JP3034411B2 - スチグマスタノール配糖体及びこれを含有する発毛・育毛料 - Google Patents

スチグマスタノール配糖体及びこれを含有する発毛・育毛料

Info

Publication number
JP3034411B2
JP3034411B2 JP5253462A JP25346293A JP3034411B2 JP 3034411 B2 JP3034411 B2 JP 3034411B2 JP 5253462 A JP5253462 A JP 5253462A JP 25346293 A JP25346293 A JP 25346293A JP 3034411 B2 JP3034411 B2 JP 3034411B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
hair
hair growth
stigmastanol
growth
glycoside
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP5253462A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH07109294A (ja
Inventor
正巳 鈴木
晶子 金丸
卓也 山本
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Pola Chemical Industries Inc
Original Assignee
Pola Chemical Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pola Chemical Industries Inc filed Critical Pola Chemical Industries Inc
Priority to JP5253462A priority Critical patent/JP3034411B2/ja
Publication of JPH07109294A publication Critical patent/JPH07109294A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3034411B2 publication Critical patent/JP3034411B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Cosmetics (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、スチグマスタノール配
糖体及びこれを有効成分として含有する発毛・育毛料に
関する。
【0002】
【従来の技術】一般に、発毛・育毛料の有効成分として
は、頭皮の血液循環を良好にして、皮膚機能を高めるこ
とで毛包、毛球部の新陳代謝機能を活発にする成分、あ
るいは、ふけ、かゆみの防止、栄養補給、保湿などを行
って頭皮生理機能を正常に維持する成分等が挙げられる
が、従来より、上記作用を有する成分の研究開発は広く
行われており、これまでに数多くの生薬、植物抽出エキ
スや合成化合物が発毛、育毛成分として報告されてい
る。
【0003】このような生薬、植物抽出エキスとして
は、例えば、ヨクイニン、イチョウ、カシュウ等の抽出
エキス(特公平1−13451号公報、特開平2−48
512号公報、特開平2−48514号公報)等が挙げ
られ、また、合成化合物としては、ビタミンE、アロキ
サジン、ピリジンN−オキシド、アデノシン−3’、
5’−サイクリックモノホスフェート等(特開昭64−
56608号公報、特開平1−261321号公報、特
開平2−204406号公報)等が挙げられる。
【0004】しかし、上記発毛、育毛成分を配合した発
毛・育毛料には、顕著な効果を示すものがほとんどな
く、また、ある程度の効果を有するものでも刺激が強く
皮膚炎を起こす、あるいは、副作用のため連続使用が困
難である等の問題があった。
【0005】ところで、このような発毛、育毛成分のな
かで、特に生薬、植物エキスに含まれるサポニン(非糖
部がステロイドやトリテルペノイドからなる配糖体)に
注目したものも多く報告され(特開昭60−38314
号公報、特開昭62−93217号公報、特公平3−6
1642号公報)、更に、最近では、ステロイド配糖
体、トリテルペノイド配糖体を有効成分とする報告(特
開平4−5219号公報、特開平5−25023号公
報)がされるようになった。
【0006】このようにサポニンやステロイド配糖体、
トリテルペノイド配糖体には、発毛、育毛効果が期待さ
れ、様々な試みがされてきているが、これまでのとこ
ろ、十分な発毛、育毛作用を有するものは得られていな
い。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記観点か
らなされたものであり、発毛、育毛効果に優れ、かつ長
期にわたる使用に十分耐えうる安全性を備えた、ステロ
イド配糖体含有の発毛・育毛料を提供することを課題と
する。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するために、各種ステロイド配糖体を合成し、
発毛、育毛効果を指標としてこれらをスクリーニングし
た結果、発毛、育毛作用に優れ、且つ安全性にも優れた
スチグマスタノール配糖体を見出し、本発明を完成する
に至った。
【0009】すなわち本発明は、下記一般式(I)で表
されるスチグマスタノール配糖体及びこれを含有する発
毛・育毛料である。
【0010】
【化2】
【0011】ただし、化2中nは、1〜4の整数を示
す。以下、本発明を詳細に説明する。
【0012】<1>本発明のスチグマスタノール配糖体 本発明のスチグマスタノール配糖体は、一般式(I)に
表される化合物であり、大豆油、ヤシ油、綿の種子等に
含まれるステロールの1つであるスチグマスタノールか
ら、以下のような方法によって合成することができる。
なお、出発物質のスチグマスタノールには、市販のもの
を用いてもよい。
【0013】スチグマスタノールと、糖数が2〜5のア
シル化マルトオリゴ糖を、ジクロロメタン溶媒に添加し
BF3エーテル錯体の触媒存在下、窒素気流下で反応さ
せる。反応終了後、ジクロロメタン層を蒸発乾固させ、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分画、単離後
脱アシル化すると、一般式(I)で表されるスチグマス
タノール配糖体が得られる。
【0014】ここで、スチグマスタノールと反応させる
アシル化マルトオリゴ糖に、アシル化マルトース(糖数
2)を用いれば、得られるスチグマスタノール配糖体
は、一般式(I)の化合物中、nが1のスチグマスタノ
ールマルトシドである。同様にして、アシル化マルトト
リオース(糖数3)を用いれば、n=2のスチグマスタ
ノールマルトトリオシド、アシル化マルトテトラオース
(糖数4)を用いれば、n=3のスチグマスタノールマ
ルトテトラオシド、アシル化マルトペントース(糖数
5)を用いれば、n=4のスチグマスタノールマルトペ
ンタオシドがそれぞれ得られる。
【0015】<2>本発明の発毛・育毛料 本発明の発毛・育毛料は、上記スチグマスタノール配糖
体を配合したものである。配合量は、全量に対し、0.
0005〜5重量%であることが好ましい。更に、この
配合量は、全量に対して0.001〜5重量%であるこ
とが、本発明においてはより好ましい。配合量が0.0
005重量%未満では、十分な発毛、育毛効果が期待で
きず、また、5重量%を越える量を用いても、効果は頭
打ちとなり経済的でない。
【0016】本発明の発毛・育毛料の剤型は、特に限定
されるものではないが、例えば、ヘアトニック、シャン
プー、リンス、ポマード、ヘアローション、ヘアクリー
ム、ヘアトリートメント等の通常、発毛・育毛料として
用いられているものが挙げられる。これらの発毛・育毛
料は、スチグマスタノール配糖体を配合する以外は、通
常の発毛・育毛料と同様の方法で製造することができ
る。
【0017】また、本発明の発毛・育毛料には、通常、
発毛・育毛料に適用される炭化水素類、ロウ類、油脂
類、エステル類、高級脂肪酸、高級アルコール、界面活
性剤、香料、色素、防腐剤、抗酸化剤、紫外線防御剤、
アルコール類、pH調整剤、及び各種目的に応じた種々
の薬効成分などが適宜選択されて調製される。更に、本
発明の発毛、育毛成分であるスチグマスタノール配糖体
以外の発毛、育毛成分、例えば、卵胞ホルモン、抹消血
管血流促進剤、局所刺激剤、角質溶解剤、抗脂漏剤、殺
菌剤、代謝賦活剤、酸素活性阻害剤、消炎剤、栄養剤、
保湿剤等をスチグマスタノール配糖体と併わせて用いる
こともできる。
【0018】
【実施例】以下に、本発明の実施例を説明する。はじめ
に、本発明の発毛、育毛成分であるスチグマスタノール
配糖体の実施例を示す。
【0019】
【実施例1】 スチグマスタノールマルトシド スチグマスタノール1.25gとアセチルマルトース
6.1gを10mlのジクロロメタン溶媒に添加し、こ
れに触媒となるBF3エーテル錯体1.0gを加え、窒
素気流下で12時間反応させた。その後、反応液からジ
クロロメタン層を蒸発乾固させ、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて分画、単離を行い精製物とした後、
これを脱アセチル化して0.75gのスチグマスタノー
ルマルトシドを得た。得られたスチグマスタノールマル
トシドのNMR測定結果を図1に示
【0020】す。
【実施例2】 スチグマスタノールマルトトリオシド 実施例1のアセチルマルトースの替わりに、8.7gの
アセチルマルトトリオースを用いて、実施例1と同様の
反応を行わせ、0.65gのスチグマスタノールマルト
トリオシドを得た。得られたスチグマスタノールマルト
トリオシドのNMR測定結果を図2に示す。
【0021】
【実施例3】 スチグマスタノールマルトテトラオシド 実施例1のアセチルマルトースの替わりに、11.3g
のアセチルマルトテトラオースを用いて、実施例1と同
様の反応を行わせ、0.28gのスチグマスタノールマ
ルトテトラオシドを得た。得られたスチグマスタノール
マルトテトラオシドのNMR測定結果を図3に示す。
【0022】
【実施例4】 スチグマスタノールマルトペンタオシド 実施例1のアセチルマルトースの替わりに、13.9g
のアセチルマルトペンタオースを用いて、実施例1と同
様の反応を行わせ、0.44gのスチグマスタノールマ
ルトペンタオシドを得た。得られたスチグマスタノール
マルトペンタオシドのNMR測定結果を図4に示す。
【0023】また、同様にして、実施例1のアセチルマ
ルトースの替わりに、アセチルマルトヘキサオースを用
いて、比較例1のスチグマスタノールマルトヘキサオシ
ドを、アセチルマルトヘプタオースを用いて、比較例2
のスチグマスタノールマルトヘプタオシドを製造した。
【0024】<スチグマスタノール配糖体の評価>上記
各実施例、比較例で得られたスチグマスタノール配糖体
を用いて、マウスの毛成長試験を行い、発毛、育毛効果
を評価した。また、更なる比較のために、本発明の発
毛、育毛成分スチグマスタノール配糖体の原料であるス
チグマスタノール、スチグマスタノール配糖体のうち糖
数が1であるスチグマスタノールグルコシド、従来から
発毛、育毛効果を有する物質として知られているビタミ
ンEを同様にして評価した。
【0025】10匹づつ12群の9週令C3Hマウスの
背部を、それぞれ2.0×2.0cmの大きさに除毛し
た後、その部位の色差のL値を色差計を用いて測定し
た。翌日から16日間、上記マウスのうち11群のマウ
スの背部除毛部位には、それぞれ表1に示す試料を1重
量%含有する70%エタノール水分散液を1日0.04
gづつ塗布し、残りの1群はコントロール群として、そ
の背部除毛部位に、70%エタノール水溶液のみを同様
に塗布した。塗布終了後、再び上記除毛部位の色差のL
値を色差計を用いて測定し、除毛直後の結果と比較し
た。ここで、色差計のL値が小さければ小さいほど黒色
が強い、つまり毛密度が大きいことを示す。結果を表1
に示す。
【0026】
【表1】
【0027】この結果から明らかなように、本発明の発
毛、育毛成分であるスチグマスタノール配糖体含有試料
を塗布したマウスの塗布16日目のL値は、比較品のビ
タミンE、スチグマスタノール、スチグマスタノールグ
ルコシド、スチグマスタノールマルトヘキサオシド、ス
チグマスタノールマルトヘプタオシド含有試料を塗布し
たマウスの塗布16日目のL値が、コントロール群のL
値とほとんど変わらないのに比べ、著しく小さくなって
おり、毛密度の増加速度が早いことがわかる。尚、本実
験において、マウスの皮膚色は全く変化しておらず、色
差のL値の変化は毛密度に関与するものであったといえ
る。
【0028】次に、上記実施例で得られたスチグマスタ
ノール配糖体を使用した本発明の発毛・育毛料の実施例
を説明する。尚、以下に用いる配合量は、全て重量部で
ある。
【0029】
【実施例5〜15】 ヘアトニック 表2に示す各成分を加温溶解し、可溶化してヘアトニッ
クを製造した。同様にして、表3に示す本発明のスチグ
マスタノール配糖体の替わりにスチグマスタノールグル
コシドを含有する比較例3〜6及びスチグマスタノール
配糖体を含有しない比較例7のヘアトニックも製造し
た。
【0030】
【表2】
【0031】
【表3】
【0032】<本発明の発毛・育毛料の評価>上記実施
例5〜15及び比較例3〜7のヘアトニックについて、
ヒトによる発毛、育毛試験を実施した。
【0033】薄毛症、脱毛症を訴える160名のパネラ
ーに10名づつ16グループに分かれてもらい、それぞ
れ実施例5〜15および比較例3〜7で得られたヘアト
ニックを、通常のトニック使用法と同様一日2回、頭部
にまんべんなく塗布する方法で、連続6ケ月間使用して
もらった。評価は、3ヶ月後、6ヶ月後の発毛、育毛状
態をアンケート調査することにより行った。結果を表
2、表3の最下欄に示す。
【0034】表に示す通り、本発明のヘアトニック、特
にスチグマスタノール配糖体を好ましい配合量で含有す
るヘアトニックを使用したグループでは、スチグマスタ
ノール配糖体の替わりにスチグマスタノールグルコシド
を配合した比較例のヘアトニックやスチグマスタノール
配糖体を含有しない比較例のヘアトニックを使用したグ
ループに比べ、うぶ毛を生じた人、硬毛を生じた人が多
い。また、テスト終了時に頭皮の状態が改善され、抜け
毛の減少を申告した人も多い。このことから本発明の発
毛・育毛料は、優れた発毛、育毛効果を有することが明
らかである。
【0035】更に、使用テスト期間中にいずれのパネラ
ーにも頭皮の状態の悪化、炎症等の皮膚障害は全く観察
されなかったことから、本発明の発毛・育毛料は、安全
性も高いことが確認された。
【0036】
【実施例16】 ヘアトニック 表4のA成分を混合し、これによく混合したB成分とC
成分を加えてヘアトニックを製造した。
【0037】
【表4】
【0038】
【実施例17】 ヘアトリートメント 表5のA成分およびB成分をそれぞれ80℃に加温し、
両者を混合して乳化した。その後40℃付近まで冷却
し、その時点でC成分を添加し、更にD成分を添加し製
品とした。
【0039】
【表5】
【0040】
【実施例18】 ヘアシャンプー 表6のA成分を80℃にて混合し、その後40℃付近ま
で冷却してB成分を添加し、更にC成分を添加し製品と
した。
【0041】
【表6】
【0042】
【実施例19】 ヘアリンス 表7のA成分およびB成分をそれぞれ80℃に加温し、
その時点で混合して乳化した。その後40℃付近まで冷
却し、C成分を添加し、更にD成分を添加して製品とし
た。
【0043】
【表7】
【0044】
【実施例20】 ヘアクリーム 表8のA成分を80℃にて混合溶解し、これにあらかじ
め80℃に加熱しておいたB成分を徐々に加えクリーム
状とした。その後40℃まで冷却し、C成分を添加して
製品とした。
【0045】
【表8】
【0046】
【発明の効果】本発明の発毛・育毛料は、新たに合成さ
れたスチグマスタノール配糖体を含有することで、優れ
た発毛、育毛効果を有し、かつ長期にわたる使用に十分
耐えうる安全性を備えている。
【図面の簡単な説明】
【図1】 実施例1で得られたスチグマスタノールマル
トシドのNMR測定結果を示す図
【図2】 実施例2で得られたスチグマスタノールマル
トトリオシドのNMR測定結果を示す図
【図3】 実施例3で得られたスチグマスタノールマル
トテトラオシドのNMR測定結果を示す図
【図4】 実施例4で得られたスチグマスタノールマル
トペンタオシドのNMR測定結果を示す図
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C07J 17/00 A61K 7/06

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(I)で表されるスチグマス
    タノール配糖体。 【化1】 ただし、化1中nは、1〜4の整数を示す。
  2. 【請求項2】 請求項1記載のスチグマスタノール配糖
    体を含有する発毛・育毛料。
  3. 【請求項3】 前記スチグマスタノール配糖体の配合量
    が、全量に対して0.0005〜5重量%であることを
    特徴とする請求項2記載の発毛・育毛料。
JP5253462A 1993-10-08 1993-10-08 スチグマスタノール配糖体及びこれを含有する発毛・育毛料 Expired - Lifetime JP3034411B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5253462A JP3034411B2 (ja) 1993-10-08 1993-10-08 スチグマスタノール配糖体及びこれを含有する発毛・育毛料

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5253462A JP3034411B2 (ja) 1993-10-08 1993-10-08 スチグマスタノール配糖体及びこれを含有する発毛・育毛料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH07109294A JPH07109294A (ja) 1995-04-25
JP3034411B2 true JP3034411B2 (ja) 2000-04-17

Family

ID=17251728

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5253462A Expired - Lifetime JP3034411B2 (ja) 1993-10-08 1993-10-08 スチグマスタノール配糖体及びこれを含有する発毛・育毛料

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3034411B2 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6054175B2 (ja) * 2012-12-28 2016-12-27 ポーラ化成工業株式会社 毛髪用の皮膚外用剤

Also Published As

Publication number Publication date
JPH07109294A (ja) 1995-04-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20030175315A1 (en) Nanoemulsion comprising metabolites of ginseng saponin as an active component and a method for preparing the same, and a skin-care composition for anti-aging containing the same
US5017368A (en) Composition for application to hair or scalp
US5565207A (en) Scalp moisturizer and external skin preparation
JP3568325B2 (ja) 抗アンドロゲン剤及び養毛剤並びに毛髪用化粧料
US5773005A (en) Purified flavonoid and diterpene 5α-reductase inhibitors from thuja orientalis for androgen-related diseases
JPS63316711A (ja) 美白化粧料
JP3754762B2 (ja) 発毛促進剤
JP3753188B2 (ja) 新規のサリチル酸誘導体及び化粧品用/又は皮膚用組成物におけるその用途
JP2003155218A (ja) 養育毛組成物
JPH08268844A (ja) 育毛剤
JP3034411B2 (ja) スチグマスタノール配糖体及びこれを含有する発毛・育毛料
JP3113763B2 (ja) 発毛・育毛料
JP3034410B2 (ja) エルゴステロール配糖体及びこれを含有する発毛・育毛料
JP3034412B2 (ja) スチグマステロール配糖体及びこれを含有する発毛・育毛料
JP3553956B2 (ja) 血流量改善剤及び化粧料
JPH05286835A (ja) 養毛化粧料
JPH0296581A (ja) ビオチンエステル及びそれを用いた皮膚外用剤、養毛料
JPH11349436A (ja) コラゲナーゼ阻害剤及びこれを含有する皮膚外用剤
JPH06192047A (ja) 養毛剤
JP2522803B2 (ja) 化粧料
JP3496896B2 (ja) 養毛剤及び毛髪用化粧料
JPH0940531A (ja) 養毛料
JPH08301730A (ja) 育毛剤
JPH1135426A (ja) 頭部用組成物
JP3808411B2 (ja) 養毛料

Legal Events

Date Code Title Description
EXPY Cancellation because of completion of term