JP3058934B2 - Ｄｃ１１４−ｃ誘導体 - Google Patents
Ｄｃ１１４−ｃ誘導体Info
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- JP3058934B2 JP3058934B2 JP3093958A JP9395891A JP3058934B2 JP 3058934 B2 JP3058934 B2 JP 3058934B2 JP 3093958 A JP3093958 A JP 3093958A JP 9395891 A JP9395891 A JP 9395891A JP 3058934 B2 JP3058934 B2 JP 3058934B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- compound
- lower alkanoyl
- lower alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はＤＣ１１４−Ｃの新規な
誘導体に関する。本化合物は優れた抗腫瘍活性、抗菌活
性を有し、抗腫瘍剤として有用である。
誘導体に関する。本化合物は優れた抗腫瘍活性、抗菌活
性を有し、抗腫瘍剤として有用である。
【０００２】
【従来の技術】ＤＣ１１４−Ｃはストレプトマイセス属
に属する微生物が生産する物質であり、各種細菌に抗菌
活性を示すほか、サルコーマ１８０腫瘍等に抗腫瘍効果
を示すことが本出願人によって出願された特願平１−２
９４２９０に開示されている。ＤＣ１１４−Ｃは式ＩＩ
で表される構造を有する。
に属する微生物が生産する物質であり、各種細菌に抗菌
活性を示すほか、サルコーマ１８０腫瘍等に抗腫瘍効果
を示すことが本出願人によって出願された特願平１−２
９４２９０に開示されている。ＤＣ１１４−Ｃは式ＩＩ
で表される構造を有する。
【０００３】
【化２】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた抗腫瘍
活性、抗菌活性を有するＤＣ１１４−Ｃ誘導体を提供す
ることにある。
活性、抗菌活性を有するＤＣ１１４−Ｃ誘導体を提供す
ることにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、式（Ｉ）
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中R1は低級アルキル基、低級アルカノ
イル基、置換もしくは非置換のアロイル基あるいは置換
もしくは非置換のアリール置換低級アルカノイル基を表
し、R2およびR3は同一もしくは異なって水素原子、低級
アルカノイル基、置換もしくは非置換のアロイル基ある
いは置換もしくは非置換のアリール置換低級アルカノイ
ル基を表す。）で表されるＤＣ１１４−Ｃ誘導体〔以
下、化合物（Ｉ）という〕に関する。
イル基、置換もしくは非置換のアロイル基あるいは置換
もしくは非置換のアリール置換低級アルカノイル基を表
し、R2およびR3は同一もしくは異なって水素原子、低級
アルカノイル基、置換もしくは非置換のアロイル基ある
いは置換もしくは非置換のアリール置換低級アルカノイ
ル基を表す。）で表されるＤＣ１１４−Ｃ誘導体〔以
下、化合物（Ｉ）という〕に関する。
【０００８】式（Ｉ）の各基の定義において、低級アル
キル基としては、直鎖または分岐状の炭素数１〜６のア
ルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、 s
ec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペン
チル基、ヘキシル基等が挙げられる。
キル基としては、直鎖または分岐状の炭素数１〜６のア
ルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、 s
ec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペン
チル基、ヘキシル基等が挙げられる。
【０００９】低級アルカノイル基としては炭素数１〜６
のアルカノイル基を意味し、例えば、ホルミル基、アセ
チル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル
基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基等が挙げられる。
のアルカノイル基を意味し、例えば、ホルミル基、アセ
チル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル
基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基等が挙げられる。
【００１０】アロイルあるいはアリール置換アルカノイ
ル基の芳香環部としてはフェニル基、ナフチル基が挙げ
られ、芳香環上の置換基としては、同一もくは異なって
置換数1〜2の低級アルキル基、水酸基、低級アルコキシ
基、低級アルキル置換アミノ基あるいはハロゲン原子が
挙げられる。低級アルキル基、低級アルコキシ基および
低級アルキル置換アミノ基のアルキル部分は前記の低級
アルキル基と同じであり、ハロゲン原子としては臭素原
子、塩素原子が挙げられる。
ル基の芳香環部としてはフェニル基、ナフチル基が挙げ
られ、芳香環上の置換基としては、同一もくは異なって
置換数1〜2の低級アルキル基、水酸基、低級アルコキシ
基、低級アルキル置換アミノ基あるいはハロゲン原子が
挙げられる。低級アルキル基、低級アルコキシ基および
低級アルキル置換アミノ基のアルキル部分は前記の低級
アルキル基と同じであり、ハロゲン原子としては臭素原
子、塩素原子が挙げられる。
【００１１】次に化合物（Ｉ）の製造法について説明す
る。R1が低級アルキル基である化合物は、ＤＣ１１４−
Ｃと対応するジアゾアルカンとを反応させることにより
製造することができる。反応に使用される溶媒は、本反
応に関与せず、かつ原料のＤＣ１１４−Ｃを溶解するも
のであればいずれでもよく、例えばアセトン、ジメチル
スルホキシド、酢酸エチル、クロロホルム、メタノー
ル、エタノール等が単独又は混合して用いられる。反応
は−７０〜３０℃、好ましくは０〜３０℃の範囲で行わ
れ、通常は１０分〜３時間で終了する。
る。R1が低級アルキル基である化合物は、ＤＣ１１４−
Ｃと対応するジアゾアルカンとを反応させることにより
製造することができる。反応に使用される溶媒は、本反
応に関与せず、かつ原料のＤＣ１１４−Ｃを溶解するも
のであればいずれでもよく、例えばアセトン、ジメチル
スルホキシド、酢酸エチル、クロロホルム、メタノー
ル、エタノール等が単独又は混合して用いられる。反応
は−７０〜３０℃、好ましくは０〜３０℃の範囲で行わ
れ、通常は１０分〜３時間で終了する。
【００１２】R1、R2、R3の内少なくとも一つが低級アル
カノイル基、置換もしくは非置換のアロイル基あるいは
置換もしくは非置換のアリール置換低級アルカノイル基
である化合物は、ＤＣ１１４−Ｃあるいは前記工程によ
って得られるR1が低級アルキル基である化合物を塩基存
在下対応するカルボン酸の反応性誘導体、例えば酸無水
物、酸ハロゲン化物あるいは混合酸無水物と反応させる
ことにより製造することができる。反応は−３０〜１０
０℃、好ましくは０〜５０℃で行われ、通常は３０分〜
２０時間で終了する。反応に使用される塩基は通常のア
シル化反応に用いられるものであれば何でもよく、例え
ばピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチル
アミン、4-ジメチルアミノピリジン等が挙げられ、単独
または組み合わせて用いることができる。溶媒は本反応
に関与せず、かつ原料のＤＣ１１４−Ｃを溶解するもの
であればいずれでもよく、例えばアセトニトリル、ジメ
チルホルムアミド、酢酸エチル、クロロホルム、ジクロ
ロメタン等が単独又は混合して用いられる。また、液体
の塩基を溶媒を兼ねて用いることも可能であり、好まし
くはピリジンが用いられる。酸ハロゲン化物としては酸
塩化物、酸臭化物が挙げられ、好ましくは酸塩化物が用
いられる。
カノイル基、置換もしくは非置換のアロイル基あるいは
置換もしくは非置換のアリール置換低級アルカノイル基
である化合物は、ＤＣ１１４−Ｃあるいは前記工程によ
って得られるR1が低級アルキル基である化合物を塩基存
在下対応するカルボン酸の反応性誘導体、例えば酸無水
物、酸ハロゲン化物あるいは混合酸無水物と反応させる
ことにより製造することができる。反応は−３０〜１０
０℃、好ましくは０〜５０℃で行われ、通常は３０分〜
２０時間で終了する。反応に使用される塩基は通常のア
シル化反応に用いられるものであれば何でもよく、例え
ばピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチル
アミン、4-ジメチルアミノピリジン等が挙げられ、単独
または組み合わせて用いることができる。溶媒は本反応
に関与せず、かつ原料のＤＣ１１４−Ｃを溶解するもの
であればいずれでもよく、例えばアセトニトリル、ジメ
チルホルムアミド、酢酸エチル、クロロホルム、ジクロ
ロメタン等が単独又は混合して用いられる。また、液体
の塩基を溶媒を兼ねて用いることも可能であり、好まし
くはピリジンが用いられる。酸ハロゲン化物としては酸
塩化物、酸臭化物が挙げられ、好ましくは酸塩化物が用
いられる。
【００１３】上記製造法における目的化合物は有機合成
化学で常用される精製法、例えば、濾過、抽出、洗浄、
乾燥、濃縮、再結晶、各種クロマトグラフィー等に付し
て単離精製することができる。また、化合物（Ｉ）は、
水又は各種溶媒との付加物の形で存在することもある
が、これら付加物も本発明に包含される。
化学で常用される精製法、例えば、濾過、抽出、洗浄、
乾燥、濃縮、再結晶、各種クロマトグラフィー等に付し
て単離精製することができる。また、化合物（Ｉ）は、
水又は各種溶媒との付加物の形で存在することもある
が、これら付加物も本発明に包含される。
【００１４】上記製法によって得られる化合物（Ｉ）の
具体例を第１表に示す。
具体例を第１表に示す。
【００１５】
【表１】
【００１６】次に化合物（Ｉ）の抗菌活性および抗腫瘍
活性について実験例により説明する。 実験例１ 各種細菌に対する抗菌活性を寒天希釈法（ｐＨ７．０）
［微生物実験マニュアル、８０頁、講談社（１９８６
年）］により測定した。
活性について実験例により説明する。 実験例１ 各種細菌に対する抗菌活性を寒天希釈法（ｐＨ７．０）
［微生物実験マニュアル、８０頁、講談社（１９８６
年）］により測定した。
【００１７】その結果を最小生育阻止濃度（ＭＩＣ）を
用いて第２表に示す。
用いて第２表に示す。
【００１８】
【表２】
【００１９】実験例２ 96穴マイクロタイタープレートに10％牛胎児血清および
2mMグルタミンを含むMEM培地（日水製薬製）で3×104個
／mlに調製したHeLa S3細胞を0.1mlずつ各ウェルに分注
した。そのまま細胞を炭酸ガスインキュベーター内で37
℃20時間培養後、培養上清を除去し、生理食塩水で1回
洗浄した。次いで被検化合物を含む培地を0.1mlづつ各
ウェルに加え炭酸ガスインキュベーター内で37℃下１時
間または72時間培養した。培養上清を除去後、0.02％ニ
ュートラルレッドを含む培養液0.1mlずつ各ウェルに加
え37℃下、1時間炭酸ガスインキュベーター内で細胞を
染色した。培養上清を除去後、生理食塩水で１回洗浄
し、0.001規定塩酸／30％エタノールで色素を抽出後、
マイクロプレートリーダーにより550nmの吸収を測定し
た。無処理細胞と既知濃度の被検化合物で処理した細胞
の吸収を比較することにより、細胞の増殖を50％阻害す
る試験化合物の濃度を算出し、それをIC50とした。
2mMグルタミンを含むMEM培地（日水製薬製）で3×104個
／mlに調製したHeLa S3細胞を0.1mlずつ各ウェルに分注
した。そのまま細胞を炭酸ガスインキュベーター内で37
℃20時間培養後、培養上清を除去し、生理食塩水で1回
洗浄した。次いで被検化合物を含む培地を0.1mlづつ各
ウェルに加え炭酸ガスインキュベーター内で37℃下１時
間または72時間培養した。培養上清を除去後、0.02％ニ
ュートラルレッドを含む培養液0.1mlずつ各ウェルに加
え37℃下、1時間炭酸ガスインキュベーター内で細胞を
染色した。培養上清を除去後、生理食塩水で１回洗浄
し、0.001規定塩酸／30％エタノールで色素を抽出後、
マイクロプレートリーダーにより550nmの吸収を測定し
た。無処理細胞と既知濃度の被検化合物で処理した細胞
の吸収を比較することにより、細胞の増殖を50％阻害す
る試験化合物の濃度を算出し、それをIC50とした。
【００２０】その結果を第３表に示す。
【００２１】
【表３】
【００２２】ａ) 被検化合物の濃度 2.4ng/ml 以下に実施例を示す。各化合物の物理化学的データは次
の機器によって測定した。1 Hおよび13C NMR：ブルカー AM400（1H:400MHz,13C:1
00MHz） 旋光度：日本分光 DIP-370 UV：島津製作所 UV-2200 IR：日本電子 JIR-RFX3001 MS：日立製作所 M-80B
の機器によって測定した。1 Hおよび13C NMR：ブルカー AM400（1H:400MHz,13C:1
00MHz） 旋光度：日本分光 DIP-370 UV：島津製作所 UV-2200 IR：日本電子 JIR-RFX3001 MS：日立製作所 M-80B
【００２３】
実施例１ 化合物（１） ＤＣ１１４−Ｃ 20.0mgをアセトン20mlに溶解し、常法
により調製したジアゾメタンのエーテル溶液10mlを加え
室温にて40分間攪拌した。反応液に窒素ガスを15分間通
じた後、減圧濃縮し粗生成物28.0mgを得た。これをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルC-200 2.
5g、クロロホルム:メタノール=99:1）にて精製し、化合
物（１）13.7mgを得た（収率67%）。
により調製したジアゾメタンのエーテル溶液10mlを加え
室温にて40分間攪拌した。反応液に窒素ガスを15分間通
じた後、減圧濃縮し粗生成物28.0mgを得た。これをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルC-200 2.
5g、クロロホルム:メタノール=99:1）にて精製し、化合
物（１）13.7mgを得た（収率67%）。
【００２４】化合物（１）の物理化学的データ1 H-NMR(400MHz,CDCl3)δppm：8.78(1H,d,J=0.5Hz),7.62
(1H,t,J=0.9Hz),6.46(1H,s),5.84(1H,d,J=3.5Hz),4.77
(1H,dq,J=7.0,6.9Hz),4.62(1H,d,J=3.5Hz),4.59(1H,d,J
=7.0Hz),4.17(1H,dd,J=11.5,2.9Hz),4.10(3H,s),3.85(1
H,s),3.63(1H,br.s),3.34(1H,ddd,J=13.8,11.5,1.3Hz),
3.15(1H,ddd,J=5.4,4.1,2.6Hz),3.09(1H,d,J=5.4Hz),3.
00(1H,dd,J=4.9,4.1Hz),2.94(3H,d,J=1.0Hz),2.92(1H,d
d,J=13.8,2.9Hz),2.85(1H,dd,J=4.9,2.6Hz),1.95(3H,
s),1.20(3H,d,J=6.9Hz)13 C-NMR(100MHz,CDCl3)δppm：206.3(s),191.2(s),179.
0(s),164.6(s),155.9(s),154.4(s),140.0(s),132.3(s),
131.0(s),127.0(s),123.8(s),120.5(s),119.7(d),119.7
(d),110.7(d),75.8(d),75.4(d),71.3(d),64.5(s),64.4
(d),64.0(d),63.0(q),59.3(d),57.5(s),48.5(d),44.0
(t),42.6(t),23.9(q),15.0(q),12.4(q) 比旋光度：［α］D24 = -46.0°(CH3OH,c=0.165) UV(CH3OH)λmax nm(ε)：214(33,000),272(47,000),352
(8,100),369(9,800) IR(KBr)νcm-1：3442,1726,1691,1653,1616,1404,1290,
1113 SIMS(グリセロール)m/z：565(M+H)+ ,535,259,245,215 EIMS m/z：564(M+),419,349,237,165,115,71 高分解能質量分析 測定値 564.1613、計算値 564.1629
(C30H28O11として) 実施例２ 化合物（２） ＤＣ１１４−Ｃ 20.0mgをピリジン0.5mlに溶解し、無水
酢酸0.5mlを加え室温にて1時間攪拌した。反応液を減圧
濃縮し、残渣にトルエンを加え減圧濃縮する操作を2回
繰り返した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ワコーゲルC-200 2.5g、クロロホル
ム:メタノール=200:1）にて精製し、化合物（２）19.1m
gを得た（収率78%）。
(1H,t,J=0.9Hz),6.46(1H,s),5.84(1H,d,J=3.5Hz),4.77
(1H,dq,J=7.0,6.9Hz),4.62(1H,d,J=3.5Hz),4.59(1H,d,J
=7.0Hz),4.17(1H,dd,J=11.5,2.9Hz),4.10(3H,s),3.85(1
H,s),3.63(1H,br.s),3.34(1H,ddd,J=13.8,11.5,1.3Hz),
3.15(1H,ddd,J=5.4,4.1,2.6Hz),3.09(1H,d,J=5.4Hz),3.
00(1H,dd,J=4.9,4.1Hz),2.94(3H,d,J=1.0Hz),2.92(1H,d
d,J=13.8,2.9Hz),2.85(1H,dd,J=4.9,2.6Hz),1.95(3H,
s),1.20(3H,d,J=6.9Hz)13 C-NMR(100MHz,CDCl3)δppm：206.3(s),191.2(s),179.
0(s),164.6(s),155.9(s),154.4(s),140.0(s),132.3(s),
131.0(s),127.0(s),123.8(s),120.5(s),119.7(d),119.7
(d),110.7(d),75.8(d),75.4(d),71.3(d),64.5(s),64.4
(d),64.0(d),63.0(q),59.3(d),57.5(s),48.5(d),44.0
(t),42.6(t),23.9(q),15.0(q),12.4(q) 比旋光度：［α］D24 = -46.0°(CH3OH,c=0.165) UV(CH3OH)λmax nm(ε)：214(33,000),272(47,000),352
(8,100),369(9,800) IR(KBr)νcm-1：3442,1726,1691,1653,1616,1404,1290,
1113 SIMS(グリセロール)m/z：565(M+H)+ ,535,259,245,215 EIMS m/z：564(M+),419,349,237,165,115,71 高分解能質量分析 測定値 564.1613、計算値 564.1629
(C30H28O11として) 実施例２ 化合物（２） ＤＣ１１４−Ｃ 20.0mgをピリジン0.5mlに溶解し、無水
酢酸0.5mlを加え室温にて1時間攪拌した。反応液を減圧
濃縮し、残渣にトルエンを加え減圧濃縮する操作を2回
繰り返した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ワコーゲルC-200 2.5g、クロロホル
ム:メタノール=200:1）にて精製し、化合物（２）19.1m
gを得た（収率78%）。
【００２５】化合物（２）の物理化学的データ1 H-NMR(400MHz,CDCl3)δppm：9.04(1H,d,J=0.6Hz),7.33
(1H,m).6.78(1H,s),6.49(1H,s),5.43(1H,dd,J=6.8,0.7H
z),4.64(1H,dq,J=6.8,6.8Hz),4.39(1H,dd,J=11.3,3.2H
z),3.86(1H,s),3.15(1H,ddd,J=5.4,4.1,2.6Hz),3.08(1
H,d,J=5.4Hz),2.99(1H,dd,J=4.9,4.1Hz),2.94(3H,d,J=
1.0Hz),2.83(1H,dd,J=4.9,2.6Hz),2.74(1H,dd,J=13.0,
3.2Hz),2.64(1H,dd,J=13.0,11.3Hz),2.47(3H,s),2.27(3
H,s),2.18(3H,s),1.96(3H,s),1.26(3H,d,J=6.8Hz)13 C-NMR(100MHz,CDCl3)δppm：198.6(s),189.2(s),178.
8(s),170.7(s)169.4(s),168.7(s),164.7(s),155.6(s),1
45.4(s)141.2(s),131.8(s),128.6(s),126.9(s),123.8
(d),122.0(d),120.9(s),119.3(d),110.9(d),76.0(d),7
3.0(d),69.6(d),64.4(d),64.1(d),63.8(s),57.5(s),56.
7(d),48.6(d),44.0(t),42.4(t),24.0(q),21.0(q),20.9
(q),20.5(q),15.0(q),12.9(q) 比旋光度：［α］D24 = +44.0°(CH3OH,c=0.161) UV(CH3OH)λmax nm(ε)：211(26,000),241(23,000),269
(39,000),331(6,100),348(6,400),365(7,400) IR(KBr)νcm-1:1766,1747,1739,1655,1371,1225 SIMS(グリセロール)m/z：677(M+H)+,507,405,354 EIMS m/z：574(M-CH3COOH-CH2=C=O)+,532,462,406,165,
100 高分解能質量分析 測定値 574.1471、計算値 574.1473
(C31H26O11として)
(1H,m).6.78(1H,s),6.49(1H,s),5.43(1H,dd,J=6.8,0.7H
z),4.64(1H,dq,J=6.8,6.8Hz),4.39(1H,dd,J=11.3,3.2H
z),3.86(1H,s),3.15(1H,ddd,J=5.4,4.1,2.6Hz),3.08(1
H,d,J=5.4Hz),2.99(1H,dd,J=4.9,4.1Hz),2.94(3H,d,J=
1.0Hz),2.83(1H,dd,J=4.9,2.6Hz),2.74(1H,dd,J=13.0,
3.2Hz),2.64(1H,dd,J=13.0,11.3Hz),2.47(3H,s),2.27(3
H,s),2.18(3H,s),1.96(3H,s),1.26(3H,d,J=6.8Hz)13 C-NMR(100MHz,CDCl3)δppm：198.6(s),189.2(s),178.
8(s),170.7(s)169.4(s),168.7(s),164.7(s),155.6(s),1
45.4(s)141.2(s),131.8(s),128.6(s),126.9(s),123.8
(d),122.0(d),120.9(s),119.3(d),110.9(d),76.0(d),7
3.0(d),69.6(d),64.4(d),64.1(d),63.8(s),57.5(s),56.
7(d),48.6(d),44.0(t),42.4(t),24.0(q),21.0(q),20.9
(q),20.5(q),15.0(q),12.9(q) 比旋光度：［α］D24 = +44.0°(CH3OH,c=0.161) UV(CH3OH)λmax nm(ε)：211(26,000),241(23,000),269
(39,000),331(6,100),348(6,400),365(7,400) IR(KBr)νcm-1:1766,1747,1739,1655,1371,1225 SIMS(グリセロール)m/z：677(M+H)+,507,405,354 EIMS m/z：574(M-CH3COOH-CH2=C=O)+,532,462,406,165,
100 高分解能質量分析 測定値 574.1471、計算値 574.1473
(C31H26O11として)
【００２６】
【発明の効果】本発明により、抗菌活性、抗腫瘍活性を
有するＤＣ１１４−Ｃ誘導体が提供される。
有するＤＣ１１４−Ｃ誘導体が提供される。
フロントページの続き 審査官 内田 淳子 (56)参考文献 特開 平３−155793（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 493/04 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 （式中R1は低級アルキル基、低級アルカノイル基、置換
もしくは非置換のアロイル基あるいは置換もしくは非置
換のアリール置換低級アルカノイル基を表し、R2および
R3は同一もしくは異なって水素原子、低級アルカノイル
基、置換もしくは非置換のアロイル基あるいは置換もし
くは非置換のアリール置換低級アルカノイル基を表
す。）で表されるＤＣ１１４−Ｃ誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3093958A JP3058934B2 (ja) | 1991-04-24 | 1991-04-24 | Ｄｃ１１４−ｃ誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3093958A JP3058934B2 (ja) | 1991-04-24 | 1991-04-24 | Ｄｃ１１４−ｃ誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04327589A JPH04327589A (ja) | 1992-11-17 |
| JP3058934B2 true JP3058934B2 (ja) | 2000-07-04 |
Family
ID=14096930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3093958A Expired - Lifetime JP3058934B2 (ja) | 1991-04-24 | 1991-04-24 | Ｄｃ１１４−ｃ誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3058934B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0723793A (ja) * | 1993-07-09 | 1995-01-27 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 新規物質ｄｃ１１４−ａ１ |
-
1991
- 1991-04-24 JP JP3093958A patent/JP3058934B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04327589A (ja) | 1992-11-17 |
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