JP2972856B2 - 脂肪酸の製法 - Google Patents
脂肪酸の製法Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、脂肪酸アルコール
エステルのような脂肪酸エステルを分解して脂肪酸のア
ルカリ塩、すなわちいわゆる石鹸あるいは、脂肪酸を生
産する方法であり、油化学工業、医薬品工業等に広く応
用できるものである。
エステルのような脂肪酸エステルを分解して脂肪酸のア
ルカリ塩、すなわちいわゆる石鹸あるいは、脂肪酸を生
産する方法であり、油化学工業、医薬品工業等に広く応
用できるものである。
【０００２】
【従来の技術】油脂の分解反応は、水と油の反応であり
本来混じり難くしかも酵素反応が可能な状態においては
油脂は粘性を帯び、二相に分かれてしまい反応が進行し
がたいものである。油脂を脂肪酸アルコールエステルに
すると、脂肪酸が劣化しにくくなり、かつ粘度及び沸点
が低下するため分別蒸留及び輸送に好適となる（T.Ogos
hi等、JAOCS，62，331(1985))。従って、この脂肪酸ア
ルコールエステルは石油代替燃料（バイオジーゼル燃
料）としても注目されている。脂肪酸アルコールエステ
ルは、脂肪酸よりも疎水性であるために、これを親水性
基と化学的に反応させる際あるいは石鹸（脂肪酸のアル
カリ塩）をつくる際には、120℃付近で鹸化する鹸化槽
を必要とする。また、脂肪酸アルコールエステルより脂
肪酸を製造するためには、鹸化したものを酸性下で溶媒
抽出しなければならない。油脂より脂肪酸を得るプロセ
スを常温常圧で化学的に進行する脂肪酸アルコールエス
テル化（アルコリシス）と組み合わせるためには、酵素
的分解法が好適である。酵素によるエステル分解の試み
はあるが、基質特異性を調べる過程で検討したものであ
って、生産物と未反応物とをそれらの反応液から分離す
るためには複雑な操作が必要である。したがって、この
方法を連続化された効率的な油化学プロセスに組み込む
のは難しいことであった。
本来混じり難くしかも酵素反応が可能な状態においては
油脂は粘性を帯び、二相に分かれてしまい反応が進行し
がたいものである。油脂を脂肪酸アルコールエステルに
すると、脂肪酸が劣化しにくくなり、かつ粘度及び沸点
が低下するため分別蒸留及び輸送に好適となる（T.Ogos
hi等、JAOCS，62，331(1985))。従って、この脂肪酸ア
ルコールエステルは石油代替燃料（バイオジーゼル燃
料）としても注目されている。脂肪酸アルコールエステ
ルは、脂肪酸よりも疎水性であるために、これを親水性
基と化学的に反応させる際あるいは石鹸（脂肪酸のアル
カリ塩）をつくる際には、120℃付近で鹸化する鹸化槽
を必要とする。また、脂肪酸アルコールエステルより脂
肪酸を製造するためには、鹸化したものを酸性下で溶媒
抽出しなければならない。油脂より脂肪酸を得るプロセ
スを常温常圧で化学的に進行する脂肪酸アルコールエス
テル化（アルコリシス）と組み合わせるためには、酵素
的分解法が好適である。酵素によるエステル分解の試み
はあるが、基質特異性を調べる過程で検討したものであ
って、生産物と未反応物とをそれらの反応液から分離す
るためには複雑な操作が必要である。したがって、この
方法を連続化された効率的な油化学プロセスに組み込む
のは難しいことであった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、粘性を有す
る油脂に代えて粘度及び沸点の低い脂肪酸アルコールエ
ステルを原料とし、これを常温常圧で反応するバイオリ
アクターに連続的に供給して、反応生成物である石鹸
（脂肪酸のアルカリ塩）あるいは脂肪酸を連続的に得る
脂肪酸アルコールエステル分解法を供給することにあ
る。そのために基質である脂肪酸アルコールエステルを
リアクター内に滞留させながら、同時に反応生成物を特
異的且つ連続的に排出させる方法を開発し、本発明を完
成するに至った。
る油脂に代えて粘度及び沸点の低い脂肪酸アルコールエ
ステルを原料とし、これを常温常圧で反応するバイオリ
アクターに連続的に供給して、反応生成物である石鹸
（脂肪酸のアルカリ塩）あるいは脂肪酸を連続的に得る
脂肪酸アルコールエステル分解法を供給することにあ
る。そのために基質である脂肪酸アルコールエステルを
リアクター内に滞留させながら、同時に反応生成物を特
異的且つ連続的に排出させる方法を開発し、本発明を完
成するに至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、脂肪酸アルコ
ールエステルをアルカリ溶液又はアルカリ溶液と極性溶
媒との混液に混合し、該アルカリ溶液又はアルカリ溶液
と極性溶媒との混液中の脂肪酸アルコールエステルを、
アルカリリパーゼを疎水性吸着樹脂に固定化した固定化
アルカリリパーゼに吸着させて分解し、分解されて生成
した脂肪酸または脂肪酸のアルカリ塩を前記アルカリ溶
液又はアルカリ溶液と極性溶媒との混液中に排出するこ
とを特徴とする脂肪酸または脂肪酸のアルカリ塩の製造
法である。
ールエステルをアルカリ溶液又はアルカリ溶液と極性溶
媒との混液に混合し、該アルカリ溶液又はアルカリ溶液
と極性溶媒との混液中の脂肪酸アルコールエステルを、
アルカリリパーゼを疎水性吸着樹脂に固定化した固定化
アルカリリパーゼに吸着させて分解し、分解されて生成
した脂肪酸または脂肪酸のアルカリ塩を前記アルカリ溶
液又はアルカリ溶液と極性溶媒との混液中に排出するこ
とを特徴とする脂肪酸または脂肪酸のアルカリ塩の製造
法である。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明に使用するアルカリリパー
ゼは、脂肪酸エステルに作用して脂肪酸アルカリ及び脂
肪酸を生産するものであって、ｐＨ８以上望ましくは、
ｐＨ９ー１２付近に安定ｐＨ領域及び温度５０〜８０℃
に安定温度領域を有し、アルコール、アルコールエステ
ル、脂肪酸のアルカリ塩に対して耐性を有するものであ
る。そして、この酵素は、シュウドモナス属、フミコー
ラ属、アスペルギルス属、リゾープス属、バチルス属ま
たはフザリウム属に属する微生物由来のアルカリリパー
ゼ、例えば洗剤用に開発されたアルカリリパーゼが用い
られる。このアルカリリパーゼとして、市販のシュウド
モナス フルオレセンス由来のリパーゼAK（天野製薬
製）が挙げられる。なお、この酵素と脂肪酸エステルと
の反応は５０〜８０℃で行う。
ゼは、脂肪酸エステルに作用して脂肪酸アルカリ及び脂
肪酸を生産するものであって、ｐＨ８以上望ましくは、
ｐＨ９ー１２付近に安定ｐＨ領域及び温度５０〜８０℃
に安定温度領域を有し、アルコール、アルコールエステ
ル、脂肪酸のアルカリ塩に対して耐性を有するものであ
る。そして、この酵素は、シュウドモナス属、フミコー
ラ属、アスペルギルス属、リゾープス属、バチルス属ま
たはフザリウム属に属する微生物由来のアルカリリパー
ゼ、例えば洗剤用に開発されたアルカリリパーゼが用い
られる。このアルカリリパーゼとして、市販のシュウド
モナス フルオレセンス由来のリパーゼAK（天野製薬
製）が挙げられる。なお、この酵素と脂肪酸エステルと
の反応は５０〜８０℃で行う。
【０００６】本発明に使用するアルカリリパーゼの固定
化用担体としては、アンバーライトXAD8, アンバーライ
トXAD4、デュオライトS-30、ダイアイオンHP20、セパビ
ーズSP825、ダイアイオンHP2MG、クリタS102等の疎水性
吸着剤が用いられる。アルカリリパーゼは前記疎水性吸
着剤には良く吸着するが、その吸着したリパーゼをさら
にグルタールアルデヒド、ビスヂアゾベンジヂン等の多
価性反応試薬で処理することによりアルカリリパーゼの
固定化をより強化することができる。
化用担体としては、アンバーライトXAD8, アンバーライ
トXAD4、デュオライトS-30、ダイアイオンHP20、セパビ
ーズSP825、ダイアイオンHP2MG、クリタS102等の疎水性
吸着剤が用いられる。アルカリリパーゼは前記疎水性吸
着剤には良く吸着するが、その吸着したリパーゼをさら
にグルタールアルデヒド、ビスヂアゾベンジヂン等の多
価性反応試薬で処理することによりアルカリリパーゼの
固定化をより強化することができる。
【０００７】脂肪酸アルコールエステルを固定化リパー
ゼで分解する際には、脂肪酸アルコールエステルと弱ア
ルカリ及び極性溶媒の混液を固定化アルカリリパーゼリ
アクターに連続的に供給する。固定化アルカリリパーゼ
の担体が疎水性であるために、疎水性の脂肪酸アルコー
ルエステルは吸着する。そこで固定化アルカリリパーゼ
により分解される。分解されて生成した疎水性度の低い
脂肪酸は弱アルカリと極性溶媒の混液により連続的に排
出される。すなわち、反応液の溶媒部分が生産物の排出
液となり、固定化リパーゼの担体部分が基質の吸着剤と
なるので基質の吸着、加水分解反応及び生産物の排出が
あたかも同時に起こっているが如くに連続的に進行する
ので連続化が容易である。なお、反応液の溶媒がアルカ
リであるために生成物の脂肪酸の一部が、石鹸（脂肪酸
のアルカリ塩）になって溶出する。
ゼで分解する際には、脂肪酸アルコールエステルと弱ア
ルカリ及び極性溶媒の混液を固定化アルカリリパーゼリ
アクターに連続的に供給する。固定化アルカリリパーゼ
の担体が疎水性であるために、疎水性の脂肪酸アルコー
ルエステルは吸着する。そこで固定化アルカリリパーゼ
により分解される。分解されて生成した疎水性度の低い
脂肪酸は弱アルカリと極性溶媒の混液により連続的に排
出される。すなわち、反応液の溶媒部分が生産物の排出
液となり、固定化リパーゼの担体部分が基質の吸着剤と
なるので基質の吸着、加水分解反応及び生産物の排出が
あたかも同時に起こっているが如くに連続的に進行する
ので連続化が容易である。なお、反応液の溶媒がアルカ
リであるために生成物の脂肪酸の一部が、石鹸（脂肪酸
のアルカリ塩）になって溶出する。
【０００８】本発明に使用する極性溶媒としては、固定
化したアルカリリパーゼを失活及び溶離させる作用を有
さないとともに、疎水性吸着樹脂に吸着した脂肪酸アル
コールエステルの排出作用も有せず、かつ生成物である
脂肪酸の排出は促進する性質のものが必要である。そし
て、このような極性溶媒として水と混和するアセトン、
ジオキサン、イソプロピルアルコール等の有機溶媒が挙
げられる。ただし、脂肪酸の排出が極性溶媒なしに起こ
る場合には、極性溶媒は使用しなくて良い。また、基質
が二相になるときには、二相の界面に基質供給口を設け
ることにより撹拌せずに二相の混液を供給することも可
能である。
化したアルカリリパーゼを失活及び溶離させる作用を有
さないとともに、疎水性吸着樹脂に吸着した脂肪酸アル
コールエステルの排出作用も有せず、かつ生成物である
脂肪酸の排出は促進する性質のものが必要である。そし
て、このような極性溶媒として水と混和するアセトン、
ジオキサン、イソプロピルアルコール等の有機溶媒が挙
げられる。ただし、脂肪酸の排出が極性溶媒なしに起こ
る場合には、極性溶媒は使用しなくて良い。また、基質
が二相になるときには、二相の界面に基質供給口を設け
ることにより撹拌せずに二相の混液を供給することも可
能である。
【０００９】本発明に使用するリアクターとしては、固
定床あるいは流動床いずれのものも用いられる。脂肪酸
アルコールエステルは、油脂と比較して粘度が低いため
に操作しやすく基質と生産物のわずかの疎水性の相違に
より両者の分離が可能である。又、リアクターとしては
固定化アルカリリパーゼを最適反応条件に保つようなも
のが必要である。また、脂肪酸の酸化を防ぐために反応
系と空気との接触は、極力避けるべきである。
定床あるいは流動床いずれのものも用いられる。脂肪酸
アルコールエステルは、油脂と比較して粘度が低いため
に操作しやすく基質と生産物のわずかの疎水性の相違に
より両者の分離が可能である。又、リアクターとしては
固定化アルカリリパーゼを最適反応条件に保つようなも
のが必要である。また、脂肪酸の酸化を防ぐために反応
系と空気との接触は、極力避けるべきである。
【００１０】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。ただし、本発明はこれら実施例に限定されるつもの
ではない。 ［実施例１］脂肪酸アルコールエステルとしてオレイン
酸エチルエステルを使用した。1gの担体をカラムに充填
し、このカラムに1M濃度のオレイン酸エチルエステル及
びオレイン酸を含むアセトン溶液と1M燐酸緩衝液（pH
8）との混液（25:75)を供給し、55℃で処理した。得ら
れるカラムからの排出液をイソオクタンで抽出して、液
体クロマトグラフィー(HPLC)で分析した。４５種類の担
体を用いて調査した結果、オレイン酸エチルエステルに
対するオレイン酸の排出割合の高い例について表１に示
す。
る。ただし、本発明はこれら実施例に限定されるつもの
ではない。 ［実施例１］脂肪酸アルコールエステルとしてオレイン
酸エチルエステルを使用した。1gの担体をカラムに充填
し、このカラムに1M濃度のオレイン酸エチルエステル及
びオレイン酸を含むアセトン溶液と1M燐酸緩衝液（pH
8）との混液（25:75)を供給し、55℃で処理した。得ら
れるカラムからの排出液をイソオクタンで抽出して、液
体クロマトグラフィー(HPLC)で分析した。４５種類の担
体を用いて調査した結果、オレイン酸エチルエステルに
対するオレイン酸の排出割合の高い例について表１に示
す。
【００１１】
【表１】 ──────────────────────────────────── 担 体 オレイン酸／オレイン酸エチルエスル（面積比） ──────────────────────────────────── レバチットMP64（バイエル社製） １０ ダイアイオンCR20（三菱化学） ６ アンバーライトIRP58M（ローム・アンド・ハース） ５ アンバーライトXAD 8 （ローム・アンド・ハース） ４ アンバーライトXAD 4 （ローム・アンド・ハース） １ ダウエックスMWA-1 （ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー） ０．９ クリタC111（栗田工業） ０．９ ────────────────────────────────────
【００１２】表１によるとレパチットMP64がオレイン酸
エチルエステルを良く吸着し、オレイン酸を良く排出す
ることが解る。但し、表１の面積比はＨＰＬＣのピーク
面積の比をあらわす。
エチルエステルを良く吸着し、オレイン酸を良く排出す
ることが解る。但し、表１の面積比はＨＰＬＣのピーク
面積の比をあらわす。
【００１３】0.1gのアルカリリパーゼ粉末（シュウドモ
ナス フルオレセンス由来のリパーゼAK、天野製薬、Bi
osci.Biotech.Biochem.58,1564(1994)) の溶液に、1gの
上記担体を懸濁させ一夜振とうした。その後25%のグル
タールアルデヒド溶液0.16mLを加え10分間振とうし、次
に20%の重亜硫酸ソーダ液0.2mL加えて余分のグルタール
アルデヒドを除去し水洗し乾燥した。20%のオレイン酸
エチルエステルに0.1gの上記固定化アルカリリパーゼを
添加し、55℃で一夜振とうしてオレイン酸エチルエステ
ルを酵素分解し分解産物を滴定し酵素活性量とした。
ナス フルオレセンス由来のリパーゼAK、天野製薬、Bi
osci.Biotech.Biochem.58,1564(1994)) の溶液に、1gの
上記担体を懸濁させ一夜振とうした。その後25%のグル
タールアルデヒド溶液0.16mLを加え10分間振とうし、次
に20%の重亜硫酸ソーダ液0.2mL加えて余分のグルタール
アルデヒドを除去し水洗し乾燥した。20%のオレイン酸
エチルエステルに0.1gの上記固定化アルカリリパーゼを
添加し、55℃で一夜振とうしてオレイン酸エチルエステ
ルを酵素分解し分解産物を滴定し酵素活性量とした。
【００１４】
【表２】 ─────────────────────────────────── 担 体 相対酵素活性量（％） ─────────────────────────────────── レバチットMP64（バイエル社製） ４５ ダイアイオンCR20（三菱化学） ３２ アンバーライトIRP58M（ローム・アンド・ハース） ２５ アンバーライトXAD 8 （ローム・アンド・ハース） １００ アンバーライトXAD 4 （ローム・アンド・ハース） ７４ ダウエックスMWA-1 （ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー） ６ クリタC111（栗田工業） １０ ───────────────────────────────────
【００１５】表２から、疎水性吸着樹脂としてはアンバ
ーライトXAD 8及びアンバーライトXAD 4が脂肪酸エステ
ルに対する活性が高いことが分かる。但し、相対酵素活
性量はアンバーライトXAD 8 の分解物を１００として表
示したものである。
ーライトXAD 8及びアンバーライトXAD 4が脂肪酸エステ
ルに対する活性が高いことが分かる。但し、相対酵素活
性量はアンバーライトXAD 8 の分解物を１００として表
示したものである。
【００１６】［実施例２］実施例１の如くシュウドモナ
ス フルオレセンス AK102 由来のリパーゼ（リパーゼA
K)をアンバーライトXAD8に結合させた固定化アルカリリ
パーゼ20gを外套管付きのカラム（直径2cm長さ17cm)に
充填した。10%のオレイン酸エチルエステルを懸濁させ
たトリス緩衝液(pH 8)及び25%量のアセトン溶液の混液
（１：１）を毎分1mLづつ上述のカラムに連続的に供給
した。連続採取した排出液をイソオクタン抽出しHPLCで
分析した結果、分解したほぼ化学量論量のオレイン酸が
検出された。pHを上昇させるとより多くのオレイン酸エ
チルエステルの分解物の排出が可能であったが、60%程
度が石鹸（脂肪酸のアルカリ塩）となって排出した。
ス フルオレセンス AK102 由来のリパーゼ（リパーゼA
K)をアンバーライトXAD8に結合させた固定化アルカリリ
パーゼ20gを外套管付きのカラム（直径2cm長さ17cm)に
充填した。10%のオレイン酸エチルエステルを懸濁させ
たトリス緩衝液(pH 8)及び25%量のアセトン溶液の混液
（１：１）を毎分1mLづつ上述のカラムに連続的に供給
した。連続採取した排出液をイソオクタン抽出しHPLCで
分析した結果、分解したほぼ化学量論量のオレイン酸が
検出された。pHを上昇させるとより多くのオレイン酸エ
チルエステルの分解物の排出が可能であったが、60%程
度が石鹸（脂肪酸のアルカリ塩）となって排出した。
【００１７】
【発明の効果】本発明においては、従来の油脂に代えて
粘度及び沸点の低いさらさらとした脂肪酸アルコールエ
ステルを固定化アルカリリパーゼに連続的に供給するこ
とにより極めて容易に遊離脂肪酸あるいは石鹸（脂肪酸
のアルカリ塩）を連続的に生産できる。この場合、基質
の脂肪酸アルコールエステルが固定化アルカリリパーゼ
に吸着しているために脂肪酸アルコールエステルとアル
カリリパーゼとの接触が常時起こり、しかも生成物だけ
が排出するために、高いリパーゼ活性が発現できる。ま
た、カラム中では脂肪酸アルコールエステルと空気との
接触も完全に遮断できるために、脂肪酸の酸化も防止で
き、一方不飽和脂肪酸等の製造も容易にできる。また、
酵素反応は油脂の化学的反応によるアルコリシスも進行
する温度６０〜８０℃で行なわれる。したがって、本発
明の酵素反応との組み合わせにより、不安定な脂肪酸の
製造も可能である。
粘度及び沸点の低いさらさらとした脂肪酸アルコールエ
ステルを固定化アルカリリパーゼに連続的に供給するこ
とにより極めて容易に遊離脂肪酸あるいは石鹸（脂肪酸
のアルカリ塩）を連続的に生産できる。この場合、基質
の脂肪酸アルコールエステルが固定化アルカリリパーゼ
に吸着しているために脂肪酸アルコールエステルとアル
カリリパーゼとの接触が常時起こり、しかも生成物だけ
が排出するために、高いリパーゼ活性が発現できる。ま
た、カラム中では脂肪酸アルコールエステルと空気との
接触も完全に遮断できるために、脂肪酸の酸化も防止で
き、一方不飽和脂肪酸等の製造も容易にできる。また、
酵素反応は油脂の化学的反応によるアルコリシスも進行
する温度６０〜８０℃で行なわれる。したがって、本発
明の酵素反応との組み合わせにより、不安定な脂肪酸の
製造も可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エム．エス．アール．シー．ムルティ インド国 エー．ピー．533106，ラジャ ムンドリー ララチェル，エー．ピー. エッチ．ビー．コロニー ミグ13番地 シー／オー エム．スブラマンヤム (72)発明者 テー．スワミナトン インド国 マドラス 600036，インディ アン インスティテュート オブ テク ノロジー，デパートメント オブ ケミ カル エンジニアリング (72)発明者 エス．ケー．ラクシッド タイ国 パツム タニ 12120，クロン グ ルアング ピー．オー．ボックス ４，アジア インスティテュート オブ テクノロジー，バイオプロセス テク ノロジー プログラム (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C12P 7/40 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 脂肪酸アルコールエステルをアルカリ溶
液又はアルカリ溶液と極性溶媒との混液に混合し、該ア
ルカリ溶液又はアルカリ溶液と極性溶媒との混液中の脂
肪酸アルコールエステルを、アルカリリパーゼを疎水性
吸着樹脂に固定化した固定化アルカリリパーゼに吸着さ
せて分解し、分解されて生成した脂肪酸または脂肪酸の
アルカリ塩を前記アルカリ溶液又はアルカリ溶液と極性
溶媒との混液中に排出することを特徴とする脂肪酸又は
脂肪酸のアルカリ塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9020358A JP2972856B2 (ja) | 1997-02-03 | 1997-02-03 | 脂肪酸の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9020358A JP2972856B2 (ja) | 1997-02-03 | 1997-02-03 | 脂肪酸の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10215888A JPH10215888A (ja) | 1998-08-18 |
| JP2972856B2 true JP2972856B2 (ja) | 1999-11-08 |
Family
ID=12024885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9020358A Expired - Lifetime JP2972856B2 (ja) | 1997-02-03 | 1997-02-03 | 脂肪酸の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2972856B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112639091A (zh) | 2019-08-01 | 2021-04-09 | 天野酶制品株式会社 | 新型脂肪酶和其用途 |
-
1997
- 1997-02-03 JP JP9020358A patent/JP2972856B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH10215888A (ja) | 1998-08-18 |
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