JP2980742B2 - ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンの製造方法 - Google Patents
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンの製造方法Info
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- JP2980742B2 JP2980742B2 JP3243124A JP24312491A JP2980742B2 JP 2980742 B2 JP2980742 B2 JP 2980742B2 JP 3243124 A JP3243124 A JP 3243124A JP 24312491 A JP24312491 A JP 24312491A JP 2980742 B2 JP2980742 B2 JP 2980742B2
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- acetonine
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高分子光安定剤の原料
または医薬原料として有用な2,2,6,6-テトラメチルピペ
リジン-4-オンの製造方法に関する。
または医薬原料として有用な2,2,6,6-テトラメチルピペ
リジン-4-オンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-オ
ン(以下、トリアセトンアミンという)は、触媒の存在
下、アセトンあるいは2,2,4,4,6-ペンタメチル-2,3,4,5
-テトラヒドロピリミジン(以下、アセトニンという)を
主原料として製造される。アセトニンを主原料とするト
リアセトンアミンの製造法としては、無機酸、カルボン
酸、スルホン酸あるいはそれらのアンモニウム塩を触媒
として用いる方法(特開昭63-222157号公報)、チオシア
ン酸アンモニウムを触媒として用いる方法(特開昭63-10
761号公報)、ヒドラジン塩酸塩を触媒として用いる方法
(特開昭54-112873号公報)が知られている。これらの方
法では触媒を多量に使用する必要があり、またトリアセ
トンアミンの収率も高くない。
ン(以下、トリアセトンアミンという)は、触媒の存在
下、アセトンあるいは2,2,4,4,6-ペンタメチル-2,3,4,5
-テトラヒドロピリミジン(以下、アセトニンという)を
主原料として製造される。アセトニンを主原料とするト
リアセトンアミンの製造法としては、無機酸、カルボン
酸、スルホン酸あるいはそれらのアンモニウム塩を触媒
として用いる方法(特開昭63-222157号公報)、チオシア
ン酸アンモニウムを触媒として用いる方法(特開昭63-10
761号公報)、ヒドラジン塩酸塩を触媒として用いる方法
(特開昭54-112873号公報)が知られている。これらの方
法では触媒を多量に使用する必要があり、またトリアセ
トンアミンの収率も高くない。
【０００３】一方、アセトンおよびアンモニアを原料と
するトリアセトンアミンの製造法としては、例えば、硫
酸水素アンモニウムを触媒とする方法(特開平2-145570
号公報)、ハロゲン化クミルを触媒とする方法(特開平1-
233272号公報)が知られている。これらの方法では、メ
タノールなどの第三成分を相当量添加する必要があるこ
と、不純物が生成することおよびアセトニンが副生する
という問題が残されている。
するトリアセトンアミンの製造法としては、例えば、硫
酸水素アンモニウムを触媒とする方法(特開平2-145570
号公報)、ハロゲン化クミルを触媒とする方法(特開平1-
233272号公報)が知られている。これらの方法では、メ
タノールなどの第三成分を相当量添加する必要があるこ
と、不純物が生成することおよびアセトニンが副生する
という問題が残されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、反応の際に
溶媒などの添加を特に必要とせず、短時間に副生成物が
少なく高収率でトリアセトンアミンを製造する方法を提
供することにある。
溶媒などの添加を特に必要とせず、短時間に副生成物が
少なく高収率でトリアセトンアミンを製造する方法を提
供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、アセトンの縮
合物またはアセトンの少なくとも一つと2,2,4,4,6-ペン
タメチル-2,3,4,5-テトラヒドロピリミジンまたはアン
モニアの少なくとも一つとを式(I) LmMXn (I) [式中、Mは、B、Al、Si、P、As、Ti、PdまたはPtを表
し、Xはハロゲン原子を、Lは水素原子またはNR1R2R3R
4(式中、R1、R2、R3およびR4は同一もしくは異なって水
素原子または炭素数1から4のアルキル基を表す)を表
し、mは1から3の整数を表し、nは3から6の整数を表し、
mが2以上の場合、Lは同一もしくは異なっていてもよい]
で表される化合物の存在下反応させることを特徴とする
2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-オンの製造方法に
関する。以下に本発明を詳細に説明する。
合物またはアセトンの少なくとも一つと2,2,4,4,6-ペン
タメチル-2,3,4,5-テトラヒドロピリミジンまたはアン
モニアの少なくとも一つとを式(I) LmMXn (I) [式中、Mは、B、Al、Si、P、As、Ti、PdまたはPtを表
し、Xはハロゲン原子を、Lは水素原子またはNR1R2R3R
4(式中、R1、R2、R3およびR4は同一もしくは異なって水
素原子または炭素数1から4のアルキル基を表す)を表
し、mは1から3の整数を表し、nは3から6の整数を表し、
mが2以上の場合、Lは同一もしくは異なっていてもよい]
で表される化合物の存在下反応させることを特徴とする
2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-オンの製造方法に
関する。以下に本発明を詳細に説明する。
【０００６】本発明で使用するアセトンの縮合物として
は、メシチルオキシド、ジアセトンアルコール、ホロ
ン、イソホロンおよびトリアセトンジアルコールなどを
あげることができる。これらの化合物は単独で用いても
よいし、また、二種類以上を混合して用いてもよい。ア
セトニンは、アセトンとアンモニアの縮合反応によって
得られるが、反応混合物からアセトニンを単離すること
なくこの縮合反応物をアセトニンの代わりに用いてもよ
い。
は、メシチルオキシド、ジアセトンアルコール、ホロ
ン、イソホロンおよびトリアセトンジアルコールなどを
あげることができる。これらの化合物は単独で用いても
よいし、また、二種類以上を混合して用いてもよい。ア
セトニンは、アセトンとアンモニアの縮合反応によって
得られるが、反応混合物からアセトニンを単離すること
なくこの縮合反応物をアセトニンの代わりに用いてもよ
い。
【０００７】式(I)において、炭素数1から4のアルキル
基とは、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
イソプロピル、イソブチルおよびtert-ブチルなどがあ
げられる。ハロゲン原子とは、フッ素、塩素、臭素およ
びヨウ素があげられる。式(I)で表される具体的な化合
物としては、例えば、テトラフルオロホウ酸、テトラフ
ルオロホウ酸アンモニウム、テトラフルオロホウ酸テト
ラメチルアンモニウム、テトラフルオロホウ酸テトラブ
チルアンモニウム、テトラフルオロホウ酸トリメチルア
ンモニウム、テトラクロロホウ酸、テトラクロロホウ酸
アンモニウム、ヘキサフルオロアルミニウム酸、ヘキサ
フルオロアルミニウム酸アンモニウム、ヘキサフルオロ
ケイ酸アンモニウム、ヘキサフルオロリン酸、ヘキサフ
ルオロリン酸アンモニウム、ヘキサフルオロリン酸テト
ラメチルアンモニウム、ヘキサフルオロリン酸テトラブ
チルアンモニウム、ヘキサクロロリン酸アンモニウム、
ヘキサフルオロアンチモン酸、ヘキサフルオロチタン酸
アンモニウム、テトラクロロパラジウム酸アンモニウ
ム、テトラクロロ白金酸アンモニウム、ヘキサクロロ白
金酸アンモニウムおよび塩化白金酸などがあげられる。
これらの化合物は単独で用いることも、二種類以上を混
合して用いることもできる。また、これらの化合物に水
和物のような溶媒和物が存在する場合はそれを用いるこ
ともできるし、水溶液、アルコール溶液といった溶液の
形で用いてもよい。
基とは、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
イソプロピル、イソブチルおよびtert-ブチルなどがあ
げられる。ハロゲン原子とは、フッ素、塩素、臭素およ
びヨウ素があげられる。式(I)で表される具体的な化合
物としては、例えば、テトラフルオロホウ酸、テトラフ
ルオロホウ酸アンモニウム、テトラフルオロホウ酸テト
ラメチルアンモニウム、テトラフルオロホウ酸テトラブ
チルアンモニウム、テトラフルオロホウ酸トリメチルア
ンモニウム、テトラクロロホウ酸、テトラクロロホウ酸
アンモニウム、ヘキサフルオロアルミニウム酸、ヘキサ
フルオロアルミニウム酸アンモニウム、ヘキサフルオロ
ケイ酸アンモニウム、ヘキサフルオロリン酸、ヘキサフ
ルオロリン酸アンモニウム、ヘキサフルオロリン酸テト
ラメチルアンモニウム、ヘキサフルオロリン酸テトラブ
チルアンモニウム、ヘキサクロロリン酸アンモニウム、
ヘキサフルオロアンチモン酸、ヘキサフルオロチタン酸
アンモニウム、テトラクロロパラジウム酸アンモニウ
ム、テトラクロロ白金酸アンモニウム、ヘキサクロロ白
金酸アンモニウムおよび塩化白金酸などがあげられる。
これらの化合物は単独で用いることも、二種類以上を混
合して用いることもできる。また、これらの化合物に水
和物のような溶媒和物が存在する場合はそれを用いるこ
ともできるし、水溶液、アルコール溶液といった溶液の
形で用いてもよい。
【０００８】触媒は、原料総重量に対して重量比で0.00
01から0.2の範囲で用いられ、好ましくは0.001から0.1
の範囲で用いられる。原料であるアセトニン、アセトン
および/またはアセトンの縮合物とアンモニアのモル比
は、特に限定されるものではないが、一反応処理ごとの
生産性を考慮すれば、アセトニン、アセトンおよび/ま
たはアセトンの縮合物に対するアンモニアのモル比は、
0.01から4、好ましくは0.1から1.2である。アセトニン
あるいはアセトンの縮合体の場合は、アセトンに換算し
てモル数を計算する。
01から0.2の範囲で用いられ、好ましくは0.001から0.1
の範囲で用いられる。原料であるアセトニン、アセトン
および/またはアセトンの縮合物とアンモニアのモル比
は、特に限定されるものではないが、一反応処理ごとの
生産性を考慮すれば、アセトニン、アセトンおよび/ま
たはアセトンの縮合物に対するアンモニアのモル比は、
0.01から4、好ましくは0.1から1.2である。アセトニン
あるいはアセトンの縮合体の場合は、アセトンに換算し
てモル数を計算する。
【０００９】反応は常圧から加圧下で行われる。加圧下
に行われる場合、反応圧力は原料の組成および量と反応
温度によって決まるもので、特に限定されるものではな
いが、通常は常圧から10気圧、好ましくは常圧から3気
圧の範囲で行われる。反応温度は、0℃から150℃、好ま
しくは30℃から100℃で行われる。反応時間は、30分か
ら20時間であり、通常は1時間から10時間で終了する。
反応終了後、生成物であるトリアセトンアミンは、有機
合成化学で常用される精製法、例えば、濾過、抽出、洗
浄、乾燥、濃縮、蒸留、各種クロマトグラフィー等に付
して単離精製することができる。
に行われる場合、反応圧力は原料の組成および量と反応
温度によって決まるもので、特に限定されるものではな
いが、通常は常圧から10気圧、好ましくは常圧から3気
圧の範囲で行われる。反応温度は、0℃から150℃、好ま
しくは30℃から100℃で行われる。反応時間は、30分か
ら20時間であり、通常は1時間から10時間で終了する。
反応終了後、生成物であるトリアセトンアミンは、有機
合成化学で常用される精製法、例えば、濾過、抽出、洗
浄、乾燥、濃縮、蒸留、各種クロマトグラフィー等に付
して単離精製することができる。
【００１０】トリアセトンアミンの生成反応は、水の生
成を伴う平衡反応である。したがって、水を反応系外へ
除去することはトリアセトンアミンの生成を促進する方
向に働く。本発明を実施するにあたっても、水を反応系
外へ除去する操作、例えばアンモニア、窒素といったガ
スを反応系内へ吹き込むといった操作、あるいはモレキ
ュラーシーブ、無水硫酸カルシウム、無水塩化カルシウ
ムまたは無水硫酸ナトリウムといった脱水剤を反応系内
に存在させるといった操作を併用してもなんら差し支え
ない。
成を伴う平衡反応である。したがって、水を反応系外へ
除去することはトリアセトンアミンの生成を促進する方
向に働く。本発明を実施するにあたっても、水を反応系
外へ除去する操作、例えばアンモニア、窒素といったガ
スを反応系内へ吹き込むといった操作、あるいはモレキ
ュラーシーブ、無水硫酸カルシウム、無水塩化カルシウ
ムまたは無水硫酸ナトリウムといった脱水剤を反応系内
に存在させるといった操作を併用してもなんら差し支え
ない。
【００１１】本発明を実施するにあたり、本質的には溶
媒を用いる必要はないが、必要に応じて溶媒を使用する
ことも可能である。そのとき使用される溶媒としては反
応に不活性な溶媒であればいずれでも良く、例えば、メ
タノール、エタノール、ブタノール、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、トルエン、ジクロロエタンおよびプロピレン
グリコールなどがあげられる。
媒を用いる必要はないが、必要に応じて溶媒を使用する
ことも可能である。そのとき使用される溶媒としては反
応に不活性な溶媒であればいずれでも良く、例えば、メ
タノール、エタノール、ブタノール、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、トルエン、ジクロロエタンおよびプロピレン
グリコールなどがあげられる。
【００１２】トリアセトンアミンの用途としては、例え
ばトリアセトンアミンを原料として高分子の光安定化剤
が合成されている(「高分子添加剤の最新技術」、100-1
19頁、シーエムシー、1988年)。次に、本発明の態様を
実施例および比較例で説明する。
ばトリアセトンアミンを原料として高分子の光安定化剤
が合成されている(「高分子添加剤の最新技術」、100-1
19頁、シーエムシー、1988年)。次に、本発明の態様を
実施例および比較例で説明する。
【００１３】
【実施例】生成物であるトリアセトンアミンはガスクロ
マトグラフィーを用いて、標品と比較することによって
同定、定量した。ガスクロマトグラフィーはGC-12A(島
津製作所社製)を、カラムはPEG-HT充填剤を充填したカ
ラムを用いた。
マトグラフィーを用いて、標品と比較することによって
同定、定量した。ガスクロマトグラフィーはGC-12A(島
津製作所社製)を、カラムはPEG-HT充填剤を充填したカ
ラムを用いた。
【００１４】実施例１ 耐圧反応容器(100mL)に、アセトニン3.5g、アセトン10m
L(7.9g)およびテトラフルオロホウ酸アンモニウム 30mg
を入れ、70℃で攪拌しながら7時間反応した。得られた
反応混合物をガスクロマトグラフィーを用いて定量分析
したところ、トリアセトンアミン 4.9g(アセトニンを基
準とした場合の収率 139%)の生成が認められた。低沸点
物質を減圧下留去した後、蒸留によりトリアセトンアミ
ンを4.4g(アセトニンを基準とした場合の収率 125%)得
た。
L(7.9g)およびテトラフルオロホウ酸アンモニウム 30mg
を入れ、70℃で攪拌しながら7時間反応した。得られた
反応混合物をガスクロマトグラフィーを用いて定量分析
したところ、トリアセトンアミン 4.9g(アセトニンを基
準とした場合の収率 139%)の生成が認められた。低沸点
物質を減圧下留去した後、蒸留によりトリアセトンアミ
ンを4.4g(アセトニンを基準とした場合の収率 125%)得
た。
【００１５】実施例２ 加熱還流下で7時間反応させる以外は実施例１と同様に
反応を行ったところ、反応混合物中にトリアセトンアミ
ン 4.4g(アセトニンを基準とした場合の収率 126%)の生
成が認められた。
反応を行ったところ、反応混合物中にトリアセトンアミ
ン 4.4g(アセトニンを基準とした場合の収率 126%)の生
成が認められた。
【００１６】実施例３ 実施例１において、テトラフルオロホウ酸アンモニウム
の代わりに、ヘキサフルオロリン酸アンモニウム 47mg
を用いること以外は同様に反応を行ったところ、反応混
合物中にトリアセトンアミン 4.8g(アセトニンを基準と
した場合の収率138%)の生成が認められた。
の代わりに、ヘキサフルオロリン酸アンモニウム 47mg
を用いること以外は同様に反応を行ったところ、反応混
合物中にトリアセトンアミン 4.8g(アセトニンを基準と
した場合の収率138%)の生成が認められた。
【００１７】実施例４ 実施例１において、テトラフルオロホウ酸アンモニウム
の代わりに、テトラクロロパラジウム酸アンモニウム 8
0mgを用いること以外は同様に反応を行ったところ、反
応混合物中にトリアセトンアミン 4.2g(アセトニンを基
準とした場合の収率121%)の生成が認められた。
の代わりに、テトラクロロパラジウム酸アンモニウム 8
0mgを用いること以外は同様に反応を行ったところ、反
応混合物中にトリアセトンアミン 4.2g(アセトニンを基
準とした場合の収率121%)の生成が認められた。
【００１８】実施例５ 実施例１において、テトラフルオロホウ酸アンモニウム
の代わりに、ヘキサクロロ白金酸アンモニウム 127mgを
用いること以外は同様に反応を行ったところ、反応混合
物中にトリアセトンアミン 4.1g(アセトニンを基準とし
た場合の収率118%)の生成が認められた。
の代わりに、ヘキサクロロ白金酸アンモニウム 127mgを
用いること以外は同様に反応を行ったところ、反応混合
物中にトリアセトンアミン 4.1g(アセトニンを基準とし
た場合の収率118%)の生成が認められた。
【００１９】実施例６ 耐圧反応容器中(100mL)、アセトン(30mL)、アンモニア
(4.85g)、テトラフルオロホウ酸アンモニウム 43mgを仕
込み、50℃で5時間攪拌しながら反応を行った。得られ
た反応混合物を蒸留によって精製し、アセトニンを主生
成物とする液体 15.1gを得た。この液体に対し、アセト
ン(30mL)およびテトラフルオロホウ酸アンモニウム 103
mgを加え、加熱還流下で7時間反応を行った。得られた
反応混合物をガスクロマトグラフィーで定量分析したと
ころ、トリアセトンアミン 17.5gの生成が認められた。
(4.85g)、テトラフルオロホウ酸アンモニウム 43mgを仕
込み、50℃で5時間攪拌しながら反応を行った。得られ
た反応混合物を蒸留によって精製し、アセトニンを主生
成物とする液体 15.1gを得た。この液体に対し、アセト
ン(30mL)およびテトラフルオロホウ酸アンモニウム 103
mgを加え、加熱還流下で7時間反応を行った。得られた
反応混合物をガスクロマトグラフィーで定量分析したと
ころ、トリアセトンアミン 17.5gの生成が認められた。
【００２０】実施例７ 耐圧反応容器中(100mL)、アセトン(30mL)、アンモニア
(1.59g)、テトラフルオロホウ酸アンモニウム 43mgを入
れ、70℃で5時間攪拌しながら反応を行った。得られた
反応混合物中にトリアセトンアミン 6.5gの生成が認め
られた。
(1.59g)、テトラフルオロホウ酸アンモニウム 43mgを入
れ、70℃で5時間攪拌しながら反応を行った。得られた
反応混合物中にトリアセトンアミン 6.5gの生成が認め
られた。
【００２１】比較例１ 実施例１において、テトラフルオロホウ酸アンモニウム
の代わりに、パラトルエンスルホン酸 54mgを用いるこ
と以外は同様に反応を行ったところ、得られた反応混合
物中にトリアセトンアミン 2.6g(アセトニンを基準とし
た場合の収率 75%)の生成が認められた。
の代わりに、パラトルエンスルホン酸 54mgを用いるこ
と以外は同様に反応を行ったところ、得られた反応混合
物中にトリアセトンアミン 2.6g(アセトニンを基準とし
た場合の収率 75%)の生成が認められた。
【００２２】比較例２ 実施例１において、テトラフルオロホウ酸アンモニウム
の代わりに、硫酸水素アンモニウム 32mgを用いること
以外は同様に反応を行ったところ、得られた反応混合物
中にトリアセトンアミンはほとんど認められなかった。
の代わりに、硫酸水素アンモニウム 32mgを用いること
以外は同様に反応を行ったところ、得られた反応混合物
中にトリアセトンアミンはほとんど認められなかった。
【００２３】比較例３ 実施例２において、テトラフルオロホウ酸アンモニウム
の代わりに、パラトルエンスルホン酸 54mgを用いるこ
と以外は同様に反応を行ったところ、得られた反応混合
物中にトリアセトンアミンはほとんど認められなかっ
た。
の代わりに、パラトルエンスルホン酸 54mgを用いるこ
と以外は同様に反応を行ったところ、得られた反応混合
物中にトリアセトンアミンはほとんど認められなかっ
た。
【００２４】比較例４ 実施例２において、テトラフルオロホウ酸アンモニウム
の代わりに、硫酸水素アンモニウム 32mgを用いること
以外は同様に反応を行ったところ、得られた反応混合物
中にトリアセトンアミンはほとんど認められなかった。
の代わりに、硫酸水素アンモニウム 32mgを用いること
以外は同様に反応を行ったところ、得られた反応混合物
中にトリアセトンアミンはほとんど認められなかった。
【００２５】
【発明の効果】本発明により、反応の際に溶媒などの添
加を特に必要とせず、短時間に副生成物が少なく高収率
でトリアセトンアミンを製造する方法が提供される。
加を特に必要とせず、短時間に副生成物が少なく高収率
でトリアセトンアミンを製造する方法が提供される。
Claims (2)
- 【請求項１】アセトンの縮合物またはアセトンの少なく
とも一つと2,2,4,4,6-ペンタメチル-2,3,4,5-テトラヒ
ドロピリミジンまたはアンモニアの少なくとも一つとを
式(I) LmMXn (I) [式中、Mは、B、Al、Si、P、As、Ti、PdまたはPtを表
し、Xはハロゲン原子を、Lは水素原子またはNR1R2R3R
4(式中、R1、R2、R3およびR4は同一もしくは異なって水
素原子または炭素数1から4のアルキル基を表す)を表
し、mは1から3の整数を表し、nは3から6の整数を表し、
mが2以上の場合、Lは同一もしくは異なっていてもよい]
で表される化合物の存在下反応させることを特徴とする
2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-オンの製造方法。 - 【請求項２】2,2,4,4,6-ペンタメチル-2,3,4,5-テトラ
ヒドロピリミジンを請求項１記載の式(I)で表される化
合物の存在下反応させることを特徴とする2,2,6,6-テト
ラメチルピペリジン-4-オンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3243124A JP2980742B2 (ja) | 1991-09-24 | 1991-09-24 | ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3243124A JP2980742B2 (ja) | 1991-09-24 | 1991-09-24 | ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0586030A JPH0586030A (ja) | 1993-04-06 |
| JP2980742B2 true JP2980742B2 (ja) | 1999-11-22 |
Family
ID=17099162
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3243124A Expired - Lifetime JP2980742B2 (ja) | 1991-09-24 | 1991-09-24 | ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2980742B2 (ja) |
-
1991
- 1991-09-24 JP JP3243124A patent/JP2980742B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0586030A (ja) | 1993-04-06 |
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