JP3056006B2 - 防虫剤組成物 - Google Patents
防虫剤組成物Info
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- JP3056006B2 JP3056006B2 JP4171443A JP17144392A JP3056006B2 JP 3056006 B2 JP3056006 B2 JP 3056006B2 JP 4171443 A JP4171443 A JP 4171443A JP 17144392 A JP17144392 A JP 17144392A JP 3056006 B2 JP3056006 B2 JP 3056006B2
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- empentrin
- insect repellent
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- repellent composition
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エムペントリンを含有
する防虫剤の改良に関するものである。
する防虫剤の改良に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】エムペントリンは、高い殺虫活性を有す
ると共に、常温揮散性を有し、また、低薬量で衣料害虫
に対する食害防止効果にすぐれることから、特に衣料用
防虫剤の有効成分として有用である。しかしながら、エ
ムペントリンは、金属（特に銅系化合物）の影響を受け
て、変色あるいは変質等の問題を起こしやすいという欠
点があり、その防止対策が切望されている。
ると共に、常温揮散性を有し、また、低薬量で衣料害虫
に対する食害防止効果にすぐれることから、特に衣料用
防虫剤の有効成分として有用である。しかしながら、エ
ムペントリンは、金属（特に銅系化合物）の影響を受け
て、変色あるいは変質等の問題を起こしやすいという欠
点があり、その防止対策が切望されている。
【０００３】その対策として、例えばエムペントリンに
ベンゾトリアゾール誘導体、２−メルカプトベンゾトリ
アゾールなどのある種のトリアゾール化合物を配合して
使用する方法が特開昭６１−３０５０５号公報に、ま
た、テトラゾール系化合物を配合する試みが特開昭６３
−１２６８０８号公報に開示されているが、変色、変質
防止効果は必ずしも充分といえないのが現状である。
ベンゾトリアゾール誘導体、２−メルカプトベンゾトリ
アゾールなどのある種のトリアゾール化合物を配合して
使用する方法が特開昭６１−３０５０５号公報に、ま
た、テトラゾール系化合物を配合する試みが特開昭６３
−１２６８０８号公報に開示されているが、変色、変質
防止効果は必ずしも充分といえないのが現状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、エムペント
リンと併用した時にエムペントリンの変色、変質作用を
抑え、かつ室内で安全に使用できる化合物を探索し、有
用な防虫剤組成物を開発する目的でなされたものであ
る。
リンと併用した時にエムペントリンの変色、変質作用を
抑え、かつ室内で安全に使用できる化合物を探索し、有
用な防虫剤組成物を開発する目的でなされたものであ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段ならびに作用】上記目的を
達成するため、本発明は、エムペントリンと、次式Ｉ
達成するため、本発明は、エムペントリンと、次式Ｉ
【化２】（式中、Ｒは炭素数が１〜１４のカルボン酸残
基を表す。ｎは０又は１の整数であり、Ｘはメチレン
基、フリルメチレン基、ベンジレン基を示す。）で表さ
れ、エムペントリンの金属による変質を防止する常温揮
散性のプロパルギル系化合物を、エムペントリンに対し
て２．０〜１０倍量配合した防虫剤組成物に係る。
基を表す。ｎは０又は１の整数であり、Ｘはメチレン
基、フリルメチレン基、ベンジレン基を示す。）で表さ
れ、エムペントリンの金属による変質を防止する常温揮
散性のプロパルギル系化合物を、エムペントリンに対し
て２．０〜１０倍量配合した防虫剤組成物に係る。
【０００６】
【作用】本発明で用いられるエムペントリンは、次式Ｉ
Ｉ
Ｉ
【化３】 の構造を有し、蒸気圧が高く衣料害虫に高い殺虫活性を
示すことから衣料防虫剤用途に広く使用されている。な
お、酸部、ならびにアルコール部分には、不斉炭素や二
重結合に基づく光学異性体、あるいは幾何異性体が存在
するが、これらの異性体のそれぞれ、あるいは任意の混
合物が包含されることはもちろんである。
示すことから衣料防虫剤用途に広く使用されている。な
お、酸部、ならびにアルコール部分には、不斉炭素や二
重結合に基づく光学異性体、あるいは幾何異性体が存在
するが、これらの異性体のそれぞれ、あるいは任意の混
合物が包含されることはもちろんである。
【０００７】本発明は、エムペントリンと共に、式Ｉで
示されるプロパルギル系化合物を配合したことに特徴を
有する。これらの化合物は、それ自体、衣料害虫に対し
てある程度の殺虫活性を示すものもあるが、エムペント
リンの変色、変質作用を防止する点で極めて有用であ
る。その防止効果の理由についてはなお不明な点が多い
が、通常、これらの化合物を、エムペントリンに対して
２．０〜１０倍量配合すればよい。式Ｉで示される化合
物群の代表例をあげれば以下の如くであるが、本発明は
これらに限定されるものではなく、また、エムペントリ
ンと同様、可能な異性体の各々、あるいは任意の混合物
を包含する。
示されるプロパルギル系化合物を配合したことに特徴を
有する。これらの化合物は、それ自体、衣料害虫に対し
てある程度の殺虫活性を示すものもあるが、エムペント
リンの変色、変質作用を防止する点で極めて有用であ
る。その防止効果の理由についてはなお不明な点が多い
が、通常、これらの化合物を、エムペントリンに対して
２．０〜１０倍量配合すればよい。式Ｉで示される化合
物群の代表例をあげれば以下の如くであるが、本発明は
これらに限定されるものではなく、また、エムペントリ
ンと同様、可能な異性体の各々、あるいは任意の混合物
を包含する。
【０００８】化合物１．プロパルギル クリサンテマー
ト
ト
【化４】 化合物２．プロパルギル ２，２，３，３−テトラメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート
ルシクロプロパンカルボキシレート
【化５】 化合物３．４−プロパルギルベンジル クリサンテマー
ト
ト
【化６】 化合物４．３−ブチン−１−イル クリサンテマート
【化７】 化合物５．３−ブチン−１−イル デカノエート
【化８】 化合物６．５−プロパルギル−２−フリルメチル ２，
２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート
２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート
【化９】 化合物７．４−プロパルギルベンジル ２，２，３，３
−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート
−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート
【化１０】 化合物８．５−プロパルギル−２−フリルメチル クリ
サンテマート
サンテマート
【化１１】 化合物９．３−プロパルギルベンジル ベンゾエート
【化１２】 化合物１０．プロパルギル ２−フェニルプロピオネー
ト
ト
【化１３】 化合物１１．プロパルギル ５−エチルヘキサノエート
【化１４】
【０００９】本発明で用いられるエムペントリン、なら
びに式Ｉで表わされるプロパルギル系化合物は、常温で
液体又は固体であり、通常好ましくは適当な担体、賦形
剤を用いて、例えばマット、シート状等の固剤形態に調
製し、これら各形態に応じた方法により衣料害虫の防除
に適用される。マット、シート状の担体としては、パル
プ製マット、紙、織布、不織布、あるいは、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、
エチレン酢酸ビニール等のプラスチック成型品、多孔性
ガラス材料等をあげることができる。なお、アダマンタ
ン、シクロドデカン、トリイソプロピル−トリオキサン
等の昇華性担体を用いて揮散性の調整を図ることもで
き、また、ポリビニルアルコール、アルギン酸、カラギ
ーナン等のゲル化剤を用いてゲルの形態に調製すること
もできる。こうして得られた薬剤含有担体は通常、適宜
プラスチックケースあるいは不織布袋等に収納して実用
に供される。
びに式Ｉで表わされるプロパルギル系化合物は、常温で
液体又は固体であり、通常好ましくは適当な担体、賦形
剤を用いて、例えばマット、シート状等の固剤形態に調
製し、これら各形態に応じた方法により衣料害虫の防除
に適用される。マット、シート状の担体としては、パル
プ製マット、紙、織布、不織布、あるいは、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、
エチレン酢酸ビニール等のプラスチック成型品、多孔性
ガラス材料等をあげることができる。なお、アダマンタ
ン、シクロドデカン、トリイソプロピル−トリオキサン
等の昇華性担体を用いて揮散性の調整を図ることもで
き、また、ポリビニルアルコール、アルギン酸、カラギ
ーナン等のゲル化剤を用いてゲルの形態に調製すること
もできる。こうして得られた薬剤含有担体は通常、適宜
プラスチックケースあるいは不織布袋等に収納して実用
に供される。
【００１０】また、本発明の防虫剤組成物にＮ−オクチ
ルビシクロヘプテンカルボキシイミド（商品名 ＭＧＫ
−２６４），Ｎ−オクチルビシクロヘプテンカルボキシ
イミドとアリールスルホン酸塩との混合物（商品名 Ｍ
ＧＫ−５０２６）、サイネピリン５００、オクタクロロ
ジプロピルエーテル、ピペロニルブトキサイドなどの共
力剤を加えても良い。更に、本発明の防虫剤組成物に、
２，６−ジターシャリーブチル−４−メチルフェノール
（ＢＨＴ）、ヨシノックス４２５、２，６−ジターシャ
リーブチルフェノール等のフェノール系又はアミン系等
の酸化防止剤を添加することは、本発明防虫剤組成物の
経時安定性を高めるうえで有用である。
ルビシクロヘプテンカルボキシイミド（商品名 ＭＧＫ
−２６４），Ｎ−オクチルビシクロヘプテンカルボキシ
イミドとアリールスルホン酸塩との混合物（商品名 Ｍ
ＧＫ−５０２６）、サイネピリン５００、オクタクロロ
ジプロピルエーテル、ピペロニルブトキサイドなどの共
力剤を加えても良い。更に、本発明の防虫剤組成物に、
２，６−ジターシャリーブチル−４−メチルフェノール
（ＢＨＴ）、ヨシノックス４２５、２，６−ジターシャ
リーブチルフェノール等のフェノール系又はアミン系等
の酸化防止剤を添加することは、本発明防虫剤組成物の
経時安定性を高めるうえで有用である。
【００１１】また、他の殺虫剤例えばフェニトロチオ
ン、ＤＤＶＰ、ダイアジノン等の有機リン剤、ＮＡＣ、
ＭＴＭＣ、ＢＰＭＣ、ＰＨＣ等のカーバメート剤、ピレ
トリン、フタールスリン、フェノトリン、ペルメトリン
等の従来のピレスロイド系殺虫剤あるいは芳香剤、防臭
剤、殺菌剤などを混合することによって効力のすぐれた
多目的組成物が得られ、労力の省力化も十分期待しえる
ものである。
ン、ＤＤＶＰ、ダイアジノン等の有機リン剤、ＮＡＣ、
ＭＴＭＣ、ＢＰＭＣ、ＰＨＣ等のカーバメート剤、ピレ
トリン、フタールスリン、フェノトリン、ペルメトリン
等の従来のピレスロイド系殺虫剤あるいは芳香剤、防臭
剤、殺菌剤などを混合することによって効力のすぐれた
多目的組成物が得られ、労力の省力化も十分期待しえる
ものである。
【００１２】こうして得られた本発明の防虫剤組成物
は、タンス、衣裳箱等の衣類収納家具に適用して、イ
ガ、コイガ、ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシ
ムシ等の衣料害虫に高い駆除効果を奏するほか、書庫、
展示室等での防虫対策などに極めて有用なものである。
は、タンス、衣裳箱等の衣類収納家具に適用して、イ
ガ、コイガ、ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシ
ムシ等の衣料害虫に高い駆除効果を奏するほか、書庫、
展示室等での防虫対策などに極めて有用なものである。
【００１３】本発明によって提供される防虫剤組成物が
すぐれたものであることをより明らかにするため次に実
施例及び効果の試験成績を示す。
すぐれたものであることをより明らかにするため次に実
施例及び効果の試験成績を示す。
【００１４】
【実施例１】エムペントリン ０．０３ｇ、化合物
（１）０．０７ｇ、ジブチルヒドロキシトルエン０．０
１ｇ、香料微量及び灯油０．０２ｇを含む薬液を、厚さ
２ｍｍ、縦２２ｍｍ、横３５ｍｍの厚紙マットに含浸さ
せ、不織布袋に収納して衣料用防虫剤を得た。
（１）０．０７ｇ、ジブチルヒドロキシトルエン０．０
１ｇ、香料微量及び灯油０．０２ｇを含む薬液を、厚さ
２ｍｍ、縦２２ｍｍ、横３５ｍｍの厚紙マットに含浸さ
せ、不織布袋に収納して衣料用防虫剤を得た。
【００１５】
【実施例２】エチレン−酢酸ビニール共重合体ならびに
コントローラーとして塩素化ポリエチレンを用い、エム
ペントリン０．６ｇと化合物（３）２．０ｇを３０ｃｍ
×５０ｃｍのシートに含浸させ、シート状の衣料用防虫
剤を得た。
コントローラーとして塩素化ポリエチレンを用い、エム
ペントリン０．６ｇと化合物（３）２．０ｇを３０ｃｍ
×５０ｃｍのシートに含浸させ、シート状の衣料用防虫
剤を得た。
【００１６】
【試験例１】蒸散による殺虫試験、及び金属に対する安
定性試験 直径９ｃｍ、高さ２．１ｃｍのシャーレに、エムペント
リンと各化合物の混合物を含む２．２ｃｍ×３．５ｃｍ
パルプ製マットを入れた。同じく直径９ｃｍ、高さ２．
１ｃｍのシャーレにコイガ幼虫を１０匹放ち、１６メッ
シュの金網をはさんで、前記薬剤入りシャーレの上に重
ねた。すなわち、コイガ幼虫が薬剤のベーパーにのみ曝
露するようにして２４時間放置し、供試虫のノックダウ
ン状況を観察した。更に、曝露終了後、供試虫を別の容
器に移し、２４時間後の致死率を調べたところ、表１の
如くであった。また、前記コイガ幼虫の替わりに１ｃｍ
×２ｃｍの銅片を入れ、同様に１６メッシュの金網をは
さんで、６０℃の恒温室に放置した。３日後、各銅板の
表面部を観察し、ベーパーによる金属への影響を調べた
結果も表１に示す。なお、比較として、エムペントリン
又は各化合物を単独で１枚のマットに含浸させた場合に
ついても試験を行った。
定性試験 直径９ｃｍ、高さ２．１ｃｍのシャーレに、エムペント
リンと各化合物の混合物を含む２．２ｃｍ×３．５ｃｍ
パルプ製マットを入れた。同じく直径９ｃｍ、高さ２．
１ｃｍのシャーレにコイガ幼虫を１０匹放ち、１６メッ
シュの金網をはさんで、前記薬剤入りシャーレの上に重
ねた。すなわち、コイガ幼虫が薬剤のベーパーにのみ曝
露するようにして２４時間放置し、供試虫のノックダウ
ン状況を観察した。更に、曝露終了後、供試虫を別の容
器に移し、２４時間後の致死率を調べたところ、表１の
如くであった。また、前記コイガ幼虫の替わりに１ｃｍ
×２ｃｍの銅片を入れ、同様に１６メッシュの金網をは
さんで、６０℃の恒温室に放置した。３日後、各銅板の
表面部を観察し、ベーパーによる金属への影響を調べた
結果も表１に示す。なお、比較として、エムペントリン
又は各化合物を単独で１枚のマットに含浸させた場合に
ついても試験を行った。
【００１７】
【表１】
【００１８】試験の結果、本発明の防虫剤組成物は、２
４時間後のコイガに対するノックダウン率、致死率とも
すぐれ、エムペントリン、あるいは各化合物単独の場合
（比較例１〜４）に比べて同等以上の殺虫効力を示し
た。更にエムペントリン単独では金属への影響が顕著に
認められたのに対し、本発明の防虫剤組成物ではほとん
ど異常はなく、プロパルギル系化合物がエムペントリン
の金属への影響を抑止することが確認された。なお、こ
れらの化合物の変色、変質防止効果は、エムペントリン
に対して２．０〜１０倍量で十分であり、それを越えて
も格別効果は増強せず、一方、２．０倍量以下では不十
分であった（比較例５）。更に、比較例６〜７で示され
るように、アリル系化合物には同様な効果が観察され
ず、プロパルギル系化合物に特有の作用であることも明
らかとなった。
４時間後のコイガに対するノックダウン率、致死率とも
すぐれ、エムペントリン、あるいは各化合物単独の場合
（比較例１〜４）に比べて同等以上の殺虫効力を示し
た。更にエムペントリン単独では金属への影響が顕著に
認められたのに対し、本発明の防虫剤組成物ではほとん
ど異常はなく、プロパルギル系化合物がエムペントリン
の金属への影響を抑止することが確認された。なお、こ
れらの化合物の変色、変質防止効果は、エムペントリン
に対して２．０〜１０倍量で十分であり、それを越えて
も格別効果は増強せず、一方、２．０倍量以下では不十
分であった（比較例５）。更に、比較例６〜７で示され
るように、アリル系化合物には同様な効果が観察され
ず、プロパルギル系化合物に特有の作用であることも明
らかとなった。
【００１９】
【試験例２】蒸散による実用試験 実施例１に準じて調製した衣料用防虫剤（６ｃｍ×８ｃ
ｍ）を容積６００ｌのタンス内につるした。試験開始直
後及び６ヶ月後に、イガの１令幼虫１０匹を放飼した直
径４ｃｍ、幅２ｃｍのガラスリング（両面を羊毛布でカ
バー）をタンス内に設置し、１日後、２日後、７日後の
死虫率を観察した。また、試験開始からタンス内に入れ
ておいた真鍮製ボタン付洋服についても観察したところ
表２の如くであった。
ｍ）を容積６００ｌのタンス内につるした。試験開始直
後及び６ヶ月後に、イガの１令幼虫１０匹を放飼した直
径４ｃｍ、幅２ｃｍのガラスリング（両面を羊毛布でカ
バー）をタンス内に設置し、１日後、２日後、７日後の
死虫率を観察した。また、試験開始からタンス内に入れ
ておいた真鍮製ボタン付洋服についても観察したところ
表２の如くであった。
【００２０】
【表２】
【００２１】試験の結果、エムペントリンと本発明のプ
ロパルギル系化合物を混用した防虫剤組成物は、エムペ
ントリンのみを含有する従来品に比べ、イガ幼虫に対
し、長期間にわたり同等以上の殺虫、防虫効果を示し
た。ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、コ
イガ、ジュウタンガ等の他の衣料害虫に対しても同様に
有効であった。更に、本発明の防虫剤組成物では、エム
ペントリンの金属に対する影響がプロパルギル系化合物
の作用によって問題のない程度まで抑えられ、実用上、
極めて有用であることが確認された。従って本発明防虫
剤組成物は、タンス、引き出し等のみならず、機械設備
や展示室等の種々の場面で適用が可能である。
ロパルギル系化合物を混用した防虫剤組成物は、エムペ
ントリンのみを含有する従来品に比べ、イガ幼虫に対
し、長期間にわたり同等以上の殺虫、防虫効果を示し
た。ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、コ
イガ、ジュウタンガ等の他の衣料害虫に対しても同様に
有効であった。更に、本発明の防虫剤組成物では、エム
ペントリンの金属に対する影響がプロパルギル系化合物
の作用によって問題のない程度まで抑えられ、実用上、
極めて有用であることが確認された。従って本発明防虫
剤組成物は、タンス、引き出し等のみならず、機械設備
や展示室等の種々の場面で適用が可能である。
【００２２】
【発明の効果】本発明は、エムペントリンとプロパルギ
ル系化合物の併用により、高い殺虫、防虫効果と、化学
的安定性（金属に対する影響を受けにくいこと）にすぐ
れた衣料用防虫剤組成物を提供する。
ル系化合物の併用により、高い殺虫、防虫効果と、化学
的安定性（金属に対する影響を受けにくいこと）にすぐ
れた衣料用防虫剤組成物を提供する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 53/00 A01N 25/22
Claims (1)
- 【請求項１】 エムペントリンと、次式Ｉ 【化１】（式中、Ｒは炭素数が１〜１４のカルボン酸残
基を表す。ｎは０又は１の整数であり、Ｘはメチレン
基、フリルメチレン基、ベンジレン基を示す。）で表さ
れ、エムペントリンの金属による変質を防止する常温揮
散性のプロパルギル系化合物を、エムペントリンに対し
て２．０〜１０倍量配合することを特徴とする防虫剤組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4171443A JP3056006B2 (ja) | 1992-05-19 | 1992-05-19 | 防虫剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4171443A JP3056006B2 (ja) | 1992-05-19 | 1992-05-19 | 防虫剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05320013A JPH05320013A (ja) | 1993-12-03 |
| JP3056006B2 true JP3056006B2 (ja) | 2000-06-26 |
Family
ID=15923214
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4171443A Expired - Fee Related JP3056006B2 (ja) | 1992-05-19 | 1992-05-19 | 防虫剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3056006B2 (ja) |
-
1992
- 1992-05-19 JP JP4171443A patent/JP3056006B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05320013A (ja) | 1993-12-03 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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