JP3139528B2 - トリアミン化合物 - Google Patents
トリアミン化合物Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なトリアミン化
合物に関し、さらに詳しくは、有機エレクトロルミネッ
センス素子（以下有機ＥＬ素子と略記する。）に用いた
場合、優れた発光安定性を示す長寿命の素子を与える、
中心骨格にビフェニル基をもつトリアミン化合物に関す
るものである。
合物に関し、さらに詳しくは、有機エレクトロルミネッ
センス素子（以下有機ＥＬ素子と略記する。）に用いた
場合、優れた発光安定性を示す長寿命の素子を与える、
中心骨格にビフェニル基をもつトリアミン化合物に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】電界発光を利用したＥＬ素子は、自己発
光のため視認性が高く、かつ完全固体素子であるため、
耐衝撃性に優れるなどの特徴を有することから、各種表
示装置における発光素子としての利用が注目されてい
る。このＥＬ素子には、発光材料に無機化合物を用いて
なる無機ＥＬ素子と有機化合物を用いてなる有機ＥＬ素
子とがあり、このうち、有機ＥＬ素子は、印加電圧を大
幅に低くしうる小型化が容易であるために、次世代の表
示素子としてその実用化研究が積極的になされている。
この有機ＥＬ素子の構成については、陽極／発光層／陰
極の構成を基本とし、これに正孔注入輸送層や電子注入
輸送層を適宜設けたもの、例えば陽極／正孔注入輸送層
／発光層／陰極や、陽極／正孔注入輸送層／発光層／電
子注入輸送層／陰極などの構成のものが知らされてい
る。該正孔注入輸送層は、陽極より注入された正孔を発
光層に伝達する機能を有し、また、電子注入輸送層は陰
極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有して
いる。そして、該正孔注入輸送層を発光層と陽極との間
に介在させることによって、より低い電界で多くの正孔
が発光層に注入され、さらに、発光層に陰極又は電子注
入輸送層より注入された電子は、正孔注入輸送層が電子
を輸送しないので、正孔注入輸送層と発光層との界面に
蓄積され発光効率が上がることが知られている。ところ
で、このような有機ＥＬ素子においては、長時間連続駆
動させると発光輝度が低下するという問題があり、実用
化の大きな障害となっていた。そこで、このような問題
を解決するために、デンドリマー型のアミン化合物を用
いることにより、リーク電流の発生を防止し、長時間安
定に発光させる技術が開示されている（特開平４−３０
８６８８号公報）。しかしながら、この技術はショート
防止には有効であるものの、実用化のための発光安定性
の点では、まだ不充分であった。
光のため視認性が高く、かつ完全固体素子であるため、
耐衝撃性に優れるなどの特徴を有することから、各種表
示装置における発光素子としての利用が注目されてい
る。このＥＬ素子には、発光材料に無機化合物を用いて
なる無機ＥＬ素子と有機化合物を用いてなる有機ＥＬ素
子とがあり、このうち、有機ＥＬ素子は、印加電圧を大
幅に低くしうる小型化が容易であるために、次世代の表
示素子としてその実用化研究が積極的になされている。
この有機ＥＬ素子の構成については、陽極／発光層／陰
極の構成を基本とし、これに正孔注入輸送層や電子注入
輸送層を適宜設けたもの、例えば陽極／正孔注入輸送層
／発光層／陰極や、陽極／正孔注入輸送層／発光層／電
子注入輸送層／陰極などの構成のものが知らされてい
る。該正孔注入輸送層は、陽極より注入された正孔を発
光層に伝達する機能を有し、また、電子注入輸送層は陰
極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有して
いる。そして、該正孔注入輸送層を発光層と陽極との間
に介在させることによって、より低い電界で多くの正孔
が発光層に注入され、さらに、発光層に陰極又は電子注
入輸送層より注入された電子は、正孔注入輸送層が電子
を輸送しないので、正孔注入輸送層と発光層との界面に
蓄積され発光効率が上がることが知られている。ところ
で、このような有機ＥＬ素子においては、長時間連続駆
動させると発光輝度が低下するという問題があり、実用
化の大きな障害となっていた。そこで、このような問題
を解決するために、デンドリマー型のアミン化合物を用
いることにより、リーク電流の発生を防止し、長時間安
定に発光させる技術が開示されている（特開平４−３０
８６８８号公報）。しかしながら、この技術はショート
防止には有効であるものの、実用化のための発光安定性
の点では、まだ不充分であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
状況下で、有機ＥＬ素子に用いた場合、長時間連続駆動
させても優れた発光安定性を示す長寿命の素子を与える
新規な化合物を提供することを目的とするものである。
状況下で、有機ＥＬ素子に用いた場合、長時間連続駆動
させても優れた発光安定性を示す長寿命の素子を与える
新規な化合物を提供することを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、中心骨格にビ
フェニル基を有する特定の構造の新規なトリアミン化合
物が、その目的に適合しうることを見出した。本発明は
かかる知見に基づいて完成したものである。すなわち、
本発明は、一般式（Ｉ）
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、中心骨格にビ
フェニル基を有する特定の構造の新規なトリアミン化合
物が、その目的に適合しうることを見出した。本発明は
かかる知見に基づいて完成したものである。すなわち、
本発明は、一般式（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】〔式中、Ａｒ1 〜Ａｒ4 は、それぞれ一般
式
式
【０００７】
【化４】
【０００８】（Ｒ1 〜Ｒ5 は、それぞれ水素、炭素数１
〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又はフ
ェニル基、ｍは０〜５の整数、ｐは０〜４の整数、ｑは
０〜５の整数、ｘは０〜３の整数、ｙは０〜４の整数を
示し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4及びＲ5 がそれぞれ複数
ある場合、複数の各Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ
5 は、それぞれにおいてたがいに同一でも異なっていて
もよい。）で表されるアリール基を示し、それらはたが
いに同一でも異なっていてもよく、Ｒは水素、炭素数１
〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又はフ
ェニル基を示す。ｎは０〜５の整数を示し、Ｒが複数あ
る場合、複数のＲはたがいに同一でも異なってもよ
い。〕で表されるトリアミン化合物を提供するものであ
る。
〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又はフ
ェニル基、ｍは０〜５の整数、ｐは０〜４の整数、ｑは
０〜５の整数、ｘは０〜３の整数、ｙは０〜４の整数を
示し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4及びＲ5 がそれぞれ複数
ある場合、複数の各Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ
5 は、それぞれにおいてたがいに同一でも異なっていて
もよい。）で表されるアリール基を示し、それらはたが
いに同一でも異なっていてもよく、Ｒは水素、炭素数１
〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又はフ
ェニル基を示す。ｎは０〜５の整数を示し、Ｒが複数あ
る場合、複数のＲはたがいに同一でも異なってもよ
い。〕で表されるトリアミン化合物を提供するものであ
る。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明のトリアミン化合物は、一
般式（Ｉ）
般式（Ｉ）
【００１０】
【化５】
【００１１】で表される構造を有する新規な化合物であ
る。上記の一般式（Ｉ）において、Ａｒ1 〜Ａｒ4 は、
それぞれ一般式
る。上記の一般式（Ｉ）において、Ａｒ1 〜Ａｒ4 は、
それぞれ一般式
【００１２】
【化６】
【００１３】で表されるアリール基を示す。Ｒ1 〜Ｒ5
は、それぞれ水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数
１〜６のアルコキシ基又はフェニル基を示す。ｍは０〜
５の整数、ｐは０〜４の整数、ｑは０〜５の整数、ｘは
０〜３の整数、ｙは０〜４の整数を示し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，
Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 がそれぞれ複数ある場合、複数の各
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれにおいて
たがいに同一でも異なっていてもよい。また、Ａｒ1 〜
Ａｒ4 はたがいに同一でも異なっていてもよい。さら
に、Ｒは水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜
６のアルコキシ基又はフェニル基を示す。ｎは０〜５の
整数を示し、Ｒが複数ある場合、複数のＲはたがいに同
一でも異なっていてもよい。上記Ｒ1 〜Ｒ5 及びＲのう
ちの炭素数１〜６のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環
状のいずれであってもよく、その具体例としては、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−
ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロプロピル基、シク
ロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基など
が挙げられる。また、炭素数１〜６のアルコキシ基は、
直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよく、その具
体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキ
シ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキ
シ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキン基、ｎ
−ペントキシ基、イソペントキシ基、ｎ−ヘキソキシ
基、イソヘキソキシ基、シクロプロポキシ基、シクロブ
トキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキソキシ基な
どが挙げられる。上記一般（Ｉ）で表されるトリアミン
化合物としては、例えば、以下に示すものを挙げること
ができる。
は、それぞれ水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数
１〜６のアルコキシ基又はフェニル基を示す。ｍは０〜
５の整数、ｐは０〜４の整数、ｑは０〜５の整数、ｘは
０〜３の整数、ｙは０〜４の整数を示し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，
Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 がそれぞれ複数ある場合、複数の各
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれにおいて
たがいに同一でも異なっていてもよい。また、Ａｒ1 〜
Ａｒ4 はたがいに同一でも異なっていてもよい。さら
に、Ｒは水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜
６のアルコキシ基又はフェニル基を示す。ｎは０〜５の
整数を示し、Ｒが複数ある場合、複数のＲはたがいに同
一でも異なっていてもよい。上記Ｒ1 〜Ｒ5 及びＲのう
ちの炭素数１〜６のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環
状のいずれであってもよく、その具体例としては、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−
ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロプロピル基、シク
ロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基など
が挙げられる。また、炭素数１〜６のアルコキシ基は、
直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよく、その具
体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキ
シ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキ
シ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキン基、ｎ
−ペントキシ基、イソペントキシ基、ｎ−ヘキソキシ
基、イソヘキソキシ基、シクロプロポキシ基、シクロブ
トキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキソキシ基な
どが挙げられる。上記一般（Ｉ）で表されるトリアミン
化合物としては、例えば、以下に示すものを挙げること
ができる。
【００１４】
【化７】
【００１５】
【化８】
【００１６】
【化９】
【００１７】
【化１０】
【００１８】
【化１１】
【００１９】
【化１２】
【００２０】
【化１３】
【００２１】
【化１４】
【００２２】
【化１５】
【００２３】
【化１６】
【００２４】
【化１７】
【００２５】
【化１８】
【００２６】
【化１９】
【００２７】
【化２０】
【００２８】
【化２１】
【００２９】
【化２２】
【００３０】
【化２３】
【００３１】
【化２４】
【００３２】
【化２５】
【００３３】
【化２６】
【００３４】
【化２７】
【００３５】
【化２８】
【００３６】
【化２９】
【００３７】
【化３０】
【００３８】なお上記の構造式において、Ｍｅ：メチル
基、Ｅｔ：エチル基、ｎＰｒ：ｎ−プロピル基、ｉＰ
ｒ：イソプロピル基、ｎＢｕ：ｎ−ブチル基、ｓＢｕ：
ｓｅｃ−ブチル基、ｔＢｕ：ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎＰ
ｅ：ｎ−ペンチル基、ｎＨｅｘ：ｎ−ヘキシル基であ
る。
基、Ｅｔ：エチル基、ｎＰｒ：ｎ−プロピル基、ｉＰ
ｒ：イソプロピル基、ｎＢｕ：ｎ−ブチル基、ｓＢｕ：
ｓｅｃ−ブチル基、ｔＢｕ：ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎＰ
ｅ：ｎ−ペンチル基、ｎＨｅｘ：ｎ−ヘキシル基であ
る。
【００３９】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。 実施例１ 化合物（３）の製造 （１）４，４’−ジアミノ−４”−フェニル−トリフェ
ニアミン（化合物Ａ）の合成 ４−アミノビフェニル（アルドリッチ社製）２５ｇと４
−フルオロニトロベンゼン（広島和光社製）６2.６ｇと
銅粉（広島和光社製）0.９４ｇと無水炭酸カリウム（広
島和光社製）４0.８ｇとジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ、広島和光社製）２８０ミリリットルを５００ミリリ
ットルのナスフラスコに仕込み、アルゴン気流下、オイ
ルバスにて１６０℃に加熱し、この温度で７２時間反応
させた。反応終了後、不溶分をろ別したのち、ＤＭＦを
減圧下で留去した。残渣にメタノール1.５リトルを加
え、６０℃に加熱攪拌したのち、結晶をろ取し、この操
作を計４回繰り返して４，４’−ジニトロ−４”−フェ
ニル−トリフェニルアミン３3.８ｇを得た。次いで、こ
れとＤＭＦ５００ミリリットルと５重量％Ｐｄ−Ｃ（広
島和光社製）6.８ｇを１リットルのナスフラスコに仕込
み常圧にて水素ガスを吹き込み、室温で水添反応を行っ
た。反応終了後、触媒をろ別したのち反応液を水1.５リ
ットル中に注ぎ、析出した結晶をろ取した。この結晶を
酢酸エチル１リットルで抽出し、水洗後、無水硫酸マグ
ネシウム（広島和光社製）で脱水したのち、溶媒を留去
して、目的物である４，４’−ジアミノ−４”−フェニ
ル−トリフェニルアミン（化合物Ａ）２５ｇを得た。
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。 実施例１ 化合物（３）の製造 （１）４，４’−ジアミノ−４”−フェニル−トリフェ
ニアミン（化合物Ａ）の合成 ４−アミノビフェニル（アルドリッチ社製）２５ｇと４
−フルオロニトロベンゼン（広島和光社製）６2.６ｇと
銅粉（広島和光社製）0.９４ｇと無水炭酸カリウム（広
島和光社製）４0.８ｇとジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ、広島和光社製）２８０ミリリットルを５００ミリリ
ットルのナスフラスコに仕込み、アルゴン気流下、オイ
ルバスにて１６０℃に加熱し、この温度で７２時間反応
させた。反応終了後、不溶分をろ別したのち、ＤＭＦを
減圧下で留去した。残渣にメタノール1.５リトルを加
え、６０℃に加熱攪拌したのち、結晶をろ取し、この操
作を計４回繰り返して４，４’−ジニトロ−４”−フェ
ニル−トリフェニルアミン３3.８ｇを得た。次いで、こ
れとＤＭＦ５００ミリリットルと５重量％Ｐｄ−Ｃ（広
島和光社製）6.８ｇを１リットルのナスフラスコに仕込
み常圧にて水素ガスを吹き込み、室温で水添反応を行っ
た。反応終了後、触媒をろ別したのち反応液を水1.５リ
ットル中に注ぎ、析出した結晶をろ取した。この結晶を
酢酸エチル１リットルで抽出し、水洗後、無水硫酸マグ
ネシウム（広島和光社製）で脱水したのち、溶媒を留去
して、目的物である４，４’−ジアミノ−４”−フェニ
ル−トリフェニルアミン（化合物Ａ）２５ｇを得た。
【００４０】（２） 化合物（３）の合成 上記（１）で得られた４，４’−ジアミノ−４”−フェ
ニル−トリフェニルアミン（化合物Ａ）5.０１ｇと３−
ヨードトルエン（広島和光社製）２５ミリリットルと無
水炭酸カリウム１６ｇと銅粉６ｇとジメチルスルホキシ
ド（ＤＭＳＯ，広島和光社製）２００ミリリットルを５
００ミリリットルのナスフラスコに仕込み、アルゴン気
流下、１８０℃で６時間反応させた。反応終了後、不溶
分をろ別したのち、塩化メチレン１リットルで抽出し、
水洗後無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を留去し
た。次いで、これを、活性アルミナ（広島和光社製）を
充填したカラムを用いて精製し、淡黄色粉末6.５ｇを得
た。このものは、フィールドディフュージョンマススペ
クトル（ＦＤ−ＭＳ）及びプロトン核磁気共鳴スペクト
ル(1Ｈ−ＮＭＲ）の測定により、４，４’−ビス〔Ｎ，
Ｎ−ジ−（３−トリル）アミノ〕−４”−フェニル−ト
リフェニルアミンと同定された。収率６３％（対化合物
Ａ）、融点１８０〜１８１℃であった。1Ｈ−ＮＭＲの
全体チャートを図１に、部分詳細チャートを図２に示
す。また、この化合物について、ＦＤ−ＭＳを測定した
ところ、Ｃ52Ｈ45Ｎ3 ＝７１１に対し、ｍ／ｚ＝７１１
の主ピークが得られた。
ニル−トリフェニルアミン（化合物Ａ）5.０１ｇと３−
ヨードトルエン（広島和光社製）２５ミリリットルと無
水炭酸カリウム１６ｇと銅粉６ｇとジメチルスルホキシ
ド（ＤＭＳＯ，広島和光社製）２００ミリリットルを５
００ミリリットルのナスフラスコに仕込み、アルゴン気
流下、１８０℃で６時間反応させた。反応終了後、不溶
分をろ別したのち、塩化メチレン１リットルで抽出し、
水洗後無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を留去し
た。次いで、これを、活性アルミナ（広島和光社製）を
充填したカラムを用いて精製し、淡黄色粉末6.５ｇを得
た。このものは、フィールドディフュージョンマススペ
クトル（ＦＤ−ＭＳ）及びプロトン核磁気共鳴スペクト
ル(1Ｈ−ＮＭＲ）の測定により、４，４’−ビス〔Ｎ，
Ｎ−ジ−（３−トリル）アミノ〕−４”−フェニル−ト
リフェニルアミンと同定された。収率６３％（対化合物
Ａ）、融点１８０〜１８１℃であった。1Ｈ−ＮＭＲの
全体チャートを図１に、部分詳細チャートを図２に示
す。また、この化合物について、ＦＤ−ＭＳを測定した
ところ、Ｃ52Ｈ45Ｎ3 ＝７１１に対し、ｍ／ｚ＝７１１
の主ピークが得られた。
【００４１】実施例２ 化合物（２０）の製造 実施例１−（２）において、３−ヨードトルエンの代わ
りに４−ヨードアニソール（広島和光社製）２５ミリリ
ットルを用いた以外は、実施例１と同様にして、４，
４’−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ−（４−アニシル）アミノ〕−
４”−フェニル−トリフェニルアミン5.７５ｇを得た。
収率５２％（対化合物Ａ）、融点２０１℃であった。こ
の化合物の 1Ｈ−ＮＭＲ測定結果を以下に示す。 ＤＭＳＯ−ｄ6 ；δ7.６３〜7.５５（ｄｄ，４Ｈ），7.
４４〜7.４０（ｔ，２Ｈ），7.３２〜7.２８（ｔ，１
Ｈ），7.０９〜7.０６（ｄ，２Ｈ），7.０４〜6.９４
（ｄｄ，８Ｈ），6.８１〜6.４０（ｄｄ，１６Ｈ），3.
７２（ｓ，１２Ｈ）ｐｐｍ
りに４−ヨードアニソール（広島和光社製）２５ミリリ
ットルを用いた以外は、実施例１と同様にして、４，
４’−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ−（４−アニシル）アミノ〕−
４”−フェニル−トリフェニルアミン5.７５ｇを得た。
収率５２％（対化合物Ａ）、融点２０１℃であった。こ
の化合物の 1Ｈ−ＮＭＲ測定結果を以下に示す。 ＤＭＳＯ−ｄ6 ；δ7.６３〜7.５５（ｄｄ，４Ｈ），7.
４４〜7.４０（ｔ，２Ｈ），7.３２〜7.２８（ｔ，１
Ｈ），7.０９〜7.０６（ｄ，２Ｈ），7.０４〜6.９４
（ｄｄ，８Ｈ），6.８１〜6.４０（ｄｄ，１６Ｈ），3.
７２（ｓ，１２Ｈ）ｐｐｍ
【００４２】実施例３ 化合物（３６）の製造 実施例１−（２）において、３−ヨードトルエンの代わ
りに４−ヨードビフェニル（ナード社製）３５ｇを用い
た以外は、実施例１と同様にして、４，４’−ビス
〔Ｎ，Ｎ−ジ−（ビフェニル）アミノ〕−４”−フェニ
ル−トリフェニルアミン4.６５ｇを得た。収率３４％
（対化合物Ａ）、融点２７７℃であった。このものの 1
Ｈ−ＮＭＲ測定結果を以下に示す。 ＤＭＳＯ−ｄ6 ；δ7.６３〜7.５５（ｄｄ，２０Ｈ），
7.４５〜7.３９（ｔ，１０Ｈ），7.３２〜7.２７（ｔ，
５Ｈ），7.０９〜7.０６（ｄ，１０Ｈ），7.０４〜6.９
４（ｄｄ，８Ｈ）ｐｐｍ
りに４−ヨードビフェニル（ナード社製）３５ｇを用い
た以外は、実施例１と同様にして、４，４’−ビス
〔Ｎ，Ｎ−ジ−（ビフェニル）アミノ〕−４”−フェニ
ル−トリフェニルアミン4.６５ｇを得た。収率３４％
（対化合物Ａ）、融点２７７℃であった。このものの 1
Ｈ−ＮＭＲ測定結果を以下に示す。 ＤＭＳＯ−ｄ6 ；δ7.６３〜7.５５（ｄｄ，２０Ｈ），
7.４５〜7.３９（ｔ，１０Ｈ），7.３２〜7.２７（ｔ，
５Ｈ），7.０９〜7.０６（ｄ，１０Ｈ），7.０４〜6.９
４（ｄｄ，８Ｈ）ｐｐｍ
【００４３】実施例４ 化合物（４３）の製造 （１）４，４’−ジアミノ−４”−（４−トリル）−ト
リフェニルアミン（化合物Ｂ）の合成 実施例１−（１）において、４−アミノビフェニルの代
わりに４’−メチル−４−アミノビフェニル（ナード社
製）２５ｇを用いた以外は、実施例１−（１）と同様に
して、４，４’−ジアミノ−４−（４−トリル）−トリ
フェニルアミン（化合物Ｂ）２２ｇを得た。 （２） 化合物（４３）の合成 実施例１−（２）において、化合物Ａの代わりに化合物
Ｂ5.００ｇを用い、かつ３−ヨードトルエンの代わりに
ヨードベンゼン（広島和光社製）２５ミリリットルを用
いた以外は、実施例１−（２）と同様にして、４，４’
−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−４''−（４−ト
リル）−トリフェニルアミン6.２４ｇを得た。収率６８
％（対化合物Ｂ）、融点１７１℃であった。このものの
1Ｈ−ＮＭＲ測定結果を以下に示す。 ＤＭＳＯ−ｄ6 ；δ7.６３〜7.５５（ｄｄ，４Ｈ），7.
５３〜6.８１（ｍ，２０Ｈ），7.１１〜7.０３（ｄｄ，
４Ｈ），7.０４〜6.９４（ｄｄ，８Ｈ），2.２８（ｓ，
３Ｈ）ｐｐｍ
リフェニルアミン（化合物Ｂ）の合成 実施例１−（１）において、４−アミノビフェニルの代
わりに４’−メチル−４−アミノビフェニル（ナード社
製）２５ｇを用いた以外は、実施例１−（１）と同様に
して、４，４’−ジアミノ−４−（４−トリル）−トリ
フェニルアミン（化合物Ｂ）２２ｇを得た。 （２） 化合物（４３）の合成 実施例１−（２）において、化合物Ａの代わりに化合物
Ｂ5.００ｇを用い、かつ３−ヨードトルエンの代わりに
ヨードベンゼン（広島和光社製）２５ミリリットルを用
いた以外は、実施例１−（２）と同様にして、４，４’
−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−４''−（４−ト
リル）−トリフェニルアミン6.２４ｇを得た。収率６８
％（対化合物Ｂ）、融点１７１℃であった。このものの
1Ｈ−ＮＭＲ測定結果を以下に示す。 ＤＭＳＯ−ｄ6 ；δ7.６３〜7.５５（ｄｄ，４Ｈ），7.
５３〜6.８１（ｍ，２０Ｈ），7.１１〜7.０３（ｄｄ，
４Ｈ），7.０４〜6.９４（ｄｄ，８Ｈ），2.２８（ｓ，
３Ｈ）ｐｐｍ
【００４４】実施例５ 化合物（５７）の製造 （１）４，４’−ジアミノ−４''−（４−アニシル）−
トリフェニルアミン（化合物Ｃ）の合成 実施例１−（１）において、４−アミノビフェニルの代
わりに４’−メトキシ−４−アミノビフェニル（ナード
社製）２５ｇを用いた以外は、実施例１−（１）と同様
にして、４，４’−ジアミノ−４''−（４−アニシル）
−トリフェニルアミン（化合物Ｃ）２３ｇを得た。 （２）化合物（５７）の合成 実施例１−（２）において、化合物Ａの代わりに化合物
Ｃ5.００ｇを用い、かつ３−ヨードトルエンの代わりに
ヨードベンゼン２５ミリリットルを用いた以外は、実施
例１−（２）と同様にして、４，４’−ビス（Ｎ，Ｎ−
ジフェニルアミノ）−４''−（４−アニシル）−トリフ
ェニルアミン5.５８ｇを得た。収率６２％（対化合物
Ｃ）、融点１７７℃であった。このものの 1Ｈ−ＮＭＲ
測定結果を以下に示す。 ＤＭＳＯ−ｄ6 ；δ7.６２〜7.５５（ｄｄ，４Ｈ），7.
５３〜6.８０（ｍ，２０Ｈ），7.１２〜7.０２（ｄｄ，
４Ｈ），7.０３〜6.９４（ｄｄ，８Ｈ），3.７０（ｓ，
３Ｈ）ｐｐｍ
トリフェニルアミン（化合物Ｃ）の合成 実施例１−（１）において、４−アミノビフェニルの代
わりに４’−メトキシ−４−アミノビフェニル（ナード
社製）２５ｇを用いた以外は、実施例１−（１）と同様
にして、４，４’−ジアミノ−４''−（４−アニシル）
−トリフェニルアミン（化合物Ｃ）２３ｇを得た。 （２）化合物（５７）の合成 実施例１−（２）において、化合物Ａの代わりに化合物
Ｃ5.００ｇを用い、かつ３−ヨードトルエンの代わりに
ヨードベンゼン２５ミリリットルを用いた以外は、実施
例１−（２）と同様にして、４，４’−ビス（Ｎ，Ｎ−
ジフェニルアミノ）−４''−（４−アニシル）−トリフ
ェニルアミン5.５８ｇを得た。収率６２％（対化合物
Ｃ）、融点１７７℃であった。このものの 1Ｈ−ＮＭＲ
測定結果を以下に示す。 ＤＭＳＯ−ｄ6 ；δ7.６２〜7.５５（ｄｄ，４Ｈ），7.
５３〜6.８０（ｍ，２０Ｈ），7.１２〜7.０２（ｄｄ，
４Ｈ），7.０３〜6.９４（ｄｄ，８Ｈ），3.７０（ｓ，
３Ｈ）ｐｐｍ
【００４５】実施例６ 化合物（７０）の製造 （１）４，４’−ジアミノ−４''−ビフェニル−トリフ
ェニルアミン（化合物Ｄ）の合成 実施例１−（１）において、４−アミノビフェニルの代
わりに４−アミノターフェニル（東京化成社製）２５ｇ
を用いた以外は、実施例１−（１）と同様にして、４，
４’−ジアミノ−４''−ビフェニル−トリフェニルアミ
ン（化合物Ｄ）１４ｇを得た。 （２）化合物（７０）の製造 実施例１−（２）において、化合物Ａの代わりに化合物
Ｄ5.００ｇを用い、かつ３−ヨードトルエンの代わりに
ヨードベンゼン２５ミリリットルを用いた以外は、実施
例１−（２）と同様にして、４，４’−ビス（Ｎ，Ｎ−
ジフェニルアミノ）−４''−ビフェニル−トリフェニル
アミン3.２１ｇを得た。収率３８％（対化合物Ｄ），融
点１７８℃であった。このものの 1Ｈ−ＮＭＲ測定結果
を以下に示す。 ＤＭＳＯ−ｄ6 ；δ7.６２〜7.５５（ｄｄ，４Ｈ），7.
５２〜6.８１（ｍ，２０Ｈ），7.４２〜7.３８（ｔ，２
Ｈ），7.３１〜7.２７（ｔ，１Ｈ），7.０８〜7.００
（ｄｄ，４Ｈ），7.０９〜7.０６（ｄｄ，４Ｈ），7.０
４〜6.９４（ｄｄ，８Ｈ）ｐｐｍ
ェニルアミン（化合物Ｄ）の合成 実施例１−（１）において、４−アミノビフェニルの代
わりに４−アミノターフェニル（東京化成社製）２５ｇ
を用いた以外は、実施例１−（１）と同様にして、４，
４’−ジアミノ−４''−ビフェニル−トリフェニルアミ
ン（化合物Ｄ）１４ｇを得た。 （２）化合物（７０）の製造 実施例１−（２）において、化合物Ａの代わりに化合物
Ｄ5.００ｇを用い、かつ３−ヨードトルエンの代わりに
ヨードベンゼン２５ミリリットルを用いた以外は、実施
例１−（２）と同様にして、４，４’−ビス（Ｎ，Ｎ−
ジフェニルアミノ）−４''−ビフェニル−トリフェニル
アミン3.２１ｇを得た。収率３８％（対化合物Ｄ），融
点１７８℃であった。このものの 1Ｈ−ＮＭＲ測定結果
を以下に示す。 ＤＭＳＯ−ｄ6 ；δ7.６２〜7.５５（ｄｄ，４Ｈ），7.
５２〜6.８１（ｍ，２０Ｈ），7.４２〜7.３８（ｔ，２
Ｈ），7.３１〜7.２７（ｔ，１Ｈ），7.０８〜7.００
（ｄｄ，４Ｈ），7.０９〜7.０６（ｄｄ，４Ｈ），7.０
４〜6.９４（ｄｄ，８Ｈ）ｐｐｍ
【００４６】応用例１ 化合物（３）を用いた有機ＥＬ
素子の作製 ２５ｍｍ×７５ｍｍ×1.１ｍｍのサイズのガラス基板上
に、ＩＴＯ（インジウムチンオキシド）電極を１００ｎ
ｍの厚さに成膜したものを透明支持基板とした。これを
イソプロピルアルコールで５分間超音波洗浄したのち、
純水で５分間洗浄し、最後に再びイソプロピルアルコー
ルで５分間超音波洗浄した。次に、この透明支持基板を
市販の真空蒸着装置〔日本真空技術（株）製〕の基板ホ
ルダーに固定し、５個のモリブテン製抵抗加熱ボートそ
れぞれに、化合物（３）５００ｍｇ、Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ’ビス−（３−メチルフェニル）−〔１，
１’−ビフェニル〕−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）２
００ｍｇ、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニ
ル）ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）２００ｍｇ、４，４’−
ビス〔２−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニ
ル｝ビニル〕ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）２００ｍｇ及
びトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（Ａ
ｌｑ）１００ｍｇを入れた。真空チャンバー内を１×１
０-4Ｐａまで減圧したのち、まず化合物（３）入りのボ
ートを加熱して化合物（３）を基板上に堆積させ、膜厚
６０ｎｍの正孔注入層を成膜した。次いで、ＴＰＤ入り
のボートを加熱し、ＴＰＤを蒸発させて、膜厚４０ｎｍ
の正孔輸送層を成膜した。次に、ＤＰＶＢｉ入りのボー
トとＤＰＡＶＢｉ入りのボートを同時に加熱蒸発させ
て、正孔輸送層上に、混合発光層として４０ｎｍ積層蒸
着した〔混合比は、ＤＰＶＢｉ：ＤＰＡＶＢｉ＝４０：
１（重量比）〕。最後に、Ａｌｑ入りのボートを加熱し
てＡｌｑを発光層上に堆積させ、膜厚２０ｎｍの電子注
入層を成膜した。
素子の作製 ２５ｍｍ×７５ｍｍ×1.１ｍｍのサイズのガラス基板上
に、ＩＴＯ（インジウムチンオキシド）電極を１００ｎ
ｍの厚さに成膜したものを透明支持基板とした。これを
イソプロピルアルコールで５分間超音波洗浄したのち、
純水で５分間洗浄し、最後に再びイソプロピルアルコー
ルで５分間超音波洗浄した。次に、この透明支持基板を
市販の真空蒸着装置〔日本真空技術（株）製〕の基板ホ
ルダーに固定し、５個のモリブテン製抵抗加熱ボートそ
れぞれに、化合物（３）５００ｍｇ、Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ’ビス−（３−メチルフェニル）−〔１，
１’−ビフェニル〕−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）２
００ｍｇ、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニ
ル）ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）２００ｍｇ、４，４’−
ビス〔２−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニ
ル｝ビニル〕ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）２００ｍｇ及
びトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（Ａ
ｌｑ）１００ｍｇを入れた。真空チャンバー内を１×１
０-4Ｐａまで減圧したのち、まず化合物（３）入りのボ
ートを加熱して化合物（３）を基板上に堆積させ、膜厚
６０ｎｍの正孔注入層を成膜した。次いで、ＴＰＤ入り
のボートを加熱し、ＴＰＤを蒸発させて、膜厚４０ｎｍ
の正孔輸送層を成膜した。次に、ＤＰＶＢｉ入りのボー
トとＤＰＡＶＢｉ入りのボートを同時に加熱蒸発させ
て、正孔輸送層上に、混合発光層として４０ｎｍ積層蒸
着した〔混合比は、ＤＰＶＢｉ：ＤＰＡＶＢｉ＝４０：
１（重量比）〕。最後に、Ａｌｑ入りのボートを加熱し
てＡｌｑを発光層上に堆積させ、膜厚２０ｎｍの電子注
入層を成膜した。
【００４７】次に、これを真空槽から取り出し、上記電
子注入層の上にステンレススチール製のマスクを設置
し、再び基板ホルダーに固定した。タングステン製バス
ケットに銀ワイヤー0.５ｇを入れ、別のモリブテン製ボ
ートにマグネシウムリボン１ｇを入れたのち、真空槽内
を１×１０-4Ｐａまで減圧して、マグネシウムを1.８ｎ
ｍ／ｓｅｃの蒸着速度及び銀を0.１ｎｍ／ｓｅｃの蒸着
速度で同時蒸着して、マグネシウム：銀混合電極を作製
した。得られた素子に、ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウ
ム：銀混合電極を陰極として、８Ｖの電圧を印加し、発
光テストを行ったところ、青色の均一発光が得られた。
初期性能は、印加電圧８Ｖで電流密度3.９ｍＡ／ｃ
ｍ2 ，輝度１７０ｃｄ／ｍ 2 ，発光効率1.７１ルーメン
／Ｗであった。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2 で乾燥
窒素中において定電流連続駆動したところ、半減寿命
（輝度が半減するまでの時間）は１５００時間であっ
た。
子注入層の上にステンレススチール製のマスクを設置
し、再び基板ホルダーに固定した。タングステン製バス
ケットに銀ワイヤー0.５ｇを入れ、別のモリブテン製ボ
ートにマグネシウムリボン１ｇを入れたのち、真空槽内
を１×１０-4Ｐａまで減圧して、マグネシウムを1.８ｎ
ｍ／ｓｅｃの蒸着速度及び銀を0.１ｎｍ／ｓｅｃの蒸着
速度で同時蒸着して、マグネシウム：銀混合電極を作製
した。得られた素子に、ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウ
ム：銀混合電極を陰極として、８Ｖの電圧を印加し、発
光テストを行ったところ、青色の均一発光が得られた。
初期性能は、印加電圧８Ｖで電流密度3.９ｍＡ／ｃ
ｍ2 ，輝度１７０ｃｄ／ｍ 2 ，発光効率1.７１ルーメン
／Ｗであった。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2 で乾燥
窒素中において定電流連続駆動したところ、半減寿命
（輝度が半減するまでの時間）は１５００時間であっ
た。
【００４８】比較応用例 応用例１において、正孔注入層に化合物（３）の代わり
に４，４’，４''−トリス（３−メチルフェニルフェニ
ルアミノ）トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ、特開平
４−３０８６８８号公報記載のもの）を用いた以外は、
応用例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。得られ
た素子について、応用例１と同様に発光テストを行った
ところ、青色の均一発光が得られた。初期性能は、印加
電圧８Ｖで電流密度4.０ｍＡ／ｃｍ2 ，輝度１４０ｃｄ
／ｍ2 、発光効果1.３７ルーメン／Ｗであった。また、
初期輝度１００ｃｄ／ｍ2 で乾燥窒素中において定電流
連続駆動したところ、半減寿命は８００時間であり、こ
の素子は、応用例１のものに比べて明らかに寿命が劣っ
ていた。
に４，４’，４''−トリス（３−メチルフェニルフェニ
ルアミノ）トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ、特開平
４−３０８６８８号公報記載のもの）を用いた以外は、
応用例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。得られ
た素子について、応用例１と同様に発光テストを行った
ところ、青色の均一発光が得られた。初期性能は、印加
電圧８Ｖで電流密度4.０ｍＡ／ｃｍ2 ，輝度１４０ｃｄ
／ｍ2 、発光効果1.３７ルーメン／Ｗであった。また、
初期輝度１００ｃｄ／ｍ2 で乾燥窒素中において定電流
連続駆動したところ、半減寿命は８００時間であり、こ
の素子は、応用例１のものに比べて明らかに寿命が劣っ
ていた。
【００４９】応用例２ 応用例１において、化合物（３）の代わりに化合物（２
０）を用いた以外は、応用例１と同様にして有機ＥＬ素
子を作製した。この素子について、応用例１と同様に発
光テストを行ったところ、初期性能は、印加電圧８Ｖで
電流密度4.２ｍＡ／ｃｍ2 ，輝度１７２ｃｄ／ｍ2 、発
光効率1.６１ルーメン／Ｗであった。また、初期輝度１
００ｃｄ／ｍ2 で乾燥窒素中において定電流連続駆動し
たところ、半減寿命は１３００時間であった。
０）を用いた以外は、応用例１と同様にして有機ＥＬ素
子を作製した。この素子について、応用例１と同様に発
光テストを行ったところ、初期性能は、印加電圧８Ｖで
電流密度4.２ｍＡ／ｃｍ2 ，輝度１７２ｃｄ／ｍ2 、発
光効率1.６１ルーメン／Ｗであった。また、初期輝度１
００ｃｄ／ｍ2 で乾燥窒素中において定電流連続駆動し
たところ、半減寿命は１３００時間であった。
【００５０】応用例３ 応用例１において、化合物（３）の代わりに化合物（３
６）を用いた以外は、応用例１と同様にして有機ＥＬ素
子を作製した。この素子について、応用例１と同様に発
光テストを行ったところ、初期性能は、印加電圧８Ｖで
電流密度4.０ｍＡ／ｃｍ2 ，輝度１６８ｃｄ／ｍ2 、発
光効率1.６５ルーメン／Ｗであった。また、初期輝度１
００ｃｄ／ｍ2 で乾燥窒素中において定電流連続駆動し
たところ、半減寿命は１４００時間であった。
６）を用いた以外は、応用例１と同様にして有機ＥＬ素
子を作製した。この素子について、応用例１と同様に発
光テストを行ったところ、初期性能は、印加電圧８Ｖで
電流密度4.０ｍＡ／ｃｍ2 ，輝度１６８ｃｄ／ｍ2 、発
光効率1.６５ルーメン／Ｗであった。また、初期輝度１
００ｃｄ／ｍ2 で乾燥窒素中において定電流連続駆動し
たところ、半減寿命は１４００時間であった。
【００５１】応用例４ 応用例１において、化合物（３）の代わりに化合物（４
３）を用いた以外は、応用例１と同様にして有機ＥＬ素
子を作製した。この素子について、応用例１と同様に発
光テストを行ったところ、初期性能は、印加電圧８Ｖで
電流密度4.０ｍＡ／ｃｍ2 ，輝度１７０ｃｄ／ｍ2 、発
光効率1.７１ルーメン／Ｗであった。また、初期輝度１
００ｃｄ／ｍ2 で乾燥窒素中において定電流連続駆動し
たところ、半減寿命は１５００時間であった。
３）を用いた以外は、応用例１と同様にして有機ＥＬ素
子を作製した。この素子について、応用例１と同様に発
光テストを行ったところ、初期性能は、印加電圧８Ｖで
電流密度4.０ｍＡ／ｃｍ2 ，輝度１７０ｃｄ／ｍ2 、発
光効率1.７１ルーメン／Ｗであった。また、初期輝度１
００ｃｄ／ｍ2 で乾燥窒素中において定電流連続駆動し
たところ、半減寿命は１５００時間であった。
【００５２】応用例５ 応用例１において、化合物（３）の代わりに化合物（５
７）を用いた以外は、応用例１と同様にして有機ＥＬ素
子を作製した。この素子について、応用例１と同様に発
光テストを行ったところ、初期性能は、印加電圧８Ｖで
電流密度4.１ｍＡ／ｃｍ2 ，輝度１６７ｃｄ／ｍ2 、発
光効率1.６０ルーメン／Ｗであった。また、初期輝度１
００ｃｄ／ｍ2 で乾燥窒素中において定電流連続駆動し
たところ、半減寿命は１４００時間であった。
７）を用いた以外は、応用例１と同様にして有機ＥＬ素
子を作製した。この素子について、応用例１と同様に発
光テストを行ったところ、初期性能は、印加電圧８Ｖで
電流密度4.１ｍＡ／ｃｍ2 ，輝度１６７ｃｄ／ｍ2 、発
光効率1.６０ルーメン／Ｗであった。また、初期輝度１
００ｃｄ／ｍ2 で乾燥窒素中において定電流連続駆動し
たところ、半減寿命は１４００時間であった。
【００５３】応用例６ 応用例１において、化合物（３）の代わりに化合物（７
０）を用いた以外は、応用例１と同様にして有機ＥＬ素
子を作製した。この素子について、応用例１と同様に発
光テストを行ったところ、初期性能は、印加電圧８Ｖで
電流密度3.９ｍＡ／ｃｍ2 ，輝度１５７ｃｄ／ｍ2 、発
光効率1.５８ルーメン／Ｗであった。また、初期輝度１
００ｃｄ／ｍ2 で乾燥窒素中において定電流連続駆動し
たところ、半減寿命は１３００時間であった。
０）を用いた以外は、応用例１と同様にして有機ＥＬ素
子を作製した。この素子について、応用例１と同様に発
光テストを行ったところ、初期性能は、印加電圧８Ｖで
電流密度3.９ｍＡ／ｃｍ2 ，輝度１５７ｃｄ／ｍ2 、発
光効率1.５８ルーメン／Ｗであった。また、初期輝度１
００ｃｄ／ｍ2 で乾燥窒素中において定電流連続駆動し
たところ、半減寿命は１３００時間であった。
【００５４】
【発明の効果】本発明のトリアミン化合物は、新規な化
合物であって、有機ＥＬ素子に用いた場合、長時間連続
駆動させても優れた発光安定性を示す長寿命の素子を与
えることができる。
合物であって、有機ＥＬ素子に用いた場合、長時間連続
駆動させても優れた発光安定性を示す長寿命の素子を与
えることができる。
【図１】実施例１で得られた４，４’−ビス〔Ｎ，Ｎ−
ジ−（３−トリル）アミノ〕−４''−フェニル−トリフ
ェニルアミンの 1Ｈ−ＮＭＲの全体チャートである。
ジ−（３−トリル）アミノ〕−４''−フェニル−トリフ
ェニルアミンの 1Ｈ−ＮＭＲの全体チャートである。
【図２】実施例１で得られた４，４’−ビス〔Ｎ，Ｎ−
ジ−（３−トリル）アミノ〕−４''−フェニル−トリフ
ェニルアミンの 1Ｈ−ＮＭＲの部分詳細チャートであ
る。
ジ−（３−トリル）アミノ〕−４''−フェニル−トリフ
ェニルアミンの 1Ｈ−ＮＭＲの部分詳細チャートであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平８−193191（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−4230（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 211/54 C07C 217/92 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ａｒ1 〜Ａｒ4 は、それぞれ一般式 【化２】 （Ｒ1 〜Ｒ5 は、それぞれ水素、炭素数１〜６のアルキ
ル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又はフェニル基、ｍ
は０〜５の整数、ｐは０〜４の整数、ｑは０〜５の整
数、ｘは０〜３の整数、ｙは０〜４の整数を示し、
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ 4 及びＲ5 がそれぞれ複数ある場
合、複数の各Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5は、それ
ぞれにおいてたがいに同一でも異なっていてもよい。）
で表されるアリール基を示し、それらはたがいに同一で
も異なっていてもよく、Ｒは水素、炭素数１〜６のアル
キル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又はフェニル基を
示す。ｎは０〜５の整数を示し、Ｒが複数ある場合、複
数のＲはたがいに同一でも異なっていてもよい。〕で表
されるトリアミン化合物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07252979A JP3139528B2 (ja) | 1995-09-29 | 1995-09-29 | トリアミン化合物 |
| US08/860,927 US6074734A (en) | 1995-01-19 | 1996-01-19 | Organic electroluminescence device, organic thin film, and triamine compound |
| DE69617639T DE69617639T2 (de) | 1995-01-19 | 1996-01-19 | Organisches elektrolumineszentes element, organischer dünner film und triaminverbindungen |
| PCT/JP1996/000082 WO1996022273A1 (fr) | 1995-01-19 | 1996-01-19 | Elements organiques electroluminescents, films minces organiques et composes de la triamine |
| CNB961915277A CN1152607C (zh) | 1995-01-19 | 1996-01-19 | 有机电致发光装置,有机薄膜和三胺化合物 |
| EP96900715A EP0805143B1 (en) | 1995-01-19 | 1996-01-19 | Organic electroluminescent element, organic thin film, and triamine compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07252979A JP3139528B2 (ja) | 1995-09-29 | 1995-09-29 | トリアミン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0995470A JPH0995470A (ja) | 1997-04-08 |
| JP3139528B2 true JP3139528B2 (ja) | 2001-03-05 |
Family
ID=17244821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07252979A Expired - Fee Related JP3139528B2 (ja) | 1995-01-19 | 1995-09-29 | トリアミン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3139528B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1174079A (ja) * | 1997-06-20 | 1999-03-16 | Nec Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US6468675B1 (en) | 1998-05-29 | 2002-10-22 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device having high luminance efficiency |
-
1995
- 1995-09-29 JP JP07252979A patent/JP3139528B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0995470A (ja) | 1997-04-08 |
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