分取用グレードのイオン交換樹脂を用い
て以下の実施例５〜７のクロマト分離を行った。
【００２０】実施例５ 架橋度６％、ナトリウム型のイオン交換樹脂ダイヤイオ
ンＵＢＫ−５３０（商品名、三菱化成（株）製、平均粒
径２３０μｍ〜２４０μｍ、交換容量１．６ｍｅｑ／m
l）をガラス製のカラム（カラムサイズ１８×６００m
m）に１３０ml充填し、脱塩水で平衡化した後、デカグ
リセリン＃７５０（阪本薬品工業（株））６．８ｇを脱
塩水に溶解して１３mlにしてカラム上端に添加し、脱塩
水で１時間当り６５mlの流速で溶出を行なった。溶出開
始直後から、カラム終端より流出した最初の脱塩水４５
mlは廃棄し、その後、流出する液を４５ml採取して画分
１とし、続いて流出した４５mlを採取して画分２とし
た。分離前および分離後の各画分の分析は、実施例１の
方法に従い、高速液体クロマトグラフィーを用いて行っ
た。分離前の原料、画分１および２の組成を表−１に示
す。
ンＵＢＫ−５３０（商品名、三菱化成（株）製、平均粒
径２３０μｍ〜２４０μｍ、交換容量１．６ｍｅｑ／m
l）をガラス製のカラム（カラムサイズ１８×６００m
m）に１３０ml充填し、脱塩水で平衡化した後、デカグ
リセリン＃７５０（阪本薬品工業（株））６．８ｇを脱
塩水に溶解して１３mlにしてカラム上端に添加し、脱塩
水で１時間当り６５mlの流速で溶出を行なった。溶出開
始直後から、カラム終端より流出した最初の脱塩水４５
mlは廃棄し、その後、流出する液を４５ml採取して画分
１とし、続いて流出した４５mlを採取して画分２とし
た。分離前および分離後の各画分の分析は、実施例１の
方法に従い、高速液体クロマトグラフィーを用いて行っ
た。分離前の原料、画分１および２の組成を表−１に示
す。
【００２１】実施例６ 実施例５と同様の条件で、最初の４５mlを廃棄した後、
流出する液を３０mlずつ３画分採取してそれぞれ画分
１、画分２、および画分３とした。画分１、２および３
の組成を表−２に示す。
流出する液を３０mlずつ３画分採取してそれぞれ画分
１、画分２、および画分３とした。画分１、２および３
の組成を表−２に示す。
【００２２】実施例７ 架橋度６％、ナトリウム型のイオン交換樹脂ダイヤイオ
ンＵＢＫ−５３０（商品名、三菱化成（株）製、平均粒
径２３０μｍ〜２４０μｍ、交換容量１．６ｍｅｑ／m
l）をガラス製のカラム（カラムサイズ１８×６００m
m）に１３０ml充填し、２６０mlの８％塩酸を流して対
イオンをＨ+ に置換した後、脱塩水でカラムをカラムの
終端から流出する液が中性（ｐＨ７．０）になるまで充
分に洗浄し、０．１％リン酸で平衡化した。さらに、デ
カグリセリン＃７５０（阪本薬品工業（株））７．４ｇ
を脱塩水に溶解して１３mlにしてカラムの上端に添加
し、０．１％リン酸で１時間当り６５mlの流速で溶出
し、実施例５と同様にして４５mlずつ２つの画分（画分
１および２）を得た。画分１、２の組成を表−３に示
す。
ンＵＢＫ−５３０（商品名、三菱化成（株）製、平均粒
径２３０μｍ〜２４０μｍ、交換容量１．６ｍｅｑ／m
l）をガラス製のカラム（カラムサイズ１８×６００m
m）に１３０ml充填し、２６０mlの８％塩酸を流して対
イオンをＨ+ に置換した後、脱塩水でカラムをカラムの
終端から流出する液が中性（ｐＨ７．０）になるまで充
分に洗浄し、０．１％リン酸で平衡化した。さらに、デ
カグリセリン＃７５０（阪本薬品工業（株））７．４ｇ
を脱塩水に溶解して１３mlにしてカラムの上端に添加
し、０．１％リン酸で１時間当り６５mlの流速で溶出
し、実施例５と同様にして４５mlずつ２つの画分（画分
１および２）を得た。画分１、２の組成を表−３に示
す。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【表２】
【００２５】
【表３】
【００２６】
【発明の効果】本発明により、所望の組成を有するポリ
グリセリン組成物、例えば、環状成分を含まないもの、
重合度２〜７の成分に富んだもの等を製造することがで
きる。また、本発明により、ポリグリセリン組成物から
多様な親水性部分の組成を持つ乳化剤を製造することが
容易になる。
グリセリン組成物、例えば、環状成分を含まないもの、
重合度２〜７の成分に富んだもの等を製造することがで
きる。また、本発明により、ポリグリセリン組成物から
多様な親水性部分の組成を持つ乳化剤を製造することが
容易になる。
【図１】実施例１のクロマトグラムを示す。
【図２】実施例２のクロマトグラムを示す。
【図３】実施例３のクロマトグラムを示す。
【図４】実施例４のクロマトグラムを示す。
【図５】比較例１のクロマトグラムを示す。
【図６】比較例２のクロマトグラムを示す。
【符号の説明】 各ピーク上の数字は該当ピークの重合度を表わす。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 41/36 Ｃ０７Ｃ 41/36 // Ｃ０８Ｇ 65/30 Ｃ０８Ｇ 65/30
Claims (1)
- 【請求項１】 架橋度５〜８％のポリスチレン骨格を有
するゲル型の強酸性陽イオン交換樹脂を用いてクロマト
分離することを特徴とするポリグリセリン組成物の分離
方法。
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|---|---|---|---|
| JP11024692A JP3166289B2 (ja) | 1992-04-28 | 1992-04-28 | ポリグリセリン組成物の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11024692A JP3166289B2 (ja) | 1992-04-28 | 1992-04-28 | ポリグリセリン組成物の分離方法 |
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|---|---|---|---|
| JP11024692A Expired - Fee Related JP3166289B2 (ja) | 1992-04-28 | 1992-04-28 | ポリグリセリン組成物の分離方法 |
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| JP (1) | JP3166289B2 (ja) |
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-
1992
- 1992-04-28 JP JP11024692A patent/JP3166289B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH05310625A (ja) | 1993-11-22 |
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