JP2850147B2 - 潤滑剤 - Google Patents

潤滑剤

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は顕著に優れた潤滑性と安定性をもつエポキシ
化ポリアルフアーオレフインに関する。特に本発明は高
粘度指数、低流動点及び改良された摩耗抵抗特性をもつ
潤滑剤を与える本質的に末端オレフイン性不飽和結合を
もつ新規ポリアルフアーオレフインのエポキシ化物に関
する。本発明はまた新規エポキシ化ポリアルフアーオレ
フインと他の潤滑剤及びポリマー系とのブレンド及びこ
れら新規潤滑剤エポキシドの潤滑剤組成物としての利用
に関する。
潤滑剤組成の典型例には、利用分野に応じた特定の状
況下、特に内部燃焼エンジン及び機械の利用分野での潤
滑剤特性を改良し又は保護するための種々の化学剤を加
えた添加パツケージがある。より一般的に用いられる添
加剤には酸化防止剤、さび防止剤、耐摩耗剤、流動点降
下剤、洗浄剤−分散剤、粘度指数（VI）改良剤、発泡防
止剤等がある。潤滑剤技術のこの点についてはKirk−Ot
hmerの「Encyclopedia of Chemical Technology」第３
編、Vol.14、477−526頁に特別に記載されている。典型
的な潤滑剤配合物に加えられる添加剤の多さによつて示
される化学構造の多様性及び添加量を考えに入れ、当業
者は在庫や使用中に安定でありまたは溶液状である均一
配合物を提供すべく努力している。潤滑剤、特に本発明
で対称とするタイプの合成潤滑剤は通常、所望により鉱
油、エステル潤滑剤等を含有する、水素化オレフインで
ある。相対的に非極性であるそれらの炭化水素構造が原
因してそれらは抗酸化剤、抗摩耗剤、抗さび剤等の極性
添加剤と相溶性がない場合が多い。従つて、これら極性
添加剤との相溶性を付与するために潤滑剤配合中に多量
の高価な極性有機エステルを加えねばならない。通常の
市販の配合ではビストリデカノールアジペート、ペンタ
エリスリトールヘキサノエート等のエステルを20％以上
加えられており、それにより潤滑剤と添加剤との十分に
均一な潤滑剤ブレンドを得ている。
有機エステル等の可溶化剤で潤滑剤の溶媒特性をかえ
ると、潤滑剤添加剤との安定なブレンドをつくるという
問題は解決するが、それにより生成物の価格が上昇する
以上に他の実用上の問題が生じてくる。実用上の問題に
は揮発性、熱安定性、酸化安定性等がある。それ故当業
者は通常の物理的実用性と価格的価値を損うことなく潤
滑剤に所望の添加剤特性を付与することが要求されてい
る。
本発明で特に対象としているクラスの潤滑剤はオレフ
イン、特にC6〜C20のアルフアオレフインのオリゴメリ
ゼーシヨンで得られる合成潤滑剤である。オレフインの
触媒重合は広く検討されている。この分解で有用な触
媒、特に配位触媒及びルイス酸触媒が知られている。公
知のオレフインオリゴメリゼーシヨン触媒には、チーグ
ラー−ナツナ型触媒及びBF3又はAlCl3触媒等のプロモー
トされた触媒がある。たとえば米国特許第4,613,712号
はチーグラー型触媒存在下でのイソタクチツクアルフア
−オレフインの製造を開示している。他の配位触媒、特
にシリカ支持体上のクロム、がJour.Catalysis 88、424
−430（1984）及び公開DE3,427,319にWeiss等によつて
記載されている。
文献に報告されていたり又は現実の潤滑基油で用いら
れているポリアルフア−オレフインは通常出発物質のア
ルフア−オレフインの二重結合の異性化を容易に起こす
ルイス酸触媒によつてつくられる。その結果、オレフイ
ンオリゴマーはより短かい側鎖と内部オレフイン結合を
もつている。これらの側鎖は潤滑特性を損なう。
最近、合成オリゴマー状ポリアルフア−オレフイン潤
滑剤（HVI−PAOと称する）で、オレフインが通常の頭−
尾構造をもち末端、又はビニリデン性の、オレフイン結
合をもつものが見出され、1986年12月24日出願の米国特
許出願第946,226号に報告されている。このHVI−PAO
は、より低い原子価状状態に還元されたシリカ支持酸化
クロム触媒と接触されてC6−C20の１−アルケンをオリ
ゴメリゼーシヨンすることによつてつくられる。これら
の不飽和潤滑剤は顕著に高い粘度指数（VI）と、おどろ
くほど低い流動点をもち、後記するメチル／メチレン基
の側鎖比が低いという特徴を有する。これらのすぐれた
性質はこの新規潤滑剤に抗摩耗性、耐腐蝕性等を与える
通常極性基をもつ潤滑添加剤の使用によりさらに改良し
うるが、添加剤の添加に伴なう前記した問題を伴なうこ
となしにはそれほど改良しない。
本発明は潤滑剤分子構造中に追加の官能基を導入する
ことによりHVI−PAOの性質を向上させるものである。
不飽和HVI−PAOをエポキシ化して優れた潤滑剤特性、
特に摩耗抵抗性をもちそれぞれの使用の后のサービス分
野で通常用いられる酸及びアルカリに対し顕著な安定性
を示すことを見出した。最も顕著なことは製造したHVI
−PAOの構造特有の望ましい粘性を劣化させることなくH
VI−PAOのエポキシ化を行ないうることを見出したこと
である。その結果、エポキシ化生成物は不飽和オリゴマ
ーの高粘度指数（VI）と低流動点特性を維持した上改良
された摩耗抵抗性等の重要な性質を付加するのである。
またしばしばE/HVI−PAOと表示するエポキシ化HVI−PAO
は他の潤滑剤とのブレンドに有用であり、またそれ自身
VI又は摩耗抵抗性の改良用に添加剤として用いうること
を見出した。
特に本発明は0.19より小さい後記に定義する側鎖比
（branch ratio）及び−15℃より低い流動点をもつ平均
炭素数30以上（以下C30 +と称する場合がある）のポリア
ルフア−オレフインをエポキシ化して得られる反応生成
物からなる潤滑剤であり、好ましくはこの生成物は平均
C30とC1000の間の炭素原子をもつ２−ジアルキルオキシ
ラン及び1,2−ジアルキルオキシランの混合物からな
り、0.19より小さい側鎖比と−15℃より低い流動点をも
つ。
本発明は式 （ここでｍは３〜12であり、ｎ反復単位の合計は３〜50
0であるが、好ましくはｍは７でありｎの平均は15であ
る） で示される反復重合構造をもち、130より大きい粘度指
数と−15℃より低い流動点をもつエポキシ化ポリアルフ
ァーオレフィの潤滑剤又は燃料混合物に関する。
さらに本発明は他の潤滑剤又は添加剤とブレンドして
調合されうるE/HVI−PAOを用いることによる内部燃焼エ
ンジンの摩耗性向上法を開示する。
オレフインのエポキシ化は、John Willey ＆ Sons,In
c.1956発行のWagner及びZook著Synthetic Organic Chem
istryのチヤプタークに記載されるように周知の反応で
ある。典型的なエポキシ化剤は脂肪族及びアリール過カ
ルボン酸及び過酸化水素である。通常用いられているエ
ポキシ化法が本発明でも有効に用いうる。
エポキシ化炭化水素油は公知であり潤滑油に使われて
いる。しかし本発明のエポキシドは独特のHVI−PAOから
誘導されるものでありそれ自身も独特のものである。こ
れらのHVI−PAOオレフインは0.19より小さい側鎖比と−
15℃より低い流動点をもつ。この高粘度指数のポリアル
ファーオレフィンのエポキシ化炭化水素が水性酸及び塩
基に対し高い安定性をもつ組成物を与えることを見出し
た。またこのエポキシ化組成物はもとのポリアルファー
オレフィンと本質的に同じ高い望ましい粘度／温度特性
を維持する。これは化学誘導に伴なつてしばしば起こる
粘度の増加を伴なうことなく、該炭化水素から製造され
うる酸素化された官能化炭化水素潤滑剤を与える。これ
らの組成物はまた対応するポリアルファーオレフィンよ
りも顕著に低いヨウ素数をもちそれ故熱的にも酸化的に
もより安定である。
またこのエポキシド官能基はエポキシド環還元（Ｉ）
によりモノアルコールを製造するためのまたはジオール
（II）又はベーターヒドロキシメルカプタン（III）を
製造するための中間体として機能しうる。
ここでＲはHVI−PAO基である。
（Ｉ）の誘導体、これはエステル、エーテル、ポリエ
ーテルに限られない、はすぐれた潤滑特性をもつと共に
改良された添加剤溶解性とデポジツト溶解性をもちう
る。これは潤滑剤と官能化炭化水素流体から誘導された
調合物の摩耗特性を改善する。エステル、エーテル、ポ
リエステルを含むがこれらに限定されない（II）の誘導
体も上記の望ましい性質をもつ。単官能性及び多官能性
流体の種々の組合せを考慮することによつて調合組成を
かえることができる。また無機酸ホスフアイトから誘導
される近接ジオール（II）からのエステルは改良された
抗摩耗性と摩擦減少性と添加剤溶解性をもつ。（II）か
ら誘導される硼酸エステルは改良された潤滑剤を付与し
非官能化炭化水素潤滑剤をこえる摩擦減少性の改良をも
たらす。（II）又は（III）から誘導されるホスホロジ
チオエートは非官能化炭化水素潤滑剤をこえる改良され
た抗摩耗性及び抗酸化性を付与しうる。
実施例１ 100℃で20mm2の公称粘度をもつHVI−PAOを次の方法で
つくる：窒素スパージと4Aモレキユラーシーブ上の通過
によつて精製した１−デセン100重量部を乾燥窒素で覆
つた反応器に導びく。このデセンを185℃に加熱し予め
還元したシリカ上クロム１％支持触媒３重量％を追加の
500重量部の精製１−デセンと共に7.0時間かけて加えそ
の間185℃に保持する。１−デセンと触媒添加の后185℃
でさらに５時間反応剤を保ち反応を完結する。生成物を
過し触媒を除き、270℃、266Pa（2mmHg）圧で未反応
１−デセンと望ましくない低分子量オリゴマーを加熱除
去する。
実施例２ 100℃で149mm2/sの公称粘度をもつHVI−PAOを、１−
デセン／触媒添加時間9.0時間、１−デセン／触媒添加
後の保持時間20時間、反応温度123℃以外は実施例１と
同様の方法でつくる。
実施例３ 実施例１からの20mm2/sエポキシド約50gと脱イオン水
10gを混合する。この攪拌混合物に水酸化ナトリウム0.2
76g（約0.5％）を加える。この容器を密封し1310kPa（1
75psig）で185〜195℃に19時間加熱する。反応系を冷却
する。反応混合物を100mlの水に注ぎ相分離させる。有
機相を1.0mlの水で洗う。分離した有機相をMgSO4上で乾
燥し、過し、回転蒸発機でこの溶媒を除く。生成物を
TLC（薄層クロマトグラフイー）によつて出発エポキシ
ドであることを確認する。
実施例４ 実施例２のエポキシド約50g、トルエン約50g、水9g及
び濃H2SO4 1.0gを1140kPa（150psig）で１夜（約16時
間）170℃で加熱する。実施例３と同様に処理した後、
生成物をTLCにより出発エポキシドであることを確認す
る。
前記エポキシド類はブレンドすることなく次の特性を
示す。チーボール摩耗テストは30mm2/sエポキシドが少
なくとも20mm2/sオレフインに同様にすぐれているこ
と、具体的には4.9対5.6（低い値がすぐれた性質を示
す）を示す。
表１において、粘度、VI、酸価及びヨウ素数について
出発の潤滑油ポリアルファーオレフィン及び実施例１と
２のエポキシ化生成物及び水素化潤滑油ポリアルファー
オレフィンの値と比較する。結果はエポキシ化生成物が
出発潤滑油ポリアルファーオレフィンのすぐれた粘性を
おどろくほど維持していることを示している。表２はチ
ーボール摩耗テストの結果を示す。
HVI−PAOから誘導されたエポキシドの加水分解安定性
及び見かけの熱安定性はヒドロキシ又はジオール官能基
を保護する方法を示している。添加剤又は基油としての
これらのエポキシドによつて経験されたより高い使用中
の温度がヒドロキシ又はジオール誘導体を生ずる。また
このエポキシド又はこのエポキシドから化学的に又は使
用中に誘導された生成物は添加剤安定性を高める作用を
示し、それにより１成分としてのエステルを減少する。
またこのエポキシドは使用中水スカベンジヤーとしても
作用しうる。このエポキシドは化学的に水を受け入れて
サビ防止剤として作用し内部燃焼エンジンを腐蝕から防
ぐ。
HVI−PAOは独特のモノオレフインであり、後記する方
法でつくられるポリアルファーオレフィンは少なくとも
10％のビニリデン性不飽和をもつ。通常ビニリデン性不
飽和は90％以下であり、残りの不飽和は内部、1,2−ジ
アルキルオレフイン（ここでアルキル基はHVI−PAO基）
である。従つて、HVI−PAOのエポキシ化は次の構造をも
つエポキシ誘導体を与える： ここでｍは３〜12で、ｎ反復単位の合計は３〜500で
あり、好ましくはｍが７でｎの平均が15である。
（Ｉ）：（II）の比は1:20と20:1の間でありうる。好ま
しくはこの混合物は（Ｉ）を少なくとも10％含有する。
エポキシドをつくりそれにより所望の性質をオリゴマ
ー構造中に導入するために本発明で用いる新規不飽和ポ
リアルフアーオレフイン潤滑剤（HVI−PAO）の製造と性
質について以下に述べる。
HVI−PAOの製造用に用いうるオレフインには１−ヘキ
セン、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセン及び１
−テトラデセン等の炭素分子６〜約20を有するオレフイ
ン及び４−メチル−１−ペンテン等の側鎖異性体があ
る。またオレフイン含有製油所原料又は流出液も好まし
く用いうる。しかし本発明で用いうる好ましいオレフイ
ンはC6〜C20のアルフアオレフインであり、より好まし
いのは炭素原子８〜12をもつアルフアオレフイン又はこ
れらオレフインの混合物である。
本発明のオリゴマー状のポリアルファーオレフィンは
0.19より小さい低側鎖比をもち公知のすべての方法でつ
くられるような高側鎖比のオリゴマー状のポリアルファ
ーオレフィンに比しすぐれた潤滑性を示す。側鎖比はポ
リマー中のCH3基／CH2基の比（重量）として定義され、
Analytical Chemistry,Vol.25、No.10、1466頁（1953）
に示される。ポリアルファーオレフィンの側鎖比は赤外
法によつて得られるメチル基の重量フラクシヨンから計
算される。
本発明の新しいクラスのエポキシ化アルフア−オレフ
インはアルフアオレフインの２重結合の主要部が異性化
しないオリゴメリゼーシヨン反応でつくられる。最も好
ましい触媒は不活性支持体上の低原子価VIB族金属酸化
物である。光ましい支持体にはシリカ、アルミナ、チタ
ニア、シリカアルミナ、マグネシア等がある。少なくと
も40×10-7mmの開孔をもつこれらの多孔質基質が好まし
い。
これらの支持された金属酸化物触媒は好ましくは水又
は有機溶媒中の金属塩を支持体上に含浸させることによ
つてつくられる。公知の有機溶媒、たとえばエタノール
又は酢酸を用いうる。この固体触媒前駆体を次いで乾燥
し空気又は他の酸素含有ガス中で200〜900℃で焼成す
る。その後この触媒を種々の公知の還元剤、たとえばC
O、H2、NH3、H2S、CS2、CH3SCH3、CH3SSCH3等で還元す
る。この触媒は10kPa（0.1気圧）〜34500kPa（5000ps
i）の圧力で室温以下から約500℃の温度範囲でオレフイ
ンをオリゴメリゼーシヨンする強い活性をもつ。オレフ
インと触媒の接触時間は１秒〜20時間でかわりうる。触
媒はバツチ式反応器でも固定床、連続流反応器でも用い
うる。
通常支持体物質を金属化合物、たとえば酢酸塩又は硝
酸塩等の溶液に加え、この混合物を混合し、室温で乾燥
する。この乾燥固体ゲルを16〜20時間連続的に約600℃
までの高い温度でパージする。次いで不活性雰囲気中で
250〜350℃まで冷やし、純粋な還元剤流をこれと約１時
間以上接触させる。最後にこの触媒を室温まで冷やし使
用に供する。
生成物のHVI−PAOは高性能潤滑用途に適する高粘度指
数をもつ非常に広範囲の粘度をもつ。またこのポリアル
ファーオレフィンはほとんど均一な頭−尾結合で幾分の
頭−頭結合をもつアタクチツク分子構造を有する。この
低側鎖比ポリアルファーオレフィンは高い粘度指数をも
ち、一般の高側鎖比をもち従つて低粘度指数をもつこれ
と均等粘度の公知のポリアルファーオレフィン類より少
なくとも約15〜20単位高い粘度指数をもつ。この低側鎖
ポリアルファーオレフィンはよりよい又は同等の流動点
を維持する。
次の例は単に本発明の例示のためのものであり、その
範囲を制限するものではない。
実施例５ HVI−PAO触媒の製造と活性化法 酢酸クロム〔II〕、Cr2(OCOCH3)4・2H2O、1.9g（5.58
ミリモル）（市販品）を温酢酸50mlにとかす。次いで８
〜12メツシユサイズ、表面積300m2/g、孔容積1ml/gのシ
リカゲル50gを加える。溶液の大半がシリカゲルで吸収
される。最終混合物を室温で１時間半回転蒸発器（rota
vap）上で混合し、開放皿中で室温で乾燥する。まず乾
燥固体（20g）をチューブ炉中で250℃でN2でパージす
る。次いで２時間炉温を400℃に上げる。次いで温度を6
00℃にセットし乾燥空気を16時間パージする。この時点
で触媒をN2下300℃に冷やす。次いで純CO（Matheson
製、99.99％）流を１時間導入する。最後に、この触媒
をN2下室温に冷やし使用に供する。
実施例６ 実施例５でつくつた触媒（3.2g）をN2で覆つた乾燥ボ
ツクス内の9.5mm（3/8″）ステンレススチールチユーブ
式反応器につめる。次いでN2雰囲気下この反応器を単一
域Lindberg炉で150℃に加熱する。予め精製した１−ヘ
キサンを965kPa（140psi）及び20ml/時で反応器に注入
する。流出液を集め、未反応出発物質と低沸点物質を7k
Pa（0.05mmHg）で加熱除去する。残つた透明無色液体は
潤滑剤基油として適する粘度とVIをもつている。
実施例７ 大きい孔容積の合成シリカゲル支持１％ Crを含有す
る市販クロム／シリカ触媒を用いる。まずこの触媒を空
気中800℃で16時間焼成し、300℃でCOにより1.5時間還
元する。次いでこの触媒3.5gをチユーブ式反応器につ
め、N2雰囲気下100℃に加熱する。１−ヘキサンを28ml/
時、１気圧で注入する。生成物を集め分析する。
これらの実験は異なるCr/シリカ触媒もオレフインの
オリゴメリゼーシヨンによる潤滑生成物の製造に有効で
あることを示している。
実施例８ 実施例７と同様に、精製１−デセンを1720〜2200kPa
（250〜320psi）で反応器に注入する。生成物を周期的
に集め343℃（650°Ｆ）以下の沸点の軽い生成物を加熱
除去する。高VIの高品質の潤滑油が得られる（次表参
照）。
下記するポリ１−デセンを、精製１−デセンを活性化
したクロム／シリカ触媒と反応させて合成する。この活
性化触媒は酢酸クロム（Cr 1又は３％）／シリカゲルを
500〜800℃で16時間焼成し、COで300〜350℃１時間処理
してつくる。１−デセンをこの活性化触媒と混合し反応
温度に16〜21時間加熱する。次いで触媒を除き粘性生成
物を蒸留して200℃13Pa（0.1mmHg）で低沸点成分を除
く。
潤滑油合成の反応条件と結果を要約する： 実施例９〜12のポリアルフアーオレフインの側鎖比と潤
滑特性 ここでつくつたHVI−PAOは0.14〜0.16の側鎖比をも
ち、130〜271の粘度指数、100℃で22.8〜483.1mm2/sの
広範な粘度をもつ高品質の潤滑油を与える。合成法HVI
−PAOは末端オレフイン不飽和をもつという特徴もあ
る。ここで述べた誘導体の形成によりすぐれたVIと流動
点特性を維持した潤滑油が得られると共にエポキシ官能
化による追加のすぐれた性質を有する。
次表は高圧液クロマトグラフイで分析したHVI−PAOの
例の分子量と分子量分布を要約したものである。
重量平均分子量300〜150000、数平均分子量300〜3000
0、分子量分布（多分散性）１〜５のHVI−PAOが得られ
る。好ましい重量平均分子量は300〜45000であり、好ま
しい数平均分子量は300〜24000である。
本発明の組成物は公知の潤滑油ブレンド技術に従つて
調合される。E/HVI−PAOと種々のフエニレート、スルホ
ネート、サクシナミド、エステル、重合体VI改良剤、灰
分なしの分散剤、灰分なしの金属性洗浄剤、極圧及び抗
摩耗添加剤、抗酸化剤、腐蝕防止剤、脱泡剤、生化学剤
（biocides）、摩擦減少剤、抗サビ化合物等とブレンド
される。潤滑剤には添加量、0.1〜10％、又は一部又は
完全置きかえ量（10〜95％）のE/HVI−PAOを含むグリー
ス又は他の固体潤滑剤等がある。
本発明の新規エポキシ官能化潤滑剤は0.1〜100％の量
で他の潤滑剤及びポリマー系をブレンドしうるしまたそ
れ自身添加剤として又は通常の添加剤の代替として用い
うる。本発明のホスフアイト官能化潤滑剤とブレンドし
うる潤滑剤及びポリマー系にはC30 +炭化水素を含む鉱
油、ポリイソブチレン、ポリプロピレン及び0.19より大
きい側鎖比をもつポリアルフアオレフインを含む水素化
ポリオレフイン、ポリメチルメタクリレート及びポリ塩
化ビニルを含むビニルポリマー、ポリテトラフルオロエ
チレンを含むポリフルオロカーボン、ポリクロロフルオ
ロエチレンを含むポリクロロフルオロカーボン、ポリエ
チレンテレフタレート及びポリエチレンアジペートを含
むポリエステル、ポリビスフエノール−Ａカーボネート
を含むポリカーボネート、ポリエチレンサクシノイルカ
ルバメートを含むポリウレタン、ポリオキシメチレンを
含むポリアセタール、及びポリカプロラクタムを含むポ
リアミドが包含される。
本発明を好ましい態様について述べたが、本発明の精
神と範囲に反しない限りその変形が包含されることは当
業者に容易に理解されるところであろう。かかる変形は
請求の範囲に含まれるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 40:25 60:04 60:06 (72)発明者 ロー，デレク アローイン アメリカ合衆国ペンシルベニア州 19067 ヤードレイ ヤール ドライブ 1302 (72)発明者 ラドニツク，レスリー ロバート アメリカ合衆国ニユージヤージー州 08648 ローレンス ビル ウインスロ ツプ ロード ５ (56)参考文献 特開 昭54−132800（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−380（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08F 8/00 - 8/50 C10M 105/18,107/00 - 107/54

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】0.19より小さい側鎖比及び−15℃より低い
    流動点をもつ平均炭素数30以上のポリアルファ−オレフ
    ィンのエポキシ化生成物からなる潤滑剤。
  2. 【請求項２】エポキシ化生成物が平均炭素数が30と1000
    の間にある２−ジアルキルオキシランと1,2−ジアルキ
    ルオキシランからなる請求項１記載の潤滑剤。
  3. 【請求項３】エポキシ化生成物が300と150,000の間の重
    量平均分子量、300と30,000の間の数平均分子量及び１
    と５の間の分子量分布をもつ請求項２記載の潤滑剤。
  4. 【請求項４】エポキシ化生成物が３mm2/sと500mm2/sの
    間の粘度、130と280の間の粘度指数及び−15℃と−70℃
    の間の流動点をもつ請求項２記載の潤滑剤。
  5. 【請求項５】ポリアルファ−オレフィンがC6〜C20の１
    −アルケンをシリカに支持した還元原子価状態のクロム
    酸化物触媒と90℃と250℃の間の温度で接触させてオリ
    ゴメリゼーションさせて得たものである請求項１記載の
    潤滑剤。
  6. 【請求項６】触媒が酸化性ガスの存在下に200℃〜900℃
    の温度で酸化処理され、次いで還元剤で処理されたもの
    である請求項５記載の潤滑剤。
  7. 【請求項７】１−アルケンが１−オクテン、１−デセ
    ン、１−ドデセン、及びその混合物から選ばれる請求項
    ６記載の潤滑剤。
  8. 【請求項８】内部燃焼エンジン用である請求項１記載の
    潤滑剤。
  9. 【請求項９】請求項１記載のエポキシ化生成物と、鉱
    油、水素化ポリオレフィン、ビニルポリマー、ポリフル
    オロカーボン、ポリエーテル、ポリクロロフルオロカー
    ボン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタ
    ン、ポリアセタール、ポリアミド、ポリチオール、それ
    らの共重合体、ターポリマー及び混合物から選ばれた液
    体潤滑油からなることを特徴とする高められた粘度指数
    をもつ潤滑剤。
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