JP2799240B2 - 熱硬化性塗料組成物 - Google Patents
熱硬化性塗料組成物Info
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- amino
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- amino resin
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は、高温にて焼付硬化された場合にアミノ樹脂
に由来するヒュームおよび、あるいは煙の発生を顕著に
低減することができる熱硬化性塗料組成物に関する。
に由来するヒュームおよび、あるいは煙の発生を顕著に
低減することができる熱硬化性塗料組成物に関する。
（従来の技術） 従来、熱硬化性塗料には、硬化材として、メラミン、
ベンゾグアナミンなどから得られるアミノ樹脂が使用さ
れている。
ベンゾグアナミンなどから得られるアミノ樹脂が使用さ
れている。
近年、省エネルギー、省資源および環境問題重視への
対応が浸透してきたため、熱硬化条件も従来より低温に
するか、もしくは高温・短時間への移行が徐々に進行し
ている。しかしながら、十分な品質あるいは生産性を確
保するために、実際には高温・短時間の硬化条件を採用
するのが主流である。その場合、有機用材を使用した塗
料系では、ブチル化したアミノ樹脂、水性塗料系ではメ
チル化したアミノ樹脂がそれぞれ主として使用されてい
るため、高温で焼付ける際にオーブン中でのヒュームお
よび煙の発生が多く環境を汚染したり、排ガス処理やオ
ーブンのメンテナンスに多大な設備費用や労力が費やさ
れるという現状である。
対応が浸透してきたため、熱硬化条件も従来より低温に
するか、もしくは高温・短時間への移行が徐々に進行し
ている。しかしながら、十分な品質あるいは生産性を確
保するために、実際には高温・短時間の硬化条件を採用
するのが主流である。その場合、有機用材を使用した塗
料系では、ブチル化したアミノ樹脂、水性塗料系ではメ
チル化したアミノ樹脂がそれぞれ主として使用されてい
るため、高温で焼付ける際にオーブン中でのヒュームお
よび煙の発生が多く環境を汚染したり、排ガス処理やオ
ーブンのメンテナンスに多大な設備費用や労力が費やさ
れるという現状である。
（発明が解決しようとする課題） 本発明者らは上記の欠点を改良すべく鋭意検討した場
合、ブタノール、メタノールなどだけでエーテル化する
のでなく、より高分子量の水酸基含有化合物でエーテル
化することにより、他の樹脂との相溶性、溶解性を損な
うことなく、高温焼付時のヒューム、煙の発生が顕著に
低減することを見出し本発明に至ったものである。
合、ブタノール、メタノールなどだけでエーテル化する
のでなく、より高分子量の水酸基含有化合物でエーテル
化することにより、他の樹脂との相溶性、溶解性を損な
うことなく、高温焼付時のヒューム、煙の発生が顕著に
低減することを見出し本発明に至ったものである。
（課題を解決するための手段） 本発明は、（Ａ）アミノ化合物１モル当たりの結合ホ
ルムアルデヒドが少なくとも２個となるように反応させ
たメチロール基を有するアミノ化合物−ホルムアルデヒ
ド反応物の上記メチロール基の３〜50％が下記一般式
（Ｉ）あるいは（II）で表される化合物によりエーテル
化され、残部のメチロール基の少なくとも一部が低級ア
ルコールによりエーテル化されてなるアミノ樹脂、５〜
60重量％ （ただし、ｎは１〜３の整数、Ｒは炭素数１〜６のアル
キル基を表す。） および、（Ｂ）水酸基含有樹脂95〜40重量％を被膜形
成成分として含むことを特徴とする熱硬化性塗料組成物
に関する。
ルムアルデヒドが少なくとも２個となるように反応させ
たメチロール基を有するアミノ化合物−ホルムアルデヒ
ド反応物の上記メチロール基の３〜50％が下記一般式
（Ｉ）あるいは（II）で表される化合物によりエーテル
化され、残部のメチロール基の少なくとも一部が低級ア
ルコールによりエーテル化されてなるアミノ樹脂、５〜
60重量％ （ただし、ｎは１〜３の整数、Ｒは炭素数１〜６のアル
キル基を表す。） および、（Ｂ）水酸基含有樹脂95〜40重量％を被膜形
成成分として含むことを特徴とする熱硬化性塗料組成物
に関する。
本発明におけるアミノ化合物は、メラミン、ベンゾグ
アナミン、アセトグアナミン、スピログアナミンなどの
トリアジン環を含む化合物が好ましいが、尿素なども使
用できる。
アナミン、アセトグアナミン、スピログアナミンなどの
トリアジン環を含む化合物が好ましいが、尿素なども使
用できる。
本発明のアミノ樹脂は、アミノ化合物のホルムアルデ
ヒドの付加化合物もしくは縮合物を低級アルコールおよ
び一般式（Ｉ）あるいは（II）で示される化合物でエー
テルして得られる。
ヒドの付加化合物もしくは縮合物を低級アルコールおよ
び一般式（Ｉ）あるいは（II）で示される化合物でエー
テルして得られる。
一般式（Ｉ）あるいは（II）で示される化合物は、プ
ロピレングリコール、モノメチルエーテル、ジプロピレ
ングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコー
ルモノフェニルエーテル、３−メトキシ−３−メチルブ
タノールなどがあり、特にプロピレングリコールモノメ
チルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエー
テルが、溶解性、相溶性の点から好ましい。
ロピレングリコール、モノメチルエーテル、ジプロピレ
ングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコー
ルモノフェニルエーテル、３−メトキシ−３−メチルブ
タノールなどがあり、特にプロピレングリコールモノメ
チルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエー
テルが、溶解性、相溶性の点から好ましい。
本発明のアミノ樹脂の合成法としては、メタノール、
エタノール、ブタノール等の低級アルコール溶液中でア
ミノ化合物１モルに対して２モル以上、好ましくは３モ
ル以上のホルムアルデヒドを使用して塩化性触媒の存在
下で加熱してアミノ化合物にホルムアルデヒドを付加、
あるいはさらに縮合させて、アミノ化合物−ホルムアル
デヒド反応物を得、ついで、一般式（Ｉ）あるいは（I
I）の化合物を添加してエーテル化を進めるか、また
は、ほぼ完全に低級アルキルエーテル化したアミノ化合
物−ホルムアルデヒド反応物のアルキルエーテル基を一
般式（Ｉ）あるいは（II）の化合物により置換する方法
により得ることができる。別の合成法として、一般式
（Ｉ）あるいは（II）の化合物を含む低級アルコールの
溶液中で一段で本発明のアミノ樹脂を得ることも可能で
ある。
エタノール、ブタノール等の低級アルコール溶液中でア
ミノ化合物１モルに対して２モル以上、好ましくは３モ
ル以上のホルムアルデヒドを使用して塩化性触媒の存在
下で加熱してアミノ化合物にホルムアルデヒドを付加、
あるいはさらに縮合させて、アミノ化合物−ホルムアル
デヒド反応物を得、ついで、一般式（Ｉ）あるいは（I
I）の化合物を添加してエーテル化を進めるか、また
は、ほぼ完全に低級アルキルエーテル化したアミノ化合
物−ホルムアルデヒド反応物のアルキルエーテル基を一
般式（Ｉ）あるいは（II）の化合物により置換する方法
により得ることができる。別の合成法として、一般式
（Ｉ）あるいは（II）の化合物を含む低級アルコールの
溶液中で一段で本発明のアミノ樹脂を得ることも可能で
ある。
一般式（Ｉ）あるいは（II）の化合物によるメチロー
ル基のエーテル化の割合は、全メチロール基に対して３
〜50％が好ましく、この割合が50％を越えると硬化速度
が低下したり、塗膜の耐水性が悪くなる。
ル基のエーテル化の割合は、全メチロール基に対して３
〜50％が好ましく、この割合が50％を越えると硬化速度
が低下したり、塗膜の耐水性が悪くなる。
水酸基含有樹脂は、ポリエステル樹脂、アクリル樹
脂、エポキシ樹脂、ポリエーテル樹脂などのように、一
分子中の主鎖あるいは側鎖もしくは末端の少なくとも一
ケ所以上に水酸基があるものはいずれも使用できるが、
好ましくはポリエステル樹脂、アクリル樹脂がよい。こ
れは、この２つの樹脂が物性を多様に変化させ得ること
が容易であるという理由による。
脂、エポキシ樹脂、ポリエーテル樹脂などのように、一
分子中の主鎖あるいは側鎖もしくは末端の少なくとも一
ケ所以上に水酸基があるものはいずれも使用できるが、
好ましくはポリエステル樹脂、アクリル樹脂がよい。こ
れは、この２つの樹脂が物性を多様に変化させ得ること
が容易であるという理由による。
また、本発明の熱硬化性塗料組成物は、有機溶媒系あ
るいは水系のいずれにおいても有効であるが、分子量が
やや低くかつメチルエーテル化アミノ樹脂を使うことが
多いため、よりヒュームや煙の発生を起こし易い水性塗
料において一層有効な手段となり得る。
るいは水系のいずれにおいても有効であるが、分子量が
やや低くかつメチルエーテル化アミノ樹脂を使うことが
多いため、よりヒュームや煙の発生を起こし易い水性塗
料において一層有効な手段となり得る。
さらに、先に記した熱硬化性塗料には、水酸基含有樹
脂以外に、例えば、Ｎ−アルキルエーテル化メチロール
アミド基を含んだアクリル樹脂や、マレイン化脂肪酸な
ど塗料用に一般に用いられている樹脂を混合することも
可能である。また顔料、レベリング剤、消泡剤、潤滑
剤、触媒を添加することもできる。
脂以外に、例えば、Ｎ−アルキルエーテル化メチロール
アミド基を含んだアクリル樹脂や、マレイン化脂肪酸な
ど塗料用に一般に用いられている樹脂を混合することも
可能である。また顔料、レベリング剤、消泡剤、潤滑
剤、触媒を添加することもできる。
（実施例） 以下、実施例により本発明を説明する。例中、部とは
重量部を、％とは重量％をそれぞれ表す。
重量部を、％とは重量％をそれぞれ表す。
製造例１ （アミノ樹脂AM-1およびアミノ樹脂AM-4） 温度計、撹拌機、還流冷却器、窒素ガス吹き込み管を
備えた四つ口フラスコに、メラミン126部、ホルムアル
デヒド含有メタノール40％溶液、（ホルミットMH:広栄
化学（株）製、以下の例も同じ）675部を仕込み、ナト
リウムメチラートにてpH9.2に調整し、60℃で３時間加
熱した。次にギ酸を用いてpH4.5に調整して、70℃にて
６時間反応させた後、ナトリウムメチラートにて中和し
て、メタノールと水を50℃以下にて減圧除去した（ここ
までで得られた樹脂をブチルセロソルブにて固型分90％
としたものをアミノ樹脂AM-4とする）。その後プロピレ
ングリコールモノメチルエーテル360部を入れ、ギ酸に
てpHを４に調整した後、70℃から100℃まで昇温しなが
らメタノールを除去しつつ、３時間反応させた。再度ナ
トリウムメチラートにて中和して、溶剤と水を60℃以下
にて減圧除去して、ブチルセロソルブで固型分90％に希
釈し、ロ過、取り出ししアミノ樹脂AM-1を得た。
備えた四つ口フラスコに、メラミン126部、ホルムアル
デヒド含有メタノール40％溶液、（ホルミットMH:広栄
化学（株）製、以下の例も同じ）675部を仕込み、ナト
リウムメチラートにてpH9.2に調整し、60℃で３時間加
熱した。次にギ酸を用いてpH4.5に調整して、70℃にて
６時間反応させた後、ナトリウムメチラートにて中和し
て、メタノールと水を50℃以下にて減圧除去した（ここ
までで得られた樹脂をブチルセロソルブにて固型分90％
としたものをアミノ樹脂AM-4とする）。その後プロピレ
ングリコールモノメチルエーテル360部を入れ、ギ酸に
てpHを４に調整した後、70℃から100℃まで昇温しなが
らメタノールを除去しつつ、３時間反応させた。再度ナ
トリウムメチラートにて中和して、溶剤と水を60℃以下
にて減圧除去して、ブチルセロソルブで固型分90％に希
釈し、ロ過、取り出ししアミノ樹脂AM-1を得た。
製造例２ （アミノ樹脂AM-2およびアミノ樹脂AM-5） 製造例１と同様の装置を用いて、メラミン126部、ホ
ルムアルデヒド含有メタノール40％溶液450部を仕込
み、ナトリウムメチラートにてpH9.2に調整し、60℃で
１時間加熱した。次にギ酸を用いてpH5に調整して、60
℃にて６時間反応させ、ナトリウムメチラートにて中和
した後、水とメタノールを50℃以下にて減圧除去した
（ここまでで得られた樹脂をブチルセロソルブにて固型
分90％としたものをアミノ樹脂AM-5とする）。その後プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル180部を入れ、
ギ酸にてpHを４に調整した後、70℃から90℃まで昇温し
ながらメタノールを除去しつつ、３時間反応させた。再
度ナトリウムメチラートにて中和して、溶剤と水を50℃
以下にて減圧除去して、ブチルセロソルブで固型分90％
に希釈し、ロ過、取り出しし、アミノ樹脂AM-2を得た。
ルムアルデヒド含有メタノール40％溶液450部を仕込
み、ナトリウムメチラートにてpH9.2に調整し、60℃で
１時間加熱した。次にギ酸を用いてpH5に調整して、60
℃にて６時間反応させ、ナトリウムメチラートにて中和
した後、水とメタノールを50℃以下にて減圧除去した
（ここまでで得られた樹脂をブチルセロソルブにて固型
分90％としたものをアミノ樹脂AM-5とする）。その後プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル180部を入れ、
ギ酸にてpHを４に調整した後、70℃から90℃まで昇温し
ながらメタノールを除去しつつ、３時間反応させた。再
度ナトリウムメチラートにて中和して、溶剤と水を50℃
以下にて減圧除去して、ブチルセロソルブで固型分90％
に希釈し、ロ過、取り出しし、アミノ樹脂AM-2を得た。
製造例３ （アミノ樹脂AM-3およびアミノ樹脂AM-6） 製造例１と同様の装置を用いて、ベンゾグアナミン20
2部、ホルムアルデヒド含有メタノール40％溶液675部を
仕込み、ナトリウムメチラートにてpH9.2に調整し、60
℃で３時間加熱した。次にギ酸を用いてpH5に調整し
て、60℃にて３時間反応させ、ナトリウムメチラートに
て中和した後、水とメタノールを50℃以下にて減圧除去
した（ここまでで得られた樹脂をブチルセロソルブにて
固型分90％としたものをアミノ樹脂AM-6とする）。その
後プロピレングリコールモノメチルエーテル180部を入
れ、ギ酸にてpHを４に調整した後、70℃から90℃まで昇
温しながらメタノールを除去しつつ、２時間反応させ
た。再度ナトリウムメチラートにて中和して、溶剤と水
を50℃以下にて減圧除去して、ブチルセロソルブで固型
分90％に希釈し、ロ過、取り出しし、アミノ樹脂AM-6を
得た。
2部、ホルムアルデヒド含有メタノール40％溶液675部を
仕込み、ナトリウムメチラートにてpH9.2に調整し、60
℃で３時間加熱した。次にギ酸を用いてpH5に調整し
て、60℃にて３時間反応させ、ナトリウムメチラートに
て中和した後、水とメタノールを50℃以下にて減圧除去
した（ここまでで得られた樹脂をブチルセロソルブにて
固型分90％としたものをアミノ樹脂AM-6とする）。その
後プロピレングリコールモノメチルエーテル180部を入
れ、ギ酸にてpHを４に調整した後、70℃から90℃まで昇
温しながらメタノールを除去しつつ、２時間反応させ
た。再度ナトリウムメチラートにて中和して、溶剤と水
を50℃以下にて減圧除去して、ブチルセロソルブで固型
分90％に希釈し、ロ過、取り出しし、アミノ樹脂AM-6を
得た。
以上のようにして得られた樹脂AM-1からAM-6のアミノ
化合物一分子あたりの平均結合ホルムアルデヒド数、平
均結合アルキルエーテル基（メチルエーテル基およびそ
の他の基）の分析結果を表１に示す。
化合物一分子あたりの平均結合ホルムアルデヒド数、平
均結合アルキルエーテル基（メチルエーテル基およびそ
の他の基）の分析結果を表１に示す。
製造例４ （溶剤系水酸基含有樹脂BS-1） 温度計、撹拌機、分離槽付き還流冷却器、窒素ガス吹
き込み管を備えた四つ口フラスコに、エチレングリコー
ル14.7部、ネオペンチルグリコール24.6部、アジピン酸
25.6部、テレフタル酸29.1部を仕込み、窒素ガスを導入
しつつかきまぜながら230℃に加熱し、酸価が５以下に
なるまで反応し、次に170℃まで冷却し、アジピン酸2.6
部、無水トリメリット酸3.4部を添加し、さらに反応を
つづけ酸価40になった時点で反応を終了させた。ブチル
セロソルブで固型分60％まで希釈した。水酸基価140で
あった。
き込み管を備えた四つ口フラスコに、エチレングリコー
ル14.7部、ネオペンチルグリコール24.6部、アジピン酸
25.6部、テレフタル酸29.1部を仕込み、窒素ガスを導入
しつつかきまぜながら230℃に加熱し、酸価が５以下に
なるまで反応し、次に170℃まで冷却し、アジピン酸2.6
部、無水トリメリット酸3.4部を添加し、さらに反応を
つづけ酸価40になった時点で反応を終了させた。ブチル
セロソルブで固型分60％まで希釈した。水酸基価140で
あった。
製造例５ （水性水酸基含有樹脂BW-1） 製造例４と同様の反応を行い、酸価が60になった時点
で反応を終了させた。80℃以下に冷却し、ブチルセロソ
ルブ86部、ジメチルエタノールアミン8.1部および水69.
1部を添加し、固型分50％、有機溶剤10％の透明な粘稠
液を得た。中和前酸価60、水酸基価165であった。
で反応を終了させた。80℃以下に冷却し、ブチルセロソ
ルブ86部、ジメチルエタノールアミン8.1部および水69.
1部を添加し、固型分50％、有機溶剤10％の透明な粘稠
液を得た。中和前酸価60、水酸基価165であった。
製造例６ （溶剤系水酸基含有樹脂BS-2） 温度計、撹拌機、還流冷却器、窒素ガス吹き込み管を
備えた四つ口フラスコに、ブチルセロソルブ200部、イ
ソプロパノール200部を仕込み、95℃に加温還流させ
る。ここに、アクリル酸エチル140部、アクリル酸40
部、アクリル酸ブチル110部、スチレン40部、アクリル
酸２−ヒドロキシエチル90部と過酸化ベンゾイル20部の
混合物を３時間にわたり、滴下し、反応させ、固型分50
％の樹脂溶液を得た。
備えた四つ口フラスコに、ブチルセロソルブ200部、イ
ソプロパノール200部を仕込み、95℃に加温還流させ
る。ここに、アクリル酸エチル140部、アクリル酸40
部、アクリル酸ブチル110部、スチレン40部、アクリル
酸２−ヒドロキシエチル90部と過酸化ベンゾイル20部の
混合物を３時間にわたり、滴下し、反応させ、固型分50
％の樹脂溶液を得た。
製造例７ （水性水酸基含有樹脂BW-2） 製造例６と同様の装置に、ブチルセロソルブ300部、
イソプロパノール300部を仕込み95℃に加温還流させ
る。ここにアクリル酸エチル140部、アクリル酸40部、
アクリル酸ブチル110部、スチレン40部、アクリル酸２
−ヒドロキシエチル90部と過酸化ベンゾイル30部の混合
物を３時間にわたり滴下し、反応させたのち、固型分75
％になるまで減圧下で脱溶剤し、ジメチルエタノールア
ミン49.4部と水187.3部を入れ、中和、希釈して固型分5
0％有機溶剤量16.7％の水性樹脂溶液を得た。
イソプロパノール300部を仕込み95℃に加温還流させ
る。ここにアクリル酸エチル140部、アクリル酸40部、
アクリル酸ブチル110部、スチレン40部、アクリル酸２
−ヒドロキシエチル90部と過酸化ベンゾイル30部の混合
物を３時間にわたり滴下し、反応させたのち、固型分75
％になるまで減圧下で脱溶剤し、ジメチルエタノールア
ミン49.4部と水187.3部を入れ、中和、希釈して固型分5
0％有機溶剤量16.7％の水性樹脂溶液を得た。
実施例１ アミノ樹脂AM-1を55.6部と溶剤系水酸基含有樹脂BS-2
を100部を混合し、ブチルセロソルブを入れ固型分を50
％に調整し（固型分比は表１に示した）、塗料を得た。
を100部を混合し、ブチルセロソルブを入れ固型分を50
％に調整し（固型分比は表１に示した）、塗料を得た。
この塗料を厚さ0.1mmのアルミ薄板に、塗装面積600cm
2、焼付後膜厚７μになるようにバーコーターにて塗布
した塗装板を作成した。
2、焼付後膜厚７μになるようにバーコーターにて塗布
した塗装板を作成した。
実施例２−４ 実施例１と同様に表１に示した組成で塗料を作成し、
塗装板を作成した。
塗装板を作成した。
実施例５ アミノ樹脂AM-1を44.4部と水性水酸基含有樹脂BW-2を
120部を混合し（固型分比は表１に示した）、水とブチ
ルセロソルブで有機溶剤量15％、固型分を50％となるよ
うに調整し、塗料を得た。これを実施例１と同様の方法
で塗布した塗装板を作成した。
120部を混合し（固型分比は表１に示した）、水とブチ
ルセロソルブで有機溶剤量15％、固型分を50％となるよ
うに調整し、塗料を得た。これを実施例１と同様の方法
で塗布した塗装板を作成した。
実施例６−８ 実施例５と同様に表２の組成の塗料をつくり、塗装板
を作成した。
を作成した。
比較例１〜８ 比較例１〜４は実施例１〜４、比較例５〜８は実施例
５〜８と同様に表３の組成の塗料をつくり、塗装板を作
成した。
５〜８と同様に表３の組成の塗料をつくり、塗装板を作
成した。
以上のように実施例１〜８、比較例１〜８で作成した
塗装板５枚を、内容積約60lの小型電気オーブンに入れ2
00℃で３分間焼付、直後にオーブンの扉を開け、外気
（室温約20℃）により冷却されることで発生する煙によ
りヒューム性を評価した。評価結果を表４に示した。表
４中、評価結果は、○・・・良、△・・・並、×・・・
劣で表した。
塗装板５枚を、内容積約60lの小型電気オーブンに入れ2
00℃で３分間焼付、直後にオーブンの扉を開け、外気
（室温約20℃）により冷却されることで発生する煙によ
りヒューム性を評価した。評価結果を表４に示した。表
４中、評価結果は、○・・・良、△・・・並、×・・・
劣で表した。
〔発明の効果〕 本発明により、比較的高温で焼付硬化される熱硬化性
組成物において、一般式（Ｉ）もしくは（II）で示され
る化合物でエーテル化されたアルキルエーテル化アミノ
樹脂を使用することは、メチル化もしくはブチル化され
た従来のアミノ樹脂を使用したものより、顕著にヒュー
ムや煙の発生の少ない組成物とすることができた。
組成物において、一般式（Ｉ）もしくは（II）で示され
る化合物でエーテル化されたアルキルエーテル化アミノ
樹脂を使用することは、メチル化もしくはブチル化され
た従来のアミノ樹脂を使用したものより、顕著にヒュー
ムや煙の発生の少ない組成物とすることができた。
また、本発明の熱硬化性塗料は缶材の被覆用塗料とし
て好ましい適性を有している。
て好ましい適性を有している。
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）アミノ化合物１モル当たりの結合ホ
ルムアルデヒドが少なくとも２個となるように反応させ
たメチロール基を有するアミノ化合物−ホルムアルデヒ
ド反応物の上記メチロール基の３〜50％が下記一般式
（Ｉ）あるいは（II）で表される化合物によりエーテル
化され、残部のメチロール基の少なくとも一部が低級ア
ルコールによりエーテル化されてなるアミノ樹脂、５〜
60重量％ （ただし、ｎは１〜３の整数、Ｒは炭素数１〜６のアル
キル基を表す。） および、（Ｂ）水酸基含有樹脂95〜40重量％を被膜形成
成分として含むことを特徴とする熱硬化性塗料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33555890A JP2799240B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 熱硬化性塗料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33555890A JP2799240B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 熱硬化性塗料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04202487A JPH04202487A (ja) | 1992-07-23 |
| JP2799240B2 true JP2799240B2 (ja) | 1998-09-17 |
Family
ID=18289926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33555890A Expired - Lifetime JP2799240B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 熱硬化性塗料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2799240B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN112358588A (zh) * | 2020-11-10 | 2021-02-12 | 三棵树(上海)新材料研究有限公司 | 一种合成涂料用高固含氨基树脂及其制备方法 |
-
1990
- 1990-11-30 JP JP33555890A patent/JP2799240B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04202487A (ja) | 1992-07-23 |
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