KR100240825B1 - 비오니움 광산 발생제 및 이를 함유한 포토레지스트 조성물 - Google Patents

비오니움 광산 발생제 및 이를 함유한 포토레지스트 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명의 비오니움 광산 발생제는 하기 구조식(I)으로 표시된다 :
Figure kpo00001
상기식에서 X는 -R1-O-CH=CH2(여기서 R1은 C1~C5의 알킬기, 아릴기 또는 알콕시, 또는 질소)이고, Y 및 Z는 C1~C5의 알킬기 또는 아릴기이다.
상기 광산 발생제는 기초수지인 브뢴스테드 산-기재 수지와 혼합하여 포토레지스트 조성물을 구성한다. 기초수지는 60~95중량% 그리고 광산 발생제는 5~40중량%로 이루어진다.

Description

비오니움(non-onium) 광산 발생제 및 이를 함유한 포토레지스트 조성물
제1도는 2,2-비스[3,5-디브로모-4-(2-비닐옥시에톡시)페닐]프로판(2,2-bis[3,5-dibromo-4-(2-vinyloxyethoxy)phenyl]propane)의1H NMR 스펙트럼이다.
제2도는 2,2-비스[3,5-디브로모-4-(2-비닐옥시에톡시)페닐]프로판(2,2-bis[3,5-dibromo-4-(2-vinyloxyethoxy)phenyl]propane)의13C NMR 스펙트럼이다.
제3도는 2,2-비스[3,5-디브로모-4-(2-비닐옥시에톡시)페닐]프로판(2,2-bis[3,5-dibromo-4-(2-vinyloxyethoxy)phenyl]propane)의 적외선 스펙트럼이다.
본 발명은 포토레지스트(photoresist)조성물에 사용되는 신규의 비오니윰염 광산 발생제에 관한 것이다. 보다 구체적으로 본 발명은 포토레지스트의 전열처리과정에서 기초수지인 알카리 가용성 브뢴스테드 산-기재 레진(Bronsted acid-based resin)과 가교하고 노광후의 열처리과정중에 자체내에서 발생한 산에 의하여 탈가교할 수 있는 용해억제형 광산 발생제에 관한 것이다.
[발명의 배경 및 종래기술]
광산 발생제는 반도체용 포토레지스트의 조성물중의 하나로 포토레지스트가 빛에 노광되었을 때 산을 발생함으로서 반응을 변환시키는 역할을 한다. 포토레지스트는 반도체 초미세가공시 노광, 현상, 에칭 등의 과정을 거칠 때 레지스트로 작용하여 기질에 미세 패턴을 형성하게 하는 고분자 재료를 말한다. 노광시의 광원(source)은 g-line(436nm)부터 i-line(365nm), KrF excimer laser(248nm), ArF excimer laser(193nm)까지 그 파장범위에 따라 분류된다. 미세선폭을 결정하는 주 요인인 광원(source)은 기존의 i-line에서 단파장의 KrF excimer laser 또는 원자외선(DUV)(248nm) 사용이 요구되고 있다.
기존의 i-line(365nm)용 포토레지스트에서는 노볼락(novolak)과 디아조계 화합물을 조합하여 사용하였으나 노볼락 레진은 단파장 영역에서 광흡수도가 크므로 이를 개선한 새로운 레지스트가 요구되었고 새로운 개념의 화학증폭형 레지스트가 개발되었다.
본 발명은 광산 발생제를 함유하는 포토레지스트는 노광전 열처리과정에서 가교되고 노광후 열처리과정에서 탈가교되는 새로운 개념의 화학증폭형 레지스트이다.
KrF excimer laser 또는 원자외선(DUV)에 사용되는 레지스트 조성물은 전형적으로 화학증폭형이며, 이 조성물은 알카리 수용성 기초수지, 광산 발생제, 가교제, 용액억제제 등으로 이루어져 있다. 2성분계 포지티브(positive)형 레지스트로 잘 알려져 있는 IBM의 ESCAP는 폴리(t-부틸옥시카보닐옥시)스티렌 수지와 트리페닐술포늄염의 초강산 발생제로 이루어져 있다(US4,491,628). 해상도(Resolution)를 향상시키기 위해 알카리 가용성수지와 광산 발생제에 용해억제제를 첨가시킨 3성분계 레지스트로 개발되었다(JP 5094017, US 5342734 및 US 5362607).
가장 최근에는 알칼리 가용성 기초수지에 용해억제형 광산에 발생제를 포함하는 새로운 조성의 레지스트가 BASF에 의해 발표되었다(EP 337258A2). 용해억제형 광산 발생제란 동일분자내에 용해억제제와 산발생제의 기능을 통합한 화합물을 말하며 이는 알카리 가용성 기초 수지에 대해서는 용해를 억제시키는 기능을 하나 광에 자체적으로 발생된 산에 의해 동일분자내의 보호기를 파괴시킴으로써 알칼리 가용성 수지에 대한 용해촉진 효과를 나타내는 기능을 한다. 이같은 계는 비교적 높은 감도와 해상력을 갖는 것으로 알려져 있으나 수지와 산발생제간의 물리적 상호작용에 기인하므로 현상후의 미노광부의 잔막손실을 가져온다.
한편, 비닐에테르(vinylether)기를 페놀수지의 측쇄에 포함하는 새로운 형태의 레지스트가 발표되었는데(Chem, Mater, 1993, 5, 1315)이것은 비닐에테르기를 폴리머에 직접 화학적으로 결합시키고 별도의 광산 발생제를 사용한다. 이 시스템의 탈가교 메카니즘은 광산발생된 산에 의한 산촉매 메카니즘에 의존하고 또한 산발생제는 광분해 및 소수성 물질을 생성하여 노광부의 용해를 억제한다. 따라서 감도가 나쁘고, 특히 트리페닐술포늄트리플레이트를 산발생제로 사용한 경우 KrF excimer laser에서 100mj/cm2이상의 저감도를 보였다.
상기한 바와 같이 248nm레지스트의 필수적 요소인 광산 발생제의 개발이 많이 이루어졌는데 주로 술포늄, 요오드늄염 등의 이온염이 집중되어 있다(US 4760013, US5397680, EP 615163A1, EP 337258A2, JP 05134414 및 JP 05255240). 또한 비닐에테르기를 광산 발생제에 직접 도입한 2가교와 3가교형 광산 발생제를 별도로 특허출원한 바 있는데("열에 의하여 수산기와 C-O 결합을 형성하는 성질을 가짐으로서 수산기를 가지는 고분자와 가교반응을 하며 자체로는 노광에 따라 산을 발생하는 광산 발생제인 tris(4-vinyloxyethoxyphenyl)sulfonium salt 유도체의 합성"과 "가교결합이 가능한 감광제를 함유하는 감광재료와 그로부터 제조된 피막체"), 이 역시 오니움염으로서 과량 사용에 따른 UV 투과도 저하의 단점이 있다.
최근 들어서는 레지스트에서 상용성(compatability)이나 산의 확산 등의 문제에 따라 비이온형 유기 광산 발생제의 개발이 활발히 이루어지고 있다(EP 330386A, EP 388343A0, JP 0291832 및 US 5191069). 본 발명에 쓰인 반응물인 TBBA(tetrabromobisphenol-A)는 자체가 광에 의해 HBr을 발생하는 광산 발생제로 알려져 있으며 Hoechst는 이를 X-선 리소그라피(Lithography)에 사용하였고 (JP 1106039 및 1106040) Fujitzsu는 TBBA의 히드록실기에 t-BOC(t-butyloxycarbonyl)기를 도입하여 EB용 리소그라피(Lithography)에서의 용해억제형 광산 발생제로 사용하였다(JP 4166945).
본 발명의 광산 발생제는 히드록실기에 보호기가 아닌 가교형 비닐에테르기가 도입된 비오니움염의 신규 용해억제형 광산 발생제이며, 이를 함유하는 포토레지스트는 노광전 열처리과정에서 가교되고 노광후 열처리과정에서 탈가교되는 새로운 개념의 화학증폭형 레지스트이다.
[발명의 목적]
본 발명의 목적은 포토레지스트의 전열처리과정에서 기초수지인 브뢴스테드 산-기재 레진과 가교하고 노광후의 열처리과정중에서 자체내에서 발생한 산에 의하여 탈가교할 수 있는 용해억제형 광산 발생제를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 목적은 미노광부의 잔막손실을 최소화하여 내에칭성이 향상된 광산 발생제를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 모든 브뢴스테드 산-기재 수지에 적용 가능한 용해억제형 광산 발생제를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 상기 및 기타의 목적들은 하기 설명되는 본 발명에 의해 모두 달성될 수 있다.
[발명의 요약]
본 발명의 비오니움 광산 발생제는 하기 구조식(I)으로 표시된다:
Figure kpo00003
상기식에서 X는 -R1-O-CH=CH2(여기서 R1은 C1~C5의 알킬기, 아릴기 또는 알콕시, 또는 질소)이고, Y 및 Z는 C1~C5의 알킬기 또는 아릴기이다.
상기 광산 발생제는 기초수지인 브뢴스테드 산-기재 수지와 혼합하여 포토레지스트 조성물을 구성한다. 기초수지는 60~95중량% 그리고 광산 발생제는 5~40중량%로 이루어진다.
이하 본 발명의 상세한 내용을 하기에 설명한다.
[발명의 구체예에 대한 상세한 설명]
본 발명의 비오니움 광산 발생제는 상기 구조식 (I)으로 표시된다. 본 발명의 레지스트는 노광단계에서 광산 발생제의 직접분해가 일어남으로서 탈가교에 기여하고, 발생된 산이 아세탈기를 산촉매 분해시킴으로서 탈가교하는 탈가교의 이중효과를 준다. 또한 종전의 오니움염이 노광시 소수성 잔존물을 방출하는데 비해 본 발명의 레지스트에서 광산 발생된 잔여물은 히드록실기를 함유하는 페놀류로서 알카리 수용액에 대한 용해성을 배가시킨다는 장점이 있다.
상기 구조식(I)에서 X가 -OCH2CH2-O-CH=CH=CH2이고, Y가 -CH3이며, Z가 H인 경우에 하기 구조식(II)로 표시되는 2,2-비스[3,5-디브로모-4-(2-비닐옥시에톡시)페닐]프로판이 바람직하다.
Figure kpo00004
본 발명의 광산 발생제는 기초수지인 브뢴스테드 산-기재 수지와 혼합하여 포토레지스트 조성물을 구성한다. 기초수지는 60~95중량% 그리고 광산 발생제는 5~40중량%로 이루어진다.
브뢴스테드 산-기재 수지는 히드록시스티렌계, 말레이미드계, 메타아크릴레이트계, 노볼락계, 비닐알코올계 등의 폴리머를 포함하는 히드록시기 함유 고분자이다.
기존의 용해억제형 광산 발생제와 알카리 가용성 수지로 이루어지는 레지스트는 수지와 광산 발생제간의 물리적 상호작용에 의해 용해억제효과를 나타내므로 현상후 잔막손실이 따른다. 그러나 본 발명의 광산 발생제를 사용하면 노광전의 열처리단계에서 열경화반응을 도입하여 알카리 가용성 수지와 산발생제를 화학적으로 가교시킴으로써 미노광부 잔막손실을 최소화할 수 있다.
본 발명의 레지스트는 고온에서 노광전 열처리를 하므로 아닐링(annealing)에 의해 한 T-top 방지효과를 가진다.
본 발명의 광산 발생제는 기존의 오니움염 광산 발생제에 비해 248nm영역에서 UV 투과도가 높기 때문에 이를 함유하는 레지스트 역시 종전의 오니움염 함유 포토레지스트보다 248nm 에서 향상된 UV 투과도를 보인다.
본 발명의 감광제를 이용한 포지형 패턴형성의 공정과정을 설명하면, 분자량 10,000 분자량 분포 1.0의 폴리히드록시스티렌에 2가교형 광산 발생제를 1~7 mol%로 조합하여 프로필렌글리콜메틸레테르아세테이트나 시클로헥산온에 녹인 후 0.2μm로 필터하여 불순물을 제거한 후 6" 실리콘 웨이퍼(silicone wafer)에 스핀도포한다. 이때의 회전속도는 1,000~2,500rpm으로서 레지스트막 두께는 6,000~7,000Å을 유지한다. 도포된 웨이퍼(wafer)를 약 50~170℃에서 전열처리한다. 이때 레지스트내에서 알카리 가용성 수지의 히드록실기와 광산 발생제의 비닐옥시기 사이의 열가교반응이 일어나 레지스트는 불용화한다. 에너지 간격은 0.5 내지 1mJ로 하여 단계적으로 노광하고, 노광후 열처리는 실온에서 160℃까지 변화시킨다. 현상은 NMD-3(2.38wt% TMAH 용액)에서 10초간 퍼들(puddle), 50초간스프레이(spray) 방식으로 하며 DI 워터(water)로 세척한다. 현상을 거칠 때 노광부는 발생된 산에 의해 분해되어 알카리 현상액에 가용화하고 미노광부는 가교불용화의 상태로 그대로 남기 때문에 알카리 수용액에 불용성이다. 따라서 고감도, 고해상도의 포지형 패턴을 보인다. 다음은 본 발명의 실시예를 설명한다. 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 상세하게 설명하기 위한 것일 뿐 본 발명이 하기의 실시예에 국한되는 것은 아니다.
[실시예]
광산 발생제의 합성:
250ml 3구 플라스크에 TBBA 27.15g과 NaOH 7.05g을 넣고 DMSO 100ml를 부가한다. 온도를 60℃으로 맞추고 1시간 교반후 클로로에틸비닐에테르를 서서히 부가한다. 반응온도를 70℃로 맞추고 7시간 교반한다. 1시간이내에 반응용기의 색은 연검정으로 변하고 반응이 진행됨에 따라 연노란색으로 서서히 변한다. 반응이 완성된 후 증류수 2L에 반응물을 넣어 침전시키고 이 용액을 에테르 800ml로 3번 추출한다. 에테르 층만 모아서 건조제 K2CO3로 처리한 후 용매를 제거한다. 모아진 고체를 THF 와 n-Hexane의 1 : 10 용매로 재결정한다. 수율은 97.8%(33.5g)로 측정되었고 녹는점은 84℃에서 관찰되었다.
2,2-비스[3,5-디브로모-4-(2-비닐옥시에톡시)페닐]프로판의 화학구조는1H NMR,13C NMR, 적외선 분광분석법와 원소분석으로 규명하였다.
1H NMR(400MHz, in CDCl3), δ(ppm) : 1.60(s, 6H, 2CH3), 4.10~4.30(m, 12H, 2-CH2-CH2-O-CH=CH2), 6.50(m, 2H, 2-CH2-CH2-O-CH=CH2), 7.30(s, 4H, Ar-H)
13C NMR(400MHz, in CDCl3), δ(ppm) : 30.28(-CH3), 42.04(t-Bucarbon), 66.61(-CH2-CH2-O-CH=CH2), 71.09(-CH2-CH2-O-CH=CH2), 86.82(-CH2-CH2-O-CH=CH2), 117.51, 130.76, 151.06, 147.69(Aromatic carbon), 151.43(-CH2-CH2-O-CH=CH2).
FT-IR(KBr), (cm-1) : 1060~1635(CH=CH2), 1225~1180(ether기 C-O-CH=CH2)
Elemental Analysis 실험치 : C, 40.08%; H, 3.63%; O, 10.69%
이론치 : C, 40.48%; H, 3.54%; O, 9.36%
제1도에는 2,2-비스[3,5-디브로모-4-(2-비닐옥시에톡시)페닐]프로판의1H NMR 스펙트럼을, 제2도에는13C NMR 스펙트럼을, 그리고 제3도에는 적외선 스펙트럼을 나타내었다.
레지스트 패턴 제작 :
2,2-비스[3,5-디브로모-4-(2-비닐옥시에톡시)페닐]프로판을 폴리히드록시스티렌에 비해 7mol% 사용하여 시클로헥산온에 15wt%로 녹인후 6000~7000Å의 두께로 조절하여 150℃에서 90초간 열가교하였다. 5mJ부터 1mJ간격으로 53mJ까지 하였고 노광후 열처리는 150℃에서 각각 90초간 수행하였다. TMAH(tetramethyl ammonium hydroxide) 2.38wt%에 현상하여 양질의 미세패턴을 얻었다.
기존의 용해억제형 광산 발생제와 알카리 가용성 수지로 이루어지는 레지스트는 수지와 광산 발생제간의 물리적 상호작용에 의해 용해억제 효과를 나타내므로 현상후 잔막손실에 따른다. 그러나 본 발명의 광산 발생제를 사용하면 노광전의 열처리단계에서 열경화 반응을 도입하여 알카리 가용성 수지와 산발생제를 화학적으로 가교시킴으로써 미노광부 잔막손실을 최소화할수 있다. 잔막손실을 최소화하여 내에칭성이 향상된 포토레지스트 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.

Claims (4)

  1. 기초수지인 알카리 가용성 브뢴스테드 산-기재 레진(Bronsted acid-based resin)과 가교하고 노광후의 열처리과정중에 자체내에서 발생한 산에 의하여 탈가교할 수 있고, 하기 구조식(I)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 용해억제형 비오니움 광산 발생제 :
    Figure kpo00005
    상기식에서 X는 -R1-O-CH=CH2(여기서 R1은 C1~C5의 알킬기, 아릴기 또는 알콕시, 또는 질소)이고, Y 및 Z는 C1~C5의 알킬기 또는 아릴기임.
  2. 제1항에 있어서, 상기 광산 발생제가 2,2-비스[3,5-디브로모-4-(2-비닐옥시에톡시)페닐]프로판인 것을 특징으로 하는 용해억제형 비오니움 광산 발생제.
  3. 제1항 또는 제2항의 광산 발생제 5~40중량%와 브뢴스테드 산-기재 수지 95~60중량%로 이루어지는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 상기 브뢴스테드 산-기재 수지는 히드록시스티렌계, 말레이미드계, 메타아크릴레이트계, 노볼락계, 비닐알코올계 등의 폴리머를 포함하는 히드록시기 함유 고분자인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
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