JP2838873B2

JP2838873B2 - 感熱記録シート

Info

Publication number: JP2838873B2
Application number: JP5255593A
Authority: JP
Inventors: 敏明南; 共章永井; 薫濱田; 昭夫関根; 良一木西; 龍蔵水上
Original assignee: YOSHITOMI SEIYAKU KK; Nippon Seishi KK
Current assignee: YOSHITOMI SEIYAKU KK; Nippon Seishi KK
Priority date: 1993-10-13
Filing date: 1993-10-13
Publication date: 1998-12-16
Anticipated expiration: 2013-12-16
Also published as: JPH07108757A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は耐熱性、耐水性、耐油性
に優れた感熱記録シートに関するものである。

【０００２】

【従来の技術】一般に感熱記録シートは通常無色ないし
淡色の塩基性無色染料とフェノール性物質等の有機顕色
剤とを、それぞれ微細な粒子に磨砕分散した後両者を混
合し、バインダー、充填剤、感度向上剤、滑剤その他の
助剤を添加して得た塗液を紙、合成紙、フィルム、プラ
スチック等の支持体に塗工したもので、熱ペン、感熱ヘ
ッド、ホットスタンプ、レーザー光等の加熱による瞬時
の化学反応により発色記録を得るものである。

【０００３】これらの感熱記録シートは計測用レコーダ
ー、コンピューターの端末プリンター、ファクシミリ、
自動券売機、バーコードラベルなど広範囲の分野に応用
されているが、最近はこれら記録装置の多様化、高性能
化が進められるに従って、感熱記録シートに対する要求
品質もより高度なものとなっている。例えば、記録の高
速化に伴ない微小な熱エネルギーでも高濃度で鮮明な発
色画像が得られることが要求され、かつ他方で耐光性、
耐候性及び耐油性といった保存性の優れた感熱記録シー
トが要求されている。

【０００４】感熱記録シートの従来例としては、例えば
特公昭４３−４１６０号公報又は特公昭４５−１４０３
９号公報に開示の感熱記録材料が挙げられるが、このよ
うな従来の感熱記録材料は、例えば熱応答性が低く、高
速記録の際十分な発色濃度が得られなかった。

【０００５】かかる欠点を改善する方法として、塩基性
無色染料として３−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン（特開昭４
９−１０９１２０号公報）、３−ジブチルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン（特開昭５９−１９０
８９１号公報）などの高感度染料を用いることが提案さ
れ、また一方、有機顕色剤として、１，７−ビス（４−
ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタン
（特開昭５９−１０６４５６号公報）、１，５−ビス
（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３−オキサヘプタン
（特開昭５９−１１６２６２号公報）、４−ヒドロキシ
−４′−イソプロポキシジフェニルスルホン（特公昭６
３−４６０６７号公報）等発色性の良い物質を用いるこ
とにより高速化、高感度化を図る技術が提案されてい
る。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の感熱記録シートは、高感度ではあるが、耐熱性に不安
があり、一般に高温下に保存すると画像濃度の低下を起
こしてしまうといった問題がある。また、発色画像上に
水又は皮脂成分が付着したり、塩ビフィルム等のラップ
フィルムに含まれる可塑剤（ＤＯＰ，ＤＯＡ等）と接触
すると、画像濃度の著しい低下や消色が起こるなどの欠
点が依然として残されている。

【０００７】本発明の目的は、上記した耐熱性、耐水
性、耐油性等、画像濃度の安定性に優れた感熱記録シー
トを提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明に係る化合物は、
下記一般式（Ｉ）で表わされる。

【化４】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂は水素原子、アルキル基または互い
に結合して環を形成しても良い。Ａは単結合または二重
結合を、ＸはＣ＝ＯまたはＳＯ₂を、Ｙはアルキル基、
置換アルキル基、アリールアルキル基、アリール基、置
換アリール基、

【化５】又は

【化６】を表す。但し、ＸがＣ＝Ｏのとき、Ｒ ₁ 、Ｒ ₂ が水素原
子またはアルキル基であって、且つ、Ｙがアルキル基、
置換アルキル基、およびアリールアルキル基である場合
を除く。また、Ｒ₃、Ｒ₄は水素原子またはアルキル基
をｎは０〜８の整数を表す。）

【０００９】これらの化合物の中でＮ，Ｎ´−イソフタ
ロイルビスフタルイミド、Ｎ，Ｎ´−オギザリルビスサ
ッカリン及びＮ，Ｎ´−イソフタロイルビスサッカリン
が感熱記録シートの品質上最も優れている。

【００１０】本発明は、感熱発色層中に一般式（Ｉ）で
示される化合物を含有させることにより、上記の課題を
解決したものである。すなわち、本発明において、一般
式（Ｉ）で示される化合物は有機顕色剤として使用すれ
ば、優れた顕色能力を示す。この化合物は、他の有機顕
色剤を用いた感熱発色層に添加した場合、記録画像が過
酷な保存条件下でも安定するので、安定剤としても使用
することができる。

【００１１】本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物と
しては、具体的には、サッカリン、フタルイミド、テト
ラヒドロフタルイミド、ヘキサヒドロフタルイミド、４
−メチルフタルイミドなどのフタルイミド誘導体のＮ−
アシル又はＮ−アロイル化合物、コハク酸イミド、メチ
ルコハク酸イミド、２，３−ジメチルコハク酸イミドな
どのコハク酸イミド誘導体、マレイミド、２，３−ジメ
チルマレイミドなどのマレイミド誘導体のＮ−アロイル
化合物が挙げられるが、さらに具体的には下記の物を例
示することができるが、これらに限定されるものではな
い。

【００１２】Ｎ−アセチルサッカリン、Ｎ−プロピオニ
ルサッカリン、Ｎ−フェニルアセチルサッカリン、Ｎ−
フェニルプロピオニルサッカリン、Ｎ−フェノキシアセ
チルサッカリン、Ｎ−ベンゾイルサッカリン、Ｎ−ｐ−
トルオイルサッカリン、Ｎ−ｍ−トルオイルサッカリ
ン、Ｎ−ｏ−トルオイルサッカリン、Ｎ−３，４−ジメ
チルベンゾイルサッカリン、Ｎ−３，５−ジメチルベン
ゾイルサッカリン、Ｎ−２，５−ジメチルベンゾイルサ
ッカリン、Ｎ−ｐ−イソプロピルベンゾイルサッカリ
ン、Ｎ−ｍ−イソプロピルベンゾイルサッカリン、Ｎ−
ｐ−ｔ−ブチルベンゾイルサッカリン、Ｎ−ｍ−ｔ−ブ
チルベンゾイルサッカリン、Ｎ−１−ナフトイルサッカ
リン、Ｎ−２−ナフトイルサッカリン、Ｎ−ｐ−メトキ
シベンゾイルサッカリン、Ｎ−ｍ−メトキシベンゾイル
サッカリン、Ｎ−ｏ−メトキシベンゾイルサッカリン、
Ｎ−３，４−ジメトキシベンゾイルサッカリン、Ｎ−
３，５−ジメトキシベンゾイルサッカリン、Ｎ−２，５
−ジメトキシベンゾイルサッカリン、Ｎ−ｐ−エトキシ
ベンゾイルサッカリン、Ｎ−ｍ−エトキシベンゾイルサ
ッカリン、Ｎ−ｏ−エトキシベンゾイルサッカリン、Ｎ
−ｐ−プロポキシベンゾイルサッカリン、Ｎ−ｍ−プロ
ポキシベンゾイルサッカリン、Ｎ−ｏ−プロポキシベン
ゾイルサッカリン、Ｎ−ｐ−イソプロピルオキシベンゾ
イルサッカリン、Ｎ−ｍ−イソプロピルオキシベンゾイ
ルサッカリン、Ｎ−ｏ−イソプロピルオキシベンゾイル
サッカリン、Ｎ−ｐ−ブトキシベンゾイルサッカリン、
Ｎ−ｍ−ブトキシベンゾイルサッカリン、Ｎ−ｏ−ブト
キシベンゾイルサッカリン、Ｎ−ｏ−ヘキシルオキシベ
ンゾイルサッカリン、Ｎ−ｐ−ベンジルオキシベンゾイ
ルサッカリン、Ｎ−ｍ−ベンジルオキシベンゾイルサッ
カリン、Ｎ−ｏ−ベンジルオキシベンゾイルサッカリ
ン、Ｎ−ｐ−ニトロベンゾイルサッカリン、Ｎ−ｍ−ニ
トロベンゾイルサッカリン、Ｎ−ｏ−ニトロベンゾイル
サッカリン、Ｎ−ｐ−クロロベンゾイルサッカリン、Ｎ
−ｍ−クロロベンゾイルサッカリン、Ｎ−ｏ−クロロベ
ンゾイルサッカリン、Ｎ，Ｎ´−テレフタロイルビスサ
ッカリン、Ｎ，Ｎ´−イソフタロイルビスサッカリン、
Ｎ，Ｎ´−オギザリルビスサッカリン、Ｎ，Ｎ´−マロ
ニルビスサッカリン、Ｎ，Ｎ´−ジメチルマロニルビス
サッカリン、Ｎ，Ｎ´−アジポイルビスサッカリン、
Ｎ，Ｎ´−セバコイルビスサッカリン、Ｎ−アセチルフ
タルイミド、Ｎ−プロピオニルフタルイミド、Ｎ−フェ
ニルアセチルフタルイミド、Ｎ−フェニルプロピオニル
フタルイミド、Ｎ−フェノキシアセチルフタルイミド、
Ｎ−ベンゾイルフタルイミド、Ｎ−ｐ−トルオイルフタ
ルイミド、Ｎ−ｍ−トルオイルフタルイミド、Ｎ−ｏ−
トルオイルフタルイミド、Ｎ−３，４−ジメチルベンゾ
イルフタルイミド、Ｎ−３，５−ジメチルベンゾイルフ
タルイミド、Ｎ−２，５−ジメチルベンゾイルフタルイ
ミド、Ｎ−ｐ−イソプロピルベンゾイルフタルイミド、
Ｎ−ｍ−イソプロピルベンゾイルフタルイミド、Ｎ−ｐ
−ｔ−ブチルベンゾイルフタルイミド、Ｎ−ｍ−ｔ−ブ
チルベンゾイルフタルイミド、Ｎ−１−ナフトイルフタ
ルイミド、Ｎ−２−ナフトイルフタルイミド、Ｎ−ｐ−
メトキシベンゾイルフタルイミド、Ｎ−ｍ−メトキシベ
ンゾイルフタルイミド、Ｎ−ｏ−メトキシベンゾイルフ
タルイミド、Ｎ−３，４−ジメトキシベンゾイルフタル
イミド、Ｎ−３，５−ジメトキシベンゾイルフタルイミ
ド、Ｎ−２，５−ジメトキシベンゾイルフタルイミド、
Ｎ−ｐ−エトキシベンゾイルフタルイミド、Ｎ−ｍ−エ
トキシベンゾイルフタルイミド、Ｎ−ｏ−エトキシベン
ゾイルフタルイミド、Ｎ−ｐ−プロポキシベンゾイルフ
タルイミド、Ｎ−ｍ−プロポキシベンゾイルフタルイミ
ド、Ｎ−ｏ−プロポキシベンゾイルフタルイミド、Ｎ−
ｐ−イソプロピルオキシベンゾイルフタルイミド、Ｎ−
ｍ−イソプロピルオキシベンゾイルフタルイミド、Ｎ−
ｏ−イソプロピルオキシベンゾイルフタルイミド、Ｎ−
ｐ−ブトキシベンゾイルフタルイミド、Ｎ−ｍ−ブトキ
シベンゾイルフタルイミド、Ｎ−ｏ−ブトキシベンゾイ
ルフタルイミド、Ｎ−ｏ−ヘキシルオキシベンゾイルフ
タルイミド、Ｎ−ｐ−ベンジルオキシベンゾイルフタル
イミド、Ｎ−ｍ−ベンジルオキシベンゾイルフタルイミ
ド、Ｎ−ｏ−ベンジルオキシベンゾイルフタルイミド、
Ｎ−ｐ−ニトロベンゾイルフタルイミド、Ｎ−ｍ−ニト
ロベンゾイルフタルイミド、Ｎ−ｏ−ニトロベンゾイル
フタルイミド、Ｎ−ｐ−クロロベンゾイルフタルイミ
ド、Ｎ−ｍ−クロロベンゾイルフタルイミド、Ｎ−ｏ−
クロロベンゾイルフタルイミド、Ｎ，Ｎ´−テレフタロ
イルビスフタルイミド、Ｎ，Ｎ´−イソフタロイルビス
フタルイミド、Ｎ，Ｎ´−オギザリルビスフタルイミ
ド、Ｎ，Ｎ´−マロニルビスフタルイミド、Ｎ，Ｎ´−
ジメチルマロニルビスフタルイミド、Ｎ，Ｎ´−アジポ
イルビスフタルイミド、Ｎ，Ｎ´−セバコイルビスフタ
ルイミド、Ｎ−ベンゾイルスクシンイミド、Ｎ−ｐ−ト
ルオイルスクシンイミド、Ｎ−ｍ−トルオイルスクシン
イミド、Ｎ−ｏ−トルオイルスクシンイミド、Ｎ−３，
４−ジメチルベンゾイルスクシンイミド、Ｎ−３，５−
ジメチルベンゾイルスクシンイミド、Ｎ−２，５−ジメ
チルベンゾイルスクシンイミド、Ｎ−ｐ−イソプロピル
ベンゾイルスクシンイミド、Ｎ−ｍ−イソプロピルベン
ゾイルスクシンイミド、Ｎ−ｐ−ｔ−ブチルベンゾイル
スクシンイミド、Ｎ−ｍ−ｔ−ブチルベンゾイルスクシ
ンイミド、Ｎ−１−ナフトイルスクシンイミド、Ｎ−２
−ナフトイルスクシンイミド、Ｎ−ｐ−メトキシベンゾ
イルスクシンイミド、Ｎ−ｍ−メトキシベンゾイルスク
シンイミド、Ｎ−ｏ−メトキシベンゾイルスクシンイミ
ド、Ｎ−３，４−ジメトキシベンゾイルスクシンイミ
ド、Ｎ−３，５−ジメトキシベンゾイルスクシンイミ
ド、Ｎ−２，５−ジメトキシベンゾイルスクシンイミ
ド、Ｎ−ｐ−エトキシベンゾイルスクシンイミド、Ｎ−
ｍ−エトキシベンゾイルスクシンイミド、Ｎ−ｏ−エト
キシベンゾイルスクシンイミド、Ｎ−ｐ−プロポキシベ
ンゾイルスクシンイミド、Ｎ−ｍ−プロポキシベンゾイ
ルスクシンイミド、Ｎ−ｏ−プロポキシベンゾイルスク
シンイミド、Ｎ−ｐ−イソプロピルオキシベンゾイルス
クシンイミド、Ｎ−ｍ−イソプロピルオキシベンゾイル
スクシンイミド、Ｎ−ｏ−イソプロピルオキシベンゾイ
ルスクシンイミド、Ｎ−ｐ−ブトキシベンゾイルスクシ
ンイミド、Ｎ−ｍ−ブトキシベンゾイルスクシンイミ
ド、Ｎ−ｏ−ブトキシベンゾイルスクシンイミド、Ｎ−
ｏ−ヘキシルオキシベンゾイルスクシンイミド、Ｎ−ｐ
−ベンジルオキシベンゾイルスクシンイミド、Ｎ−ｍ−
ベンジルオキシベンゾイルスクシンイミド、Ｎ−ｏ−ベ
ンジルオキシベンゾイルスクシンイミド、Ｎ−ｐ−ニト
ロベンゾイルスクシンイミド、Ｎ−ｍ−ニトロベンゾイ
ルスクシンイミド、Ｎ−ｏ−ニトロベンゾイルスクシン
イミド、Ｎ−ｐ−クロロベンゾイルスクシンイミド、Ｎ
−ｍ−クロロベンゾイルスクシンイミド、Ｎ−ｏ−クロ
ロベンゾイルスクシンイミド、Ｎ，Ｎ´−テレフタロイ
ルビススクシンイミド、Ｎ，Ｎ´−イソフタロイルビス
スクシンイミド、Ｎ，Ｎ´−オギザリルビススクシンイ
ミド、Ｎ，Ｎ´−マロニルビススクシンイミド、Ｎ，Ｎ
´−ジメチルマロニルビススクシンイミド、Ｎ，Ｎ´−
アジポイルビススクシンイミド、Ｎ，Ｎ´−セバコイル
ビススクシンイミド、Ｎ−ベンゾイルマレイミド、Ｎ−
ｐ−トルオイルマレイミド、Ｎ−ｍ−トルオイルマレイ
ミド、Ｎ−ｏ−トルオイルマレイミド、Ｎ−３，４−ジ
メチルベンゾイルマレイミド、Ｎ−３，５−ジメチルベ
ンゾイルマレイミド、Ｎ−２，５−ジメチルベンゾイル
マレイミド、Ｎ−ｐ−イソプロピルベンゾイルマレイミ
ド、Ｎ−ｍ−イソプロピルベンゾイルマレイミド、Ｎ−
ｐ−ｔ−ブチルベンゾイルマレイミド、Ｎ−ｍ−ｔ−ブ
チルベンゾイルマレイミド、Ｎ−１−ナフトイルマレイ
ミド、Ｎ−２−ナフトイルマレイミド、Ｎ−ｐ−メトキ
シベンゾイルマレイミド、Ｎ−ｍ−メトキシベンゾイル
マレイミド、Ｎ−ｏ−メトキシベンゾイルマレイミド、
Ｎ−３，４−ジメトキシベンゾイルマレイミド、Ｎ−
３，５−ジメトキシベンゾイルマレイミド、Ｎ−２，５
−ジメトキシベンゾイルマレイミド、Ｎ−ｐ−エトキシ
ベンゾイルマレイミド、Ｎ−ｍ−エトキシベンゾイルマ
レイミド、Ｎ−ｏ−エトキシベンゾイルマレイミド、Ｎ
−ｐ−プロポキシベンゾイルマレイミド、Ｎ−ｍ−プロ
ポキシベンゾイルマレイミド、Ｎ−ｏ−プロポキシベン
ゾイルマレイミド、Ｎ−ｐ−イソプロピルオキシベンゾ
イルマレイミド、Ｎ−ｍ−イソプロピルオキシベンゾイ
ルマレイミド、Ｎ−ｏ−イソプロピルオキシベンゾイル
マレイミド、Ｎ−ｐ−ブトキシベンゾイルマレイミド、
Ｎ−ｍ−ブトキシベンゾイルマレイミド、Ｎ−ｏ−ブト
キシベンゾイルマレイミド、Ｎ−ｏ−ヘキシルオキシベ
ンゾイルマレイミド、Ｎ−ｐ−ベンジルオキシベンゾイ
ルマレイミド、Ｎ−ｍ−ベンジルオキシベンゾイルマレ
イミド、Ｎ−ｏ−ベンジルオキシベンゾイルマレイミ
ド、Ｎ−ｐ−ニトロベンゾイルマレイミド、Ｎ−ｍ−ニ
トロベンゾイルマレイミド、Ｎ−ｏ−ニトロベンゾイル
マレイミド、Ｎ−ｐ−クロロベンゾイルマレイミド、Ｎ
−ｍ−クロロベンゾイルマレイミド、Ｎ−ｏ−クロロベ
ンゾイルマレイミド、Ｎ，Ｎ´−テレフタロイルビスマ
レイミド、Ｎ，Ｎ´−イソフタロイルビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ´−オギザリルビスマレイミド、Ｎ，Ｎ´−マロ
ニルビスマレイミド、Ｎ，Ｎ´−ジメチルマロニルビス
マレイミド、Ｎ，Ｎ´−アジポイルビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ´−セバコイルビスマレイミドなどが挙げられ
る。

【００１３】上記の化合物は単独或いは必要に応じて２
種以上併用することができる。

【００１４】本発明では一般式（Ｉ）で示される化合物
を顕色剤として使用できることは勿論であり、この場
合、本発明の化合物の利点を損なわない範囲で他の有機
顕色剤を１種又は２種以上併用しても良い。他の有機顕
色剤としては、下記のビスフェノールＡ類、４−ヒドロ
キシ安息香酸エステル類、４−ヒドロキシフタル酸ジエ
ステル類、フタル酸モノエステル類、ビス−（ヒドロキ
シフェニル）スルフィド類、４−ヒドロキシフェニルア
リールスルホン類、４−ヒドロキシフェニルアリールス
ルホナート類、１，３−ジ［２−（ヒドロキシフェニ
ル）−２−プロピル］−ベンゼン類、４−ヒドロキシベ
ンゾイルオキシ安息香酸エステル、ビスフェノールスル
ホン類を挙げることができる。また、本発明において
は、上記に他の有機顕色剤として挙げた有機顕色剤を単
独にまたは２種以上用いて、これに一般式（Ｉ）で示さ
れる化合物を安定剤として使用することもできる。以下
に他の有機顕色剤の具体例を示す。

【００１５】＜ビスフェノールＡ類＞４，４′−イソプロピリデンジフェノール（別名：ビス
フェノールＡ）４，４′−シクロヘキシリデンジフェノールｐ，ｐ′−（１−メチル−ノルマルヘキシリデン）ジフ
ェノール１，７−ジ（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−
ジオキサヘプタン

【００１６】＜４−ヒドロキシ安息香酸エステル類＞４−ヒドロキシ安息香酸ベンジル４−ヒドロキシ安息香酸エチル４−ヒドロキシ安息香酸プロピル４−ヒドロキシ安息香酸イソプロピル４−ヒドロキシ安息香酸ブチル４−ヒドロキシ安息香酸イソブチル４−ヒドロキシ安息香酸メチルベンジル

【００１７】＜４−ヒドロキシフタル酸ジエステル類＞４−ヒドロキシフタル酸ジメチル４−ヒドロキシフタル酸ジイソプロピル４−ヒドロキシフタル酸ジベンジル４−ヒドロキシフタル酸ジヘキシル

【００１８】＜フタル酸モノエステル類＞フタル酸モノベンジルエステルフタル酸モノシクロヘキシルエステルフタル酸モノフェニルエステルフタル酸モノメチルフェニルエステルフタル酸モノエチルフェニルエステルフタル酸モノプロピルベンジルエステルフタル酸モノハロゲンベンジルエステルフタル酸モノエトキシベンジルエステル

【００１９】＜ビス−（ヒドロキシフェニル）スルフィ
ド類＞ビス−（４−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−６−
メチルフェニル）スルフィドビス−（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）
スルフィドビス−（４−ヒドロキシ−２−メチル−５−エチルフェ
ニル）スルフィドビス−（４−ヒドロキシ−２−メチル−５−イソプロピ
ルフェニル）スルフィドビス−（４−ヒドロキシ−２，３−ジメチルフェニル）
スルフィドビス−（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）
スルフィドビス−（４−ヒドロキシ−２，５−ジイソプロピルフェ
ニル）スルフィドビス−（４−ヒドロキシ−２，３，６−トリメチルフェ
ニル）スルフィドビス−（２，４，５−トリヒドロキシフェニル）スルフ
ィドビス−（４−ヒドロキシ−２−シクロヘキシル−５−メ
チルフェニル）スルフィドビス−（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）スルフ
ィドビス−（４，５−ジヒドロキシ−２−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）スルフィドビス−（４−ヒドロキシ−２，５−ジフェニルフェニ
ル）スルフィドビス−（４−ヒドロキシ−２−ｔｅｒｔ−オクチル−５
−メチルフェニル）スルフィド

【００２０】＜４−ヒドロキシフェニルアリールスルホン類＞４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシジフェニルスル
ホン４ −ヒドロキシ−４′−ｎ−ブチルオキシジフェニルス
ルホン４−ヒドロキシ−４′−ｎ−プロポキシジフェニルスル
ホン

【００２１】＜４−ヒドロキシフェニルアリールスルホナート類＞４−ヒドロキシフェニルベンゼンスルホナート４−ヒドロキシフェニル−ｐ−トリルスルホナート４−ヒドロキシフェニルメチレンスルホナート４−ヒドロキシフェニル−ｐ−クロルベンゼンスルホナ
ート４−ヒドロキシフェニル−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼ
ンスルホナート４−ヒドロキシフェニル−ｐ−イソプロポキシベンゼン
スルホナート４−ヒドロキシフェニル−１′−ナフタリンスルホナー
ト４−ヒドロキシフェニル−２′−ナフタリンスルホナー
ト

【００２２】＜１，３−ジ［２−（ヒドロキシフェニ
ル）−２−プロピル］ベンゼン類＞１，３−ジ［２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プ
ロピル］ベンゼン１，３−ジ［２−（４−ヒドロキシ−３−アルキルフェ
ニル）−２−プロピル］ベンゼン１，３−ジ［２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−
２−プロピル］ベンゼン１，３−ジ［２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）−２−プロピル］ベンゼン

【００２３】＜レゾルシノール類＞１，３−ジヒドロキシ−６（α，α−ジメチルベンジ
ル）−ベンゼン

【００２４】＜４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸エステル＞４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸ベンジル４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸メチル４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸エチル４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸プロピル４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸ブチル４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸イソプロピル４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸ｔｅｒｔ−ブ
チル４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸ヘキシル４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸オクチル４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸ノニル４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸シクロヘキシ
ル４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸β−フェネチ
ル４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸フェニル４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸α−ナフチル４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸β−ナフチル４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸ｓｅｃ−ブチ
ル

【００２５】＜ビスフェノールスルホン類（Ｉ）＞ビス−（３−１−ブチル−４−ヒドロキシ−６−メチル
フェニル）スルホンビス−（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ンビス−（３−プロピル−４−ヒドロキシフェニル）スル
ホンビス−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ンビス−（２−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）
スルホンビス−（２−エチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ンビス−（３−クロル−４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ンビス−（２，３−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）
スルホンビス−（２，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）
スルホンビス−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）スル
ホン４−ヒドロキシフェニル−２′−エチル−４′−ヒドロ
キシフェニルスルホン４−ヒドロキシフェニル−２′−イソプロピル−４′−
ヒドロキシフェニルスルホン４−ヒドロキシフェニル−３′−イソプロピル−４′−
ヒドロキシフェニルスルホン４−ヒドロキシフェニル−３′−ｓｅｃブチル−４′−
ヒドロキシフェニルスルホン３−クロル−４−ヒドロキシフェニル−３′−イソプロ
ピル−４′−ヒドロキシフェニルスルホン２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル−４′−ヒド
ロキシフェニルスルホン２−ヒドロキシ−５−ｔ−アミノフェニル−４′−ヒド
ロキシフェニルスルホン２−ヒドロキシ−５−ｔ−イソプロピルフェニル−４′
−ヒドロキシフェニルスルホン２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル−４′−ヒ
ドロキシフェニルスルホン２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル−３′−クロ
ル−４′−ヒドロキシフェニルスルホン２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル−３′−メチ
ル−４′−ヒドロキシフェニルスルホン２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル−３′−イソ
プロピル−４′−ヒドロキシフェニルスルホン２ −ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル−２′−メチ
ル−４′−ヒドロキシフェニルスルホン

【００２６】＜ビスフェノールスルホン類（II）＞４，４′−スルホニルジフェノール２，４′−スルホニルジフェノール３，３′−ジクロル−４，４′−スルホニルジフェノー
ル３，３′−ジブロモ−４，４′−スルホニルジフェノー
ル３，３′，５，５′−テトラブロモ−４，４′−スルホ
ニルジフェノール３，３′−ジアミノ−４，４′−スルホニルジフェノー
ル

【００２７】＜その他＞ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール２，４−ジヒドロキシベンゾフェノンノボラック型フェノール樹脂４−ヒドロキシアセトフェノンｐ−フェニルフェノールベンジル−４−ヒドロキシフェニルアセテートｐ−ベンジルフェノール

【００２８】本発明で使用する塩基性無色染料としては
特に制限されるものではないが、トリフェニルメタン
系、フルオラン系、フルオレン系、ジビニル系等が好ま
しく、以下にこれらの具体例を示す。

【００２９】＜トリフェニルメタン系ロイコ染料＞３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
メチルアミノフタリド［別名クリスタル・バイオレット・ラクトン］

【００３０】＜フルオラン系ロイコ染料（Ｉ）＞３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン３−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイディノ）−６−メチル−
７−アニリノフルオラン３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ）−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ，ｐ−ジメ
チルアニリノ）フルオラン３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン３−ピペリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）−６−
メチル−７−アニリノフルオラン３−ジエチルアミノ−７−（ｍ−トリフルオロメチルア
ニリノ）フルオラン３−Ｎ−ｎ−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン３−Ｎ−ｎ−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリ
ノ）フルオラン３−（Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロフルフリルアミ
ノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ，ｐ−ジメ
チルアニリノ）フルオラン３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−６−メチル
−７−アニリノフルオラン３−ジエチルアミノ−６−クロル−７−アニリノフルオ
ラン３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フル
オラン３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フル
オラン３−ジエチルアミノ−６−メチル−クロルフルオラン３−ジエチルアミノ−６−メチル−フルオラン３−シクロヘキシルアミノ−６−クロルフルオラン３−ジエチルアミノ−ベンゾ［ａ］−フルオラン３−ｎ−ジペンチルアミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン２−（４−オキソ−ヘキシル）−３−ジメチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン２−（４−オキソ−ヘキシル）−３−ジエチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン２−（４−オキソ−ヘキシル）−３−ジプロピルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン

【００３１】＜フルオレン系ロイコ染料＞３，６，６′−トリス（ジメチルアミノ）スピロ［フル
オレン−９，３′−フタリド］３，６，６′−トリス（ジエチルアミノ）スピロ［フル
オレン−９，３′−フタリド］

【００３２】＜フルオラン系ロイコ染料（II）＞２−メチル−６−ｐ−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）
アミノアニリノフルオラン２−メトキシ−６−ｐ−（ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル）アミノアニリノフルオラン２−クロル−３−メチル−６−ｐ−（ｐ−フェニルアミ
ノフェニル）アミノアニリノフルオラン２−クロロ−６−ｐ−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）
アミノアニリノフルオラン２−ニトロ−６−ｐ−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
アミノアニリノフルオラン２−アミノ−６−ｐ−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
アミノアニリノフルオラン２−ジエチルアミノ−６−ｐ−（ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）アミノアニリノフルオラン２−フェニル−６−メチル−６−ｐ−（ｐ−フェニルア
ミノフェニル）アミノアニリノフルオラン２−ベンジル−６−ｐ−（ｐ−フェニルアミノフェニ
ル）アミノアニリノフルオラン２−ヒドロキシ−６−ｐ−（ｐ−フェニルアミノフェニ
ル）アミノアニリノフルオラン３−メチル−６−ｐ−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）
アミノアニリノフルオラン３−ジエチルアミノ−６−ｐ−（ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）アミノアニリノフルオラン３−ジエチルアミノ−６−ｐ−（ｐ−ジブチルアミノフ
ェニル）アミノアニリノフルオラン

【００３３】＜ジビニル系ロイコ染料＞３，３−ビス−［２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）
−２−（ｐ−メトキシフェニル）エテニル］−４，５，
６，７−テトラブロモフタリド３，３−ビス−［２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）
−２−（ｐ−メトキシフェニル）エテニル］−４，５，
６，７−テトラクロロフタリド３，３−ビス−［１，１−ビス（４−ピロリジノフェニ
ル）エチレン−２−イル］−４，５，６，７−テトラブ
ロモフタリド３，３−ビス−［１−（４−メトキシフェニル）−１−
（４−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル］−
４，５，６，７−テトラクロロフタリド

【００３４】＜その他＞１，１−ビス−［２´，２´，２''，２''−テトラキス
−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−エテニル］−２，
２−ジニトリルエタン１，１−ビス−［２´，２´，２''，２''−テトラキス
−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−エテニル］−２−
β−ナフトイルエタン１，１−ビス−［２´，２´，２''，２''−テトラキス
−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−エテニル］−２，
２−ジアセチルエタンビス−［２，２，２´，２´−テトラキス−（ｐ−ジメ
チルアミノフェニル）−エテニル］−メチルマロン酸ジ
メチルエステル

【００３５】これらの染料は単独又は２種以上混合して
使用できる。

【００３６】さらに増感剤として、ステアリン酸アミ
ド、パルミチン酸アミド等の脂肪酸アマイド、エチレン
ビスアマイド、モンタン系ワックス、ポリエチレンワッ
クス、テレフタル酸ジベンジル、ｐ−ベンジルオキシ安
息香酸ベンジル、ジ−ｐ−トリルカーボネート、ｐ−ベ
ンジルビフェニル、フェニルα−ナフチルカーボネー
ト、１，４−ジエトキシナフタリン、１−ヒドロキシ−
２−ナフトエ酸フェニルエステル、１，２−ジ−（３−
メチルフェノキシ）エタン、シュウ酸ジ（ｐ−メチルベ
ンジル）、β−ベンジルオキシナフタレン、４−ビフェ
ニルｐ−トリルエーテル、Ｏ−キシレリン−ビス−（フ
ェニルエーテル）、４−（ｍ−メチルフェノキシメチ
ル）ビフェニル等を添加することができる。

【００３７】本発明で使用するバインダーとしては、重
合度が２００〜１９００の完全ケン化ポリビニルアルコ
ール、部分ケン化ポリビニルアルコール、カルボキシ変
性ポリビニルアルコール、アマイド変性ポリビニルアル
コール、スルホン酸変性ポリビニルアルコール、ブチラ
ール変性ポリビニルアルコール、その他の変性ポリビニ
ルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロース、スチレン−無
水マレイン酸共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体
並びにエチルセルロース、アセチルセルロースのような
セルロース誘導体、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
ポリアクリルアミド、ポリアクリル酸エステル、ポリビ
ニルブチラールポリスチロールおよびそれらの共重合
体、ポリアミド樹脂、シリコン樹脂、石油樹脂、テルペ
ン樹脂、ケトン樹脂、クマロン樹脂を例示することがで
きる。これらの高分子物質は水、アルコール、ケトン、
エステル、炭化水素等の溶剤に溶かして使用するほか、
水又は他の媒体中乳化又はペースト状に分散した状態で
使用し、要求品質に応じて併用することも出来る。

【００３８】又、本発明においては、本発明の効果を損
わない範囲で公知の安定剤ｐ−ニトロ安息香酸金属塩
（Ｃａ，Ｚｎ）又はフタル酸モノベンジルエステル金属
塩（Ｃａ，Ｚｎ）を添加することも可能である。

【００３９】本発明で使用する填料としては、シリカ、
炭酸カルシウム、カオリン、焼成カオリン、ケイソウ
土、タンク、酸化チタン、水酸化アルミニウムなどの無
機または有機充填剤などが挙げられる。

【００４０】このほかに脂肪酸金属塩などの離型剤、ワ
ックス類などの滑剤、ベンゾフェノン系やトリアゾール
系の紫外線吸収剤、グリオキザールなどの耐水化剤、分
散剤、消泡剤、などを使用することができる。

【００４１】本発明に使用する顕色剤及び塩基性無色染
料の量、その他の各種成分の種類及び量は要求される性
能および記録適性に従って決定され、特に限定されるも
のではないが、本発明の化合物を顕色剤として使用する
場合は、塩基性無色染料１部に対して、顕色剤１〜８
部、充填剤１〜２０部を使用し、結合剤は全固形分中１
０〜２５％が適当である。また、本発明の化合物を安定
剤として使用する場合は、塩基性無色染料１部に対し
て、顕色剤１〜８部、安定剤０．２５〜３部、充填剤１
〜２０部を使用し、結合剤は全固形分中１０〜２５％が
適当である。

【００４２】上記組成から成る塗液を紙、合成紙、プラ
スチックフィルム、不織布等任意の支持体に塗布するこ
とによって目的とする感熱記録シートが得られる。さら
に、保存性を高める目的で填料を含有する高分子物質等
のオーバーコート層を感熱発色層上に設けることもでき
る。

【００４３】又、保存性及び感度を高める目的で有機填
料又は無機填料を含有するアンダーコート層を感熱発色
層の下に設けることもできる。

【００４４】前述の有機顕色剤、塩基性無色染料並びに
必要に応じて添加する材料はボールミル、アトライタ
ー、サンドグラインダーなどの粉砕機あるいは適当な乳
化装置によって１ミクロン以下の粒子径になるまで微粒
化し、バインダー及び目的に応じて各種の添加材料を加
えて塗液とする。

【００４５】

【作用】本発明で特定の化合物を使用した場合、何故本
発明の効果が得られるかについては次のように考えられ
る。

【００４６】記録画像が耐熱性、耐水性、耐油性の点で
極めて安定性が高いのは次のように説明される。一般
に、感熱記録紙は塩基性無色染料を電子供与体とし、フ
ェノール化合物、芳香族カルボン酸、有機スルホン酸等
の有機酸性物質を電子受容体として構成されている。そ
れらの塩基性無色染料と顕色剤との熱溶融反応は電子の
供与・受容を基礎とする酸・塩基反応であり、これによ
り準安定な“電荷移動錯体”が形成され発色画像が得ら
れる。この際、本発明の化合物は分子内に電子吸引基に
隣接して電子密度の減少した、いわゆる酸性化した窒素
原子を有するので、酸・塩基の化学結合力が高まり、そ
の結果、熱溶融反応時における顕色剤とロイコ染料との
反応で記録画像の安定化が起こり、記録画像が水、油、
熱の影響を受ける環境条件下に長期間さらされても発色
画像の安定性が保たれるものと考えられる。

【００４７】

【実施例】以下に本発明を実施例によって説明する。
尚、説明中、部は重量部を示す。

【００４８】（合成例１）＜Ｎ−３，４−ジメチルベンゾイルサッカリン＞温度
計、攪拌機、滴下ロートの付いた３００ｍｌの４ツ口コ
ルベンにサッカリン１８．３ｇ、ピリジン７．９ｇ、ジ
クロロエタン１００ｍｌを仕込み攪拌した。内温を１０
℃以下に保持した状態でジクロロエタンに溶解した１
６．９ｇの３，４−ジメチルベンゾイルクロリドを滴下
した。６時間反応した後、水を加え有機層を水洗し、有
機層にメタノールを加えると白色結晶が析出した。析出
結晶をろ別し乾燥すると融点１６４℃の白色結晶が２９
ｇ得られた。

【００４９】（合成例２）＜Ｎ−ｐ−ベンジルオキシベンゾイルサッカリン＞合成
例１の３，４−ジメチルベンゾイルクロリドの代わりに
２４．７ｇのｐ−ベンジルオキシベンゾイルクロリドを
用いる以外、合成例１と同様の操作を行い、融点１４９
℃の白色結晶を３６ｇ得た。

【００５０】（合成例３）＜Ｎ，Ｎ´−イソフタロイルビスサッカリン＞合成例１
の３，４−ジメチルベンゾイルクロリドの代わりに１
０．１ｇのイソフタロイルジクロリド及び１６ｇのピリ
ジンを用いる以外、合成例１と同様の操作を行うと多量
の結晶が析出してきた。結晶を吸引ろ別し更に水、次い
でメタノールで洗浄し融点３００℃の白色結晶を２１ｇ
得た。

【００５１】（合成例４）＜Ｎ，Ｎ´−イソフタロイルビスフタルイミド＞温度
計、攪拌機、滴下ロートの付いた３００ｍｌの４ツ口コ
ルベンにフタルイミド１４．７ｇ、トリエチルアミン１
１ｇ、Ｎ，Ｎ´−ジメチルアセトアミド７０ｍｌを仕込
み、内温−１０〜５℃を保持したままで１０．１ｇのイ
ソフタロイルクロリドを滴下し６時間反応を行なった。
反応液に水１００ｇを加え結晶を析出させ結晶を吸引ろ
別しメタノールで洗浄した。（融点２５７℃）

【００５２】（合成例５）＜Ｎ−ｍ−トルオイルフタルイミド＞合成例４のイソフ
タロイルジクロリドの代わりに１５．５ｇのｍ−トルオ
イルクロリドを用いる以外、合成例４と同様の操作を行
い結晶を得た。（融点１６０℃）

【００５３】（合成例６）＜Ｎ−ｐ−メトキシベンゾイルスクシンイミド＞合成例
４のイソフタロイルジクロリドの代わりに１７．１ｇの
ｐ−メトキシベンゾイルクロリドを用いる以外、合成例
４と同様の操作を行い結晶を得た。（融点１３５℃）

【００５４】（合成例７）＜Ｎ−ベンゾイルスクシンイミド＞合成例４のイソフタ
ロイルジクロリドの代わりに１４ｇのベンゾイルクロリ
ドを用い、フタルイミドの代わりに１０ｇのスクシンイ
ミドを用いる以外、合成例４と同様の操作を行い結晶を
得た。（融点１３０℃）

【００５５】（合成例８）＜Ｎ−ベンゾイルマレイミド＞合成例４のイソフタロイ
ルクロリドの代わりに１４ｇのベンゾイルクロリドを用
い、フタルイミドの代わりに９．７ｇのマレイミドを用
いる以外、合成例４と同様の操作を行い結晶を得た。
（融点１１０〜１２０℃）以下に本発明の化合物を用い
て感熱記録シートを製造する実施例について説明する。

【００５６】（合成例９）＜Ｎ，Ｎ´−オギザリルビスサッカリン＞合成例３のイ
ソフタロイルジクロリドの代わりに６．３ｇのオギザリ
ルクロリドを用いる以外、合成例３と同様の操作を行い
白色結晶２０ｇを得た。（融点２６０℃）

【００５７】［実施例１（テストNo．１〜４３）］Ａ液（顕色剤分散液）顕色剤（表１及び表２参照）６．０部１０％ポリビニルアルコール水溶液１８．８部水１１．２部Ｂ液（染料分散液）３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ）−６−メチル− ２．０部７−アニリノフルオラン１０％ポリビニルアルコール水溶液４．６部水２．６部Ｃ液（増感剤分散液）４−ビフェニルｐ−トリルエーテル４．０部１０％ポリビニルアルコール水溶液５．０部水３．０部上記の組成物の各液をサンドグラインダーで平均粒子径１ミクロンまで磨砕した。次いで下記の割合で分散液を混合して塗液とした。Ａ液３６．０部Ｂ液９．２部Ｃ液１２．０部カオリンクレー（５０％分散液）１２．０部上記各塗液を５０ｇ／ｍ²の基紙の片面に塗布量６．０
ｇ／ｍ²になるように塗布乾燥し、このシートをスーパ
ーカレンダーで平滑度が５００〜６００秒になるように
処理し感熱記録シートを作成した。

【００５８】［比較例１（テストNo．４４〜４９）］Ｄ液（顕色剤分散液）顕色剤（表５参照）６．０部１０％ポリビニルアルコール水溶液１８．８部水１１．２部Ｂ液（染料分散液）３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ）−６−メチル− ２．０部７−アニリノフルオラン１０％ポリビニルアルコール水溶液４．６部水２．６部Ｃ液（増感剤分散液）４−ビフェニルｐ−トリルエーテル４．０部１０％ポリビニルアルコール水溶液５．０部水３．０部上記の組成物の各液をサンドグラインダーで平均粒子径１ミクロンまで磨砕した。次いで下記の割合で分散液を混合して塗液とし、実施例１と同様にして感熱記録シートを作成した。Ｄ液３６．０部Ｂ液９．２部Ｃ液１２．０部カオリンクレー（５０％分散液）１２．０部

【００５９】［実施例２（テストNo．５０〜５２）］Ｅ液（顕色剤分散液）顕色剤（表７参照）６．０部１０％ポリビニルアルコール水溶液１８．８部水１１．２部Ｂ液（染料分散液）３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ）−６−メチル− ２．０部７−アニリノフルオラン１０％ポリビニルアルコール水溶液４．６部水２．６部Ｃ液（増感剤分散液）４−ビフェニルｐ−トリルエーテル４．０部１０％ポリビニルアルコール水溶液５．０部水３．０部Ｆ液（安定剤分散液）安定剤（表７参照）２．０部１０％ポリビニルアルコール水溶液２．５部水１．５部上記の組成物の各液をサンドグラインダーで平均粒子径１ミクロンまで磨砕した。次いで下記の割合で分散液を混合して塗液とし、実施例１と同様にして感熱記録シートを作成した。Ｅ液３６．０部Ｂ液９．２部Ｃ液１２．０部Ｆ液６．０部カオリンクレー（５０％分散液）１２．０部

【００６０】以上の実施例及び比較例で得られた感熱記
録シートについて品質性能試験を行った結果を表３、表
４、表６、表８にまとめて示す。

【００６１】

【表１】

【表２】

【表３】

【表４】

【表５】

【表６】

【表７】

【表８】

【００６２】注（１）動的発色濃度；東京芝浦電気製−
感熱ファクシミリＫＢ−４８００を使用し、印加電圧１
８．０３Ｖ、パルス幅３．２ミリ秒で記録した画像濃度
をマクベス濃度計（ＲＤ−９１４、アンバーフィルター
使用。以下同じ。）で測定。

【００６３】注（２）耐熱性；注（１）の方法で動的記
録した感熱紙サンプルを６０℃、ｄｒｙの条件下に２４
時間放置した後、記録部分をマクベス濃度計で測定。残
存率は下記式より算出。

【数１】

【００６４】注（３）耐水性；注（１）の方法で動的記
録した感熱紙サンプルを２０℃の冷水に２４時間浸漬し
た後、乾燥し記録部分をマクベス濃度計で測定。残存率
は下記式より算出。

【数２】

【００６５】注（４）耐油性；注（１）の方法で動的記
録した感熱紙サンプルにサラダ油を滴下し、１０秒後転
く濾紙で拭き取り、室温下で１時間放置した後、画像濃
度をマクベス濃度計で測定。残存率は下記式より算出。

【数３】

【００６６】

【発明の効果】本発明に係る感熱記録シートは、記録画
像の保存安定性について次のような優れた効果を有す
る。 (1) 記録画像は、高温条件下においても安定している。
（耐熱性） (2) 記録画像は、水と接触しても消色することがなく安
定である。（耐水性） (3) 記録画像は、可塑剤、サラダ油、食酢等と接触して
も消色することがなく安定である。（耐油性）

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者濱田薫東京都新宿区上落合１丁目30番６号日本製紙株式会社商品開発研究所内 (72)発明者関根昭夫東京都新宿区上落合１丁目30番６号日本製紙株式会社商品開発研究所内 (72)発明者木西良一福岡県築上郡吉富町大字小祝955番地吉富製薬株式会社化成品研究所内 (72)発明者水上龍蔵福岡県築上郡吉富町大字小祝955番地吉富製薬株式会社化成品研究所内 (56)参考文献特開平５−221136（ＪＰ，Ａ) 特開昭59−33189（ＪＰ，Ａ) 特開平１−125281（ＪＰ，Ａ) 特開平５−185725（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) B41M 5/28 - 5/34 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】支持体上に、無色ないし淡色の塩基性無色
染料と有機顕色剤とが主成分として含有されている感熱
発色層を設けた感熱記録シートにおいて、該感熱発色層
に下記一般式（Ｉ）で示される化合物が少なくとも１種
含有されていることを特徴とする感熱記録シート。【化１】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂は水素原子、アルキル基または互い
に結合して環を形成しても良い。Ａは単結合または二重
結合を、ＸはＣ＝ＯまたはＳＯ₂を、Ｙはアルキル基、
置換アルキル基、アリールアルキル基、アリール基、置
換アリール基、【化２】又は【化３】を表す。但し、ＸがＣ＝Ｏのとき、Ｒ ₁ 、Ｒ ₂ が水素原
子またはアルキル基であって、且つ、Ｙがアルキル基、
置換アルキル基、およびアリールアルキル基である場合
を除く。また、Ｒ₃、Ｒ₄は水素原子またはアルキル基
をｎは０〜８の整数を表す。）
【請求項２】前記感熱発色層において、前記一般式
（Ｉ）で示される化合物が有機顕色剤として、塩基性無
色染料１部に対して１〜８部含有されていることを特徴
とする請求項１記載の感熱記録シート。
【請求項３】前記感熱発色層において、前記一般式
（Ｉ）で示される化合物が安定剤として、塩基性無色染
料１部に対して０．２５〜３部含有されていることを特
徴とする請求項１記載の感熱記録シート。
【請求項４】一般式（Ｉ）で示される化合物がＮ，Ｎ
´−イソフタロイルビスサッカリンであることを特徴と
する請求項１記載の感熱記録シート。
【請求項５】一般式（Ｉ）で示される化合物がＮ，Ｎ
´−イソフタロイルビスフタルイミドであることを特徴
とする請求項１記載の感熱記録シート。
【請求項６】一般式（Ｉ）で示される化合物がＮ，Ｎ
´−オギザリルビスサッカリンであることを特徴とする
請求項１記載の感熱記録シート。