JP3131572B2 - 有機ガス吸収剤 - Google Patents
有機ガス吸収剤Info
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- JP3131572B2 JP3131572B2 JP09063436A JP6343697A JP3131572B2 JP 3131572 B2 JP3131572 B2 JP 3131572B2 JP 09063436 A JP09063436 A JP 09063436A JP 6343697 A JP6343697 A JP 6343697A JP 3131572 B2 JP3131572 B2 JP 3131572B2
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、揮発性である有機
溶剤から発生するガスを吸収する有機ガス吸収剤及びそ
れを用いた有機ガス吸収剤組成物に関する。
溶剤から発生するガスを吸収する有機ガス吸収剤及びそ
れを用いた有機ガス吸収剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】工業的排気ガス、例えば塗装工業の乾燥
工程において、有機溶剤が揮発して発生する有機ガスは
これまで大気中に排出されてきたが、環境問題及びリサ
イクルの観点からこれらの有機ガスを回収し、再利用す
る動きが活発化してきている。
工程において、有機溶剤が揮発して発生する有機ガスは
これまで大気中に排出されてきたが、環境問題及びリサ
イクルの観点からこれらの有機ガスを回収し、再利用す
る動きが活発化してきている。
【０００３】例えば、特開昭５３―９５１７６号公報に
は、ポリオキシアルキレングリコール、飽和脂肪酸ポリ
オール、飽和脂肪酸ポリカルボン酸のジエステル、飽和
脂肪族ケトン、芳香族ジカルボン酸エステルなどを吸収
剤とし、アクリル樹脂用溶剤を吸収する例が記載されて
いる。
は、ポリオキシアルキレングリコール、飽和脂肪酸ポリ
オール、飽和脂肪酸ポリカルボン酸のジエステル、飽和
脂肪族ケトン、芳香族ジカルボン酸エステルなどを吸収
剤とし、アクリル樹脂用溶剤を吸収する例が記載されて
いる。
【０００４】また、特開昭５８―６４１１６号公報に
は、エチレングリコール、ポリアルキレングリコール、
パラフィン油、グリセリン、シリコン油等を吸収液と
し、アクリロニトリル、エピクロロヒドリン、塩化メチ
レン、クロロベンゼン等を吸収する例が記載されてい
る。
は、エチレングリコール、ポリアルキレングリコール、
パラフィン油、グリセリン、シリコン油等を吸収液と
し、アクリロニトリル、エピクロロヒドリン、塩化メチ
レン、クロロベンゼン等を吸収する例が記載されてい
る。
【０００５】更に、特開平３―３８２１５号公報には、
ポリアルキレングリコールジ−ｎ−ブチルエーテルを吸
収液とし、ジプロピルエーテル、ブタノール、塩化メチ
レン、クロロホルム、ヘプタン等を吸収する例が記載さ
れている。
ポリアルキレングリコールジ−ｎ−ブチルエーテルを吸
収液とし、ジプロピルエーテル、ブタノール、塩化メチ
レン、クロロホルム、ヘプタン等を吸収する例が記載さ
れている。
【０００６】また、特開平４―１５６９１４号公報に
は、精製鉱油３０〜９０重量％と、アルキルフェニルエ
ーテル７０〜１０重量％からなる組成物を吸収液とし、
ｎ―ペンタンを吸収する例が記載されている。
は、精製鉱油３０〜９０重量％と、アルキルフェニルエ
ーテル７０〜１０重量％からなる組成物を吸収液とし、
ｎ―ペンタンを吸収する例が記載されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】上記従来技術において
は、ポリオキシアルキレングリコール系化合物が吸収液
として使用される例が数多い。しかし、ポリオキシアル
キレングリコールは、吸収した溶剤を回収する溶剤回収
工程で熱をかけた場合に、耐熱性が悪いため分解を起こ
し、アルデヒド等の分解物を生成し、それが回収される
溶剤に混入する恐れがあった。
は、ポリオキシアルキレングリコール系化合物が吸収液
として使用される例が数多い。しかし、ポリオキシアル
キレングリコールは、吸収した溶剤を回収する溶剤回収
工程で熱をかけた場合に、耐熱性が悪いため分解を起こ
し、アルデヒド等の分解物を生成し、それが回収される
溶剤に混入する恐れがあった。
【０００８】又、エステル系吸収剤は、やはり回収工程
で熱をかけた際に、吸収液中又は空気中に存在する水分
によって加水分解を起こし、分解生成したアルコールや
酸が回収される溶剤に混入する恐れがある。
で熱をかけた際に、吸収液中又は空気中に存在する水分
によって加水分解を起こし、分解生成したアルコールや
酸が回収される溶剤に混入する恐れがある。
【０００９】回収溶剤に他の不純物が混入することは、
特にファインケミカル分野等、高純度、高濃度の溶剤を
回収しなければならない分野では深刻な問題である。
特にファインケミカル分野等、高純度、高濃度の溶剤を
回収しなければならない分野では深刻な問題である。
【００１０】従って、本発明の目的は、有機ガスの吸収
力はもちろん、耐熱性にも優れているため、有機ガス吸
収剤から有機溶剤を回収する際に不純物が入りにくく、
高純度の有機溶剤を回収することができる有機ガス吸収
剤を提供することにある。
力はもちろん、耐熱性にも優れているため、有機ガス吸
収剤から有機溶剤を回収する際に不純物が入りにくく、
高純度の有機溶剤を回収することができる有機ガス吸収
剤を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは鋭
意検討し、有機ガスを吸収する能力だけでなく、吸収し
た有機ガスを回収する際に上記のような問題が生ずるこ
との無い耐熱性に優れた有機ガス吸収剤を発明するに至
った。
意検討し、有機ガスを吸収する能力だけでなく、吸収し
た有機ガスを回収する際に上記のような問題が生ずるこ
との無い耐熱性に優れた有機ガス吸収剤を発明するに至
った。
【００１２】即ち、本発明にかかる有機ガス吸収剤は、
下記の一般式（１）
下記の一般式（１）
【化２】Ｒ1−Ｏ−(Ｒ2−Ｏ)n−Ｒ3 （１） （式中、Ｒ1は、１つ以上のアリール基を有する炭化水
素基を表し、Ｒ2は、炭素数２〜４のアルキレン基を表
し、Ｒ3は、水素原子又は炭化水素基を表し、ｎは１〜
１００の数を表す。）で表される化合物よりなることを
特徴とする。
素基を表し、Ｒ2は、炭素数２〜４のアルキレン基を表
し、Ｒ3は、水素原子又は炭化水素基を表し、ｎは１〜
１００の数を表す。）で表される化合物よりなることを
特徴とする。
【００１３】
【発明の実施の形態】一般式（１）において、Ｒ1は、
１つ以上のアリール基を有する炭化水素基を表す。例え
ば、フェニル、トルイル、キシリル、メシチル、クメニ
ル、エチルフェニル、プロピルフェニル、ブチルフェニ
ル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、ヘプチルフ
ェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニル、デシルフ
ェニル、ウンデシルフェニル、ドデシルフェニル、トリ
デシルフェニル、α―ナフチル、β―ナフチル、クミル
フェニル、スチレン化フェニル、ベンジル、フェネチ
ル、スチリル、シンナミル、ベンズヒドリル、トリチ
ル、ビスフェノールＡ残基、ビスフェノールＦ残基等が
挙げられる。中でも、フェニル、トルイル、クメニル、
ノニルフェニル、ドデシルフェニル、クミルフェニル、
スチレン化フェニル等は耐熱性が特に優れているため好
ましい。
１つ以上のアリール基を有する炭化水素基を表す。例え
ば、フェニル、トルイル、キシリル、メシチル、クメニ
ル、エチルフェニル、プロピルフェニル、ブチルフェニ
ル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、ヘプチルフ
ェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニル、デシルフ
ェニル、ウンデシルフェニル、ドデシルフェニル、トリ
デシルフェニル、α―ナフチル、β―ナフチル、クミル
フェニル、スチレン化フェニル、ベンジル、フェネチ
ル、スチリル、シンナミル、ベンズヒドリル、トリチ
ル、ビスフェノールＡ残基、ビスフェノールＦ残基等が
挙げられる。中でも、フェニル、トルイル、クメニル、
ノニルフェニル、ドデシルフェニル、クミルフェニル、
スチレン化フェニル等は耐熱性が特に優れているため好
ましい。
【００１４】又、Ｒ2は、炭素数２〜４のアルキレン基
である。例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、イソ
ブチレン等である。一般式（１）の(Ｒ2−Ｏ)n部は、エ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオ
キサイド、エピクロルヒドリン等のアルキレンオキサイ
ド付加重合することにより得ることができる。又、付加
させるアルキレンオキサイドによりＲ2が決定され、付
加させるアルキレンオキサイドは単独重合、２種類以上
のランダム共重合、ブロック共重合又はランダム／ブロ
ック共重合であってよい。付加の方法は公知の方法であ
ってよい。
である。例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、イソ
ブチレン等である。一般式（１）の(Ｒ2−Ｏ)n部は、エ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオ
キサイド、エピクロルヒドリン等のアルキレンオキサイ
ド付加重合することにより得ることができる。又、付加
させるアルキレンオキサイドによりＲ2が決定され、付
加させるアルキレンオキサイドは単独重合、２種類以上
のランダム共重合、ブロック共重合又はランダム／ブロ
ック共重合であってよい。付加の方法は公知の方法であ
ってよい。
【００１５】Ｒ2は、エチレン基が好ましく、２種以上
のアルキレンオキサイドを用いる場合は、有機ガスの吸
収力の点から１種はエチレンオキサイドを用いることが
好ましい。
のアルキレンオキサイドを用いる場合は、有機ガスの吸
収力の点から１種はエチレンオキサイドを用いることが
好ましい。
【００１６】(Ｒ2−Ｏ)n部の重合度を表すｎは、１〜１
００であり、好ましくは１〜５０、より好ましくは３〜
３０である。
００であり、好ましくは１〜５０、より好ましくは３〜
３０である。
【００１７】Ｒ3は、水素原子又は炭化水素基を表す。
炭化水素基としては例えば、アルキル基、アルケニル
基、アリール基、シクロアルキル基、シクロアルケニル
基等である。
炭化水素基としては例えば、アルキル基、アルケニル
基、アリール基、シクロアルキル基、シクロアルケニル
基等である。
【００１８】アルキル基としては例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、タ
ーシャリブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチ
ル、ターシャリペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、ミリスチ
ル、パルミチル、ステアリル、イコシル、ドコシル、テ
トラコシル、トリアコンチル、２−オクチルドデシル、
２−ドデシルヘキサデシル、２−テトラデシルオクタデ
シル、モノメチル分岐−イソステアリル等が挙げられ
る。
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、タ
ーシャリブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチ
ル、ターシャリペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、ミリスチ
ル、パルミチル、ステアリル、イコシル、ドコシル、テ
トラコシル、トリアコンチル、２−オクチルドデシル、
２−ドデシルヘキサデシル、２−テトラデシルオクタデ
シル、モノメチル分岐−イソステアリル等が挙げられ
る。
【００１９】アルケニル基としては例えば、ビニル、ア
リル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブ
テニル、ペンテニル、イソペンテニル、ヘキセニル、ヘ
プテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセ
ニル、ドデセニル、テトラデセニル、オレイル等が挙げ
られる。
リル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブ
テニル、ペンテニル、イソペンテニル、ヘキセニル、ヘ
プテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセ
ニル、ドデセニル、テトラデセニル、オレイル等が挙げ
られる。
【００２０】アリール基としては例えば、フェニル、ト
ルイル、キシリル、クメニル、メシチル、ベンジル、フ
ェネチル、スチリル、シンナミル、ベンズヒドリル、ト
リチル、エチルフェニル、プロピルフェニル、ブチルフ
ェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、ヘプチ
ルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニル、デシ
ルフェニル、ウンデシルフェニル、ドデシルフェニル、
スチレン化フェニル、ｐ−クミルフェニル、α−ナフチ
ル、β−ナフチル基等が挙げられる。
ルイル、キシリル、クメニル、メシチル、ベンジル、フ
ェネチル、スチリル、シンナミル、ベンズヒドリル、ト
リチル、エチルフェニル、プロピルフェニル、ブチルフ
ェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、ヘプチ
ルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニル、デシ
ルフェニル、ウンデシルフェニル、ドデシルフェニル、
スチレン化フェニル、ｐ−クミルフェニル、α−ナフチ
ル、β−ナフチル基等が挙げられる。
【００２１】シクロアルキル基、シクロアルケニル基と
しては例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロヘプチル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキ
シル、メチルシクロヘプチル、シクロペンテニル、シク
ロヘキセニル、シクロヘプテニル、メチルシクロペンテ
ニル、メチルシクロヘキセニル、メチルシクロヘプテニ
ル基等が挙げられる。
しては例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロヘプチル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキ
シル、メチルシクロヘプチル、シクロペンテニル、シク
ロヘキセニル、シクロヘプテニル、メチルシクロペンテ
ニル、メチルシクロヘキセニル、メチルシクロヘプテニ
ル基等が挙げられる。
【００２２】Ｒ3としては有機ガス吸収力の点から水素
原子であるのが好ましい。
原子であるのが好ましい。
【００２３】又、一般式（１）で表される化合物の分子
量は特に限定されないが、あまりに大きくなると粘度が
高くなり取り扱いが難しくなるので、１５０〜１,００
０が好ましい。
量は特に限定されないが、あまりに大きくなると粘度が
高くなり取り扱いが難しくなるので、１５０〜１,００
０が好ましい。
【００２４】本発明の有機ガス吸収剤により吸収される
有機ガスは、有機溶媒から揮発したガスである。本発明
の有機ガス吸収剤が吸収するガスの種類に特に制限はな
く、いかなる有機溶媒から揮発した有機ガスであっても
吸収することができる。有機溶媒としては、例えばアル
コール系溶剤としてメタノール、エタノール、１―プロ
パノール、２―プロパノール、ブタノール、ｓｅｃ−ブ
タノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノー
ル、オクタノール、２―エチルヘキサノール、３，５，
５トリメチルヘキサノール、ノナノール、デカノール、
ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、ミリ
スチルアルコール、パルミチルアルコール、ステアリル
アルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノー
ル、２―メチルヘキサノール、ベンジルアルコール、グ
リシドール、フルフリルアルコールが挙げられる。
有機ガスは、有機溶媒から揮発したガスである。本発明
の有機ガス吸収剤が吸収するガスの種類に特に制限はな
く、いかなる有機溶媒から揮発した有機ガスであっても
吸収することができる。有機溶媒としては、例えばアル
コール系溶剤としてメタノール、エタノール、１―プロ
パノール、２―プロパノール、ブタノール、ｓｅｃ−ブ
タノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノー
ル、オクタノール、２―エチルヘキサノール、３，５，
５トリメチルヘキサノール、ノナノール、デカノール、
ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、ミリ
スチルアルコール、パルミチルアルコール、ステアリル
アルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノー
ル、２―メチルヘキサノール、ベンジルアルコール、グ
リシドール、フルフリルアルコールが挙げられる。
【００２５】エーテル系溶剤としては、例えば、ジメチ
ルエーテル、エチルメチルエーテル、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジプロピルエーテル、ジ
ブチルエーテル、ジアミルエーテル、ジイソアミルエー
テル、ジヘキシルエーテル、アニソール、エチルフェニ
ルエーテル、ブチルフェニルエーテル、アミルフェニル
エーテル、イソアミルフェニルエーテル、クレジルメチ
ルエーテル、ｔ―アミルフェニル−ｎ―アミルエーテ
ル、エチルベンジルエーテル、プロピレンオキサイド、
エピクロルヒドリン、ジグリシジルエーテル、ジオキサ
ン、トリオキサン、フラン、フルフラール、メチルフラ
ン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、メチラ
ール、ジエチルアセタール等が挙げられる。
ルエーテル、エチルメチルエーテル、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジプロピルエーテル、ジ
ブチルエーテル、ジアミルエーテル、ジイソアミルエー
テル、ジヘキシルエーテル、アニソール、エチルフェニ
ルエーテル、ブチルフェニルエーテル、アミルフェニル
エーテル、イソアミルフェニルエーテル、クレジルメチ
ルエーテル、ｔ―アミルフェニル−ｎ―アミルエーテ
ル、エチルベンジルエーテル、プロピレンオキサイド、
エピクロルヒドリン、ジグリシジルエーテル、ジオキサ
ン、トリオキサン、フラン、フルフラール、メチルフラ
ン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、メチラ
ール、ジエチルアセタール等が挙げられる。
【００２６】ケトン系溶剤としては、例えば、アセト
ン、メチルアセトン、メチルエチルケトン、メチルプロ
ピルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、メチルアミルケトン、メチルヘキシルケトン、ジ
エチルケトン、エチルブチルケトン、ジプロピルケト
ン、ジイソブチルケトン、２，６，８―トリメチルノナ
ノン−４、アセトン油、アセトニルアセトン、ジアセト
ンアルコール、メシチルオキシド、ホロン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、アセ
トフェノン、ジプノン、カンファー等が挙げられる。
ン、メチルアセトン、メチルエチルケトン、メチルプロ
ピルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、メチルアミルケトン、メチルヘキシルケトン、ジ
エチルケトン、エチルブチルケトン、ジプロピルケト
ン、ジイソブチルケトン、２，６，８―トリメチルノナ
ノン−４、アセトン油、アセトニルアセトン、ジアセト
ンアルコール、メシチルオキシド、ホロン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、アセ
トフェノン、ジプノン、カンファー等が挙げられる。
【００２７】エステル系溶剤としては、ギ酸メチル、ギ
酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチ
ル、ギ酸アミル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピ
ル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、
酢酸―ｓｅｃ―ブチル、酢酸アミル、酢酸イソアミル、
酢酸メチルイソアミル、酢酸メトキシブチル、酢酸―ｓ
ｅｃ―ヘキシル、酢酸―２―エチルブチル、酢酸―２―
エチルヘキシル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシク
ロヘキシル、酢酸ベンジル、プロピオン酸メチル、プロ
ピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸イ
ソアミル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、酪酸
イソアミル、オキシイソ酪酸エチル、ステアリン酸ブチ
ル、ステアリン酸アミル、アセト酢酸メチル、アセト酢
酸エチル、イソ吉草酸イソアミル、乳酸メチル、乳酸エ
チル、乳酸ブチル、乳酸アミル、安息香酸メチル、安息
香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、安息
香酸イソアミル、安息香酸ベンジル、ケイ皮酸エチル、
サリチル酸メチル、アビエチン酸エチル、アジピン酸ジ
オクチル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジブチル、シュ
ウ酸ジアミル、マロン酸ジエチル、酒石酸ジブチル、ク
エン酸トリブチル、セバチン酸ジオクチル、フタル酸ジ
メチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、フタル
酸ジ−２―エチルヘキシル、フタル酸ジオクチル等が挙
げられる。
酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチ
ル、ギ酸アミル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピ
ル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、
酢酸―ｓｅｃ―ブチル、酢酸アミル、酢酸イソアミル、
酢酸メチルイソアミル、酢酸メトキシブチル、酢酸―ｓ
ｅｃ―ヘキシル、酢酸―２―エチルブチル、酢酸―２―
エチルヘキシル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシク
ロヘキシル、酢酸ベンジル、プロピオン酸メチル、プロ
ピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸イ
ソアミル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、酪酸
イソアミル、オキシイソ酪酸エチル、ステアリン酸ブチ
ル、ステアリン酸アミル、アセト酢酸メチル、アセト酢
酸エチル、イソ吉草酸イソアミル、乳酸メチル、乳酸エ
チル、乳酸ブチル、乳酸アミル、安息香酸メチル、安息
香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、安息
香酸イソアミル、安息香酸ベンジル、ケイ皮酸エチル、
サリチル酸メチル、アビエチン酸エチル、アジピン酸ジ
オクチル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジブチル、シュ
ウ酸ジアミル、マロン酸ジエチル、酒石酸ジブチル、ク
エン酸トリブチル、セバチン酸ジオクチル、フタル酸ジ
メチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、フタル
酸ジ−２―エチルヘキシル、フタル酸ジオクチル等が挙
げられる。
【００２８】炭化水素系溶剤としては、例えば、プロパ
ン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、石油エーテル、石油
ベンジン、リグロイン、イソヘキサン、ヘプタン、オク
タン、イソオクタン、デカン、２，２―ジメチルブタ
ン、２―ペンテン、混合ペンテン、シクロヘキサン、メ
チルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クメン、メシチレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼ
ン、イソプロピルベンゼン、アミルベンゼン、ジアミル
ベンゼン、トリアミルベンゼン、テトラアミルベンゼ
ン、ドデシルベンゼン、ジドデシルベンゼン、アミルト
ルエン、シメン、ナフタレン、テトラリン、デカリン、
ビフェニル、ジペンテン等が挙げられる。
ン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、石油エーテル、石油
ベンジン、リグロイン、イソヘキサン、ヘプタン、オク
タン、イソオクタン、デカン、２，２―ジメチルブタ
ン、２―ペンテン、混合ペンテン、シクロヘキサン、メ
チルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クメン、メシチレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼ
ン、イソプロピルベンゼン、アミルベンゼン、ジアミル
ベンゼン、トリアミルベンゼン、テトラアミルベンゼ
ン、ドデシルベンゼン、ジドデシルベンゼン、アミルト
ルエン、シメン、ナフタレン、テトラリン、デカリン、
ビフェニル、ジペンテン等が挙げられる。
【００２９】ハロゲン化炭化水素系溶剤としては、例え
ば、塩化メチル、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化
炭素、塩化エチル、塩化エチレン、塩化エチリデン、
１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロ
ロエタン、１，１，１，２−テトラクロロエタン、１，
１，２，２−テトラクロロエタン、ペンタクロロエタ
ン、ヘキサクロロエタン、塩化ビニリデン、１，２―ジ
クロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエ
チレン、１，２，３―トリクロロプロパン、塩化イソプ
ロピル、塩化アリル、１，２―ジクロロプロパン、塩化
ブチル、塩化アミル、混合塩化アミル、ジクロロペンタ
ン、塩化ヘキシル、塩化―２―エチルヘキシル、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ク
ロロトルエン、クロロナフタレン、塩素化ナフタレン、
フロンＲ−２１、フロンＲ−１２、フロンＲ−１１、フ
ロンＲ―１１３、フロンＲ―１３４等が挙げられる。
ば、塩化メチル、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化
炭素、塩化エチル、塩化エチレン、塩化エチリデン、
１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロ
ロエタン、１，１，１，２−テトラクロロエタン、１，
１，２，２−テトラクロロエタン、ペンタクロロエタ
ン、ヘキサクロロエタン、塩化ビニリデン、１，２―ジ
クロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエ
チレン、１，２，３―トリクロロプロパン、塩化イソプ
ロピル、塩化アリル、１，２―ジクロロプロパン、塩化
ブチル、塩化アミル、混合塩化アミル、ジクロロペンタ
ン、塩化ヘキシル、塩化―２―エチルヘキシル、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ク
ロロトルエン、クロロナフタレン、塩素化ナフタレン、
フロンＲ−２１、フロンＲ−１２、フロンＲ−１１、フ
ロンＲ―１１３、フロンＲ―１３４等が挙げられる。
【００３０】多価アルコール系溶剤としては、例えば、
エチレングリコール、メチルセロソルブ、メチルセロソ
ルブアセテート、エチルセロソルブ、ジエチルセロソル
ブ、エチルセロソルブアセテート、プロピルセロソル
ブ、ブチルセロソルブ、ジブチルセロソルブ、ブチルセ
ロソルブアセテート、イソアミルセロソルブ、ヘキシル
セロソルブ、フェニルセロソルブ、フェニルセロソルブ
アセテート、ベンジルセロソルブ、メトキシメトキシエ
タノール、エチレングリコールモノアセテート、エチレ
ングリコールジアセテート、ジエチレングリコール、メ
チルカルビトール、エチルカルビトール、エチルカルビ
トールアセテート、ブチルカルビトール、ブチルカルビ
トールアセテート、ジエチレングリコールジメチルエー
テル、メチルエチルカルビトール、ジエチルカルビトー
ル、ジブチルカルビトール、ジエチレングリコールアセ
テート、トリエチレングリコール、テトラエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピ
レングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノブチルエーテル、１―ブトキシエトキシプロパ
ノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ
エチルエーテル、トリプロピレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール、ポリエチレンポリプロピレングリコ
ール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキシレン
グリコール、オクチレングリコール、グリセリン、グリ
セリンモノアセテート、グリセリンジアセテート、グリ
セリントリアセテート、ヘキサントリオール等が挙げら
れる。
エチレングリコール、メチルセロソルブ、メチルセロソ
ルブアセテート、エチルセロソルブ、ジエチルセロソル
ブ、エチルセロソルブアセテート、プロピルセロソル
ブ、ブチルセロソルブ、ジブチルセロソルブ、ブチルセ
ロソルブアセテート、イソアミルセロソルブ、ヘキシル
セロソルブ、フェニルセロソルブ、フェニルセロソルブ
アセテート、ベンジルセロソルブ、メトキシメトキシエ
タノール、エチレングリコールモノアセテート、エチレ
ングリコールジアセテート、ジエチレングリコール、メ
チルカルビトール、エチルカルビトール、エチルカルビ
トールアセテート、ブチルカルビトール、ブチルカルビ
トールアセテート、ジエチレングリコールジメチルエー
テル、メチルエチルカルビトール、ジエチルカルビトー
ル、ジブチルカルビトール、ジエチレングリコールアセ
テート、トリエチレングリコール、テトラエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピ
レングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノブチルエーテル、１―ブトキシエトキシプロパ
ノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ
エチルエーテル、トリプロピレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール、ポリエチレンポリプロピレングリコ
ール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキシレン
グリコール、オクチレングリコール、グリセリン、グリ
セリンモノアセテート、グリセリンジアセテート、グリ
セリントリアセテート、ヘキサントリオール等が挙げら
れる。
【００３１】窒素化合物系溶剤としては、例えば、ニト
ロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベン
ゼン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ジエチ
レントリアミン、テトラエチレンペンタミン、アニリ
ン、シクロヘキシルアミン、モノエタノールアミン、ジ
エタノールアミン、トリエタノールアミン、ホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ベン
ゾニトリル、ピリジン、モルホリン等が挙げられる。
ロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベン
ゼン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ジエチ
レントリアミン、テトラエチレンペンタミン、アニリ
ン、シクロヘキシルアミン、モノエタノールアミン、ジ
エタノールアミン、トリエタノールアミン、ホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ベン
ゾニトリル、ピリジン、モルホリン等が挙げられる。
【００３２】その他の溶剤としては、例えば、二硫化炭
素、ジメチルスルホキシド、リン酸トリブチル、リン酸
トリフェニル、炭酸ジエチル、炭酸エチレン、ほう酸ア
ミル等が挙げられる。
素、ジメチルスルホキシド、リン酸トリブチル、リン酸
トリフェニル、炭酸ジエチル、炭酸エチレン、ほう酸ア
ミル等が挙げられる。
【００３３】これらの中でも、本発明の有機ガス吸収剤
が特に吸収力を発揮するのはアルコール系溶剤、エーテ
ル系溶剤、ケトン系溶剤及びエステル系溶剤から揮発し
た有機ガスである。更に、中でも特に吸収力を発揮でき
るのは炭素数１〜８のアルコール系溶剤、メチルセロソ
ルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソル
ブ、ジエチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテー
ト、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ジブチル
セロソルブ、ブチルセロソルブアセテート等の脂肪族エ
ーテル系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノン等の脂肪族ケトン系溶剤、炭素数１〜８のアルコー
ルのアセテート等の脂肪族エステル系溶剤等である。
が特に吸収力を発揮するのはアルコール系溶剤、エーテ
ル系溶剤、ケトン系溶剤及びエステル系溶剤から揮発し
た有機ガスである。更に、中でも特に吸収力を発揮でき
るのは炭素数１〜８のアルコール系溶剤、メチルセロソ
ルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソル
ブ、ジエチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテー
ト、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ジブチル
セロソルブ、ブチルセロソルブアセテート等の脂肪族エ
ーテル系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノン等の脂肪族ケトン系溶剤、炭素数１〜８のアルコー
ルのアセテート等の脂肪族エステル系溶剤等である。
【００３４】本発明の有機ガス吸収剤は、単独で使用さ
れてもよく、他の化合物と併用して有機ガス吸収剤組成
物として使用されてもよい。他の化合物と併用される場
合は、好ましくはポリオキシアルキレングリコールに２
０〜８０重量％配合されて使用するのが良い。ポリオキ
シアルキレングリコールとしては、例えば、ポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレ
ンポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール
モノアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールモノ
アルキルエーテル、ポリエチレンポリプロピレングリコ
ールモノアルキルエーテル、ポリエチレングリコールジ
アルキルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキ
ルエーテル、ポリエチレンポリプロピレングリコールジ
アルキルエーテル等が挙げられる。
れてもよく、他の化合物と併用して有機ガス吸収剤組成
物として使用されてもよい。他の化合物と併用される場
合は、好ましくはポリオキシアルキレングリコールに２
０〜８０重量％配合されて使用するのが良い。ポリオキ
シアルキレングリコールとしては、例えば、ポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレ
ンポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール
モノアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールモノ
アルキルエーテル、ポリエチレンポリプロピレングリコ
ールモノアルキルエーテル、ポリエチレングリコールジ
アルキルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキ
ルエーテル、ポリエチレンポリプロピレングリコールジ
アルキルエーテル等が挙げられる。
【００３５】又、更に酸化防止性能が要求される場合
は、本発明の効果を損なわない範囲で、例えばα―ナフ
チルベンジルアミン等のアミン系酸化防止剤、フェノチ
アジン等の硫黄系酸化防止剤、ブチルヒドロキシトルエ
ン等のフェノール系酸化防止剤等を、例えば０.０１〜
５重量％の範囲で添加することができる。
は、本発明の効果を損なわない範囲で、例えばα―ナフ
チルベンジルアミン等のアミン系酸化防止剤、フェノチ
アジン等の硫黄系酸化防止剤、ブチルヒドロキシトルエ
ン等のフェノール系酸化防止剤等を、例えば０.０１〜
５重量％の範囲で添加することができる。
【００３６】本発明の有機ガス吸収剤並びに有機ガス吸
収剤組成物が使用できる工業分野は特に限定されない
が、例えば、塗料工業、印刷インキ工業、繊維工業、石
油工業、石油化学工業、ゴム工業、接着剤工業、プラス
チック工業、ドライクリーニング工業等である。
収剤組成物が使用できる工業分野は特に限定されない
が、例えば、塗料工業、印刷インキ工業、繊維工業、石
油工業、石油化学工業、ゴム工業、接着剤工業、プラス
チック工業、ドライクリーニング工業等である。
【００３７】
【実施例】本発明を実施例により更に具体的に説明す
る。試験に用いた試料は以下のとおり。 試料１：オレイン酸エチルエステル 試料２：トリメチロールプロパントリペラルゴン酸エス
テル 試料３：ポリエチレングリコール（分子量６００） 試料４：ポリプロピレングリコール（分子量６００） 試料５：ポリプロピレングリコールモノブチルエーテル
（分子量９００） 試料６：ポリエチレンポリプロピレングリコールモノブ
チルエーテル（分子量５５０） 試料７：ポリプロピレングリコールジメチルエーテル
（分子量１,０００） 試料８：ポリエチレングリコールモノフェニルエーテル
（分子量４００）［Ｒ1：フェニル基、Ｒ2：エチレン
基、Ｒ3：水素原子、ｎ＝約７］ 試料９：ポリエチレングリコールモノ（ノニルフェニ
ル）エーテル（分子量４５０）［Ｒ1：ノニルフエニル
基、Ｒ2：エチレン基、Ｒ3：水素原子、ｎ＝５.２５］ 試料１０：ポリエチレングリコールモノ（ｐ―クミルフ
ェニル）エーテル（分子量４５０）［Ｒ1：ｐ−クミル
フェニル基、Ｒ2：エチレン基、Ｒ3：水素原子、ｎ＝約
５.４］ 試料１１：試料６／試料１０＝２：１（重量比） 試料１２：試料６／試料１０＝１：２（重量比）
る。試験に用いた試料は以下のとおり。 試料１：オレイン酸エチルエステル 試料２：トリメチロールプロパントリペラルゴン酸エス
テル 試料３：ポリエチレングリコール（分子量６００） 試料４：ポリプロピレングリコール（分子量６００） 試料５：ポリプロピレングリコールモノブチルエーテル
（分子量９００） 試料６：ポリエチレンポリプロピレングリコールモノブ
チルエーテル（分子量５５０） 試料７：ポリプロピレングリコールジメチルエーテル
（分子量１,０００） 試料８：ポリエチレングリコールモノフェニルエーテル
（分子量４００）［Ｒ1：フェニル基、Ｒ2：エチレン
基、Ｒ3：水素原子、ｎ＝約７］ 試料９：ポリエチレングリコールモノ（ノニルフェニ
ル）エーテル（分子量４５０）［Ｒ1：ノニルフエニル
基、Ｒ2：エチレン基、Ｒ3：水素原子、ｎ＝５.２５］ 試料１０：ポリエチレングリコールモノ（ｐ―クミルフ
ェニル）エーテル（分子量４５０）［Ｒ1：ｐ−クミル
フェニル基、Ｒ2：エチレン基、Ｒ3：水素原子、ｎ＝約
５.４］ 試料１１：試料６／試料１０＝２：１（重量比） 試料１２：試料６／試料１０＝１：２（重量比）
【００３８】＜ガス吸収試験＞３００ｍｌのガス洗浄瓶
に、有機ガス吸収剤として上記試料を１５０ｇ入れ、予
め吸収剤中の有機ガスの濃度を０.５％に調整した。次
いで有機ガスの濃度が１.６％の空気を液底から吹き込
み、出口の有機ガス濃度を測定して吸収力を測定した。
試験温度は２５℃とした。試験には有機ガスとして、エ
タノール、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）、メチル
エチルケトン（ＭＥＫ）の３種類を用いた。結果を表１
に示す。尚、表中の数値の単位は％である。
に、有機ガス吸収剤として上記試料を１５０ｇ入れ、予
め吸収剤中の有機ガスの濃度を０.５％に調整した。次
いで有機ガスの濃度が１.６％の空気を液底から吹き込
み、出口の有機ガス濃度を測定して吸収力を測定した。
試験温度は２５℃とした。試験には有機ガスとして、エ
タノール、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）、メチル
エチルケトン（ＭＥＫ）の３種類を用いた。結果を表１
に示す。尚、表中の数値の単位は％である。
【００３９】
【表１】
【００４０】＜耐熱性試験＞１００ｍｌのビーカーに試
料を１０ｇ精秤し、空気中、１００℃で２日間攪拌加熱
した。その後、試料を精秤し、減量率を測定した。
料を１０ｇ精秤し、空気中、１００℃で２日間攪拌加熱
した。その後、試料を精秤し、減量率を測定した。
【００４１】
【表２】
【００４２】以上の結果によれば、本発明の有機ガス吸
収剤及び有機ガス吸収剤組成物は、従来のエステル系ガ
ス吸収剤（試料１、２）に比べて有機ガス吸収能力に優
れる。又、従来のポリオキシアルキレングリコール系ガ
ス吸収剤（試料３〜７）に比べて耐熱性に優れるもので
ある。
収剤及び有機ガス吸収剤組成物は、従来のエステル系ガ
ス吸収剤（試料１、２）に比べて有機ガス吸収能力に優
れる。又、従来のポリオキシアルキレングリコール系ガ
ス吸収剤（試料３〜７）に比べて耐熱性に優れるもので
ある。
【００４３】
【発明の効果】本発明の効果は、新規な有機ガス吸収剤
を提供したことにある。本発明の有機ガス吸収剤によれ
ば、有機ガスの吸収力はもちろん、耐熱性にも優れてい
るため、有機ガス吸収剤から有機溶剤を回収する際に不
純物が入りにくく、高純度の有機溶剤を回収することが
できる。
を提供したことにある。本発明の有機ガス吸収剤によれ
ば、有機ガスの吸収力はもちろん、耐熱性にも優れてい
るため、有機ガス吸収剤から有機溶剤を回収する際に不
純物が入りにくく、高純度の有機溶剤を回収することが
できる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 3/00 (72)発明者 箕輪 祥男 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭 電化工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平10−202097（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−168737（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) B01J 20/00 - 20/34 B01D 53/14 - 53/20
Claims (3)
- 【請求項１】 下記の一般式（１） 【化１】 Ｒ1−Ｏ−(Ｒ2−Ｏ)n−Ｒ3 （１） （式中、Ｒ1は、１つ以上のアリール基を有する炭化水
素基を表し、Ｒ2は、炭素数２〜４のアルキレン基を表
し、Ｒ3は、水素原子又は炭化水素基を表し、ｎは１〜
１００の数を表す。）で表される化合物よりなる有機ガ
ス吸収剤。 - 【請求項２】 吸収する有機ガスが、アルコール系溶
剤、エーテル系溶剤、ケトン系溶剤及びエステル系溶剤
のいずれかから揮発した有機ガスである請求項１記載の
有機ガス吸収剤。 - 【請求項３】 請求項１又は２記載の有機ガス吸収剤及
びポリオキシアルキレングリコールを含有してなること
を特徴する有機ガス吸収剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09063436A JP3131572B2 (ja) | 1997-03-17 | 1997-03-17 | 有機ガス吸収剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09063436A JP3131572B2 (ja) | 1997-03-17 | 1997-03-17 | 有機ガス吸収剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10249196A JPH10249196A (ja) | 1998-09-22 |
| JP3131572B2 true JP3131572B2 (ja) | 2001-02-05 |
Family
ID=13229231
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09063436A Expired - Fee Related JP3131572B2 (ja) | 1997-03-17 | 1997-03-17 | 有機ガス吸収剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3131572B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007203192A (ja) * | 2006-02-02 | 2007-08-16 | Mitsubishi Materials Corp | 二酸化炭素の循環利用方法及びそのシステム |
| WO2011025030A1 (ja) * | 2009-08-31 | 2011-03-03 | 株式会社根岸製作所 | 揮発性有機化合物の除去用吸収剤 |
| JP5953459B2 (ja) * | 2012-03-27 | 2016-07-20 | ネクター セラピューティクス | ヘテロ二官能性ポリエチレングリコール誘導体およびその調製方法 |
| JP6184462B2 (ja) * | 2015-10-28 | 2017-08-23 | ウェルズ ファーゴ バンク ナショナル アソシエイション | ヘテロ二官能性ポリエチレングリコール誘導体およびその調製方法 |
| JP6361083B2 (ja) * | 2017-06-27 | 2018-07-25 | ウェルズ ファーゴ バンク ナショナル アソシエイション | ヘテロ二官能性ポリエチレングリコール誘導体およびその調製方法 |
| JP6500318B2 (ja) * | 2018-04-04 | 2019-04-17 | ウェルズ ファーゴ バンク ナショナル アソシエイション | ヘテロ二官能性ポリエチレングリコール誘導体およびその調製方法 |
-
1997
- 1997-03-17 JP JP09063436A patent/JP3131572B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH10249196A (ja) | 1998-09-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |