JP2893923B2 - 組成物およびそのフイルムおよびそのパターン形成方法 - Google Patents
組成物およびそのフイルムおよびそのパターン形成方法Info
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- JP2893923B2 JP2893923B2 JP2280419A JP28041990A JP2893923B2 JP 2893923 B2 JP2893923 B2 JP 2893923B2 JP 2280419 A JP2280419 A JP 2280419A JP 28041990 A JP28041990 A JP 28041990A JP 2893923 B2 JP2893923 B2 JP 2893923B2
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- calixarene
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、感光性を有する新規な組成物に関する。
（従来の技術） カリックスアレーン類は、高い耐熱性を有しているが
有機溶剤に難溶であるという欠点を有していたが、我々
はすでに有機溶剤易溶性のカリックスアレーン誘導体を
提案し、また上記誘導体をフィルム化しパターン形成す
る事を提案した。
有機溶剤に難溶であるという欠点を有していたが、我々
はすでに有機溶剤易溶性のカリックスアレーン誘導体を
提案し、また上記誘導体をフィルム化しパターン形成す
る事を提案した。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら、上記誘導体は光反応性を有しない為、
上記誘導体フィルムを電子ビーム、Ｘ線、イオンビーム
等の高エネルギー線の照射にさらす事によって架橋・不
溶化させてパターン形成する事は出来たが、可視光、紫
外線など、通常パターン形成に用いられる光露光方法で
は反応性を持たないため、パターン形成は出来ないとい
う欠点を有していた。したがって、本発明の目的は、光
反応性を有する、カリックスアレーン誘導体を含む組成
物を提供することにあり、また、そのフィルムおよびそ
のパターン形成方法を提供するものである。
上記誘導体フィルムを電子ビーム、Ｘ線、イオンビーム
等の高エネルギー線の照射にさらす事によって架橋・不
溶化させてパターン形成する事は出来たが、可視光、紫
外線など、通常パターン形成に用いられる光露光方法で
は反応性を持たないため、パターン形成は出来ないとい
う欠点を有していた。したがって、本発明の目的は、光
反応性を有する、カリックスアレーン誘導体を含む組成
物を提供することにあり、また、そのフィルムおよびそ
のパターン形成方法を提供するものである。
（課題を解決するための手段） 本発明者は、上記目的を達成するために実験研究を行
い、上記カリックスアレーン誘導体に光反応性の架橋剤
を主たる成分とする組成物を得た。
い、上記カリックスアレーン誘導体に光反応性の架橋剤
を主たる成分とする組成物を得た。
カリックスアレーンは有機溶剤に対する溶解性が低
く、溶液からスピン塗布により数百Å厚程度の膜しか作
製できないが、アセチル化により溶解性を向上させた誘
導体の溶液からは、数μｍ厚の膜を作製できる。そし
て、これらカリックスアレーンおよび／またはカリック
スアレーン誘導体と共通の溶媒に官能性の光架橋剤を溶
解させた組成物を作る事により、光照射により重合・不
溶化する材料とすることができる。また、架橋剤との反
応を容易にするため、カリックスアレーン誘導体は、例
えばアリルカリックスアレーンのアセチル化物のような
不飽和二重結合を有する構造とすることも好ましい。
く、溶液からスピン塗布により数百Å厚程度の膜しか作
製できないが、アセチル化により溶解性を向上させた誘
導体の溶液からは、数μｍ厚の膜を作製できる。そし
て、これらカリックスアレーンおよび／またはカリック
スアレーン誘導体と共通の溶媒に官能性の光架橋剤を溶
解させた組成物を作る事により、光照射により重合・不
溶化する材料とすることができる。また、架橋剤との反
応を容易にするため、カリックスアレーン誘導体は、例
えばアリルカリックスアレーンのアセチル化物のような
不飽和二重結合を有する構造とすることも好ましい。
光架橋剤としては、２官能のビスアジド化合物を用い
る事ができる。例えば、2,6−ジ（４′−アジドベンザ
ル）−４−メチルシクロヘキサノン、2,6−ジ（４′−
アジドベンザル）−４−シクロヘキサノン、６−アジド
−２−（４′−アジドスチリル）ベンゾイミダゾール、
4,4′−ジアジドベンザルアセトン、4,4′−ジアジドカ
ルコン、4,4′−ジアジドスチルベン、4,4′−ジアジド
ジフェニルメタン、4,4′−ジアジドベンゾフェノンな
どから、望む感光域の物を選んで使用することができ
る。
る事ができる。例えば、2,6−ジ（４′−アジドベンザ
ル）−４−メチルシクロヘキサノン、2,6−ジ（４′−
アジドベンザル）−４−シクロヘキサノン、６−アジド
−２−（４′−アジドスチリル）ベンゾイミダゾール、
4,4′−ジアジドベンザルアセトン、4,4′−ジアジドカ
ルコン、4,4′−ジアジドスチルベン、4,4′−ジアジド
ジフェニルメタン、4,4′−ジアジドベンゾフェノンな
どから、望む感光域の物を選んで使用することができ
る。
以上の主たる成分の他に、増感剤（例えばミヒラーケ
トン、１−ニトロピレン、シアノアクリジン）、接着性
向上剤（例えばＮ−ブロモスクシンイミド）、安定剤な
どを用いても良い。
トン、１−ニトロピレン、シアノアクリジン）、接着性
向上剤（例えばＮ−ブロモスクシンイミド）、安定剤な
どを用いても良い。
（実施例） 実施例１ メチルカリックス〔６〕アレーンのアセチル化物1.2g
および2,6−ジ（４′−アジドベンザル）−４−シクロ
ヘキサノン、0.48gをクロルベンゼン20mlに溶解した。
これを0.2μｍフィルターで濾過して均一な組成物を得
た。
および2,6−ジ（４′−アジドベンザル）−４−シクロ
ヘキサノン、0.48gをクロルベンゼン20mlに溶解した。
これを0.2μｍフィルターで濾過して均一な組成物を得
た。
実施例２ 実施例１で得た組成物を洗浄したシリコンウエハに滴
下し、スピナで400rpmで５秒、ひき続き1500rpmで60秒
回転させて塗膜し、ついで窒素中で80℃、30分ベーキン
グして0.5μｍ厚の均一な膜を形成した。
下し、スピナで400rpmで５秒、ひき続き1500rpmで60秒
回転させて塗膜し、ついで窒素中で80℃、30分ベーキン
グして0.5μｍ厚の均一な膜を形成した。
実施例３ 実施例２で得た膜にパターンを形成するために、解像
度評価パターンを有する石英マスクを通して紫外線露光
を行った。（露光機はミカサ株式会社製、マスクアナラ
イナーMA−20型）２分間の露光後、ウエハをエタノール
に15秒浸漬して現像した。ついで、窒素中80℃30分ベー
キングを行ってパターンを得た。露光された部分は膜が
残存し、露光されなかった部分はエタノールで溶解・除
去されて、ネガ型のパターンが得られた。
度評価パターンを有する石英マスクを通して紫外線露光
を行った。（露光機はミカサ株式会社製、マスクアナラ
イナーMA−20型）２分間の露光後、ウエハをエタノール
に15秒浸漬して現像した。ついで、窒素中80℃30分ベー
キングを行ってパターンを得た。露光された部分は膜が
残存し、露光されなかった部分はエタノールで溶解・除
去されて、ネガ型のパターンが得られた。
実施例４ 実施例１〜３で用いたメチルカリックス〔６〕アレーン
のアセチル化物の代わりに、カリックスアレーンのアセ
チル化物、ｔ−ブチルカリックスアレーンのアセチル化
物を用いて、同様の結果を得た。
のアセチル化物の代わりに、カリックスアレーンのアセ
チル化物、ｔ−ブチルカリックスアレーンのアセチル化
物を用いて、同様の結果を得た。
（発明の効果） 以上、詳細に説明したように、光反応性を有しないカ
リックスアレーン類に光架橋剤を加える事により、光露
光によるパターン形成が可能となった。高い耐熱性を有
するカリックスアレーン類をフィルム化するのみでな
く、任意のパターンを形成し得る事により応用の範囲を
広げる事ができる。
リックスアレーン類に光架橋剤を加える事により、光露
光によるパターン形成が可能となった。高い耐熱性を有
するカリックスアレーン類をフィルム化するのみでな
く、任意のパターンを形成し得る事により応用の範囲を
広げる事ができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−124850（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−133412（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−53749（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−265250（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−128253（ＪＰ，Ａ) 特公 平６−53819（ＪＰ，Ｂ２) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03F 7/038 G03F 7/004 G03F 7/008 C07C 69/21
Claims (5)
- 【請求項１】カリックスアレーンおよび／またはカリッ
クスアレーン誘導体と、架橋剤を主たる成分とし、これ
らを共通の溶剤に溶解して成る組成物。 - 【請求項２】カリックスアレーン誘導体はカリックスア
レーンまたはメチルカリックスアレーンのアセチル化物
である請求項１に記載組成物。 - 【請求項３】架橋剤はビスアジド化合物である請求項１
に記載の組成物。 - 【請求項４】請求項１ないし３の組成物を基板上に塗布
し溶剤を除去して形成されたフィルム。 - 【請求項５】請求項４のフィルムに、光または高エネル
ギー線を選択的に照射し、次いで溶剤により未照射部を
溶解除去するパターン形成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2280419A JP2893923B2 (ja) | 1990-10-18 | 1990-10-18 | 組成物およびそのフイルムおよびそのパターン形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2280419A JP2893923B2 (ja) | 1990-10-18 | 1990-10-18 | 組成物およびそのフイルムおよびそのパターン形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04155342A JPH04155342A (ja) | 1992-05-28 |
| JP2893923B2 true JP2893923B2 (ja) | 1999-05-24 |
Family
ID=17624787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2280419A Expired - Fee Related JP2893923B2 (ja) | 1990-10-18 | 1990-10-18 | 組成物およびそのフイルムおよびそのパターン形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2893923B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1282709B1 (it) * | 1996-02-28 | 1998-03-31 | Nec Corp | Procedimento di formazione di configurazione ultrafine e procedimento di incisione ultrafine utilizzando derivato di |
-
1990
- 1990-10-18 JP JP2280419A patent/JP2893923B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04155342A (ja) | 1992-05-28 |
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Legal Events
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