JP2918629B2 - 近赤外光硬化型インキ - Google Patents
近赤外光硬化型インキInfo
- Publication number
- JP2918629B2 JP2918629B2 JP14674190A JP14674190A JP2918629B2 JP 2918629 B2 JP2918629 B2 JP 2918629B2 JP 14674190 A JP14674190 A JP 14674190A JP 14674190 A JP14674190 A JP 14674190A JP 2918629 B2 JP2918629 B2 JP 2918629B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- infrared light
- printing
- curable ink
- ink
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （１）産業上の利用分野 本発明は、印刷インキに好適に使用し得る近赤外光硬
化型インキに関する。
化型インキに関する。
（２）従来の技術 近年、印刷インキの無溶剤化による公害防止、急速硬
化による生産性の向上、あるいは、硬化皮膜の物性改良
を目的として紫外光硬化型インキの開発が盛んに進めら
れている（例えば、特開平１−229084、特開平１−2714
69及び特開平２−22370）。特開平２−22370明細書に
は、ポリ（メタ）アクリル酸エステルと紫外光重合開示
剤を含むことを特徴とし、硬化速度及び皮膜硬度の優れ
た紫外光硬化型インキについて開示されている。
化による生産性の向上、あるいは、硬化皮膜の物性改良
を目的として紫外光硬化型インキの開発が盛んに進めら
れている（例えば、特開平１−229084、特開平１−2714
69及び特開平２−22370）。特開平２−22370明細書に
は、ポリ（メタ）アクリル酸エステルと紫外光重合開示
剤を含むことを特徴とし、硬化速度及び皮膜硬度の優れ
た紫外光硬化型インキについて開示されている。
（３）発明が解決しようとする課題 紫外光硬化インキは、200〜400nmの紫外光を照射する
ことによってカチオン重合あるいはラジカル重合によっ
て重合性モノマーが急速硬化するものである。紫外光硬
化インキの基本的な組成は色材、光活性ビヒクル、光重
合開始剤及び助剤からなり、このうち色材については一
般に使用される顔料、染料が用いられる。また、活性ビ
ヒクルの主体は実用的にはアクリル酸エステル及びその
誘導体であるモノマー、プレポリマーである。光重合開
示剤には、アセトフェノン誘導体、ベンゾイン誘導体、
及びベンゾフェノン誘導体と水素供与体であるアミン類
による水素引き抜き型の開始剤あるいはベンゾインアル
キルエーテルのような直接光分解型の開始剤が用いられ
ている。
ことによってカチオン重合あるいはラジカル重合によっ
て重合性モノマーが急速硬化するものである。紫外光硬
化インキの基本的な組成は色材、光活性ビヒクル、光重
合開始剤及び助剤からなり、このうち色材については一
般に使用される顔料、染料が用いられる。また、活性ビ
ヒクルの主体は実用的にはアクリル酸エステル及びその
誘導体であるモノマー、プレポリマーである。光重合開
示剤には、アセトフェノン誘導体、ベンゾイン誘導体、
及びベンゾフェノン誘導体と水素供与体であるアミン類
による水素引き抜き型の開始剤あるいはベンゾインアル
キルエーテルのような直接光分解型の開始剤が用いられ
ている。
印刷分野では、これらのインキを１〜３μｍの薄膜と
して印刷し、紫外光により乾燥硬化を行なっている。こ
れらの紫外光硬化インキはその高速硬化性という特徴か
ら、化粧品、食品パッケージに使用されるポリエステル
シートなどを印刷する枚葉平板印刷、アルミフォイル
紙、ポリエステル、ミラーコート紙、アートコート紙な
どのラベルシートを印刷するラベルシート印刷、スチロ
ール、発泡スチール、ポリスチレン、ポリプロピレンな
どの容器を印刷する曲面印刷、電子部品、電子機器装置
のパネルなどを印刷する凸オフ印刷、時計の文字盤、電
子部品などを印刷するタンポ印刷、コンパクトディス
ク、プラスチック容器やプリント配線などを印刷するス
クリーン印刷などに利用されている。また、消エネルギ
ー、インキ塗膜強度などの特徴から、食缶、飲料缶など
を印刷する金属板印刷、教科書などの印刷に用いられる
オフ輸印刷、帳票などを印刷するビジネスフォーム印刷
などにも使用されている。しかし、これらに使用されて
いる紫外光硬化型インキは、光重合開示剤が200〜400nm
の紫外光に感度をもち、紫外光は基本的にモノマーに対
する透過性が小さいため、不透明な塗料、あるいは厚膜
の場合には紫外光硬化型インキは不適当であり、膜厚が
厚くなると表面のみ硬化するか、あるいは硬化時間が長
くなるという問題点をもっている。
して印刷し、紫外光により乾燥硬化を行なっている。こ
れらの紫外光硬化インキはその高速硬化性という特徴か
ら、化粧品、食品パッケージに使用されるポリエステル
シートなどを印刷する枚葉平板印刷、アルミフォイル
紙、ポリエステル、ミラーコート紙、アートコート紙な
どのラベルシートを印刷するラベルシート印刷、スチロ
ール、発泡スチール、ポリスチレン、ポリプロピレンな
どの容器を印刷する曲面印刷、電子部品、電子機器装置
のパネルなどを印刷する凸オフ印刷、時計の文字盤、電
子部品などを印刷するタンポ印刷、コンパクトディス
ク、プラスチック容器やプリント配線などを印刷するス
クリーン印刷などに利用されている。また、消エネルギ
ー、インキ塗膜強度などの特徴から、食缶、飲料缶など
を印刷する金属板印刷、教科書などの印刷に用いられる
オフ輸印刷、帳票などを印刷するビジネスフォーム印刷
などにも使用されている。しかし、これらに使用されて
いる紫外光硬化型インキは、光重合開示剤が200〜400nm
の紫外光に感度をもち、紫外光は基本的にモノマーに対
する透過性が小さいため、不透明な塗料、あるいは厚膜
の場合には紫外光硬化型インキは不適当であり、膜厚が
厚くなると表面のみ硬化するか、あるいは硬化時間が長
くなるという問題点をもっている。
本発明は、透過性に優れた近赤外光を用い硬化速度が
早く、印刷皮膜硬度の優れた近赤外光硬化型インキを提
供することを目的とする。
早く、印刷皮膜硬度の優れた近赤外光硬化型インキを提
供することを目的とする。
（４）課題を解決するための手段 本発明では、この課題を解決するために鋭意検討した
結果、一般に活性ビヒクルとして用いられるエチレン性
不飽和基を含有するモノマー及びプレポリマーに光重合
開始剤として758nm以上の近赤外光領域に最大吸収波長
を有する一般式（１）で表される近赤外光重合開始剤を
使用することによって近赤外光で硬化し、硬化速度が早
く印刷皮膜の硬度の優れた近赤外光硬化型インキを見い
だし、本発明を完成するに至った。
結果、一般に活性ビヒクルとして用いられるエチレン性
不飽和基を含有するモノマー及びプレポリマーに光重合
開始剤として758nm以上の近赤外光領域に最大吸収波長
を有する一般式（１）で表される近赤外光重合開始剤を
使用することによって近赤外光で硬化し、硬化速度が早
く印刷皮膜の硬度の優れた近赤外光硬化型インキを見い
だし、本発明を完成するに至った。
一般式（１） （式中、D+は758nm以上の近赤外光領域に最大吸収をも
つ陽イオン色素であり、R1、R2、R3及びR4は各々独立に
アルキル、アリール、アルカリール、アリル、アラルキ
ル、アルケニル、アルキニル、脂環式及び飽和または不
飽和複素環式基を示し、R1，R2，R3及びR4の中の少なく
とも１個は炭素原子数１〜８個のアルキル基である。） すなわち、本発明は一般式（１）で示される近赤外光
重合開始剤を一般に印刷インキの活性ビヒクルとして用
いられるエチレン性不飽和基を含有するモノマー及びプ
レポリマーに含有させることによって758nm以上の近赤
外光に感度をもつことを特徴とする近赤外光硬化型イン
キに関する。
つ陽イオン色素であり、R1、R2、R3及びR4は各々独立に
アルキル、アリール、アルカリール、アリル、アラルキ
ル、アルケニル、アルキニル、脂環式及び飽和または不
飽和複素環式基を示し、R1，R2，R3及びR4の中の少なく
とも１個は炭素原子数１〜８個のアルキル基である。） すなわち、本発明は一般式（１）で示される近赤外光
重合開始剤を一般に印刷インキの活性ビヒクルとして用
いられるエチレン性不飽和基を含有するモノマー及びプ
レポリマーに含有させることによって758nm以上の近赤
外光に感度をもつことを特徴とする近赤外光硬化型イン
キに関する。
本発明において、一般に印刷インキの活性ビヒクルと
して用いられるエチレン性不飽和基を含有するモノマー
及びプレポリマーとは、１以上のエチレン性不飽和基、
例えば、ビニル基または、アリル基を有するモノマーな
らびに末端もしくは側鎖にエチレン性不飽和基を有する
プレポリマーの両者を含有するものである。具体例とし
ては、ビスフェノールＡ型、フェノールノボラック型等
のエポキシ樹脂、エポキシ化大豆油、エポキシ化ロジ
ン、エポキシ化ポリブタジエン等のエポキシ樹脂とアク
リル酸及びメタクリル酸との反応物であるエポキシアク
リレート類、エポキシメタクリレート類、前記エポキシ
アクリレート類及びメタクリレート類のウレタン変性
物、脂肪酸変性アルキット樹脂のアルクル酸エステル及
びメタクリル酸エステル等のエチレン性不飽和基含有樹
脂、あるいは、ウレタンアクリレート、ウレタンメタク
リレート、エポキシアクリレート、エポキシメタクリレ
ート、ビスフェノールＡエトラエチレングリコールジア
クリレート、ビスフェノールＡテトラエチレングリコー
ルジメタクリレート、ビスフェノールＦポリエチレング
リコールジアクリレート、ビスフェノールＦポリエチレ
ングリコールジメタクリレート、トリシクロデカンジメ
チロールジアクリレート、トリシクロデカンジメチロー
ルジメタクリレート、トリメチロールプロパントリプロ
ポキシトリアクリレート、トリメチロールプロパントリ
プロポキシトリメタクリレート、ジトリメチロールプロ
パンテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテ
トラメタクリレート、トリメチロールプロパンポリエト
キシトリアクリレート、トリメチロールプロパンポリエ
トキシトリメタクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオ
ペンチルグリコールジアクリレート、ヒドロキシピバリ
ン酸ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ジペン
タエリスリトールペンタ（またはヘキサ）アクリレート
またはメタクリレート等、トリペンタエリスリトール、
テトラペンタエリスリトールのアクリル酸エステル及び
メタクリル酸エステル等のエチレン性不飽和モノマー類
が挙げられる。
して用いられるエチレン性不飽和基を含有するモノマー
及びプレポリマーとは、１以上のエチレン性不飽和基、
例えば、ビニル基または、アリル基を有するモノマーな
らびに末端もしくは側鎖にエチレン性不飽和基を有する
プレポリマーの両者を含有するものである。具体例とし
ては、ビスフェノールＡ型、フェノールノボラック型等
のエポキシ樹脂、エポキシ化大豆油、エポキシ化ロジ
ン、エポキシ化ポリブタジエン等のエポキシ樹脂とアク
リル酸及びメタクリル酸との反応物であるエポキシアク
リレート類、エポキシメタクリレート類、前記エポキシ
アクリレート類及びメタクリレート類のウレタン変性
物、脂肪酸変性アルキット樹脂のアルクル酸エステル及
びメタクリル酸エステル等のエチレン性不飽和基含有樹
脂、あるいは、ウレタンアクリレート、ウレタンメタク
リレート、エポキシアクリレート、エポキシメタクリレ
ート、ビスフェノールＡエトラエチレングリコールジア
クリレート、ビスフェノールＡテトラエチレングリコー
ルジメタクリレート、ビスフェノールＦポリエチレング
リコールジアクリレート、ビスフェノールＦポリエチレ
ングリコールジメタクリレート、トリシクロデカンジメ
チロールジアクリレート、トリシクロデカンジメチロー
ルジメタクリレート、トリメチロールプロパントリプロ
ポキシトリアクリレート、トリメチロールプロパントリ
プロポキシトリメタクリレート、ジトリメチロールプロ
パンテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテ
トラメタクリレート、トリメチロールプロパンポリエト
キシトリアクリレート、トリメチロールプロパンポリエ
トキシトリメタクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオ
ペンチルグリコールジアクリレート、ヒドロキシピバリ
ン酸ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ジペン
タエリスリトールペンタ（またはヘキサ）アクリレート
またはメタクリレート等、トリペンタエリスリトール、
テトラペンタエリスリトールのアクリル酸エステル及び
メタクリル酸エステル等のエチレン性不飽和モノマー類
が挙げられる。
なかでも、好適な例としてはエポキシ化大豆油、エポ
キシ化ロジン等のエポキシアクリレート類及びウレタン
変性物、樹脂酸変性アルキット樹脂のアクリル酸エステ
ル、ウレタンアクリレート、ウレタンメタクリレート、
エポキシアクリレート、エポキシメタクリレート、ビス
フェノールＡテトラエチレングリコールジアクリレー
ト、トリメチロールプロパントリプロポキシトリアクリ
レート、トリペンタエリスリトール、テトラペンタエリ
スリトールのアクリル酸エステル及びメタクリル酸エス
テル等を挙げることができる。
キシ化ロジン等のエポキシアクリレート類及びウレタン
変性物、樹脂酸変性アルキット樹脂のアクリル酸エステ
ル、ウレタンアクリレート、ウレタンメタクリレート、
エポキシアクリレート、エポキシメタクリレート、ビス
フェノールＡテトラエチレングリコールジアクリレー
ト、トリメチロールプロパントリプロポキシトリアクリ
レート、トリペンタエリスリトール、テトラペンタエリ
スリトールのアクリル酸エステル及びメタクリル酸エス
テル等を挙げることができる。
本発明に用いられる近赤外光重合開始剤としては、一
般式（１）で表される陽イオン性染料−ボレート錯体で
あり、これを構成する陽イオン染料の特定な種類は758n
m以上の近赤外光領域に最大吸収をもつシアニン、トリ
アリールメタン、アミニウム、ジインモニウム系色素で
あり、ボレート陰イオンのR1，R2，R3及びR4は各々独立
にアルキル、アリール、アルカリール、アリル、アラル
キル、アルケニル、アルキニル、脂環式及び飽和または
不飽和複素環式基を示し、R1，R2，R3及びR4の中の少な
くとも１個は炭素原子数１〜８個のアルキル基である。
般式（１）で表される陽イオン性染料−ボレート錯体で
あり、これを構成する陽イオン染料の特定な種類は758n
m以上の近赤外光領域に最大吸収をもつシアニン、トリ
アリールメタン、アミニウム、ジインモニウム系色素で
あり、ボレート陰イオンのR1，R2，R3及びR4は各々独立
にアルキル、アリール、アルカリール、アリル、アラル
キル、アルケニル、アルキニル、脂環式及び飽和または
不飽和複素環式基を示し、R1，R2，R3及びR4の中の少な
くとも１個は炭素原子数１〜８個のアルキル基である。
本発明に特に有用な開始剤の例を第１表に示す。
本発明の近赤外光硬化型インキは、前記のエチレン性
不飽和基を含有するモノマー及びプレポリマーに近赤外
光重合開示剤を好ましくは、0.01〜10重量％、特に0.1
〜５重量％の割合で混合して形成したものが好ましい。
本発明の近赤外光硬化型インキには、さらに必要によっ
て固形の非反応性樹脂、例えば、ジアリルフタレート樹
脂、環状ケトン樹脂、天然樹脂変性フェノール樹脂、ア
クリル樹脂等を加えて、硬化皮膜等を改良することがで
きるが、その配合量は、本発明の近赤外光硬化型インキ
に対して30％以下が適当である。
不飽和基を含有するモノマー及びプレポリマーに近赤外
光重合開示剤を好ましくは、0.01〜10重量％、特に0.1
〜５重量％の割合で混合して形成したものが好ましい。
本発明の近赤外光硬化型インキには、さらに必要によっ
て固形の非反応性樹脂、例えば、ジアリルフタレート樹
脂、環状ケトン樹脂、天然樹脂変性フェノール樹脂、ア
クリル樹脂等を加えて、硬化皮膜等を改良することがで
きるが、その配合量は、本発明の近赤外光硬化型インキ
に対して30％以下が適当である。
本発明の近赤外光硬化型インキには、着色顔料の外、
必要に応じて重合禁止剤、可塑剤、充填剤、溶剤並びに
酸素除去剤及び連鎖移動剤等の助剤類を併用することが
できる。
必要に応じて重合禁止剤、可塑剤、充填剤、溶剤並びに
酸素除去剤及び連鎖移動剤等の助剤類を併用することが
できる。
本発明の近赤外光硬化型インキは、紫外光硬化型イン
キが使用されている枚葉平板印刷、金属板印刷、オフ輸
印刷、ビジネスフォーム印刷、ラベルシート印刷、曲面
印刷、凸オフ印刷、タンポ印刷、スクリーン印刷などの
印刷インキとして有用であるが、その他に、紙のつや出
しコーティング剤、保護コーティング、ソルダーレジス
ト等としても有用である。
キが使用されている枚葉平板印刷、金属板印刷、オフ輸
印刷、ビジネスフォーム印刷、ラベルシート印刷、曲面
印刷、凸オフ印刷、タンポ印刷、スクリーン印刷などの
印刷インキとして有用であるが、その他に、紙のつや出
しコーティング剤、保護コーティング、ソルダーレジス
ト等としても有用である。
本発明の近赤外光硬化型インキは、紙、プラスチック
及び金属などに印刷された後、半導体レーザー、ハロゲ
ンランプ及び発光ダイオードなどにより近赤外光を照射
し硬化させ、強度の優れた印刷皮膜を得ることができ
る。
及び金属などに印刷された後、半導体レーザー、ハロゲ
ンランプ及び発光ダイオードなどにより近赤外光を照射
し硬化させ、強度の優れた印刷皮膜を得ることができ
る。
印刷インキへの適用の具体的な例としては、枚葉平板
印刷インキとして使用でき、化粧品、食品パッケージに
用いられるアルミフォイル紙に、この近赤外光硬化型イ
ンキにて５μｍの厚さで印刷し、近赤外光照射装置で照
射することによって、浸透乾燥性のないアルミフォイル
紙へ乾燥定着を行うことができる。
印刷インキとして使用でき、化粧品、食品パッケージに
用いられるアルミフォイル紙に、この近赤外光硬化型イ
ンキにて５μｍの厚さで印刷し、近赤外光照射装置で照
射することによって、浸透乾燥性のないアルミフォイル
紙へ乾燥定着を行うことができる。
以下、実施例をあげて本発明をさらに説明する。
実施例１ ペンタエリスリトールトリアクリレート40重量部、ウ
レタンアクリレート（新中村化学社製,U−108−Ａ）35
重量部、ビスフェノールＡテトラエチレングリコールジ
トリアクリレート５重量部、Rubine GL−SE（日本化薬
社製）19重量部及び近赤外光重合開始剤（開示剤番号
１）１重量部を３本ロールで練肉して近赤外光硬化型イ
ンキＡを得た。
レタンアクリレート（新中村化学社製,U−108−Ａ）35
重量部、ビスフェノールＡテトラエチレングリコールジ
トリアクリレート５重量部、Rubine GL−SE（日本化薬
社製）19重量部及び近赤外光重合開始剤（開示剤番号
１）１重量部を３本ロールで練肉して近赤外光硬化型イ
ンキＡを得た。
実施例２ ペンタエリスリトールトリアクリレート40重量部、エ
ポキシアクリレート（日本化薬社製，カラヤッドＲ−16
7）30重量部、トリメチロールプロパントリプロポキシ
トリアクリレート10重量部、Rubine GL−SE（日本化薬
社製）19重量部及び近赤外光重合開始剤（開示剤番号
１）１重量部を３本ロールで練肉して近赤外光硬化型イ
ンキＢを得た。
ポキシアクリレート（日本化薬社製，カラヤッドＲ−16
7）30重量部、トリメチロールプロパントリプロポキシ
トリアクリレート10重量部、Rubine GL−SE（日本化薬
社製）19重量部及び近赤外光重合開始剤（開示剤番号
１）１重量部を３本ロールで練肉して近赤外光硬化型イ
ンキＢを得た。
実施例３ ジペンタエリスリトールペンタアクリレート40重量
部、エポキシアクリレート（日本化薬社製，カラヤッド
Ｒ−167）30重量部、ビスフェノールＡテトラエチレン
グリコールジトリアクリレート10重量部、Navy Blue 2G
−SF 200（日本化薬社製）19重量部及び近赤外光重合開
始剤（開示剤番号6A）0.5重量部を３本ロールで練肉し
て近赤外光硬化型インキＣを得た。
部、エポキシアクリレート（日本化薬社製，カラヤッド
Ｒ−167）30重量部、ビスフェノールＡテトラエチレン
グリコールジトリアクリレート10重量部、Navy Blue 2G
−SF 200（日本化薬社製）19重量部及び近赤外光重合開
始剤（開示剤番号6A）0.5重量部を３本ロールで練肉し
て近赤外光硬化型インキＣを得た。
比較例１ 実施例１で、近赤外光重合開始剤（開始剤番号１）を
ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル10重量部に変える以外は
実施例１と同様にして近赤外光硬化型インキＥを得た。
ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル10重量部に変える以外は
実施例１と同様にして近赤外光硬化型インキＥを得た。
インキ性能評価方法 硬化時間：実施例１〜４及びインキ0.6gをRIテスター
を用いてカルトン紙に展色し、ただちにアルミニウムコ
ート型ハロゲンランプ（2W/cm2）で照射した後、RIテス
ターによりアート紙に圧着し、インキが付着しなくなる
まで要した照射時間（秒）を硬化時間とした。
を用いてカルトン紙に展色し、ただちにアルミニウムコ
ート型ハロゲンランプ（2W/cm2）で照射した後、RIテス
ターによりアート紙に圧着し、インキが付着しなくなる
まで要した照射時間（秒）を硬化時間とした。
皮膜硬度：硬質塩ビ板にバーコーターにより膜厚10ミ
クロンになるように塗布し、アルミニウムコート型ハロ
ゲンランプ（2W/cm2）で１秒間照射し硬化させた。つい
で、JIS−Ｋ−5400に基ずいて、鉛筆硬度を測定した。
クロンになるように塗布し、アルミニウムコート型ハロ
ゲンランプ（2W/cm2）で１秒間照射し硬化させた。つい
で、JIS−Ｋ−5400に基ずいて、鉛筆硬度を測定した。
硬化時間及び鉛筆硬度の測定結果を第２表に示す。
（６）発明の効果 本発明により、近赤外光で硬化し、硬化速度が速くか
つ皮膜硬度が大きい近赤外光硬化型インキが提供され
る。
つ皮膜硬度が大きい近赤外光硬化型インキが提供され
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｄ 11/02 Ｃ０９Ｄ 11/02 (56)参考文献 特開 昭64−60606（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−13143（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−17048（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−1205（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−19734（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−143044（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G09D 11/00 - 11/20 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】758nm以上の近赤外光領域に最大吸収波長
を有する、一般式（１）で表される近赤外光重合開始剤
を含むことを特徴とする近赤外光硬化型インキ。 一般式（１） （式中、D+は758nm以上の近赤外光領域に最大吸収波長
をもつ陽イオン色素であり、R1、R2、R3及びR4は各々独
立にアルキル、アリール、アルカリール、アリル、アラ
ルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式及び飽和また
は不飽和複素環式基を示し、R1、R2、R3及びR4の少なく
とも１個は炭素原子数１〜８個のアルキル基である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14674190A JP2918629B2 (ja) | 1990-06-04 | 1990-06-04 | 近赤外光硬化型インキ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14674190A JP2918629B2 (ja) | 1990-06-04 | 1990-06-04 | 近赤外光硬化型インキ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0439367A JPH0439367A (ja) | 1992-02-10 |
| JP2918629B2 true JP2918629B2 (ja) | 1999-07-12 |
Family
ID=15414546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14674190A Expired - Lifetime JP2918629B2 (ja) | 1990-06-04 | 1990-06-04 | 近赤外光硬化型インキ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2918629B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9612233D0 (en) * | 1996-06-12 | 1996-08-14 | Horsell Graphic Ind Ltd | Lithographic plate |
| JP2004168961A (ja) * | 2002-11-22 | 2004-06-17 | Konica Minolta Holdings Inc | 活性エネルギー線硬化型インク及びそれを用いた印刷物 |
| JP5196757B2 (ja) * | 2006-09-29 | 2013-05-15 | 株式会社きもと | ハードコート膜、および成形体 |
| JP5044733B2 (ja) * | 2007-03-07 | 2012-10-10 | ナルックス株式会社 | 近赤外線硬化型インク組成物およびこれを使用する印刷方法 |
| DE102013009135A1 (de) * | 2013-05-31 | 2014-12-04 | Heidelberger Druckmaschinen Ag | NIR-vernetzbare Druckfarbe |
-
1990
- 1990-06-04 JP JP14674190A patent/JP2918629B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0439367A (ja) | 1992-02-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10618995B2 (en) | Photosensitive composition, image forming method, film forming method, resin, image, and film | |
| US4022674A (en) | Photopolymerizable compounds and compositions comprising the product of the reaction of a monomeric ester and a polycarboxy-substituted benzophenone | |
| US4004998A (en) | Photopolymerizable compounds and compositions comprising the product of the reaction of a hydroxy-containing ester and a monocarboxy-substituted benzophenone | |
| CN101291816B (zh) | 可固化液体套装和喷墨印刷法 | |
| US6245382B1 (en) | Method for making protective film | |
| JP7062934B2 (ja) | 印刷物 | |
| EP3587512B1 (en) | Photocurable ink composition and image forming method | |
| WO2008015474A1 (en) | A printing ink | |
| CN101292000A (zh) | 可固化喷墨油墨套装和喷墨印刷方法 | |
| JP2020169251A (ja) | 活性エネルギー線硬化型インキ、インキ硬化物の製造方法及び印刷物 | |
| JP2918629B2 (ja) | 近赤外光硬化型インキ | |
| JP3821912B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型水無し平版用インキ組成物およびそれを用いた印刷物の製造方法 | |
| JP2017075222A (ja) | 紫外線硬化型レーザーマーキング用オフセットインキ組成物 | |
| US3926640A (en) | Photopolymerizable compositions comprising benzophenone reaction products | |
| JP2013023549A (ja) | 重合性組成物、およびそれを用いた重合物の製造方法 | |
| JP4244487B2 (ja) | 重合性組成物 | |
| JPH0222370A (ja) | 紫外線硬化型インキ組成物 | |
| JP2003171587A (ja) | 放射線硬化型剥離層形成用インクおよびそれを用いたシート | |
| JPH11116611A (ja) | 光重合性組成物 | |
| WO2021219781A1 (en) | A composition | |
| JP6861282B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型インキ、インキ硬化物の製造方法及び印刷物 | |
| JP2002347336A (ja) | 放射線硬化型隠蔽層形成用インクおよびそれを用いた記録用シート | |
| JP2003246137A (ja) | インクジェットインク受容層形成用インクおよびそれを用いた記録用シート | |
| JP2003171586A (ja) | 放射線硬化型剥離層形成用インクおよびそれを用いたシート | |
| JP2004224837A (ja) | オーバープリントカード用インク |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080423 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090423 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100423 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100423 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110423 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110423 Year of fee payment: 12 |