JP2818265B2 - ブロモジフルオロアセチルフルオリドの製造方法 - Google Patents
ブロモジフルオロアセチルフルオリドの製造方法Info
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- JP2818265B2 JP2818265B2 JP2171295A JP17129590A JP2818265B2 JP 2818265 B2 JP2818265 B2 JP 2818265B2 JP 2171295 A JP2171295 A JP 2171295A JP 17129590 A JP17129590 A JP 17129590A JP 2818265 B2 JP2818265 B2 JP 2818265B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、ブロモジフルオロアセチルフルオリドCF2B
r−COFの製造方法に関する。
r−COFの製造方法に関する。
ブロモジフルオロアセチルフルオリドは、各種のフル
オロ化合物の製造に有用な中間体である。特に、この化
合物は、例えば下記の反応によってω−ブロモ−ペルフ
ルオロビニルエーテルに変換することができる。
オロ化合物の製造に有用な中間体である。特に、この化
合物は、例えば下記の反応によってω−ブロモ−ペルフ
ルオロビニルエーテルに変換することができる。
このω−ブロモ−ペルフルオロビニルエーテルは、フ
ッ素化オレフィンと共重合するためのモノマーとして用
いることができ、これにより、ラジカル的経路によって
架橋可能なエラストマーを得ることができる。
ッ素化オレフィンと共重合するためのモノマーとして用
いることができ、これにより、ラジカル的経路によって
架橋可能なエラストマーを得ることができる。
英国特許出願第2,087,380号明細書によれば、CF2Br−
COFは、CF2＝CFX（但し、ＸはＦ、Cl、BrまたはＩであ
る）をBr2とSO3で処理し、生成する中間生成物を発煙H2
SO4中またはKFとスルホラン中で加熱することによって
製造される。この方法は、選択性が限定されている。
COFは、CF2＝CFX（但し、ＸはＦ、Cl、BrまたはＩであ
る）をBr2とSO3で処理し、生成する中間生成物を発煙H2
SO4中またはKFとスルホラン中で加熱することによって
製造される。この方法は、選択性が限定されている。
シー・ジェイ・シャック（C.J.Schack）、ディ・フィ
リポヴィッチ（D.Pilipovich）およびジェイ・エフ・ホ
ン（J.F.Hon）著の文献、インオーガニック・ケミスト
リー（Inorganic Chemistry）、第12巻、４号、1973
年、897−900頁によれば、CF2Br−COFは、CF2＝CFX（但
し、ＸはＦまたはClである）をBrOClO3と反応させ、生
成するブロモペルフルオロペルクロレートをCsFまたはK
Fと共に加熱することによって製造される。この方法は
収率が低い。
リポヴィッチ（D.Pilipovich）およびジェイ・エフ・ホ
ン（J.F.Hon）著の文献、インオーガニック・ケミスト
リー（Inorganic Chemistry）、第12巻、４号、1973
年、897−900頁によれば、CF2Br−COFは、CF2＝CFX（但
し、ＸはＦまたはClである）をBrOClO3と反応させ、生
成するブロモペルフルオロペルクロレートをCsFまたはK
Fと共に加熱することによって製造される。この方法は
収率が低い。
したがって、本発明の目的は、前記方法の欠点を回避
し、特定の条件にしたがって操作することにより実際上
定量的収率でCF2Br−COFを提供することができるCF2Br
−COFの製造法を提供することである。
し、特定の条件にしたがって操作することにより実際上
定量的収率でCF2Br−COFを提供することができるCF2Br
−COFの製造法を提供することである。
この目的並びに他の目的は、ブロモジフルオロアセチ
ルフルオリドを製造するための本発明の方法によって達
成される。この方法は、酸素で希釈したオゾンのガス流
を−100゜〜＋80℃の範囲の温度で、所望により反応条
件下で不活性な溶媒に溶解した1,4−ジブロモヘキサフ
ルオロブテン−2:CF2Br−CF＝CF−CF2Brと反応させて対
応するオゾニドを得た後、このオゾニドに100゜〜300℃
の範囲の温度で熱処理を施して、ブロモジフルオロアセ
チルフルオリドを得ることを特徴としている。
ルフルオリドを製造するための本発明の方法によって達
成される。この方法は、酸素で希釈したオゾンのガス流
を−100゜〜＋80℃の範囲の温度で、所望により反応条
件下で不活性な溶媒に溶解した1,4−ジブロモヘキサフ
ルオロブテン−2:CF2Br−CF＝CF−CF2Brと反応させて対
応するオゾニドを得た後、このオゾニドに100゜〜300℃
の範囲の温度で熱処理を施して、ブロモジフルオロアセ
チルフルオリドを得ることを特徴としている。
全体的な第一の反応段階は下記の通りである。
第二の反応段階は、下記の通りである。
第一段階では−80゜〜＋40℃の範囲の温度を用い、第
二段階では150゜〜250℃の範囲の温度を用いるのが好ま
しい。
二段階では150゜〜250℃の範囲の温度を用いるのが好ま
しい。
酸素とオゾンの混合物は、通常はO3を0.01〜10容量％
含み、好ましくはO3を１〜６容量％含む。
含み、好ましくはO3を１〜６容量％含む。
２つの反応段階は、通常は大気圧下で行われる。しか
しながら、第一および／または第二段階において大気圧
より高いか、または低い圧で操作を行うことも可能であ
る。
しながら、第一および／または第二段階において大気圧
より高いか、または低い圧で操作を行うことも可能であ
る。
本発明の第一の態様によれば、第一段階は溶媒を用い
ないか、または第一の段階で用いられる温度および圧条
件下では液体であり、第二段階で用いられる温度および
圧条件下では気体である第一のクラスの溶媒を用いて行
い、第一段階が終了したならば、反応混合物を充填カラ
ムに移し、その中で第二段階を行う。充填材料は表面積
が大きいものであり（通常、少なくとも60m2/g）、これ
は第二段階の温度条件下で安定であり、且つこの温度条
件下でブロモジフルオロアセチルフルオリドに対して不
活性でなければならない。
ないか、または第一の段階で用いられる温度および圧条
件下では液体であり、第二段階で用いられる温度および
圧条件下では気体である第一のクラスの溶媒を用いて行
い、第一段階が終了したならば、反応混合物を充填カラ
ムに移し、その中で第二段階を行う。充填材料は表面積
が大きいものであり（通常、少なくとも60m2/g）、これ
は第二段階の温度条件下で安定であり、且つこの温度条
件下でブロモジフルオロアセチルフルオリドに対して不
活性でなければならない。
好適な充填材料は、例えば、活性炭、スチレン−ジビ
ニルベンゼン樹脂、ゼオライトおよび周期律表のIIIAお
よびIVA族に含まれる元素の酸化物である。好ましく
は、活性炭またはスチレン−ジビニルベンゼン樹脂が用
いられる。
ニルベンゼン樹脂、ゼオライトおよび周期律表のIIIAお
よびIVA族に含まれる元素の酸化物である。好ましく
は、活性炭またはスチレン−ジビニルベンゼン樹脂が用
いられる。
一般的に、充填材料の表面積は1,000m2/gを超過せ
ず、表面積が約300〜約500m2/gの範囲の材料が好ましい
ことが多い。
ず、表面積が約300〜約500m2/gの範囲の材料が好ましい
ことが多い。
前記の第一のクラスの溶媒としては、例えば下記のも
のを挙げることができる。
のを挙げることができる。
（ｉ）CFCl3、CF2CL−CFCl2のようなクロロフルオロカ
ーボン、およびC3F7Cl3およびC4F6Cl4の異性体混合物、 （ii）６〜９個の炭素原子を有するベルフルオロアルカ
ン、 （iii）流動点が第一段階で用いられる温度よりも低い
ペルフルオロポリエーテル。この化合物の例は、ペルフ
ルオロジグリム、ペルフルオロテトラグリムおよびペル
フルオロポリエーテルであるガルデン（Galden） D01
（モンテフルオス（Montefluos）製）である。
ーボン、およびC3F7Cl3およびC4F6Cl4の異性体混合物、 （ii）６〜９個の炭素原子を有するベルフルオロアルカ
ン、 （iii）流動点が第一段階で用いられる温度よりも低い
ペルフルオロポリエーテル。この化合物の例は、ペルフ
ルオロジグリム、ペルフルオロテトラグリムおよびペル
フルオロポリエーテルであるガルデン（Galden） D01
（モンテフルオス（Montefluos）製）である。
この第一の実施態様は、CF2Br−COFの収率が実際上定
量的であるので好ましい。本発明の第二の態様によれ
ば、第一段階は溶媒なしで行うか、または前記の第一の
クラスの溶媒を用いて、或いは第一段階の温度および圧
条件下および第二段階の温度および圧条件下いずれにお
いても液体である第二のクラス溶媒を用いて行い、第二
段階を充填材料の不存在下、第一段階と同じ反応混合物
を用いて、または、第一のクラスの溶媒を第一段階で用
いた場合には、この溶媒を第二のクラスの溶媒で置換し
て行う。
量的であるので好ましい。本発明の第二の態様によれ
ば、第一段階は溶媒なしで行うか、または前記の第一の
クラスの溶媒を用いて、或いは第一段階の温度および圧
条件下および第二段階の温度および圧条件下いずれにお
いても液体である第二のクラス溶媒を用いて行い、第二
段階を充填材料の不存在下、第一段階と同じ反応混合物
を用いて、または、第一のクラスの溶媒を第一段階で用
いた場合には、この溶媒を第二のクラスの溶媒で置換し
て行う。
更に正確には、第二の実施態様によれば、第一のクラ
スの溶媒を第一段階で用いるときには、これを第二段階
（ここにおいて該溶媒はガス状に変化する）で使用し続
けることも可能であり、または、第二段階に進む前に第
二のクラスの溶媒によって置換することもできる。
スの溶媒を第一段階で用いるときには、これを第二段階
（ここにおいて該溶媒はガス状に変化する）で使用し続
けることも可能であり、または、第二段階に進む前に第
二のクラスの溶媒によって置換することもできる。
溶媒を交換するためには、例えば次のように操作する
ことが可能である。すなわち、第二のクラスの溶媒を第
一段階の溶液に加え、次いで第一のクラスの溶媒を留去
する。
ことが可能である。すなわち、第二のクラスの溶媒を第
一段階の溶液に加え、次いで第一のクラスの溶媒を留去
する。
第二のクラスの好適な溶媒は、例えば、テロ重合度が
３〜６であるクロロトリフルオロエチレンテロマー、お
よび沸点が第二段階で用いられる温度より高く、流動点
が第一段階で用いられる温度より低いペルフルオロポリ
エーテルである。好適なペルフルオロポリエーテルとし
ては、例えば下記の市販品が挙げられる。20℃での動粘
度が2cStより高いガルデン（Galden） 、並びにフォン
ブリン（Fomblin） Ｙおよびフォンブリン（Fomblin）
Ｚ。これらは総てモンテフルオス（Montefluos）製で
ある。
３〜６であるクロロトリフルオロエチレンテロマー、お
よび沸点が第二段階で用いられる温度より高く、流動点
が第一段階で用いられる温度より低いペルフルオロポリ
エーテルである。好適なペルフルオロポリエーテルとし
ては、例えば下記の市販品が挙げられる。20℃での動粘
度が2cStより高いガルデン（Galden） 、並びにフォン
ブリン（Fomblin） Ｙおよびフォンブリン（Fomblin）
Ｚ。これらは総てモンテフルオス（Montefluos）製で
ある。
溶媒を第一段階で用いるときには、O3/O2流を、1,4−
ジブロモヘキサフルオロブテン−２とその溶媒から成る
液相中に、好ましくは該オレフィンが完全に転化される
迄流す。反応（１）の化学量論的量に対して若干過剰量
のO3/O2を用いることも可能であるが、安全上の理由か
ら、O3過剰量は、オレフィンに対する化学量論的比率に
対して５モル％を超過しないようにすべきである。逆
に、オレフィンの転化が部分的であるときに、O3/O2流
を停止することもでき、この場合には少なくとも10％の
転化率が得られるように操作するのが一般的である。
ジブロモヘキサフルオロブテン−２とその溶媒から成る
液相中に、好ましくは該オレフィンが完全に転化される
迄流す。反応（１）の化学量論的量に対して若干過剰量
のO3/O2を用いることも可能であるが、安全上の理由か
ら、O3過剰量は、オレフィンに対する化学量論的比率に
対して５モル％を超過しないようにすべきである。逆
に、オレフィンの転化が部分的であるときに、O3/O2流
を停止することもでき、この場合には少なくとも10％の
転化率が得られるように操作するのが一般的である。
溶媒を第一段階で用いないときには、安全上の理由か
らオレフィンの転化率が50％を超過する前にO3/O2流を
停止することが望ましい。
らオレフィンの転化率が50％を超過する前にO3/O2流を
停止することが望ましい。
第二段階を充填カラム中で行うときには、反応混合物
と共に不活性ガス流、例えば窒素またはヘリウム流をカ
ラムに送ることが可能である。通常は、不活性ガス流と
オゾニド流との容積比は2:1〜4:1の範囲である。
と共に不活性ガス流、例えば窒素またはヘリウム流をカ
ラムに送ることが可能である。通常は、不活性ガス流と
オゾニド流との容積比は2:1〜4:1の範囲である。
オゾニドの分解は、非プロトン性還元剤の存在下にて
行うことができる。
行うことができる。
好適な非プロトン性還元剤としては、例えば下記のも
のを挙げることができる。
のを挙げることができる。
（ａ） フッ素化オレフィン、特に２〜４個の炭素原子
を有するもの。
を有するもの。
（ｂ） 有機スルフィド、例えばジメチルスルフィド。
（ｃ） ホスフィン、例えばトリフェニルホスフィン。
溶媒を使用する場合の1,4−ジブロモヘキサフルオロ
ブテン−２のその溶媒中での濃度は、広範囲に亙って変
化させることができる。一般的には、0.5〜70容量％、
好ましくは５〜40容量％の範囲の濃度が用いられる。
ブテン−２のその溶媒中での濃度は、広範囲に亙って変
化させることができる。一般的には、0.5〜70容量％、
好ましくは５〜40容量％の範囲の濃度が用いられる。
第二段階において溶媒を置換するときには、オゾニド
の濃度を変化しないようにする。
の濃度を変化しないようにする。
還元剤を第二段階で用いるときには、これは反応
（２）で遊離する酸素原子に対して少なくとも化学量論
的比率で用いられる。
（２）で遊離する酸素原子に対して少なくとも化学量論
的比率で用いられる。
第二段階が終了時、第一のクラスの溶媒を用いたとき
には、ガス状混合物を凝縮した後に、CF2Br−COFを例え
ば蒸留のような既知の方法によって精製し、第二のクラ
スの溶媒を用いたときには、CF2Br−COFは実際上既に純
粋な状態で凝縮する。
には、ガス状混合物を凝縮した後に、CF2Br−COFを例え
ば蒸留のような既知の方法によって精製し、第二のクラ
スの溶媒を用いたときには、CF2Br−COFは実際上既に純
粋な状態で凝縮する。
下記の実施例は単に例示の目的で挙げるものであり、
本発明を制限するものと考えるべきではない。
本発明を制限するものと考えるべきではない。
実施例１ CF2Br−CF＝CF−CF2Br25g（0.078モル）とCFCl350ml
を、円筒形をした100cm3のAISIスチール製の反応装置で
あって、ガス供給用のスタンド式浸漬管とこのガスの排
気用の大気へと続いているベントを備えたものに充填し
た。−80℃に冷却した後、O2とO3とのガス流であってO3
が４容量％のものを10Nl/時の流量で4.5時間通じた。
を、円筒形をした100cm3のAISIスチール製の反応装置で
あって、ガス供給用のスタンド式浸漬管とこのガスの排
気用の大気へと続いているベントを備えたものに充填し
た。−80℃に冷却した後、O2とO3とのガス流であってO3
が４容量％のものを10Nl/時の流量で4.5時間通じた。
次いで窒素流を30分間供給して、溶液中に溶解してい
た未反応オゾンを除去した。溶液を室温に戻し、次い
で、4Nl/時の窒素流下、表面積が330m2/gのスチレン−
ジビニルベンゼン樹脂であるアンバーライト XAD−２
（ローム・アンド・ハース（Rohm ＆ Haas）製）を充填
し、150℃に加熱したスチールパイプ中に20g/時の速度
で滴下した。パイプ内径は4mmであり、長さは1mであっ
た。
た未反応オゾンを除去した。溶液を室温に戻し、次い
で、4Nl/時の窒素流下、表面積が330m2/gのスチレン−
ジビニルベンゼン樹脂であるアンバーライト XAD−２
（ローム・アンド・ハース（Rohm ＆ Haas）製）を充填
し、150℃に加熱したスチールパイプ中に20g/時の速度
で滴下した。パイプ内径は4mmであり、長さは1mであっ
た。
パイプから出てくるガス状生成物を−80℃で凝縮し
た。CF2Br−COF27g（0.15モル）が、留去可能な溶媒と
の混合物で得られた。
た。CF2Br−COF27g（0.15モル）が、留去可能な溶媒と
の混合物で得られた。
実施例２ 下記の条件を除き、実施例１と同様に操作した。即
ち、溶媒なしで操作を行い、O2とO3を２時間流した。
ち、溶媒なしで操作を行い、O2とO3を２時間流した。
第二段階が終了した時点で凝縮したガス状生成物は、
CF2Br−COF12.6g（0.071モル）と未反応のCF2Br−CF＝C
F−CF2Br13.5g（0.042モル）から成っていた。
CF2Br−COF12.6g（0.071モル）と未反応のCF2Br−CF＝C
F−CF2Br13.5g（0.042モル）から成っていた。
実施例３ 第一段階では、O3/O2流を20Nl/時の流量で４時間流し
たこと以外は、実施例１と同様に操作した。
たこと以外は、実施例１と同様に操作した。
次に、窒素流を１時間供給して、溶液中に溶解してい
る未反応オゾンを除去した。溶液を室温まで戻した後、
150℃に４時間加熱した。反応が終了したならば、反応
装置から出てくるガス状生成物を−80℃で凝縮した。
る未反応オゾンを除去した。溶液を室温まで戻した後、
150℃に４時間加熱した。反応が終了したならば、反応
装置から出てくるガス状生成物を−80℃で凝縮した。
CF2Br−COF約17g（約0.096モル）がその溶媒との混合
物で得られた。
物で得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 53/48 C07C 51/58 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (9)
- 【請求項１】ブロモジフルオロアセチルフルオリドの製
造方法であって、酸素で希釈したオゾンのガス流を−10
0゜〜＋80℃の温度で、所望により反応条件下で不活性
な溶媒に溶解した1,4−ジブロモヘキサフルオロブテン
−２と反応させ、対応するオゾニドを得た後、このオゾ
ニドに100゜〜300℃の範囲の温度で熱処理を施して、ブ
ロモジフルオロアセチルフルオリドを得ることを特徴と
する方法。 - 【請求項２】オゾンと1,4−ジブロモヘキサフルオロブ
テン−２との反応を−80゜〜＋40℃の範囲の温度で行
う、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】オゾニドの熱処理を150゜〜250℃の範囲の
温度で行う、請求項１または２に記載の方法。 - 【請求項４】酸素で希釈したオゾンのガス流がオゾン0.
01〜10容量％を含む、請求項１〜３のいずれか１項に記
載の方法。 - 【請求項５】オゾンと1,4−ジブロモヘキサフルオロブ
テン−２との反応段階（第一段階）において溶媒を用い
ないか、または第一段階で用いられる温度および圧条件
下では液体であり、オゾニド熱処理段階（第二段階）で
用いられる温度および圧条件下では気体である第一のク
ラスの溶媒を用い、第一段階が終了したならば、反応混
合物を、表面積が大きく、第二段階の温度条件下で安定
であり、かつ、この温度条件下でブロモジフルオロアセ
チルフルオリドに対して不活性な材料を充填した充填カ
ラムに移すことを特徴とする、請求項１〜４のいずれか
１項に記載の方法。 - 【請求項６】充填材料が、活性炭、スチレン−ジビニル
ベンゼン樹脂、ゼオライトおよび周期律表のIIIAおよび
IVA族に含まれる元素の酸化物から成る群から選択され
る、請求項５に記載の方法。 - 【請求項７】第一段階を溶媒なしで行うか、または前記
の第一のクラスの溶媒を用いて、或いは第一段階の温度
および圧条件下および第二段階の温度および圧条件下い
ずれにおいても液体である第二のクラスの溶媒を用いて
行い、第二段階を、充填材料の不存在下、第一段階と同
じ反応混合物を用いて、または、第一のクラスの溶媒を
第一段階で用いた場合には、該溶媒を第二のクラスの溶
媒で置換して行う、請求項１〜４のいずれか１項に記載
の方法。 - 【請求項８】第一のクラスの溶媒が、クロロフルオロカ
ーボン、６〜９個の炭素原子を有するペルフルオロアル
カン、および流動点が第一段階で用いられる温度より低
いペルフルオロポリエーテルから成る群から選択され
る、請求項１〜７のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項９】第二のクラスの溶媒が、テロ重合度が３〜
６であるクロロトリフルオロエチレンテロマーと、沸点
が第二段階で用いられる温度より高く、流動点が第一段
階で用いられる温度より低いペルフルオロポリエーテル
とから成る群から選択される、請求項１、２、３、４お
よび７のいずれか１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT210689 | 1989-06-28 | ||
| IT2106A/89 | 1989-06-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0338543A JPH0338543A (ja) | 1991-02-19 |
| JP2818265B2 true JP2818265B2 (ja) | 1998-10-30 |
Family
ID=11102337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2171295A Expired - Lifetime JP2818265B2 (ja) | 1989-06-28 | 1990-06-28 | ブロモジフルオロアセチルフルオリドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2818265B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6071664B2 (ja) | 2012-03-14 | 2017-02-01 | 三菱重工業株式会社 | 排気煙道 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5740434A (en) * | 1980-08-26 | 1982-03-06 | Asahi Glass Co Ltd | Preparative method of difluorobromoacetyl fluoride |
-
1990
- 1990-06-28 JP JP2171295A patent/JP2818265B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5740434A (en) * | 1980-08-26 | 1982-03-06 | Asahi Glass Co Ltd | Preparative method of difluorobromoacetyl fluoride |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0338543A (ja) | 1991-02-19 |
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