JP2932298B2 - パラジウム有機化合物の製造法 - Google Patents
パラジウム有機化合物の製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規なパラジウム有機化合物に関し、特に
積層セラミックコンデンサの電極形成材やレジネートペ
ーストのパラジウム提供成分として有用な溶剤溶解性に
富み、印刷の均一性、成膜性、保存性、操作性に優れた
ペースト組成物を与えるパラジウム有機化合物の製造法
に関する。
積層セラミックコンデンサの電極形成材やレジネートペ
ーストのパラジウム提供成分として有用な溶剤溶解性に
富み、印刷の均一性、成膜性、保存性、操作性に優れた
ペースト組成物を与えるパラジウム有機化合物の製造法
に関する。
［従来技術］ 従来、パラジウムを含む組成物の応用例としてパラジ
ウム厚膜ペーストが、積層セラミックコンデンサの内部
電極や端子電極あるいは可変抵抗器、ネットワーク抵抗
器等の形成材として用いられている。これらの目的に用
いられているパラジウム厚膜ペーストは、金属パラジウ
ムの粉末粒子と結合剤とをビヒクル中に分散した懸濁分
散液であるため、均一な溶液状態を保つことは難しかっ
た。したがって、従来の厚膜ペーストでは緻密な膜の形
成が難しいため、膜のピンホールが出来易く、さらに印
刷解像度の優れたファインラインのエッチングが難し
く、パターンの微細化が不可能であるなど問題が多かっ
た。また、厚膜（５〜20μｍ）しか得られないので、デ
ラミネーションクラックの発生を抑制することが困難で
あるという問題もあった。
ウム厚膜ペーストが、積層セラミックコンデンサの内部
電極や端子電極あるいは可変抵抗器、ネットワーク抵抗
器等の形成材として用いられている。これらの目的に用
いられているパラジウム厚膜ペーストは、金属パラジウ
ムの粉末粒子と結合剤とをビヒクル中に分散した懸濁分
散液であるため、均一な溶液状態を保つことは難しかっ
た。したがって、従来の厚膜ペーストでは緻密な膜の形
成が難しいため、膜のピンホールが出来易く、さらに印
刷解像度の優れたファインラインのエッチングが難し
く、パターンの微細化が不可能であるなど問題が多かっ
た。また、厚膜（５〜20μｍ）しか得られないので、デ
ラミネーションクラックの発生を抑制することが困難で
あるという問題もあった。
一方、電子機器基板の配線用材料として従来、金、銀
などの貴金属が用いられていたが、近年はこれらのもの
に代り金含有有機化合物を金源とするペースト用組成物
が多く使用されるようになってきた。たとえば、印刷
性、成膜性、保存性、操作性に優れたそのような組成物
の一例として本出願人による特願平２−6797号「ペース
ト用金含有有機組成物およびその製法」に開示されてい
るようなレジネートペースト材が開発されている。
などの貴金属が用いられていたが、近年はこれらのもの
に代り金含有有機化合物を金源とするペースト用組成物
が多く使用されるようになってきた。たとえば、印刷
性、成膜性、保存性、操作性に優れたそのような組成物
の一例として本出願人による特願平２−6797号「ペース
ト用金含有有機組成物およびその製法」に開示されてい
るようなレジネートペースト材が開発されている。
これに対し、パラジウム厚膜ペーストについては、上
記の金含有有機化合物に相当するような適当な有機化合
物が開発されていなかった。
記の金含有有機化合物に相当するような適当な有機化合
物が開発されていなかった。
［発明が解決しようとする課題］ 上述のように従来、積層セラミックコンデンサの内部
電極等の電極材として用いられてきたパラジウム厚膜ペ
ーストは均一性に欠け、しかもこれを使用する場合、５
〜20μｍの厚膜しかできないため、５μｍ以下の薄膜形
成用としても好適な改善されたペースト材の開発が望ま
れていた。
電極等の電極材として用いられてきたパラジウム厚膜ペ
ーストは均一性に欠け、しかもこれを使用する場合、５
〜20μｍの厚膜しかできないため、５μｍ以下の薄膜形
成用としても好適な改善されたペースト材の開発が望ま
れていた。
さらにレジネートペースト材のパラジウム提供成分と
して新規なパラジウム系有機化合物の出現も期待されて
いたが、現実にはこの種のものは皆無であったために、
そういった物質の開発が課題となっていた。
して新規なパラジウム系有機化合物の出現も期待されて
いたが、現実にはこの種のものは皆無であったために、
そういった物質の開発が課題となっていた。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、斬る課題を解決するために鋭意研究し
たところ、tert−アルキルメルカプタンまたはtert−ア
ルキルフェニルメルカプタンに塩化パラジウムの硫化ア
ルキル錯対を反応させることによって、安定な有機パラ
ジウム誘導体を合成することができ、またこれをパラジ
ウム源として用いれば均一でかつ薄膜形成もできるパラ
ジウム厚膜形成用ペースト材が得られることを見い出し
た。
たところ、tert−アルキルメルカプタンまたはtert−ア
ルキルフェニルメルカプタンに塩化パラジウムの硫化ア
ルキル錯対を反応させることによって、安定な有機パラ
ジウム誘導体を合成することができ、またこれをパラジ
ウム源として用いれば均一でかつ薄膜形成もできるパラ
ジウム厚膜形成用ペースト材が得られることを見い出し
た。
すなわち本発明の主眼は、tert−アルキルメルカプタ
ン（ただしアルキル基の炭素数は４〜20である）を、塩
化パラジウムの硫化アルキル錯体（ただしアルキルの炭
素数は１〜４であることが好ましい）に反応させてパラ
ジウムtert−アルキルメルカプチドを合成することを特
徴とする新規なパラジウム有機化合物の製法と、 tert−アルキルフェニルメルカプタン（ただしアルキ
ル基の炭素数は４〜20である）と塩化パラジウムの硫化
アルキル錯体（ただしアルキルの炭素数は１〜４である
ことが好ましい）を反応させてパラジムtert−アルキル
フェニルメルカプチドを合成することを特徴とする新規
なパラジウム有機化合物の製造法を提供することであ
る。
ン（ただしアルキル基の炭素数は４〜20である）を、塩
化パラジウムの硫化アルキル錯体（ただしアルキルの炭
素数は１〜４であることが好ましい）に反応させてパラ
ジウムtert−アルキルメルカプチドを合成することを特
徴とする新規なパラジウム有機化合物の製法と、 tert−アルキルフェニルメルカプタン（ただしアルキ
ル基の炭素数は４〜20である）と塩化パラジウムの硫化
アルキル錯体（ただしアルキルの炭素数は１〜４である
ことが好ましい）を反応させてパラジムtert−アルキル
フェニルメルカプチドを合成することを特徴とする新規
なパラジウム有機化合物の製造法を提供することであ
る。
［作用］ 本発明の合成法において反応体の一つとして使用され
る塩化パラジウムの硫化アルキル錯体は、パラジウム粉
末を王水で溶解し、希塩酸で脱硝を行った後に硫化メチ
ルを加えて得られたものである。
る塩化パラジウムの硫化アルキル錯体は、パラジウム粉
末を王水で溶解し、希塩酸で脱硝を行った後に硫化メチ
ルを加えて得られたものである。
硫化アルキル錯体としては、硫化メチルのみならず硫
化エチル、硫化プロピル、硫化ブチルなどアルキルの炭
素数が１〜４の他のアルキル錯体も用いることができる
が、特に硫化メチルが好ましいことが確認された。
化エチル、硫化プロピル、硫化ブチルなどアルキルの炭
素数が１〜４の他のアルキル錯体も用いることができる
が、特に硫化メチルが好ましいことが確認された。
積層セラミックコンデンサの内部電極や端子電極ある
いは可変抵抗器、ネットワーク抵抗器等の形成に使用さ
れるパラジウム含有有機化合物として、本発明に従って
tert−アルキルメルカプタンまたはtert−アルキルフェ
ニルメルカプタンを塩化パラジウムの硫化アルキル錯体
とそれぞれ反応させて得たパラジウム有機化合物を用い
れば、従来のように金属パラジウムの粉末粒子を直接ビ
ヒクルに分散させたものでないため所望の厚さのかつ均
一な膜形成に使用できるという効果が顕著である。
いは可変抵抗器、ネットワーク抵抗器等の形成に使用さ
れるパラジウム含有有機化合物として、本発明に従って
tert−アルキルメルカプタンまたはtert−アルキルフェ
ニルメルカプタンを塩化パラジウムの硫化アルキル錯体
とそれぞれ反応させて得たパラジウム有機化合物を用い
れば、従来のように金属パラジウムの粉末粒子を直接ビ
ヒクルに分散させたものでないため所望の厚さのかつ均
一な膜形成に使用できるという効果が顕著である。
本発明の別の目的物として、電子機器基板の配線等に
用いるパラジウムレジネートペースト等のペースト用パ
ラジウム含有有機組成物がある。
用いるパラジウムレジネートペースト等のペースト用パ
ラジウム含有有機組成物がある。
このペースト用パラジウム含有有機組成物は、少なく
とも１種のパラジウムtert−アルキルメルカプチド（た
だしアルキル基の炭素数は４〜20、好ましくは８〜16で
ある）を含む組成物として調製するのが好ましい。これ
はレジネートペースト溶剤として通常使用される精油類
（主としてターピネオール）に対して20wt％以上の溶解
度を有するものを選ぶ必要があるからであり、また、該
溶剤自体高粘度かつ高沸点という特性を有するため、上
記パラジウムメルカプチドとの組合わせによって所望の
印刷性、成膜性、保存性に優れたペーストとなることが
確認されたからである。
とも１種のパラジウムtert−アルキルメルカプチド（た
だしアルキル基の炭素数は４〜20、好ましくは８〜16で
ある）を含む組成物として調製するのが好ましい。これ
はレジネートペースト溶剤として通常使用される精油類
（主としてターピネオール）に対して20wt％以上の溶解
度を有するものを選ぶ必要があるからであり、また、該
溶剤自体高粘度かつ高沸点という特性を有するため、上
記パラジウムメルカプチドとの組合わせによって所望の
印刷性、成膜性、保存性に優れたペーストとなることが
確認されたからである。
上記レジネートペースト中に含まれるパラジウムの量
は少なくとも2.5wt％以上であることが好ましい。その
ためには合成したパラジウムメルカプチド化合物中のパ
ラジウム含有量が13wt％以上となるようにする必要があ
る。レジネートペースト中のパラジウム量が、たとえば
2.5wt％以下という少ない量になると、成膜の緻密性が
悪くなる。
は少なくとも2.5wt％以上であることが好ましい。その
ためには合成したパラジウムメルカプチド化合物中のパ
ラジウム含有量が13wt％以上となるようにする必要があ
る。レジネートペースト中のパラジウム量が、たとえば
2.5wt％以下という少ない量になると、成膜の緻密性が
悪くなる。
合成したパラジウムメルカプチド化合物は、100〜300
℃で熱分解するものであることが好ましい。熱分解温度
が300℃を超えるような高い温度であると、焼成温度を
熱分解温度に対応する温度まで昇温しなければならず、
これが成膜の緻密性を悪くする要因となり、一方100℃
より低い温度では、不安定で良好な成膜ができないから
である。
℃で熱分解するものであることが好ましい。熱分解温度
が300℃を超えるような高い温度であると、焼成温度を
熱分解温度に対応する温度まで昇温しなければならず、
これが成膜の緻密性を悪くする要因となり、一方100℃
より低い温度では、不安定で良好な成膜ができないから
である。
本発明の合成法により得られるパラジウム含有有機化
合物は、２つの群に大別することができる。一つは、te
rt−オクチルメルカプタン（tert−C8H17SH）、tert−
デシルメルカプタン（tert−C10H21SH）、tert−ドデシ
ルメルカプタン（tert−C12H25SH）、tert−ヘキサデシ
ルメルカプタン（tert−C16H33SH）などに代表されるア
ルキル基の炭素数が４〜20、好ましくは８〜16であるte
rt−アルキルメルカプタンを塩化パラジウムの硫化アル
キル錯体（ただしアルキル基の炭素原子が１〜４のも
の）、特に好ましくは硫化メチル錯体に反応させて得ら
れるパラジウムtert−アルキルメルカプチドであり、も
う一つは、ｐ−tert−ブチルフェニルメルカプタン ｏ−メチル−ｐ−tert−ブチルフェニルメルカプタン ｐ−tert−ヘキシルフェニルメルカプタン ｐ−tert−ドデシルフェニルメルカプタン などのアルキル側鎖の炭素数が４〜20好ましくは８〜16
であるtert−アルキルフェニルメルカプタンを塩化パラ
ジウムの硫化アルキル錯体（ただしアルキル基の炭素数
が１〜４のもの）、特に好ましくは硫化メチル錯体に反
応させて得られるパラジウムtert−アルキルフェニルメ
ルカプチドである。これら２群のメルカプチドのうちレ
ジネートペースト用としては前者のパラジウムtert−ア
ルキルメルカプチドが好ましいことは既に述べた通りで
ある。
合物は、２つの群に大別することができる。一つは、te
rt−オクチルメルカプタン（tert−C8H17SH）、tert−
デシルメルカプタン（tert−C10H21SH）、tert−ドデシ
ルメルカプタン（tert−C12H25SH）、tert−ヘキサデシ
ルメルカプタン（tert−C16H33SH）などに代表されるア
ルキル基の炭素数が４〜20、好ましくは８〜16であるte
rt−アルキルメルカプタンを塩化パラジウムの硫化アル
キル錯体（ただしアルキル基の炭素原子が１〜４のも
の）、特に好ましくは硫化メチル錯体に反応させて得ら
れるパラジウムtert−アルキルメルカプチドであり、も
う一つは、ｐ−tert−ブチルフェニルメルカプタン ｏ−メチル−ｐ−tert−ブチルフェニルメルカプタン ｐ−tert−ヘキシルフェニルメルカプタン ｐ−tert−ドデシルフェニルメルカプタン などのアルキル側鎖の炭素数が４〜20好ましくは８〜16
であるtert−アルキルフェニルメルカプタンを塩化パラ
ジウムの硫化アルキル錯体（ただしアルキル基の炭素数
が１〜４のもの）、特に好ましくは硫化メチル錯体に反
応させて得られるパラジウムtert−アルキルフェニルメ
ルカプチドである。これら２群のメルカプチドのうちレ
ジネートペースト用としては前者のパラジウムtert−ア
ルキルメルカプチドが好ましいことは既に述べた通りで
ある。
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
［実施例１］ パラジウム粉末10.6g（0.1mol）を、室温で王水に撹
拌しながら約５時間溶解させ、完全に溶解した後90℃に
加熱しながら硝酸が無くなるまで希塩酸を数回加えて脱
硝して、H2［PdCl6］の水溶液を得た。この水溶液に純
水を加えてH2［PdCl6］の濃度が0.05mol/lの水溶液に調
整した。次いで、この水溶液を撹拌しつつ冷却して５℃
以下に保持し続け、硫化メチルを１滴ずつ沈殿が析出し
なくなるまで加えた。この反応の反応式は次の通りであ
る。
拌しながら約５時間溶解させ、完全に溶解した後90℃に
加熱しながら硝酸が無くなるまで希塩酸を数回加えて脱
硝して、H2［PdCl6］の水溶液を得た。この水溶液に純
水を加えてH2［PdCl6］の濃度が0.05mol/lの水溶液に調
整した。次いで、この水溶液を撹拌しつつ冷却して５℃
以下に保持し続け、硫化メチルを１滴ずつ沈殿が析出し
なくなるまで加えた。この反応の反応式は次の通りであ
る。
H2［PdCl6］・H2O+nMe2S→ Me2S・PdCl2+4Hcl+DMSO+H2O 次にこの反応混合物をクロロホルム80mlで希釈した後
水相を傾しゃ法で分離除去し、さらに純水を各回250ml
ずつ用いて、同様の傾しゃ法で有機相を３回洗浄した。
次に、水洗した有機層を５〜12℃に保持しながら、20ml
のクロロホルムで希釈したtert−ドデシルメルカプタン
（tert−C12H25SH）22.2g（0.11mol）を加え、室温に戻
し、約３時間撹拌して、次式で示される反応を完結させ
た。
水相を傾しゃ法で分離除去し、さらに純水を各回250ml
ずつ用いて、同様の傾しゃ法で有機相を３回洗浄した。
次に、水洗した有機層を５〜12℃に保持しながら、20ml
のクロロホルムで希釈したtert−ドデシルメルカプタン
（tert−C12H25SH）22.2g（0.11mol）を加え、室温に戻
し、約３時間撹拌して、次式で示される反応を完結させ
た。
Me2S・PdCl2+2tert-C12H25SH→（tert−C12H25S)2Pd+te
rt-C12H25SPdCl 次にこの反応混合物を再び純水各250mlを用いて３回
洗浄し、有機相をメタノール１中に撹拌しながらゆっ
くりと滴下して沈殿を析出させた。沈殿が完全に析出す
るまでに約１時間を要した。
rt-C12H25SPdCl 次にこの反応混合物を再び純水各250mlを用いて３回
洗浄し、有機相をメタノール１中に撹拌しながらゆっ
くりと滴下して沈殿を析出させた。沈殿が完全に析出す
るまでに約１時間を要した。
析出した沈殿物を吸引濾過後メタノールを各回100ml
ずつ用いて３回洗浄し、減圧乾燥を行なった。
ずつ用いて３回洗浄し、減圧乾燥を行なった。
得られた乾燥結晶を再びクロロホルム80mlに溶解し、
tert−ドデシルメルカプタン11.1g（0.055mol）をクロ
ロホルム10mlで希釈して、これに加え、約３時間ゆるや
かに加熱した。
tert−ドデシルメルカプタン11.1g（0.055mol）をクロ
ロホルム10mlで希釈して、これに加え、約３時間ゆるや
かに加熱した。
加熱後、この溶液を純水各回250mlを用いて３回洗浄
し、有機相をメタノール１中に撹拌しながらゆっくり
滴下した後、さらに１時間撹拌を行いながら析出を完了
させた。
し、有機相をメタノール１中に撹拌しながらゆっくり
滴下した後、さらに１時間撹拌を行いながら析出を完了
させた。
得られた沈殿物を吸引濾過し、これにメタノールを10
0mlずつ用いてメルカプタンの臭いが完全に無くなるま
で繰返し洗浄した後、減圧乾燥してパラジウム−tertド
デシルメルカプチドを得た。
0mlずつ用いてメルカプタンの臭いが完全に無くなるま
で繰返し洗浄した後、減圧乾燥してパラジウム−tertド
デシルメルカプチドを得た。
同様な操作を、tert−ドデシルメルカプタンの代りに
tert−ヘキサデシルメルカプタン、ｐ−tert−ブチルフ
ェニルメルカプタン、およびtert−ドデシルメルカプタ
ン50mol％−tert−ヘキサデシルメルカプタン50mol％混
合物をそれぞれ用いて行なった。これにより得られた４
種類のパラジウム有機化合物とその収率を第１表に示し
た。
tert−ヘキサデシルメルカプタン、ｐ−tert−ブチルフ
ェニルメルカプタン、およびtert−ドデシルメルカプタ
ン50mol％−tert−ヘキサデシルメルカプタン50mol％混
合物をそれぞれ用いて行なった。これにより得られた４
種類のパラジウム有機化合物とその収率を第１表に示し
た。
［実施例２］ 硫化メチルを硫化エチルに代えた他は、実施例１と同
一条件でパラジウムtert−ドデシルメルカプチドの合成
を行った。その結果、生成物の物性は実施例１の生成物
と全く同一であったが、パラジウムtert−ドデシルメル
カプチドの収率は61wt％から52wt％に減少した。
一条件でパラジウムtert−ドデシルメルカプチドの合成
を行った。その結果、生成物の物性は実施例１の生成物
と全く同一であったが、パラジウムtert−ドデシルメル
カプチドの収率は61wt％から52wt％に減少した。
アルキル基の炭素数が多くなるほど収率が減少すると
いう結果になったが、これら合成物の実用性には問題は
全く無い。
いう結果になったが、これら合成物の実用性には問題は
全く無い。
［実施例３］ 実施例１で合成したパラジウムtert−ドデシルメルカ
プチド（No.1）、パラジウムtert−ヘキサデシルメルカ
プチド（No.2）、パラジウムｐ−tert−ブチルフェニル
メルカプチド（No.3）、パラジウムtert−ドデシルメル
カプチドとパラジウムtert−ヘキサデシルメルカプチド
との混合物（No.4）の各々について、25℃におけるター
ピネオールへの溶解度（重量％）を測定しその結果を第
２表に示した。
プチド（No.1）、パラジウムtert−ヘキサデシルメルカ
プチド（No.2）、パラジウムｐ−tert−ブチルフェニル
メルカプチド（No.3）、パラジウムtert−ドデシルメル
カプチドとパラジウムtert−ヘキサデシルメルカプチド
との混合物（No.4）の各々について、25℃におけるター
ピネオールへの溶解度（重量％）を測定しその結果を第
２表に示した。
No.3に示すパラジウムｐ−tert−ブチルフェニルメル
カプチドからなるパラジウム有機化合物は、ターピネオ
ールに対して不溶であるため、電子機器基板の配線に用
いるパラジウムレジネートペースト材としては使用でき
ないことが判明したが、積層セラミックコンデンサの内
部電極材や可変抵抗器、ネットワーク抵抗器形成用のペ
ーストとしては均一なペーストとして用いることができ
た。
カプチドからなるパラジウム有機化合物は、ターピネオ
ールに対して不溶であるため、電子機器基板の配線に用
いるパラジウムレジネートペースト材としては使用でき
ないことが判明したが、積層セラミックコンデンサの内
部電極材や可変抵抗器、ネットワーク抵抗器形成用のペ
ーストとしては均一なペーストとして用いることができ
た。
一方、パラジウムtert−アルキルメチルカプチド類
（No.1、No.2、No.4）はターピネオールに対する溶解度
に優れパラジウムレジネートペースト材として適したも
のであることが確認できた。また、均一なペーストとし
て積層セラミックコンデンサの内部電極形成用に用い得
ることも確認できた。
（No.1、No.2、No.4）はターピネオールに対する溶解度
に優れパラジウムレジネートペースト材として適したも
のであることが確認できた。また、均一なペーストとし
て積層セラミックコンデンサの内部電極形成用に用い得
ることも確認できた。
［発明の効果］ 上述のように本発明は新規なパラジウム有機化合物の
製造法を提供するもので、この化合物は従来品に比較し
てより薄層状にかつより均一にパラジウム膜を形成する
目的に使用できる他、レジネートペースト材のパラジウ
ム提供成分として新たな用途に応用できるなど多大な効
果を有するものである。
製造法を提供するもので、この化合物は従来品に比較し
てより薄層状にかつより均一にパラジウム膜を形成する
目的に使用できる他、レジネートペースト材のパラジウ
ム提供成分として新たな用途に応用できるなど多大な効
果を有するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田▲崎▼ 雄三 東京都千代田区丸の内１丁目８番２号 同和鉱業株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 15/00
Claims (2)
- 【請求項１】tert−アルキルメルカプタン（ただしアル
キル基の炭素数は４〜20である）に、塩化パラジウムの
硫化アルキル錯体を反応させてパラジウムtert−アルキ
ルメルカプチドを合成することを特徴とするパラジウム
有機化合物の製造法。 - 【請求項２】tert−アルキルフェニルメルカプタン（た
だしアルキル基の炭素数は４〜20である）に、塩化パラ
ジウムの硫化アルキル錯体を反応させてパラジウムtert
−アルキルフェニルメルカプチドを合成することを特徴
とするパラジウム有機化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12334990A JP2932298B2 (ja) | 1990-05-14 | 1990-05-14 | パラジウム有機化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12334990A JP2932298B2 (ja) | 1990-05-14 | 1990-05-14 | パラジウム有機化合物の製造法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03603299A Division JP3232057B2 (ja) | 1999-02-15 | 1999-02-15 | パラジウム有機化合物とペースト用パラジウム含有有機組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0419906A JPH0419906A (ja) | 1992-01-23 |
| JP2932298B2 true JP2932298B2 (ja) | 1999-08-09 |
Family
ID=14858370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12334990A Expired - Fee Related JP2932298B2 (ja) | 1990-05-14 | 1990-05-14 | パラジウム有機化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2932298B2 (ja) |
-
1990
- 1990-05-14 JP JP12334990A patent/JP2932298B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0419906A (ja) | 1992-01-23 |
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