JP2907948B2 - 新規なステロイド化合物および制癌剤 - Google Patents
新規なステロイド化合物および制癌剤Info
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- JP2907948B2 JP2907948B2 JP2125552A JP12555290A JP2907948B2 JP 2907948 B2 JP2907948 B2 JP 2907948B2 JP 2125552 A JP2125552 A JP 2125552A JP 12555290 A JP12555290 A JP 12555290A JP 2907948 B2 JP2907948 B2 JP 2907948B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は新規な化合物および制癌剤に関するものであ
る。
る。
さらに詳しく言えば，本発明は 一般式 〔式中、R1は水素又は水酸基又はアセチルオキシ基であ
り、R2及びR5は水酸基又はアセチルオキシ基であり、R3
及びR7はメチルであり、R4、R6及びR8は水素又は水酸基
である。但し、 ａ）R3及びR4で末端メチレンを形成してもよい。
り、R2及びR5は水酸基又はアセチルオキシ基であり、R3
及びR7はメチルであり、R4、R6及びR8は水素又は水酸基
である。但し、 ａ）R3及びR4で末端メチレンを形成してもよい。
ｂ）R7及びR8で末端メチレンを形成してもよい。
ｃ）R5及びR6でエポキシを形成してもよい。
ｄ）R5及び27位炭素でピラン環を形成してもよい。
ｅ）R5及び25位炭素でフラン環を形成してもよい。
〕で表される化合物に関するものであり、また 一般式， 〔式中、R1は水素又は水酸基又はアセチルオキシ基であ
り、R2及びR5は水酸基又はアセチルオキシ基であり、R3
及びR7はメチルであり、R4、R6及びR8は水素又は水酸基
である。但し、 ａ）R3及びR4で末端メチレンを形成してもよい。
り、R2及びR5は水酸基又はアセチルオキシ基であり、R3
及びR7はメチルであり、R4、R6及びR8は水素又は水酸基
である。但し、 ａ）R3及びR4で末端メチレンを形成してもよい。
ｂ）R7及びR8で末端メチレンを形成してもよい。
ｃ）R5及びR6でエポキシを形成してもよい。
ｄ）R5及び27位炭素でピラン環を形成してもよい。
ｅ）R5及び25位炭素でフラン環を形成してもよい。
〕で表される化合物を有効成分として含有する制癌剤に
関するものである。
関するものである。
近年、癌は日本人の死亡原因の第一位を占め、また世
界先進諸国においても同じ傾向が認められ癌制圧は人類
の悲願ともいえる命題である。現在、癌の治療は、外科
的治療、放射線治療、薬物治療が主に用いられている。
薬物治療では、化学療法剤及び免疫療法剤が主に用いら
れている。化学療法剤としてはマイトマイシンＣ、ブレ
オマイシン、５−フルオロウラシル、ドキソルビシン、
メトトレキセート、シクロホスファミド、ビンクリスチ
ン等が知られているが、いずれも重篤な副作用、たとえ
ば骨髄障害、消化器障害、肝障害、腎障害等を伴うもの
である。また、免疫療法としては、従来、サルノコシカ
ケ科の植物から単離した蛋白多糖体等が知られている
が、近年、効果の点において充分でないこが報ぜられて
いる。このように、現在、酸癌作用及び安全性の面で決
定的な制癌剤は見出されていないのが現状である。
界先進諸国においても同じ傾向が認められ癌制圧は人類
の悲願ともいえる命題である。現在、癌の治療は、外科
的治療、放射線治療、薬物治療が主に用いられている。
薬物治療では、化学療法剤及び免疫療法剤が主に用いら
れている。化学療法剤としてはマイトマイシンＣ、ブレ
オマイシン、５−フルオロウラシル、ドキソルビシン、
メトトレキセート、シクロホスファミド、ビンクリスチ
ン等が知られているが、いずれも重篤な副作用、たとえ
ば骨髄障害、消化器障害、肝障害、腎障害等を伴うもの
である。また、免疫療法としては、従来、サルノコシカ
ケ科の植物から単離した蛋白多糖体等が知られている
が、近年、効果の点において充分でないこが報ぜられて
いる。このように、現在、酸癌作用及び安全性の面で決
定的な制癌剤は見出されていないのが現状である。
本発明者らは、癌制圧をテーマに、様々な角度から種
々の研究を進めてきたところ、本発明に係る化合物が制
癌活性を有し、安全域の広いものであることを発見し
た。
々の研究を進めてきたところ、本発明に係る化合物が制
癌活性を有し、安全域の広いものであることを発見し
た。
本発明は、かかる知見に基づくものである。したがっ
て、本発明は前記一般式（Ｉ）で表される新規な化合物
を提供するものであり、さらに前記一般式（II）で表さ
れる化合物を有効成分として含有する制癌剤を提供する
ものである。
て、本発明は前記一般式（Ｉ）で表される新規な化合物
を提供するものであり、さらに前記一般式（II）で表さ
れる化合物を有効成分として含有する制癌剤を提供する
ものである。
本発明に係る前記の式（Ｉ）及び式（II）で表される
化合物は猪苓〔サルノコシカケ科（Polyporaceae）のチ
ョレイマイタケ（Polyporus umbellatus）の菌核を乾
燥したもの〕の水及びメタノール等の水溶性溶媒による
抽出で得られるエキスを、種々のクロマトグラフィー、
例えば、シリカゲルクロマトグラフィー等を用いてクロ
ロホルム・メタノール系の溶媒にて分画・精製すること
により得られ、さらに、得られた化合物を通常化学反応
にて採択されるアセチル化反応等を用いて処理すること
により種々の誘導体として得ることができる。上記のア
セチル化にあたっては、通常、化学構造中に存在する水
酸基をアセチルオキシ基（酢酸エステル）に変換するた
めに採択される化学的手段を任意に使用することができ
る。例えば、適当な溶媒を選択使用し、その溶媒中で本
発明に係る化合物の中の未アセチル化体とアセチル化剤
例えば無水酢酸とを反応せしめて上記のアセチル化を行
い、反応生成物中からエーテル等の有機溶媒を用いて、
目的の化合物を抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー等を用いて分離・精製し、適当な溶媒、例えば、
メタノール等から再結晶することにより、本発明に係る
化合物を得ることができる。
化合物は猪苓〔サルノコシカケ科（Polyporaceae）のチ
ョレイマイタケ（Polyporus umbellatus）の菌核を乾
燥したもの〕の水及びメタノール等の水溶性溶媒による
抽出で得られるエキスを、種々のクロマトグラフィー、
例えば、シリカゲルクロマトグラフィー等を用いてクロ
ロホルム・メタノール系の溶媒にて分画・精製すること
により得られ、さらに、得られた化合物を通常化学反応
にて採択されるアセチル化反応等を用いて処理すること
により種々の誘導体として得ることができる。上記のア
セチル化にあたっては、通常、化学構造中に存在する水
酸基をアセチルオキシ基（酢酸エステル）に変換するた
めに採択される化学的手段を任意に使用することができ
る。例えば、適当な溶媒を選択使用し、その溶媒中で本
発明に係る化合物の中の未アセチル化体とアセチル化剤
例えば無水酢酸とを反応せしめて上記のアセチル化を行
い、反応生成物中からエーテル等の有機溶媒を用いて、
目的の化合物を抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー等を用いて分離・精製し、適当な溶媒、例えば、
メタノール等から再結晶することにより、本発明に係る
化合物を得ることができる。
以下に、本発明に係る化合物の製造実施例を挙げる。
各実施例で得られた化合物の物性値及び分析データにつ
いては実施例の後に挙げられている。また、化合物に関
する薬理作用、毒性、その他については後記の表１〜２
に挙げる。
各実施例で得られた化合物の物性値及び分析データにつ
いては実施例の後に挙げられている。また、化合物に関
する薬理作用、毒性、その他については後記の表１〜２
に挙げる。
〔実施例１〕 猪苓100kgを30％エタノール1000lで抽出し、抽出液を
減圧下濃縮乾固する。残留物を水4lに懸濁し、エーテル
12lにて３回抽出する。抽出液を1N炭酸ナトリウム200ml
で２回洗浄後、エーテル層を減圧下濃縮乾固する。残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（キーセルゲ
ル60）に付し、 クロロホルム・メタノール（90:10）にて溶出する。溶
出液を減圧下濃縮乾固し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、 クロロホルム・エタノール（89:11）にて溶出する。
減圧下濃縮乾固する。残留物を水4lに懸濁し、エーテル
12lにて３回抽出する。抽出液を1N炭酸ナトリウム200ml
で２回洗浄後、エーテル層を減圧下濃縮乾固する。残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（キーセルゲ
ル60）に付し、 クロロホルム・メタノール（90:10）にて溶出する。溶
出液を減圧下濃縮乾固し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、 クロロホルム・エタノール（89:11）にて溶出する。
溶出液を減圧下濃縮乾固し、残留物を以下に示す条件の
液体クロマトグラフィーにより分離・精製し、25−デオ
キシマキステロンＡ及び25−デオキシ−24（28）デヒド
ロマキステロンＡの画分を分取する。それぞれの画分を
メタノールから再結晶することにより、25−デオキシマ
キステロンA350mg及び25−デオキシ−24（28）デヒドロ
マキステロンA350mgを得る。
液体クロマトグラフィーにより分離・精製し、25−デオ
キシマキステロンＡ及び25−デオキシ−24（28）デヒド
ロマキステロンＡの画分を分取する。それぞれの画分を
メタノールから再結晶することにより、25−デオキシマ
キステロンA350mg及び25−デオキシ−24（28）デヒドロ
マキステロンA350mgを得る。
液体クロマトグラフィーの条件 カラム：イナートシルODS5μｍ（22.2×250mm） 移動相：水・テトラヒドロフラン・メタノール（49:21:
30） 検出波長:245nm 注１）シリカゲル薄層クロマトグラフィーにより確認し
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例２〕 実施例１で得られた25−デオキシマキステロンA116mg
にピリジン10ml及び無水酢酸2mlを加え、室温にて１時
間放置する。反応終了後、水30mlを加え、酢酸エチル50
mlにて４回抽出する。次に、酢酸エチル層を合わせ、減
圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、 から2,3,22−トリ−Ｏ−アセチル−25−デオキシマキス
テロンA3mg及び2,3−Ｏ−アセチル−25−デオキシマキ
ステロンA14mgを得る。次に、 から2,22−ジ−Ｏ−アセチル−25−デオキシマキステロ
ンA8mgを得る。さらに、 から２−Ｏ−アセチル−25−デオキシマキステロンA62m
gを得る。
30） 検出波長:245nm 注１）シリカゲル薄層クロマトグラフィーにより確認し
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例２〕 実施例１で得られた25−デオキシマキステロンA116mg
にピリジン10ml及び無水酢酸2mlを加え、室温にて１時
間放置する。反応終了後、水30mlを加え、酢酸エチル50
mlにて４回抽出する。次に、酢酸エチル層を合わせ、減
圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、 から2,3,22−トリ−Ｏ−アセチル−25−デオキシマキス
テロンA3mg及び2,3−Ｏ−アセチル−25−デオキシマキ
ステロンA14mgを得る。次に、 から2,22−ジ−Ｏ−アセチル−25−デオキシマキステロ
ンA8mgを得る。さらに、 から２−Ｏ−アセチル−25−デオキシマキステロンA62m
gを得る。
注１）シリカゲル薄層クロマトグラフィーにより確認し
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例３〕 実施例１で得られた25−デオキシ−24（28）デヒドロ
マキステロンA63mgにピリジン10ml及び無水酢酸2mlを加
え、室温にて３時間放置する。反応終了後、水30mlを加
え、酢酸エチル50mlにて４回抽出する。次に、酢酸エチ
ル層を合わせ、減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、 から2,3,22−トリ−Ｏ−アセチル−25−デオキシ−24
（28）デヒドロマキステロンA11mg及び2,3−ジ−Ｏ−ア
セチル−25−デオキシ−24（28）デヒドロマキステロン
A8mgを得る。次に、 から2,22−ジ−Ｏ−アセチル−25−デオキシ−24（28）
デヒドロマキステロンA14mgを得る。さらに、 から２−Ｏ−アセチル−25−デオキシ−24（28）デヒド
ロマキステロンA18mgを得る。
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例３〕 実施例１で得られた25−デオキシ−24（28）デヒドロ
マキステロンA63mgにピリジン10ml及び無水酢酸2mlを加
え、室温にて３時間放置する。反応終了後、水30mlを加
え、酢酸エチル50mlにて４回抽出する。次に、酢酸エチ
ル層を合わせ、減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、 から2,3,22−トリ−Ｏ−アセチル−25−デオキシ−24
（28）デヒドロマキステロンA11mg及び2,3−ジ−Ｏ−ア
セチル−25−デオキシ−24（28）デヒドロマキステロン
A8mgを得る。次に、 から2,22−ジ−Ｏ−アセチル−25−デオキシ−24（28）
デヒドロマキステロンA14mgを得る。さらに、 から２−Ｏ−アセチル−25−デオキシ−24（28）デヒド
ロマキステロンA18mgを得る。
注１）シリカゲル薄層クロマトグラフィーにより確認し
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例４〕 猪苓100kgを30％エタノール1000lで抽出し、抽出液を減
圧下濃縮乾固する。残留物を水4lに懸濁し、エーテル12
lにて３回抽出する。抽出液を1N炭酸ナトリウム200mlで
２回洗浄後、エーテル層を減圧下濃縮乾固する。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（キーセルゲル
60）に付し、 クロロホルム・メタノール（90:10）にて溶出する。溶
出液を減圧下濃縮乾固し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、 クロロホルム・エタノール（89:11）にて溶出する。
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例４〕 猪苓100kgを30％エタノール1000lで抽出し、抽出液を減
圧下濃縮乾固する。残留物を水4lに懸濁し、エーテル12
lにて３回抽出する。抽出液を1N炭酸ナトリウム200mlで
２回洗浄後、エーテル層を減圧下濃縮乾固する。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（キーセルゲル
60）に付し、 クロロホルム・メタノール（90:10）にて溶出する。溶
出液を減圧下濃縮乾固し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、 クロロホルム・エタノール（89:11）にて溶出する。
溶出液を減圧下濃縮乾固し、残留物を以下に示す条件の
液体クロマトグラフィーにより分離・精製し、22,25−
ジデオキシ−22,23−エポキシマキステロンＡの画分を
分取する。得られた画分をメタノールから再結晶するこ
とにより、22,25−ジデオキシ−22,23−エポキシマキス
テロンA26mgを得る。
液体クロマトグラフィーにより分離・精製し、22,25−
ジデオキシ−22,23−エポキシマキステロンＡの画分を
分取する。得られた画分をメタノールから再結晶するこ
とにより、22,25−ジデオキシ−22,23−エポキシマキス
テロンA26mgを得る。
液体クロマトグラフィーの条件 カラム：イナートシルODS5μｍ（22.2×250mm） 移動相：水・テトラヒドロフラン・メタノール（49:21:
30） 検出波長:245nm 注１）シリカゲル薄層クロマトグラフィーにより確認し
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例５〕 実施例４で得られた22,25−ジデオキシ−22,23−エポ
キシマキステロンA20mgにピリジン10ml及び無水酢酸2ml
を加え、室温にて１時間放置する。反応終了後、水30ml
を加え、酢酸エチル50mlにて４回抽出する。次に、酢酸
エチル層を合わせ、減圧下濃縮乾固する。残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、 から2,3−ジ−Ｏ−アセチル−22,25−ジデオキシ−22,2
3−エポキシマキステロンA5mgを得る。さらに、 から２−Ｏ−アセチル−22,25−ジデオキシ−22,23−エ
ポキシマキステロンA15mgを得る。
30） 検出波長:245nm 注１）シリカゲル薄層クロマトグラフィーにより確認し
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例５〕 実施例４で得られた22,25−ジデオキシ−22,23−エポ
キシマキステロンA20mgにピリジン10ml及び無水酢酸2ml
を加え、室温にて１時間放置する。反応終了後、水30ml
を加え、酢酸エチル50mlにて４回抽出する。次に、酢酸
エチル層を合わせ、減圧下濃縮乾固する。残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、 から2,3−ジ−Ｏ−アセチル−22,25−ジデオキシ−22,2
3−エポキシマキステロンA5mgを得る。さらに、 から２−Ｏ−アセチル−22,25−ジデオキシ−22,23−エ
ポキシマキステロンA15mgを得る。
注１）シリカゲル薄層クロマトグラフィーにより確認し
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例６〕 猪苓100kgを30％エタノール1000lで抽出し、抽出液を減
圧下濃縮乾固する。残留物を水4lに懸濁し、エーテル12
lにて３回抽出する。抽出液を1N炭酸ナトリウム200mlで
２回洗浄後、エーテル層を減圧下濃縮乾固する。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（キーセルゲル
60）に付し、 クロロホルム・メタノール（93:7）にて溶出する。溶出
液を減圧下濃縮乾固し、アルミナカラムクロマトグラフ
ィーに付し、 クロロホルム・メタノール（80:20）にて溶出する。溶
出液を減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（キーセルゲル60）に付し、 20,22,25−トリデオキシ−22,23−エポキシマキステロ
ンＡの画分を得る。得られた画分をメタノールから再結
晶することにより、20,22,25−トリデオキシ−22,23−
エポキシマキステロンA22mgを得る。
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例６〕 猪苓100kgを30％エタノール1000lで抽出し、抽出液を減
圧下濃縮乾固する。残留物を水4lに懸濁し、エーテル12
lにて３回抽出する。抽出液を1N炭酸ナトリウム200mlで
２回洗浄後、エーテル層を減圧下濃縮乾固する。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（キーセルゲル
60）に付し、 クロロホルム・メタノール（93:7）にて溶出する。溶出
液を減圧下濃縮乾固し、アルミナカラムクロマトグラフ
ィーに付し、 クロロホルム・メタノール（80:20）にて溶出する。溶
出液を減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（キーセルゲル60）に付し、 20,22,25−トリデオキシ−22,23−エポキシマキステロ
ンＡの画分を得る。得られた画分をメタノールから再結
晶することにより、20,22,25−トリデオキシ−22,23−
エポキシマキステロンA22mgを得る。
注１）シリカゲル薄層クロマトグラフィーにより確認し
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例７〕 実施例６で得られた20,22,25−トリデオキシ−22,23
−エポキシマキステロンA15mgにピリジン10ml及び無水
酢酸2mlを加え、室温にて１時間放置する。反応終了
後、水30mlを加え、酢酸エチル50mlにて４回抽出する。
次に、酢酸エチル層を合わせ、減圧下濃縮乾固する。残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、 から2,3−ジ−Ｏ−アセチル−20,22,25−トリデオキシ
−22,23−エポキシマキステロンA3mgを得る。さらに、 から２−Ｏ−アセチル−20,22,25−トリデオキシ−22,2
3−エポキシマキステロンA10mgを得る。
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例７〕 実施例６で得られた20,22,25−トリデオキシ−22,23
−エポキシマキステロンA15mgにピリジン10ml及び無水
酢酸2mlを加え、室温にて１時間放置する。反応終了
後、水30mlを加え、酢酸エチル50mlにて４回抽出する。
次に、酢酸エチル層を合わせ、減圧下濃縮乾固する。残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、 から2,3−ジ−Ｏ−アセチル−20,22,25−トリデオキシ
−22,23−エポキシマキステロンA3mgを得る。さらに、 から２−Ｏ−アセチル−20,22,25−トリデオキシ−22,2
3−エポキシマキステロンA10mgを得る。
注１）シリカゲル薄層クロマトグラフィーにより確認し
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例８〕 猪苓100kgを30％エタノール1000lで抽出し、抽出液を減
圧下濃縮乾固する。残留物を水4lに懸濁し、エーテル12
lにて３回抽出する。抽出液を1N炭酸ナトリウム200mlで
２回洗浄後、エーテル層を減圧下濃縮乾固する。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（キーセルゲル
60）に付し、 クロロホルム・メタノール（93:7）にて溶出する。溶出
液を減圧下濃縮乾固し、アルミナカラムクロマトグラフ
ィーに付し、 クロロホルム・メタノール（80:20）にて溶出する。溶
出液を減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（キーセルゲル60）に付し、 20,25−ジデオキシ−マキステロンＡ及び20,25−ジデオ
キシ−24（28）デヒドロマキステロンＡの混合画分を得
る。得られた画分を減圧下濃縮乾固し、残留物を以下に
示す条件の液体クロマトグラフィーにより分離・精製
し、20,25−ジデオキシ−マキステロンＡ及び20,25−ジ
デオキシ−24（28）デヒドロマキステロンＡの画分を分
取する。得られた画分をそれぞれメタノールから再結晶
することにより、20,25−ジデオキシ−24（28）デヒド
ロマキステロンA15mgを得る。
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例８〕 猪苓100kgを30％エタノール1000lで抽出し、抽出液を減
圧下濃縮乾固する。残留物を水4lに懸濁し、エーテル12
lにて３回抽出する。抽出液を1N炭酸ナトリウム200mlで
２回洗浄後、エーテル層を減圧下濃縮乾固する。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（キーセルゲル
60）に付し、 クロロホルム・メタノール（93:7）にて溶出する。溶出
液を減圧下濃縮乾固し、アルミナカラムクロマトグラフ
ィーに付し、 クロロホルム・メタノール（80:20）にて溶出する。溶
出液を減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（キーセルゲル60）に付し、 20,25−ジデオキシ−マキステロンＡ及び20,25−ジデオ
キシ−24（28）デヒドロマキステロンＡの混合画分を得
る。得られた画分を減圧下濃縮乾固し、残留物を以下に
示す条件の液体クロマトグラフィーにより分離・精製
し、20,25−ジデオキシ−マキステロンＡ及び20,25−ジ
デオキシ−24（28）デヒドロマキステロンＡの画分を分
取する。得られた画分をそれぞれメタノールから再結晶
することにより、20,25−ジデオキシ−24（28）デヒド
ロマキステロンA15mgを得る。
液体クロマトグラフィーの条件 カラム：イナートシルODS5μｍ（22.2×250mm） 移動相：水・テトラヒドロフラン・メタノール（49:21:
30） 検出波長:245nm 注１）シリカゲル薄層クロマトグラフィーにより確認し
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例９〕 実施例８で得られた20,25−ジデオキシ−マキステロ
ンA10mgにピリジン10ml及び無水酢酸2mlを加え、室温に
て１時間放置する。反応終了後、水30mlを加え、酢酸エ
チル50mlにて４回抽出する。次に、酢酸エチル層を合わ
せ、減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、 から2,3,22−トリ−Ｏ−アセチル−20,25−ジデオキシ
−マキステロンA1mg及び2,3−ジ−Ｏ−アセチル−20,25
−ジデオキシ−マキステロンA2mgを得る。次に、 から2,22−ジ−Ｏ−アセチル−20,25−ジデオキシ−マ
キステロンA2mgを得る。さらに、 から２−Ｏ−アセチル−20,25−ジデオキシ−マキステ
ロンA5mgを得る。
30） 検出波長:245nm 注１）シリカゲル薄層クロマトグラフィーにより確認し
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例９〕 実施例８で得られた20,25−ジデオキシ−マキステロ
ンA10mgにピリジン10ml及び無水酢酸2mlを加え、室温に
て１時間放置する。反応終了後、水30mlを加え、酢酸エ
チル50mlにて４回抽出する。次に、酢酸エチル層を合わ
せ、減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、 から2,3,22−トリ−Ｏ−アセチル−20,25−ジデオキシ
−マキステロンA1mg及び2,3−ジ−Ｏ−アセチル−20,25
−ジデオキシ−マキステロンA2mgを得る。次に、 から2,22−ジ−Ｏ−アセチル−20,25−ジデオキシ−マ
キステロンA2mgを得る。さらに、 から２−Ｏ−アセチル−20,25−ジデオキシ−マキステ
ロンA5mgを得る。
注１）シリカゲル薄層クロマトグラフィーにより確認し
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例10〕 実施例９の20,25−ジデオキシ−マキステロンA10mgの
代わりに実施例８で得られる20,25−ジデオキシ−24（2
8）デヒドロマキステロンA10mgを用いて他は実施例９と
全く同様に操作し、2,3,22−トリ−Ｏ−アセチル−20,2
5−ジデオキシ−24（28）デヒドロマキステロンA1mg、
2,3−ジ−Ｏ−アセチル−20,25−ジデオキシ−24（28）
デヒドロマキステロンA2mg、2,22−ジ−Ｏ−アセチル−
20,25−ジデオキシ−24（28）デヒドロマキステロンA2m
g及び２−Ｏ−アセチル−20,25−ジデオキシ−24（28）
デヒドロマキステロンA5mgを得る。
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例10〕 実施例９の20,25−ジデオキシ−マキステロンA10mgの
代わりに実施例８で得られる20,25−ジデオキシ−24（2
8）デヒドロマキステロンA10mgを用いて他は実施例９と
全く同様に操作し、2,3,22−トリ−Ｏ−アセチル−20,2
5−ジデオキシ−24（28）デヒドロマキステロンA1mg、
2,3−ジ−Ｏ−アセチル−20,25−ジデオキシ−24（28）
デヒドロマキステロンA2mg、2,22−ジ−Ｏ−アセチル−
20,25−ジデオキシ−24（28）デヒドロマキステロンA2m
g及び２−Ｏ−アセチル−20,25−ジデオキシ−24（28）
デヒドロマキステロンA5mgを得る。
〔実施例11〕 猪苓100kgを30％エタノール1000lで抽出し、抽出液を減
圧下濃縮乾固する。残留物を水4lに懸濁し、エーテル12
lにて３回抽出する。抽出液を1N炭酸ナトリウム200mlで
２回洗浄後、エーテル層を減圧下濃縮乾固する。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（キーセルゲル
60）に付し、 クロロホルム・メタノール（80:20）にて溶出する。溶
出液を減圧下濃縮乾固し、シリカルゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、 クロロホルム・エタノール（85:15）にて溶出し、溶出
液を濃縮乾固する。残留物をメタノールから再結晶する
ことにより、24−メチル−５β−コレスト−7,20−ジエ
ン−２β,3β,14α,22α−テトラオール−６−オン50mg
を得る。
圧下濃縮乾固する。残留物を水4lに懸濁し、エーテル12
lにて３回抽出する。抽出液を1N炭酸ナトリウム200mlで
２回洗浄後、エーテル層を減圧下濃縮乾固する。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（キーセルゲル
60）に付し、 クロロホルム・メタノール（80:20）にて溶出する。溶
出液を減圧下濃縮乾固し、シリカルゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、 クロロホルム・エタノール（85:15）にて溶出し、溶出
液を濃縮乾固する。残留物をメタノールから再結晶する
ことにより、24−メチル−５β−コレスト−7,20−ジエ
ン−２β,3β,14α,22α−テトラオール−６−オン50mg
を得る。
〔実施例12〕 実施例11で得られた24−メチル−５β−コレスト−7,
20−ジエン−２β,3β,14α,22α−テトラオール−６−
オン30mgにピリジン10ml及び無水酢酸2mlを加え、室温
にて１時間放置する。反応終了後、水30mlを加え、酢酸
エチル50mlにて４回抽出する。次に、酢酸エチル層を合
わせ、減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、 から2,3,22−トリ−Ｏ−アセチル−24−メチル−５β−
コレスト−7,20−ジエン−２β,3β,14α,22α−テトラ
オール−６−オン3mg及び2,3−ジ−Ｏ−アセチル−24−
メチル−５β−コレスト−7,20−ジエン−２β,3β,14
α,22α−テトラオール−６−オン6mgを得る。次に、 から2,22−ジ−Ｏ−アセチル−24−メチル−５β−コレ
スト−7,20−ジエン−２β,3β,14α,22α−テトラオー
ル−６−オン6mgを得る。さらに、 から２−Ｏ−アセチル−24−メチル−５β−コレスト−
7,20−ジエン−２β,3β,14α,22α−テトラオール−６
−オン15mgを得る。
20−ジエン−２β,3β,14α,22α−テトラオール−６−
オン30mgにピリジン10ml及び無水酢酸2mlを加え、室温
にて１時間放置する。反応終了後、水30mlを加え、酢酸
エチル50mlにて４回抽出する。次に、酢酸エチル層を合
わせ、減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、 から2,3,22−トリ−Ｏ−アセチル−24−メチル−５β−
コレスト−7,20−ジエン−２β,3β,14α,22α−テトラ
オール−６−オン3mg及び2,3−ジ−Ｏ−アセチル−24−
メチル−５β−コレスト−7,20−ジエン−２β,3β,14
α,22α−テトラオール−６−オン6mgを得る。次に、 から2,22−ジ−Ｏ−アセチル−24−メチル−５β−コレ
スト−7,20−ジエン−２β,3β,14α,22α−テトラオー
ル−６−オン6mgを得る。さらに、 から２−Ｏ−アセチル−24−メチル−５β−コレスト−
7,20−ジエン−２β,3β,14α,22α−テトラオール−６
−オン15mgを得る。
注１）シリカゲル薄層クロマトグラフィーにより確認し
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例13〕 猪苓100kgを30％エタノール1000lで抽出し、抽出液を減
圧下濃縮乾固する。残留物を水4lに懸濁し、エーテル12
lにて３回抽出する。抽出液を1N炭酸ナトリウム200mlで
２回洗浄後、エーテル層を減圧下濃縮乾固する。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（キーセルゲル
60）に付し、 クロロホルム・メタノール（93:7）にて溶出する。溶出
液を減圧下濃縮乾固し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、 する。溶出液を濃縮乾固後、ODSHカラムクロマトグラフ
ィーに付し、55％メタノールにて洗浄後、60％メタノー
ルにて溶出される画分を濃縮乾固し、メタノールから再
結晶を繰返し、2,22,25−トリデオキシ−22,27−エポキ
シ−23−ヒドロキシマキステロンA16mgを得る。
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例13〕 猪苓100kgを30％エタノール1000lで抽出し、抽出液を減
圧下濃縮乾固する。残留物を水4lに懸濁し、エーテル12
lにて３回抽出する。抽出液を1N炭酸ナトリウム200mlで
２回洗浄後、エーテル層を減圧下濃縮乾固する。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（キーセルゲル
60）に付し、 クロロホルム・メタノール（93:7）にて溶出する。溶出
液を減圧下濃縮乾固し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、 する。溶出液を濃縮乾固後、ODSHカラムクロマトグラフ
ィーに付し、55％メタノールにて洗浄後、60％メタノー
ルにて溶出される画分を濃縮乾固し、メタノールから再
結晶を繰返し、2,22,25−トリデオキシ−22,27−エポキ
シ−23−ヒドロキシマキステロンA16mgを得る。
注１）シリカゲル薄層クロマトグラフィーにより確認し
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例14〕 実施例13で得られた2,22,25−トリデオキシ−22,27−
エポキシ−23−ヒドロキシマキステロンA15mgにピリジ
ン10ml及び無水酢酸2mlを加え、室温にて１時間放置す
る。反応終了後、水30mlを加え、酢酸エチル50mlにて４
回抽出する。次に、酢酸エチル層を合わせ、減圧下濃縮
乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、 から3,23−ジ−Ｏ−アセチル−2,22,25−トリデオシキ
−22,27−エポキシ−23−ヒドロキシマキステロンA4mg
を得る。次に、 から３−Ｏ−アセチル−2,22,25−トリデオシキ−22,27
−エポキシ−23−ヒドロキシマキステロンA4mg及び23−
Ｏ−アセチル−2,22,25−トリデオキシ−22,27−エポキ
シ−23−ヒドロキシマキステロンA4mgを得る。
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例14〕 実施例13で得られた2,22,25−トリデオキシ−22,27−
エポキシ−23−ヒドロキシマキステロンA15mgにピリジ
ン10ml及び無水酢酸2mlを加え、室温にて１時間放置す
る。反応終了後、水30mlを加え、酢酸エチル50mlにて４
回抽出する。次に、酢酸エチル層を合わせ、減圧下濃縮
乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、 から3,23−ジ−Ｏ−アセチル−2,22,25−トリデオシキ
−22,27−エポキシ−23−ヒドロキシマキステロンA4mg
を得る。次に、 から３−Ｏ−アセチル−2,22,25−トリデオシキ−22,27
−エポキシ−23−ヒドロキシマキステロンA4mg及び23−
Ｏ−アセチル−2,22,25−トリデオキシ−22,27−エポキ
シ−23−ヒドロキシマキステロンA4mgを得る。
注１）シリカゲル薄層クロマトグラフィーにより確認し
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例15〕 猪苓100kgを30％エタノール1000lで抽出し、抽出液を減
圧下濃縮乾固する。残留物を水4lに懸濁し、エーテル12
lにて３回抽出する。抽出液を1N炭酸ナトリウム200mlで
２回洗浄後、エーテル層を減圧下濃縮乾固する。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（キーセルゲル
60）に付し、 クロロホルム・メタノール（93:7）にて溶出する。溶出
液を減圧下濃縮乾固し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、 する。溶出液を濃縮乾固後、あらかじめメタノール及び
水にて順次洗浄したODSHカラムクロマトグラフィーに付
し、 される画分から2,20,22,25−テトラデオキシ−22,23−
エポキシ−24−ヒドロキシマキステロンA45mg及び2,20,
22,25−テトラデオキシ−22,25−エポキシ−23−ヒドロ
キシマキステロンA9mgを得る。さらに される画分から2,20,22,25−テトラデオキシ−22,23−
エポキシ−24−ヒドロキシマキステロンA15mg及び2,25
−ジデオキシマキステロンA27mgを得る。
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例15〕 猪苓100kgを30％エタノール1000lで抽出し、抽出液を減
圧下濃縮乾固する。残留物を水4lに懸濁し、エーテル12
lにて３回抽出する。抽出液を1N炭酸ナトリウム200mlで
２回洗浄後、エーテル層を減圧下濃縮乾固する。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（キーセルゲル
60）に付し、 クロロホルム・メタノール（93:7）にて溶出する。溶出
液を減圧下濃縮乾固し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、 する。溶出液を濃縮乾固後、あらかじめメタノール及び
水にて順次洗浄したODSHカラムクロマトグラフィーに付
し、 される画分から2,20,22,25−テトラデオキシ−22,23−
エポキシ−24−ヒドロキシマキステロンA45mg及び2,20,
22,25−テトラデオキシ−22,25−エポキシ−23−ヒドロ
キシマキステロンA9mgを得る。さらに される画分から2,20,22,25−テトラデオキシ−22,23−
エポキシ−24−ヒドロキシマキステロンA15mg及び2,25
−ジデオキシマキステロンA27mgを得る。
注１）シリカゲル薄層クロマトグラフィーにより確認し
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例16〕 実施例15で得られた2,22,25−トリデオキシ−22,23−
エポキシ−24−ヒドロキシマキステロンA5mgにピリジン
2ml及び無水酢酸2mlを加え、室温にて１時間放置する。
反応終了後、水30mlを加え、酢酸エチル50mlにて４回抽
出する。次に、酢酸エチル層を合わせ、減圧下濃縮乾固
する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、 から３−Ｏ−アセチル−2,22,25−トリデオキシ−22,23
−エポキシ−24−ヒドロキシマキステロンA4mgを得る。
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例16〕 実施例15で得られた2,22,25−トリデオキシ−22,23−
エポキシ−24−ヒドロキシマキステロンA5mgにピリジン
2ml及び無水酢酸2mlを加え、室温にて１時間放置する。
反応終了後、水30mlを加え、酢酸エチル50mlにて４回抽
出する。次に、酢酸エチル層を合わせ、減圧下濃縮乾固
する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、 から３−Ｏ−アセチル−2,22,25−トリデオキシ−22,23
−エポキシ−24−ヒドロキシマキステロンA4mgを得る。
注１）シリカゲル薄層クロマトグラフィーにより確認し
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例17〕 実施例15で得られた2,22,25−トリデオキシ−22,23−
エポキシ−23−ヒドロキシマキステロンA6mgにピリジン
10ml及び無水酢酸2mlを加え、室温にて１時間放置す
る。反応終了後、水30mlを加え、酢酸エチル50mlにて４
回抽出する。次に、酢酸エチル層を合わせ、減圧下濃縮
乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、 される画分から3,23−ジ−Ｏ−アセチル−2,22,25−ト
リデオキシ−22,25−エポキシ−23−ヒドロキシマキス
テロンA6mgを得る。さらに、 から３−Ｏ−アセチル−2,22,25−トリデオキシ−22,25
−エポキシ−23−ヒドロキシマキステロンA2mg及び23−
Ｏ−アセチル−2,22,25−トリデオキシ−22,25−エポキ
シ−23−ヒドロキシマキステロンA2mgを得る。
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例17〕 実施例15で得られた2,22,25−トリデオキシ−22,23−
エポキシ−23−ヒドロキシマキステロンA6mgにピリジン
10ml及び無水酢酸2mlを加え、室温にて１時間放置す
る。反応終了後、水30mlを加え、酢酸エチル50mlにて４
回抽出する。次に、酢酸エチル層を合わせ、減圧下濃縮
乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、 される画分から3,23−ジ−Ｏ−アセチル−2,22,25−ト
リデオキシ−22,25−エポキシ−23−ヒドロキシマキス
テロンA6mgを得る。さらに、 から３−Ｏ−アセチル−2,22,25−トリデオキシ−22,25
−エポキシ−23−ヒドロキシマキステロンA2mg及び23−
Ｏ−アセチル−2,22,25−トリデオキシ−22,25−エポキ
シ−23−ヒドロキシマキステロンA2mgを得る。
注１）シリカゲル薄層クロマトグラフィーにより確認し
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例18〕 実施例15で得られた2,25−ジデオキシマキステロンA1
5mgにピリジン10ml及び無水酢酸2mlを加え、室温にて１
時間放置する。反応終了後、水30mlを加え、酢酸エチル
50mlにて４回抽出する。次に、酢酸エチル層を合わせ、
減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、 から3,22−ジ−Ｏ−アセチル−2,25−ジデオキシマキス
テロンA3mgを得る。さらに、 から３−Ｏ−アセチル−2,25−ジデオキシマキステロン
A5mg及び22−Ｏ−アセチル−2,25−ジデオキシマキステ
ロンA5mgを得る。
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例18〕 実施例15で得られた2,25−ジデオキシマキステロンA1
5mgにピリジン10ml及び無水酢酸2mlを加え、室温にて１
時間放置する。反応終了後、水30mlを加え、酢酸エチル
50mlにて４回抽出する。次に、酢酸エチル層を合わせ、
減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、 から3,22−ジ−Ｏ−アセチル−2,25−ジデオキシマキス
テロンA3mgを得る。さらに、 から３−Ｏ−アセチル−2,25−ジデオキシマキステロン
A5mg及び22−Ｏ−アセチル−2,25−ジデオキシマキステ
ロンA5mgを得る。
注１）シリカゲル薄層クロマトグラフィーにより確認し
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例19〕 実施例15で得られた2,20,22,25−テトラデオキシ−2
2,23−エポキシ−24−ヒドロキシマキステロンA5mgにピ
リジン2ml及び無水酢酸2mlを加え、室温にて１時間放置
する。反応終了後、水30mlを加え、酢酸エチル50mlにて
４回抽出する。次に、酢酸エチル層を合わせ、減圧下濃
縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、 から３−Ｏ−アセチル−2,20,22,25−テトラデオキシ−
22,23−エポキシ−24−ヒドロキシマキステロンA5mgを
得る。
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 〔実施例19〕 実施例15で得られた2,20,22,25−テトラデオキシ−2
2,23−エポキシ−24−ヒドロキシマキステロンA5mgにピ
リジン2ml及び無水酢酸2mlを加え、室温にて１時間放置
する。反応終了後、水30mlを加え、酢酸エチル50mlにて
４回抽出する。次に、酢酸エチル層を合わせ、減圧下濃
縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、 から３−Ｏ−アセチル−2,20,22,25−テトラデオキシ−
22,23−エポキシ−24−ヒドロキシマキステロンA5mgを
得る。
注１）シリカゲル薄層クロマトグラフィーにより確認し
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 本発明に係る化合物の物性値及び分析データを示す。
ながら行う。展開溶媒（クロロホルム・メタノール＝1
0:1） 本発明に係る化合物の物性値及び分析データを示す。
（１）25−デオキシマキステロンＡの物性値および分析
データ １）性状及び溶解性 無色無臭の融点290〜295℃の針状結晶で、エタノー
ル、メタノール、ジメチルスルホキシド、ピリジンに可
溶で、ヘキサン、クロロホルム、ベンゼン、エーテルに
難溶であり、水に不溶である。
データ １）性状及び溶解性 無色無臭の融点290〜295℃の針状結晶で、エタノー
ル、メタノール、ジメチルスルホキシド、ピリジンに可
溶で、ヘキサン、クロロホルム、ベンゼン、エーテルに
難溶であり、水に不溶である。
サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチャード反応
及びチュガエフ反応で陽性を示す。
及びチュガエフ反応で陽性を示す。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3350、1650cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
202.38 （６位のカルボニル基のＣ） 165.28,121.06（７位,8位の二重結合由来のＣ） 83.73 （14位のＣ） 76.51 （20位のＣ） 74.30 （22位のＣ） 67.80,67.77 （２位,3位のＣ） 24.37,21.28,21.22,17.79,16.08,15.76（メチル基の
Ｃ） ６）質量スペクトル分析） m/z 517（Ｍ＋Ｋ）+、502（Ｍ＋Na）+、479（Ｍ＋１）+ （２）２−Ｏ−アセチル−25−デオキシマキステロンＡ
の物質値および分析データ １）性状及び溶解性 無色非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジメ
チルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテル
に可溶で、ヘキサン、ベンゼンに難溶であり、水に不溶
である。
Ｃ） ６）質量スペクトル分析） m/z 517（Ｍ＋Ｋ）+、502（Ｍ＋Na）+、479（Ｍ＋１）+ （２）２−Ｏ−アセチル−25−デオキシマキステロンＡ
の物質値および分析データ １）性状及び溶解性 無色非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジメ
チルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテル
に可溶で、ヘキサン、ベンゼンに難溶であり、水に不溶
である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3350、1725、1650cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.24（1H,多重線） （２位のＨ） 4.32（1H,一重線） （３位のＨ） 3.93（1H,二重線,J＝9.9Hz）（22位のＨ） 1.95（3H,一重線）（アセトキシル基由来のメチル基の
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.50（アセトキシル基由来のカルボニル基のＣ） 74.65（22位のＣ） 72.74（２位のＣ） 65.31（３位のＣ） 21.50（アセトキシル基由来のメチル基のＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 520（M+） （３）2,22−ジ−Ｏ−アセチル−25−デオキシマキステ
ロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の融点139〜141.5℃の針状結晶で、エタノール、
メタノール、ジメチルスルホキシド、ピリジン、クロロ
ホルム、エーテルに可溶で、ヘキサン、ベンゼンに難溶
であり、水に不溶である。
ロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の融点139〜141.5℃の針状結晶で、エタノール、
メタノール、ジメチルスルホキシド、ピリジン、クロロ
ホルム、エーテルに可溶で、ヘキサン、ベンゼンに難溶
であり、水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3350、1725、1650cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
６）質量スペクトル分析 m/z 562（M+） （４）2,3−ジ−Ｏ−アセチル−25−デオキシマキステ
ロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の融点149.5〜151℃の針状結晶で、エタノール、
メタノール、ジメチルスルホキシド、ピリジン、クロロ
ホルム、エーテルに可溶で、ヘキサン、ベンゼンに難溶
であり、水に不溶である。
ロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の融点149.5〜151℃の針状結晶で、エタノール、
メタノール、ジメチルスルホキシド、ピリジン、クロロ
ホルム、エーテルに可溶で、ヘキサン、ベンゼンに難溶
であり、水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3350、1725、1650cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
６）質量スペクトル分析 m/z 562（M+） （５）2,3,22−トリ−Ｏ−アセチル−25−デオキシマキ
ステロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の融点122〜126.5℃の針状結晶で、エタノール、
メタノール、ジメチルスルホキシド、ピリジン、クロロ
ホルム、エーテルに可溶で、ヘキサン、ベンゼンに難溶
であり、水に不溶である。
ステロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の融点122〜126.5℃の針状結晶で、エタノール、
メタノール、ジメチルスルホキシド、ピリジン、クロロ
ホルム、エーテルに可溶で、ヘキサン、ベンゼンに難溶
であり、水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3350、1725、1650cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
６）質量スペクトル分析 m/z 604（M+） （６）25−デオキシ−24（28）デヒドロマキステロンＡ １）性状及び溶解性 無色無臭の融点250〜254℃の針状結晶で、エタノー
ル、メタノール、ジメチルスルホキシド、ピリジンに可
溶で、ヘキサン、クロロホルム、ベンゼン、エーテルに
難溶であり、水に不溶である。
ル、メタノール、ジメチルスルホキシド、ピリジンに可
溶で、ヘキサン、クロロホルム、ベンゼン、エーテルに
難溶であり、水に不溶である。
サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチャード反応
及びチュガエフ反応で陽性を示す。
及びチュガエフ反応で陽性を示す。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3350、1650cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
203.45 （６位のカルボニル基のＣ） 166.06,121.69（７位,8位の二重結合由来のＣ） 154.36,108.68（24位,28位の二重結合由来のＣ） 84.16 （14位のＣ） 76.72 （20位のＣ） 75.38 （22位のＣ） 68.12,68.07 （２位,3位のＣ） 24.45,22.09,21.84,21.54,17.89（メチル基のＣ） ６）質量スペクトル分析） m/z 515（Ｍ＋Ｋ）+、499（Ｍ＋Na）+、477（Ｍ＋１）+ （７）２−Ｏ−アセチル−25−デオキシ−24−（28）デ
ヒドロマキステロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の融点205〜209℃の無色針状結晶で、エタノー
ル、メタノール、ジメチルスルホキシド、ピリジン、ク
ロロホルム、エーテルに可溶で、ヘキサン、ベンゼンに
難溶であり、水に不溶である。
ヒドロマキステロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の融点205〜209℃の無色針状結晶で、エタノー
ル、メタノール、ジメチルスルホキシド、ピリジン、ク
ロロホルム、エーテルに可溶で、ヘキサン、ベンゼンに
難溶であり、水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3475、1715、1659cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.25（1H,多重線） （２位のＨ） 4.33（1H,一重線） （３位のＨ） 4.06（1H,二重線,J＝10Hz）（22位のＨ） 1.96（3H,一重線）（アセトキシル基由来のメチル基の
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.50 （アセトキシル基由来のカルボニル基のＣ） 75.44 （22位のＣ） 72.74,（２位のＣ） 65.31 （３位のＣ） 21.65 （アセトキシル基由来のメチル基のＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 518（M+） （８）2,22−ジ−Ｏ−アセチル−25−デオキシ−24（2
8）デヒドロマキステロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の融点213〜215℃の針状結晶で、エタノール、メ
タノール、ジメチルスルホキシド、ピリジン、クロロホ
ルム、エーテルに可溶で、ヘキサン、ベンゼンに難溶で
あり、水に不溶である。
8）デヒドロマキステロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の融点213〜215℃の針状結晶で、エタノール、メ
タノール、ジメチルスルホキシド、ピリジン、クロロホ
ルム、エーテルに可溶で、ヘキサン、ベンゼンに難溶で
あり、水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3506、1725、1719、1675cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
６）質量スペクトル分析 m/z 560（M+） （９）2,3−ジ−Ｏ−アセチル−25−デオキシ−24（2
8）デヒドロマキステロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ルに可溶で、ヘキサン、ベンゼンに難溶であり、水に不
溶である。
8）デヒドロマキステロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ルに可溶で、ヘキサン、ベンゼンに難溶であり、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3412、1744、1665cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
６）質量スペクトル分析 m/z 560（M+） （10）2,3,22−トリ−Ｏ−アセチル−25−デオキシ−24
（28）デヒドロマキステロンＡの物性値および分析デー
タ １）性状及び溶解性 無色の融点103〜105℃の針状結晶で、エタノール、メ
タノール、ジメチルスルホキシド、ピリジン、クロロホ
ルム、ベンゼン、エーテルに可溶で、ヘキサンに難溶で
あり、水に不溶である。
（28）デヒドロマキステロンＡの物性値および分析デー
タ １）性状及び溶解性 無色の融点103〜105℃の針状結晶で、エタノール、メ
タノール、ジメチルスルホキシド、ピリジン、クロロホ
ルム、ベンゼン、エーテルに可溶で、ヘキサンに難溶で
あり、水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3500、1744、1663cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
６）質量スペクトル分析 m/z 602（M+） （11）22,25−ジデオキシ−22,23−エポキシマキステロ
ンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の融点250〜252℃の針状結晶で、エタノール、メ
タノール、ジメチルスルホキシド、ピリジンに可溶で、
ヘキサン、クロロホルム、ベンゼン、エーテルに難溶で
あり、水に不溶である。サルコウスキー反応、リーベル
マン・バーチャード反応及びチュガエフ反応で陽性を示
す。
ンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の融点250〜252℃の針状結晶で、エタノール、メ
タノール、ジメチルスルホキシド、ピリジンに可溶で、
ヘキサン、クロロホルム、ベンゼン、エーテルに難溶で
あり、水に不溶である。サルコウスキー反応、リーベル
マン・バーチャード反応及びチュガエフ反応で陽性を示
す。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3296、1644、1263,880,800cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
6.24（1H,二重線,J＝2.2Hz ）（７位のＨ） 4.28（1H,多重線） （３位のＨ） 4.19（1H,二重線,J＝10.2Hz）（２位のＨ） 3.62（1H,多重線） （９位のＨ） 3.04（1H,二重線,J＝2.4Hz ）（22位のＨ） 2.97（1H,二重の多重線,J＝7.6,2.4Hz）（23位のＨ） 1.61（1H,多重線） （25位のＨ） 1.54（3H,一重線） （21位のメチル基のＨ） 1.19（1H,二重の四重線,J＝7.6,6.8Hz）（24位のＨ） 1.16（3H,一重線） （18位のメチル基のＨ） 1.09（3H,一重線） （19位のメチル基のＨ） 1.01（3H,二重線,J＝6.8Hz ）（26位のメチル基のＨ） 0.95（3H,二重線,J＝6.8Hz ）（27位のメチル基のＨ） 0.91（3H,二重線,J＝6.8Hz ）（28位のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
６）質量スペクトル分析 m/z 477（M1）+ （12）２−Ｏ−アセチル−22,25−ジデオキシ−22,23−
エポキシマキステロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の粉末で、エタノール、メタノール、ジメチルス
ルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテルに可溶
で、ヘキサン、ベンゼンに難溶であり、水に不溶であ
る。
エポキシマキステロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の粉末で、エタノール、メタノール、ジメチルス
ルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテルに可溶
で、ヘキサン、ベンゼンに難溶であり、水に不溶であ
る。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3350、1725、1650cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
6.24（1H,二重線,J＝10Hz）（２位のＨ） 4.33（1H,多重線） （３位のＨ） 1.95（3H,一重線）（アセトキシル基由来のメチル基の
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.60（アセトキシル基のカルボニルの基のＣ） 72.80（２位のＣ） 65.30（３位のＣ） 21.53（アセトキシル基のメチル基のＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 518（M+） （13）2,3−ジ−Ｏ−アセチル−22,25−ジデオキシ−2
2,23−エポキシマキステロンＡの物性値および分析デー
タ １）性状及び溶解性 無色の粉末で、エタノール、メタノール、ジメチルス
ルホキシド、ピリジン、クロロホルム、ベンゼン、エー
テルに可溶で、ヘキサンに難溶であり、水に不溶であ
る。
2,23−エポキシマキステロンＡの物性値および分析デー
タ １）性状及び溶解性 無色の粉末で、エタノール、メタノール、ジメチルス
ルホキシド、ピリジン、クロロホルム、ベンゼン、エー
テルに可溶で、ヘキサンに難溶であり、水に不溶であ
る。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3380、1745、1664cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
６）質量スペクトル分析 m/z 560（M+） （14）20,22,25−トリデオキシ−22,23−エポキシマキ
ステロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色無臭の融点232〜235℃のプリズム状結晶で、エタ
ノール、メタノール、ジメチルスルホキシド、ピリジン
に可溶で、ヘキサン、クロロホルム、ベンゼン、エーテ
ルに難溶であり、水に不溶である。サルコウスキー反
応、リーベルマン・バーチャード反応及びチュガエフ反
応で陽性を示す。
ステロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色無臭の融点232〜235℃のプリズム状結晶で、エタ
ノール、メタノール、ジメチルスルホキシド、ピリジン
に可溶で、ヘキサン、クロロホルム、ベンゼン、エーテ
ルに難溶であり、水に不溶である。サルコウスキー反
応、リーベルマン・バーチャード反応及びチュガエフ反
応で陽性を示す。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3296、1644、907、880cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
6.23（1H,二重線,J＝2.2Hz ）（７位のＨ） 4.26（1H,一重線） （３位のＨ） 4.18（1H,二重線,J＝10.2）（２位のＨ） 3.59（1H,多重線） （９位のＨ） 2.67（1H,二重線,J＝2.40Hz ）（22位のＨ） 2.54（1H,二重の二重線,J＝6.92,2.40Hz）（23位のＨ） 1.09（3H,一重線） （19位のメチル基のＨ） 1.07（3H,二重線,J＝6.92Hz）（21位のメチル基のＨ） 1.01（3H,二重線,J＝6.59Hz）（26位のメチル基のＨ） 0.94（3H,二重線,J＝7.92Hz）（27位のメチル基のＨ） 0.91（3H,二重線,J＝6.92Hz）（28位のメチル基のＨ） 0.72（3H,一重線） （18位のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
203.42（６位のカルボニル基のＣ） 165.41（８位のＣ） 121.64（７位のＣ） 83.63（14位のＣ） 67.96（２位,3位のＣ） 64.04（22位のＣ） 59.90（23位のＣ） 24.42,20.50,16.59,15.90,15.90,13.82 （メチル基のＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 461（M1）+ （15）２−Ｏ−アセチル−20,22,25−トリデオキシ−2
2,23−エポキシマキステロンＡの物性値および分析デー
タ １）性状及び分溶解性 無色非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジメ
チルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテル
に可溶で、ヘキサン、ベンゼンに難溶であり、水に不溶
である。
2,23−エポキシマキステロンＡの物性値および分析デー
タ １）性状及び分溶解性 無色非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジメ
チルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテル
に可溶で、ヘキサン、ベンゼンに難溶であり、水に不溶
である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3350、1725、1650cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.23（1H,二重線,J＝10.2Hz）（２位のＨ） 4.32（1H,一重線） （３位のＨ） 1.96（3H,一重線）（アセトキシル基由来のメチル基の
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.50（アセトキシル基由来のカルボニル基のＣ） 72.79（２位のＣ） 65.25（３位のＣ） 21.50（アセトキシル基由来のメチル基のＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 502（M+） （16）2,3−ジ−Ｏ−アセチル−20,22,25−トリデオキ
シ−22,23−エポキシマキステロンＡの物性値および分
析データ １）性状及び溶解性 無色の粉末で、エタノール、メタノール、ジメチルス
ルホキシド、ピリジン、クロロホルム、ベンゼン、エー
テルに可溶で、ヘキサンに難溶であり、水に不溶であ
る。
シ−22,23−エポキシマキステロンＡの物性値および分
析データ １）性状及び溶解性 無色の粉末で、エタノール、メタノール、ジメチルス
ルホキシド、ピリジン、クロロホルム、ベンゼン、エー
テルに可溶で、ヘキサンに難溶であり、水に不溶であ
る。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3375、1743、1665cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
６）質量スペクトル分析 m/z 544（M+） （17）20,25−ジデオキシ−マキステロンＡの物性値お
よび分析データ １）性状及び溶解性 無色の融点251〜252℃のプリズム状結晶で、エタノー
ル、メタノール、ジメチルスルホキシド、ピリジンに可
溶で、ヘキサン、クロロホルム、ベンゼン、エーテルに
難溶であり、水に不溶である。サルコウスキー反応、リ
ーベルマン・バーチャード反応及びチュガエフ反応で陽
性を示す。
よび分析データ １）性状及び溶解性 無色の融点251〜252℃のプリズム状結晶で、エタノー
ル、メタノール、ジメチルスルホキシド、ピリジンに可
溶で、ヘキサン、クロロホルム、ベンゼン、エーテルに
難溶であり、水に不溶である。サルコウスキー反応、リ
ーベルマン・バーチャード反応及びチュガエフ反応で陽
性を示す。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3338、1649cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
6.24（1H,二重線,J＝2.5Hz ）（７位のＨ） 4.21（1H,一重線） （３位のＨ） 4.11（1H,多重線） （２位のＨ） 4.11（1H,多重線） （22位のＨ） 3.57（1H,多重線） （９位のＨ） 1.30（3H,一重線）（19位のメチル基のＨ） 1.28（3H,二重線,J＝6.92Hz）（21位のメチル基のＨ） 1.22（3H,二重線,J＝6.59Hz）（26位のメチル基のＨ） 1.15（3H,二重線,J＝7.92Hz）（27位のメチル基のＨ） 1.12（3H,二重線,J＝6.92Hz）（28位のメチル基のＨ） 0.93（3H,一重線） （18位のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
６）質量スペクトル分析 m/z 463（M1）+ （18）２−Ｏ−アセチル−20,25−ジデオキシマキステ
ロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の粉末で、エタノール、メタノール、ジメチルス
ルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテルに可溶
で、ヘキサン、ベンゼンに難溶であり、水に不溶であ
る。
ロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の粉末で、エタノール、メタノール、ジメチルス
ルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテルに可溶
で、ヘキサン、ベンゼンに難溶であり、水に不溶であ
る。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3340、1725、1650cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.25（1H,多重線） （２位のＨ） 4.33（1H,一重線） （３位のＨ） 3.90（1H,多重線） （22位のＨ） 1.95（3H,一重線）（アセトキシル基由来のメチル基の
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.50（アセトキシル基由来のカルボニル基のＣ） 72.75（２位のＣ） 70.88（22位のＣ） 65.50（３位のＣ） 21.49（アセトキシル基由来のメチル基のＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 504（M+） （19）2,22−ジ−Ｏ−アセチル−20,25−ジデオキシマ
キステロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の粉末で、エタノール、メタノール、ジメチルス
ルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテルに可溶
で、ヘキサン、ベンゼンに難溶であり、水に不溶であ
る。
キステロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の粉末で、エタノール、メタノール、ジメチルス
ルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテルに可溶
で、ヘキサン、ベンゼンに難溶であり、水に不溶であ
る。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3345、1725、1719、1650cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
６）質量スペクトル分析 m/z 546（M+） （20）2,3−ジ−Ｏ−アセチル−20,25−ジデオキシマキ
ステロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の粉末で、エタノール、メタノール、ジメチルス
ルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテルに可溶
で、ヘキサン、ベンゼンに難溶であり、水に不溶であ
る。
ステロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の粉末で、エタノール、メタノール、ジメチルス
ルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテルに可溶
で、ヘキサン、ベンゼンに難溶であり、水に不溶であ
る。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3412、1745、1665cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
６）質量スペクトル分析 m/z 546（M+） （21）2,3,22−トリ−Ｏ−アセチル−22,25−ジデオキ
シマキステロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の粉末で、エタノール、メタノール、ジメチルス
ルホキシド、ピリジン、クロロホルム、ベンゼン、エー
テルに可溶で、ヘキサンに難溶であり、水に不溶であ
る。
シマキステロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の粉末で、エタノール、メタノール、ジメチルス
ルホキシド、ピリジン、クロロホルム、ベンゼン、エー
テルに可溶で、ヘキサンに難溶であり、水に不溶であ
る。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3500、1744、1663cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
６）質量スペクトル分析 m/z 588（M+） （22）20,25−ジデオキシ−24（28）デヒドロマキステ
ロンＡの物性値および分析データ１）性状及び溶解性 無色の融点251〜252℃のプリズム状結晶で、エタノー
ル、メタノール、ジメチルスルホキシド、ピリジンに可
溶で、ヘキサン、クロロホルム、ベンゼン、エーテルに
難溶であり、水に不溶である。サルコウスキー反応、リ
ーベルマン・バーチャード反応及びチュガエフ反応で陽
性を示す。
ロンＡの物性値および分析データ１）性状及び溶解性 無色の融点251〜252℃のプリズム状結晶で、エタノー
ル、メタノール、ジメチルスルホキシド、ピリジンに可
溶で、ヘキサン、クロロホルム、ベンゼン、エーテルに
難溶であり、水に不溶である。サルコウスキー反応、リ
ーベルマン・バーチャード反応及びチュガエフ反応で陽
性を示す。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3340、1650cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
６）質量スペクトル分析 m/z 461（M1）+ （23）２−Ｏ−アセチル−20,25−ジデオキシ−24（2
8）デヒドロマキステロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ルに可溶で、ヘキサン、ベンゼンに難溶であり、水に不
溶である。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチ
ャード反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
8）デヒドロマキステロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ルに可溶で、ヘキサン、ベンゼンに難溶であり、水に不
溶である。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチ
ャード反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3340、1725、1650cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.25（1H,多重線） （２位のＨ） 4.33（1H,一重線） （３位のＨ） 4.11（1H,多重線） （22位のＨ） 1.95（3H,一重線）（アセトキシル基のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.50（アセトキシル基のカルボニル基のＣ） 72.75（２位のＣ） 71.72（22位のＣ） 65.50（３位のＣ） 21.49（アセトキシル基のメチル基のＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 502（Ｍ）+ （24）2,22−ジ−Ｏ−アセチル−20,25−ジデオキシ−2
4（28）デヒドロマキステロンＡの物性値および分析デ
ータ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ルに可溶で、ヘキサン、ベンゼンに難溶であり、水に不
溶である。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチ
ャード反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
4（28）デヒドロマキステロンＡの物性値および分析デ
ータ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ルに可溶で、ヘキサン、ベンゼンに難溶であり、水に不
溶である。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチ
ャード反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3345、1725、1719、1650cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
６）質量スペクトル分析 m/z 544（Ｍ）+ （25）2,3−ジ−Ｏ−アセチル−20,25−ジデオキシ−24
（28）デヒドロマキステロンＡの物性値および分析デー
タ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジンで可溶で、ヘキサン、ク
ロロホルム、ベンゼン、エーテルに難溶であり、水に不
溶である。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチ
ャード反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
（28）デヒドロマキステロンＡの物性値および分析デー
タ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジンで可溶で、ヘキサン、ク
ロロホルム、ベンゼン、エーテルに難溶であり、水に不
溶である。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチ
ャード反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3412、1744、1665cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
６）質量スペクトル分析 m/z 544（Ｍ）+ （26）2,3,22−トリ−Ｏ−アセチル−20,25−ジヒドロ
オキシ−24（28）デヒドロマキステロンＡの物性値およ
び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、ヘンゼ
ン、エーテルに可溶で、ヘキサンに難溶であり、水に不
溶である。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチ
ャード反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
オキシ−24（28）デヒドロマキステロンＡの物性値およ
び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、ヘンゼ
ン、エーテルに可溶で、ヘキサンに難溶であり、水に不
溶である。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチ
ャード反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3500、1744、1663cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
６）質量スペクトル分析 m/z 586（Ｍ）+ （27）24−メチル−５β−コレスト−7,20−ジエン−２
β,3β,14α,22α−テトラオール−６−オンの物性値お
よび分析データ １）性状及び溶解性 無色無臭の融点250〜254℃の針状結晶で、エタノー
ル、メタノール、ジメチルスルホキシド、ピリジンに可
溶で、ヘキサン、クロロホルム、ベンゼン、エーテルに
難溶であり、水に不溶である。
β,3β,14α,22α−テトラオール−６−オンの物性値お
よび分析データ １）性状及び溶解性 無色無臭の融点250〜254℃の針状結晶で、エタノー
ル、メタノール、ジメチルスルホキシド、ピリジンに可
溶で、ヘキサン、クロロホルム、ベンゼン、エーテルに
難溶であり、水に不溶である。
サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチャード反応
及びチュガエフ反応で陽性を示す。
及びチュガエフ反応で陽性を示す。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3350、1650cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
６）質量スペクトル分析 m/z 461（M1）+ （28）２−Ｏ−アセチル−24−メチル−５β−コレスト
−7,20−ジエン−２β,3β,14α,22α−テトラオール−
６−オンの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジメ
チルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテル
に可溶で、ヘキサン、ベンゼンに難溶であり、水に不溶
である。
−7,20−ジエン−２β,3β,14α,22α−テトラオール−
６−オンの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジメ
チルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテル
に可溶で、ヘキサン、ベンゼンに難溶であり、水に不溶
である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3340、1725、1650cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.20（1H,二重線,J＝10.9Hz）（２位のＨ） 4.31（1H,一重線） （３位のＨ） 4.49（1H,三重線,J＝6.6Hz））（22位のＨ） 1.96（3H,一重線）（アセトキシル基由来のメチル基の
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.50（アセトキシル基由来のカルボニル基のＣ） 74.37（22位のＣ） 72.78（２位のＣ） 65.40（３位のＣ） 21.65（アセトキシル基由来のメチル基のＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 502（M+） （29）2,22−ジ−Ｏ−アセチル−24−メチル−５β−コ
レスト−7,20−ジエン−２β,3β,14α,22α−テトラオ
ール−６−オンの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジメ
チルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテル
に可溶で、ヘキサン、ベンゼンに難溶であり、水に不溶
である。
レスト−7,20−ジエン−２β,3β,14α,22α−テトラオ
ール−６−オンの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジメ
チルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテル
に可溶で、ヘキサン、ベンゼンに難溶であり、水に不溶
である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3506、1725、1719、1657cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
６）質量スペクトル分析 m/z 544（M+） （30）2,3−ジ−Ｏ−アセチル−24−メチル−５β−コ
レスト−7,20−ジエン−２β,3β,14α,22α−テトラオ
ール−６−オンの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジメ
チルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテル
に可溶で、ヘキサン、ベンゼンに難溶であり、水に不溶
である。
レスト−7,20−ジエン−２β,3β,14α,22α−テトラオ
ール−６−オンの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジメ
チルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテル
に可溶で、ヘキサン、ベンゼンに難溶であり、水に不溶
である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3350、1744、1665cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
６）質量スペクトル分析 m/z 544（M+） （31）2,3,22−トリ−Ｏ−アセチル−24−メチル−５β
−コレスト−7,20−ジエン−２β,3β,14α,22α−テト
ラオール−６−オンの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジメ
チルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、ベンゼ
ン、エーテルに可溶で、ヘキサンに難溶であり、水に不
溶である。
−コレスト−7,20−ジエン−２β,3β,14α,22α−テト
ラオール−６−オンの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジメ
チルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、ベンゼ
ン、エーテルに可溶で、ヘキサンに難溶であり、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3500、1744、1663cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
６）質量スペクトル分析 m/z 586（M+） （32）2,22,25−トリデオキシ−22,27−エポキシ−23−
ヒドロキシマキステロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジンに可溶で、ヘキサン、ク
ロロホルム、ベンゼン、エーテルに難溶であり、水に不
溶である。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチ
ャード反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
ヒドロキシマキステロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジンに可溶で、ヘキサン、ク
ロロホルム、ベンゼン、エーテルに難溶であり、水に不
溶である。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチ
ャード反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3350、1650cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
６）質量スペクトル分析 m/z 476（Ｍ）+ （33）３−Ｏ−アセチル−2,22,25−トリデオキシ−22,
27−エポキシ−23−ヒドロキシマキステロンＡの物性値
および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジンに可溶で、ヘキサン、ク
ロロホルム、ベンゼン、エーテルに難溶であり、水に不
溶である。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチ
ャード反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
27−エポキシ−23−ヒドロキシマキステロンＡの物性値
および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジンに可溶で、ヘキサン、ク
ロロホルム、ベンゼン、エーテルに難溶であり、水に不
溶である。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチ
ャード反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3340、1725、1650cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.33（1H,一重線） （３位のＨ） 3.89（2H,多重線） （22,23位のＨ） 2.02（3H,一重線） （アセトキシル基のメチル基の
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.23（アセトキシル基のカルボニル基のＣ） 87.31（23位のＣ） 66.80（３位のＣ） 20.95（アセトキシル基のメチル基のＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 518（Ｍ）+ （34）23−Ｏ−アセチル−2,22,25−トリデオキシ−22,
27−エポキシ−23−ヒドロキシマキステロンＡの物性値
および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ルに可溶で、ヘキサン、ベンゼンに難溶であり、水に不
溶である。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチ
ャード反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
27−エポキシ−23−ヒドロキシマキステロンＡの物性値
および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ルに可溶で、ヘキサン、ベンゼンに難溶であり、水に不
溶である。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチ
ャード反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3506、1719、1657cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.43（1H,多重線） （23位のＨ） 4.14（1H,一重線） （３位のＨ） 2.07（3H,一重線） （アセトキシル基のメチル基の
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.50（アセトキシル基のカルボニル基のＣ） 89.37（23位のＣ） 64.20（３位のＣ） 22.25（アセトキシル基のメチル基のＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 518（Ｍ）+ （35）3,23−ジ−Ｏ−アセチル−2,22,25−トリデオキ
シ−22,27−エポキシ−23−ヒドロキシマキステロンＡ
の物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、ベンゼ
ン、エーテルに可溶で、ヘキサンに難溶であり、水に不
溶である。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチ
ャード反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
シ−22,27−エポキシ−23−ヒドロキシマキステロンＡ
の物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、ベンゼ
ン、エーテルに可溶で、ヘキサンに難溶であり、水に不
溶である。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチ
ャード反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3500、1744、1663cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
６）質量スペクトル分析 m/z 560（Ｍ）+ （36）2,22,25−トリデオキシ−22,23−エポキシ−24−
ヒドロキシマキステロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ルに可溶で、ベンゼン、ヘキサン、水に難溶である。サ
ルコウスキー反応、リーベルマン・バーチャード反応及
びチュガエフ反応で陽性を示す。
ヒドロキシマキステロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ルに可溶で、ベンゼン、ヘキサン、水に難溶である。サ
ルコウスキー反応、リーベルマン・バーチャード反応及
びチュガエフ反応で陽性を示す。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3400、1650、880,800cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
203.20（６位のカルボニル基のＣ） 166.32（８位のＣ） 121.47（７位のＣ） 84.13（14位のＣ） 71.98（20位のＣ） 71.45（24位のＣ） 64.05（３位のＣ） 62.70（22位のＣ） 60.18（23位のＣ） 24.31,24.31,22.49,21.90,17.79,17.67（メチル基の
Ｃ） ６）質量スペクトル分析 m/z 477（M1）+ （37）３−Ｏ−アセチル−2,22,25−トリデオキシ−22,
23−エポキシ−24−ヒドロキシマキステロンＡの物性値
および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ル、ベンゼンに可溶で、ヘキサンに難溶で水に不溶であ
る。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチャード
反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
Ｃ） ６）質量スペクトル分析 m/z 477（M1）+ （37）３−Ｏ−アセチル−2,22,25−トリデオキシ−22,
23−エポキシ−24−ヒドロキシマキステロンＡの物性値
および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ル、ベンゼンに可溶で、ヘキサンに難溶で水に不溶であ
る。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチャード
反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3350,1725,1650,cm-1に吸収の極大を示す。３）紫外線
吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.34（1H,一重線） （３位のＨ） 2.02（3H,一重線） （アセトキシル基のメチル基の
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.25（アセトキシル基由来のカルボニルのＣ） 66.65（３位のＣ） 20.94（アセトキシル基由来のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 520（Ｍ）+ （38）2,20,22,25−テトラデオキシ−22,25−エポキシ
−23−ヒドロキシマキステロンＡの物性値および分析デ
ータ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ルに可溶で、ベンゼン、ヘキサン、水に難溶である。サ
ルコウスキー反応、リーベルマン・バーチャード反応及
びチュガエフ反応で陽性を示す。
−23−ヒドロキシマキステロンＡの物性値および分析デ
ータ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ルに可溶で、ベンゼン、ヘキサン、水に難溶である。サ
ルコウスキー反応、リーベルマン・バーチャード反応及
びチュガエフ反応で陽性を示す。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3350、1650cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
6.21（1H,二重線,J＝2.5Hz）（７位のＨ） 4.16（1H,二重線,J＝8Hz） （23位のＨ） 4.12（1H,一重線） （３位のＨ） 4.02（1H,三重線,J＝8Hz） （22位のＨ） 3.48（1H,多重線） （９位のＨ） 1.35（3H,一重線）（27位のメチル基のＨ） 1.18（3H,二重線,J＝7Hz）（28位のメチル基のＨ） 1.16（3H,二重線,J＝7Hz）（21位のメチル基のＨ） 1.15（3H,一重線）（26位のメチル基のＨ） 1.04（3H,一重線）（19位のメチル基のＨ） 0.72（3H,一重線）（18位のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
203.20（６位のカルボニル基のＣ） 166.27（８位のＣ） 121.35（７位のＣ） 84.60（23位のＣ） 84.07（14位のＣ） 80.32（25位のＣ） 77.15（22位のＣ） 64.17（３位のＣ） 27.18,25.54,24.48,15.73,13.50,12.80（メチル基の
Ｃ） ６）質量スペクトル分析 m/z 461（Ｍ＋１）+ （39）３−Ｏ−アセチル−2,20,22,25−テトラデオキシ
−22,25−エポキシ−23−ヒドロキシマキステロンＡの
物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ル、ベンゼンに可溶で、ヘキサンに難溶で水に不溶であ
る。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチャード
反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
Ｃ） ６）質量スペクトル分析 m/z 461（Ｍ＋１）+ （39）３−Ｏ−アセチル−2,20,22,25−テトラデオキシ
−22,25−エポキシ−23−ヒドロキシマキステロンＡの
物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ル、ベンゼンに可溶で、ヘキサンに難溶で水に不溶であ
る。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチャード
反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3350、1725、1650cm-1に吸収の極大を示す。３）紫外線
吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.35（1H,一重線） （３位のＨ） 2.02（3H,一重線） （アセトキシル基のメチル基の
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.25（アセトキシル基由来のカルボニルのＣ） 66.64（３位のＣ） 20.93（アセトキシル基由来のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 504（Ｍ）+ （40）23−Ｏ−アセチル−2,20,22,25−テトラデオキシ
−22,25−エポキシ−23−ヒドロキシマキステロンＡの
物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ルに可溶で、ヘキサン、ベンゼン、水に難溶である。サ
ルコウスキー反応、リーベルマン・バーチャード反応及
びチュガエフ反応で陽性を示す。
−22,25−エポキシ−23−ヒドロキシマキステロンＡの
物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ルに可溶で、ヘキサン、ベンゼン、水に難溶である。サ
ルコウスキー反応、リーベルマン・バーチャード反応及
びチュガエフ反応で陽性を示す。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3400、1720、1655cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.56（1H,二重線,J＝8Hz）（23位のＨ） 4.12（1H,一重線）（３位のＨ） 2.07（3H,一重線）（アセトキシル基のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.50（アセトキシル基由来のカルボニルのＣ） 86.70（23位のＣ） 64.17（３位のＣ） 22.25（アセトキシル基由来のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 504（Ｍ）+ （41）3,23−ジ−Ｏ−アセチル−2,20,22,25−テトラデ
オキシ−22,25−エポキシ−23−ヒドロキシマキステロ
ンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ル、ベンゼンに可溶で、ヘキサンに難溶であり水に不溶
である。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチャ
ード反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
オキシ−22,25−エポキシ−23−ヒドロキシマキステロ
ンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ル、ベンゼンに可溶で、ヘキサンに難溶であり水に不溶
である。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチャ
ード反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3500、1744、1663cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
６）質量スペクトル分析 m/z 548（Ｍ）+ （42）2,20,22,25−テトラデオキシ−22,23−エポキシ
−24−ヒドロキシマキステロンＡの物性値および分析デ
ータ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ルに可溶で、ベンゼン、ヘキサン、水に難溶である。サ
ルコウスキー反応、リーベルマン・バーチャード反応及
びチュガエフ反応で陽性を示す。
−24−ヒドロキシマキステロンＡの物性値および分析デ
ータ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ルに可溶で、ベンゼン、ヘキサン、水に難溶である。サ
ルコウスキー反応、リーベルマン・バーチャード反応及
びチュガエフ反応で陽性を示す。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3400,1650,880,800cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
203.25（６位のカルボニル基のＣ） 165.97（８位のＣ） 121.35（７位のＣ） 83.90（14位のＣ） 71.57（24位のＣ） 64.11（３位のＣ） 61.94（22位のＣ） 60.41（23位のＣ） 24.42,22.31,17.79,17.79,16.79,16.03（メチル基の
Ｃ） ６）質量スペクトル分析 m/z 461（Ｍ＋１）+ （43）３−Ｏ−アセチル−2,20,22,25−テトラデオキシ
−22,23−エポキシ−24−ヒドロキシマキステロンＡの
物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ル、ベンゼンに可溶で、ヘキサンに難溶であり、水に不
溶である。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチ
ャード反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
Ｃ） ６）質量スペクトル分析 m/z 461（Ｍ＋１）+ （43）３−Ｏ−アセチル−2,20,22,25−テトラデオキシ
−22,23−エポキシ−24−ヒドロキシマキステロンＡの
物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ル、ベンゼンに可溶で、ヘキサンに難溶であり、水に不
溶である。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチ
ャード反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3340,1725,1650cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.35（1H,一重線）（３位のＨ） 2.02（3H,一重線）（アセトキシル基のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.25（アセトキシル基由来のカルボニルのＣ） 66.71（３位のＣ） 20.94（アセトキシル基由来のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 504（Ｍ）+ （44）2,25−ジデオキシマキステロンＡの物性値および
分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ルに可溶で、ベンゼン、ヘキサン、水に難溶である。サ
ルコウスキー反応、リーベルマン・バーチャード反応及
びチュガエフ反応で陽性を示す。
分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ルに可溶で、ベンゼン、ヘキサン、水に難溶である。サ
ルコウスキー反応、リーベルマン・バーチャード反応及
びチュガエフ反応で陽性を示す。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3350,1650cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
203.31（６位のカルボニル基のＣ） 166.56（８位のＣ） 121.47（７位のＣ） 84.31（14位のＣ） 76.91（20位のＣ） 74.56（22位のＣ） 64.11（３位のＣ） 24.42,21.43,21.42,17.97,16.03,15,79（メチル基の
Ｃ） ６）質量スペクトル分析 m/z 463（Ｍ＋１）+ （45）３−Ｏ−アセチル−2,25−ジデオキシマキステロ
ンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ル、ベンゼンに可溶で、ヘキサンに難溶であり、水に不
溶である。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチ
ャード反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
Ｃ） ６）質量スペクトル分析 m/z 463（Ｍ＋１）+ （45）３−Ｏ−アセチル−2,25−ジデオキシマキステロ
ンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ル、ベンゼンに可溶で、ヘキサンに難溶であり、水に不
溶である。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチ
ャード反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3350,1725,1650cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.34（1H,一重線） （３位のＨ） 3.94（1H,二重線,J＝10Hz）（22位のＨ） 2.02（3H,一重線）（アセトキシル基のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.24（アセトキシル基由来のカルボニルのＣ） 74.55（22位のＣ） 66.71（３位のＣ） 20.93（アセトキシル基由来のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 506（Ｍ）+ （46）22−Ｏ−アセチル−2,25−ジデオキシマキステロ
ンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ル、ベンゼンに可溶で、ヘキサンに難溶であり、水に不
溶である。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチ
ャード反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
ンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ル、ベンゼンに可溶で、ヘキサンに難溶であり、水に不
溶である。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチ
ャード反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3400,1720,1655cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.43（1H,二重線,J＝10Hz）（22位のＨ） 4.15（1H,一重線） （３位のＨ） 1.99（3H,一重線）（アセトキシル基のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.50（アセトキシル基由来のカルボニルのＣ） 76.67（22位のＣ） 64.12（３位のＣ） 22.25（アセトキシル基由来のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 506（Ｍ）+ （47）3,22−ジ−Ｏ−アセチル−2,25−ジデオキシマキ
ステロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ル、ベンゼン、ヘキサンに可溶であり、水に不溶であ
る。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチャード
反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
ステロンＡの物性値および分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エタノール、メタノール、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、エーテ
ル、ベンゼン、ヘキサンに可溶であり、水に不溶であ
る。サルコウスキー反応、リーベルマン・バーチャード
反応及びチュガエフ反応で陽性を示す。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3505,1725、1719 1657cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）H1核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
５）13C核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
６）質量スペクトル分析 m/z 550（Ｍ）+ 本発明に係る化合物の薬理作用および毒性についての
実験例を示す。
実験例を示す。
〔実験例１〕 ガン細胞としてL1210白血病細胞（以下、L1210と略す）
を用いた。培地はセルグロッサ−Ｈ（目黒研究所製）を
使用し、この培地にてL1210細胞を８×104個/mlに調製
して実験に用いた。この調製した細胞浮遊液に各種濃度
の被検薬物を加え培養後、３日、５日及び７日における
生細胞数をトリパンブルー染色法を用いて計数し、対照
群と薬物投与群のそれぞれの生細胞数から被検薬物のL1
210細胞に対する増殖抑制率を求め、IC50値で示した。
尚、被検薬物はジメチルスルホキシドに溶解して用い、
対照群ではジメチルスルホキシドのみを加えた。
を用いた。培地はセルグロッサ−Ｈ（目黒研究所製）を
使用し、この培地にてL1210細胞を８×104個/mlに調製
して実験に用いた。この調製した細胞浮遊液に各種濃度
の被検薬物を加え培養後、３日、５日及び７日における
生細胞数をトリパンブルー染色法を用いて計数し、対照
群と薬物投与群のそれぞれの生細胞数から被検薬物のL1
210細胞に対する増殖抑制率を求め、IC50値で示した。
尚、被検薬物はジメチルスルホキシドに溶解して用い、
対照群ではジメチルスルホキシドのみを加えた。
表１に示すように、本発明に係る化合物はL1210細胞
増殖抑制作用を示すことが明らかとなった。
増殖抑制作用を示すことが明らかとなった。
〔実験例２〕（毒性） 実験には、Std:ddy系雄性マウスを使用した。被検薬
物を静脈内投与後、72時間の致死数とから、Litchfield
−Wilcoxon法に基づきLD50値を算出した。結果を表２に
示す。
物を静脈内投与後、72時間の致死数とから、Litchfield
−Wilcoxon法に基づきLD50値を算出した。結果を表２に
示す。
表２に示すように、本発明に係る化合物は10mg/kgの
投与量で死亡例は認められなかった。
投与量で死亡例は認められなかった。
以上、本発明に係る化合物は、ガン細胞増殖抑制作用
を有することが明らかとなった。
を有することが明らかとなった。
本発明に係る抗ガン剤の臨床投与量は，活性成分とし
て成人１〜1000mg/日が好ましい。本発明の製剤は任意
所要の製剤用担体あるいは賦形剤により慣用の方法で使
用に供される。
て成人１〜1000mg/日が好ましい。本発明の製剤は任意
所要の製剤用担体あるいは賦形剤により慣用の方法で使
用に供される。
経口投与用の錠剤，散剤，顆粒剤，カプセル等は慣用
の賦形剤，例えば炭酸カルシウム，炭酸マグネシウム，
リン酸カルシウム，とうもろこしでんぷん，ばれいしょ
でんぷん，砂糖，ラクトース，タルク，ステアリン酸マ
グネシウム，アラビアゴム等を含有していてもよい。錠
剤は周知の方法でコーティングしてもよい。経口用液体
製剤は水性または油性懸濁液，溶液，シロップ，エリキ
シル剤，その他であってもよい。
の賦形剤，例えば炭酸カルシウム，炭酸マグネシウム，
リン酸カルシウム，とうもろこしでんぷん，ばれいしょ
でんぷん，砂糖，ラクトース，タルク，ステアリン酸マ
グネシウム，アラビアゴム等を含有していてもよい。錠
剤は周知の方法でコーティングしてもよい。経口用液体
製剤は水性または油性懸濁液，溶液，シロップ，エリキ
シル剤，その他であってもよい。
注射用製剤は，本発明に係る化合物は用時溶解型が好
ましい。また，懸濁化剤，安定剤または分散剤のような
処方剤を含んでいてもよく、滅菌蒸留水，精油たとえば
ピナッツ油，とうもろこし油あるいは非水溶媒，ポリエ
チレングリコール，ポリプロピレングリコール等を含有
していてもよい。
ましい。また，懸濁化剤，安定剤または分散剤のような
処方剤を含んでいてもよく、滅菌蒸留水，精油たとえば
ピナッツ油，とうもろこし油あるいは非水溶媒，ポリエ
チレングリコール，ポリプロピレングリコール等を含有
していてもよい。
直腸内投与のためには坐剤用組成物の形で提供され，
当業界において周知の製剤用担体，例えばポリエチレン
グリコール，ラノリン，ココナット油等を含有していて
もよい。
当業界において周知の製剤用担体，例えばポリエチレン
グリコール，ラノリン，ココナット油等を含有していて
もよい。
局所適用のためには軟膏用組成物あるいは硬膏用組成
物の形で提供され，当業界において周知の製剤用担体，
例えばワセリン，パラフィン，加水ラノリン，プラスチ
ベース，親水ワセリン，マクロゴール類，ロウ，樹脂，
精製ラノリン，ゴムなどを含有していてもよい。
物の形で提供され，当業界において周知の製剤用担体，
例えばワセリン，パラフィン，加水ラノリン，プラスチ
ベース，親水ワセリン，マクロゴール類，ロウ，樹脂，
精製ラノリン，ゴムなどを含有していてもよい。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔式中、R1は水素又は水酸基又はアセチルオキシ基であ
り、R2及びR5は水酸基又はアセチルオキシ基であり、R3
及びR7はメチルであり、R4，R6及びR8は水素又は水酸基
である。但し、 ａ）R3及びR4で末端メチレンを形成してもよい。 ｂ）R7及びR8で末端メチレンを形成してもよい。 ｃ）R5及びR6でエポキシを形成してもよい。 ｄ）R5及び27位炭素でピラン環を形成してもよい。 ｅ）R5及び25位炭素でフラン環を形成してもよい。 〕で表される化合物。 - 【請求項２】一般式， 〔式中、R1は水素又は水酸基又はアセチルオキシ基であ
り、R2及びR5は水酸基又はアセチルオキシ基であり、R3
及びR7はメチルであり、R4、R6及びR8は水素又は水酸基
である。但し、 ａ）R3及びR4で末端メチレンを形成してもよい。 ｂ）R7及びR8で末端メチレンを形成してもよい。 ｃ）R5及びR6でエポキシを形成してもよい。 ｄ）R5及び27位炭素でピラン環を形成してもよい。 ｅ）R5及び25位炭素でフラン環を形成してもよい。 〕で表される化合物を有効成分として含有する制癌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2125552A JP2907948B2 (ja) | 1990-05-17 | 1990-05-17 | 新規なステロイド化合物および制癌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2125552A JP2907948B2 (ja) | 1990-05-17 | 1990-05-17 | 新規なステロイド化合物および制癌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0421696A JPH0421696A (ja) | 1992-01-24 |
| JP2907948B2 true JP2907948B2 (ja) | 1999-06-21 |
Family
ID=14913029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2125552A Expired - Lifetime JP2907948B2 (ja) | 1990-05-17 | 1990-05-17 | 新規なステロイド化合物および制癌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2907948B2 (ja) |
-
1990
- 1990-05-17 JP JP2125552A patent/JP2907948B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0421696A (ja) | 1992-01-24 |
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