JP3097890B2 - 研削砥石用ポリウレタン系バインダー - Google Patents
研削砥石用ポリウレタン系バインダーInfo
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- B24D—TOOLS FOR GRINDING, BUFFING OR SHARPENING
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は熱特性に優れる有機ポリ
マーを用いた研削砥石に関する。
マーを用いた研削砥石に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】複合材
料研削砥石は有機ポリマーによって研磨粒子を不織繊維
ウェブの繊維に接着することによって形成する。次いで
このウェブの多層を積層してスラブを形成し、それから
砥石を切りだすか、或いは巻き付けて長尺物を作成し、
それから砥石を切りだすことができる。これらの広く使
用される砥石の用途には研磨、ばり取り、仕上、金属部
品の磨きがある。
料研削砥石は有機ポリマーによって研磨粒子を不織繊維
ウェブの繊維に接着することによって形成する。次いで
このウェブの多層を積層してスラブを形成し、それから
砥石を切りだすか、或いは巻き付けて長尺物を作成し、
それから砥石を切りだすことができる。これらの広く使
用される砥石の用途には研磨、ばり取り、仕上、金属部
品の磨きがある。
【0003】このような砥石によって研磨されている金
属部品の表面温度は65℃を超えることがあり、或る部
品では合金のタイプにより120℃の表面温度に達する
ことがある。このように、殆どの用途で高温が発生する
ため、研削砥石の性能要求において有機ポリマーの熱特
性は重要な役割をする。熱特性が劣る研削砥石は、溶融
したバインダーの工作物表面の汚染によって、工作物の
望ましくない汚れがしばしば発生する。また、バインダ
ー系の早期の熱崩壊は砥石の使用寿命を低下させる。熱
特性には軟化点、溶融点、ガラス転移点(Tg)、崩壊
温度がある。
属部品の表面温度は65℃を超えることがあり、或る部
品では合金のタイプにより120℃の表面温度に達する
ことがある。このように、殆どの用途で高温が発生する
ため、研削砥石の性能要求において有機ポリマーの熱特
性は重要な役割をする。熱特性が劣る研削砥石は、溶融
したバインダーの工作物表面の汚染によって、工作物の
望ましくない汚れがしばしば発生する。また、バインダ
ー系の早期の熱崩壊は砥石の使用寿命を低下させる。熱
特性には軟化点、溶融点、ガラス転移点(Tg)、崩壊
温度がある。
【0004】複合材料砥石に最も一般に使用される有機
バインダーは、例えば米国特許第2885276 号、同422735
0 号、同4609380 号に記載のようなポリウレタンであ
る。ポリウレタンは次の一般式を有する。
バインダーは、例えば米国特許第2885276 号、同422735
0 号、同4609380 号に記載のようなポリウレタンであ
る。ポリウレタンは次の一般式を有する。
【0005】
【化2】
【0006】ポリウレタンの熱安定性は結合基R1 とR
2 の性質に関係し、殆どのポリウレタンは比較的低い軟
化点を有する。米国特許第4609380 号はこの問題を課題
とし、配合物に少なくとも40℃のガラス転移点を与え
るように、少なくとも50℃のガラス転移点を有する適
合ポリマーとポリウレタンとのポリマー配合物を使用す
る。
2 の性質に関係し、殆どのポリウレタンは比較的低い軟
化点を有する。米国特許第4609380 号はこの問題を課題
とし、配合物に少なくとも40℃のガラス転移点を与え
るように、少なくとも50℃のガラス転移点を有する適
合ポリマーとポリウレタンとのポリマー配合物を使用す
る。
【0007】本発明における適合ポリマーは、高分子量
の熱可塑ポリマー例えばB.F.Goodrich社のEstane樹脂と
配合したときに、物理的混合物の一部を単に構成する。
本発明は、最適な性能について、必要な高温安定性を有
するバインダーを提供する種々の有益なルートを提供す
るものである。
の熱可塑ポリマー例えばB.F.Goodrich社のEstane樹脂と
配合したときに、物理的混合物の一部を単に構成する。
本発明は、最適な性能について、必要な高温安定性を有
するバインダーを提供する種々の有益なルートを提供す
るものである。
【0008】
【課題を解決するための手段及び作用効果】本発明は複
合材料研削砥石の構成に有用な新規な架橋ポリウレタン
バインダーを提供する。更に、本発明はそのような砥石
を含む複合材料研削砥石、及びその研削砥石の製造方法
を提供する。本発明の新規なポリウレタンは、非ブロッ
ク型のイソシアネートを末端基とするポリマーとヒドロ
キシル含有ポリマーとを、少なくとも1.5の−NCO
/−OHの比、好ましくは少なくとも4.0の比を提供
する比率で反応させ、イソシアヌレート及び/又はオキ
サゾリドン構造を含む架橋ポリウレタンを生成させるこ
とによって得る。イソシアヌレート及び/又はオキサゾ
リドン構造は、エポキシド基と化学量論的に過剰な量の
イソシアネート基との触媒反応によって生成することが
できる。
合材料研削砥石の構成に有用な新規な架橋ポリウレタン
バインダーを提供する。更に、本発明はそのような砥石
を含む複合材料研削砥石、及びその研削砥石の製造方法
を提供する。本発明の新規なポリウレタンは、非ブロッ
ク型のイソシアネートを末端基とするポリマーとヒドロ
キシル含有ポリマーとを、少なくとも1.5の−NCO
/−OHの比、好ましくは少なくとも4.0の比を提供
する比率で反応させ、イソシアヌレート及び/又はオキ
サゾリドン構造を含む架橋ポリウレタンを生成させるこ
とによって得る。イソシアヌレート及び/又はオキサゾ
リドン構造は、エポキシド基と化学量論的に過剰な量の
イソシアネート基との触媒反応によって生成することが
できる。
【0009】このようなポリウレタンバインダーは典型
的に約65℃より高い軟化点、またしばしば約120℃
よりも高い軟化点を有するため非常に効力がある。複合
材料研削砥石の製造において、通常は繊維ウェブをバイ
ンダー/砥粒の混合物で含浸し、次いで浸したウェブを
タックのない状態まで硬化させ、再度バインダー/砥石
の混合物を用いて2回の含浸処理を行う。
的に約65℃より高い軟化点、またしばしば約120℃
よりも高い軟化点を有するため非常に効力がある。複合
材料研削砥石の製造において、通常は繊維ウェブをバイ
ンダー/砥粒の混合物で含浸し、次いで浸したウェブを
タックのない状態まで硬化させ、再度バインダー/砥石
の混合物を用いて2回の含浸処理を行う。
【0010】本発明の好ましい方法において、新規なバ
インダーはこの2回目の適用のときに使用する。最初の
適用はフェノール、メラミン、UF、放射線硬化樹脂を
含む任意の従来のバインダー処方でよい。イソシアヌレ
ートは第三アミン、金属カルボキシレート、双生イオ
ン、N-ヒドロキシアルキル第四アンモニウムカルボン酸
塩、及び組み合わせ触媒系を含む各種の触媒系を用いた
イソシアネートの三量化によって最も好ましく調製され
る。したがって、反応処方が−OH基より過剰な化学量
論の−NCOを含むことは本質的である。所望な構造を
生むために使用する三量化触媒は、Air Products andCh
emicals社を含む多くの化学会社から市販されている。
インダーはこの2回目の適用のときに使用する。最初の
適用はフェノール、メラミン、UF、放射線硬化樹脂を
含む任意の従来のバインダー処方でよい。イソシアヌレ
ートは第三アミン、金属カルボキシレート、双生イオ
ン、N-ヒドロキシアルキル第四アンモニウムカルボン酸
塩、及び組み合わせ触媒系を含む各種の触媒系を用いた
イソシアネートの三量化によって最も好ましく調製され
る。したがって、反応処方が−OH基より過剰な化学量
論の−NCOを含むことは本質的である。所望な構造を
生むために使用する三量化触媒は、Air Products andCh
emicals社を含む多くの化学会社から市販されている。
【0011】ポリ(オキサゾリドン)は比較的新しいク
ラスのポリマーである。オキサゾリドンポリマーの合成
は第三アミン、第四アンモニウムとホスホニウムの塩、
金属塩、金属アルキル、ルイス酸、ルイス酸の錯体、ル
イス塩基を含む従来技術で公知の適切な触媒の1種又は
組み合わせを用いてイソシアネート及び/又はイソシア
ヌレートとエポキシドの反応によって行うことができ
る。
ラスのポリマーである。オキサゾリドンポリマーの合成
は第三アミン、第四アンモニウムとホスホニウムの塩、
金属塩、金属アルキル、ルイス酸、ルイス酸の錯体、ル
イス塩基を含む従来技術で公知の適切な触媒の1種又は
組み合わせを用いてイソシアネート及び/又はイソシア
ヌレートとエポキシドの反応によって行うことができ
る。
【0012】モノマーのイソシアネートとエポキシドと
の反応で得られる固い熱硬化樹脂バインダーは優れた熱
特性を提供するが、この種の用途には望ましくない脆さ
がある。本発明においてイソシアネートプレポリマー
は、熱特性を下げることなく脆さを抑えるために使用す
る。ブロック型イソシアネート末端化ポリマーが多官能
価活性水素を含む硬化剤、例えばビス(4- アミノフェニ
ル)メタン、(MDA)と反応する場合、1:1よりや
や大きいNCO/アミンの当量比の使用が典型的であ
り、これはウレタンの合成を満足するだけであることが
分かる。ポリウレタンの化学では、非ブロック型反応性
NCO基は最初に硬化剤の第一アミン基と反応するであ
ろうことがよく知られている。次いで未反応のフリーの
イソシアネート基はいずれかの有用な第一ヒドロキシル
と反応し、最後にいずれかの有用な第二ヒドロキシル基
と反応するであろう。この場合、実際には架橋は殆ど生
じない。イソシアネート/アミンの当量比と反応性の相
違により、イソシアネート末端化ポリマーと、米国特許
第4689380 号のような従来技術の処方に記載の配合物中
に存在することがあるいずれかのポリマーとの直接の反
応は殆どない。
の反応で得られる固い熱硬化樹脂バインダーは優れた熱
特性を提供するが、この種の用途には望ましくない脆さ
がある。本発明においてイソシアネートプレポリマー
は、熱特性を下げることなく脆さを抑えるために使用す
る。ブロック型イソシアネート末端化ポリマーが多官能
価活性水素を含む硬化剤、例えばビス(4- アミノフェニ
ル)メタン、(MDA)と反応する場合、1:1よりや
や大きいNCO/アミンの当量比の使用が典型的であ
り、これはウレタンの合成を満足するだけであることが
分かる。ポリウレタンの化学では、非ブロック型反応性
NCO基は最初に硬化剤の第一アミン基と反応するであ
ろうことがよく知られている。次いで未反応のフリーの
イソシアネート基はいずれかの有用な第一ヒドロキシル
と反応し、最後にいずれかの有用な第二ヒドロキシル基
と反応するであろう。この場合、実際には架橋は殆ど生
じない。イソシアネート/アミンの当量比と反応性の相
違により、イソシアネート末端化ポリマーと、米国特許
第4689380 号のような従来技術の処方に記載の配合物中
に存在することがあるいずれかのポリマーとの直接の反
応は殆どない。
【0013】本発明の複合材料研削砥石は、当該業界で
よく知られる適切な方法によって調製することができ
る。一般に研削砥石は、最終ユーザーが要求する寸法を
有する円板又は円筒の形状である。研削砥石のマトリッ
クスは不織繊維ウェブ、又は強化材有り又は無しの発泡
有機ポリマーのいずれかである。また、本発明は、ポリ
ウレタンバインダーの架橋密度を増加させ、架橋結合の
中にイソシアヌレート及び/又はオキサゾリドン構造を
含ませることによって改良した熱特性を有する複合材料
研削砥石の製造に関係する。高純度のポリウレタン構造
をベースにした改良研削砥石は通常のバインダーの汚れ
やすさを大きく低下する。
よく知られる適切な方法によって調製することができ
る。一般に研削砥石は、最終ユーザーが要求する寸法を
有する円板又は円筒の形状である。研削砥石のマトリッ
クスは不織繊維ウェブ、又は強化材有り又は無しの発泡
有機ポリマーのいずれかである。また、本発明は、ポリ
ウレタンバインダーの架橋密度を増加させ、架橋結合の
中にイソシアヌレート及び/又はオキサゾリドン構造を
含ませることによって改良した熱特性を有する複合材料
研削砥石の製造に関係する。高純度のポリウレタン構造
をベースにした改良研削砥石は通常のバインダーの汚れ
やすさを大きく低下する。
【0014】本発明による好ましい研削製品は、水ベー
スのラテックスで予備結合した不織繊維ウェブ、固い熱
硬化樹脂と研磨粒子をベースにした一次バインダー系、
及びここで記載のイソシアヌレート及び/又はオキサゾ
リドン構造を含む架橋ポリウレタンと研磨粒子をベース
にした二次バインダー系を含む。好ましい架橋性プレポ
リマーはイソシアネート末端化ポリエーテル又はポリエ
ステルであり、これらを第三アミン三量化触媒の存在下
でNCO/OH基の比が少なくとも1.5、より好まし
くは少なくとも4.0として、多官能価ポリオール、又
はポリオールとエポキシ樹脂の混合物と反応させる。硬
化したバインダーの架橋密度を調節し、ポリマー中のオ
キサゾリドン及び/又はイソシアヌレート構造の所望の
レベルを得るために、イソシアネート末端化ポリマーと
共にモノマーのイソシアネートとポリマーのイソシアヌ
レートを使用することができる。モノマー又はポリマー
のイソシアネートは、本発明の架橋ポリマーを生成する
反応の前にイソシアネートプレポリマーに配合すること
が好ましい。
スのラテックスで予備結合した不織繊維ウェブ、固い熱
硬化樹脂と研磨粒子をベースにした一次バインダー系、
及びここで記載のイソシアヌレート及び/又はオキサゾ
リドン構造を含む架橋ポリウレタンと研磨粒子をベース
にした二次バインダー系を含む。好ましい架橋性プレポ
リマーはイソシアネート末端化ポリエーテル又はポリエ
ステルであり、これらを第三アミン三量化触媒の存在下
でNCO/OH基の比が少なくとも1.5、より好まし
くは少なくとも4.0として、多官能価ポリオール、又
はポリオールとエポキシ樹脂の混合物と反応させる。硬
化したバインダーの架橋密度を調節し、ポリマー中のオ
キサゾリドン及び/又はイソシアヌレート構造の所望の
レベルを得るために、イソシアネート末端化ポリマーと
共にモノマーのイソシアネートとポリマーのイソシアヌ
レートを使用することができる。モノマー又はポリマー
のイソシアネートは、本発明の架橋ポリマーを生成する
反応の前にイソシアネートプレポリマーに配合すること
が好ましい。
【0015】最も好ましいバインダーは、NCO/OH
の比を少なくとも4.0、好ましくは少なくとも4.5
となる量の成分の存在において触媒の存在下でポリオー
ルとエポキシ樹脂の混合物と共に硬化させた、芳香族の
線状と枝分かれのイソシアネート末端化ポリマーの混合
物によって提供される。好ましいイソシアネート末端化
プレポリマーの例は、Uniroyal社より商品名Vibrathane
A8020、B635、B670として販売の製品を含む。
の比を少なくとも4.0、好ましくは少なくとも4.5
となる量の成分の存在において触媒の存在下でポリオー
ルとエポキシ樹脂の混合物と共に硬化させた、芳香族の
線状と枝分かれのイソシアネート末端化ポリマーの混合
物によって提供される。好ましいイソシアネート末端化
プレポリマーの例は、Uniroyal社より商品名Vibrathane
A8020、B635、B670として販売の製品を含む。
【0016】好ましい多官能価ポリオールの例はトリメ
チロールプロパン、BASF Wyandotte社より入手可能なPl
uracol TP440、トリイソプロパノールアミン、グリセロ
ール、ヒドロキシル含有エポキシドを含む。好ましい硬
化剤は商品名Curimid-PTI として市販の第三アミンがPo
ly-Organix社より入手可能であり、樹脂固形分の0.1
%以上の濃度とする。
チロールプロパン、BASF Wyandotte社より入手可能なPl
uracol TP440、トリイソプロパノールアミン、グリセロ
ール、ヒドロキシル含有エポキシドを含む。好ましい硬
化剤は商品名Curimid-PTI として市販の第三アミンがPo
ly-Organix社より入手可能であり、樹脂固形分の0.1
%以上の濃度とする。
【0017】本発明による好ましいバインダー処方は、
最適熱特性の改良を達成するために次の基準に適合させ
る: 1.イソシアネート/第一OHの比は4.0以上、 2.イソシアネート/全OHの比は1.5以上、 3.枝分かれ/線状のイソシアネートの比は0.09以
上、 4.有用なフリーのNCO(NCO−OHの反応後)対
エポキシドの比は12.0以下である。
最適熱特性の改良を達成するために次の基準に適合させ
る: 1.イソシアネート/第一OHの比は4.0以上、 2.イソシアネート/全OHの比は1.5以上、 3.枝分かれ/線状のイソシアネートの比は0.09以
上、 4.有用なフリーのNCO(NCO−OHの反応後)対
エポキシドの比は12.0以下である。
【0018】バインダー系は複合材料研磨製品の製造に
通常使用されるタイプの一般的な滑剤を含むことができ
る。本発明で使用することができる好ましい滑剤の例は
金属ステアリン酸塩の混合物、例えば亜鉛ステアレート
又はリチウムステアレート、及びタルクである。本発明
の研削砥石を製造するために使用する研磨粒子は、研磨
工業で通常使用れさる任意の既知の研磨材料でよい。
通常使用されるタイプの一般的な滑剤を含むことができ
る。本発明で使用することができる好ましい滑剤の例は
金属ステアリン酸塩の混合物、例えば亜鉛ステアレート
又はリチウムステアレート、及びタルクである。本発明
の研削砥石を製造するために使用する研磨粒子は、研磨
工業で通常使用れさる任意の既知の研磨材料でよい。
【0019】
【実施例】本発明を次の例によって更に説明するが限定
されるものではない。部は特に明記がなければ全て重量
部である。例1 厚さ9.4mm、低密度、重さ95g/m2 の不織繊維
ウェブをウェブ製造機で15デニールのナイロン6−6
繊維より作製した。得られた低密度のウェブに予備結合
バインダーをスプレーして40〜48g/m2 の乾燥附
加重量を提供した。スプレーは55.9%のスチレンブ
タジエンラテックス(Reichold 社より商品名Tylac 6813
2 として販売)、31.1%の水、10.5%のメラミ
ン樹脂(American Cyanamide 社より商品名Cymel 385 と
して販売)、少量の界面活性剤と酸触媒よりなる混合物
を用いた。予備結合バインダーは、スプレーしたウェブ
を148.8℃に維持した対流加熱器に3.3分間の滞
留時間で通過させることによってタックのない状態まで
硬化させた。得られた予備結合不織繊維ウェブは厚さ約
8mmで、重さ約128g/m2 であった。
されるものではない。部は特に明記がなければ全て重量
部である。例1 厚さ9.4mm、低密度、重さ95g/m2 の不織繊維
ウェブをウェブ製造機で15デニールのナイロン6−6
繊維より作製した。得られた低密度のウェブに予備結合
バインダーをスプレーして40〜48g/m2 の乾燥附
加重量を提供した。スプレーは55.9%のスチレンブ
タジエンラテックス(Reichold 社より商品名Tylac 6813
2 として販売)、31.1%の水、10.5%のメラミ
ン樹脂(American Cyanamide 社より商品名Cymel 385 と
して販売)、少量の界面活性剤と酸触媒よりなる混合物
を用いた。予備結合バインダーは、スプレーしたウェブ
を148.8℃に維持した対流加熱器に3.3分間の滞
留時間で通過させることによってタックのない状態まで
硬化させた。得られた予備結合不織繊維ウェブは厚さ約
8mmで、重さ約128g/m2 であった。
【0020】23.7%の水、28.0%のメラミン樹
脂(American Cyanamide 社のCymel385)、38.0%の
220グリット炭化ケイ素、0.15%の消泡剤、2.
15%の酸触媒(Auralux社のCatalyst 700) を含んでな
る接着バインダー(以降は一次処理バインダーと称す)
を含浸剤として予備結合ウェブに123g/m2 の乾燥
附加重量で使用した。接着バインダーは含浸したウェブ
を157℃に維持した対流加熱器に3分間の滞留時間で
通過させることによってタックのない状態まで硬化させ
た。得られたウェブは厚さ約6.4mmで、重さ約25
2g/m2 であった。
脂(American Cyanamide 社のCymel385)、38.0%の
220グリット炭化ケイ素、0.15%の消泡剤、2.
15%の酸触媒(Auralux社のCatalyst 700) を含んでな
る接着バインダー(以降は一次処理バインダーと称す)
を含浸剤として予備結合ウェブに123g/m2 の乾燥
附加重量で使用した。接着バインダーは含浸したウェブ
を157℃に維持した対流加熱器に3分間の滞留時間で
通過させることによってタックのない状態まで硬化させ
た。得られたウェブは厚さ約6.4mmで、重さ約25
2g/m2 であった。
【0021】次いで研磨材/バインダーで含浸したウェ
ブの断片に、表1の1〜6に示した別の研磨材/バイン
ダーの混合物(以降は二次処理バインダーと称す)を再
度含浸させ、部分的に乾燥して複合材料研削砥石を作製
するためのスラブと称する貼り合わせ用の層を得た。同
じタイプの二次処理バインダーを用いて部分的に乾燥し
た275mm平方の15〜18枚の断片を2枚の金属板
の間に配置し、25.4mmの厚さに圧縮することによ
って貼り合わせた。次いで全体のアセンブリーを121
℃に保持したオーブンに1時間入れた。1時間後に金属
板を除去し、硬化を更に15時間続けた。硬化した積層
スラブを室温まで冷やした後、直径229mmで真ん中
に25.4mmの穴を有する砥石を厚さ25.4mmの
積層スラブから打ち抜いた。
ブの断片に、表1の1〜6に示した別の研磨材/バイン
ダーの混合物(以降は二次処理バインダーと称す)を再
度含浸させ、部分的に乾燥して複合材料研削砥石を作製
するためのスラブと称する貼り合わせ用の層を得た。同
じタイプの二次処理バインダーを用いて部分的に乾燥し
た275mm平方の15〜18枚の断片を2枚の金属板
の間に配置し、25.4mmの厚さに圧縮することによ
って貼り合わせた。次いで全体のアセンブリーを121
℃に保持したオーブンに1時間入れた。1時間後に金属
板を除去し、硬化を更に15時間続けた。硬化した積層
スラブを室温まで冷やした後、直径229mmで真ん中
に25.4mmの穴を有する砥石を厚さ25.4mmの
積層スラブから打ち抜いた。
【0022】表1の例1〜6に示す砥石について、直径
75mmで長さ125mmの管状のチタン又はステンレ
スのテスト用工作物を用い、バインダー転移(transfer)
の評価を行った。砥石は2850rpmで回転するモー
ターのシャフトに装着した。テスト用工作物は約700
0N/m2 の負荷を与えて研削砥石に対して15rpm
で回転させた。横送り機構を用いて試験の間にテスト用
工作物に水平移動をさせた。テスト砥石からの物質の移
動量を測定した。
75mmで長さ125mmの管状のチタン又はステンレ
スのテスト用工作物を用い、バインダー転移(transfer)
の評価を行った。砥石は2850rpmで回転するモー
ターのシャフトに装着した。テスト用工作物は約700
0N/m2 の負荷を与えて研削砥石に対して15rpm
で回転させた。横送り機構を用いて試験の間にテスト用
工作物に水平移動をさせた。テスト砥石からの物質の移
動量を測定した。
【0023】第二ヒドロキシル側基を有するエポキシ樹
脂をイソシアネート末端化ポリマーと配合した例におい
ては、エポキシド基とイソシアネートとの反応を開始さ
せるための触媒は使用しなかった。イソシアヌレートを
形成するための充分に過剰なフリーのイソシアネート基
は存在しなかった。例2 ヘテロ環式イソシアヌレートの熱特性への影響を評価す
るために、種々のタイプのイソシアネート末端化樹脂と
ウレタンイソシアヌレート樹脂を用いて圧縮成形ポリ
(ウレタン−イソシアヌレート)を調製した。
脂をイソシアネート末端化ポリマーと配合した例におい
ては、エポキシド基とイソシアネートとの反応を開始さ
せるための触媒は使用しなかった。イソシアヌレートを
形成するための充分に過剰なフリーのイソシアネート基
は存在しなかった。例2 ヘテロ環式イソシアヌレートの熱特性への影響を評価す
るために、種々のタイプのイソシアネート末端化樹脂と
ウレタンイソシアヌレート樹脂を用いて圧縮成形ポリ
(ウレタン−イソシアヌレート)を調製した。
【0024】イソシアネート末端化樹脂、又は高分子 M
DI(PAPI 901)樹脂との混合物を90℃に予熱し、次いで
三量化触媒のDabco TMR-2(0.02%)及びPolycat 41(0.01
%) と強く混合した。充分に混合した樹脂混合物を予熱
(110℃)したテフロンコートの型に注ぎ入れ、液圧
を与えた。110℃で1時間後にサンプルを型から外
し、続いて更に15時間後硬化させた。
DI(PAPI 901)樹脂との混合物を90℃に予熱し、次いで
三量化触媒のDabco TMR-2(0.02%)及びPolycat 41(0.01
%) と強く混合した。充分に混合した樹脂混合物を予熱
(110℃)したテフロンコートの型に注ぎ入れ、液圧
を与えた。110℃で1時間後にサンプルを型から外
し、続いて更に15時間後硬化させた。
【0025】Instron Series IX, Model 4204 試験機を
用いてASTM D412 にしたがって引張特性を測定した。AS
TM D412 にしたがってショアー硬度を測定した。成形サ
ンプルを2400rpmで回転する8インチのアルミニ
ウム砥石に押しつけて成形サンプルのバインダー転移量
を評価した。結果を表2に示す。フリーのイソシアヌレ
ートで三量化して調製したポリ(ウレタン−イソシアヌ
レート)(サンプル8、10、12)は、処理していな
いサンプルよりも少ない汚れを示した。
用いてASTM D412 にしたがって引張特性を測定した。AS
TM D412 にしたがってショアー硬度を測定した。成形サ
ンプルを2400rpmで回転する8インチのアルミニ
ウム砥石に押しつけて成形サンプルのバインダー転移量
を評価した。結果を表2に示す。フリーのイソシアヌレ
ートで三量化して調製したポリ(ウレタン−イソシアヌ
レート)(サンプル8、10、12)は、処理していな
いサンプルよりも少ない汚れを示した。
【0026】
【表1】 〔Nopcothane D-200〕 トルエンジイソシアネートを主成分とする湿分硬化型ウ
レタン樹脂(Henkel Corporationから市販の商品名) セロソルブアセテートとキシレンの1:1 溶媒中の溶液と
して販売 25℃で 75cpsを超える粘度 イソシアネート基は3.30〜3.75% 〔Fluorad FC-171〕 3M社の工業化学部門より市販 少なくとも90% のフッ素化アルキルアルコキシレート(C
AS# 68958-61-2) と10% 未満のフッ素化アルキルスルホ
ンアミド(CAS# 4151-50-2)の混合物として販売25℃で比
重1.4 の液体 pH5〜7(1%水溶液) 最大粘度22ダイン/cm(2%KCl中の0.005%) 〔Aradite GT6097〕 ビスフェノールAとエピクロルヒドリンを主成分とする
高分子量のエポキシ樹脂(CAS# 25036-25-3) メチルイソブチルケトンとトルエンの等量部の溶媒の55
% 溶液 チバガイギー社より市販 エポキシ当量2000〜2500 密度8.4 ポンド/ガロン
レタン樹脂(Henkel Corporationから市販の商品名) セロソルブアセテートとキシレンの1:1 溶媒中の溶液と
して販売 25℃で 75cpsを超える粘度 イソシアネート基は3.30〜3.75% 〔Fluorad FC-171〕 3M社の工業化学部門より市販 少なくとも90% のフッ素化アルキルアルコキシレート(C
AS# 68958-61-2) と10% 未満のフッ素化アルキルスルホ
ンアミド(CAS# 4151-50-2)の混合物として販売25℃で比
重1.4 の液体 pH5〜7(1%水溶液) 最大粘度22ダイン/cm(2%KCl中の0.005%) 〔Aradite GT6097〕 ビスフェノールAとエピクロルヒドリンを主成分とする
高分子量のエポキシ樹脂(CAS# 25036-25-3) メチルイソブチルケトンとトルエンの等量部の溶媒の55
% 溶液 チバガイギー社より市販 エポキシ当量2000〜2500 密度8.4 ポンド/ガロン
【0027】
【表2】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マイケル ピー.ブロック アメリカ合衆国,ニューヨーク 12138, ピータースバーグ,ルーラルデリバリー 2 ボックス 9エー (56)参考文献 特開 昭47−47117(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C08G 18/10 C08G 18/77 - 18/79 B24D 3/28 C09J 175/04 - 175/12
Claims (13)
- 【請求項1】 −NCO/−OHの比を少なくとも1.
5とし、イソシアネート末端化ポリマーとヒドロキシル
含有有機化合物とを硬化剤の存在下で反応させ、イソシ
アヌレート及び/又はオキサゾリドン構造を含む架橋ポ
リウレタンを生成させて合成した65℃以上の軟化点を
有することを特徴とする、複合砥石用のポリウレタン系
バインダー。 - 【請求項2】 −NCO/−OHの比が少なくとも4.
0となる割合で、イソシアネート末端化ポリマーとヒド
ロキシル含有有機化合物との反応によって合成した請求
項1に記載のバインダー。 - 【請求項3】 次の式を有するポリウレタンであって、 【化1】 R1 とR2 の基は少なくとも部分的にオキサゾリドン構
造及び/又はイソシアヌレートである請求項1に記載の
バインダー。 - 【請求項4】 硬化触媒が第三アミン又はその誘導体で
ある請求項1に記載のバインダー。 - 【請求項5】 イソシアネート末端化ポリマーが、イソ
シアネート末端化ポリエーテルとイソシアネート末端化
ポリエステルからなる群より選択された請求項1に記載
のバインダー。 - 【請求項6】 イソシアネート末端化ポリマーが、枝分
かれ鎖に結合した末端イソシアネート基と直鎖に結合し
た末端イソシアネート基を含み、枝分かれ鎖に結合した
末端イソシアネート基と直鎖に結合した末端イソシアネ
ート基の比が少なくとも0.09である請求項5に記載
のバインダー。 - 【請求項7】 ヒドロキシル含有化合物がポリオール、
ヒドロキシル含有エポキシ樹脂、及びこれらの混合物か
らなる群より選択された請求項1に記載のバインダー。 - 【請求項8】 イソシアネート基と第一ヒドロキシル基
の反応の後に−NCO基とエポキシ基の比が12.0以
下である比率で、ヒドロキシル含有化合物が第一ヒドロ
キシル基とエポキシ基を含む請求項7に記載のバインダ
ー。 - 【請求項9】 第三アミン硬化剤の存在下でポリオール
とエポキシ樹脂との混合物と、末端直鎖イソシアネート
基と枝分かれ鎖イソシアネート基の比が少なくとも0.
09であるイソシアネート基を末端とする枝分かれ鎖を
有するイソシアネート末端化ポリマーとの反応によって
得られるポリウレタンであって、存在する全ての第一ヒ
ドロキシル基との反応の後にイソシアネートとエポキシ
基の比が12.0以下であり、−NCO/−OHの比が
少なくとも4.0であり、かつ50℃以上の軟化点を有
することを特徴とする、複合砥石用のポリウレタン系バ
インダー。 - 【請求項10】 複合砥石の製造において、繊維基材の
繊維に研磨粒子を接着するために請求項1のポリウレタ
ン系バインダーを使用する方法。 - 【請求項11】 複合砥石の製造において、繊維基材の
繊維に研磨粒子を接着するために請求項9のポリウレタ
ン系バインダーを使用する方法。 - 【請求項12】 繊維基材の繊維に接着させた研磨粒子
を含み、研磨粒子を請求項1のポリウレタンを用いて繊
維に接着させた複合砥石。 - 【請求項13】 繊維基材の繊維に接着させた研磨粒子
を含み、研磨粒子を請求項9のポリウレタンを用いて繊
維に接着させた複合砥石。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/973,498 US5290903A (en) | 1992-11-09 | 1992-11-09 | Composite abrasive wheels |
US973498 | 1992-11-09 |
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---|---|
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111533870A (zh) * | 2020-04-15 | 2020-08-14 | 上海抚佳精细化工有限公司 | 一种双组份聚氨酯结合剂及应用其的砂轮 |
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US5306319A (en) * | 1993-05-12 | 1994-04-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Surface treating articles and methods of making same |
US5624303A (en) * | 1996-01-22 | 1997-04-29 | Micron Technology, Inc. | Polishing pad and a method for making a polishing pad with covalently bonded particles |
CN1057313C (zh) * | 1997-01-17 | 2000-10-11 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 一种用于增速轮的聚氨酯弹性体的制备方法 |
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US6649727B1 (en) | 2000-07-27 | 2003-11-18 | 3M Innovative Properties Company | Aqueous colloidal dispersions of sulfonated polyurethane ureas and products |
US6824876B2 (en) | 2001-06-21 | 2004-11-30 | Saint-Gobain Abrasives Technology Company | Belt joint adhesive |
US6979713B2 (en) * | 2002-11-25 | 2005-12-27 | 3M Innovative Properties Company | Curable compositions and abrasive articles therefrom |
US7169199B2 (en) * | 2002-11-25 | 2007-01-30 | 3M Innovative Properties Company | Curable emulsions and abrasive articles therefrom |
JP2006144156A (ja) * | 2004-11-18 | 2006-06-08 | Filwel:Kk | 研磨用クロス |
US7503949B2 (en) * | 2005-09-01 | 2009-03-17 | 3M Innovative Properties Company | Abrasive article and method |
JP2008142883A (ja) * | 2006-11-13 | 2008-06-26 | Kurenooton Kk | レジノイド砥石 |
CA2785324C (en) | 2009-12-29 | 2015-08-18 | Saint-Gobain Abrasives, Inc. | Smear-free nonwoven composite abrasives |
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DE1694594C3 (de) * | 1960-01-11 | 1975-05-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Co., Saint Paul, Minn. (V.St.A.) | Reinigungs- und Polierkörper |
GB1324654A (en) * | 1970-01-16 | 1973-07-25 | Ici Ltd | Mouldable urethane compositions |
US4227350A (en) * | 1977-11-02 | 1980-10-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Low-density abrasive product and method of making the same |
US4609380A (en) * | 1985-02-11 | 1986-09-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Abrasive wheels |
DE3600764A1 (de) * | 1986-01-14 | 1987-07-16 | Bayer Ag | Waermehaertbare reaktionsharzgemische und ein verfahren zur herstellung von formkoerpern unter verwendung dieser gemische |
US4749743A (en) * | 1986-10-06 | 1988-06-07 | Ppg Industries, Inc. | Epoxy-functional polyurethanes and high solids thermosetting coating compositions thereof |
GB8912952D0 (en) * | 1989-06-06 | 1989-07-26 | Dow Rheinmuenster | Epoxy-terminated polyoxazolidones,process for the preparation thereof and electrical laminates made from the epoxy-terminated polyoxazolidones |
DE4215875A1 (de) * | 1992-05-14 | 1993-11-18 | Bayer Ag | Witterungsstabile Formteile auf Basis von Polyisocyanat-Polyadditionsprodukten |
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1992
- 1992-11-09 US US07/973,498 patent/US5290903A/en not_active Expired - Lifetime
-
1993
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- 1993-11-08 CA CA002102674A patent/CA2102674C/en not_active Expired - Fee Related
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- 1993-11-09 DE DE69325967T patent/DE69325967T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-09 BR BR9304672A patent/BR9304672A/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-11-09 AT AT93118149T patent/ATE183212T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-11-09 EP EP93118149A patent/EP0598312B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-09 JP JP05279800A patent/JP3097890B2/ja not_active Expired - Fee Related
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CN111533870A (zh) * | 2020-04-15 | 2020-08-14 | 上海抚佳精细化工有限公司 | 一种双组份聚氨酯结合剂及应用其的砂轮 |
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EP0598312A2 (en) | 1994-05-25 |
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