JP2908936B2 - 新規フェンチオン殺虫剤 - Google Patents
新規フェンチオン殺虫剤Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フェンチオン（０，０
−ジメチル ０−（４−メチルチオ−ｍ−トリル）ホス
ホロチオエイト）の安定化方法、およびその方法により
安定化されたフェンチオンを有効成分として含有する殺
虫剤に関するものである。
−ジメチル ０−（４−メチルチオ−ｍ−トリル）ホス
ホロチオエイト）の安定化方法、およびその方法により
安定化されたフェンチオンを有効成分として含有する殺
虫剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術・発明が解決しようとする課題】チオリン
酸エステルであるフェンチオンは殺虫剤として農薬・防
疫用薬剤等の有効成分として知られている。しかし、一
般にこのような有機リン酸エステルは化学的に不安定な
化合物であり加水分解や転移反応などにより分解する。
特に粉剤・粒剤などの形態に製剤化される場合その補助
剤（希釈剤、界面活性剤等）により一層不安定になりや
すい。粉剤・粒剤において有機リンを安定化する方法と
しては、特公昭３５−１０５５０号、特公昭４３−１７
７５７号、特公昭４８−４３８６０号および特公昭６１
−２６７５０２号などのエポキシ化合物、特公昭４９−
２８９８１号および特公昭４５−９２００号などの含リ
ンおよび／または含イオウ化合物、特開昭５６−１２７
３０４号のポリオキシエチル化アミン類、特公昭５８−
２６８８５号のラクトン類、特公昭５３−４１２１０号
などのジオール類を添加することなどが知られている。
しかし、これらの安定化剤は、揮散性・引火性・爆発性
が高かったり、使用条件によっては化合物自体が重合を
起こして安定化剤としての効果が消失してしまったり、
あるいは毒性が強いなどの問題点を有している。
酸エステルであるフェンチオンは殺虫剤として農薬・防
疫用薬剤等の有効成分として知られている。しかし、一
般にこのような有機リン酸エステルは化学的に不安定な
化合物であり加水分解や転移反応などにより分解する。
特に粉剤・粒剤などの形態に製剤化される場合その補助
剤（希釈剤、界面活性剤等）により一層不安定になりや
すい。粉剤・粒剤において有機リンを安定化する方法と
しては、特公昭３５−１０５５０号、特公昭４３−１７
７５７号、特公昭４８−４３８６０号および特公昭６１
−２６７５０２号などのエポキシ化合物、特公昭４９−
２８９８１号および特公昭４５−９２００号などの含リ
ンおよび／または含イオウ化合物、特開昭５６−１２７
３０４号のポリオキシエチル化アミン類、特公昭５８−
２６８８５号のラクトン類、特公昭５３−４１２１０号
などのジオール類を添加することなどが知られている。
しかし、これらの安定化剤は、揮散性・引火性・爆発性
が高かったり、使用条件によっては化合物自体が重合を
起こして安定化剤としての効果が消失してしまったり、
あるいは毒性が強いなどの問題点を有している。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、フェンチ
オンを有効成分とする粉剤・粒剤において安全性が高
く、かつ十分なフェンチオン安定化効果を有する化合物
について鋭意研究した結果、エポキシヘキサヒドロフタ
ル酸エステルおよび／またはテトラヒドロ無水フタル酸
が高い安定化効果を有することを見い出し、本発明を完
成するに至った。
オンを有効成分とする粉剤・粒剤において安全性が高
く、かつ十分なフェンチオン安定化効果を有する化合物
について鋭意研究した結果、エポキシヘキサヒドロフタ
ル酸エステルおよび／またはテトラヒドロ無水フタル酸
が高い安定化効果を有することを見い出し、本発明を完
成するに至った。
【０００４】すなわち、本発明はフェンチオンまたは、
フェンチオンを含有する粉剤・粒剤に、エポキシヘキサ
ヒドロフタル酸エステルおよび／またはテトラヒドロ無
水フタル酸を添加することを特徴とするフェンチオンの
安定化方法、およびその方法により安定化されたフェン
チオンを有効成分として含有することを特徴とする殺虫
粉剤・粒剤を提供するものである。
フェンチオンを含有する粉剤・粒剤に、エポキシヘキサ
ヒドロフタル酸エステルおよび／またはテトラヒドロ無
水フタル酸を添加することを特徴とするフェンチオンの
安定化方法、およびその方法により安定化されたフェン
チオンを有効成分として含有することを特徴とする殺虫
粉剤・粒剤を提供するものである。
【０００５】本発明に用いられるエポキシヘキサヒドロ
フタル酸エステル（ジアルキル４，５−エポキシシクロ
ヘキサン−１，２−ジカルボキシレイト）は、例えば特
公昭３５−５４７５号記載の方法により製造できる化合
物であり、１・２位のエステルは直鎖または分岐鎖状ア
ルコールで形成される。このアルコールとしては、例え
ばヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノ
ール、デカノール、トリデカノール、オクタデカノー
ル、１，５−ジエチルヘキサデカノール等が挙げられ
る。
フタル酸エステル（ジアルキル４，５−エポキシシクロ
ヘキサン−１，２−ジカルボキシレイト）は、例えば特
公昭３５−５４７５号記載の方法により製造できる化合
物であり、１・２位のエステルは直鎖または分岐鎖状ア
ルコールで形成される。このアルコールとしては、例え
ばヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノ
ール、デカノール、トリデカノール、オクタデカノー
ル、１，５−ジエチルヘキサデカノール等が挙げられ
る。
【０００６】エポキシヘキサヒドロフタル酸エステルお
よびテトラヒドロ無水フタル酸の配合量は担体の吸着量
や製剤としての流動性などの物理化学性等にもよるが、
０．１〜３０％（好ましくは０．５〜１０％）であり、
単独あるいは組み合わせて使用してもよい。
よびテトラヒドロ無水フタル酸の配合量は担体の吸着量
や製剤としての流動性などの物理化学性等にもよるが、
０．１〜３０％（好ましくは０．５〜１０％）であり、
単独あるいは組み合わせて使用してもよい。
【０００７】また粉剤・粒剤とするための担体として
は、特に限定するものではないが、例えば珪そう土、ク
レー、タルク、ホワイトカーボン、ゼオライト、石英、
軽石、活性炭、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、硫酸
ナトリウム、硫酸マグネシウム、尿素、硫酸アンモニウ
ム等の粉末または粒状物を挙げることができ、単独であ
るいはこれらを組み合わせて使用してもよい。
は、特に限定するものではないが、例えば珪そう土、ク
レー、タルク、ホワイトカーボン、ゼオライト、石英、
軽石、活性炭、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、硫酸
ナトリウム、硫酸マグネシウム、尿素、硫酸アンモニウ
ム等の粉末または粒状物を挙げることができ、単独であ
るいはこれらを組み合わせて使用してもよい。
【０００８】また粉剤・粒剤化するための結合剤、流動
性改質剤あるいは有効成分の拡散・乳化等を目的とした
界面活性剤等の他の添加剤を配合することもできる。
性改質剤あるいは有効成分の拡散・乳化等を目的とした
界面活性剤等の他の添加剤を配合することもできる。
【０００９】
【実施例】以下に実施例、比較例および試験例により本
発明を具体的に説明する。尚、本発明はこれらによって
何ら限定されるものではない。また、本実施例、比較例
および試験例の中の「部」はすべて「重量部」を意味す
る。
発明を具体的に説明する。尚、本発明はこれらによって
何ら限定されるものではない。また、本実施例、比較例
および試験例の中の「部」はすべて「重量部」を意味す
る。
【００１０】［実施例１］フェンチオン：５部、乳化剤
（ポリオキシエチレンアルキレンポリスチリルフェニル
エーテルとポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエ
ーテルホルムアルデヒド縮合物とアルキルベンゼンスル
ホン酸カルシウムの混合物）：５部、エポキシヘキサヒ
ドロフタル酸ジ（２−エチルヘキシル）エステル：５部
及び軽石：８５部をミキサーで混合して粒剤を得た。
（ポリオキシエチレンアルキレンポリスチリルフェニル
エーテルとポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエ
ーテルホルムアルデヒド縮合物とアルキルベンゼンスル
ホン酸カルシウムの混合物）：５部、エポキシヘキサヒ
ドロフタル酸ジ（２−エチルヘキシル）エステル：５部
及び軽石：８５部をミキサーで混合して粒剤を得た。
【００１１】［実施例２］フェンチオン：５部、乳化剤
（実施例１の乳化剤と同じ）：５部、エポキシヘキサヒ
ドロフタル酸ジ（２−エチルヘキシル）エステル：５部
及びゼオライト：８５部をミキサーで混合して粒剤を得
た。
（実施例１の乳化剤と同じ）：５部、エポキシヘキサヒ
ドロフタル酸ジ（２−エチルヘキシル）エステル：５部
及びゼオライト：８５部をミキサーで混合して粒剤を得
た。
【００１２】［実施例３］フェンチオン：５部、乳化剤
（実施例１の乳化剤と同じ）：５部、エポキシヘキサヒ
ドロフタル酸ジ（２−エチルヘキシル）エステル：５
部、ポリビニルアルコール：２部及び硫酸マグネシウム
・７水和物（粉末）：８３部をニーダーで混合し、水を
適量添加して練合したのち、押し出し造粒機を用いて造
粒した。乾燥機により、添加した水を揮散させて粒剤を
得た。
（実施例１の乳化剤と同じ）：５部、エポキシヘキサヒ
ドロフタル酸ジ（２−エチルヘキシル）エステル：５
部、ポリビニルアルコール：２部及び硫酸マグネシウム
・７水和物（粉末）：８３部をニーダーで混合し、水を
適量添加して練合したのち、押し出し造粒機を用いて造
粒した。乾燥機により、添加した水を揮散させて粒剤を
得た。
【００１３】［実施例４］フェンチオン：５部、乳化剤
（実施例１の乳化剤と同じ）：５部、エポキシヘキサヒ
ドロフタル酸ジ（２−エチルヘキシル）エステル：５部
を、無水硫酸マグネシウム粉末：８５部に添加し、粉剤
を調製した。
（実施例１の乳化剤と同じ）：５部、エポキシヘキサヒ
ドロフタル酸ジ（２−エチルヘキシル）エステル：５部
を、無水硫酸マグネシウム粉末：８５部に添加し、粉剤
を調製した。
【００１４】［実施例５］フェンチオン：５部、乳化剤
（実施例１の乳化剤と同じ）：５部及びエポキシヘキサ
ヒドロフタル酸ジオレイルエステル：５部を、無水硫酸
マグネシウム粉末：８５部に添加し、粉剤を調製した。
（実施例１の乳化剤と同じ）：５部及びエポキシヘキサ
ヒドロフタル酸ジオレイルエステル：５部を、無水硫酸
マグネシウム粉末：８５部に添加し、粉剤を調製した。
【００１５】［実施例６］フェンチオン：５部、乳化剤
（実施例１の乳化剤と同じ）：５部及びテトラヒドロ無
水フタル酸：５部を、無水硫酸マグネシム粉末：８５部
に添加し、粉剤を調製した。
（実施例１の乳化剤と同じ）：５部及びテトラヒドロ無
水フタル酸：５部を、無水硫酸マグネシム粉末：８５部
に添加し、粉剤を調製した。
【００１６】［比較例１］フェンチオン：５部、乳化剤
（実施例１の乳化剤と同じ）：５部及び軽石：９０部を
ミキサーで混合して粒剤を得た。
（実施例１の乳化剤と同じ）：５部及び軽石：９０部を
ミキサーで混合して粒剤を得た。
【００１７】［比較例２］フェンチオン：５部、乳化剤
（実施例１の乳化剤と同じ）：５部及びゼオライト：９
０部をミキサーで混合して粒剤を得た。
（実施例１の乳化剤と同じ）：５部及びゼオライト：９
０部をミキサーで混合して粒剤を得た。
【００１８】［比較例３］フェンチオン：５部、乳化剤
（実施例１の乳化剤と同じ）：５部、ポリビニルアルコ
ール：２部及び硫酸マグネシウム・７水和物（粉末）：
８８部をニーダーで混合し、水を適量添加して練合した
のち、押し出し造粒機を用いて造粒した。乾燥機によ
り、添加した水を揮散させて粒剤を得た。
（実施例１の乳化剤と同じ）：５部、ポリビニルアルコ
ール：２部及び硫酸マグネシウム・７水和物（粉末）：
８８部をニーダーで混合し、水を適量添加して練合した
のち、押し出し造粒機を用いて造粒した。乾燥機によ
り、添加した水を揮散させて粒剤を得た。
【００１９】［比較例４］フェンチオン：５部、乳化剤
（実施例１の乳化剤と同じ）：５部及びエチレングリコ
ールビスアンヒドロトリメリテート：５部を、無水硫酸
マグネシウム粉末：８５部に添加し、粉剤を調製した。
（実施例１の乳化剤と同じ）：５部及びエチレングリコ
ールビスアンヒドロトリメリテート：５部を、無水硫酸
マグネシウム粉末：８５部に添加し、粉剤を調製した。
【００２０】［比較例５］フェンチオン：５部、乳化剤
（実施例１の乳化剤と同じ）：５部及び２，２−ビス
（グリシジルポリオキシエチレンフェニルエーテル）プ
ロパン：５部を、無水硫酸マグネシウム粉末：８５部に
添加し、粉剤を調製した。
（実施例１の乳化剤と同じ）：５部及び２，２−ビス
（グリシジルポリオキシエチレンフェニルエーテル）プ
ロパン：５部を、無水硫酸マグネシウム粉末：８５部に
添加し、粉剤を調製した。
【００２１】［試験例１］ （方法）実施例１〜３の粒剤と、実施例１〜３からエポ
キシヘキサヒドロフタル酸ジ（２−エチルヘキシルエス
テル）を除いて同様に製した比較例１〜３の粒剤を、そ
れぞれ、試料袋に入れ、密封し、６０℃で４週間保存し
た。ガスクロマトグラフ法により、これらの試料のフェ
ンチオンの含量を測定し、調製直後のフェンチオン含量
と比較することにより、フェンチオン残存率を求めた。
結果を表１に示す。
キシヘキサヒドロフタル酸ジ（２−エチルヘキシルエス
テル）を除いて同様に製した比較例１〜３の粒剤を、そ
れぞれ、試料袋に入れ、密封し、６０℃で４週間保存し
た。ガスクロマトグラフ法により、これらの試料のフェ
ンチオンの含量を測定し、調製直後のフェンチオン含量
と比較することにより、フェンチオン残存率を求めた。
結果を表１に示す。
【００２２】（結果）
【表１】
【００２３】（考察）表１から明らかなように、本発明
の粒剤（実施例１〜３）は、比較例１〜３の粒剤と比較
して、高いフェンチオン残存率を示した。従って、エポ
キシヘキサヒドロフタル酸ジ（２−エチルヘキシルエス
テル）は、フェンチオン安定化効果を有することが明ら
かであり本発明の製剤は、フェンチオン安定性が高いも
のであるといえる。
の粒剤（実施例１〜３）は、比較例１〜３の粒剤と比較
して、高いフェンチオン残存率を示した。従って、エポ
キシヘキサヒドロフタル酸ジ（２−エチルヘキシルエス
テル）は、フェンチオン安定化効果を有することが明ら
かであり本発明の製剤は、フェンチオン安定性が高いも
のであるといえる。
【００２４】［試験例２］ （方法）実施例４〜６の粉剤と、実施例４〜６で用いた
安定化剤の代わりに他の安定化剤（エチレングリコール
ビスアンヒドロトリメリテート及び２，２−ビス（グリ
シジルポリオキシエチレンフェニルエーテル）プロパ
ン）を用いた比較例４及び５の粉剤について、試験例１
と同様の方法で、フェンチオン残存率を求めた。結果を
表２に示す。
安定化剤の代わりに他の安定化剤（エチレングリコール
ビスアンヒドロトリメリテート及び２，２−ビス（グリ
シジルポリオキシエチレンフェニルエーテル）プロパ
ン）を用いた比較例４及び５の粉剤について、試験例１
と同様の方法で、フェンチオン残存率を求めた。結果を
表２に示す。
【００２５】（結果）
【表２】
【００２６】（考察）表２から明らかなように、本発明
の粉剤（実施例４〜６）は、比較例４及び５の粉剤と比
較して、高いフェンチオン残存率を示した。従って、本
発明の安定化剤は、他の安定化剤と比較して、高いフェ
ンチオン安定化効果を有することが明らかであり、本発
明の製剤は、フェンチオン安定性が高いものであるとい
える。
の粉剤（実施例４〜６）は、比較例４及び５の粉剤と比
較して、高いフェンチオン残存率を示した。従って、本
発明の安定化剤は、他の安定化剤と比較して、高いフェ
ンチオン安定化効果を有することが明らかであり、本発
明の製剤は、フェンチオン安定性が高いものであるとい
える。
【００２７】
【発明の効果】以上のように、本発明のフェンチオン殺
虫剤は、エポキシヘキサヒドロフタル酸エステルおよび
／またはテトラヒドロ無水フタル酸を配合することによ
り、有効成分のフェンチオンが安定化され、かつ安全性
も高い、優れた殺虫剤であるということができる。
虫剤は、エポキシヘキサヒドロフタル酸エステルおよび
／またはテトラヒドロ無水フタル酸を配合することによ
り、有効成分のフェンチオンが安定化され、かつ安全性
も高い、優れた殺虫剤であるということができる。
Claims (1)
- 【請求項１】フェンチオンを有効成分とし、安定化剤と
してエポキシヘキサヒドロフタル酸エステルおよび／ま
たはテトラヒドロ無水フタル酸を含有する殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16524792A JP2908936B2 (ja) | 1992-05-13 | 1992-05-13 | 新規フェンチオン殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16524792A JP2908936B2 (ja) | 1992-05-13 | 1992-05-13 | 新規フェンチオン殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05310517A JPH05310517A (ja) | 1993-11-22 |
| JP2908936B2 true JP2908936B2 (ja) | 1999-06-23 |
Family
ID=15808678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16524792A Expired - Fee Related JP2908936B2 (ja) | 1992-05-13 | 1992-05-13 | 新規フェンチオン殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2908936B2 (ja) |
-
1992
- 1992-05-13 JP JP16524792A patent/JP2908936B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05310517A (ja) | 1993-11-22 |
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|---|---|---|---|
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