JP3026127B2 - アクリル系ホットメルト型粘着剤用樹脂の製造方法 - Google Patents
アクリル系ホットメルト型粘着剤用樹脂の製造方法Info
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- JP3026127B2 JP3026127B2 JP4013294A JP1329492A JP3026127B2 JP 3026127 B2 JP3026127 B2 JP 3026127B2 JP 4013294 A JP4013294 A JP 4013294A JP 1329492 A JP1329492 A JP 1329492A JP 3026127 B2 JP3026127 B2 JP 3026127B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アクリル系ホットメル
ト型粘着剤用樹脂の製造方法に関するものである。
ト型粘着剤用樹脂の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】現在、使用されている粘着剤は、大きく
分けると、溶剤型、エマルジョン型、ホットメルト型と
に分けられる。このうち溶剤型は、有機溶剤を多量に含
んでいるため、作業環境を悪くし、また公害、爆発及び
火災の危険性といった種々の問題点を有している。ま
た、溶剤型、エマルジョン型とも乾燥工程が必要で、そ
のための装置や、エネルギ−にコストがかかり、生産効
率が悪いといった問題点を有している。これらの欠点を
解消するため、溶剤をまったく使用しないスチレン−イ
ソプレン−スチレンなどのゴム系ブロックポリマ−で構
成されたホットメルト型粘着剤が提案されている。
分けると、溶剤型、エマルジョン型、ホットメルト型と
に分けられる。このうち溶剤型は、有機溶剤を多量に含
んでいるため、作業環境を悪くし、また公害、爆発及び
火災の危険性といった種々の問題点を有している。ま
た、溶剤型、エマルジョン型とも乾燥工程が必要で、そ
のための装置や、エネルギ−にコストがかかり、生産効
率が悪いといった問題点を有している。これらの欠点を
解消するため、溶剤をまったく使用しないスチレン−イ
ソプレン−スチレンなどのゴム系ブロックポリマ−で構
成されたホットメルト型粘着剤が提案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、現在使用され
ているホットメルト型粘着剤は、耐光性、耐侯性、耐久
性、透明性に劣るため、一部の用途にしか使用されてい
ないのが現状である。また、一般に、耐光性、耐侯性、
耐久性、透明性に優れているといわれるアクリル系樹脂
で構成されたホットメルト型粘着剤も提案されている
が、保持力とタックが共に優れ、そのバランスのとれた
ものは未だ得られていない。本発明は、粘着力がよく、
保持力とタック性が共に優れ、これらのバランスが取れ
たアクリル系ホットメルト型粘着剤用樹脂の製造方法を
提供することを目的とする。
ているホットメルト型粘着剤は、耐光性、耐侯性、耐久
性、透明性に劣るため、一部の用途にしか使用されてい
ないのが現状である。また、一般に、耐光性、耐侯性、
耐久性、透明性に優れているといわれるアクリル系樹脂
で構成されたホットメルト型粘着剤も提案されている
が、保持力とタックが共に優れ、そのバランスのとれた
ものは未だ得られていない。本発明は、粘着力がよく、
保持力とタック性が共に優れ、これらのバランスが取れ
たアクリル系ホットメルト型粘着剤用樹脂の製造方法を
提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、アクリル
系ホットメルト型粘着剤用樹脂について鋭意研究を進め
た結果、（メタ）アクリル酸エステル系単量体に（メ
タ）アクリル酸の金属塩及びアミド基を有するビニル単
量体を共重合することにより、保持力とタック性のバラ
ンスの取れたアクリル系ホットメルト型粘着剤用樹脂が
得られることを見出し、本発明を完成した。
系ホットメルト型粘着剤用樹脂について鋭意研究を進め
た結果、（メタ）アクリル酸エステル系単量体に（メ
タ）アクリル酸の金属塩及びアミド基を有するビニル単
量体を共重合することにより、保持力とタック性のバラ
ンスの取れたアクリル系ホットメルト型粘着剤用樹脂が
得られることを見出し、本発明を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は、（ａ）（メタ）アク
リル酸エステル系単量体７９．５〜９９．５重量％、
（ｂ）一般式Ｍ（ＣＨ2＝ＣＲＣＯＯ）n〔但し、式中、
Ｍは金属、ＲはＨ又はＣＨ3、ｎは２〜３を示す〕で表
される（メタ）アクリル酸の金属塩０．１〜１０重量
％、（ｃ）アミド基を有するビニル単量体２〜１０重量
％、及び（ｄ）上記成分と共重合可能なビニル単量体０
〜２０重量％を共重合させ、且つガラス転移点が−６０
〜−２０℃、重量平均分子量が５〜２５万の共重合体と
なすことを特徴とするアクリル系ホットメルト型粘着剤
用樹脂の製造方法である。
リル酸エステル系単量体７９．５〜９９．５重量％、
（ｂ）一般式Ｍ（ＣＨ2＝ＣＲＣＯＯ）n〔但し、式中、
Ｍは金属、ＲはＨ又はＣＨ3、ｎは２〜３を示す〕で表
される（メタ）アクリル酸の金属塩０．１〜１０重量
％、（ｃ）アミド基を有するビニル単量体２〜１０重量
％、及び（ｄ）上記成分と共重合可能なビニル単量体０
〜２０重量％を共重合させ、且つガラス転移点が−６０
〜−２０℃、重量平均分子量が５〜２５万の共重合体と
なすことを特徴とするアクリル系ホットメルト型粘着剤
用樹脂の製造方法である。
【０００６】本発明について詳しく説明する。本発明に
おける（ａ）成分である（メタ）アクリル酸エステル系
単量体としては、例えば、メチル（メタ）アクリレ−
ト、エチル（メタ）アクリレ−ト、ｎ−ブチル（メタ）
アクリレ−ト、ｉ−ブチル（メタ）アクリレ−ト、ｔ−
ブチル（メタ）アクリレ−ト、シクロヘキシル（メタ）
アクリレ−ト、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレ−
ト、ラウリル（メタ）アクリレ−ト、ステアリル（メ
タ）アクリレ−トなどのアルキル（メタ）アクリレ−
ト；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ−ト、２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ−ト、２−ヒドロ
キシブチル（メタ）アクリレ−ト、４−ヒドロキシブチ
ル（メタ）アクリレ−トなどのヒドロキシル基を有する
（メタ）アクリル酸エステル等が挙げられる。このよう
なアクリル酸エステル系単量体は、一種又は二種以上併
用して用いられる。この（メタ）アクリル酸エステル系
単量体の共重合体中の割合は、７９．５〜９９．５重量
％である。
おける（ａ）成分である（メタ）アクリル酸エステル系
単量体としては、例えば、メチル（メタ）アクリレ−
ト、エチル（メタ）アクリレ−ト、ｎ−ブチル（メタ）
アクリレ−ト、ｉ−ブチル（メタ）アクリレ−ト、ｔ−
ブチル（メタ）アクリレ−ト、シクロヘキシル（メタ）
アクリレ−ト、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレ−
ト、ラウリル（メタ）アクリレ−ト、ステアリル（メ
タ）アクリレ−トなどのアルキル（メタ）アクリレ−
ト；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ−ト、２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ−ト、２−ヒドロ
キシブチル（メタ）アクリレ−ト、４−ヒドロキシブチ
ル（メタ）アクリレ−トなどのヒドロキシル基を有する
（メタ）アクリル酸エステル等が挙げられる。このよう
なアクリル酸エステル系単量体は、一種又は二種以上併
用して用いられる。この（メタ）アクリル酸エステル系
単量体の共重合体中の割合は、７９．５〜９９．５重量
％である。
【０００７】（ｂ）成分である一般式 Ｍ（ＣＨ2＝Ｃ
ＲＣＯＯ）n〔但し、式中、Ｍは金属、ＲはＨ又はＣ
Ｈ3、ｎは２〜３を示す。〕で表される（メタ）アクリ
ル酸の金属塩としては、例えば（メタ）アクリル酸亜
鉛、（メタ）アクリル酸マグネシウム、（メタ）アクリ
ル酸カルシウム、（メタ）アクリル酸アルミニウムなど
が挙げられ、一種又は二種以上用いられる。
ＲＣＯＯ）n〔但し、式中、Ｍは金属、ＲはＨ又はＣ
Ｈ3、ｎは２〜３を示す。〕で表される（メタ）アクリ
ル酸の金属塩としては、例えば（メタ）アクリル酸亜
鉛、（メタ）アクリル酸マグネシウム、（メタ）アクリ
ル酸カルシウム、（メタ）アクリル酸アルミニウムなど
が挙げられ、一種又は二種以上用いられる。
【０００８】この（メタ）アクリル酸の金属塩は、重合
仕込み時に重合成分として配合して共重合させる。この
共重合体中の割合は、０．１〜１０重量％が好ましく、
特に０．５〜５重量％が好ましい。（メタ）アクリル酸
の金属塩の量が、０．１重量％未満であると保持力が劣
り、１０重量％を越えると樹脂が固くなりすぎ、作業性
及びタック性が劣り、適当でない。
仕込み時に重合成分として配合して共重合させる。この
共重合体中の割合は、０．１〜１０重量％が好ましく、
特に０．５〜５重量％が好ましい。（メタ）アクリル酸
の金属塩の量が、０．１重量％未満であると保持力が劣
り、１０重量％を越えると樹脂が固くなりすぎ、作業性
及びタック性が劣り、適当でない。
【０００９】（ｃ）成分であるアミド基を有するビニル
単量体としては、例えば（メタ）アクリル酸アミドなど
が挙げられる。このアミド結合を有するビニル単量体の
共重合体中の割合は、２〜１０重量％であり、３〜７重
量％が好ましい。アミド結合を有するビニル単量体は保
持力の向上に役立つが、その量が１０重量％を越えると
樹脂が固くなりすぎ、作業性及びタック性が劣り適当で
ない。
単量体としては、例えば（メタ）アクリル酸アミドなど
が挙げられる。このアミド結合を有するビニル単量体の
共重合体中の割合は、２〜１０重量％であり、３〜７重
量％が好ましい。アミド結合を有するビニル単量体は保
持力の向上に役立つが、その量が１０重量％を越えると
樹脂が固くなりすぎ、作業性及びタック性が劣り適当で
ない。
【００１０】（ｄ）成分である（ａ）〜（ｃ）成分と共
重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有する化合物と
しては、例えば酢酸ビニル、スチレン、アクリロニトリ
ル、塩化ビニル、塩化ビニリデンなどが挙げられる。こ
の共重合可能な他のビニル単量体の共重合体中の割合
は、２０重量％以下、特に１０重量％以下が好ましい。
この量が２０重量％を越えるとタック性が劣り、またア
クリル系樹脂本来の耐光性、耐侯性、耐久性、透明性が
損なわれる恐れがあり、適当でない。
重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有する化合物と
しては、例えば酢酸ビニル、スチレン、アクリロニトリ
ル、塩化ビニル、塩化ビニリデンなどが挙げられる。こ
の共重合可能な他のビニル単量体の共重合体中の割合
は、２０重量％以下、特に１０重量％以下が好ましい。
この量が２０重量％を越えるとタック性が劣り、またア
クリル系樹脂本来の耐光性、耐侯性、耐久性、透明性が
損なわれる恐れがあり、適当でない。
【００１１】本発明は、上記の（ａ）成分〜（ｄ）成分
の単量体を共重合させ、且つガラス転移点が−６０〜−
２０℃、重量平均分子量が５〜２５万の共重合体となす
ことによりアクリル系ホットメルト型粘着剤用樹脂を製
造する方法である。この方法で製造したアクリル系ホッ
トメルト型粘着剤用樹脂のガラス転移温度が−６０℃よ
り低いと保持力が劣り、−２０℃より高いとタック性が
劣る傾向がある。また、アクリル系ホットメルト型粘着
剤用樹脂の重量平均分子量を５万〜２５万の範囲とする
ことにより粘着性能と熱熔融性が優れる。
の単量体を共重合させ、且つガラス転移点が−６０〜−
２０℃、重量平均分子量が５〜２５万の共重合体となす
ことによりアクリル系ホットメルト型粘着剤用樹脂を製
造する方法である。この方法で製造したアクリル系ホッ
トメルト型粘着剤用樹脂のガラス転移温度が−６０℃よ
り低いと保持力が劣り、−２０℃より高いとタック性が
劣る傾向がある。また、アクリル系ホットメルト型粘着
剤用樹脂の重量平均分子量を５万〜２５万の範囲とする
ことにより粘着性能と熱熔融性が優れる。
【００１２】本発明において、（ａ）成分〜（ｄ）成分
の単量体を共重合させてアクリル系ホットメルト型粘着
剤用樹脂を製造するには、塊状重合、溶液重合、懸濁重
合、乳化重合など公知の方法を用いればよく、また、重
合の開始方法も、過酸化物、アゾ化合物などの熱重合開
始剤による方法、光重合開始剤と紫外線照射による方
法、また電子線照射による方法などから任意に選べばよ
い。また必要に応じて重合時に連鎖移動剤、可塑剤を添
加しても良い。また溶剤、水分を揮散させる方法も、従
来使用されている公知の方法が採用できる。
の単量体を共重合させてアクリル系ホットメルト型粘着
剤用樹脂を製造するには、塊状重合、溶液重合、懸濁重
合、乳化重合など公知の方法を用いればよく、また、重
合の開始方法も、過酸化物、アゾ化合物などの熱重合開
始剤による方法、光重合開始剤と紫外線照射による方
法、また電子線照射による方法などから任意に選べばよ
い。また必要に応じて重合時に連鎖移動剤、可塑剤を添
加しても良い。また溶剤、水分を揮散させる方法も、従
来使用されている公知の方法が採用できる。
【００１３】本発明において、（ａ）成分〜（ｄ）成分
の単量体を共重合させて製造したアクリル系ホットメル
ト型粘着剤用樹脂には、必要に応じて、粘着付与剤等を
添加しても何ら差し支えない。粘着付与剤としてはロジ
ン系樹脂、テルペン系樹脂、脂肪族系石油樹脂、芳香族
系石油樹脂、クマロン−インデン樹脂、アルキルフェノ
−ル樹脂、キシレン樹脂等が挙げられる。
の単量体を共重合させて製造したアクリル系ホットメル
ト型粘着剤用樹脂には、必要に応じて、粘着付与剤等を
添加しても何ら差し支えない。粘着付与剤としてはロジ
ン系樹脂、テルペン系樹脂、脂肪族系石油樹脂、芳香族
系石油樹脂、クマロン−インデン樹脂、アルキルフェノ
−ル樹脂、キシレン樹脂等が挙げられる。
【００１４】
【００１５】
【実施例】実施例により本発明を具体的に説明する。な
お、以下において部とあるのは、重量部を意味する。 実施例１ 冷却管、温度計、撹拌機、モノマ−滴下装置を備えたフ
ラスコに、トルエン５０部、２−エチルヘキシルアクリ
レ−ト８０部、ラウリルメタクリレート１５部、アクリ
ル酸亜鉛１部、アクリル酸アミド４部、ナイパ−ＢＭＴ
Ｋ−４０（日本油脂社製）０．０１５部を仕込み、窒
素雰囲気下、撹拌しながら、フラスコ内温を１２０分か
けて９０℃に昇温し、内温を９０分間保持し、その後、
内温を９０℃に保持した状態で、ナイパ−ＢＭＴ Ｋ−
４０のトルエン溶液、更にアゾビスイソブチロニトリル
の混合溶液を加え、重合を進行させ、最後にトルエン２
０部、ブタノ−ル２２部を添加し、反応を終了させた。
この樹脂溶液から溶剤を揮発させ、本発明のホットメル
ト型粘着剤用樹脂を得た。その重量平均分子量及びガラ
ス転移点を表１に示す。
お、以下において部とあるのは、重量部を意味する。 実施例１ 冷却管、温度計、撹拌機、モノマ−滴下装置を備えたフ
ラスコに、トルエン５０部、２−エチルヘキシルアクリ
レ−ト８０部、ラウリルメタクリレート１５部、アクリ
ル酸亜鉛１部、アクリル酸アミド４部、ナイパ−ＢＭＴ
Ｋ−４０（日本油脂社製）０．０１５部を仕込み、窒
素雰囲気下、撹拌しながら、フラスコ内温を１２０分か
けて９０℃に昇温し、内温を９０分間保持し、その後、
内温を９０℃に保持した状態で、ナイパ−ＢＭＴ Ｋ−
４０のトルエン溶液、更にアゾビスイソブチロニトリル
の混合溶液を加え、重合を進行させ、最後にトルエン２
０部、ブタノ−ル２２部を添加し、反応を終了させた。
この樹脂溶液から溶剤を揮発させ、本発明のホットメル
ト型粘着剤用樹脂を得た。その重量平均分子量及びガラ
ス転移点を表１に示す。
【００１６】実施例２〜４、比較例１〜５ 実施例１と同様な方法で、表１に示すモノマ−を用い
て、ホットメルト型粘着剤用樹脂を得た。得られた各樹
脂の重量平均分子量及びガラス転移点を併せて表１に示
す。
て、ホットメルト型粘着剤用樹脂を得た。得られた各樹
脂の重量平均分子量及びガラス転移点を併せて表１に示
す。
【００１７】
【表１】
【００１８】なお、表１において、ＭＭＡはメチルメタ
クリレ−ト、ｎ−ＢＡはｎ−ブチルアクリレ−ト、２−
ＥＨＡは２−エチルヘキシルアクリレ−ト、ＬＭＡはラ
ウリルメタクリレ−ト、ＡＡはアクリル酸、ＡＮはアク
リロニトリル、Ｚｎ（ＡＡ）2はアクリル酸亜鉛、Ｃａ
（ＡＡ）2はアクリル酸カルシウム、ＡＡｍはアクリル
酸アミド、ＭＡＡｍはメタクリル酸アミド、Ｓｔはスチ
レンを表す。またＭＷは重量平均分子量を表し、これは
ゲル・パ−ミエ−ション・クロマトグラフィ−により測
定した。Ｔｇはガラス転移温度を表し、これはＤＳＣ
（示差熱量計）により測定した。
クリレ−ト、ｎ−ＢＡはｎ−ブチルアクリレ−ト、２−
ＥＨＡは２−エチルヘキシルアクリレ−ト、ＬＭＡはラ
ウリルメタクリレ−ト、ＡＡはアクリル酸、ＡＮはアク
リロニトリル、Ｚｎ（ＡＡ）2はアクリル酸亜鉛、Ｃａ
（ＡＡ）2はアクリル酸カルシウム、ＡＡｍはアクリル
酸アミド、ＭＡＡｍはメタクリル酸アミド、Ｓｔはスチ
レンを表す。またＭＷは重量平均分子量を表し、これは
ゲル・パ−ミエ−ション・クロマトグラフィ−により測
定した。Ｔｇはガラス転移温度を表し、これはＤＳＣ
（示差熱量計）により測定した。
【００１９】各実施例で得られた粘着剤用樹脂をポリエ
ステルフィルム（厚さ２５μｍ）に塗布し、試験片を作
成し、以下の方法に従い、粘着力、タック性、保持力の
測定を行った。その結果を表２に示す。 粘着力：ＪＩＳ Ｚ ０２３７に準じ、２８０番の耐水
研磨紙で、研磨したステンレス板に幅１０ｍｍ、長さ２
５０ｍｍの試験片を貼り、３００ｍｍ／ｍｉｎの速度で
剥離し、１８０°ピ−ル剥離強度を測定した。 タック性：ＪＩＳ Ｚ ０２３７に準じ、転球法により
測定した。 保持力：ＪＩＳ Ｚ ０２３７に準じ、２８０番の耐水
研磨紙で、研磨したステンレス板に被着面積が、２５×
２５ｍｍ2になるように試験片を貼り、もう一方の端に
８００ｇの荷重を加え、４０℃の雰囲気下に放置し、落
下するまでの時間を測定した。
ステルフィルム（厚さ２５μｍ）に塗布し、試験片を作
成し、以下の方法に従い、粘着力、タック性、保持力の
測定を行った。その結果を表２に示す。 粘着力：ＪＩＳ Ｚ ０２３７に準じ、２８０番の耐水
研磨紙で、研磨したステンレス板に幅１０ｍｍ、長さ２
５０ｍｍの試験片を貼り、３００ｍｍ／ｍｉｎの速度で
剥離し、１８０°ピ−ル剥離強度を測定した。 タック性：ＪＩＳ Ｚ ０２３７に準じ、転球法により
測定した。 保持力：ＪＩＳ Ｚ ０２３７に準じ、２８０番の耐水
研磨紙で、研磨したステンレス板に被着面積が、２５×
２５ｍｍ2になるように試験片を貼り、もう一方の端に
８００ｇの荷重を加え、４０℃の雰囲気下に放置し、落
下するまでの時間を測定した。
【００２０】
【表２】
【００２１】
【発明の効果】本発明の製造方法により得られるアクリ
ル系ホットメルト型粘着剤用樹脂は、粘着力がよく、従
来のアクリル系ホットメルト型粘着剤用樹脂のタック性
と保持力のバランスが取れないという欠点を解消し、タ
ック性と保持力とが共に優れてバランスが取れており、
また耐光性、耐侯性、耐久性、透明性にも優れており、
極めて有用である。
ル系ホットメルト型粘着剤用樹脂は、粘着力がよく、従
来のアクリル系ホットメルト型粘着剤用樹脂のタック性
と保持力のバランスが取れないという欠点を解消し、タ
ック性と保持力とが共に優れてバランスが取れており、
また耐光性、耐侯性、耐久性、透明性にも優れており、
極めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭50−139135（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−163185（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−43984（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−72792（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−48212（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−291840（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−74988（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−246406（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−91021（ＪＰ，Ａ) 米国特許4833179（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09J 1/00 - 201/10 C08F 220/00 - 220/70 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】（ａ）（メタ）アクリル酸エステル系単量
体７９．５〜９９．５重量％、（ｂ）一般式Ｍ（ＣＨ2
＝ＣＲＣＯＯ）n 〔但し、式中、Ｍは金属、ＲはＨ又は
ＣＨ3、ｎは２〜３を示す〕で表される（メタ）アクリ
ル酸の金属塩０．１〜１０重量％、（ｃ）アミド基を有
するビニル単量体２〜１０重量％、及び（ｄ）上記成分
と共重合可能なビニル単量体０〜２０重量％を共重合さ
せ、且つガラス転移点が−６０〜−２０℃、重量平均分
子量が５〜２５万の共重合体となすことを特徴とするア
クリル系ホットメルト型粘着剤用樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4013294A JP3026127B2 (ja) | 1992-01-28 | 1992-01-28 | アクリル系ホットメルト型粘着剤用樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4013294A JP3026127B2 (ja) | 1992-01-28 | 1992-01-28 | アクリル系ホットメルト型粘着剤用樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05202345A JPH05202345A (ja) | 1993-08-10 |
| JP3026127B2 true JP3026127B2 (ja) | 2000-03-27 |
Family
ID=11829176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4013294A Expired - Lifetime JP3026127B2 (ja) | 1992-01-28 | 1992-01-28 | アクリル系ホットメルト型粘着剤用樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3026127B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996007522A1 (en) * | 1994-09-09 | 1996-03-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method of making a packaged hot melt adhesive |
| US6207762B1 (en) | 1997-04-11 | 2001-03-27 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Thermally reversible crosslinked matter and its use |
-
1992
- 1992-01-28 JP JP4013294A patent/JP3026127B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05202345A (ja) | 1993-08-10 |
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