JP2822625B2 - Ｎ―ニトロイミド炭酸エステル類及びその製造方法 - Google Patents
Ｎ―ニトロイミド炭酸エステル類及びその製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はＮ−ニトロイミド炭酸エステル類及びその製
造方法に関するものであり、Ｎ−ニトロイミド炭酸エス
テル類は、アミン類との反応により、医薬及び農薬並び
にその中間体へと誘導可能な有用な化合物である。
造方法に関するものであり、Ｎ−ニトロイミド炭酸エス
テル類は、アミン類との反応により、医薬及び農薬並び
にその中間体へと誘導可能な有用な化合物である。
（従来の技術） 一般式（Ｉ） （式中、Ｘ及びＹはそれぞれ酸素又はイオウ原子を示
し、R1及びR2はそれぞれアルキル基又はハロゲン原子も
しくはニトロ基で置換されたフェニル基を示す。） で表されるＮ−ニトロイミド炭酸エステル類は新規化合
物であり、これまで報告例がない。
し、R1及びR2はそれぞれアルキル基又はハロゲン原子も
しくはニトロ基で置換されたフェニル基を示す。） で表されるＮ−ニトロイミド炭酸エステル類は新規化合
物であり、これまで報告例がない。
（発明が解決しようとする課題） 本発明の目的は医薬及び農薬の中間体として有用な一
般式（Ｉ）で表される新規化合物、Ｎ−ニトロイミド炭
酸エステル類を製造することにある。
般式（Ｉ）で表される新規化合物、Ｎ−ニトロイミド炭
酸エステル類を製造することにある。
（課題を解決するための手段） 本発明は一般式 （式中、X,Y,R1及びR2は前記と同じ意味を示す。）で表
されるイミド炭酸エステル類及びその製造方法である。
されるイミド炭酸エステル類及びその製造方法である。
本発明の製造方法は反応式で示すと次の通りである。
反応式中に示すニトロ化剤としては、硝酸あるいは硝
酸の塩類と酸無水物との組合せが挙げられる。
酸の塩類と酸無水物との組合せが挙げられる。
硝酸の塩類としては、硝酸アンモニウム、硝酸ナトリ
ウム、硝酸銅などが挙げられ、用いる硝酸及び硝酸の塩
類の量は、化合物（II）の１当量に対し、１〜10当量で
あり、経済性も考慮し、望ましくは１〜４当量である。
ウム、硝酸銅などが挙げられ、用いる硝酸及び硝酸の塩
類の量は、化合物（II）の１当量に対し、１〜10当量で
あり、経済性も考慮し、望ましくは１〜４当量である。
酸無水物としては、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸
などの有機酸の無水物及び五酸化リンなどの無機酸の無
水物が挙げられる。用いる酸無水物の量は、化合物（I
I）の１当量に対し、１〜20当量であり、例えば無水酢
酸、無水トリフルオロ酢酸のような液状の酸無水物に関
しては、過剰に用いる事により溶媒としての役割を果た
す事もある。
などの有機酸の無水物及び五酸化リンなどの無機酸の無
水物が挙げられる。用いる酸無水物の量は、化合物（I
I）の１当量に対し、１〜20当量であり、例えば無水酢
酸、無水トリフルオロ酢酸のような液状の酸無水物に関
しては、過剰に用いる事により溶媒としての役割を果た
す事もある。
反応は必ずしも溶媒を必要としないが、例えば酢酸な
どの酸類あるいはクロロホルムなどのハロゲン系溶媒の
ように、反応試剤に不活性な溶媒を用いる事も出来る。
どの酸類あるいはクロロホルムなどのハロゲン系溶媒の
ように、反応試剤に不活性な溶媒を用いる事も出来る。
反応温度は、−50℃〜100℃の範囲であり、望ましく
は、−20℃〜30℃の範囲である。尚、反応に際しては、
触媒量の硫酸あるいは、塩酸などに由来するクロライド
イオンを添加する事により、反応が促進される場合があ
る。反応終了後は、氷水中に注加する等通常の後処理を
行うことにより目的物を得ることができる。
は、−20℃〜30℃の範囲である。尚、反応に際しては、
触媒量の硫酸あるいは、塩酸などに由来するクロライド
イオンを添加する事により、反応が促進される場合があ
る。反応終了後は、氷水中に注加する等通常の後処理を
行うことにより目的物を得ることができる。
出発原料である化合物（II）の中でX,YあるいはR1,R2
の種類によっては新規化合物のものもあり、例えば式
（Ａ）〜（Ｃ）で示すZ,Chem.８.459（1968）,Chem.Be
r.49.1735（1916）及び同28.2466（1895）の方法に準じ
て合成する事が出来る。
の種類によっては新規化合物のものもあり、例えば式
（Ａ）〜（Ｃ）で示すZ,Chem.８.459（1968）,Chem.Be
r.49.1735（1916）及び同28.2466（1895）の方法に準じ
て合成する事が出来る。
又、化合物（II）のかわりに、化合物（II）の塩酸
塩、硝酸塩、硫酸塩などの酸性塩を用い、化合物（II）
の場合と同様に反応を行う事も出来る。尚、化合物（I
I）の硝酸塩を用いる場合には、硝酸あるいは硝酸の塩
類の添加を必ずしも必要としない。
塩、硝酸塩、硫酸塩などの酸性塩を用い、化合物（II）
の場合と同様に反応を行う事も出来る。尚、化合物（I
I）の硝酸塩を用いる場合には、硝酸あるいは硝酸の塩
類の添加を必ずしも必要としない。
本発明を含み、新規化合物に関しては、MASS,NMR、IR
スペクトルなどにより、その構造を決定した。
スペクトルなどにより、その構造を決定した。
尚、本発明化合物あるいは一般式（II）で表される原
料化合物のうち、X,YあるいはR1,R2が異なる場合にはシ
ン−アンチ異性体が存在する。
料化合物のうち、X,YあるいはR1,R2が異なる場合にはシ
ン−アンチ異性体が存在する。
（実施例） 以下に実施例をもって、本発明を説明するが、何らこ
れらに限定されるものではない。
れらに限定されるものではない。
実施例１ Ｎ−ニトロイミドジチオ炭酸ジメチルエステル 無水酢酸122.4g（1.2mol）中に、撹拌下、10℃以下で
発煙硝酸（比重1.52）25.2g（0.4mol）を10分間かけて
滴下した。０℃まで冷却後、濃硫酸0.3gを加え、更に、
イミドジチオ炭酸ジメチルエステル24.2g（0.2mol）を
−５〜５℃にて、30分間かけて滴下した。
発煙硝酸（比重1.52）25.2g（0.4mol）を10分間かけて
滴下した。０℃まで冷却後、濃硫酸0.3gを加え、更に、
イミドジチオ炭酸ジメチルエステル24.2g（0.2mol）を
−５〜５℃にて、30分間かけて滴下した。
−５℃〜０℃にて70分間撹拌後、反応液は氷水１中
に注加し、30分間撹拌した。析出した結晶を濾過、水洗
後、乾燥して淡黄色の目的物結晶20.6gを得た。収率62.
0％。融点65〜65.5℃。
に注加し、30分間撹拌した。析出した結晶を濾過、水洗
後、乾燥して淡黄色の目的物結晶20.6gを得た。収率62.
0％。融点65〜65.5℃。
NMRスペクトル（CDCl3） δppm;2.62（SCH3,s） MASSスペクトル（CI−DI） 167,120,74 実施例２ Ｎ−ニトロイミドジチオ炭酸ジメチルエステル イミドジチオ炭酸ジメチルエステル硝酸塩1.84g（10m
mol）をクロロホルム10mlに懸濁させ、撹拌下、−５〜
−10℃にて無水トリフルオロ酢酸4.20g（20mmol）を38
分間かけて滴下した。−10〜−15℃にて、6.5時間撹拌
後、反応液は氷水50ml中に注加した。
mol）をクロロホルム10mlに懸濁させ、撹拌下、−５〜
−10℃にて無水トリフルオロ酢酸4.20g（20mmol）を38
分間かけて滴下した。−10〜−15℃にて、6.5時間撹拌
後、反応液は氷水50ml中に注加した。
クロロホルム30mlを加えて抽出し、有機層は硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒
酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:9）により精製し、0.68g
の目的物を得た。収率41％。
ネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒
酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:9）により精製し、0.68g
の目的物を得た。収率41％。
実施例３ Ｎ−ニトロイミドジチオ炭酸 Ｓ−イソプロピル Ｓ−
メチルエステル 無水酢酸122.4g（1.2mol）中に撹拌下、15℃以下で発
煙硝酸25.2g（0.4mol）を滴下した（８分を要した。）1
0〜15℃で30分間撹拌後、０℃にて濃硫酸0.3gを加え、
更にイミドジチオ炭酸Ｓ−イソプロピル Ｓ−メチルエ
ステル29.8g（0.2mol）を−２〜２℃にて30分間かけて
滴下した。
メチルエステル 無水酢酸122.4g（1.2mol）中に撹拌下、15℃以下で発
煙硝酸25.2g（0.4mol）を滴下した（８分を要した。）1
0〜15℃で30分間撹拌後、０℃にて濃硫酸0.3gを加え、
更にイミドジチオ炭酸Ｓ−イソプロピル Ｓ−メチルエ
ステル29.8g（0.2mol）を−２〜２℃にて30分間かけて
滴下した。
滴下終了後、０℃にて40分間撹拌し、反応液は氷水50
0ml中に注加し、塩化メチレンで抽出した。有機層は硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒
酢酸エステル:n−ヘキサン＝1:10）により精製し、26.4
gの目的物油状物を得た。収率68.1。
0ml中に注加し、塩化メチレンで抽出した。有機層は硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒
酢酸エステル:n−ヘキサン＝1:10）により精製し、26.4
gの目的物油状物を得た。収率68.1。
NMRスペクトル（CDCl3） d,6H）,2.56（Ｓ−CH3,s,3H） 3.82と4.02（＞CH−,broad s,1H） MASSスペクトル（CI−GC） 195,148 IRスペクトル（KBr Plate,neat）cm-1; 2900,1540,1260 実施例４ Ｎ−ニトロイミドジチオ炭酸 Ｓ−ｔ−ブチル Ｓ−メ
チル エステル 無水酢酸21.03g（206mmol）中に、撹拌下、10℃で発
煙硝酸4.32g（69mmol）を滴下した。10〜15℃で30分間
撹拌後、０℃にて濃硫酸２滴を加え、更にイミドジチオ
炭酸Ｓ−ｔ−ブチル Ｓ−メチルエステル5.60g（34mmo
l）を−２〜３℃にて27分間かけて滴下した。
チル エステル 無水酢酸21.03g（206mmol）中に、撹拌下、10℃で発
煙硝酸4.32g（69mmol）を滴下した。10〜15℃で30分間
撹拌後、０℃にて濃硫酸２滴を加え、更にイミドジチオ
炭酸Ｓ−ｔ−ブチル Ｓ−メチルエステル5.60g（34mmo
l）を−２〜３℃にて27分間かけて滴下した。
０〜−２℃にて45分間撹拌の後、反応液は氷水中に注
加し、塩化メチレンで抽出した。有機層は硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒 酢酸エチ
ル:n−ヘキサン＝1:30）により精製し、2.62gの目的物
油状物を得た。収率37.0％。
加し、塩化メチレンで抽出した。有機層は硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒 酢酸エチ
ル:n−ヘキサン＝1:30）により精製し、2.62gの目的物
油状物を得た。収率37.0％。
NMRスペクトル（CDCl3）δppm;1.61（tBu,s,9H）,2.55
（SMe,s,3H） MASSスペクトル（CI−GC）209,153 実施例５ Ｎ−ニトロイミドチオ炭酸 O,S−ジメチルエステル 無水酢酸36.7g（0.36mol）中に、撹拌下15℃以下で発
煙硝酸7.6g（0.12mol）を５分間かけて滴下した。10〜1
2℃で30分間撹拌後、０℃にて濃硫酸２滴を加え、次い
でイミドチオ炭酸O,S−ジメチルエステル6.3g（0.06mo
l）を−４〜５℃にて30分間かけて滴下した。
（SMe,s,3H） MASSスペクトル（CI−GC）209,153 実施例５ Ｎ−ニトロイミドチオ炭酸 O,S−ジメチルエステル 無水酢酸36.7g（0.36mol）中に、撹拌下15℃以下で発
煙硝酸7.6g（0.12mol）を５分間かけて滴下した。10〜1
2℃で30分間撹拌後、０℃にて濃硫酸２滴を加え、次い
でイミドチオ炭酸O,S−ジメチルエステル6.3g（0.06mo
l）を−４〜５℃にて30分間かけて滴下した。
−４〜５℃にて30分間撹拌の後、反応液は氷水300ml
中に注加し、次いで塩化メチレンで抽出した。有機層は
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒 酢酸エチル:n−ヘキサン＝3:7）により精
製して2.2gの目的物結晶を得た。収率24.4％。融点63.5
〜66℃。
中に注加し、次いで塩化メチレンで抽出した。有機層は
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒 酢酸エチル:n−ヘキサン＝3:7）により精
製して2.2gの目的物結晶を得た。収率24.4％。融点63.5
〜66℃。
NMRスペクトル（CDCl3）δppm;2.43（SMe,s,3H）,4.09
（OMe,s,3H） MASSスクトル（CI−DI）151,104 参考例１ イミドジチオ炭酸 Ｓ−イソプロピル Ｓ−メチルエス
テル イソプロピルチオシアナート16.2g（0.16mol）をジエ
チルエーテル100mlに溶解し、メチルメルカプタン11.2g
（0.24mol）を加え、撹拌下、０℃にて塩化水素ガスを
2.5時間、吹き込んだ。更に同温にて4.5時間撹拌後、冷
凍庫中で２晩放置した。
（OMe,s,3H） MASSスクトル（CI−DI）151,104 参考例１ イミドジチオ炭酸 Ｓ−イソプロピル Ｓ−メチルエス
テル イソプロピルチオシアナート16.2g（0.16mol）をジエ
チルエーテル100mlに溶解し、メチルメルカプタン11.2g
（0.24mol）を加え、撹拌下、０℃にて塩化水素ガスを
2.5時間、吹き込んだ。更に同温にて4.5時間撹拌後、冷
凍庫中で２晩放置した。
反応溶液は減圧下に濃縮し、残渣に塩化メチレン200m
lと水50mlを加え、撹拌下、２〜６℃にて炭酸カリウム1
6.5g（0.12mol）を少量づつ加えた。同温で10分間撹拌
後分液し、有機層は硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下
に濃縮することにより、目的物油状物22.7gを得た。
lと水50mlを加え、撹拌下、２〜６℃にて炭酸カリウム1
6.5g（0.12mol）を少量づつ加えた。同温で10分間撹拌
後分液し、有機層は硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下
に濃縮することにより、目的物油状物22.7gを得た。
収率96％。沸点60〜62.5℃/2mmHg。
NMRスペクトル（CDCl3）δppm; IRスペクトル（KBr Plate,neat）cm-1; 3270,2900,1550 参考例２ イミドジチオ炭酸 Ｓ−ｔ−ブチル Ｓ−メチル エス
テル メチルチオシアナート14.6g（0.2mol）をジエチルエ
ーテル100mlに溶解し、ｔ−ブチルメルカプタン18.0g
（0.2mol）を加え、撹拌下、10℃にて塩化水素ガスを2.
5時間吹き込んだ。同温にて2.5時間撹拌後、室温にて２
晩放置した。
テル メチルチオシアナート14.6g（0.2mol）をジエチルエ
ーテル100mlに溶解し、ｔ−ブチルメルカプタン18.0g
（0.2mol）を加え、撹拌下、10℃にて塩化水素ガスを2.
5時間吹き込んだ。同温にて2.5時間撹拌後、室温にて２
晩放置した。
反応液は減圧下に濃縮後、残渣に塩化メチレン200ml
と水50mlを加え、撹拌下、２〜６℃にて炭酸カリウム9.
5g（0.07mol）を少量づつ加えた。同温で10分間撹拌
後、分液し、有機層は硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を減圧下に留去後、減圧蒸溜して目的物14.4gを得
た。収率44.2％。沸点68℃/3.5mmHg。
と水50mlを加え、撹拌下、２〜６℃にて炭酸カリウム9.
5g（0.07mol）を少量づつ加えた。同温で10分間撹拌
後、分液し、有機層は硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を減圧下に留去後、減圧蒸溜して目的物14.4gを得
た。収率44.2％。沸点68℃/3.5mmHg。
NMRスペクトル（CDCl3）δppm; 1.52（tBu,S,9H）,2.35（SMe,s,3H） 9.13（NH,broad s,1H） IRスペクトル（KBr Plate,neat）cm-1; 3270,2900,1550 （発明の効果） 本発明化合物は下記参考例３からも明らかなようにア
ミン類と容易に反応し、こうして得られるアミン誘導体
は殺虫剤あるいはその原料として有用な化合物である。
ミン類と容易に反応し、こうして得られるアミン誘導体
は殺虫剤あるいはその原料として有用な化合物である。
参考例３ N,S−ジメチル−Ｎ′−ニトロイソチオ尿素 Ｎ−ニトロイミドジチオ炭酸ジメチルエステル2.49g
（15mmol）をクロルベンゼン15mlに溶解し、40％メチル
アミンのメタノール溶液1.18g（15mmol）を室温にて滴
下した。
（15mmol）をクロルベンゼン15mlに溶解し、40％メチル
アミンのメタノール溶液1.18g（15mmol）を室温にて滴
下した。
室温にて、２時間撹拌後、析出晶を濾取、少量のクロ
ルベンゼンで洗浄、乾燥して、1.94gの目的物結晶を得
た。高速液体クロマトグラフィーで分析した結果、純度
は98.1％であった。純分収率85.1％。
ルベンゼンで洗浄、乾燥して、1.94gの目的物結晶を得
た。高速液体クロマトグラフィーで分析した結果、純度
は98.1％であった。純分収率85.1％。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 271/68,269/06,333/02,334/14 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｘ及びＹはそれぞれ酸素又はイオウ原子を示
し、R1及びR2はそれぞれアルキル基又はハロゲン原子も
しくはニトロ基で置換されたフェニル基を示す。） で表されるＮ−ニトロイミド炭酸エステル類。 - 【請求項２】一般式（II） （式中、X,Y,R1及びR2は前記と同じ意味を示す。） で表されるイミド炭酸エステル類をニトロ化する事を特
徴とする一般式（Ｉ） （式中、X,Y,R1及びR2は前記と同じ意味を示す。） で表されるＮ−ニトロイミド炭酸エステル類の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18610890A JP2822625B2 (ja) | 1990-07-13 | 1990-07-13 | Ｎ―ニトロイミド炭酸エステル類及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18610890A JP2822625B2 (ja) | 1990-07-13 | 1990-07-13 | Ｎ―ニトロイミド炭酸エステル類及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0474158A JPH0474158A (ja) | 1992-03-09 |
| JP2822625B2 true JP2822625B2 (ja) | 1998-11-11 |
Family
ID=16182504
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18610890A Expired - Lifetime JP2822625B2 (ja) | 1990-07-13 | 1990-07-13 | Ｎ―ニトロイミド炭酸エステル類及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2822625B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6118007A (en) * | 1997-03-31 | 2000-09-12 | Mitsui Chemicals, Inc. | Preparation process of nitroguanidine derivatives |
-
1990
- 1990-07-13 JP JP18610890A patent/JP2822625B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0474158A (ja) | 1992-03-09 |
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