JP2922577B2 - 燃料組成物および燃料の安定化方法 - Google Patents
燃料組成物および燃料の安定化方法Info
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- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C211/09—Diamines
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- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の分野〕 本発明は、新しい二級ジアミン化合物に関する。また
本発明は、炭化水素留出物燃料オイル（hydro−carbon
distillate fuel oil）の安定化に有用な前記化合物を
含有する組成物、並びにこれによって安定化された炭化
水素留出物燃料オイルに関する。さらに本発明は、この
ようなオイルを安定化する方法に関する。
本発明は、炭化水素留出物燃料オイル（hydro−carbon
distillate fuel oil）の安定化に有用な前記化合物を
含有する組成物、並びにこれによって安定化された炭化
水素留出物燃料オイルに関する。さらに本発明は、この
ようなオイルを安定化する方法に関する。
石油から留出される燃料オイルは、貯蔵および使用の
間に劣化し易い。変色および不溶性のスラッジ、ガム、
そして沈殿物がしばしば発生し、そのオイルが消費され
る装置のスクリーン、フィルター、ノズル等が詰まり易
くなるので、該燃料は消費者に受け入れられことができ
なくなる。それゆえ、変色およびそれに伴う不溶物の形
成に対する抵抗性は、加熱オイル、ディーゼル燃料、お
よび他の炭化水素留出物燃料のような現代の燃料オイル
にとって望ましい特性である。通常、留出物燃料オイル
の貯蔵安定性は、高温での酸化条件下で行われる劣化促
進試験によって測定される。
間に劣化し易い。変色および不溶性のスラッジ、ガム、
そして沈殿物がしばしば発生し、そのオイルが消費され
る装置のスクリーン、フィルター、ノズル等が詰まり易
くなるので、該燃料は消費者に受け入れられことができ
なくなる。それゆえ、変色およびそれに伴う不溶物の形
成に対する抵抗性は、加熱オイル、ディーゼル燃料、お
よび他の炭化水素留出物燃料のような現代の燃料オイル
にとって望ましい特性である。通常、留出物燃料オイル
の貯蔵安定性は、高温での酸化条件下で行われる劣化促
進試験によって測定される。
過去において、かなり多数の異なるアミンを含む数種
類の添加剤が、留出物燃料オイルおよび他の同様な石油
生成物の安定剤として報告されてきた。チャオ（Chao）
他により米国特許第4,264,461号において、下記構造の
脂肪族アミンを含有する安定した水素化分解潤滑油が開
示されている： （ここでR,R1，R3およびR4は炭化水素；R2は二価炭化水
素、およびｘとｙは０〜10であることが可能）。チャオ
によって開示された特定の化合物の中で唯一発見されて
いる脂肪族ジアミンは、Ｎ−アルキル−1,3−プロピレ
ンジアミン（アルキル基はココナッツ油脂肪酸から誘導
されたもの）だけである；この他は全てモノアミンであ
る。アンドレス（Andress）により、米国特許第2,945,7
49号において、貯蔵中の燃料オイルの色相変化および不
溶物の形成に対する安定剤として三級アルキル一級アミ
ンが開示されている。一方、ボナー（Bonner）による米
国特許第2,672,408号およびアリンク（Alink）他による
米国特許第4,040,799号によって、燃料オイルを安定化
させるのに効果的なものとして二級および三級アミンが
開示されている。ダンウォース（Dunworth）による米国
特許第3,490,882号、およびブラクストンジュニア（Bra
xton Jr.）による米国特許第4,509,952号では、留出物
燃料オイルを安定化させるために三級アミンを使用する
ことが開示されている。
類の添加剤が、留出物燃料オイルおよび他の同様な石油
生成物の安定剤として報告されてきた。チャオ（Chao）
他により米国特許第4,264,461号において、下記構造の
脂肪族アミンを含有する安定した水素化分解潤滑油が開
示されている： （ここでR,R1，R3およびR4は炭化水素；R2は二価炭化水
素、およびｘとｙは０〜10であることが可能）。チャオ
によって開示された特定の化合物の中で唯一発見されて
いる脂肪族ジアミンは、Ｎ−アルキル−1,3−プロピレ
ンジアミン（アルキル基はココナッツ油脂肪酸から誘導
されたもの）だけである；この他は全てモノアミンであ
る。アンドレス（Andress）により、米国特許第2,945,7
49号において、貯蔵中の燃料オイルの色相変化および不
溶物の形成に対する安定剤として三級アルキル一級アミ
ンが開示されている。一方、ボナー（Bonner）による米
国特許第2,672,408号およびアリンク（Alink）他による
米国特許第4,040,799号によって、燃料オイルを安定化
させるのに効果的なものとして二級および三級アミンが
開示されている。ダンウォース（Dunworth）による米国
特許第3,490,882号、およびブラクストンジュニア（Bra
xton Jr.）による米国特許第4,509,952号では、留出物
燃料オイルを安定化させるために三級アミンを使用する
ことが開示されている。
本発明は、炭化水素留出物燃料オイルの安定化のため
に、比較的低濃度で該燃料オイルの変色および不溶物の
形成を顕著に防ぐ脂肪族二級ジアミンを包含する新しい
化合物、および該化合物を含有する新しい組成物に関す
る。本発明のジアミンは単独もしくは他の添加剤と組み
合わせて使われる。また本発明は、貯蔵および使用中に
おける炭化水素留出物燃料オイルの変色および沈殿物の
形成を防止するのに効果のある一以上の本発明のジアミ
ンを少量含有する該オイルにも関する。さらに本発明
は、炭化水素留出物燃料オイルに、一以上の本発明によ
るジアミンを少量かつ有効量添加することによって、該
燃料オイルの劣化を防ぐ方法に関する。
に、比較的低濃度で該燃料オイルの変色および不溶物の
形成を顕著に防ぐ脂肪族二級ジアミンを包含する新しい
化合物、および該化合物を含有する新しい組成物に関す
る。本発明のジアミンは単独もしくは他の添加剤と組み
合わせて使われる。また本発明は、貯蔵および使用中に
おける炭化水素留出物燃料オイルの変色および沈殿物の
形成を防止するのに効果のある一以上の本発明のジアミ
ンを少量含有する該オイルにも関する。さらに本発明
は、炭化水素留出物燃料オイルに、一以上の本発明によ
るジアミンを少量かつ有効量添加することによって、該
燃料オイルの劣化を防ぐ方法に関する。
本発明は、以下の一般式で表される脂肪族二級ジアミ
ンが炭化水素留出物燃料にとって通常効果的な安定剤で
あるという発見に基づいている： R1(R2)HCHN−Ａ−NHCH(R2)R1 この化学式で、R1およびR2はCnH2n+1（ｎは１〜６）
を含む同じまたは異なる置換基であり、そしてＡは炭素
原子４〜７個を含む分枝状二価飽和脂肪族基である。本
発明は、特に1,5−ジイソプロピルアミノ−２−メチル
ペンタンの使用に関する。本発明の新しい化合物を含む
該燃料組成物では、貯蔵の模擬を意図したテスト中にお
ける未処理の燃料に比べ、不溶性残渣の形成はかなり低
減され、また色相安定性も改善される。炭化水素留出物
燃料オイルの酸化を防止するのに効果的な本発明のジア
ミン量は、経験的に決定されることが可能である。一般
的に、この量は該燃料オイルの重量を基準にして0.0000
3〜0.04重量％の範囲にあるのが適切で；好ましくは、
約0.0001〜0.004重量％の範囲で使用される。すなわ
ち、本発明は、留出物炭化水素燃料オイルを含み、安定
剤として1,5−ジイソプピルアミノ−２−メチルペンタ
ンを該燃料オイルの重量を基準として約0.00003〜0.04
重量％の割合で含有することを特徴とする燃料組成物を
提供する。また、本発明は、留出物炭化水素燃料オイル
を安定化させる方法であって、安定剤として1,5−ジイ
ソプピルアミノ−２−メチルペンタンを該燃料オイルの
重量を基準にして約0.00003〜0.04重量％の割合で該燃
料オイルに加えることを特徴とする方法を提供する。
ンが炭化水素留出物燃料にとって通常効果的な安定剤で
あるという発見に基づいている： R1(R2)HCHN−Ａ−NHCH(R2)R1 この化学式で、R1およびR2はCnH2n+1（ｎは１〜６）
を含む同じまたは異なる置換基であり、そしてＡは炭素
原子４〜７個を含む分枝状二価飽和脂肪族基である。本
発明は、特に1,5−ジイソプロピルアミノ−２−メチル
ペンタンの使用に関する。本発明の新しい化合物を含む
該燃料組成物では、貯蔵の模擬を意図したテスト中にお
ける未処理の燃料に比べ、不溶性残渣の形成はかなり低
減され、また色相安定性も改善される。炭化水素留出物
燃料オイルの酸化を防止するのに効果的な本発明のジア
ミン量は、経験的に決定されることが可能である。一般
的に、この量は該燃料オイルの重量を基準にして0.0000
3〜0.04重量％の範囲にあるのが適切で；好ましくは、
約0.0001〜0.004重量％の範囲で使用される。すなわ
ち、本発明は、留出物炭化水素燃料オイルを含み、安定
剤として1,5−ジイソプピルアミノ−２−メチルペンタ
ンを該燃料オイルの重量を基準として約0.00003〜0.04
重量％の割合で含有することを特徴とする燃料組成物を
提供する。また、本発明は、留出物炭化水素燃料オイル
を安定化させる方法であって、安定剤として1,5−ジイ
ソプピルアミノ−２−メチルペンタンを該燃料オイルの
重量を基準にして約0.00003〜0.04重量％の割合で該燃
料オイルに加えることを特徴とする方法を提供する。
本発明のジアミンは、炭化水素留出物燃料オイルの安
定剤としての有用性を高める特性を有する。これらは燃
料オイルに容易に溶解し、水による燃料オイルからの抽
出性は実質上全くない；これらは水を混濁または乳化さ
せることがなく、灰分を含まない。また本発明のジアミ
ンは、普通スラッジ分散剤、腐食防止剤、および混濁防
止剤のような最終的な燃料と関連した他の添加剤との相
溶性もあり、このような材料が一以上あるとき有利に使
われることができる。スラッジ防止剤の例としては、付
加型高分子主鎖および該主鎖側面から伸びる多数の付加
型高分子側鎖を有する油溶解性共重合体がある、これは
1989年２月８日に出願された米国特許出願第07/307,500
号で開示されておりその内容は本発明に参照として組み
入れられている。好ましくは、前記高分子主鎖はメタク
リル酸ラウリルから誘導され、また前言己高分子側鎖は
メタクリル酸ジメチルアミノエチルから誘導される。本
発明の別の態様においては、本発明のジアミン約10〜90
重量％を、前記出願で規定されているようなアミン含有
共重合体約10〜90重量％と混合する。さらに本発明の別
の態様においては、本発明のジアミン約85〜97重量％
を、N,N′−ジ（ｏ−ヒドロキシアリ−リデン）−1,2−
アルキレンジアミン金属不活性化剤約３〜15重量％と混
合する。ここで、該アリ−リデン基は炭素原子６〜７個
を含み、そして該アルキレン基は例えば1,2−エチレ
ン、1,2−プロピレン、または1,2−シクロヘキシレンの
ように炭素原子２〜６個を含む。好ましい金属不活性化
剤は、N,N′−ジサリチリデン−1,2−プロピレンジアミ
ンおよびN,N′−ジサリチリデン−1.2−シクロヘキシレ
ンジアミンである。また、前記ジアミン／アミン含有重
合体組成物は、以下の：金属不活性化剤２〜10重量％、
腐食防止剤５〜80重量％、および混濁防止剤５〜50重量
％のうち一以上を含有し得る（後者は、アミド−アミン
カルボキシレート、溶解性四級アンモニウム塩、または
ポリオキシアルキレン化合物であり得る）。
定剤としての有用性を高める特性を有する。これらは燃
料オイルに容易に溶解し、水による燃料オイルからの抽
出性は実質上全くない；これらは水を混濁または乳化さ
せることがなく、灰分を含まない。また本発明のジアミ
ンは、普通スラッジ分散剤、腐食防止剤、および混濁防
止剤のような最終的な燃料と関連した他の添加剤との相
溶性もあり、このような材料が一以上あるとき有利に使
われることができる。スラッジ防止剤の例としては、付
加型高分子主鎖および該主鎖側面から伸びる多数の付加
型高分子側鎖を有する油溶解性共重合体がある、これは
1989年２月８日に出願された米国特許出願第07/307,500
号で開示されておりその内容は本発明に参照として組み
入れられている。好ましくは、前記高分子主鎖はメタク
リル酸ラウリルから誘導され、また前言己高分子側鎖は
メタクリル酸ジメチルアミノエチルから誘導される。本
発明の別の態様においては、本発明のジアミン約10〜90
重量％を、前記出願で規定されているようなアミン含有
共重合体約10〜90重量％と混合する。さらに本発明の別
の態様においては、本発明のジアミン約85〜97重量％
を、N,N′−ジ（ｏ−ヒドロキシアリ−リデン）−1,2−
アルキレンジアミン金属不活性化剤約３〜15重量％と混
合する。ここで、該アリ−リデン基は炭素原子６〜７個
を含み、そして該アルキレン基は例えば1,2−エチレ
ン、1,2−プロピレン、または1,2−シクロヘキシレンの
ように炭素原子２〜６個を含む。好ましい金属不活性化
剤は、N,N′−ジサリチリデン−1,2−プロピレンジアミ
ンおよびN,N′−ジサリチリデン−1.2−シクロヘキシレ
ンジアミンである。また、前記ジアミン／アミン含有重
合体組成物は、以下の：金属不活性化剤２〜10重量％、
腐食防止剤５〜80重量％、および混濁防止剤５〜50重量
％のうち一以上を含有し得る（後者は、アミド−アミン
カルボキシレート、溶解性四級アンモニウム塩、または
ポリオキシアルキレン化合物であり得る）。
本発明の二級ジアミン、および該ジアミンと前記金属
不活性化剤、スラッジ分散剤、混濁防止剤、および／ま
たはその類似物との組合せは燃料オイルに可溶性であ
り、安定化される留出物燃料オイルに直接加えることが
できる。或いはもし望ましいならば、前記添加剤または
添加剤混合物約５〜80重量％を含み、残部はケロシン、
キシレン、またはその類似物のような通常は液体の不活
性炭化水素キャリア溶媒である濃縮液の形で該ジアミン
を加えてもよい。
不活性化剤、スラッジ分散剤、混濁防止剤、および／ま
たはその類似物との組合せは燃料オイルに可溶性であ
り、安定化される留出物燃料オイルに直接加えることが
できる。或いはもし望ましいならば、前記添加剤または
添加剤混合物約５〜80重量％を含み、残部はケロシン、
キシレン、またはその類似物のような通常は液体の不活
性炭化水素キャリア溶媒である濃縮液の形で該ジアミン
を加えてもよい。
本発明の脂肪族二級ジアミンは、当業者に周知な多種
の方法によって調製される。このような方法には、触
媒、水素およびケトンを使った飽和脂肪族一級ジアミン
の還元的アルキル化が含まれている。この還元的アルキ
ル化の方法が使われるとき、出発物質として好ましい分
技状一級ジアミンは1,5−ジアミノ−２−メチルペンタ
ンである。何故なら、この化合物は入手可能性およびコ
ストの点で有利であり、生成される二級ジアミンが優れ
た活性と低融点を有するからである。また、この出発化
合物から生成される二級ジアミンは、該留出物燃料自身
にだけではなく、留出物燃料のために安定化濃縮液を調
製するのに一般的に使われる溶媒にも容易に溶解するか
らである。アセトンは、コスト、最終生成物の高い性
能、および入手と操作の容易さのため、還元的アルキル
化のための好ましいカルボニル含有反応物である。最も
好ましい本発明の二級アミンは、1,5−ジイソプピルア
ミノ−２−メチルペンタン（DIAMP）である。これは通
常は常温で液体であり、炭化水素溶媒および留出物燃料
に容易に溶解する。また臭気は少なく、比較的低濃度で
多種の留出物燃料に対し特に効果的な安定剤である。
の方法によって調製される。このような方法には、触
媒、水素およびケトンを使った飽和脂肪族一級ジアミン
の還元的アルキル化が含まれている。この還元的アルキ
ル化の方法が使われるとき、出発物質として好ましい分
技状一級ジアミンは1,5−ジアミノ−２−メチルペンタ
ンである。何故なら、この化合物は入手可能性およびコ
ストの点で有利であり、生成される二級ジアミンが優れ
た活性と低融点を有するからである。また、この出発化
合物から生成される二級ジアミンは、該留出物燃料自身
にだけではなく、留出物燃料のために安定化濃縮液を調
製するのに一般的に使われる溶媒にも容易に溶解するか
らである。アセトンは、コスト、最終生成物の高い性
能、および入手と操作の容易さのため、還元的アルキル
化のための好ましいカルボニル含有反応物である。最も
好ましい本発明の二級アミンは、1,5−ジイソプピルア
ミノ−２−メチルペンタン（DIAMP）である。これは通
常は常温で液体であり、炭化水素溶媒および留出物燃料
に容易に溶解する。また臭気は少なく、比較的低濃度で
多種の留出物燃料に対し特に効果的な安定剤である。
本発明を実施する上で使われるジアミン量は、当該燃
料の初期条件と不安定度、および望まれる効果によって
変化する。これらのジアミンは燃料オイル1000バーレル
あたり約0.1〜130lb、（ptb）の割合で使用できるが、
通常約１〜10ptbで使われる。
料の初期条件と不安定度、および望まれる効果によって
変化する。これらのジアミンは燃料オイル1000バーレル
あたり約0.1〜130lb、（ptb）の割合で使用できるが、
通常約１〜10ptbで使われる。
広義には留出物燃料は約400〜1000゜Fの範囲で沸騰す
る炭化水素の混合物であり、通常この混合物は熱的およ
び酸化条件下のおいて着色体、不溶性スラッジ、および
沈殿物の形成を伴って劣化し得る。本発明は特に、据付
型、船舶型、自動車型、および蒸気機関型エンジン用の
ディーゼルエンジン燃料（ASTM明細書Ｄ−975に記
載）；家庭用および産業用加熱オイル（ASTM明細書Ｄ−
396に記載）；および据付型ガスタービン燃料（ASTM明
細書Ｄ−2880に記載）のような製品への使用が考えられ
る。本技術において知られそして慣用的に使用されるも
のには、直留燃料オイル、熱分解原料オイル、接触分解
原料オイル、熱再生原料オイル、接触水素分解原料オイ
ル、およびこれらの混合物が含まれる。
る炭化水素の混合物であり、通常この混合物は熱的およ
び酸化条件下のおいて着色体、不溶性スラッジ、および
沈殿物の形成を伴って劣化し得る。本発明は特に、据付
型、船舶型、自動車型、および蒸気機関型エンジン用の
ディーゼルエンジン燃料（ASTM明細書Ｄ−975に記
載）；家庭用および産業用加熱オイル（ASTM明細書Ｄ−
396に記載）；および据付型ガスタービン燃料（ASTM明
細書Ｄ−2880に記載）のような製品への使用が考えられ
る。本技術において知られそして慣用的に使用されるも
のには、直留燃料オイル、熱分解原料オイル、接触分解
原料オイル、熱再生原料オイル、接触水素分解原料オイ
ル、およびこれらの混合物が含まれる。
以下の実施例は、本発明のさらなる例証として示され
ているが、本発明を限定するものではない（表中におい
て“L"はより明るいことを、“D"はより暗いことを意味
する）。
ているが、本発明を限定するものではない（表中におい
て“L"はより明るいことを、“D"はより暗いことを意味
する）。
実施例１ ステンレススチール製パーボンベ（Parrbomb）に、ア
セトン122g（2.1mol）、1,5−ジイソプピルアミノ−２
−メチルペンタン116g（1.0mol）、および固形分46％を
含む炭素上の１％プラチナ触媒を充填した。次にこのボ
ンベを水素と共に約500psiまで加圧し、この水素圧を維
持しながら125±５℃にまで加熱した。水素の吸収が終
わった後、このボンベの内容物を約30分間攪拌した。こ
れを室温に冷却した後、前記溶媒を濾過によって該ボン
ベの内容物から分離し、そして溶媒をロータリーエバポ
レーターにて10mmHgで除去した。こうして残った1,5−
ジイソプピルアミノ−２−メチルペンタン（DIAMP）146
gは、ガスクロマトグラフィーによって純度99％である
ことが示された。
セトン122g（2.1mol）、1,5−ジイソプピルアミノ−２
−メチルペンタン116g（1.0mol）、および固形分46％を
含む炭素上の１％プラチナ触媒を充填した。次にこのボ
ンベを水素と共に約500psiまで加圧し、この水素圧を維
持しながら125±５℃にまで加熱した。水素の吸収が終
わった後、このボンベの内容物を約30分間攪拌した。こ
れを室温に冷却した後、前記溶媒を濾過によって該ボン
ベの内容物から分離し、そして溶媒をロータリーエバポ
レーターにて10mmHgで除去した。こうして残った1,5−
ジイソプピルアミノ−２−メチルペンタン（DIAMP）146
gは、ガスクロマトグラフィーによって純度99％である
ことが示された。
実施例２ 接触分解または熱分解する留出物と直留燃料オイルま
たはケロシンとの多種に渡る典型的に不安定な燃料混合
物の安定剤として、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミ
ン（DMCHA）を用いた場合と実施例１で調製されたDIAMP
を用いた場合とを、比較して数々の劣化促進貯蔵試験
（accelerated storage test）を行った。この試験は
“300゜F劣化促進燃料オイル安定性試験”によって実施
された。この試験は、留出物燃料の残渣の形成および褐
色を防止する添加剤の効果を評価するものである。本試
験は、上記添加剤を含有する試験用留出物燃料サンプル
を300゜Fで90分劣化させることと、室温まで該サンプル
を冷却することと、白色のフィルターまたは吸い取り紙
を通した吸引濾過によってどんな不溶性残渣をも収集す
ることとから構成されている。この結果生ずるフィルタ
ーパッドは、フィルターパッドから反射される光量を反
射率計を使って測定する試験方法を使用して評価され
る。このフィルターパッド上に集積した着色不溶物の量
が多くなるほど、その反射率は低くなる。
たはケロシンとの多種に渡る典型的に不安定な燃料混合
物の安定剤として、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミ
ン（DMCHA）を用いた場合と実施例１で調製されたDIAMP
を用いた場合とを、比較して数々の劣化促進貯蔵試験
（accelerated storage test）を行った。この試験は
“300゜F劣化促進燃料オイル安定性試験”によって実施
された。この試験は、留出物燃料の残渣の形成および褐
色を防止する添加剤の効果を評価するものである。本試
験は、上記添加剤を含有する試験用留出物燃料サンプル
を300゜Fで90分劣化させることと、室温まで該サンプル
を冷却することと、白色のフィルターまたは吸い取り紙
を通した吸引濾過によってどんな不溶性残渣をも収集す
ることとから構成されている。この結果生ずるフィルタ
ーパッドは、フィルターパッドから反射される光量を反
射率計を使って測定する試験方法を使用して評価され
る。このフィルターパッド上に集積した着色不溶物の量
が多くなるほど、その反射率は低くなる。
試験された留出物燃料の色相も、貯蔵前後のにアメリカ
材料試験協会の方法（ASTM Method D1500）によって測
定した；その色相が明るくなるほどこの方法（ASTM D15
00）の読みは低くなるであろう。該添加剤は燃料1000バ
ーレル当たり２〜6lb.（ptb）の濃度で試験される。対
照例は添加剤を含まないもであり、対照のために各試験
群に入っている。
材料試験協会の方法（ASTM Method D1500）によって測
定した；その色相が明るくなるほどこの方法（ASTM D15
00）の読みは低くなるであろう。該添加剤は燃料1000バ
ーレル当たり２〜6lb.（ptb）の濃度で試験される。対
照例は添加剤を含まないもであり、対照のために各試験
群に入っている。
表１の結果では、ここで試験された多種の燃料オイル
について、DIAMPが先行技術のDMCHAに比べ色相の安定お
よび不溶物形成の防止について特に低濃度で優れている
ことが示されている。
について、DIAMPが先行技術のDMCHAに比べ色相の安定お
よび不溶物形成の防止について特に低濃度で優れている
ことが示されている。
実施例３ 175゜Fで７日間の貯蔵期間を使い“175゜F（80℃）劣化
促進燃料オイル安定性試験”においてもまた、DIAMPをD
MCHAに対して評価した。
促進燃料オイル安定性試験”においてもまた、DIAMPをD
MCHAに対して評価した。
貯蔵の間に形成された沈殿物量は、重量的に検量さ
れ、そして未処理の対照試験の燃料オイルにおいて形成
された沈殿物量に対する百分率に換算して報告された。
この評価においては、該沈殿物量の換算量が高くなるほ
ど、該添加剤は安定剤としてより効果的である。表２の
結果は、DIAMPが先行技術のDMCHAに比べ優れていること
を再び示している。
れ、そして未処理の対照試験の燃料オイルにおいて形成
された沈殿物量に対する百分率に換算して報告された。
この評価においては、該沈殿物量の換算量が高くなるほ
ど、該添加剤は安定剤としてより効果的である。表２の
結果は、DIAMPが先行技術のDMCHAに比べ優れていること
を再び示している。
実施例４ DIAMPの留出物燃料オイルに対する安定剤としての効
能を、実施例３で使われたのと同じ試験を使い、Ｎ−コ
コ−1,3−プロピレンジアミン（Ｎ−coco−1,3−propyl
enediamine;CPD）およびN,N−ジブチルアミン（DBA）に
対しても評価した。その結果が後記表３に示されており
DIAMPは該先行技術の安定剤の両方より優れていること
が示されている。
能を、実施例３で使われたのと同じ試験を使い、Ｎ−コ
コ−1,3−プロピレンジアミン（Ｎ−coco−1,3−propyl
enediamine;CPD）およびN,N−ジブチルアミン（DBA）に
対しても評価した。その結果が後記表３に示されており
DIAMPは該先行技術の安定剤の両方より優れていること
が示されている。
上記表において負の数は、対照サンプルに比べ、その
添加剤を含む劣化試験サンプルにより多くの沈殿物があ
ることを示している。
添加剤を含む劣化試験サンプルにより多くの沈殿物があ
ることを示している。
実施例５ 実施例３および４で使われた試験法により、DIAMPを
N,N−ジメチルココアミン（N,N−dimethyl cocoamine;D
MCA）とも比較した。後記表４のデータでは、テストさ
れた全ての燃料おける安定剤として、DIAMPがDMCAに比
べより効果的であることが示されている。
N,N−ジメチルココアミン（N,N−dimethyl cocoamine;D
MCA）とも比較した。後記表４のデータでは、テストさ
れた全ての燃料おける安定剤として、DIAMPがDMCAに比
べより効果的であることが示されている。
実施例６ 実施例２および３に記された試験法で、留出物燃料オ
イルの安定剤としてDIAMPをN,N′−ジメチル−２−メチ
ルペンチレンジアミン（DMAMP）に対しても評価した。
表５および６に含まれる結果において、留出物燃料安定
剤としてDIAMPの方がDMAMPより優れていることが明らか
に示されている。
イルの安定剤としてDIAMPをN,N′−ジメチル−２−メチ
ルペンチレンジアミン（DMAMP）に対しても評価した。
表５および６に含まれる結果において、留出物燃料安定
剤としてDIAMPの方がDMAMPより優れていることが明らか
に示されている。
それぞれ二つの処理レベルを使用した表１〜６に示さ
れるほとんどの実施例において、DIAMPのより低い処理
レベルでの性能が、先行技術の添加剤のより高い処理レ
ベルでの性能よりも優れていることが注目されるだろ
う。
れるほとんどの実施例において、DIAMPのより低い処理
レベルでの性能が、先行技術の添加剤のより高い処理レ
ベルでの性能よりも優れていることが注目されるだろ
う。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 211/09 C10L 1/22 ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ) ＥＰＡＴ（ＱＵＥＳＴＥＬ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】留出物炭化水素燃料オイルを含み、安定剤
として1,5−ジイソプピルアミノ−２−メチルペンタン
を該燃料オイルの重量を基準にして約0.00003〜0.04重
量％の割合で含有することを特徴とする燃料組成物。 - 【請求項２】前記組成物中の前記安定剤の量が、約0.00
01〜0.004重量％の範囲にある請求項１に記載の燃料組
成物。 - 【請求項３】留出物炭化水素燃料オイルを安定化させる
方法であって、安定剤として1,5−ジイソプピルアミノ
−２−メチルペンタンを該燃料オイルの重量を基準にし
て約0.00003〜0.04重量％の割合で該燃料オイルに加え
ることを特徴とする方法。 - 【請求項４】安定剤を該燃料オイルの重量を基準にして
約0.0001〜0.004重量％の割合で添加することを特徴と
する請求項３に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| US35163489A | 1989-05-15 | 1989-05-15 | |
| US351634 | 1989-05-15 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0320246A JPH0320246A (ja) | 1991-01-29 |
| JP2922577B2 true JP2922577B2 (ja) | 1999-07-26 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2123248A Expired - Lifetime JP2922577B2 (ja) | 1989-05-15 | 1990-05-15 | 燃料組成物および燃料の安定化方法 |
Country Status (9)
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|---|---|
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| EP (1) | EP0398541B1 (ja) |
| JP (1) | JP2922577B2 (ja) |
| AU (1) | AU627302B2 (ja) |
| CA (1) | CA2016580C (ja) |
| DE (1) | DE69015434T2 (ja) |
| ES (1) | ES2066972T3 (ja) |
| GR (1) | GR3015553T3 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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| US4040799A (en) * | 1974-10-07 | 1977-08-09 | Petrolite Corporation | Cyclohexlamines used as fuel additives |
| US4166726A (en) * | 1977-12-16 | 1979-09-04 | Chevron Research Company | Diesel fuel containing polyalkylene amine and Mannich base |
| US4264461A (en) * | 1978-11-24 | 1981-04-28 | Atlantic Richfield Company | Stabilization of hydrocracked oils with aliphatic amine components |
| US4509952A (en) * | 1981-04-01 | 1985-04-09 | Ethyl Corporation | Chemical composition |
| US4648885A (en) * | 1986-06-13 | 1987-03-10 | Betz Laboratories, Inc. | Process and composition for stabilized distillate fuel oils |
| US4647289A (en) * | 1986-06-19 | 1987-03-03 | Betz Laboratories, Inc. | Process and composition for color stabilized distillate fuel oils |
| FR2619377B1 (fr) * | 1987-08-12 | 1989-12-08 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de fabrication de la methyl-2 pentanediamine par hydrogenation du methyl-2 glutaronitrile |
-
1990
- 1990-05-01 EP EP90304721A patent/EP0398541B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-01 DE DE69015434T patent/DE69015434T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-05-01 ES ES90304721T patent/ES2066972T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-11 CA CA002016580A patent/CA2016580C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-15 JP JP2123248A patent/JP2922577B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-15 AU AU55019/90A patent/AU627302B2/en not_active Ceased
- 1990-05-15 ZA ZA903702A patent/ZA903702B/xx unknown
-
1992
- 1992-08-14 US US07/929,451 patent/US5370712A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-03-28 GR GR950400729T patent/GR3015553T3/el unknown
Also Published As
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| EP0398541A2 (en) | 1990-11-22 |
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| US5370712A (en) | 1994-12-06 |
| AU5501990A (en) | 1990-11-15 |
| CA2016580C (en) | 2002-04-30 |
| GR3015553T3 (en) | 1995-06-30 |
| JPH0320246A (ja) | 1991-01-29 |
| CA2016580A1 (en) | 1990-11-15 |
| DE69015434T2 (de) | 1995-08-10 |
| EP0398541B1 (en) | 1994-12-28 |
| DE69015434D1 (de) | 1995-02-09 |
| AU627302B2 (en) | 1992-08-20 |
| ES2066972T3 (es) | 1995-03-16 |
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