JP2814002B2 - アルキレングリコールエーテルの製造方法 - Google Patents
アルキレングリコールエーテルの製造方法Info
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- JP2814002B2 JP2814002B2 JP2023368A JP2336890A JP2814002B2 JP 2814002 B2 JP2814002 B2 JP 2814002B2 JP 2023368 A JP2023368 A JP 2023368A JP 2336890 A JP2336890 A JP 2336890A JP 2814002 B2 JP2814002 B2 JP 2814002B2
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- Japan
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- reaction
- alkylene oxide
- selectivity
- general formula
- following general
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は水に可溶な中沸点ないし高沸点の有機溶剤な
どとして重要で広く産業分野に使用されているアルキレ
ングリコールエーテルの製造方法に関し、詳しくは特定
の触媒下にホウ酸エステルと低級アルキレンオキシドと
の反応を経由して該アルキレングリコールエーテルを選
択的に製造する方法に関する。
どとして重要で広く産業分野に使用されているアルキレ
ングリコールエーテルの製造方法に関し、詳しくは特定
の触媒下にホウ酸エステルと低級アルキレンオキシドと
の反応を経由して該アルキレングリコールエーテルを選
択的に製造する方法に関する。
「従来技術」 従来からアルキレングリコールエーテルは（以下AGE
と略す。）触媒として酸又は塩基存在下にアルコールに
アルキレンオキシドを付加反応させ製造する方法が知ら
れている。しかしながら、塩基触媒として水酸化ナトリ
ムム又は水酸化カリウムを用いた場合、目的とするAGE
以外に所定量以上のアルキレンオキシドが付加したジア
ルキレングリコールエーテル（以下DAGEと略す）、トリ
アルキレングリコールエーテル（以下TAGEを略す）など
を多量に副生する。これらの副生物の生成を抑制するに
はアルコール／アルキレンアキシドのモル比を大きく
し、大過剰のアルコール存在下で反応しなければならな
い。そのためアルコールの循環量が膨大となりユーティ
リティコストが高くなる上、大容量の反応槽と蒸留装置
が必要となり工業的に有利でない。
と略す。）触媒として酸又は塩基存在下にアルコールに
アルキレンオキシドを付加反応させ製造する方法が知ら
れている。しかしながら、塩基触媒として水酸化ナトリ
ムム又は水酸化カリウムを用いた場合、目的とするAGE
以外に所定量以上のアルキレンオキシドが付加したジア
ルキレングリコールエーテル（以下DAGEと略す）、トリ
アルキレングリコールエーテル（以下TAGEを略す）など
を多量に副生する。これらの副生物の生成を抑制するに
はアルコール／アルキレンアキシドのモル比を大きく
し、大過剰のアルコール存在下で反応しなければならな
い。そのためアルコールの循環量が膨大となりユーティ
リティコストが高くなる上、大容量の反応槽と蒸留装置
が必要となり工業的に有利でない。
一方、硫酸などの酸触媒を用いた場合、上記副生物の
ほかにアルコールの脱水縮合によるジアルキルエーテル
及びジオキサンなどの副生物が生成し目的とするAGEの
収率が低下する上、多段数の蒸留精製を必要とする欠点
があった。
ほかにアルコールの脱水縮合によるジアルキルエーテル
及びジオキサンなどの副生物が生成し目的とするAGEの
収率が低下する上、多段数の蒸留精製を必要とする欠点
があった。
これらを解決すべく種々の触媒検討がなされており、
例えば特開昭52−51307号に示されるγ−アルミナ、リ
ンタングステン酸などの固体酸触媒を用いた場合、触媒
と反応生成物との分離を濾過で簡単にできるなどの有利
性があるものの、目的とするAGEの生成の選択性が問題
であった。更に、特開昭55−47332号ではアルミニウム
などで交換されたモンモリロナイトが、特開昭55−1496
49号では鉄族金属などを担持したシリカアルミナが、特
開昭62−289537号では周期律表Ｉ族、II族金属で交換さ
れたモンモリロナイトが、それぞれ固体酸触媒として提
案されており、いずれもAGE生成の選択性向上が認めら
れるものの、DAGE、TAGEの副性を極力抑制するには至ら
ず工業的に十分とは言えなかった。
例えば特開昭52−51307号に示されるγ−アルミナ、リ
ンタングステン酸などの固体酸触媒を用いた場合、触媒
と反応生成物との分離を濾過で簡単にできるなどの有利
性があるものの、目的とするAGEの生成の選択性が問題
であった。更に、特開昭55−47332号ではアルミニウム
などで交換されたモンモリロナイトが、特開昭55−1496
49号では鉄族金属などを担持したシリカアルミナが、特
開昭62−289537号では周期律表Ｉ族、II族金属で交換さ
れたモンモリロナイトが、それぞれ固体酸触媒として提
案されており、いずれもAGE生成の選択性向上が認めら
れるものの、DAGE、TAGEの副性を極力抑制するには至ら
ず工業的に十分とは言えなかった。
「発明が解決しようとする問題点」 以上の点に鑑み、本発明者らが鋭意研究した結果AGE
の高選択的な製造に画期的な方法を見出した。従来、ホ
ウ酸トリアルエステルとアルキレンオキシドの反応は知
られていなかったが、本発明者らは該反応につき検討し
た所、特定の触媒を用いればアルキレンオキシドの挿入
反応が高活性で生じ、反応生成物を加水分解することに
よりAGEが高選択的に製造出来ることを見出し本発明を
完成するに至った。
の高選択的な製造に画期的な方法を見出した。従来、ホ
ウ酸トリアルエステルとアルキレンオキシドの反応は知
られていなかったが、本発明者らは該反応につき検討し
た所、特定の触媒を用いればアルキレンオキシドの挿入
反応が高活性で生じ、反応生成物を加水分解することに
よりAGEが高選択的に製造出来ることを見出し本発明を
完成するに至った。
「問題を解決するための手段」 即ち、本発明は Al、Zn又はTi化合物からなるルイス酸及び第３級アミン
化合物の存在下、下記一般式（１）にて示されるホウ酸
エステルと下記一般式（２）にて示される低級アルキレ
ンオキシドを反応させ、 「ここにR1は炭素数１〜10のアルキル基、又は置換アル
キル基を示し、R2は水素原子又は炭素数１〜４のアルキ
ル基を示す。」 次いで、下記一般式（３）にて示される該反応生成物を 「R1及びR2は前述と同じ置換基を示す。」 水又は低級アルコールと反応させることを特徴とする下
記一般式（４）にて示されるアルキレングリコールエー
テルの製造方法である。
化合物の存在下、下記一般式（１）にて示されるホウ酸
エステルと下記一般式（２）にて示される低級アルキレ
ンオキシドを反応させ、 「ここにR1は炭素数１〜10のアルキル基、又は置換アル
キル基を示し、R2は水素原子又は炭素数１〜４のアルキ
ル基を示す。」 次いで、下記一般式（３）にて示される該反応生成物を 「R1及びR2は前述と同じ置換基を示す。」 水又は低級アルコールと反応させることを特徴とする下
記一般式（４）にて示されるアルキレングリコールエー
テルの製造方法である。
「R1及びR2は前述と同じ置換基を示す。」 本発明に用いる前記のアルキレンオキシドとして一般
的にはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレ
ンオキシド等の低級アルキレンオキシドをあげることが
できる。
的にはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレ
ンオキシド等の低級アルキレンオキシドをあげることが
できる。
ホウ酸エステルは一般にはホウ酸とアルコールとの脱
水縮合で得られ、本発明に使用されるホウ酸エステルの
原料としてのアルコールとしてはメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、sec−ブタノ
ール、ヘキサノール、オクタノール、２−エチル−１−
ヘキサノール、１−デカノール、の如き低級ないし中級
アルコール、ベンジルアルコール、２−フェニルエチル
アルコール、２−メトロキシエタノール、２−エトロキ
シエタノール、２−ブトロキシエタノール、２−クロロ
エタノール、２−（２−クロロエトキシ）エタノールの
如き置換アルコールを挙げることができる。
水縮合で得られ、本発明に使用されるホウ酸エステルの
原料としてのアルコールとしてはメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、sec−ブタノ
ール、ヘキサノール、オクタノール、２−エチル−１−
ヘキサノール、１−デカノール、の如き低級ないし中級
アルコール、ベンジルアルコール、２−フェニルエチル
アルコール、２−メトロキシエタノール、２−エトロキ
シエタノール、２−ブトロキシエタノール、２−クロロ
エタノール、２−（２−クロロエトキシ）エタノールの
如き置換アルコールを挙げることができる。
本発明に触媒として使用される成分の一方であるAl、
Zn、又はTi化合物からなるルイス酸としては、例えばAl
Cl3、ZnCl2、TiCl4等のこれらの金属元素のハロゲン化
物或はこれら金属元素の低級アルコキシド等を挙げるこ
とが出来る。更に、本発明方法にあっては、アルミニウ
ムアルコキシドが特に好ましく用いられ、例えば、アル
ミニウムトリメトキシド、トリエトキシド、トリイソプ
ロポキシド、トリブトキシドなどのアルミニウム元素の
トリ低級アルコキシドを例示出来る。
Zn、又はTi化合物からなるルイス酸としては、例えばAl
Cl3、ZnCl2、TiCl4等のこれらの金属元素のハロゲン化
物或はこれら金属元素の低級アルコキシド等を挙げるこ
とが出来る。更に、本発明方法にあっては、アルミニウ
ムアルコキシドが特に好ましく用いられ、例えば、アル
ミニウムトリメトキシド、トリエトキシド、トリイソプ
ロポキシド、トリブトキシドなどのアルミニウム元素の
トリ低級アルコキシドを例示出来る。
一方、本発明の触媒の他方の成分として用いられる第
３級アミン化合物としては、トリエチルアミン、トリエ
タノールアミン等の脂肪族アミン化合物、ピリジン、キ
ノリン等の芳香族アミン化合物等を例示出来る。
３級アミン化合物としては、トリエチルアミン、トリエ
タノールアミン等の脂肪族アミン化合物、ピリジン、キ
ノリン等の芳香族アミン化合物等を例示出来る。
本発明方法はホウ酸エステルにアルキレンオキシドを
挿入する反応と、引き続き該反応生成物の水酸基含有化
合物による分解反応とから成り立っている。
挿入する反応と、引き続き該反応生成物の水酸基含有化
合物による分解反応とから成り立っている。
前者の挿入反応にあっては、該アルキレンオキシドが
ホウ素原子とエーテル酸素原子の間に挿入する反応であ
り、該ホウ酸エステル１モル当りのアルキレンオキシド
の使用モル数が大きいと目的とするアルキレングリコー
ルモノアルキルエーテルの生成率が下がり、例えばジア
ルキレングリコールモノアルキルエーテルの如き挿入ア
ルキレンオキシドが１モル以上挿入された副生物が増加
するので本発明の目的を考慮すれば、好ましくなく、ホ
ウ酸エステルに対するアルキレンオキシドのモル比は1/
0.5〜1/3が好ましく、更に1/0.3〜1/2の範囲が更に好ま
しい。
ホウ素原子とエーテル酸素原子の間に挿入する反応であ
り、該ホウ酸エステル１モル当りのアルキレンオキシド
の使用モル数が大きいと目的とするアルキレングリコー
ルモノアルキルエーテルの生成率が下がり、例えばジア
ルキレングリコールモノアルキルエーテルの如き挿入ア
ルキレンオキシドが１モル以上挿入された副生物が増加
するので本発明の目的を考慮すれば、好ましくなく、ホ
ウ酸エステルに対するアルキレンオキシドのモル比は1/
0.5〜1/3が好ましく、更に1/0.3〜1/2の範囲が更に好ま
しい。
然し乍ら、本発明方法を上述の例えばジアルキレング
リコールモノアルキルエーテルの如き化合物の製造に応
用する事も可能であり、この様な場合、上記のモル比を
大きくすれば良い。
リコールモノアルキルエーテルの如き化合物の製造に応
用する事も可能であり、この様な場合、上記のモル比を
大きくすれば良い。
触媒として使用されるルイス酸と第３級アミン化合物
とのモル比は普通1/1〜3/1の範囲で行われる。触媒の合
計量は原料ホウ酸エステルに対して0.01〜５モル％の使
用が好ましい。
とのモル比は普通1/1〜3/1の範囲で行われる。触媒の合
計量は原料ホウ酸エステルに対して0.01〜５モル％の使
用が好ましい。
又、反応温度は50〜200℃、更に好ましくは、100〜18
0℃の範囲で行われる。反応方式は一般的にはアルキレ
ンオキシドを逐次添加する半連続方式で行われるが、回
分式又は連続式でも行なうことができる。更には開放式
又は密閉式で行なうことができる。
0℃の範囲で行われる。反応方式は一般的にはアルキレ
ンオキシドを逐次添加する半連続方式で行われるが、回
分式又は連続式でも行なうことができる。更には開放式
又は密閉式で行なうことができる。
次に本発明方法の後半の分解反応を説明する。この反
応に用いる低級アルコールとしてはメタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコー
ル、プロピレングリコールなどを挙げることができる。
水又は前記アルコール類の量はホウ素含有量当り水酸基
が１〜10倍当量の範囲で加えるのが良い。反応温度は０
〜150℃、更に好ましくは20〜100℃で行なわれる。
応に用いる低級アルコールとしてはメタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコー
ル、プロピレングリコールなどを挙げることができる。
水又は前記アルコール類の量はホウ素含有量当り水酸基
が１〜10倍当量の範囲で加えるのが良い。反応温度は０
〜150℃、更に好ましくは20〜100℃で行なわれる。
例えば水を用いて加水分解した場合、グリコールエー
テルとホウ酸が生成し、ホウ酸は略定量的に結晶化する
ので容易に濾別できる。従って回収したホウ酸は再び原
料アルコールとエステル化することにより循環使用する
ことが出来る。又、例えばメタノールを用いて分解した
場合、トリメチルボラートとなり、これは容易に蒸留す
ることによって分離回収することができる。
テルとホウ酸が生成し、ホウ酸は略定量的に結晶化する
ので容易に濾別できる。従って回収したホウ酸は再び原
料アルコールとエステル化することにより循環使用する
ことが出来る。又、例えばメタノールを用いて分解した
場合、トリメチルボラートとなり、これは容易に蒸留す
ることによって分離回収することができる。
かくして、本発明方法に従い得られた反応生成物は蒸
留することによって精製し、目的とするAGEを高収率で
得ることが出来る。
留することによって精製し、目的とするAGEを高収率で
得ることが出来る。
「実施例」 以下実施例及び比較例によりさらに詳しく説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。尚、以下の記述において「部」と記すのは特に限定
のない限り重量部を示し、転化率、選択率は次のように
定義する。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。尚、以下の記述において「部」と記すのは特に限定
のない限り重量部を示し、転化率、選択率は次のように
定義する。
転化率 ＝［添加アルキレンオキシドのモル数− 未反応アルキレンオキシドのモル数］ ÷［添加アルキレンオキシドのモル数］×100 AGEの選択率 ＝［生成したAGEのモル数］ ÷［反応したアルキレンオキシドのモル数］×100 DAGEの選択率 ＝［生成したDAGEのモル数］×２ ÷［反応したアルキレンオキシドのモル数］×100 TAGEの選択率 ＝［生成したTAGEのモル数］×３ ÷［反応したアルキレンオキシドのモル数］×100 実施例１ エチレンオキシド（以下EOと略す）供給管を付した50
0容量部のオートクレーブに、トリ（２−クロロエチ
ル）ボラート249.3部及び四塩化チタン3.8部とトリエチ
ルアミン1.0部を仕込み、窒素ガスにて系内を置換し
た。オートクレーブ内温を130℃にした後、EOの供給を
始め内温140℃を保つ様に30分間で連続的にEO46.9部を
供給し、更に、内温140℃を保って30分間熟成反応を行
なった。その後、オートクレーブを冷却して開封し、反
応生成物であるトリ（２−クロロエトキシエチル）ボラ
ートを得た。
0容量部のオートクレーブに、トリ（２−クロロエチ
ル）ボラート249.3部及び四塩化チタン3.8部とトリエチ
ルアミン1.0部を仕込み、窒素ガスにて系内を置換し
た。オートクレーブ内温を130℃にした後、EOの供給を
始め内温140℃を保つ様に30分間で連続的にEO46.9部を
供給し、更に、内温140℃を保って30分間熟成反応を行
なった。その後、オートクレーブを冷却して開封し、反
応生成物であるトリ（２−クロロエトキシエチル）ボラ
ートを得た。
次に撹拌機、温度計、還流冷却器を備えた1000容量部
のフラスコに、該反応混合物全量及びメタノール391.0
部を仕込み120分間還流を行なった。
のフラスコに、該反応混合物全量及びメタノール391.0
部を仕込み120分間還流を行なった。
反応液をガスクロマトグラフィーにて分析した所、EO
の転化率100％、２−（２−クロロエトキシ）エタノー
ルの選択率89.6％、２−［２−（２−クロロエトキシ）
エトキシ］エタノールの選択率10.2％であり、２−｛２
−［２−（２−クロロエトキシ）エトキシ］エトキシ｝
エタノールは生成していなかった。
の転化率100％、２−（２−クロロエトキシ）エタノー
ルの選択率89.6％、２−［２−（２−クロロエトキシ）
エトキシ］エタノールの選択率10.2％であり、２−｛２
−［２−（２−クロロエトキシ）エトキシ］エトキシ｝
エタノールは生成していなかった。
実施例２ 実施例１と同様のオートクレーブに、トリ（ｎ−ブチ
ル）ボラート182.6部及びアルミニウムトリエトキシド
4.9部とトリエチルアミン1.0部を仕込み、窒素ガスで系
内を置換した。オートクレーブ内温が155℃になる迄加
熱した後、EO供給を開始し、内温を160℃に保ちながら8
0分かけて間歇的にEO30.4部を供給した。更に、160℃で
40分間熱成反応を行なった。その後、オートクレーブを
冷却し水86.4部を加えて40℃で60分間加水分解反応を行
なった。次いでホウ酸を濾別し、ガスクロマトグラフィ
ーにて分析した所、EOの転化率100％、２−ｎ−ブトキ
シエタノールの選択率72.9％、２−（２−ｎ−ブトキ
シ）エトキシエタノールの選択率21.6％であり、２−
［２−（２−ｎ−ブトキシ）エトキシ］エトキシエタノ
ールは生成していなかった。
ル）ボラート182.6部及びアルミニウムトリエトキシド
4.9部とトリエチルアミン1.0部を仕込み、窒素ガスで系
内を置換した。オートクレーブ内温が155℃になる迄加
熱した後、EO供給を開始し、内温を160℃に保ちながら8
0分かけて間歇的にEO30.4部を供給した。更に、160℃で
40分間熱成反応を行なった。その後、オートクレーブを
冷却し水86.4部を加えて40℃で60分間加水分解反応を行
なった。次いでホウ酸を濾別し、ガスクロマトグラフィ
ーにて分析した所、EOの転化率100％、２−ｎ−ブトキ
シエタノールの選択率72.9％、２−（２−ｎ−ブトキ
シ）エトキシエタノールの選択率21.6％であり、２−
［２−（２−ｎ−ブトキシ）エトキシ］エトキシエタノ
ールは生成していなかった。
比較例１ 実施例１と同様のオートクレーブに２−クロロエタノ
ール241.6部及び塩化亜鉛2.9部を仕込み、窒素ガスで系
内を置換した。オートクレーブ内温が110℃になる迄加
熱した後、EO供給を開始し同内温を110℃に保ちながら4
0分かけて間歇的にEO43.0部を供給した。更に110℃で30
分間熟成反応を行なった。
ール241.6部及び塩化亜鉛2.9部を仕込み、窒素ガスで系
内を置換した。オートクレーブ内温が110℃になる迄加
熱した後、EO供給を開始し同内温を110℃に保ちながら4
0分かけて間歇的にEO43.0部を供給した。更に110℃で30
分間熟成反応を行なった。
この反応液をガスクロマトグラフィーにて分析した所
EOの転化率99.9％、２−（２−クロロエチル）エタノー
ルの選択率58.0％、２−［２−（２−クロロエチル）エ
トキシ］エタノールの選択率28.7％、２−｛２−［２−
（２−クロロエチル）エトキシ］エトキシ｝エタノール
の選択率13.2％であった。
EOの転化率99.9％、２−（２−クロロエチル）エタノー
ルの選択率58.0％、２−［２−（２−クロロエチル）エ
トキシ］エタノールの選択率28.7％、２−｛２−［２−
（２−クロロエチル）エトキシ］エトキシ｝エタノール
の選択率13.2％であった。
従って、２−（２−クロロエチル）エタノールの選択
率は実施例１の方が高いのが明確である。
率は実施例１の方が高いのが明確である。
比較例２ 実施例１と同様のオートクレーブに、ｎ−ブタノール
222.4部及び水酸化カリウム0.4部を仕込み、窒素ガスで
系内を置換した。オートクレーブ内温を120℃に保ちな
がら40分かけて間歇的にEO44.0部を供給した。更に120
℃で40分間熟成反応を行なった。
222.4部及び水酸化カリウム0.4部を仕込み、窒素ガスで
系内を置換した。オートクレーブ内温を120℃に保ちな
がら40分かけて間歇的にEO44.0部を供給した。更に120
℃で40分間熟成反応を行なった。
この反応液をガスクロマトグラフィーにて分析した所
EOの転化率99.9％、２−ｎ−ブトキシエタノールの選択
率49.6％、２−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）エタノー
ルの選択率32.8％、２−［２−（２−ｎ−ブトキシエト
キシ）エトキシ］エタノールの選択率17.5％であった。
EOの転化率99.9％、２−ｎ−ブトキシエタノールの選択
率49.6％、２−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）エタノー
ルの選択率32.8％、２−［２−（２−ｎ−ブトキシエト
キシ）エトキシ］エタノールの選択率17.5％であった。
実施例３〜12 第１表及び第２表に示す反応条件にて実施例１及び実
施例２を繰返し、これらの結果を第３表に示した。
施例２を繰返し、これらの結果を第３表に示した。
「発明の効果」 特定のホウ酸エステルに低級アルコキレンオキシドを挿
入させ、次に反応生成したエステル化合物を水酸基含有
化合物で分解反応させる事により、従来公知の方法に比
べて、高収率にてアルキレングリコールモノアルキルエ
ーテルを選択率高く得ることができる。
入させ、次に反応生成したエステル化合物を水酸基含有
化合物で分解反応させる事により、従来公知の方法に比
べて、高収率にてアルキレングリコールモノアルキルエ
ーテルを選択率高く得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】Al、Zn又はTi化合物からなるルイス酸及び
第３級アミン化合物の存在下、下記一般式（１）にて示
されるホウ酸エステルと下記一般式（２）にて示される
低級アルキレンオキシドを反応させ、 「ここにR1は炭素数１〜10のアルキル基、又は置換アル
キル基を示し、R2は水素原子又は炭素数１〜４のアルキ
ル基を示す。」 次いで、下記一般式（３）にて示される該反応生成物を 「R1及びR2は前述と同じ置換基を示す。」 水又は低級アルコールと反応させることを特徴とする下
記一般式（４）にて示されるアルキレングリコールエー
テルの製造方法。 「R1及びR2は前述と同じ置換基を示す。」
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2023368A JP2814002B2 (ja) | 1990-02-01 | 1990-02-01 | アルキレングリコールエーテルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2023368A JP2814002B2 (ja) | 1990-02-01 | 1990-02-01 | アルキレングリコールエーテルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03227950A JPH03227950A (ja) | 1991-10-08 |
| JP2814002B2 true JP2814002B2 (ja) | 1998-10-22 |
Family
ID=12108614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2023368A Expired - Lifetime JP2814002B2 (ja) | 1990-02-01 | 1990-02-01 | アルキレングリコールエーテルの製造方法 |
Country Status (1)
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