JP3104087B2 - フォトレジスト組成物 - Google Patents
フォトレジスト組成物Info
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- JP3104087B2 JP3104087B2 JP03313695A JP31369591A JP3104087B2 JP 3104087 B2 JP3104087 B2 JP 3104087B2 JP 03313695 A JP03313695 A JP 03313695A JP 31369591 A JP31369591 A JP 31369591A JP 3104087 B2 JP3104087 B2 JP 3104087B2
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- fluorine
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フォトレジスト組成物
に関する。本発明は、例えば、フォトリソグラフィー技
術において微細加工を行うときに利用することができ
る。
に関する。本発明は、例えば、フォトリソグラフィー技
術において微細加工を行うときに利用することができ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来よりフォトレジスト組成物は、数々
の分野に利用されている。例えば、電子材料、特に半導
体装置のフォトリソグラフィー技術に用いるフォトレジ
ストとして利用されている。
の分野に利用されている。例えば、電子材料、特に半導
体装置のフォトリソグラフィー技術に用いるフォトレジ
ストとして利用されている。
【０００３】ところで、例えば半導体集積回路の最小加
工寸法は年々微細化しており、例えば、０．３５μｍの
レベルになろうとしている。これに伴って、フォトリソ
グラフィー工程においても、微細寸法を高精度で制御す
ることが必要になっている。このため、露光波長の短波
長化の試みがなされている。露光波長を短波長化すれ
ば、それだけ限界解像力も向上するからである。このよ
うな状況下で、従来のｇ線やｉ線のリソグラフィー技術
から、より波長の短い（解像力の高い）ＫｒＦエキシマ
レーザーリソグラフィー技術（波長２５０ｎｍ）等が注
目されている。
工寸法は年々微細化しており、例えば、０．３５μｍの
レベルになろうとしている。これに伴って、フォトリソ
グラフィー工程においても、微細寸法を高精度で制御す
ることが必要になっている。このため、露光波長の短波
長化の試みがなされている。露光波長を短波長化すれ
ば、それだけ限界解像力も向上するからである。このよ
うな状況下で、従来のｇ線やｉ線のリソグラフィー技術
から、より波長の短い（解像力の高い）ＫｒＦエキシマ
レーザーリソグラフィー技術（波長２５０ｎｍ）等が注
目されている。
【０００４】一方、上記リソグラフィー技術の短波長化
に伴い、いわゆる化学増幅型レジストと称される感光性
組成物が注目されている。それは、化学増幅型レジスト
材料は、設計がやりやすく、かつ透明で形状のよいもの
がつくりやすいからである。化学増幅型レジストとは、
光により生成した物質が次の重合等の反応を開始させた
り、あるいは促進させるなど、何らかの次の反応への寄
与をするレジストを言う。このような化学増幅型レジス
トは、一般に、高感度であるにもかかわらず、高解像度
であるという利点をもつ。
に伴い、いわゆる化学増幅型レジストと称される感光性
組成物が注目されている。それは、化学増幅型レジスト
材料は、設計がやりやすく、かつ透明で形状のよいもの
がつくりやすいからである。化学増幅型レジストとは、
光により生成した物質が次の重合等の反応を開始させた
り、あるいは促進させるなど、何らかの次の反応への寄
与をするレジストを言う。このような化学増幅型レジス
トは、一般に、高感度であるにもかかわらず、高解像度
であるという利点をもつ。
【０００５】化学増幅型レジストは、代表的には、光に
より酸を発生するいわゆる光酸発生剤を用い、ネガ型レ
ジストにあっては一般に発生した酸が架橋反応を起こさ
せてその部分の溶剤（現像剤）に対する溶解性を低下さ
せるように作用し、ポジ型レジストにあっては一般に発
生した酸が樹脂の保護基を外して溶解性を高めるように
作用するものである。よってネガ型の化学増幅型レジス
トは通常、ベース樹脂と、光酸発生剤と、酸により架橋
が進行する酸架橋剤の三成分系から成る。あるいはベー
ス樹脂に他の二成分のいずれかの機能を果たさせるよう
に官能基を導入して、兼用させることもできる。またポ
ジ型の化学増幅型レジストは通常、溶解抑止機能をもつ
保護基でブロックされた部位をもつベース樹脂と、光酸
発生剤とを含む二成分型のものと、溶解抑止剤、光酸発
生剤、ベース樹脂から成る三成分型のものがある。
より酸を発生するいわゆる光酸発生剤を用い、ネガ型レ
ジストにあっては一般に発生した酸が架橋反応を起こさ
せてその部分の溶剤（現像剤）に対する溶解性を低下さ
せるように作用し、ポジ型レジストにあっては一般に発
生した酸が樹脂の保護基を外して溶解性を高めるように
作用するものである。よってネガ型の化学増幅型レジス
トは通常、ベース樹脂と、光酸発生剤と、酸により架橋
が進行する酸架橋剤の三成分系から成る。あるいはベー
ス樹脂に他の二成分のいずれかの機能を果たさせるよう
に官能基を導入して、兼用させることもできる。またポ
ジ型の化学増幅型レジストは通常、溶解抑止機能をもつ
保護基でブロックされた部位をもつベース樹脂と、光酸
発生剤とを含む二成分型のものと、溶解抑止剤、光酸発
生剤、ベース樹脂から成る三成分型のものがある。
【０００６】例えば、ポジ型の化学増幅型レジストの材
料としては、ｔＢＯＣ基で保護したフェノール性水酸基
を、光酸発生剤（主としてオニウム塩、スルホネート、
ｏ−ニトロベンジルエーテル類など）で脱保護して、光
の照射された部分が溶解するようにしたものが提案され
ている。この他に、トリメチルシリル基などで保護した
ものも、研究されている。例えばＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ
Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌ ４、Ｎｏ．３，１９
９１（５０９〜５１６頁）には、トリメチルシリル基で
保護した材料のパターニング評価結果がでている。
料としては、ｔＢＯＣ基で保護したフェノール性水酸基
を、光酸発生剤（主としてオニウム塩、スルホネート、
ｏ−ニトロベンジルエーテル類など）で脱保護して、光
の照射された部分が溶解するようにしたものが提案され
ている。この他に、トリメチルシリル基などで保護した
ものも、研究されている。例えばＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ
Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌ ４、Ｎｏ．３，１９
９１（５０９〜５１６頁）には、トリメチルシリル基で
保護した材料のパターニング評価結果がでている。
【０００７】
【発明が解決しようとする問題点】上述したように、さ
まざまのレジスト組成物が研究され提案されているが、
加工パターン寸法の微細化に伴い、各種の点で更にすぐ
れた新規のレジスト組成物が望まれている。
まざまのレジスト組成物が研究され提案されているが、
加工パターン寸法の微細化に伴い、各種の点で更にすぐ
れた新規のレジスト組成物が望まれている。
【０００８】例えば、上記したレジスト組成物より、更
に保存安定性の良好なレジスト組成物が望まれている。
に保存安定性の良好なレジスト組成物が望まれている。
【０００９】本発明は、微細パターンの形成に適した新
規なフォトレジスト組成物を提供することを目的とす
る。また、保存安定性の良好な組成物とすることができ
る新規なフォトレジスト組成物を提供することを目的と
する。
規なフォトレジスト組成物を提供することを目的とす
る。また、保存安定性の良好な組成物とすることができ
る新規なフォトレジスト組成物を提供することを目的と
する。
【００１０】
【問題点を解決するための手段及び作用】本出願の請求
項１の発明は、フッ素により保護基がはずされアルカリ
可溶性になる樹脂と、活性エネルギー線の照射によりフ
ッ素を放出する化合物を含有するとともに、前記活性エ
ネルギー線の照射によりフッ素を放出する化合物が一般
式（２）（後掲）で表される化合物であることを特徴と
するフォトレジスト組成物であり、これにより上記目的
を達成するものである。
項１の発明は、フッ素により保護基がはずされアルカリ
可溶性になる樹脂と、活性エネルギー線の照射によりフ
ッ素を放出する化合物を含有するとともに、前記活性エ
ネルギー線の照射によりフッ素を放出する化合物が一般
式（２）（後掲）で表される化合物であることを特徴と
するフォトレジスト組成物であり、これにより上記目的
を達成するものである。
【００１１】本出願の請求項２の発明は、フッ素により
保護基がはずされアルカリ可溶性になる樹脂が下記一般
式（１）で表される基を有する化合物であることを特徴
とする請求項１に記載のフォトレジスト組成物であり、
これにより上記目的を達成するものである。
保護基がはずされアルカリ可溶性になる樹脂が下記一般
式（１）で表される基を有する化合物であることを特徴
とする請求項１に記載のフォトレジスト組成物であり、
これにより上記目的を達成するものである。
【化３】
【００１２】但し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 はアルキル基、ア
リール基、またはアラルキル基を表す。
リール基、またはアラルキル基を表す。
【００１３】本出願の請求項３の発明は、フッ素により
保護基がはずされてアルカリ可溶性になる樹脂が、ｔ−
ＢｕＭｅ2 Ｓｉ−基（但しｔ−Ｂｕはターシャリ−ブチ
ル基、Ｍｅはメチル基を示す）でフェノール性水酸基が
保護されている樹脂であることを特徴とする請求項２に
記載のフォトレジスト組成物であり、これにより上記目
的を達成するものである。
保護基がはずされてアルカリ可溶性になる樹脂が、ｔ−
ＢｕＭｅ2 Ｓｉ−基（但しｔ−Ｂｕはターシャリ−ブチ
ル基、Ｍｅはメチル基を示す）でフェノール性水酸基が
保護されている樹脂であることを特徴とする請求項２に
記載のフォトレジスト組成物であり、これにより上記目
的を達成するものである。
【００１４】本出願の発明において、活性エネルギー線
の照射によりフッ素を放出する化合物を示す一般式
（２）は、下記のとおりである。但し一般式（２）にお
いて、Ａ1 ，Ａ2 ，Ａ3 はＣｎＦa Ｈb 基（ｎは１以上
の整数、ａは１以上の整数、ｂは０以上の整数を示し、
ａ＋ｂ＝２ｎ＋１である）を表し、各々同一でも異なっ
ていてもよい。
の照射によりフッ素を放出する化合物を示す一般式
（２）は、下記のとおりである。但し一般式（２）にお
いて、Ａ1 ，Ａ2 ，Ａ3 はＣｎＦa Ｈb 基（ｎは１以上
の整数、ａは１以上の整数、ｂは０以上の整数を示し、
ａ＋ｂ＝２ｎ＋１である）を表し、各々同一でも異なっ
ていてもよい。
【化４】
【００１５】本出願の請求項１，２の発明によれば、微
細なレジストパターンの形成に適した新規なフォトレジ
スト組成物であって、かつフッ素を放出して、確実に保
護基をはずして、樹脂をアルカリ可溶性にするフォトレ
ジスト組成物を提供できる。即ち、このレジスト組成物
は、感度が良好である。
細なレジストパターンの形成に適した新規なフォトレジ
スト組成物であって、かつフッ素を放出して、確実に保
護基をはずして、樹脂をアルカリ可溶性にするフォトレ
ジスト組成物を提供できる。即ち、このレジスト組成物
は、感度が良好である。
【００１６】本出願の請求項３の発明によれば、保存安
定性の良好なフォトレジスト組成物を提供することがで
きる。
定性の良好なフォトレジスト組成物を提供することがで
きる。
【００１７】即ち、請求項３の発明は、ＭｅＳｉ基（ト
リメチルシリル基）などの、比較的酸性雰囲気に弱い材
料にかわり、ｔ−ＢｕＭｅ2 Ｓｉ基を保護基に用いてい
るので、安定性の良い、保存性が良好なレジスト組成物
とすることができる。このレジスト組成物は、大気、通
常雰囲気中でも、安定に長期にわたって保存が可能であ
る。
リメチルシリル基）などの、比較的酸性雰囲気に弱い材
料にかわり、ｔ−ＢｕＭｅ2 Ｓｉ基を保護基に用いてい
るので、安定性の良い、保存性が良好なレジスト組成物
とすることができる。このレジスト組成物は、大気、通
常雰囲気中でも、安定に長期にわたって保存が可能であ
る。
【００１８】また、本出願の発明によれば、フッ素を放
出して、確実に保護基をはずして、樹脂をアルカリ可能
性にし、感度が良好なフォトレジスト組成物を提供でき
るのであるが、請求項３の発明について、この性質は有
利である。即ち、フッ素により保護基がはずされてアル
カリ可溶性になる樹脂であっても、化学的に安定なもの
は保護基がはずれにくい傾向があり、上記請求項３の発
明で用いるｔ−ＢｕＭｅ2 Ｓｉ基で保護された樹脂は、
一般に安定すぎて、通常の酸（塩酸など）では、脱保護
はできない。有機合成上では通常はＴＢＡＦ（テトラブ
チルアンモニウムフルオリド）などのフッ素イオンを用
いてはずすのが一般的である。請求項３の発明によれ
ば、一般式（２）の化合物を用いることにより、このよ
うな安定な樹脂であっても、確実にアルカリ可溶性にし
て、所望のパターニングを行うことが可能となる。
出して、確実に保護基をはずして、樹脂をアルカリ可能
性にし、感度が良好なフォトレジスト組成物を提供でき
るのであるが、請求項３の発明について、この性質は有
利である。即ち、フッ素により保護基がはずされてアル
カリ可溶性になる樹脂であっても、化学的に安定なもの
は保護基がはずれにくい傾向があり、上記請求項３の発
明で用いるｔ−ＢｕＭｅ2 Ｓｉ基で保護された樹脂は、
一般に安定すぎて、通常の酸（塩酸など）では、脱保護
はできない。有機合成上では通常はＴＢＡＦ（テトラブ
チルアンモニウムフルオリド）などのフッ素イオンを用
いてはずすのが一般的である。請求項３の発明によれ
ば、一般式（２）の化合物を用いることにより、このよ
うな安定な樹脂であっても、確実にアルカリ可溶性にし
て、所望のパターニングを行うことが可能となる。
【００１９】以下本出願の各発明について詳述する。請
求項１の発明において、フッ素により保護基がはずされ
てアルカリ可溶性になる樹脂としては、これによりアル
カリ現像されてパターン形成可能なものであれば、任意
に用いることができる。
求項１の発明において、フッ素により保護基がはずされ
てアルカリ可溶性になる樹脂としては、これによりアル
カリ現像されてパターン形成可能なものであれば、任意
に用いることができる。
【００２０】本明細書中、活性エネルギー線とは、可視
及び赤外・紫外等の光のほか、電子線やその他各種放射
線を含む概念である。
及び赤外・紫外等の光のほか、電子線やその他各種放射
線を含む概念である。
【００２１】なお、含フッ素樹脂に光を照射してこの部
分の樹脂を飛ばすことによりパターンを得るフォトアブ
レーション（ｐｈｏｔｏ ａｂｌａｔｉｏｎ）の提案は
なされているが、二成分系でフォトレジストとした従来
技術は提案されていない。
分の樹脂を飛ばすことによりパターンを得るフォトアブ
レーション（ｐｈｏｔｏ ａｂｌａｔｉｏｎ）の提案は
なされているが、二成分系でフォトレジストとした従来
技術は提案されていない。
【００２２】請求項２の発明において、一般式（１）の
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は任意のアルキル基（メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基等）、アリール基（フェニ
ル基等）、アラルキル基（ベンジル基等）をとることが
でき、各基は更に置換基を有していてもよく、Ｒ1 ，Ｒ
2 ，Ｒ3 はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は任意のアルキル基（メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基等）、アリール基（フェニ
ル基等）、アラルキル基（ベンジル基等）をとることが
でき、各基は更に置換基を有していてもよく、Ｒ1 ，Ｒ
2 ，Ｒ3 はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
【００２３】安定性という点で好ましいのは、Ｒ1 がタ
ーシャリ−ブチル基で、Ｒ2 ，Ｒ3がメチル基のもの
（請求項３の発明で用いるもの）である。
ーシャリ−ブチル基で、Ｒ2 ，Ｒ3がメチル基のもの
（請求項３の発明で用いるもの）である。
【００２４】樹脂の一般式（１）で表される基、ないし
はｔ−ＢｕＭｅ2 Ｓｉ基による水酸基等の保護は、通常
の塩化物を用いた方法、例えばｔ−ＢｕＭｅ2 ＳｉＣｌ
を用いて、イミダゾール（またはピリジン）とＤＭＦ溶
媒を用いる方法で、容易にこの基を導入して合成でき
る。
はｔ−ＢｕＭｅ2 Ｓｉ基による水酸基等の保護は、通常
の塩化物を用いた方法、例えばｔ−ＢｕＭｅ2 ＳｉＣｌ
を用いて、イミダゾール（またはピリジン）とＤＭＦ溶
媒を用いる方法で、容易にこの基を導入して合成でき
る。
【００２５】請求項１の発明において、一般式（２）で
表される化合物としては、Ａ1 ，Ａ2 ，Ａ3 がＣｎＦ
2n-1のＳ−トリアジンパーフルオロ体を用いることがで
きるが、合成上完全にフッ素で置換できないことがあ
り、一部水素であってもかまわない。光等のエネルギー
線によりフッ素を発生できるものであれば用いることが
できる。
表される化合物としては、Ａ1 ，Ａ2 ，Ａ3 がＣｎＦ
2n-1のＳ−トリアジンパーフルオロ体を用いることがで
きるが、合成上完全にフッ素で置換できないことがあ
り、一部水素であってもかまわない。光等のエネルギー
線によりフッ素を発生できるものであれば用いることが
できる。
【００２６】
【実施例】以下、本発明の実施例を説明する。但し本発
明は以下の実施例に限定されるものではない。
明は以下の実施例に限定されるものではない。
【００２７】実施例１ ｔ−ＢｕＭｅ2 Ｓｉで保護（５０％）されたポリヒドキ
シスチレン（分子量６０００、丸善石油化学製）に、
（Ｃ4 Ｆ9)3 Ｃ3 Ｎ3 （一般式（２）でＡ1 〜Ａ3 がｎ
＝４のフルオロカーボン基であるもの。但し、完全にフ
ッ素化されず、水素が残っていてもよい）を重量比１０
０：５にして混合したものを、ＥＣＡ（エチルセロソル
ブアセテート）に溶解した（固形分３０％）。これを
０．２μｍの細孔を有するメンブレンフィルターで濾過
したものを、塗布液とした。
シスチレン（分子量６０００、丸善石油化学製）に、
（Ｃ4 Ｆ9)3 Ｃ3 Ｎ3 （一般式（２）でＡ1 〜Ａ3 がｎ
＝４のフルオロカーボン基であるもの。但し、完全にフ
ッ素化されず、水素が残っていてもよい）を重量比１０
０：５にして混合したものを、ＥＣＡ（エチルセロソル
ブアセテート）に溶解した（固形分３０％）。これを
０．２μｍの細孔を有するメンブレンフィルターで濾過
したものを、塗布液とした。
【００２８】２００℃、１分で脱水ベークした５インチ
シリコンウェハを、２５℃で１分間ＨＭＤＳ（ヘキサメ
チルジシラザン）処理したものの上に、上記塗布液を３
ミリリットル落とし、回転塗布法にて、１μｍの膜厚に
して成膜した。９０℃、９０秒ベーク後、ラインアンド
スペースパターンを有するクロムレチクルを用いて、Ｋ
ｒＦエキシマレーザー縮小投影露光装置（ニコン製ＮＳ
Ｒ１５０５ＥＸ）（ＮＡ：０．４２、σ：０．５）を用
いて、露光を行った。（露光量２０〜８０ｍＪ／ｃ
ｍ2 ）。これを１１０℃で９０秒ＰＥＢ（露光後ベー
ク）後、１．５％のＴＭＡＨ（トリメチルアンモニウム
ハイドライド）水溶液をアルカリ現像液として用いて、
１分間ディップ現像した。
シリコンウェハを、２５℃で１分間ＨＭＤＳ（ヘキサメ
チルジシラザン）処理したものの上に、上記塗布液を３
ミリリットル落とし、回転塗布法にて、１μｍの膜厚に
して成膜した。９０℃、９０秒ベーク後、ラインアンド
スペースパターンを有するクロムレチクルを用いて、Ｋ
ｒＦエキシマレーザー縮小投影露光装置（ニコン製ＮＳ
Ｒ１５０５ＥＸ）（ＮＡ：０．４２、σ：０．５）を用
いて、露光を行った。（露光量２０〜８０ｍＪ／ｃ
ｍ2 ）。これを１１０℃で９０秒ＰＥＢ（露光後ベー
ク）後、１．５％のＴＭＡＨ（トリメチルアンモニウム
ハイドライド）水溶液をアルカリ現像液として用いて、
１分間ディップ現像した。
【００２９】これにより、０．３５μｍのラインアンド
スペースまで解像していた。
スペースまで解像していた。
【００３０】このように本実施例によれば、パーフルオ
ロアルキルＳ−トリアジンとｔ−ブチルジメチルシリル
基で保護されたフェノール系樹脂で、安定性の高いポジ
型の化学増幅レジストが提供できた。
ロアルキルＳ−トリアジンとｔ−ブチルジメチルシリル
基で保護されたフェノール系樹脂で、安定性の高いポジ
型の化学増幅レジストが提供できた。
【００３１】実施例２〜８ 各種ポリマーを用いてこれを前記と同様ｔ−ＢｕＭｅ2
ＳｉＣｌを用い有機溶媒系でシリル化して保護基が導入
された樹脂を使用し、実施例１と同様に実施した。次の
表１に、使用したポリマー及びその分子量、シリル化
率、感光剤及びその量を記載する。また、解像力と、露
光時のドース量を記す。感光剤は、光によりフッ素を放
出する化合物として、一般式（２）の化合物の炭素数
（ｎ）で示した（概ね完全にフッ化したものであるが、
合成上水素が残存する場合もある）。
ＳｉＣｌを用い有機溶媒系でシリル化して保護基が導入
された樹脂を使用し、実施例１と同様に実施した。次の
表１に、使用したポリマー及びその分子量、シリル化
率、感光剤及びその量を記載する。また、解像力と、露
光時のドース量を記す。感光剤は、光によりフッ素を放
出する化合物として、一般式（２）の化合物の炭素数
（ｎ）で示した（概ね完全にフッ化したものであるが、
合成上水素が残存する場合もある）。
【００３２】なお、表１には、実施例１のデータも記入
してある。
してある。
【００３３】表１から明らかなように、０．３５〜０．
４μｍのラインアンドスペースが解像されており、微細
パターン形成に適したレジストが得られることがわか
る。
４μｍのラインアンドスペースが解像されており、微細
パターン形成に適したレジストが得られることがわか
る。
【００３４】また、実施例１〜８のフォトレジストはい
ずれも保存安定性が良く、長期保存しても、二酸化炭素
等で劣化することはなかった。
ずれも保存安定性が良く、長期保存しても、二酸化炭素
等で劣化することはなかった。
【表１】
【００３５】実施例９ ここでは、感光剤であるフッ素を放出する化合物とし
て、光によりフッ素を出す物質であるトリフルオロ酢酸
系化合物を用いた。具体的には、下記化合物を用いた。
て、光によりフッ素を出す物質であるトリフルオロ酢酸
系化合物を用いた。具体的には、下記化合物を用いた。
【化５】
【００３６】その他は実施例１と同様にした。この結
果、０．４μｍのラインアンドスペースが解像できた。
但し、実施例１により、感度が劣る傾向があった。
果、０．４μｍのラインアンドスペースが解像できた。
但し、実施例１により、感度が劣る傾向があった。
【００３７】実施例１０ ここでは、アルカリ可溶性になる樹脂として、Ｍｅ3 Ｓ
ｉ基（トリメチルシリル基）で保護されたポリヒドロキ
シスチレンを用いた。その他は実施例と同様にした。こ
の結果、フォトレジストとして良好に機能し、０．４μ
ｍのラインアンドスペースが解像できた。但し、実施例
１のフォトレジストより、保存安定性が劣る傾向があっ
た。
ｉ基（トリメチルシリル基）で保護されたポリヒドロキ
シスチレンを用いた。その他は実施例と同様にした。こ
の結果、フォトレジストとして良好に機能し、０．４μ
ｍのラインアンドスペースが解像できた。但し、実施例
１のフォトレジストより、保存安定性が劣る傾向があっ
た。
【００３８】
【発明の効果】本出願の各発明によれば、微細パターン
形成に適したフォトレジスト組成物が提供でき、また保
存安定性のすぐれたフォトレジスト組成物とすることも
可能なものである。
形成に適したフォトレジスト組成物が提供でき、また保
存安定性のすぐれたフォトレジスト組成物とすることも
可能なものである。
Claims (3)
- 【請求項１】フッ素により保護基がはずされアルカリ可
溶性になる樹脂と、活性エネルギー線の照射によりフッ
素を放出する化合物を含有するとともに、前記活性エネ
ルギー線の照射によりフッ素を放出する化合物が下記一
般式（２）で表される化合物であることを特徴とするフ
ォトレジスト組成物。 【化１】 但し、Ａ 1 ，Ａ 2 ，Ａ 3 はＣｎＦa Ｈb 基（ｎは１以上
の整数、ａは１以上の整数、ｂは０以上の整数を示し、
ａ＋ｂ＝２ｎ＋１である）を表し、各々同一でも異なっ
ていてもよい。 - 【請求項２】フッ素により保護基がはずされアルカリ可
溶性になる樹脂が下記一般式（１）で表される基を有す
る化合物であることを特徴とする請求項１に記載のフォ
トレジスト組成物。 【化２】 但し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 はアルキル基、アリール基、ま
たはアラルキル基を表す。 - 【請求項３】フッ素により保護基がはずされてアルカリ
可溶性になる樹脂が、ｔ−ＢｕＭｅ2 Ｓｉ−基（但しｔ
−Ｂｕはターシャリ−ブチル基、Ｍｅはメチル基を示
す）でフェノール性水酸基が保護されている樹脂である
ことを特徴とする請求項２に記載のフォトレジスト組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03313695A JP3104087B2 (ja) | 1991-10-31 | 1991-10-31 | フォトレジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03313695A JP3104087B2 (ja) | 1991-10-31 | 1991-10-31 | フォトレジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0695387A JPH0695387A (ja) | 1994-04-08 |
| JP3104087B2 true JP3104087B2 (ja) | 2000-10-30 |
Family
ID=18044411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03313695A Expired - Fee Related JP3104087B2 (ja) | 1991-10-31 | 1991-10-31 | フォトレジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3104087B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7009191B2 (ja) * | 2016-12-19 | 2022-01-25 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
-
1991
- 1991-10-31 JP JP03313695A patent/JP3104087B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0695387A (ja) | 1994-04-08 |
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