JP3112307B2 - 安定化球形顆粒およびその製造方法 - Google Patents
安定化球形顆粒およびその製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は水溶性ビタミンや水溶性
のアミノ酸などの水溶性生理活性物質が、他の配合成分
との反応で破壊されたり、水中へ投入したときに溶出す
るのを防止した球形顆粒に関する。
のアミノ酸などの水溶性生理活性物質が、他の配合成分
との反応で破壊されたり、水中へ投入したときに溶出す
るのを防止した球形顆粒に関する。
【０００２】
【従来の技術】魚類や甲殻類などの養殖においては、こ
れら動物の免疫力を高めて斃死を防止するため、飼料中
にビタミンＣを添加することが広く行なわれている。と
ころがビタミンＣは水溶性であるため、単に魚飼に添加
混合しただけでは、水中に溶出してしまい、効果は全く
ない。また、ビタミンＣは、魚飼中の配合成分により破
壊されるので、そのまま魚飼中に添加したのでは保存性
に欠ける。このため、ビタミンＣ結晶を油脂でコーティ
ングする方法が広く行われている。
れら動物の免疫力を高めて斃死を防止するため、飼料中
にビタミンＣを添加することが広く行なわれている。と
ころがビタミンＣは水溶性であるため、単に魚飼に添加
混合しただけでは、水中に溶出してしまい、効果は全く
ない。また、ビタミンＣは、魚飼中の配合成分により破
壊されるので、そのまま魚飼中に添加したのでは保存性
に欠ける。このため、ビタミンＣ結晶を油脂でコーティ
ングする方法が広く行われている。
【０００３】またビタミンＣはパン、焼菓子などの原料
小麦粉の改質用酸化剤としても用いられるが、ビタミン
Ｃの効果が速効性のため、生地や製品に悪影響を及ぼ
す。このためビタミンＣを油脂などで被覆して効果の発
現を遅らせるなどの方法も行われているが、必ずしも良
好な被覆が得られていなかった。
小麦粉の改質用酸化剤としても用いられるが、ビタミン
Ｃの効果が速効性のため、生地や製品に悪影響を及ぼ
す。このためビタミンＣを油脂などで被覆して効果の発
現を遅らせるなどの方法も行われているが、必ずしも良
好な被覆が得られていなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、ビタミンＣの
結晶に油脂をコーティングして、これを食品や魚飼中に
配合しても、ビタミンＣと食品及び魚飼中の配合物との
反応や水中への溶出は完全には抑制できない。特に、小
型の魚類や甲殻類用の魚飼としては、粒度の小さいもの
が用いられるが、コーティングの膜厚を厚くすることが
できないので、ビタミンＣは短期間で分解し、また水中
では短時間で溶出消失する。このため、従来は溶出を見
込んで、必要量の数倍のビタミンＣを添加している状況
である。
結晶に油脂をコーティングして、これを食品や魚飼中に
配合しても、ビタミンＣと食品及び魚飼中の配合物との
反応や水中への溶出は完全には抑制できない。特に、小
型の魚類や甲殻類用の魚飼としては、粒度の小さいもの
が用いられるが、コーティングの膜厚を厚くすることが
できないので、ビタミンＣは短期間で分解し、また水中
では短時間で溶出消失する。このため、従来は溶出を見
込んで、必要量の数倍のビタミンＣを添加している状況
である。
【０００５】本発明者らのうち１名は、この問題を解決
する方法として特開平1-296953号公報に開示された方
法、即ちシエラックと硬化油、ワックス、長鎖カルボン
酸および長鎖アルコールからなる群より選ばれた１種ま
たは２種以上の物質とでビタミンＣを主成分とする粒子
（実質的にはビタミンＣの結晶）をコーティングする方
法を提案した。この方法によって製した顆粒は、ニジマ
スなどの体形の大きな水棲動物用の飼料に用いる比較的
粒径の大きなコーティング物（300 〜 400μｍ）につい
ては良好な結果を示したが、稚エビの飼料などのように
体形の小さな水棲動物用飼料に適した粒径の小さなコー
ティング物（100 μｍ程度）ではコーティング膜厚を厚
くできず、また結晶の頂点や稜ではコーティングが薄く
なるため水中への溶出の抑制が充分ではなかった。ま
た、結晶の平面同志が付着するため団粒ができやすく、
コーティング操作が難しかった。
する方法として特開平1-296953号公報に開示された方
法、即ちシエラックと硬化油、ワックス、長鎖カルボン
酸および長鎖アルコールからなる群より選ばれた１種ま
たは２種以上の物質とでビタミンＣを主成分とする粒子
（実質的にはビタミンＣの結晶）をコーティングする方
法を提案した。この方法によって製した顆粒は、ニジマ
スなどの体形の大きな水棲動物用の飼料に用いる比較的
粒径の大きなコーティング物（300 〜 400μｍ）につい
ては良好な結果を示したが、稚エビの飼料などのように
体形の小さな水棲動物用飼料に適した粒径の小さなコー
ティング物（100 μｍ程度）ではコーティング膜厚を厚
くできず、また結晶の頂点や稜ではコーティングが薄く
なるため水中への溶出の抑制が充分ではなかった。ま
た、結晶の平面同志が付着するため団粒ができやすく、
コーティング操作が難しかった。
【０００６】このほか、ビタミンＢ1 やアミノ酸類につ
いても水中への溶出抑制や食品や飼料中での保存安定性
の問題がある。例えば、メチオニンは反すう動物用試料
中に配合されるが、その第１胃〜第３胃中の微生物によ
って資化されないようにコーティングすることが必要で
あるし、メチオニンやシスティンなどの含硫アミノ酸
は、飼料中の糖分との反応を防止するためにもコーティ
ングが必要であるが、これらについても従来良い方法が
なかった。
いても水中への溶出抑制や食品や飼料中での保存安定性
の問題がある。例えば、メチオニンは反すう動物用試料
中に配合されるが、その第１胃〜第３胃中の微生物によ
って資化されないようにコーティングすることが必要で
あるし、メチオニンやシスティンなどの含硫アミノ酸
は、飼料中の糖分との反応を防止するためにもコーティ
ングが必要であるが、これらについても従来良い方法が
なかった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、水溶性生理活
性物質を含有する安定な顆粒を提供するものであって、
水溶性生理活性物質を内包する油性物質の球形顆粒上に
非水溶性物質の被覆を施した構造を有することを特徴と
するものである。これは水溶性生理活性物質を懸濁せし
めた溶融油性物質を噴霧造粒して得た球形顆粒上に非水
溶性物質を被覆することにより製することができる。
性物質を含有する安定な顆粒を提供するものであって、
水溶性生理活性物質を内包する油性物質の球形顆粒上に
非水溶性物質の被覆を施した構造を有することを特徴と
するものである。これは水溶性生理活性物質を懸濁せし
めた溶融油性物質を噴霧造粒して得た球形顆粒上に非水
溶性物質を被覆することにより製することができる。
【０００８】
【作用】本発明を適用しうる水溶性生理活性物質として
は、ビタミンＣ、ビタミンＢ1 、ビタミンＢ2 、ビタミ
ンＢ6 、ビタミンＢ12、ニコチン酸アミドなどの水溶性
ビタミン類、メチオニン、リジン、システイン、スレオ
ニンなどのアミノ酸類が例示されるが、これらに限定さ
れるものではない。これら水溶性生理活性物質を内包す
べき油性物質としては、油脂、ジグリセライド、モノグ
リセライド、ポリグリセロール脂肪酸エステル、リン脂
質、リゾリン脂質、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピ
レングリコール脂肪酸エステル、シュガーエステル、ワ
ックス類等が挙げられる。油脂としては、牛脂、豚脂、
ナタネ油、パーム油、大豆油等の硬化油が好適である。
これらの油性物質は、単独で用いても、２種類以上を混
合して使用してもよい。非水溶性物質としては、シェラ
ック、ゼイン、エチルセルロース、エチレン酢酸ビニル
共重合体などの高分子化合物や、ワックス類、固型の油
脂類、高級パラフィンなどが利用可能であるが、食品、
飼料、医薬品など用途に応じて選択される。なかでも、
シェラックは広範囲の用途に利用でき、物性的にも好適
である。
は、ビタミンＣ、ビタミンＢ1 、ビタミンＢ2 、ビタミ
ンＢ6 、ビタミンＢ12、ニコチン酸アミドなどの水溶性
ビタミン類、メチオニン、リジン、システイン、スレオ
ニンなどのアミノ酸類が例示されるが、これらに限定さ
れるものではない。これら水溶性生理活性物質を内包す
べき油性物質としては、油脂、ジグリセライド、モノグ
リセライド、ポリグリセロール脂肪酸エステル、リン脂
質、リゾリン脂質、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピ
レングリコール脂肪酸エステル、シュガーエステル、ワ
ックス類等が挙げられる。油脂としては、牛脂、豚脂、
ナタネ油、パーム油、大豆油等の硬化油が好適である。
これらの油性物質は、単独で用いても、２種類以上を混
合して使用してもよい。非水溶性物質としては、シェラ
ック、ゼイン、エチルセルロース、エチレン酢酸ビニル
共重合体などの高分子化合物や、ワックス類、固型の油
脂類、高級パラフィンなどが利用可能であるが、食品、
飼料、医薬品など用途に応じて選択される。なかでも、
シェラックは広範囲の用途に利用でき、物性的にも好適
である。
【０００９】本発明においては、先ず水溶性の生理活性
物質を内包する油性物質の球形顆粒を製するが、これに
は、溶融した油性物質中に微細な水溶性生理活性物質を
懸濁せしめておき、これを噴霧造粒（スプレークール）
するのがよい。
物質を内包する油性物質の球形顆粒を製するが、これに
は、溶融した油性物質中に微細な水溶性生理活性物質を
懸濁せしめておき、これを噴霧造粒（スプレークール）
するのがよい。
【００１０】このようにして製した球形顆粒は、微細な
水溶性生理活性物質粒子（ビタミンＣの場合70μｍ以
下）の１個ないし数個が油性物質の球形顆粒（上記の場
合 100μｍ程度）中に埋め込まれた構造となっており、
水溶性生理活性物質の単粒子へのコーティングや油性物
質マトリックス中への分散とは異なる。この球形顆粒
は、噴霧造粒によって製するため、粒度が揃い、球形度
が良好である。このため、これ自体では水溶性生理活性
物質の水中への溶出が十分抑制できないが、この上にさ
らに非水溶性物質でコーティングするに際してその形状
が球形であるため均一な皮膜が形成されるので溶出が抑
制され、粒子同志の付着による団粒の発生もなく、容易
にコーティングできる。
水溶性生理活性物質粒子（ビタミンＣの場合70μｍ以
下）の１個ないし数個が油性物質の球形顆粒（上記の場
合 100μｍ程度）中に埋め込まれた構造となっており、
水溶性生理活性物質の単粒子へのコーティングや油性物
質マトリックス中への分散とは異なる。この球形顆粒
は、噴霧造粒によって製するため、粒度が揃い、球形度
が良好である。このため、これ自体では水溶性生理活性
物質の水中への溶出が十分抑制できないが、この上にさ
らに非水溶性物質でコーティングするに際してその形状
が球形であるため均一な皮膜が形成されるので溶出が抑
制され、粒子同志の付着による団粒の発生もなく、容易
にコーティングできる。
【００１１】非水溶性物質のコーティング方法は特に限
定されないが、流動コーティング、転動流動コーティン
グなどが好都合である。非水溶性物質は、上記球形顆粒
上に直接コーティングしても、中間層をコーティングし
てからコーティングしてもよい。非水溶性物質は単独で
用いても、２種以上を混合使用してもよく、またグリセ
リン脂肪酸エステルなどの可塑剤、着色剤、着香料等を
添加しても差支えない。
定されないが、流動コーティング、転動流動コーティン
グなどが好都合である。非水溶性物質は、上記球形顆粒
上に直接コーティングしても、中間層をコーティングし
てからコーティングしてもよい。非水溶性物質は単独で
用いても、２種以上を混合使用してもよく、またグリセ
リン脂肪酸エステルなどの可塑剤、着色剤、着香料等を
添加しても差支えない。
【００１２】本発明球形顆粒は、水棲動物の飼料のほ
か、陸上動物の飼料、食品、医薬品等に広く利用可能で
ある。
か、陸上動物の飼料、食品、医薬品等に広く利用可能で
ある。
【００１３】
（実施例１） （油性物質の球形顆粒の製造） (1) 牛脂硬化油 300ｇおよびポリグリセリンポリリシノ
レートＰＲ１００（理研ビタミン（株）製） 100ｇを80
℃に加温して溶融し混合する。この中へ44μｍ（ 325メ
ッシュ）passのビタミンＣ結晶 600ｇを加えて攪拌混合
し、75℃に保つ。噴霧冷却装置を用い、アトマイザ回転
数 10,000rpmで噴霧し、 250μｍ（60メッシュ）passの
球形顆粒を得た。（油脂球形顆粒Ａ） (2) パーム硬化油 200ｇ、豚脂硬化油80ｇ、およびポリ
グリセリンポリリシノレートＰＲ１００、20ｇを80℃に
加温して溶融し混合する。以下上記(1) と同様に操作し
て 250μｍpassの球形顆粒を得た。（油脂球形顆粒Ｂ）
レートＰＲ１００（理研ビタミン（株）製） 100ｇを80
℃に加温して溶融し混合する。この中へ44μｍ（ 325メ
ッシュ）passのビタミンＣ結晶 600ｇを加えて攪拌混合
し、75℃に保つ。噴霧冷却装置を用い、アトマイザ回転
数 10,000rpmで噴霧し、 250μｍ（60メッシュ）passの
球形顆粒を得た。（油脂球形顆粒Ａ） (2) パーム硬化油 200ｇ、豚脂硬化油80ｇ、およびポリ
グリセリンポリリシノレートＰＲ１００、20ｇを80℃に
加温して溶融し混合する。以下上記(1) と同様に操作し
て 250μｍpassの球形顆粒を得た。（油脂球形顆粒Ｂ）
【００１４】（非水溶性物質の被覆顆粒の製造）下記の
形状及び粒度を有する上記油脂球形顆粒Ａ，Ｂおよび比
較としてビタミンＣ結晶に、下記の処方液（イ）（ロ）
を作用させてスパイラーフローＳＦＣ−５型（フロイン
ト産業（株）製スーパー造粒コーティング装置）を用い
てコーティングを行った。 ・コーティング条件 スプレー空気圧 ２．０〜３．０ｋｇ／ｃｍ2 ローター回転数 ３００ｒ．ｐ．ｍ． アジテーター回転数 ６００ｒ．ｐ．ｍ． ランプブレーカー回転数 １，０００ｒ．ｐ．ｍ． 給気風量 ３ｍ3 ／ｍｉｎ 給気温度 ５０℃ 液速度 １００〜１５０ｍｌ／ｍｉｎ
形状及び粒度を有する上記油脂球形顆粒Ａ，Ｂおよび比
較としてビタミンＣ結晶に、下記の処方液（イ）（ロ）
を作用させてスパイラーフローＳＦＣ−５型（フロイン
ト産業（株）製スーパー造粒コーティング装置）を用い
てコーティングを行った。 ・コーティング条件 スプレー空気圧 ２．０〜３．０ｋｇ／ｃｍ2 ローター回転数 ３００ｒ．ｐ．ｍ． アジテーター回転数 ６００ｒ．ｐ．ｍ． ランプブレーカー回転数 １，０００ｒ．ｐ．ｍ． 給気風量 ３ｍ3 ／ｍｉｎ 給気温度 ５０℃ 液速度 １００〜１５０ｍｌ／ｍｉｎ
【００１５】このように製造した被覆顆粒について、そ
の被覆量と平均粒径を求めて表１に示した。
の被覆量と平均粒径を求めて表１に示した。
【００１６】
【表１】
【００１７】（溶出試験）第11改正日本薬局方規定の溶
出試験法に準拠して表１の本発明被覆顆粒及び比較顆粒
の溶出試験を実施した。但し、試験法はバドル法によ
り、試験液は３％メタリン酸水溶液、液温は20℃とし、
溶出したビタミンＣを定量して溶出率を求めた。その結
果を表３に示した。
出試験法に準拠して表１の本発明被覆顆粒及び比較顆粒
の溶出試験を実施した。但し、試験法はバドル法によ
り、試験液は３％メタリン酸水溶液、液温は20℃とし、
溶出したビタミンＣを定量して溶出率を求めた。その結
果を表３に示した。
【００１８】（安定性試験）カゼイン55部、コーンスタ
ーチ20部、魚肝油５部、ビタミン混合物（ビタミンＣを
除く）２部、ミネラル混合物 8.5部、グルコサミン塩酸
塩 1.1部、グルテン８部および添加顆粒として表１の被
覆顆粒あるいは上記油脂球形顆粒Ａ，ＢやビタミンＣ結
晶ａ 0.4部（ビタミンＣとして）（いずれも乾燥物ベー
ス重量部）に全重量の約15％の水を加えて練り、ペレッ
タイザで押出して顆粒とした。この顆粒の押出直後、お
よびこれを40℃の恒温槽に入れて６時間後のビタミンＣ
の残存率を定量した。その結果を表３に併記した。
ーチ20部、魚肝油５部、ビタミン混合物（ビタミンＣを
除く）２部、ミネラル混合物 8.5部、グルコサミン塩酸
塩 1.1部、グルテン８部および添加顆粒として表１の被
覆顆粒あるいは上記油脂球形顆粒Ａ，ＢやビタミンＣ結
晶ａ 0.4部（ビタミンＣとして）（いずれも乾燥物ベー
ス重量部）に全重量の約15％の水を加えて練り、ペレッ
タイザで押出して顆粒とした。この顆粒の押出直後、お
よびこれを40℃の恒温槽に入れて６時間後のビタミンＣ
の残存率を定量した。その結果を表３に併記した。
【００１９】（稚クルマエビ生存試験）また表２に示す
稚クルマエビに上記の得られた顆粒を飼料として与え、
その結果稚クルマエビの生存率を調べて、その結果を表
３に併記した。
稚クルマエビに上記の得られた顆粒を飼料として与え、
その結果稚クルマエビの生存率を調べて、その結果を表
３に併記した。
【００２０】
【表２】
【００２１】
【表３】
【００２２】（実施例２）牛脂硬化油 500ｇを80℃に加
熱溶融し、この中へ44μｍpassのビタミンＢ1 硝酸塩 5
00ｇを加えて攪拌混合し、以下実施例１ (1)と同様に操
作して 250μｍpassの球形顆粒を得た。（油脂球形顆粒
Ｃ） 本発明被覆顆粒ＶIIは、実施例１の（イ）処方により得
た。溶出試験は、試験液を水としたほか実施例１と同様
に行なった。
熱溶融し、この中へ44μｍpassのビタミンＢ1 硝酸塩 5
00ｇを加えて攪拌混合し、以下実施例１ (1)と同様に操
作して 250μｍpassの球形顆粒を得た。（油脂球形顆粒
Ｃ） 本発明被覆顆粒ＶIIは、実施例１の（イ）処方により得
た。溶出試験は、試験液を水としたほか実施例１と同様
に行なった。
【００２３】安定性試験は、いわしミンチ 100重量部
に、ビタミンＢ1 硝酸塩が0.01重量部となるように試料
を加え、30℃恒温槽中で１時間後および３時間後のビタ
ミンＢ1 残存率を定量して求めた。その結果を表４に示
した。
に、ビタミンＢ1 硝酸塩が0.01重量部となるように試料
を加え、30℃恒温槽中で１時間後および３時間後のビタ
ミンＢ1 残存率を定量して求めた。その結果を表４に示
した。
【００２４】
【表４】 上記の結果のごとく、実施例２の本発明被覆顆粒ＶII
はイワシミンチ中での安定性が高いことが確認された。
はイワシミンチ中での安定性が高いことが確認された。
【００２５】（実施例３）本発明品を用い70％４時間中
種法にて食パンに対するビタミンＣ遅効化による効果を
検討した。食パン生地配合は表５に従い、常法通り食パ
ンを焼き上げボリュームを測定した。結果に示されるよ
うに本発明被覆顆粒を用いたものは比較例−１、比較例
−２に比べ、パン生地の過度の酸化が押えられた結果、
パンのボリューム増加効果がすぐれていることが確認さ
れた。
種法にて食パンに対するビタミンＣ遅効化による効果を
検討した。食パン生地配合は表５に従い、常法通り食パ
ンを焼き上げボリュームを測定した。結果に示されるよ
うに本発明被覆顆粒を用いたものは比較例−１、比較例
−２に比べ、パン生地の過度の酸化が押えられた結果、
パンのボリューム増加効果がすぐれていることが確認さ
れた。
【００２６】
【表５】
【００２７】（実施例４）牛脂極硬油 500ｇを80℃に加
熱溶融し、この中にリジン 500ｇを加え、攪拌混合し、
以下実施例１ (1)と同様に操作して 250μｍpassの球形
顆粒を得た。（油脂球形顆粒Ｄ） この油脂球形顆粒Ｄを用いて実施例１の（イ）の処方に
より、本発明被覆顆粒を得た。溶出試験は試験液を水と
し16時間後の水への移行量を液クロにより定量し、溶出
率を求めた。溶出試験の結果は表６に示した。表６によ
れば本発明被覆顆粒はかなり溶出率が低下することが確
認された。
熱溶融し、この中にリジン 500ｇを加え、攪拌混合し、
以下実施例１ (1)と同様に操作して 250μｍpassの球形
顆粒を得た。（油脂球形顆粒Ｄ） この油脂球形顆粒Ｄを用いて実施例１の（イ）の処方に
より、本発明被覆顆粒を得た。溶出試験は試験液を水と
し16時間後の水への移行量を液クロにより定量し、溶出
率を求めた。溶出試験の結果は表６に示した。表６によ
れば本発明被覆顆粒はかなり溶出率が低下することが確
認された。
【００２８】
【表６】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/375 Ａ６１Ｋ 31/375 31/4415 31/4415 31/455 31/455 31/51 31/51 31/525 31/525 31/714 31/714 47/44 47/44 (72)発明者 小川 公子 東京都新宿区高田馬場２−14−12 フロ イント産業株式会社内 (72)発明者 室井 孝司 東京都千代田区三崎町２−９−18 理研 ビタミン株式会社内 (72)発明者 五十嵐 肇 東京都千代田区三崎町２−９−18 理研 ビタミン株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 9/56 A21D 2/22 A23K 1/16 A61K 9/60 A61K 31/198 A61K 31/375 A61K 31/4415 A61K 31/455 A61K 31/51 A61K 31/525 A61K 31/714 A61K 47/44 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＭＥＤＬＩＮＥ（ＳＴＮ) ＥＭＢＡＳＥ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 水溶性生理活性物質を内包する油性物質
の球形顆粒上に非水溶性物質を被覆したことを特徴とす
る安定化球形顆粒。 - 【請求項２】 水溶性生理活性物質が水溶性ビタミンま
たはアミノ酸である請求項１記載の安定化球形顆粒。 - 【請求項３】 水溶性生理活性物質を懸濁せしめた溶融
油性物質を噴霧造粒して得た球形顆粒上に非水溶性物質
を被覆することを特徴とする安定化球形顆粒の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03131980A JP3112307B2 (ja) | 1991-05-08 | 1991-05-08 | 安定化球形顆粒およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03131980A JP3112307B2 (ja) | 1991-05-08 | 1991-05-08 | 安定化球形顆粒およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04334317A JPH04334317A (ja) | 1992-11-20 |
| JP3112307B2 true JP3112307B2 (ja) | 2000-11-27 |
Family
ID=15070734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03131980A Expired - Fee Related JP3112307B2 (ja) | 1991-05-08 | 1991-05-08 | 安定化球形顆粒およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3112307B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE9400584D0 (sv) * | 1994-02-21 | 1994-02-21 | Ewos Aqua Ab | Fiskfoder |
| JPH11189666A (ja) | 1997-12-26 | 1999-07-13 | Showa Sangyo Co Ltd | 多糖類成形体に耐水性を付与する方法 |
| JP2001231470A (ja) * | 2000-02-24 | 2001-08-28 | Taiyo Kagaku Co Ltd | ゲル組成物 |
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