JP2801721B2 - 高分子相溶化剤 - Google Patents
高分子相溶化剤Info
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- JP2801721B2 JP2801721B2 JP2013410A JP1341090A JP2801721B2 JP 2801721 B2 JP2801721 B2 JP 2801721B2 JP 2013410 A JP2013410 A JP 2013410A JP 1341090 A JP1341090 A JP 1341090A JP 2801721 B2 JP2801721 B2 JP 2801721B2
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- Japan
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- copolymer
- glycidyl methacrylate
- maleic anhydride
- styrene
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、高分子改良剤として、或いは高分子多成分
系の相容性を向上させる高分子相溶化剤として使用でき
るスチレン・無水マレイン酸・グリシジルメタクリレー
トランダム共重合体に関する。
系の相容性を向上させる高分子相溶化剤として使用でき
るスチレン・無水マレイン酸・グリシジルメタクリレー
トランダム共重合体に関する。
高分子多成分系において、種類の異なる高分子は一般
的に分子次元では互いに溶け合わず、混練したポリマー
相互の長所を生かして得るためには、分散性を良くする
ことが必要である。
的に分子次元では互いに溶け合わず、混練したポリマー
相互の長所を生かして得るためには、分散性を良くする
ことが必要である。
そこで非相溶なA,Bポリマーのブレンド系に、Ａに相
溶するポリマーとＢに相溶するポリマーとのブロックあ
るいはグラフト共重合体を少量添加することで相溶性を
起こすことができる。
溶するポリマーとＢに相溶するポリマーとのブロックあ
るいはグラフト共重合体を少量添加することで相溶性を
起こすことができる。
このようにポリマー間の界面張力を下げる働きをする
高分子改質剤を相溶化剤と称する。
高分子改質剤を相溶化剤と称する。
従来、反応基を有するモノマーを共重合するなどの方
法で変性されたポリオレフィンやポリスチレンは、相溶
化剤として数多く用いられてきた。例えば、ポリエステ
ル樹脂とポリアミド樹脂との相溶性を向上させるポリマ
ーとして特開昭60−217260号公報ではエチレン−不飽和
グリシジル共重合体が、特開昭61−213256号公報ではカ
ルボン酸又は無水マレイン酸変性ポリオレフィンが、特
開平１−221453号公報ではα，β−不飽和カルボン酸及
びその誘導体等で変性されたポリスチレン等が利用され
ている。しかしこれらはすべての主鎖ポリマーに変性さ
れているモノマーが、ポリエステル樹脂又はポリアミド
樹脂に選択的に作用するため、両相を均一化させる効果
が少なかった。
法で変性されたポリオレフィンやポリスチレンは、相溶
化剤として数多く用いられてきた。例えば、ポリエステ
ル樹脂とポリアミド樹脂との相溶性を向上させるポリマ
ーとして特開昭60−217260号公報ではエチレン−不飽和
グリシジル共重合体が、特開昭61−213256号公報ではカ
ルボン酸又は無水マレイン酸変性ポリオレフィンが、特
開平１−221453号公報ではα，β−不飽和カルボン酸及
びその誘導体等で変性されたポリスチレン等が利用され
ている。しかしこれらはすべての主鎖ポリマーに変性さ
れているモノマーが、ポリエステル樹脂又はポリアミド
樹脂に選択的に作用するため、両相を均一化させる効果
が少なかった。
本発明者らは上記の課題を解決すべく鋭意研究の結
果、簡便且つ安価に重合でき、しかもポリエステル樹脂
とポリアミド樹脂との相溶化剤として用いられるスチレ
ン・無水マレイン酸・グリシジルメタクリレート共重合
体を見出し本発明を完成するに至った。
果、簡便且つ安価に重合でき、しかもポリエステル樹脂
とポリアミド樹脂との相溶化剤として用いられるスチレ
ン・無水マレイン酸・グリシジルメタクリレート共重合
体を見出し本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、 で示されるスチレン構造単位80〜99重量％と、 で示される無水マレイン酸構造単位0.5〜19重量％と、 で示されるグリシジルメタクリレート構造単位0.5〜19
重量％とから構成され、無水マレイン酸構造単位とグリ
シジルメタクリレート構造単位の合計が１〜20重量％で
ある、数平均分子量5,000〜100,000のスチレン・無水マ
レイン酸・グリシジルメタクリレートランダム共重合体
からなるポリエステル樹脂とポリアミド樹脂との高分子
相溶化剤である。
重量％とから構成され、無水マレイン酸構造単位とグリ
シジルメタクリレート構造単位の合計が１〜20重量％で
ある、数平均分子量5,000〜100,000のスチレン・無水マ
レイン酸・グリシジルメタクリレートランダム共重合体
からなるポリエステル樹脂とポリアミド樹脂との高分子
相溶化剤である。
本発明の三元共重合体に含まれる酸無水物基はポリア
ミド樹脂の末端アミノ基とすばやく反応する。また同じ
三元共重合体中に含まれるグリシジルメタクリレートの
エポキシ基は、ポリエステル樹脂に対して極めて良好な
相容性を有している。このため本発明の三元共重合体を
ポリエステル樹脂とポリアミド樹脂との混合物に特定
量、均一に混合すると均一な分散が実現された。
ミド樹脂の末端アミノ基とすばやく反応する。また同じ
三元共重合体中に含まれるグリシジルメタクリレートの
エポキシ基は、ポリエステル樹脂に対して極めて良好な
相容性を有している。このため本発明の三元共重合体を
ポリエステル樹脂とポリアミド樹脂との混合物に特定
量、均一に混合すると均一な分散が実現された。
本発明の共重合体を得るための重合方法としては、い
わゆる公知のラジカル共重合が用いられる。このラジカ
ル共重合の具体的な方法としては、更に溶液重合、乳化
重合、塊状重合、懸濁重合等から適宜選ばれる。
わゆる公知のラジカル共重合が用いられる。このラジカ
ル共重合の具体的な方法としては、更に溶液重合、乳化
重合、塊状重合、懸濁重合等から適宜選ばれる。
得られる共重合体のゲルパーミエーションクロマトグ
ラフィーにより求められる標準ポリスチレンに換算した
数平均分子量としては、およそ5,000〜100,000の範囲が
好ましい。数平均分子量が5,000を下廻るとその溶融粘
度が低すぎるため、ポリエステル樹脂、及びポリアミド
樹脂との混練が困難となり好ましくない。また数平均分
子量が100,000を上廻る共重合体は、重合条件がきびし
いため重合に困難を伴い相溶化剤として好ましくない。
ラフィーにより求められる標準ポリスチレンに換算した
数平均分子量としては、およそ5,000〜100,000の範囲が
好ましい。数平均分子量が5,000を下廻るとその溶融粘
度が低すぎるため、ポリエステル樹脂、及びポリアミド
樹脂との混練が困難となり好ましくない。また数平均分
子量が100,000を上廻る共重合体は、重合条件がきびし
いため重合に困難を伴い相溶化剤として好ましくない。
本発明の共重合体中の各成分の割合としては、 で示されるスチレン構造単位が80〜99重量％であり、 で示される無水マレイン酸及びグリシジルメタクリレー
ト構造単位は各々必須で0.5〜19重量％の範囲である。
ト構造単位は各々必須で0.5〜19重量％の範囲である。
この共重合体を相溶化剤としてポリエステル樹脂とポ
リアミド樹脂の混合物と溶融混練する際、共重合体中の
無水マレイン酸構造単位とグリシジルメタクリレート構
造単位の合計の全共重合体中に占める割合が20重量％を
越えると、一部架橋反応を含む高分子間の反応が顕著と
なり、気泡を生じたり流動性が低下したりして、成形加
工性を著しく損なう事となり、好ましくない。また、逆
にこの割合が１重量％を下廻るとポリエステル樹脂とポ
リアミド樹脂との間の分散状態が不均一になり、得られ
る成形品の機械的性質も満足でなく表面の層状剥離等の
外観上の欠陥も生じる。
リアミド樹脂の混合物と溶融混練する際、共重合体中の
無水マレイン酸構造単位とグリシジルメタクリレート構
造単位の合計の全共重合体中に占める割合が20重量％を
越えると、一部架橋反応を含む高分子間の反応が顕著と
なり、気泡を生じたり流動性が低下したりして、成形加
工性を著しく損なう事となり、好ましくない。また、逆
にこの割合が１重量％を下廻るとポリエステル樹脂とポ
リアミド樹脂との間の分散状態が不均一になり、得られ
る成形品の機械的性質も満足でなく表面の層状剥離等の
外観上の欠陥も生じる。
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
実施例１ （スチレン・無水マレイン酸・グリシジルメタクリレー
ト共重合体（１）の製造） 滴下ロート、窒素導入管、温度計、冷却管、撹はん棒
を備えた４つ口フラスコに、スチレン（以下Stと記す）
600g及びグリシジルメタクリレート（以下GMAと記す）7
0gからなるモノマー混合物を溶媒であるメチルエチルケ
トン（以下MEKと記す）1000gに溶解し、70℃に昇温し
た。その後、重合開始剤であるアゾビスイソブチルニト
リル（以下AIBNと記す）15gと、St260g、無水マレイン
酸（以下MAHと記す）70g、及びMEK280gからなるモノマ
ー混合物を逐次滴下し、重合を進めた。10時間後フラス
コを室温まで冷却すると同時に、大量のメタノール中に
投入し、析出してくるポリマーをデカントにより分取
し、さらに真空乾燥器中で減圧乾燥し、粉砕粉末化して
スチレン・無水マレイン酸・グリシジルメタクリレート
共重合体（１）870gを得た。GPCの測定によれば、共重
合体（１）のポリスチレンに換算した数平均分子量は1
5,000であった。この共重合体（１）の赤外線吸収スペ
クトルを第１図に示す。
ト共重合体（１）の製造） 滴下ロート、窒素導入管、温度計、冷却管、撹はん棒
を備えた４つ口フラスコに、スチレン（以下Stと記す）
600g及びグリシジルメタクリレート（以下GMAと記す）7
0gからなるモノマー混合物を溶媒であるメチルエチルケ
トン（以下MEKと記す）1000gに溶解し、70℃に昇温し
た。その後、重合開始剤であるアゾビスイソブチルニト
リル（以下AIBNと記す）15gと、St260g、無水マレイン
酸（以下MAHと記す）70g、及びMEK280gからなるモノマ
ー混合物を逐次滴下し、重合を進めた。10時間後フラス
コを室温まで冷却すると同時に、大量のメタノール中に
投入し、析出してくるポリマーをデカントにより分取
し、さらに真空乾燥器中で減圧乾燥し、粉砕粉末化して
スチレン・無水マレイン酸・グリシジルメタクリレート
共重合体（１）870gを得た。GPCの測定によれば、共重
合体（１）のポリスチレンに換算した数平均分子量は1
5,000であった。この共重合体（１）の赤外線吸収スペ
クトルを第１図に示す。
第１図において、1860,1780cm-1に無水物基の特性吸
収ピークが見られるのをはじめグリシジルメタクリレー
トに帰属されるエステル基の特性吸収（1730cm-1）及び
スチレンのピーク（1600,760,700cm-1等）が確認でき
る。また共重合体（１）の13C−核磁気共鳴吸収スペク
トルを第２図に示す。
収ピークが見られるのをはじめグリシジルメタクリレー
トに帰属されるエステル基の特性吸収（1730cm-1）及び
スチレンのピーク（1600,760,700cm-1等）が確認でき
る。また共重合体（１）の13C−核磁気共鳴吸収スペク
トルを第２図に示す。
これによると 等グリシジルメタクリレート、無水マレイン酸に帰属さ
れるピークが確認できる。その他、ポリスチレンと同様
なピークが現れている。
れるピークが確認できる。その他、ポリスチレンと同様
なピークが現れている。
なお、1H−核磁気共鳴吸収スペクトルではスチレンに
帰属されるピークが大きく、グリシジルメタクリレート
の吸収ピークの積分強度が明確でないためその構成比は
分析できなかった。
帰属されるピークが大きく、グリシジルメタクリレート
の吸収ピークの積分強度が明確でないためその構成比は
分析できなかった。
また、共重合体（１）の元素分析結果を表１に示す。
この表１の計算値は重合反応に用いた開始剤、モノマー
が全部ポリマーとして重合されたと仮定した時の値であ
る。これを比較すると、ほぼモノモーの仕込みどおりに
重合されていることがわかる。
この表１の計算値は重合反応に用いた開始剤、モノマー
が全部ポリマーとして重合されたと仮定した時の値であ
る。これを比較すると、ほぼモノモーの仕込みどおりに
重合されていることがわかる。
実施例２ （スチレン・無水マレイン酸・グリシジルメタクリレー
ト共重合体（２）の製造） 実施例１と同様な装置にSt1360g及びGMA20gからなる
モノマー混合物をMEK650gに溶解し、70℃に昇温した。
その後AIBN30gと、St600g、MAH20g及びMEK280gからなる
モノマー混合物を逐次滴下し、重合を進めた。
ト共重合体（２）の製造） 実施例１と同様な装置にSt1360g及びGMA20gからなる
モノマー混合物をMEK650gに溶解し、70℃に昇温した。
その後AIBN30gと、St600g、MAH20g及びMEK280gからなる
モノマー混合物を逐次滴下し、重合を進めた。
10時間後フラスコを室温まで冷却すると同時に、大量
のメタノール中に投入し、析出してくるポリマーをデカ
ントにより分取し、更に真空乾燥器中で減圧乾燥し、粉
砕粉末化してスチレン・無水マレイン酸・グリシジルメ
タクリレート共重合体（２）1800gを得た。GPCの測定に
よれば、本樹脂のポリスチレンに換算した数平均分子量
は21,000であった。
のメタノール中に投入し、析出してくるポリマーをデカ
ントにより分取し、更に真空乾燥器中で減圧乾燥し、粉
砕粉末化してスチレン・無水マレイン酸・グリシジルメ
タクリレート共重合体（２）1800gを得た。GPCの測定に
よれば、本樹脂のポリスチレンに換算した数平均分子量
は21,000であった。
この共重合体（２）を用いて後述の実施例１で相溶化
効果を評価した。
効果を評価した。
比較例１ （スチレン・無水マレイン酸共重合体の製造） 実施例１と同様な装置にSt800g及びMAH10gからなるモ
ノマー混合物をMEK500gに溶解し、70℃に昇温した。そ
の後AIBN15gとSt180g,MAH10g,MEK100gの混合モノマーを
逐次滴下し重合を進めた。
ノマー混合物をMEK500gに溶解し、70℃に昇温した。そ
の後AIBN15gとSt180g,MAH10g,MEK100gの混合モノマーを
逐次滴下し重合を進めた。
10時間後、実施例１と同様の操作により粉末化したス
チレン・無水マレイン酸共重合体920gを得た。GPCの測
定によれば本樹脂のポリスチレンに換算した数平均分子
量は28,000であった。
チレン・無水マレイン酸共重合体920gを得た。GPCの測
定によれば本樹脂のポリスチレンに換算した数平均分子
量は28,000であった。
比較例２ （スチレン・グリシジルメタクリレート共重合体の製
造） 実施例１と同様な装置にSt980g,GMA20gからなるモノ
マー混合物をMEK600gに溶解し、70℃に昇温した。その
後、AIBN15gを滴下し重合を進めた。10時間後実施例１
と同様な操作により粉末化したスチレン・グリシジルメ
タクリレート共重合体910gを得た。
造） 実施例１と同様な装置にSt980g,GMA20gからなるモノ
マー混合物をMEK600gに溶解し、70℃に昇温した。その
後、AIBN15gを滴下し重合を進めた。10時間後実施例１
と同様な操作により粉末化したスチレン・グリシジルメ
タクリレート共重合体910gを得た。
GPCの測定によれば、本樹脂のポリスチレンに換算し
た数平均分子量は25,000であった。
た数平均分子量は25,000であった。
実験例１ ナイロン６樹脂（宇部興産（株）製ナイロン61013B,
以下ナイロン６と記す）34.2g及びポリブチレンテレフ
タレート（ポリプラスチック（株）製ジュラネックス20
00,以下PBTと記す）22.8gの混合物に イ）実施例２で得られたスチレン・無水マレイン酸・グ
リシジルメタクリレート共重合体（２）3g ロ）比較例１で得られたスチレン・無水マレイン酸共重
合体1.5gと比較例２で得られたスチレン・グリシジルメ
タクリレート共重合体1.5gとの混合物 イ，ロ）をそれぞれ加え、ブラベンダー（240℃、50回
転／分）で５分間溶融混練を行った。その後それぞれの
サンプルを用いて240℃、200kg/cm2で厚さ3mmのプレス
板を作り、このプレス板を破断し、その破断面を走査型
電子顕微鏡にて撮影した。それぞれの写真のPBT,ナイロ
ン６の分散粒子の大きさを測定した。その結果を表２に
示す。
以下ナイロン６と記す）34.2g及びポリブチレンテレフ
タレート（ポリプラスチック（株）製ジュラネックス20
00,以下PBTと記す）22.8gの混合物に イ）実施例２で得られたスチレン・無水マレイン酸・グ
リシジルメタクリレート共重合体（２）3g ロ）比較例１で得られたスチレン・無水マレイン酸共重
合体1.5gと比較例２で得られたスチレン・グリシジルメ
タクリレート共重合体1.5gとの混合物 イ，ロ）をそれぞれ加え、ブラベンダー（240℃、50回
転／分）で５分間溶融混練を行った。その後それぞれの
サンプルを用いて240℃、200kg/cm2で厚さ3mmのプレス
板を作り、このプレス板を破断し、その破断面を走査型
電子顕微鏡にて撮影した。それぞれの写真のPBT,ナイロ
ン６の分散粒子の大きさを測定した。その結果を表２に
示す。
この結果から無水マレイン酸及びグリシジルメタクリ
レートは同じ共重合体中に必須であることが確認でき
た。
レートは同じ共重合体中に必須であることが確認でき
た。
一般に異種重合物同志の混合は相溶性が極めて悪く、
均一な海−島構造を得る事は困難であり、得られる混合
系組成物の成形片外観及び機械的物理化学的性能に好ま
しからざる影響を与える。しかるに本発明のスチレン・
無水マレイン酸・グリシジルメタクリレート共重合体を
高分子多成分系、特にポリエステル系樹脂及びポリアミ
ド系樹脂の混合物に配合する事によって、極めて優れた
分散を可能にする事が出来、相溶性を向上させることが
できる。
均一な海−島構造を得る事は困難であり、得られる混合
系組成物の成形片外観及び機械的物理化学的性能に好ま
しからざる影響を与える。しかるに本発明のスチレン・
無水マレイン酸・グリシジルメタクリレート共重合体を
高分子多成分系、特にポリエステル系樹脂及びポリアミ
ド系樹脂の混合物に配合する事によって、極めて優れた
分散を可能にする事が出来、相溶性を向上させることが
できる。
しかも、かかる本発明の共重合体を配合されたポリエ
ステル樹脂・ポリアミド樹脂混合物はポリエステル系樹
脂及びポリアミド樹脂本来の諸特性を失う事なく、しか
も耐水性能の点で格段に改良された高い耐衝撃性を有す
る成形用樹脂組成物となり得る。
ステル樹脂・ポリアミド樹脂混合物はポリエステル系樹
脂及びポリアミド樹脂本来の諸特性を失う事なく、しか
も耐水性能の点で格段に改良された高い耐衝撃性を有す
る成形用樹脂組成物となり得る。
第１図はスチレン・無水マレイン酸・グリシジルメタク
リレート共重合体（１）の赤外線吸収スペクトル、第２
図は共重合体（１）の13C−核磁気共鳴吸収スペクトル
を示す図である。
リレート共重合体（１）の赤外線吸収スペクトル、第２
図は共重合体（１）の13C−核磁気共鳴吸収スペクトル
を示す図である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｆ 220:32） (Ｃ０８Ｌ 67/00 77:00 35:06） (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08F 212/08 - 212/10 C08L 77/00 - 77/12 C08L 67/00 - 67/08 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 で示されるスチレン構造単位80〜99重量％と、 で示される無水マレイン酸構造単位0.5〜19重量％と、 で示されるグリシジルメタクリレート構造単位0.5〜19
重量％とから構成され、無水マレイン酸構造単位とグリ
シジルメタクリレート構造単位の合計が１〜20重量％で
ある、数平均分子量5,000〜100,000のスチレン・無水マ
レイン酸・グリシジルメタクリレートランダム共重合体
からなるポリエステル樹脂とポリアミド樹脂との高分子
相溶化剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2013410A JP2801721B2 (ja) | 1990-01-23 | 1990-01-23 | 高分子相溶化剤 |
| DE1990607190 DE69007190T2 (de) | 1989-07-20 | 1990-07-16 | Harzmasse und Copolymer. |
| EP19900113624 EP0409152B1 (en) | 1989-07-20 | 1990-07-16 | Resin composition and copolymer |
| US08/027,924 US5373057A (en) | 1989-07-20 | 1993-03-08 | Resin composition and copolymer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2013410A JP2801721B2 (ja) | 1990-01-23 | 1990-01-23 | 高分子相溶化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03217405A JPH03217405A (ja) | 1991-09-25 |
| JP2801721B2 true JP2801721B2 (ja) | 1998-09-21 |
Family
ID=11832364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2013410A Expired - Fee Related JP2801721B2 (ja) | 1989-07-20 | 1990-01-23 | 高分子相溶化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2801721B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108948688A (zh) * | 2018-08-22 | 2018-12-07 | 中广核俊尔（上海）新材料有限公司 | 一种玻纤增强pbt/pet材料 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6055054A (ja) * | 1983-09-06 | 1985-03-29 | Dainippon Ink & Chem Inc | 熱可塑性樹脂組成物 |
-
1990
- 1990-01-23 JP JP2013410A patent/JP2801721B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03217405A (ja) | 1991-09-25 |
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