JP2898289B2 - シアノアクリレート系接着剤用プライマー - Google Patents
シアノアクリレート系接着剤用プライマーInfo
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- JP2898289B2 JP2898289B2 JP63274182A JP27418288A JP2898289B2 JP 2898289 B2 JP2898289 B2 JP 2898289B2 JP 63274182 A JP63274182 A JP 63274182A JP 27418288 A JP27418288 A JP 27418288A JP 2898289 B2 JP2898289 B2 JP 2898289B2
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- Japan
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- primer
- adhesive
- resin
- cyanoacrylate adhesive
- cyanoacrylate
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はシアノアクリレート系接着剤を用いて非極性
樹脂もしくは高結晶化樹脂を接着する際に用いられるプ
ライマーに関する。
樹脂もしくは高結晶化樹脂を接着する際に用いられるプ
ライマーに関する。
ポリエチレン、ポリプロピレン等の非極性樹脂もしく
はポリアセタール、ポリエチレンテレフタレート等の高
結晶化樹脂の成形品をα−シアノアクリレート系接着剤
にて接着するについてはプライマー処理が必要であるこ
とは周知のところであり、これ迄実用化されてきたプラ
イマー処理としては火焔処理、コロナ放電処理、硫酸、
リン酸などによる酸処理が典型的な一般のプライマー処
理である。
はポリアセタール、ポリエチレンテレフタレート等の高
結晶化樹脂の成形品をα−シアノアクリレート系接着剤
にて接着するについてはプライマー処理が必要であるこ
とは周知のところであり、これ迄実用化されてきたプラ
イマー処理としては火焔処理、コロナ放電処理、硫酸、
リン酸などによる酸処理が典型的な一般のプライマー処
理である。
上記の一般的なプライマー処理のうち火焔処理、コロ
ナ放電処理をするものは複雑な処理装置が必要である上
に技術的にも面倒である問題点があり、一方硫酸、リン
酸等の無機酸を使う場合は作業者の手先、指先が酸によ
って侵される危険を含んでいた。
ナ放電処理をするものは複雑な処理装置が必要である上
に技術的にも面倒である問題点があり、一方硫酸、リン
酸等の無機酸を使う場合は作業者の手先、指先が酸によ
って侵される危険を含んでいた。
本発明は上記にもとづき従来技術の問題点を克服した
新しい有機リン化合物のプライマー特性を種々研究・実
験の結果一般式(R)3P（但し、Ｒはアルキル基）、で表
わされるアルキルホスフィン化合物にその適性があった
ことを知見し、本発明を完成するに至ったのである。即
ち、本発明はは、高結晶化樹脂又は非極性樹脂をシアノ
アクリレート系接着剤で接着するための液状プライマー
であって、一般式(R)3P（但し、Ｒはアルキル基）で表
されるアルキルホスフィン化合物を有機溶媒中に含有し
て成ることを特徴とするものである。このアルキルホス
フィン化合物は具体的には次のような化合物である。
新しい有機リン化合物のプライマー特性を種々研究・実
験の結果一般式(R)3P（但し、Ｒはアルキル基）、で表
わされるアルキルホスフィン化合物にその適性があった
ことを知見し、本発明を完成するに至ったのである。即
ち、本発明はは、高結晶化樹脂又は非極性樹脂をシアノ
アクリレート系接着剤で接着するための液状プライマー
であって、一般式(R)3P（但し、Ｒはアルキル基）で表
されるアルキルホスフィン化合物を有機溶媒中に含有し
て成ることを特徴とするものである。このアルキルホス
フィン化合物は具体的には次のような化合物である。
トリエチルホスフィン、トリ−ｎプロピルホスフィ
ン、トリ−ｎブチルホスフィン、トリ−ｎヘキシルホス
フィン、トリ−ｎオクチルホスフィン。
ン、トリ−ｎブチルホスフィン、トリ−ｎヘキシルホス
フィン、トリ−ｎオクチルホスフィン。
これらの化合物は、単独か２種以上の混合系により使
用することが可能である。シアノアクリレート系接着剤
は市販されているα−シアノアクリレート瞬間接着剤に
て代表されるものでその一般式は であり、樹脂成分の他重合禁止剤、安定剤及び促進剤な
どを僅量含んでいる。
用することが可能である。シアノアクリレート系接着剤
は市販されているα−シアノアクリレート瞬間接着剤に
て代表されるものでその一般式は であり、樹脂成分の他重合禁止剤、安定剤及び促進剤な
どを僅量含んでいる。
本発明のアルキルホスフィン化合物を含有するプライ
マーは、非極性樹脂、高結晶化樹脂等の表面に前もって
塗布して使用されるものであり、該樹脂に対するぬれ性
の向上、塗布量のコントロールの容易さ等から有機溶剤
の溶液として使用することが望ましい。
マーは、非極性樹脂、高結晶化樹脂等の表面に前もって
塗布して使用されるものであり、該樹脂に対するぬれ性
の向上、塗布量のコントロールの容易さ等から有機溶剤
の溶液として使用することが望ましい。
使用される有機溶媒としては、本発明のアルキルホス
フィンを完全に溶解又は分散しうるもので、適度な揮発
性を有しており、該樹脂表面を充分にぬらし得るものが
好ましい。具体的には、アセトン、トルエン、トリクロ
ルエタン、エタノール等である。
フィンを完全に溶解又は分散しうるもので、適度な揮発
性を有しており、該樹脂表面を充分にぬらし得るものが
好ましい。具体的には、アセトン、トルエン、トリクロ
ルエタン、エタノール等である。
これら有機溶剤に対する、アルキルホスフィン化合物
の配合割合は溶媒100重量部に対し、0.01〜10重量部で
あることが望ましく、更に好ましくは0.05〜５重量部で
ある。その配合量が0.01重量部未満であるとアルキルホ
スフィン化合物の薄膜を形成させることが困難であり、
10重量部を超えると脆弱な厚い層となり、好ましくな
い。
の配合割合は溶媒100重量部に対し、0.01〜10重量部で
あることが望ましく、更に好ましくは0.05〜５重量部で
ある。その配合量が0.01重量部未満であるとアルキルホ
スフィン化合物の薄膜を形成させることが困難であり、
10重量部を超えると脆弱な厚い層となり、好ましくな
い。
又、本発明のプライマーは、一般的に知られている各
種の有機系重合体を併用することが出来、それにより塗
工性等を改良できる。有機系重合体としては、有機溶剤
に可溶なものが好ましく、具体例としてはオレフィン系
共重合体、ビニル系共重合体、塩素化オレフィン共重合
体及び合成ゴム等である。
種の有機系重合体を併用することが出来、それにより塗
工性等を改良できる。有機系重合体としては、有機溶剤
に可溶なものが好ましく、具体例としてはオレフィン系
共重合体、ビニル系共重合体、塩素化オレフィン共重合
体及び合成ゴム等である。
本発明のプライマーの作用の機構は、次の如くと思わ
れる。
れる。
一般式(R)3P（Ｒはアルキル基）、で表わされるアル
キルホスフィン化合物中のＰは原子価５のうちアルキル
基Ｒと結合していない残り２の結合の手が非極性樹脂も
しくは高結晶化樹脂の表面に化学的に配向して極性を与
え、これがα−シアノアクリレート系接着剤の極性基と
反応して分子間引力に基づく二次や水素結合によって強
力な接合が達成される。
キルホスフィン化合物中のＰは原子価５のうちアルキル
基Ｒと結合していない残り２の結合の手が非極性樹脂も
しくは高結晶化樹脂の表面に化学的に配向して極性を与
え、これがα−シアノアクリレート系接着剤の極性基と
反応して分子間引力に基づく二次や水素結合によって強
力な接合が達成される。
このような強力な接合を効果的にするために、本プラ
イマーを有機溶剤を用いた溶液タイプとして樹脂表面に
薄膜状に塗布した后、溶媒の揮発を待ってα−シアノア
クリレート系接着剤を塗布するのを通常の態様とする。
イマーを有機溶剤を用いた溶液タイプとして樹脂表面に
薄膜状に塗布した后、溶媒の揮発を待ってα−シアノア
クリレート系接着剤を塗布するのを通常の態様とする。
以下に実施例及び比較例を挙げて詳述する。
（実施例１〜９）（実験例１〜２）及び（比較例１） 表１に示すようにトルエン100重量部に各種アルキル
ホスフィンを溶解し、プライマー液を調整した。
ホスフィンを溶解し、プライマー液を調整した。
次に、JIS K6861に準拠してプライマーの性能試験を
行なった。
行なった。
試験片：− ポリエチレン（寸法25×100×3mm） ポリプロピレン（寸法25×100×3mm） ポリアセタール（寸法25×100×3mm） 使用接着剤：− シアノンＳ（出願人会社製品でエチルα−シアノアク
リレート99％（重量）、重合禁止剤、安定剤及び促進剤
合計１％よりなる。
リレート99％（重量）、重合禁止剤、安定剤及び促進剤
合計１％よりなる。
試験方法：− 試験片を２枚用意し、それぞれの接着面側に表１のプ
ライマーを刷毛塗りし10分間風乾させた。次いで一方の
試験片のプライマー処理面に接着剤を塗布し、もう一方
の試験片のプライマー処理した面と貼り合せ、24時間養
生した。このテストピースの引張剪断強度をオートグラ
フを用い引張速度20mm/minで測定した。
ライマーを刷毛塗りし10分間風乾させた。次いで一方の
試験片のプライマー処理面に接着剤を塗布し、もう一方
の試験片のプライマー処理した面と貼り合せ、24時間養
生した。このテストピースの引張剪断強度をオートグラ
フを用い引張速度20mm/minで測定した。
また、実験例としては本発明範囲外のアルキルホスフ
ィンを含むものを示した。
ィンを含むものを示した。
なお、比較例１としてプライマー処理をしない以外は
実施例と同様にして試験を行なった。
実施例と同様にして試験を行なった。
これらの結果を表１に示す。
考察：−（表１）より実施例のものは各樹脂について引
張剪断強度が１オーダの差で高く優れたプライマー効果
を示している。樹脂別ではポリプロピレンが一位、ポリ
エチレン、ポリアセタールがこれに続いている。中でも
実施例7,8及び９は60kg f/cm2で材破する迄接合部の引
張剥離は何一つ発生していないベストの結果を顕示して
いる。
張剪断強度が１オーダの差で高く優れたプライマー効果
を示している。樹脂別ではポリプロピレンが一位、ポリ
エチレン、ポリアセタールがこれに続いている。中でも
実施例7,8及び９は60kg f/cm2で材破する迄接合部の引
張剥離は何一つ発生していないベストの結果を顕示して
いる。
実験例1,2は本発明範囲外のアルキルホスフィン配合
量の場合、強度の向上が殆どみられずプライマーとして
の効果が認められていない。比較例１は実験例１のもの
より更に低強度である。
量の場合、強度の向上が殆どみられずプライマーとして
の効果が認められていない。比較例１は実験例１のもの
より更に低強度である。
本発明は、以上の説明より明らかなように、シアノア
クリレート系接着剤を用いて非極性樹脂、高結晶化樹脂
を接着する場合に極めて優れたプライマー効果を発揮で
きるので、電気機器工業、自動車工業等に益する所顕著
なものがある。
クリレート系接着剤を用いて非極性樹脂、高結晶化樹脂
を接着する場合に極めて優れたプライマー効果を発揮で
きるので、電気機器工業、自動車工業等に益する所顕著
なものがある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 平井 賢一郎 千葉県佐倉市石川字熊野堂620―１ 高 圧ガス工業株式会社東京研究所内 (72)発明者 継山 干城 千葉県佐倉市石川字熊野堂620―１ 高 圧ガス工業株式会社東京研究所内 (56)参考文献 特開 昭53−40027（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09J 5/02 C09J 4/04
Claims (3)
- 【請求項１】高結晶化樹脂又は非極性樹脂をシアノアク
リレート系接着剤で接着するための液状プライマーであ
って、一般式(R)3P（但し、Ｒはアルキル基）で表され
るアルキルホスフィン化合物を有機溶媒中に含有して成
るシアノアクリレート系接着剤用プライマー。 - 【請求項２】上記のアルキルホスフィン化合物を有機溶
媒100重量部に対して0.01〜10重量部配合してなる請求
項１記載の接着剤用プライマー。 - 【請求項３】オレフィン系共重合体、ビニル系共重合
体、塩素化オレフィン系共重合体及び合成ゴムのいずれ
かより選ばれた有機系共重合体を適量含んで塗工性が更
に改善された請求項１又は２に記載の接着剤用プライマ
ー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63274182A JP2898289B2 (ja) | 1988-10-28 | 1988-10-28 | シアノアクリレート系接着剤用プライマー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63274182A JP2898289B2 (ja) | 1988-10-28 | 1988-10-28 | シアノアクリレート系接着剤用プライマー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02120378A JPH02120378A (ja) | 1990-05-08 |
| JP2898289B2 true JP2898289B2 (ja) | 1999-05-31 |
Family
ID=17538183
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63274182A Expired - Lifetime JP2898289B2 (ja) | 1988-10-28 | 1988-10-28 | シアノアクリレート系接着剤用プライマー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2898289B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8871864B2 (en) * | 2010-09-09 | 2014-10-28 | Teknor Apex Company | Adhesive system, method of assembly of distinct components therewith |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5340027A (en) * | 1976-09-27 | 1978-04-12 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | Primer for alpha-cyanoacrylate adhesive |
-
1988
- 1988-10-28 JP JP63274182A patent/JP2898289B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02120378A (ja) | 1990-05-08 |
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