JP2972496B2 - 直接酸化エチレンオキシドプロセス - Google Patents
直接酸化エチレンオキシドプロセスInfo
- Publication number
- JP2972496B2 JP2972496B2 JP5201626A JP20162693A JP2972496B2 JP 2972496 B2 JP2972496 B2 JP 2972496B2 JP 5201626 A JP5201626 A JP 5201626A JP 20162693 A JP20162693 A JP 20162693A JP 2972496 B2 JP2972496 B2 JP 2972496B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ethylene
- stream
- ethylene oxide
- carbon dioxide
- gas stream
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/32—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/04—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen
- C07D301/08—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the gaseous phase
- C07D301/10—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the gaseous phase with catalysts containing silver or gold
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【発明の利用分野】本発明は直接酸化によるエチレンオ
キシドの製造プロセスと、直接酸化プロセスにおけるパ
ージガス流又はベントガス流からエチレンを回収するた
めのプロセスと装置とに関する。
キシドの製造プロセスと、直接酸化プロセスにおけるパ
ージガス流又はベントガス流からエチレンを回収するた
めのプロセスと装置とに関する。
【０００２】
【従来の技術】エチレンオキシドの直接酸化による製造
プロセスは周知であり、この方法は一般にエチレンと実
質的に純粋な酸素とを含む供給ガスを加圧及び加熱下で
担体付き銀触媒上に通すことによって、エチレンと酸素
とを反応させてエチレンオキシドを形成することを含
む。１回パス当たりの転化率は典型的に低い（すなわ
ち、５〜２５％のオーダー）ので、実質的な再循環流が
一般に必要である。再循環流のサイズを仮定すれば、商
業的に純粋な酸素中にこのような物質が低レベル（典型
的に、０．５％以下）であるにも拘わらず、酸素供給材
料からのアルゴン（アルゴンは商業的に純粋な酸素提供
物中の主要な不純物であり、直接酸化プロセスにおける
不活性物である）がプロセス中に蓄積するのを防止する
ためにアルゴンパージ（ｐｕｒｇｅ）を確立することが
必要である。このアルゴンパージ流は、供給材料流及び
再循環流と同様に、例えば窒素及び／又はメタンのよう
なバラスト（ｂａｌｌａｓｔ）ガスの実質的な量を運搬
するばかりでなく、パージ流からのエチレン回収を経済
的に望ましいものにするために実質的に充分なエチレン
含量を有する。
プロセスは周知であり、この方法は一般にエチレンと実
質的に純粋な酸素とを含む供給ガスを加圧及び加熱下で
担体付き銀触媒上に通すことによって、エチレンと酸素
とを反応させてエチレンオキシドを形成することを含
む。１回パス当たりの転化率は典型的に低い（すなわ
ち、５〜２５％のオーダー）ので、実質的な再循環流が
一般に必要である。再循環流のサイズを仮定すれば、商
業的に純粋な酸素中にこのような物質が低レベル（典型
的に、０．５％以下）であるにも拘わらず、酸素供給材
料からのアルゴン（アルゴンは商業的に純粋な酸素提供
物中の主要な不純物であり、直接酸化プロセスにおける
不活性物である）がプロセス中に蓄積するのを防止する
ためにアルゴンパージ（ｐｕｒｇｅ）を確立することが
必要である。このアルゴンパージ流は、供給材料流及び
再循環流と同様に、例えば窒素及び／又はメタンのよう
なバラスト（ｂａｌｌａｓｔ）ガスの実質的な量を運搬
するばかりでなく、パージ流からのエチレン回収を経済
的に望ましいものにするために実質的に充分なエチレン
含量を有する。
【０００３】従って、Ｄｙｅ（Ｄｙｅ）への米国特許第
４，７６９，０４７号は直接酸化プロセスにおけるベン
トガスからエチレンを回収する方法を述べている、この
方法ではベントガス又はパージガスを第１活性炭吸着帯
に通して、プロセス反応器内で形成されるＣ3以上の高
級炭化水素の大部分を除去する。次に、Ｃ3以上の含量
の低いパージガス流から結晶質ゼオライトモレキュラー
シーブ体への圧力変動吸着（ｐｒｅｓｓｕｒｅ ｓｗｉ
ｎｇ ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ）によって、エチレンと二
酸化炭素とを選択的に吸着させ、このエチレンと二酸化
炭素とを通常の方法によって、例えばモノエタノールア
ミン水溶液又は熱炭酸カリウムとの接触後にアンモニア
水溶液処理及び苛性アルカリスクラビング（ｃａｕｓｔ
ｉｃ ｓｃｒｕｂｂｉｎｇ）を行うことによって分離す
る。分離したエチレンを圧縮して、第１反応器への供給
材料へ再循環させる。Ｄｙｅは、エチレンが結晶質ゼオ
ライトモレキュラーシーブ物質との接触によって二酸化
炭素から分離されることと、圧力変動吸着（結晶質アル
ミノシリケートモレキュラーシーブへの）を用いて、エ
チレンオキシド反応器オフガスからエチレンを回収する
こととをそれぞれ示すために、Ｃｏｌｌｉｎｓ等への米
国特許第３，１７６，４４５号とＡｖｅｒｙ等の米国特
許第３，２６６，２２１号とを引用している。
４，７６９，０４７号は直接酸化プロセスにおけるベン
トガスからエチレンを回収する方法を述べている、この
方法ではベントガス又はパージガスを第１活性炭吸着帯
に通して、プロセス反応器内で形成されるＣ3以上の高
級炭化水素の大部分を除去する。次に、Ｃ3以上の含量
の低いパージガス流から結晶質ゼオライトモレキュラー
シーブ体への圧力変動吸着（ｐｒｅｓｓｕｒｅ ｓｗｉ
ｎｇ ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ）によって、エチレンと二
酸化炭素とを選択的に吸着させ、このエチレンと二酸化
炭素とを通常の方法によって、例えばモノエタノールア
ミン水溶液又は熱炭酸カリウムとの接触後にアンモニア
水溶液処理及び苛性アルカリスクラビング（ｃａｕｓｔ
ｉｃ ｓｃｒｕｂｂｉｎｇ）を行うことによって分離す
る。分離したエチレンを圧縮して、第１反応器への供給
材料へ再循環させる。Ｄｙｅは、エチレンが結晶質ゼオ
ライトモレキュラーシーブ物質との接触によって二酸化
炭素から分離されることと、圧力変動吸着（結晶質アル
ミノシリケートモレキュラーシーブへの）を用いて、エ
チレンオキシド反応器オフガスからエチレンを回収する
こととをそれぞれ示すために、Ｃｏｌｌｉｎｓ等への米
国特許第３，１７６，４４５号とＡｖｅｒｙ等の米国特
許第３，２６６，２２１号とを引用している。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ＤｙｅとＤ
ｙｅに述べられた参考文献との圧力変動吸着ではなく、
吸収装置（ａｂｓｏｒｂｅｒ）／ストリッパーを用いて
アルゴンパージガスからエチレンを回収する。
ｙｅに述べられた参考文献との圧力変動吸着ではなく、
吸収装置（ａｂｓｏｒｂｅｒ）／ストリッパーを用いて
アルゴンパージガスからエチレンを回収する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の好ましい１実施
態様では、直接エチレンオキシドオキシドプロセスの反
応器区分からの流出物（ｅｆｆｌｕｅｎｔ）を第１吸収
帯に供給して、それからエチレンオキシドを取り出す。
その後、この第１吸収装置からのオーバーヘッド（ｏｖ
ｅｒｈｅａｄ）を圧縮して、この流れの少なくとも一部
を第２吸収帯に送って、それから二酸化炭素を除去す
る。アルゴンパージガス流を第２吸収帯からの二酸化炭
素含量の低い吸収装置オーバーヘッドから導出して、こ
のアルゴンパージガス流をエチレン回収に送る。第１エ
チレンオキシド吸収帯と第２二酸化炭素吸収帯とからの
オーバーヘッドの二酸化炭素回収とエチレン回収とにそ
れぞれ送らない部分は反応器区分のための供給ガス補充
に直接再循環される。
態様では、直接エチレンオキシドオキシドプロセスの反
応器区分からの流出物（ｅｆｆｌｕｅｎｔ）を第１吸収
帯に供給して、それからエチレンオキシドを取り出す。
その後、この第１吸収装置からのオーバーヘッド（ｏｖ
ｅｒｈｅａｄ）を圧縮して、この流れの少なくとも一部
を第２吸収帯に送って、それから二酸化炭素を除去す
る。アルゴンパージガス流を第２吸収帯からの二酸化炭
素含量の低い吸収装置オーバーヘッドから導出して、こ
のアルゴンパージガス流をエチレン回収に送る。第１エ
チレンオキシド吸収帯と第２二酸化炭素吸収帯とからの
オーバーヘッドの二酸化炭素回収とエチレン回収とにそ
れぞれ送らない部分は反応器区分のための供給ガス補充
に直接再循環される。
【０００６】前記実施態様よりも好ましくない他の実施
態様では、エチレン回収に送られるアルゴンパージガス
流が第１エチレンオキシド吸収帯から二酸化炭素含有オ
ーバーヘッドから直接導出されるので、第１吸収帯から
のオーバーヘッドの第１部分でエチレン回収が生じ、二
酸化炭素回収はこのようなオーバーヘッドの第２部分で
生ずる。
態様では、エチレン回収に送られるアルゴンパージガス
流が第１エチレンオキシド吸収帯から二酸化炭素含有オ
ーバーヘッドから直接導出されるので、第１吸収帯から
のオーバーヘッドの第１部分でエチレン回収が生じ、二
酸化炭素回収はこのようなオーバーヘッドの第２部分で
生ずる。
【０００７】直接酸化エチレンオキシドプロセスを図１
において概略的に説明する。説明の簡潔さのために、ポ
ンプ、コンプレッサー、熱交換器、弁及び種々なプロセ
ス装置の大部分は、ルーチンなもの及び発明全体の理解
に寄与しないものとして、図示から又はここでのこの先
の説明から省略する。
において概略的に説明する。説明の簡潔さのために、ポ
ンプ、コンプレッサー、熱交換器、弁及び種々なプロセ
ス装置の大部分は、ルーチンなもの及び発明全体の理解
に寄与しないものとして、図示から又はここでのこの先
の説明から省略する。
【０００８】単一反応器１２によってここに例示するプ
ロセスの反応器区分への供給ガス流１０は典型的に、５
〜８モル％の酸素、１０〜３５％のエチレン、３〜１０
％の二酸化炭素、０〜５モル％のエタン、０〜１０モル
％のアルゴン及び８０％までの例えば窒素及び／又はメ
タンのような、メタンの方が窒素よりも好ましい、バラ
ストガスから成る。流れ１０中には、痕跡量の反応調節
剤、供給ガス不純物及び反応副生成物も存在する。供給
ガス流は再循環流１４、新鮮な酸素流１６（商業的に純
粋な（９５〜９９．５％）酸素）、新鮮なエチレン（商
業的に純粋な、９５〜９９％）供給流１８及びバラスト
ガス流２０から構成される。しかし、供給ガス流１０の
大半は再循環流１４から形成され、流れ１４中の再循環
ガス対流れ１６、１８、２０中の新鮮な供給ガスの比は
１０：１から４０：１（容量による）までのいずれかで
ある。
ロセスの反応器区分への供給ガス流１０は典型的に、５
〜８モル％の酸素、１０〜３５％のエチレン、３〜１０
％の二酸化炭素、０〜５モル％のエタン、０〜１０モル
％のアルゴン及び８０％までの例えば窒素及び／又はメ
タンのような、メタンの方が窒素よりも好ましい、バラ
ストガスから成る。流れ１０中には、痕跡量の反応調節
剤、供給ガス不純物及び反応副生成物も存在する。供給
ガス流は再循環流１４、新鮮な酸素流１６（商業的に純
粋な（９５〜９９．５％）酸素）、新鮮なエチレン（商
業的に純粋な、９５〜９９％）供給流１８及びバラスト
ガス流２０から構成される。しかし、供給ガス流１０の
大半は再循環流１４から形成され、流れ１４中の再循環
ガス対流れ１６、１８、２０中の新鮮な供給ガスの比は
１０：１から４０：１（容量による）までのいずれかで
ある。
【０００９】供給ガス流１０は、反応器１２に導入する
前に、反応器１２からの流出物流２２（交換器２４を介
する）によって予熱される。予熱された供給ガス流１０
は次に反応器１２中に供給され、ここで２００〜３００
摂氏度の範囲内の温度及び１．４ＭＰａ〜２．６ＭＰ
ａ，ゲージ（２００〜３７５ｐｓｉｇ）の圧力において
直接酸化プロセスに有用な、慣習的にー公知の担体付き
銀触媒のいずれかと接触する。
前に、反応器１２からの流出物流２２（交換器２４を介
する）によって予熱される。予熱された供給ガス流１０
は次に反応器１２中に供給され、ここで２００〜３００
摂氏度の範囲内の温度及び１．４ＭＰａ〜２．６ＭＰ
ａ，ゲージ（２００〜３７５ｐｓｉｇ）の圧力において
直接酸化プロセスに有用な、慣習的にー公知の担体付き
銀触媒のいずれかと接触する。
【００１０】ある種の温度制御手段を反応器１２と共に
プロセスに組み入れて、エチレンと酸素とからエチレン
オキシドへの酸化反応と、二酸化炭素への競合酸化副反
応とによって発生する熱を除去する。それによって、エ
チレン転化率はエチレンオキシドへの選択性（二酸化炭
素に比べて）と同様に、制御される。この反応区分によ
るエチレンの典型的な総転化率は７〜３０％の範囲であ
りうるが、製造されるエチレンオキシドに消耗されるエ
チレンの選択性は通常、作業速度、用いる触媒のエージ
（ａｇｅ）、その他の要素に依存して７２〜８２％であ
る。
プロセスに組み入れて、エチレンと酸素とからエチレン
オキシドへの酸化反応と、二酸化炭素への競合酸化副反
応とによって発生する熱を除去する。それによって、エ
チレン転化率はエチレンオキシドへの選択性（二酸化炭
素に比べて）と同様に、制御される。この反応区分によ
るエチレンの典型的な総転化率は７〜３０％の範囲であ
りうるが、製造されるエチレンオキシドに消耗されるエ
チレンの選択性は通常、作業速度、用いる触媒のエージ
（ａｇｅ）、その他の要素に依存して７２〜８２％であ
る。
【００１１】用いる特定触媒の選択性、反応器１２によ
るエチレン転化率及び供給ガス流の組成に依存して、反
応器１２からの流出物流２２は一般に３〜６モル％の酸
素、５〜３０モル％のエチレン、１〜３モル％のエチレ
ンオキシド、３．５〜１２モル％のＣＯ2、及び８０％
までのバラストガスから成る。流出物流２２は、交換器
２４内で冷却した後に、エチレンオキシド吸収塔２６中
に導入され、そこで流れ２２は通常の吸収液と接触し、
流れ２２からエチレンオキシドが除去される。典型的
に、吸収装置冷却水は液体吸収剤として用いられる。
るエチレン転化率及び供給ガス流の組成に依存して、反
応器１２からの流出物流２２は一般に３〜６モル％の酸
素、５〜３０モル％のエチレン、１〜３モル％のエチレ
ンオキシド、３．５〜１２モル％のＣＯ2、及び８０％
までのバラストガスから成る。流出物流２２は、交換器
２４内で冷却した後に、エチレンオキシド吸収塔２６中
に導入され、そこで流れ２２は通常の吸収液と接触し、
流れ２２からエチレンオキシドが除去される。典型的
に、吸収装置冷却水は液体吸収剤として用いられる。
【００１２】吸収装置２６の底部からのエチレンオキシ
ド含量の多い吸収剤流２８は、流れ３２としてのエチレ
ンオキシドの回収、精製のためにエチレンオキシド最終
区分に供給される。反応器１２からの流れ２２の痕跡量
の他の構成成分も流れ２８中に吸収されることができ、
これらはエチレンオキシド最終プロセスにおいて回収さ
れ、再循環流１４に戻される（図示せず）。吸収剤流２
８からエチレンオキシドを回収し、精製するテクノロジ
ーは一般に当該技術分野で周知であり、例えばＶａｎｄ
ｅｒｗａｔｅｒへの米国特許第３，７４５，０９２号参
照、本発明のためにこれ以上考察する必要はない。
ド含量の多い吸収剤流２８は、流れ３２としてのエチレ
ンオキシドの回収、精製のためにエチレンオキシド最終
区分に供給される。反応器１２からの流れ２２の痕跡量
の他の構成成分も流れ２８中に吸収されることができ、
これらはエチレンオキシド最終プロセスにおいて回収さ
れ、再循環流１４に戻される（図示せず）。吸収剤流２
８からエチレンオキシドを回収し、精製するテクノロジ
ーは一般に当該技術分野で周知であり、例えばＶａｎｄ
ｅｒｗａｔｅｒへの米国特許第３，７４５，０９２号参
照、本発明のためにこれ以上考察する必要はない。
【００１３】流れ２８へのエチレンオキシドの吸収後
に、オーバーヘッド流３４は典型的に３〜６モル％の酸
素、５〜３０モル％の未反応エチレン、４〜１２モル％
の二酸化炭素、及びｐｐｍレベルのエチレンオキシドか
ら成る。
に、オーバーヘッド流３４は典型的に３〜６モル％の酸
素、５〜３０モル％の未反応エチレン、４〜１２モル％
の二酸化炭素、及びｐｐｍレベルのエチレンオキシドか
ら成る。
【００１４】この流れ中の二酸化炭素の一部は再循環流
１４に帰因するが、残りは反応器１２の反応帯中で発生
する。二酸化炭素が再循環流１４と供給流１０中に蓄積
するのを阻止するために、二酸化炭素が反応器１２中で
形成される速度と同じ速度でプロセスから二酸化炭素を
除去する。これはコンプレッサー３６内での流れ３４の
再圧縮と、その後の例えば適当な二酸化炭素選択性吸収
剤との接触によるような、ＣＯ2除去プロセスにおける
流れ３４の適当な大きさの部分３８からの二酸化炭素除
去とによって達成される。プロセス４０に導かれないオ
ーバーヘッド流３４のこの部分は流れ４２として供給ガ
ス補充に再循環される。
１４に帰因するが、残りは反応器１２の反応帯中で発生
する。二酸化炭素が再循環流１４と供給流１０中に蓄積
するのを阻止するために、二酸化炭素が反応器１２中で
形成される速度と同じ速度でプロセスから二酸化炭素を
除去する。これはコンプレッサー３６内での流れ３４の
再圧縮と、その後の例えば適当な二酸化炭素選択性吸収
剤との接触によるような、ＣＯ2除去プロセスにおける
流れ３４の適当な大きさの部分３８からの二酸化炭素除
去とによって達成される。プロセス４０に導かれないオ
ーバーヘッド流３４のこの部分は流れ４２として供給ガ
ス補充に再循環される。
【００１５】軽炭化水素、酸素及び不活性ガスを含む流
れから二酸化炭素を除去するための幾つかの公知方法と
吸収剤が存在する、例えば、Ｋａｍｍｅｒｍｅｙｅｒ等
への米国特許第３，６６５，６７８号、Ｆｏｓｔｅｒ等
への第３，８６７，１１３号及びＢｕｔｗｅｌｌ等への
第４，１８４，８５５号を参照のこと。当業者に周知の
熱炭酸カリウム方法が現在好まれている。典型的に、プ
ロセス４０からの二酸化炭素含量の多い吸収物（ａｂｓ
ｏｒｂａｔｅ）流４４はＣＯ2において９５〜９９．９
％（乾燥ガス基準）純度であり、全体的規模（ｏｎ ａ
ｍａｓｓ ｂａｓｉｓ）で，流れ３４中の二酸化炭素
の平均１０％が流れ４４を介してプロセスから除去され
る。残りの９０％は流れ４２を介して反応器１２に再循
環される。
れから二酸化炭素を除去するための幾つかの公知方法と
吸収剤が存在する、例えば、Ｋａｍｍｅｒｍｅｙｅｒ等
への米国特許第３，６６５，６７８号、Ｆｏｓｔｅｒ等
への第３，８６７，１１３号及びＢｕｔｗｅｌｌ等への
第４，１８４，８５５号を参照のこと。当業者に周知の
熱炭酸カリウム方法が現在好まれている。典型的に、プ
ロセス４０からの二酸化炭素含量の多い吸収物（ａｂｓ
ｏｒｂａｔｅ）流４４はＣＯ2において９５〜９９．９
％（乾燥ガス基準）純度であり、全体的規模（ｏｎ ａ
ｍａｓｓ ｂａｓｉｓ）で，流れ３４中の二酸化炭素
の平均１０％が流れ４４を介してプロセスから除去され
る。残りの９０％は流れ４２を介して反応器１２に再循
環される。
【００１６】二酸化炭素除去プロセス４０から二酸化炭
素含量の少ない吸収装置（複合）オーバーヘッド４６は
典型的に、３．３〜６．５モル％の酸素、５．５〜３
３．５モル％のエチレン、及び残部のバラストガスから
成る。オーバーヘッド４６は（流れ３４と同様に）再循
環流１４に合併される流れ４８と、図２に詳細に示され
るエチレン回収プロセス５２に送られるエチレン富化ア
ルゴンパージ流れ５０とに分割され、流れ５０からはエ
チレン含有の少ないアルゴンパージガス流５４が分離さ
れ、再循環されるエチレン含量の多い流れ５６が再循環
される。流れ５０は通常の大きさであり、究極的にそれ
からエチレン含量の少ないアルゴンパージガス流５４中
に除去されるアルゴン量は酸素供給材料１６を介して加
えられる量に等しい。
素含量の少ない吸収装置（複合）オーバーヘッド４６は
典型的に、３．３〜６．５モル％の酸素、５．５〜３
３．５モル％のエチレン、及び残部のバラストガスから
成る。オーバーヘッド４６は（流れ３４と同様に）再循
環流１４に合併される流れ４８と、図２に詳細に示され
るエチレン回収プロセス５２に送られるエチレン富化ア
ルゴンパージ流れ５０とに分割され、流れ５０からはエ
チレン含有の少ないアルゴンパージガス流５４が分離さ
れ、再循環されるエチレン含量の多い流れ５６が再循環
される。流れ５０は通常の大きさであり、究極的にそれ
からエチレン含量の少ないアルゴンパージガス流５４中
に除去されるアルゴン量は酸素供給材料１６を介して加
えられる量に等しい。
【００１７】図２では、流れ５０は吸収塔５８に入り、
そこでエチレンが高分子量有機液体中に優先的に吸収さ
れる。この高分子量有機液体は適当にはｎ−ドデカン、
ｎ−トリデカン又は１４０〜２１２の範囲内の平均分子
量を有する他の正パラフィンもしくはイソパラフィン、
又は１６０〜２２０の平均分子量を有する、このような
正パラフィンもしくはイソパラフィンの組合せである。
特に適切であると判明している、商業的に入手可能な物
質はＮｏｒｐａｒ １２TM（Ｅｘｘｏｎ）なる名称で販
売されている、平均分子量１６２を有するＣ10−Ｃ13パ
ラフィンの混合物である。これより高い平均分子量を有
し、Ｎｏｒｐａｒ １３TMとＮｏｒｐａｒ １５TM（Ｅ
ｘｘｏｎ，それぞれ分子量１８６と２１２）なる名称で
販売されているパラフィン混合物も適しているが、Ｎｏ
ｒｐａｒ １２TMよりも効果的ではない。
そこでエチレンが高分子量有機液体中に優先的に吸収さ
れる。この高分子量有機液体は適当にはｎ−ドデカン、
ｎ−トリデカン又は１４０〜２１２の範囲内の平均分子
量を有する他の正パラフィンもしくはイソパラフィン、
又は１６０〜２２０の平均分子量を有する、このような
正パラフィンもしくはイソパラフィンの組合せである。
特に適切であると判明している、商業的に入手可能な物
質はＮｏｒｐａｒ １２TM（Ｅｘｘｏｎ）なる名称で販
売されている、平均分子量１６２を有するＣ10−Ｃ13パ
ラフィンの混合物である。これより高い平均分子量を有
し、Ｎｏｒｐａｒ １３TMとＮｏｒｐａｒ １５TM（Ｅ
ｘｘｏｎ，それぞれ分子量１８６と２１２）なる名称で
販売されているパラフィン混合物も適しているが、Ｎｏ
ｒｐａｒ １２TMよりも効果的ではない。
【００１８】吸収塔５８に対する液体流量対ガス流量
は、塔の水力学に依存して、一般に７：１〜２５：１で
あり、液体負荷率は４９，０００〜８３，０００ｋｇ／
ｍ2／時（１０，０００〜１７，０００ポンド／平方フ
ィート／時）であり、特に７３，０００ｋｇ／ｍ2／時
（１５，０００ポンド／平方フィート／時）である。接
触面はトレー、構造（ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｄ）パッキン
グ又はランダムダンプパッキングによって形成され、後
者が好ましい。典型的な操作圧力と温度はそれぞれ１．
４ＭＰａ〜２．４ＭＰａ（ゲージ）（２００〜３００ポ
ンド／平方インチ（ゲージ））と１０〜４５摂氏度であ
る。
は、塔の水力学に依存して、一般に７：１〜２５：１で
あり、液体負荷率は４９，０００〜８３，０００ｋｇ／
ｍ2／時（１０，０００〜１７，０００ポンド／平方フ
ィート／時）であり、特に７３，０００ｋｇ／ｍ2／時
（１５，０００ポンド／平方フィート／時）である。接
触面はトレー、構造（ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｄ）パッキン
グ又はランダムダンプパッキングによって形成され、後
者が好ましい。典型的な操作圧力と温度はそれぞれ１．
４ＭＰａ〜２．４ＭＰａ（ゲージ）（２００〜３００ポ
ンド／平方インチ（ゲージ））と１０〜４５摂氏度であ
る。
【００１９】エチレン含量の少ない吸収塔オーバーヘッ
ド／アルゴンガス流５４は通常、８〜１５モル％の酸
素、０．１〜１．０モル％のエチレン、０．５〜２．０
モル％の二酸化炭素及び２〜１０モル％のアルゴンを含
み、残部は再びバラストガスである。流れ５４は大気へ
排気する前に通常焼却される。
ド／アルゴンガス流５４は通常、８〜１５モル％の酸
素、０．１〜１．０モル％のエチレン、０．５〜２．０
モル％の二酸化炭素及び２〜１０モル％のアルゴンを含
み、残部は再びバラストガスである。流れ５４は大気へ
排気する前に通常焼却される。
【００２０】塔５８の底部からのエチレン含量の多い吸
収剤流６０は交換器６２と６３内で加熱されて、フラッ
シイング（ｆｌａｓｈｉｎｇ）帯６４中に導入される。
その後、フラッシング帯６４からの液体底部流６６はス
トリッパー６８に導入され、そこで流れ６６は低圧、例
えば６９ＫＰａ〜３７７ＫＰａ（ゲージ）（１０〜５
４．７ｌｂ／平方インチ（ゲージ））と４０〜８０摂氏
度の温度とにおいて不活性ガス流７０（好ましくは、窒
素又はメタンが用いられる）と接触する。これより高圧
を用いることもできるが、この場合には吸収塔５８から
の吸収されたガスと吸収剤液体との同じ相対的揮発性を
維持するためにより高温を伴う。ストリッパー６８の接
触面はトレー、構造パッキング又はランダムダンプパッ
キングによって形成されることができ、後者が一般に好
ましい。ストリッパー６８中の液体対ガス流量の比は典
型的に２００：１から４００：１までである。スチーム
ストリッピングを利用することもできるが、あまり好ま
しくない。
収剤流６０は交換器６２と６３内で加熱されて、フラッ
シイング（ｆｌａｓｈｉｎｇ）帯６４中に導入される。
その後、フラッシング帯６４からの液体底部流６６はス
トリッパー６８に導入され、そこで流れ６６は低圧、例
えば６９ＫＰａ〜３７７ＫＰａ（ゲージ）（１０〜５
４．７ｌｂ／平方インチ（ゲージ））と４０〜８０摂氏
度の温度とにおいて不活性ガス流７０（好ましくは、窒
素又はメタンが用いられる）と接触する。これより高圧
を用いることもできるが、この場合には吸収塔５８から
の吸収されたガスと吸収剤液体との同じ相対的揮発性を
維持するためにより高温を伴う。ストリッパー６８の接
触面はトレー、構造パッキング又はランダムダンプパッ
キングによって形成されることができ、後者が一般に好
ましい。ストリッパー６８中の液体対ガス流量の比は典
型的に２００：１から４００：１までである。スチーム
ストリッピングを利用することもできるが、あまり好ま
しくない。
【００２１】ストリッパー６８からのオーバーヘッド流
７２はフラッシング帯６４からのフラッシュされた蒸気
流７４と一緒にされ、凝縮器７６内で凝縮されて、１〜
１０モル％の酸素、２０〜４５モル％のエチレン、１．
０〜３０モル％の二酸化炭素及び残部のバラストガスを
含むエチレン含量の多いオーバーヘッド流７８を形成す
る。この流れ７８はコンプレッサー８０によって再圧縮
され、流れ５６（図１参照）として再循環流１４に戻さ
れる、好ましくは反応器１２からの未反応エチレンの９
０〜９９％がこのようにして回収される。
７２はフラッシング帯６４からのフラッシュされた蒸気
流７４と一緒にされ、凝縮器７６内で凝縮されて、１〜
１０モル％の酸素、２０〜４５モル％のエチレン、１．
０〜３０モル％の二酸化炭素及び残部のバラストガスを
含むエチレン含量の多いオーバーヘッド流７８を形成す
る。この流れ７８はコンプレッサー８０によって再圧縮
され、流れ５６（図１参照）として再循環流１４に戻さ
れる、好ましくは反応器１２からの未反応エチレンの９
０〜９９％がこのようにして回収される。
【００２２】未反応酸素の１０〜４０％も回収される。
しかし、酸素とアルゴンは上記した塔５８のパラフィン
吸収剤にたいして大体同じアフィニティを有する。従っ
て、塔５８への吸収剤の流量を高めることによって又は
より低温の吸収剤を用いることによってより多くの酸素
が回収されるにつれて、再循環流１４を介してより多く
のアルゴンが系に回収され、これに応じて、流れ５４を
通るパージ流量を増加しなければならない。パージ流５
４を介して排気される追加エチレン値に対する追加酸素
の比較回収値を仮定するならば、最良に回収される酸素
量は最適のエチレン回収に付随して回収される全てのも
のに対応することが現在考えられる。
しかし、酸素とアルゴンは上記した塔５８のパラフィン
吸収剤にたいして大体同じアフィニティを有する。従っ
て、塔５８への吸収剤の流量を高めることによって又は
より低温の吸収剤を用いることによってより多くの酸素
が回収されるにつれて、再循環流１４を介してより多く
のアルゴンが系に回収され、これに応じて、流れ５４を
通るパージ流量を増加しなければならない。パージ流５
４を介して排気される追加エチレン値に対する追加酸素
の比較回収値を仮定するならば、最良に回収される酸素
量は最適のエチレン回収に付随して回収される全てのも
のに対応することが現在考えられる。
【００２３】凝縮器７６からの凝縮液流８２は相分離装
置８４に送られ、そこで凝縮水が廃物流８６として分離
され、塔５８のパラフィン炭化水素吸収剤は流れ８８と
して回収される。パラフィン炭化水素吸収剤の流れ８８
は必要な炭化水素吸収剤と一緒にされ、ポンプ９０を介
して熱交換器６２と９２を通って供給され、塔５８に入
る流れ５０と接触する前の吸収剤を冷却する。
置８４に送られ、そこで凝縮水が廃物流８６として分離
され、塔５８のパラフィン炭化水素吸収剤は流れ８８と
して回収される。パラフィン炭化水素吸収剤の流れ８８
は必要な炭化水素吸収剤と一緒にされ、ポンプ９０を介
して熱交換器６２と９２を通って供給され、塔５８に入
る流れ５０と接触する前の吸収剤を冷却する。
【００２４】当業者はここに詳細に述べた方法に対し
て、以下の請求の範囲においてより詳細に定義される本
発明から範囲及び要旨において逸脱することなく、多く
の変化がなされうることを理解するであろう。本発明の
実施態様は次の通りである。 １．（ａ）１基以上の反応器においてエチレンと工業的
に純粋な酸素とを含む供給ガス流を反応させる工程と
（ｂ）１基以上の反応器からの生成物流から第１吸収帯
においてエチレンオキシドを吸収させる工程とを含むタ
イプの直接酸化エチレンオキシドプロセスにおいて、エ
チレン含量の多いアルゴンパージガス流から、組合せた
吸収装置とストリッパーとを介して未反応エチレンを回
収し、回収されたエチレンを供給ガス流に再循環させ、
エチレン含量の少ないアルゴンパージガス流をパージす
ることを特徴とするプロセス。 ２． エチレン含量の多いアルゴンパージガス流からの
エチレンの吸収がこのような流れを高分子量有機液体と
接触させることを含む上記１記載の改良直接酸化エチレ
ンオキシドプロセス。 ３． 高分子量有機液体がｎ−ドデカン、ｎ−トリデカ
ン、又はｎ−ドデカンもしくはｎ−トリデカン以外の１
４０〜２１２の範囲内の平均分子量を有する正パラフィ
ンもしくはイソパラフィン、又は正パラフィンの混合
物、又はイソパラフィンの混合物、又は１６０〜２２０
の平均分子量を有する正パラフィンとイソパラフィンと
の混合物である上記２記載の改良直接酸化エチレンオキ
シドプロセス。 ４． エチレン吸収装置が１０〜４５摂氏度の温度及び
１．４ＭＰａ〜２．４ＭＰａ，ゲージの圧力において操
作される上記１〜３のいずれかに記載の改良直接酸化エ
チレンオキシドプロセス。 ５． このような吸収装置に付随するストリッパーがス
トリッピング物質として不活性ガスを用いて、６９ＫＰ
ａ〜３７７ＫＰａ，ゲージの圧力及び４０〜８０摂氏度
の温度において操作される上記４記載の改良直接酸化エ
チレンオキシドプロセス。 ６． 不活性ガスが窒素又はメタンである上記５記載の
改良直接酸化エチレンオキシドプロセス。 ７． エチレン含量の多いアルゴンパージガス流中の未
反応エチレンの９０〜９９％が回収されて、供給ガス流
に戻される上記１記載の改良直接酸化エチレンオキシド
プロセス。 ８． 第２二酸化炭素吸収帯において第１吸収帯からの
エチレンオキシド含量の少ないオーバーヘッド流の圧縮
部分から二酸化炭素を回収することをさらに含み、前記
第２吸収帯からの二酸化炭素含量の少ない吸収装置オー
バーヘッド流からエチレン含量の多いアルゴンパージガ
ス流が導出される上記１又は上記７に記載の改良直接酸
化エチレンオキシドプロセス。 ９． 第１吸収帯からのエチレンオキシド含量の少ない
オーバーヘッド流が５〜３０モル％のエチレン含量を有
するが、エチレン含量の多いアルゴンパージガス流から
エチレンを回収した後に、パージされるガスのエチレン
含量が０．１〜１．０モル％である上記１記載の改良直
接酸化エチレンオキシドプロセス。
て、以下の請求の範囲においてより詳細に定義される本
発明から範囲及び要旨において逸脱することなく、多く
の変化がなされうることを理解するであろう。本発明の
実施態様は次の通りである。 １．（ａ）１基以上の反応器においてエチレンと工業的
に純粋な酸素とを含む供給ガス流を反応させる工程と
（ｂ）１基以上の反応器からの生成物流から第１吸収帯
においてエチレンオキシドを吸収させる工程とを含むタ
イプの直接酸化エチレンオキシドプロセスにおいて、エ
チレン含量の多いアルゴンパージガス流から、組合せた
吸収装置とストリッパーとを介して未反応エチレンを回
収し、回収されたエチレンを供給ガス流に再循環させ、
エチレン含量の少ないアルゴンパージガス流をパージす
ることを特徴とするプロセス。 ２． エチレン含量の多いアルゴンパージガス流からの
エチレンの吸収がこのような流れを高分子量有機液体と
接触させることを含む上記１記載の改良直接酸化エチレ
ンオキシドプロセス。 ３． 高分子量有機液体がｎ−ドデカン、ｎ−トリデカ
ン、又はｎ−ドデカンもしくはｎ−トリデカン以外の１
４０〜２１２の範囲内の平均分子量を有する正パラフィ
ンもしくはイソパラフィン、又は正パラフィンの混合
物、又はイソパラフィンの混合物、又は１６０〜２２０
の平均分子量を有する正パラフィンとイソパラフィンと
の混合物である上記２記載の改良直接酸化エチレンオキ
シドプロセス。 ４． エチレン吸収装置が１０〜４５摂氏度の温度及び
１．４ＭＰａ〜２．４ＭＰａ，ゲージの圧力において操
作される上記１〜３のいずれかに記載の改良直接酸化エ
チレンオキシドプロセス。 ５． このような吸収装置に付随するストリッパーがス
トリッピング物質として不活性ガスを用いて、６９ＫＰ
ａ〜３７７ＫＰａ，ゲージの圧力及び４０〜８０摂氏度
の温度において操作される上記４記載の改良直接酸化エ
チレンオキシドプロセス。 ６． 不活性ガスが窒素又はメタンである上記５記載の
改良直接酸化エチレンオキシドプロセス。 ７． エチレン含量の多いアルゴンパージガス流中の未
反応エチレンの９０〜９９％が回収されて、供給ガス流
に戻される上記１記載の改良直接酸化エチレンオキシド
プロセス。 ８． 第２二酸化炭素吸収帯において第１吸収帯からの
エチレンオキシド含量の少ないオーバーヘッド流の圧縮
部分から二酸化炭素を回収することをさらに含み、前記
第２吸収帯からの二酸化炭素含量の少ない吸収装置オー
バーヘッド流からエチレン含量の多いアルゴンパージガ
ス流が導出される上記１又は上記７に記載の改良直接酸
化エチレンオキシドプロセス。 ９． 第１吸収帯からのエチレンオキシド含量の少ない
オーバーヘッド流が５〜３０モル％のエチレン含量を有
するが、エチレン含量の多いアルゴンパージガス流から
エチレンを回収した後に、パージされるガスのエチレン
含量が０．１〜１．０モル％である上記１記載の改良直
接酸化エチレンオキシドプロセス。
【図１】直接酸化エチレンオキシドプロセスの全体的な
概略図。
概略図。
【図２】好ましい配置の本発明のエチレンオキシド製造
ユニットにおける“エチレン回収”区分を示す図。
ユニットにおける“エチレン回収”区分を示す図。
フロントページの続き (72)発明者 ハロルド・ビー・マーチン，ジュニアー アメリカ合衆国ルイジアナ州70764，プ ラックミン，セバスチャン・ロード 24020 (72)発明者 スティーヴン・エイ・ノディング アメリカ合衆国ルイジアナ州70719，ブ ラスリー，ライブ・オーク・ドライブ 2427 (56)参考文献 特開 昭60−174732（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−84069（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 301/08 C07D 303/04 ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 （ａ）１基以上の反応器においてエチレ
ンと工業的に純粋な酸素とを含む供給ガス流を反応させ
る工程と（ｂ）１基以上の反応器からの生成物流から第
１吸収帯においてエチレンオキシドを吸収させる工程と
を含むタイプの直接酸化エチレンオキシドプロセスにお
いて、エチレン回収ユニットにおいてエチレン含量の多
いアルゴンパージガス流から、組合せた吸収装置とスト
リッパーとを介して未反応エチレンを回収し、回収され
たエチレンを供給ガス流に再循環させ、エチレン含量の
少ないアルゴンパージガス流をパージすることを特徴と
するプロセス。 - 【請求項２】 第２二酸化炭素吸収帯において第１吸収
帯からのエチレンオキシド含量の少ないオーバーヘッド
流の圧縮部分から二酸化炭素を回収することをさらに含
み、前記第２吸収帯からの二酸化炭素含量の少ない吸収
装置オーバーヘッド流からエチレン含量の多いアルゴン
パージガス流を導出されたる請求項１に記載の改良直接
酸化エチレンオキシドプロセス。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/930,249 US5233060A (en) | 1992-08-13 | 1992-08-13 | Ethylene recovery in direct-oxidation ethylene oxide processes |
| US930249 | 1993-08-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0753536A JPH0753536A (ja) | 1995-02-28 |
| JP2972496B2 true JP2972496B2 (ja) | 1999-11-08 |
Family
ID=25459094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5201626A Expired - Fee Related JP2972496B2 (ja) | 1992-08-13 | 1993-08-13 | 直接酸化エチレンオキシドプロセス |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5233060A (ja) |
| EP (1) | EP0583828B1 (ja) |
| JP (1) | JP2972496B2 (ja) |
| CA (1) | CA2103973C (ja) |
| DE (1) | DE69302342T2 (ja) |
Families Citing this family (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5233060A (en) * | 1992-08-13 | 1993-08-03 | The Dow Chemical Company | Ethylene recovery in direct-oxidation ethylene oxide processes |
| TW314512B (ja) * | 1993-09-20 | 1997-09-01 | Shell Int Research | |
| US5533437A (en) * | 1995-01-20 | 1996-07-09 | Air Products And Chemicals, Inc. | Recovery of hydrocarbons from polyalkene product purge gas |
| US5563282A (en) * | 1995-03-27 | 1996-10-08 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Thermal process for removal of contaminants from process streams |
| AU713861B2 (en) * | 1996-05-08 | 1999-12-09 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Thermal treatment for removal of contaminants from aqueous streams |
| US5952523A (en) * | 1997-07-24 | 1999-09-14 | Praxair Technology, Inc. | Method for producing vinyl acetate |
| US6040467A (en) * | 1997-07-24 | 2000-03-21 | Praxair Technology, Inc. | High purity oxygen for ethylene oxide production |
| EP1122247A1 (de) | 2000-02-07 | 2001-08-08 | Degussa AG | Verfahren zur Epoxidierung von Olefinen |
| EP1122246A1 (de) | 2000-02-07 | 2001-08-08 | Degussa AG | Verfahren zur Epoxidierung von Olefinen |
| EP1122248A1 (de) | 2000-02-07 | 2001-08-08 | Degussa AG | Verfahren zur Epoxidierung von Olefinen |
| GB0020523D0 (en) * | 2000-08-18 | 2000-10-11 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| EP1221442B1 (de) | 2001-01-08 | 2010-07-28 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur Epoxidierung von Olefinen |
| US6600055B2 (en) | 2001-06-13 | 2003-07-29 | Degussa Ag | Process for the epoxidation of olefins |
| US6608219B2 (en) | 2001-06-13 | 2003-08-19 | Degussa Ag | Process for the epoxidation of olefins |
| US6596881B2 (en) | 2001-06-13 | 2003-07-22 | Degussa Ag | Process for the epoxidation of olefins |
| EP1270062A1 (en) * | 2001-06-18 | 2003-01-02 | Degussa AG | Process for the recovery of combustible components of a gas stream |
| US6749668B2 (en) * | 2001-06-18 | 2004-06-15 | Degussa Ag | Process for the recovery of combustible components of a gas stream |
| US6610865B2 (en) | 2001-08-15 | 2003-08-26 | Degussa Ag | Process for the epoxidation of olefins |
| US6596883B2 (en) | 2001-08-23 | 2003-07-22 | Degussa Ag | Process for the epoxidation of olefins |
| US6667409B2 (en) * | 2001-09-27 | 2003-12-23 | Praxair Technology, Inc. | Process and apparatus for integrating an alkene derivative process with an ethylene process |
| US6720436B2 (en) | 2002-03-18 | 2004-04-13 | Degussa Ag | Process for the epoxidation of olefins |
| US7141683B2 (en) | 2002-05-02 | 2006-11-28 | Degussa Ag | Process for the epoxidation of olefins |
| US6838572B2 (en) | 2002-09-30 | 2005-01-04 | Degussa Ag | Process for the epoxidation of olefins |
| US7722847B2 (en) | 2002-09-30 | 2010-05-25 | Evonik Degussa Gmbh | Aqueous hydrogen peroxide solutions and method of making same |
| DE10249379A1 (de) * | 2002-10-23 | 2004-05-06 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Rückführung des bei der Oxidation von Olefinen mit Hydroperoxiden nicht umgesetzten Olefins mittels Lösungsmittelwäsche |
| US7169945B2 (en) | 2002-11-26 | 2007-01-30 | Degussa Ag | Process for the epoxidation of olefins |
| MY136774A (en) * | 2003-02-28 | 2008-11-28 | Shell Int Research | Method of improving the operation of a manufacturing process |
| MY146505A (en) | 2003-02-28 | 2012-08-15 | Shell Int Research | A method of manufacturing ethylene oxide |
| US7223876B2 (en) | 2004-04-21 | 2007-05-29 | Basf Aktiengesellschaft | Method of separating an olefin from a gas stream |
| US7666369B2 (en) | 2006-09-29 | 2010-02-23 | Tyco Healthcare Group Lp | System and method for recycling sterilant gas |
| US8268238B2 (en) | 2006-09-29 | 2012-09-18 | Tyco Healthcare Group Lp | System and method for recycling sterilant gas |
| EP2154521B1 (en) * | 2007-04-17 | 2012-08-22 | ARKRAY, Inc. | Method and apparatus for measuring substrate concentration |
| US8845863B2 (en) | 2008-07-31 | 2014-09-30 | Dow Technology Investments Llc | Alkylene oxide purification processes and systems |
| EP2516365B1 (en) * | 2009-12-22 | 2018-10-10 | Shell International Research Maatschappij B.V. | Process for recovering monoalkylbenzene |
| ES2644056T3 (es) * | 2009-12-22 | 2017-11-27 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Procedimiento para recuperar monoalquilbenceno |
| US8871519B2 (en) * | 2011-05-27 | 2014-10-28 | Dow Technology Investments Llc | Method of qualifying material for use in cleaning of alkylene oxide equipment |
| JP5828793B2 (ja) * | 2012-03-30 | 2015-12-09 | 株式会社日本触媒 | エチレンオキシドの製造プロセスにおける炭酸ガスの回収方法 |
| PL2931688T3 (pl) * | 2012-12-13 | 2017-07-31 | Total Research & Technology Feluy | Sposób usuwania lekkich składników ze strumienia etylenu |
| JP6368118B2 (ja) | 2014-03-31 | 2018-08-01 | 株式会社日本触媒 | エチレンオキシドの製造方法 |
| CN105642197A (zh) * | 2014-09-24 | 2016-06-08 | 楼韧 | 一种大型反应器及其装置和工艺 |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2653952A (en) * | 1953-09-29 | Process for the manufacture of | ||
| DE1050749B (de) * | 1959-02-19 | Scientific Design Company, Inc., New York, N. Y. (V. St. A.) | Verfahren zur Herstellung von Athylenoxyd | |
| US2241019A (en) * | 1940-01-15 | 1941-05-06 | Us Ind Alcohol Co | Production of ethylene oxide |
| NL266305A (ja) * | 1960-09-16 | 1900-01-01 | ||
| DE1212507B (de) * | 1963-01-18 | 1966-03-17 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkylenoxyden und Aldehyden durch Oxydation von Kohlen-wasserstoffen |
| US3266221A (en) * | 1964-06-02 | 1966-08-16 | Union Carbide Corp | Ethylene recovery from gas mixtures |
| US3665678A (en) * | 1970-09-14 | 1972-05-30 | Bendix Corp | Method of recovering carbon dioxide from a fluid |
| US3745092A (en) * | 1971-01-11 | 1973-07-10 | Shell Oil Co | Recovery and purification of ethylene oxide by distillation and absorption |
| GB1377735A (en) * | 1971-03-19 | 1974-12-18 | Davy Powergas Ltd | Hydrocarbon recovery process |
| US3733368A (en) * | 1971-07-02 | 1973-05-15 | Shell Oil Co | Process for the separation of polymers from a recycle stream that contains ethylene |
| FR2148903A5 (ja) * | 1971-08-10 | 1973-03-23 | Air Liquide | |
| US3867113A (en) * | 1973-07-16 | 1975-02-18 | Shell Oil Co | Ethylene oxide process |
| US4184855A (en) * | 1977-12-29 | 1980-01-22 | Union Carbide Corporation | Process for CO2 removal |
| US4345918A (en) * | 1979-01-31 | 1982-08-24 | Institute Of Gas Technology | Process for purification of gas streams |
| FR2453846A1 (fr) * | 1979-04-10 | 1980-11-07 | Azote & Prod Chim | Procede et installation de fabrication de nitroparaffines par nitration d'hydrocarbures en phase gazeuse |
| US4511381A (en) * | 1982-05-03 | 1985-04-16 | El Paso Hydrocarbons Company | Process for extracting natural gas liquids from natural gas streams with physical solvents |
| US4623371A (en) * | 1984-08-03 | 1986-11-18 | El Paso Hydrocarbons Company | Utilizing the Mehra process for processing and BTU upgrading of nitrogen-rich natural gas streams |
| US4601738A (en) * | 1982-05-03 | 1986-07-22 | El Paso Hydrocarbons Company | Process for freeze protection and purification of natural gas liquid product streams produced by the Mehra process |
| US4774222A (en) * | 1982-06-16 | 1988-09-27 | Scientific Design Company, Inc. | Catalyst for oxidation of ethylene to ethylene oxide and process for preparing the catalyst |
| US4430312A (en) * | 1982-06-23 | 1984-02-07 | Eickmeyer Allen Garland | Removal of CO2 from gas mixtures |
| US4525180A (en) * | 1983-03-19 | 1985-06-25 | Hidefumi Hirai | Process for recovery of ethylene from gaseous mixture |
| IT1164237B (it) * | 1983-05-25 | 1987-04-08 | Anic Spa | Procedimento per il recupero di etilene da correnti di spurgo di impianti per la produzione di ossidi di etilene |
| JPS6110570A (ja) * | 1984-06-25 | 1986-01-18 | Mitsui Toatsu Chem Inc | エチレンオキシドの製造方法 |
| US4617038A (en) * | 1985-07-26 | 1986-10-14 | El Paso Hydrocarbons Company | Process for using preferential physical solvents for selective processing of hydrocarbon gas streams |
| US4769047A (en) * | 1987-06-29 | 1988-09-06 | Shell Oil Company | Process for the production of ethylene oxide |
| US5177225A (en) * | 1990-07-09 | 1993-01-05 | The Boc Group, Inc. | Process for the production of alkylene oxide |
| US5233060A (en) * | 1992-08-13 | 1993-08-03 | The Dow Chemical Company | Ethylene recovery in direct-oxidation ethylene oxide processes |
-
1992
- 1992-08-13 US US07/930,249 patent/US5233060A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-08-12 EP EP93202369A patent/EP0583828B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-08-12 CA CA002103973A patent/CA2103973C/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-08-12 DE DE69302342T patent/DE69302342T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-08-13 JP JP5201626A patent/JP2972496B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0583828B1 (en) | 1996-04-24 |
| CA2103973A1 (en) | 1994-02-14 |
| CA2103973C (en) | 1998-11-03 |
| DE69302342T2 (de) | 1996-11-28 |
| JPH0753536A (ja) | 1995-02-28 |
| EP0583828A2 (en) | 1994-02-23 |
| EP0583828A3 (en) | 1994-03-30 |
| DE69302342D1 (de) | 1996-05-30 |
| US5233060A (en) | 1993-08-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2972496B2 (ja) | 直接酸化エチレンオキシドプロセス | |
| KR102641591B1 (ko) | 프로펜의 에폭시화 방법 | |
| EP0372972B1 (en) | Process for the production of nitriles and oxides | |
| US3644432A (en) | Process for recovering ethylene oxide | |
| JP2731612B2 (ja) | ニトリル類及び酸化物の製造方法 | |
| JP2685279B2 (ja) | ニトリルおよびオキシドの製造法 | |
| US4990632A (en) | Process for the production of oxides | |
| KR100363179B1 (ko) | 탄화수소의부분산화반응생성물의제조방법 | |
| JP4406363B2 (ja) | 酸化プロピレンの製造方法におけるプロペンの回収 | |
| US10870631B2 (en) | Process for the epoxidation of propene | |
| KR950008783B1 (ko) | 알킬렌 옥사이드의 제조방법 | |
| US6667409B2 (en) | Process and apparatus for integrating an alkene derivative process with an ethylene process | |
| EP0518553A1 (en) | Method and apparatus for industrially preparing chlorine | |
| JPS6020366B2 (ja) | 低沸点塩素化炭化水素の分離法 | |
| EP0646558A1 (en) | Process for the production of hydrocarbon partial oxidation products | |
| US8598402B2 (en) | Butane absorption system for vent control and ethylene purification | |
| JPH0710788A (ja) | エチレンの回収方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |