JP3020306B2 - 多糖類の加水分解方法 - Google Patents
多糖類の加水分解方法Info
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- JP3020306B2 JP3020306B2 JP3129686A JP12968691A JP3020306B2 JP 3020306 B2 JP3020306 B2 JP 3020306B2 JP 3129686 A JP3129686 A JP 3129686A JP 12968691 A JP12968691 A JP 12968691A JP 3020306 B2 JP3020306 B2 JP 3020306B2
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- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は多糖類の加水分解方法に
関する。
関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】光合成
によって、二酸化炭素から６炭糖、特にグルコースが生
成し、このグルコースが生体内でいくつかの合成酵素の
作用を受けて、栄養素の貯蔵体である澱粉もしくはアミ
ロースまたは植物の主要構成成分であるセルロースのよ
うな炭水化物（多糖類）を生成することは周知である。
また、節足動物、環形動物、軟体動物等の有機骨格物質
の主要な構成成分であるキチンは、グルコサミンから誘
導される多糖類であり、カニ、エビ等の甲殻中に多量に
含有されている。
によって、二酸化炭素から６炭糖、特にグルコースが生
成し、このグルコースが生体内でいくつかの合成酵素の
作用を受けて、栄養素の貯蔵体である澱粉もしくはアミ
ロースまたは植物の主要構成成分であるセルロースのよ
うな炭水化物（多糖類）を生成することは周知である。
また、節足動物、環形動物、軟体動物等の有機骨格物質
の主要な構成成分であるキチンは、グルコサミンから誘
導される多糖類であり、カニ、エビ等の甲殻中に多量に
含有されている。
【０００３】キチンの脱アセチル化物であるキトサンを
含め、これらの天然炭水化物である多糖類の生産量は極
めて膨大な量となるが、資源として完全に利用されてい
るとは言い難いのが現状であり、これらを有効利用する
ことが地球環境保護の観点からも強く望まれている。炭
水化物を有効利用するための方法として、その加水分解
による糖化が有力な方法の一つとして考えられている。
含め、これらの天然炭水化物である多糖類の生産量は極
めて膨大な量となるが、資源として完全に利用されてい
るとは言い難いのが現状であり、これらを有効利用する
ことが地球環境保護の観点からも強く望まれている。炭
水化物を有効利用するための方法として、その加水分解
による糖化が有力な方法の一つとして考えられている。
【０００４】炭水化物を加水分解する方法としては、従
来、塩酸、硫酸等の強酸を用いる方法または酵素を用い
る方法が知られている。しかしながら、強酸を用いる方
法では、高温で反応を行なう必要があるため、反応装置
の腐食等の問題が発生するばかりでなく、二次的な分解
反応を受ける欠点が付随し、また、酵素を用いる方法で
は、温和な条件で加水分解が起こるため装置の腐食等の
問題はないが、酵素が極めて高価であり、工業的に適用
できる方法ではなかった。
来、塩酸、硫酸等の強酸を用いる方法または酵素を用い
る方法が知られている。しかしながら、強酸を用いる方
法では、高温で反応を行なう必要があるため、反応装置
の腐食等の問題が発生するばかりでなく、二次的な分解
反応を受ける欠点が付随し、また、酵素を用いる方法で
は、温和な条件で加水分解が起こるため装置の腐食等の
問題はないが、酵素が極めて高価であり、工業的に適用
できる方法ではなかった。
【０００５】従って、本発明の目的は、温和な条件で多
糖類を加水分解でき、かつ工業的に適用できる多糖類の
加水分解方法を提供することにある。
糖類を加水分解でき、かつ工業的に適用できる多糖類の
加水分解方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記目的を
達成すべく、温和な条件で多糖類の加水分解を促進する
触媒を見出すため鋭意検討を重ねた結果、単純な糖脂質
モデル化合物が多糖類の加水分解を行なう触媒となるこ
と及びこの反応はリン脂質の共存下に著しく促進される
ことを知見した。
達成すべく、温和な条件で多糖類の加水分解を促進する
触媒を見出すため鋭意検討を重ねた結果、単純な糖脂質
モデル化合物が多糖類の加水分解を行なう触媒となるこ
と及びこの反応はリン脂質の共存下に著しく促進される
ことを知見した。
【０００７】本発明は、上記知見に基づきなされたもの
で、次の化２（化１と同じ）に示される一般式（Ｉ）で
表される化合物の存在下に多糖類を加水分解することを
特徴とする多糖類の加水分解方法及びさらにリン脂質の
共存下に多糖類を加水分解することを特徴とする多糖類
の加水分解方法を提供するものである。
で、次の化２（化１と同じ）に示される一般式（Ｉ）で
表される化合物の存在下に多糖類を加水分解することを
特徴とする多糖類の加水分解方法及びさらにリン脂質の
共存下に多糖類を加水分解することを特徴とする多糖類
の加水分解方法を提供するものである。
【０００８】
【化２】 （式中、Ｘは酸素原子またはH2を示し、ｎは２〜６を示
し、R1及びR2は各々独立に炭素原子数８〜３０のアルキ
ル基を示し、R3は水素原子または炭素原子数１〜８のア
シル基を示す。） 以下、上記要旨をもってなる本発明についてさらに詳細
に説明する。
し、R1及びR2は各々独立に炭素原子数８〜３０のアルキ
ル基を示し、R3は水素原子または炭素原子数１〜８のア
シル基を示す。） 以下、上記要旨をもってなる本発明についてさらに詳細
に説明する。
【０００９】本発明で用いられる上記一般式（Ｉ）で表
される化合物（触媒）において、R1及びR2で示される炭
素原子数８〜３０のアルキル基としては、オクチル、イ
ソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、イ
ソデシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキ
サデシル、オクタデシル、エイコシル、ヘンエイコシ
ル、ドコシル、テトラコシル、トリアコンチル等の直鎖
または分岐のアルキル基があげられ、特に、炭素原子数
１０〜２０のアルキル基が好ましい。
される化合物（触媒）において、R1及びR2で示される炭
素原子数８〜３０のアルキル基としては、オクチル、イ
ソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、イ
ソデシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキ
サデシル、オクタデシル、エイコシル、ヘンエイコシ
ル、ドコシル、テトラコシル、トリアコンチル等の直鎖
または分岐のアルキル基があげられ、特に、炭素原子数
１０〜２０のアルキル基が好ましい。
【００１０】また、R3で示される炭素原子数１〜８のア
シル基としては、ホルミル、アセチル、プロピオニル、
ブチロイル、オクタノイル等があげられる。上記一般式
（Ｉ）で表される化合物は、例えば、下記化３の反応ス
キームに示すように、システイン（２−アミノ−３−メ
ルカプトプロピオン酸）とエリスロース、スレオース、
リボース、アラビノース、キシロース、マンノース、グ
ルコース、フラクトース、ガラクトース、ラクトース、
ソルボース等の単糖類とを反応させてチアゾリジンカル
ボン酸化合物（式−１）を製造し、次いで、水酸基及び
アミノ基を無水酢酸等のアシル化剤でアシル化すること
によって保護したアセチル体（式−２）を得た後、ジア
ルキルアミンでアミド化したアミド体（式−３）を得、
さらに保護基を脱離させることによって上記一般式
（Ｉ）においてＸがH2である化合物（式−４）を製造
し、必要ならば硝酸等の酸化剤を用いて酸化し、上記一
般式（Ｉ）においてＸが酸素原子である化合物（式−
５）とすることによって容易に製造することができる。
シル基としては、ホルミル、アセチル、プロピオニル、
ブチロイル、オクタノイル等があげられる。上記一般式
（Ｉ）で表される化合物は、例えば、下記化３の反応ス
キームに示すように、システイン（２−アミノ−３−メ
ルカプトプロピオン酸）とエリスロース、スレオース、
リボース、アラビノース、キシロース、マンノース、グ
ルコース、フラクトース、ガラクトース、ラクトース、
ソルボース等の単糖類とを反応させてチアゾリジンカル
ボン酸化合物（式−１）を製造し、次いで、水酸基及び
アミノ基を無水酢酸等のアシル化剤でアシル化すること
によって保護したアセチル体（式−２）を得た後、ジア
ルキルアミンでアミド化したアミド体（式−３）を得、
さらに保護基を脱離させることによって上記一般式
（Ｉ）においてＸがH2である化合物（式−４）を製造
し、必要ならば硝酸等の酸化剤を用いて酸化し、上記一
般式（Ｉ）においてＸが酸素原子である化合物（式−
５）とすることによって容易に製造することができる。
【００１１】
【化３】 以下に、システインと反応させる単糖類としてマンノー
スを用いた場合の合成例を挙げて、具体的な触媒の調製
方法について説明する。下記の化４及び化５に示す触媒
を下記合成例１に示す通り調製した。
スを用いた場合の合成例を挙げて、具体的な触媒の調製
方法について説明する。下記の化４及び化５に示す触媒
を下記合成例１に示す通り調製した。
【００１２】
【化４】
【００１３】
【化５】 合成例１ Ｌ−システイン３．６３ｇ及びＤ−マンノース５．４ｇ
を２５mlの水に溶解し、これにピリジン２．４mlを加え
２４時間攪拌した。ここにエタノール１００mlを加える
ことによって生成した粗生成物をろ過して集め、エタノ
ール及びジエチルエーテルで洗浄し、融点１７８〜１８
０℃のチアゾリジンカルボン酸化合物（上記化３の式−
１に相当する化合物）８．０ｇを得た。
を２５mlの水に溶解し、これにピリジン２．４mlを加え
２４時間攪拌した。ここにエタノール１００mlを加える
ことによって生成した粗生成物をろ過して集め、エタノ
ール及びジエチルエーテルで洗浄し、融点１７８〜１８
０℃のチアゾリジンカルボン酸化合物（上記化３の式−
１に相当する化合物）８．０ｇを得た。
【００１４】得られたチアゾリジンカルボン酸化合物
８．０ｇを無水酢酸１００mlに加え、これに過塩素酸
０．２mlを加え室温で４日間攪拌した。過剰の無水酢酸
を減圧下に留去して得た油状の生成物をアセトンから再
結晶し、融点７８〜８５℃のアセチル体（上記化３の式
−２に相当する化合物）４．５ｇを得た。得られたアセ
チル体４．５ｇを酢酸エチル１００mlに溶解し、これに
ジシクロヘキシルカルボジイミド１．７ｇ及びジドデシ
ルアミン３．０ｇを加え、０℃で３時間攪拌した後室温
で１２時間攪拌した。ろ過により不溶物を除いた後、反
応溶液を濃縮した。石油エーテルを加え不溶物を除去し
た後、石油エーテルを留去し、油状のアミド体（上記化
３の式−３に相当する化合物）３．９ｇを得た。
８．０ｇを無水酢酸１００mlに加え、これに過塩素酸
０．２mlを加え室温で４日間攪拌した。過剰の無水酢酸
を減圧下に留去して得た油状の生成物をアセトンから再
結晶し、融点７８〜８５℃のアセチル体（上記化３の式
−２に相当する化合物）４．５ｇを得た。得られたアセ
チル体４．５ｇを酢酸エチル１００mlに溶解し、これに
ジシクロヘキシルカルボジイミド１．７ｇ及びジドデシ
ルアミン３．０ｇを加え、０℃で３時間攪拌した後室温
で１２時間攪拌した。ろ過により不溶物を除いた後、反
応溶液を濃縮した。石油エーテルを加え不溶物を除去し
た後、石油エーテルを留去し、油状のアミド体（上記化
３の式−３に相当する化合物）３．９ｇを得た。
【００１５】得られたアミド体３．９ｇを無水メタノー
ル２００mlに溶解し、これにナトリウムメトキサイド
１．２１ｇを加え、室温で７日間攪拌した。反応溶液を
１規定塩酸で中和し、減圧下に濃縮した。アセトンを加
え、不溶物をろ過して除いた後、ろ液を濃縮した。クロ
ロホルムを展開溶媒として用い、シリカゲルカラムによ
り精製し、Rf値０．２５の画分を分取し、油状の脱アセ
チル体〔上記化４に示す触媒（上記化３の式−４に相当
する化合物）〕２．４ｇを得た。
ル２００mlに溶解し、これにナトリウムメトキサイド
１．２１ｇを加え、室温で７日間攪拌した。反応溶液を
１規定塩酸で中和し、減圧下に濃縮した。アセトンを加
え、不溶物をろ過して除いた後、ろ液を濃縮した。クロ
ロホルムを展開溶媒として用い、シリカゲルカラムによ
り精製し、Rf値０．２５の画分を分取し、油状の脱アセ
チル体〔上記化４に示す触媒（上記化３の式−４に相当
する化合物）〕２．４ｇを得た。
【００１６】得られた脱アセチル体１．２ｇに１２規定
硝酸１０mlを加え、室温で５日間攪拌した後、純水５０
mlを加え、５％炭酸ナトリウム水溶液で中和した。酢酸
エチル２５０mlを加え可溶分を分取し、酢酸エチルを留
去した。アセトンから再結晶することにより、カルボン
酸体〔上記化５に示す触媒（上記化３の式−５に相当す
る化合物）〕０．５ｇを得た。
硝酸１０mlを加え、室温で５日間攪拌した後、純水５０
mlを加え、５％炭酸ナトリウム水溶液で中和した。酢酸
エチル２５０mlを加え可溶分を分取し、酢酸エチルを留
去した。アセトンから再結晶することにより、カルボン
酸体〔上記化５に示す触媒（上記化３の式−５に相当す
る化合物）〕０．５ｇを得た。
【００１７】上記合成例１と同様にして下記の化６〜化
１３に示す触媒をそれぞれ調製した。
１３に示す触媒をそれぞれ調製した。
【００１８】
【化６】
【００１９】
【化７】
【００２０】
【化８】
【００２１】
【化９】
【００２２】
【化１０】
【００２３】
【化１１】
【００２４】
【化１２】
【００２５】
【化１３】 本発明の方法において、多糖類（基質）の加水分解速度
は触媒の使用量に応じて向上され、触媒の使用量を大き
くすることによる悪影響も認められないので、その使用
量には格別の制限を受けず、一般には基質に対して等モ
ル以下が用いられるが、ある程度以上の量を用いてもそ
れ以上の改善は認められないので、加水分解される基質
に対して０．１〜２０モル％程度で十分である。
は触媒の使用量に応じて向上され、触媒の使用量を大き
くすることによる悪影響も認められないので、その使用
量には格別の制限を受けず、一般には基質に対して等モ
ル以下が用いられるが、ある程度以上の量を用いてもそ
れ以上の改善は認められないので、加水分解される基質
に対して０．１〜２０モル％程度で十分である。
【００２６】また、前述のように、触媒として上記一般
式（Ｉ）で表される化合物のみを用いることによっても
多糖類を温和な条件で加水分解することができるが、さ
らに、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノー
ルアミン、ホスファチジルエチレングリコール等のリン
脂質の共存下に反応を行なうことにより、上記一般式
（Ｉ）で表される化合物の使用量を低減させ、かつ、反
応速度を著しく改善することができるので、必要に応じ
てリン脂質を併用することができる。
式（Ｉ）で表される化合物のみを用いることによっても
多糖類を温和な条件で加水分解することができるが、さ
らに、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノー
ルアミン、ホスファチジルエチレングリコール等のリン
脂質の共存下に反応を行なうことにより、上記一般式
（Ｉ）で表される化合物の使用量を低減させ、かつ、反
応速度を著しく改善することができるので、必要に応じ
てリン脂質を併用することができる。
【００２７】リン脂質を用いる場合には、リン脂質と上
記一般式（Ｉ）で表される化合物との比率は特に制限を
受けず、例えば、１：１０〜１０：１の比率（モル比）
で用いることができるが、リン脂質を過剰に用いること
により触媒の使用量を低減させることも可能である。本
発明の方法によって加水分解される多糖類（基質）とし
ては、特に制限はなく、天然に産出する多糖類及びこれ
らの変性物をあげることができ、例えば、セルロース、
澱粉、グリコーゲン、アミロース、カロニン、ラミナラ
ン、デキストラン、イヌリン、マンナン、キシラン、キ
チン、キトサン等があげられ、本発明の方法は、特に、
セルロース、アミロース、キチン及びキトサンを加水分
解する方法として好適である。
記一般式（Ｉ）で表される化合物との比率は特に制限を
受けず、例えば、１：１０〜１０：１の比率（モル比）
で用いることができるが、リン脂質を過剰に用いること
により触媒の使用量を低減させることも可能である。本
発明の方法によって加水分解される多糖類（基質）とし
ては、特に制限はなく、天然に産出する多糖類及びこれ
らの変性物をあげることができ、例えば、セルロース、
澱粉、グリコーゲン、アミロース、カロニン、ラミナラ
ン、デキストラン、イヌリン、マンナン、キシラン、キ
チン、キトサン等があげられ、本発明の方法は、特に、
セルロース、アミロース、キチン及びキトサンを加水分
解する方法として好適である。
【００２８】本発明の方法を実施するに際して、反応は
約２０℃〜１００℃、より好ましくは約３０℃〜７０℃
の極めて温和な条件下に行なうことができる。また、反
応は水中で行なわれるが、反応物質である多糖類の濃度
は特に制限を受けないが、１モル／リットル以下の濃度
で行なうことが好ましい。
約２０℃〜１００℃、より好ましくは約３０℃〜７０℃
の極めて温和な条件下に行なうことができる。また、反
応は水中で行なわれるが、反応物質である多糖類の濃度
は特に制限を受けないが、１モル／リットル以下の濃度
で行なうことが好ましい。
【００２９】
【実施例】以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
制限を受けるものではない。尚、以下の各実施例におい
て、多糖類の加水分解率は、以下に示すソモギ−ネルソ
ン（Somogyi-Nelson）法によって還元糖量を測定するこ
とによって求めた。
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
制限を受けるものではない。尚、以下の各実施例におい
て、多糖類の加水分解率は、以下に示すソモギ−ネルソ
ン（Somogyi-Nelson）法によって還元糖量を測定するこ
とによって求めた。
【００３０】試薬の調製 Ａ液（１５％硫酸銅溶液）及びＢ液（無水炭酸ナトリウ
ム２５ｇ、酒石酸カリウム２５ｇ、炭酸水素ナトリウム
２０ｇ及び無水硫酸ナトリウム２００ｇを蒸留水で１リ
ットルとした溶液）を１：２５の比率で混合して銅試薬
を調製した。１２．５ｇの（NH4)6MoO24・4H2Oを蒸留水
４５０mlに溶解し、ここに濃硫酸２１ｇ及び１．５ｇの
Na2AsO4・7H2Oを加え、さらに蒸留水で５００mlとし、
ネルソン試薬を調製した。
ム２５ｇ、酒石酸カリウム２５ｇ、炭酸水素ナトリウム
２０ｇ及び無水硫酸ナトリウム２００ｇを蒸留水で１リ
ットルとした溶液）を１：２５の比率で混合して銅試薬
を調製した。１２．５ｇの（NH4)6MoO24・4H2Oを蒸留水
４５０mlに溶解し、ここに濃硫酸２１ｇ及び１．５ｇの
Na2AsO4・7H2Oを加え、さらに蒸留水で５００mlとし、
ネルソン試薬を調製した。
【００３１】還元糖量の測定 試験管に試料（単糖類として１０μｇ以下）と銅試薬１
mlを取り、密栓して沸騰浴中に１０分間保持した。急冷
後、ネルソン試薬１mlを加え、蒸留水で２５mlに希釈
し、７８０nmの吸光度を測定し、予め作成しておいた検
量線と比較して還元糖量を求める。
mlを取り、密栓して沸騰浴中に１０分間保持した。急冷
後、ネルソン試薬１mlを加え、蒸留水で２５mlに希釈
し、７８０nmの吸光度を測定し、予め作成しておいた検
量線と比較して還元糖量を求める。
【００３２】実施例１（キチンの加水分解） トリスバッファー溶液（ｐＨ＝７．９）１０mlに下記表
１に示す本発明の触媒０．００００１モルを加え、１０
分間超音波処理を行なった後、所定量のキチン（下記表
１には加水分解した単糖類のモル数として記載した）を
加え、懸濁した状態で攪拌しながら５０℃で保持して、
加水分解を行った。
１に示す本発明の触媒０．００００１モルを加え、１０
分間超音波処理を行なった後、所定量のキチン（下記表
１には加水分解した単糖類のモル数として記載した）を
加え、懸濁した状態で攪拌しながら５０℃で保持して、
加水分解を行った。
【００３３】一定時間ごとにサンプルを取り、メンブレ
ンフィルターでろ過して未反応の基質を除いた後、還元
糖量を測定し、加水分解率を求めた。その結果を下記表
１に示す。
ンフィルターでろ過して未反応の基質を除いた後、還元
糖量を測定し、加水分解率を求めた。その結果を下記表
１に示す。
【００３４】
【表１】 実施例２（キチンの加水分解） トリスバッファー溶液（ｐＨ＝７．９）１０mlに下記表
２に示す本発明の触媒及び純度９９％の卵黄ホスファチ
ジルコリン（ＰＣ）を取り、これにキチン０．００００
５モル（０．０１ｇ）を加え、実施例１と同様にして加
水分解を行なった。その結果を下記表２に示す。
２に示す本発明の触媒及び純度９９％の卵黄ホスファチ
ジルコリン（ＰＣ）を取り、これにキチン０．００００
５モル（０．０１ｇ）を加え、実施例１と同様にして加
水分解を行なった。その結果を下記表２に示す。
【００３５】
【表２】 実施例３（キトサンの加水分解） キチンに替えてキトサン０．００００５モルを用い、下
記表３に示す触媒を用いた他は実施例２と同様にして、
キトサンの加水分解を行なった。その結果を下記表３に
示す。
記表３に示す触媒を用いた他は実施例２と同様にして、
キトサンの加水分解を行なった。その結果を下記表３に
示す。
【００３６】
【表３】 実施例４（アミロースの加水分解） キチンに替えてアミロース（トウモロコシ製）０．００
００５モルを用い、下記表４に示す触媒を用いた他は実
施例３と同様にして、アミロースの加水分解を行なっ
た。その結果を下記表４に示す。
００５モルを用い、下記表４に示す触媒を用いた他は実
施例３と同様にして、アミロースの加水分解を行なっ
た。その結果を下記表４に示す。
【００３７】
【表４】 実施例５（セルロースの加水分解） キチンに替えてセルロース（脱脂綿を６０メッシュに粉
砕したもの）０．００００５モルを用い、下記表５に示
す触媒を用いた他は実施例３と同様にして、セルロース
の加水分解を行なった。その結果を下記表５に示す。
砕したもの）０．００００５モルを用い、下記表５に示
す触媒を用いた他は実施例３と同様にして、セルロース
の加水分解を行なった。その結果を下記表５に示す。
【００３８】
【表５】 上記の各実施例の結果から判るように、本発明の方法に
よれば、極めて温和な条件で多糖類を単糖類に加水分解
することができ、触媒の活性は上記一般式（Ｉ）におい
てＸが酸素原子である化合物が大きく、また、上記一般
式（Ｉ）で表される化合物とともにリン脂質を併用する
ことにより加水分解を著しく促進できることが明らかで
ある。
よれば、極めて温和な条件で多糖類を単糖類に加水分解
することができ、触媒の活性は上記一般式（Ｉ）におい
てＸが酸素原子である化合物が大きく、また、上記一般
式（Ｉ）で表される化合物とともにリン脂質を併用する
ことにより加水分解を著しく促進できることが明らかで
ある。
【００３９】
【発明の効果】本発明の多糖類の加水分解方法は、温和
な条件で多糖類を加水分解でき、かつ工業的に適用でき
る。
な条件で多糖類を加水分解でき、かつ工業的に適用でき
る。
Claims (3)
- 【請求項１】次の化１に示される一般式（Ｉ）で表され
る化合物の存在下に多糖類を加水分解することを特徴と
する多糖類の加水分解方法。 【化１】 （式中、Ｘは酸素原子またはH2を示し、ｎは２〜６を示
し、R1及びR2は各々独立に炭素原子数８〜３０のアルキ
ル基を示し、R3は水素原子または炭素原子数１〜８のア
シル基を示す。） - 【請求項２】Ｘが酸素原子である化合物を用いることを
特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項３】一般式（Ｉ）で表される化合物及びリン脂
質の存在下に多糖類を加水分解することを特徴とする多
糖類の加水分解方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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