JP2792609B2 - １，２―ビス（３，４―ジメチルフェニル）エタンの製造方法 - Google Patents
１，２―ビス（３，４―ジメチルフェニル）エタンの製造方法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、1,2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）エタ
ンの製造方法、詳しくは、実際上廃棄物を全く生じるこ
となく1,2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）エタンを製
造し得る方法に関する。
ンの製造方法、詳しくは、実際上廃棄物を全く生じるこ
となく1,2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）エタンを製
造し得る方法に関する。
1,2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）エタンは、トリ
メリット酸の合成原料、感熱記録材料等の増感剤等とし
て有用な化合物であり、オルソキシレンとジクロルエタ
ンとを塩化アルミニウム等の金属塩化物の存在下に反応
させる、フリーデルクラフツ反応によって合成されるこ
とが知られている。
メリット酸の合成原料、感熱記録材料等の増感剤等とし
て有用な化合物であり、オルソキシレンとジクロルエタ
ンとを塩化アルミニウム等の金属塩化物の存在下に反応
させる、フリーデルクラフツ反応によって合成されるこ
とが知られている。
例えば、特公昭46−29137号公報には、オルソキシレ
ンとジクロルエタンとを塩化アルミニウムまたは塩化第
二鉄の存在下に反応させることにより、収率約70〜80％
で目的の1,2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）エタンが
得られることが記載されている。
ンとジクロルエタンとを塩化アルミニウムまたは塩化第
二鉄の存在下に反応させることにより、収率約70〜80％
で目的の1,2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）エタンが
得られることが記載されている。
しかしながら、本発明者等の検討によれば、このよう
な方法で得られた生成物は、異性体あるいはメチル基の
転移した生成物である、1,2−ビス（2,3−ジメチルフェ
ニル）エタン、1,2−ビス（2,4−ジメチルフェニル）エ
タン、1,2−ビス（3,5−ジメチルフェニル）エタン、１
−（2,3−ジメチルフェニル）−２−（3,4ジメチルフェ
ニル）エタン、１−（3,4−ジメチルフェニル）−２−
（3,5−ジメチルフェニル）エタン等の他のビス（ジメ
チルフェニル）エタン類を多量に含有しており、目的の
1,2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）エタンの生成率は
生成物中の約60重量％程度にすぎないことが明らかとな
った。
な方法で得られた生成物は、異性体あるいはメチル基の
転移した生成物である、1,2−ビス（2,3−ジメチルフェ
ニル）エタン、1,2−ビス（2,4−ジメチルフェニル）エ
タン、1,2−ビス（3,5−ジメチルフェニル）エタン、１
−（2,3−ジメチルフェニル）−２−（3,4ジメチルフェ
ニル）エタン、１−（3,4−ジメチルフェニル）−２−
（3,5−ジメチルフェニル）エタン等の他のビス（ジメ
チルフェニル）エタン類を多量に含有しており、目的の
1,2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）エタンの生成率は
生成物中の約60重量％程度にすぎないことが明らかとな
った。
従って、このような不純物を多量に含む反応生成物か
ら高純度の1,2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）エタン
を得るためには、再結晶、精密蒸留等の分離操作が必要
となるが、目的物と不純物とは極めて類似した化学構造
を有するため、反応生成物から1,2−ビス（3,4−ジメチ
ルフェニル）エタンを完全に分離することは困難であ
り、また、生成物中には約40重量％の不純物が含まれる
こととあいまって、ビス（ジメチルフェニル）エタン混
合物を主成分とする多量の廃棄物が生じることとなり、
実用上大きな問題となっていた。
ら高純度の1,2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）エタン
を得るためには、再結晶、精密蒸留等の分離操作が必要
となるが、目的物と不純物とは極めて類似した化学構造
を有するため、反応生成物から1,2−ビス（3,4−ジメチ
ルフェニル）エタンを完全に分離することは困難であ
り、また、生成物中には約40重量％の不純物が含まれる
こととあいまって、ビス（ジメチルフェニル）エタン混
合物を主成分とする多量の廃棄物が生じることとなり、
実用上大きな問題となっていた。
このため、廃棄物の少ない、より合理的な1,2−ビス
（3,4−ジメチルフェニル）エタンの製造方法を見いだ
すことが強く望まれていた。
（3,4−ジメチルフェニル）エタンの製造方法を見いだ
すことが強く望まれていた。
本発明者等は、上記現状に鑑み鋭意検討を重ねた結
果、1,2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）エタンの含有
率の低いビス（ジメチルフェニル）エタン混合物とオル
ソキシレンとを金属塩化物の存在下に反応させることに
より、該混合物中の1,2−ビス（3,4−ジメチルフェニ
ル）エタンの含有率が著しく増加することを見いだし本
発明に到達した。
果、1,2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）エタンの含有
率の低いビス（ジメチルフェニル）エタン混合物とオル
ソキシレンとを金属塩化物の存在下に反応させることに
より、該混合物中の1,2−ビス（3,4−ジメチルフェニ
ル）エタンの含有率が著しく増加することを見いだし本
発明に到達した。
即ち、本発明は、1,2−ビス（3,4−ジメチルフェニ
ル）エタン以外のビス（ジメチルフェニル）エタンを含
有するビス（ジメチルフェニル）エタン混合物とオルソ
キシレンとを金属塩化物の存在下に反応させ、ビス（ジ
メチルフェニル）エタン混合物中の1,2ビス（3,4−ジメ
チルフェニル）エタンの含有率を高め、その後、該ビス
（ジメチルフェニル）エタン混合物から1,2−ビス（3,4
−ジメチルフェニル）エタンを回収することを特徴とす
る1,2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）エタンの製造方
法を提供するものである。
ル）エタン以外のビス（ジメチルフェニル）エタンを含
有するビス（ジメチルフェニル）エタン混合物とオルソ
キシレンとを金属塩化物の存在下に反応させ、ビス（ジ
メチルフェニル）エタン混合物中の1,2ビス（3,4−ジメ
チルフェニル）エタンの含有率を高め、その後、該ビス
（ジメチルフェニル）エタン混合物から1,2−ビス（3,4
−ジメチルフェニル）エタンを回収することを特徴とす
る1,2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）エタンの製造方
法を提供するものである。
以下、本発明の1,2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）
エタンの製造方法についてさらに詳細に説明する。
エタンの製造方法についてさらに詳細に説明する。
本発明で原料として用いられるビス（ジメチルフェニ
ル）エタン混合物は、本発明の目的物である1,2−ビス
（3,4−ジメチルフェニル）エタンの他に、1,2−ビス
（2,3−ジメチルフェニル）エタン、1,2−ビス（2,4−
ジメチルフェニル）エタン、1,2−ビス（3,5−ジメチル
フェニル）エタン、１−（2,3−ジメチルフェニル）２
−（3,4−ジメチルフェニル）エタン、１−（3,4−ジメ
チルフェニル）−２−（3,5−ジメチルフェニル）エタ
ン等の他のビス（ジメチルフェニル）エタン化合物の一
種または二種以上を含有するものである。
ル）エタン混合物は、本発明の目的物である1,2−ビス
（3,4−ジメチルフェニル）エタンの他に、1,2−ビス
（2,3−ジメチルフェニル）エタン、1,2−ビス（2,4−
ジメチルフェニル）エタン、1,2−ビス（3,5−ジメチル
フェニル）エタン、１−（2,3−ジメチルフェニル）２
−（3,4−ジメチルフェニル）エタン、１−（3,4−ジメ
チルフェニル）−２−（3,5−ジメチルフェニル）エタ
ン等の他のビス（ジメチルフェニル）エタン化合物の一
種または二種以上を含有するものである。
該混合物中の1,2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）エ
タンの含有率が約50重量％以上、より好ましくは約55重
量％以上であれば、晶析等の分離操作により高純度の目
的物が容易に得られるが、その含有率が約40重量％未満
の場合には、再結晶等の分離操作によって高純度の目的
物を得ることは極めて困難であり、このようなビス（ジ
メチルフェニル）エタン混合物から目的の1,2−ビス
（3,4−ジメチルフェニル）エタンを回収するために
は、その含有率を約50重量％以上まで高める必要があ
る。
タンの含有率が約50重量％以上、より好ましくは約55重
量％以上であれば、晶析等の分離操作により高純度の目
的物が容易に得られるが、その含有率が約40重量％未満
の場合には、再結晶等の分離操作によって高純度の目的
物を得ることは極めて困難であり、このようなビス（ジ
メチルフェニル）エタン混合物から目的の1,2−ビス
（3,4−ジメチルフェニル）エタンを回収するために
は、その含有率を約50重量％以上まで高める必要があ
る。
このような、1,2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）エ
タンの含有率の低いビス（ジメチルフェニル）エタン混
合物としては、1,2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）エ
タンを回収した後の残渣である1,2−ビス（3,4−ジメチ
ルフェニル）エタンの含有率の低いビス（ジメチルフェ
ニル）エタン混合物を、原料として繰り返し使用するこ
とができるので、実際上廃棄物を全く生じることなく1,
2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）エタンを製造するこ
とができる。
タンの含有率の低いビス（ジメチルフェニル）エタン混
合物としては、1,2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）エ
タンを回収した後の残渣である1,2−ビス（3,4−ジメチ
ルフェニル）エタンの含有率の低いビス（ジメチルフェ
ニル）エタン混合物を、原料として繰り返し使用するこ
とができるので、実際上廃棄物を全く生じることなく1,
2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）エタンを製造するこ
とができる。
本発明では、1,2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）エ
タンの含有率の低いビス（ジメチルフェニル）エタン混
合物とオルソキシレンとを、金属塩化物の存在下に反応
させることによって、該混合物中の1,2−ビス（3,4−ジ
メチルフェニル）エタンの含有率が著しく向上するが、
その理由としては、オルソキシレンとビス（ジメチルフ
ェニル）エタンのジメチルフェニル基との交換が主要な
原因であると推定される。
タンの含有率の低いビス（ジメチルフェニル）エタン混
合物とオルソキシレンとを、金属塩化物の存在下に反応
させることによって、該混合物中の1,2−ビス（3,4−ジ
メチルフェニル）エタンの含有率が著しく向上するが、
その理由としては、オルソキシレンとビス（ジメチルフ
ェニル）エタンのジメチルフェニル基との交換が主要な
原因であると推定される。
オルソキシレンの使用量は、ビス（ジメチルフェニ
ル）エタン100重量部に対して、50重量部以上、より好
ましくは100重量部以上であることが1,2−ビス（3,4−
ジメチルフェニル）エタンの含有率を高めるために好ま
しい。また、使用量の上限は特に制限を受けないが、あ
まりに多量に用いてものその含有率はそれ以上改善でき
ず、かえって目的物の収量が低下するだけなので、一般
的には約500重量部以下とすることが好ましい。
ル）エタン100重量部に対して、50重量部以上、より好
ましくは100重量部以上であることが1,2−ビス（3,4−
ジメチルフェニル）エタンの含有率を高めるために好ま
しい。また、使用量の上限は特に制限を受けないが、あ
まりに多量に用いてものその含有率はそれ以上改善でき
ず、かえって目的物の収量が低下するだけなので、一般
的には約500重量部以下とすることが好ましい。
また、オルソキシレンとともにジクロルエタンを存在
させることによって、ビス（ジメチルフェニル）エタン
混合物中の目的物の含有率が向上するばかりでなく、オ
ルソキシレンとジクロルエタンとの反応による目的物の
同時に行なうことも可能である。
させることによって、ビス（ジメチルフェニル）エタン
混合物中の目的物の含有率が向上するばかりでなく、オ
ルソキシレンとジクロルエタンとの反応による目的物の
同時に行なうことも可能である。
本発明で用いられる金属塩化物としては、塩化亜鉛、
塩化カドミウム、塩化カルシウム、塩化バリウム、塩化
マグネシウム、塩化アルミニウム、塩化ジルコニウム、
塩化鉄、塩化第一錫、塩化第二錫、４塩化チタン、３塩
化サマリウム、３塩化ジスプロシウム、３塩化ホルミウ
ム、３塩化ツリウム、３塩化イッテルビウム、３塩化ル
テニウム等があげられ、また、これらの数種を併用して
もよい。これらの金属塩化物の内、特に、塩化アルミニ
ウムが好ましい。
塩化カドミウム、塩化カルシウム、塩化バリウム、塩化
マグネシウム、塩化アルミニウム、塩化ジルコニウム、
塩化鉄、塩化第一錫、塩化第二錫、４塩化チタン、３塩
化サマリウム、３塩化ジスプロシウム、３塩化ホルミウ
ム、３塩化ツリウム、３塩化イッテルビウム、３塩化ル
テニウム等があげられ、また、これらの数種を併用して
もよい。これらの金属塩化物の内、特に、塩化アルミニ
ウムが好ましい。
これらの金属塩化物の使用量は、ビス（ジメチルフェ
ニル）エタン100重量部に対して、好ましくは0.1〜20重
量部、より好ましくは0.5〜10重量部である。
ニル）エタン100重量部に対して、好ましくは0.1〜20重
量部、より好ましくは0.5〜10重量部である。
また、本発明の方法は、加熱下に行なうことが好まし
く、一般には、40〜150℃の範囲、より好ましくは50〜1
00℃の範囲で行なわれる。
く、一般には、40〜150℃の範囲、より好ましくは50〜1
00℃の範囲で行なわれる。
反応終了後に目的物を分離する方法は特に制限を受け
ないが、例えば、水を加えて金属塩化物を分解した後、
有機層をとり、脱溶媒後、再結晶することにより高純度
の目的物を単離することができる。
ないが、例えば、水を加えて金属塩化物を分解した後、
有機層をとり、脱溶媒後、再結晶することにより高純度
の目的物を単離することができる。
以下、具体的な実施例によって本発明を更に詳細に説
明するが、本発明は以下の実施例によって制限を受ける
ものではない。
明するが、本発明は以下の実施例によって制限を受ける
ものではない。
参考例 １ オルソキシレン及び1,2−ジクロエタンからの1,2−ビス
（3,4−ジメチルフェニル）エタンの製造 温度計、気密かきまぜ機及び冷却器を備えた１容量
の三つ口フラスコに、乾燥オルソキシレン790g及び1,2
−ジクロルエタン134gをとり、窒素ガスで充分に置換し
た後、無水酸化アルミニウム5.4gを添加し、80℃で４時
間撹拌した。
（3,4−ジメチルフェニル）エタンの製造 温度計、気密かきまぜ機及び冷却器を備えた１容量
の三つ口フラスコに、乾燥オルソキシレン790g及び1,2
−ジクロルエタン134gをとり、窒素ガスで充分に置換し
た後、無水酸化アルミニウム5.4gを添加し、80℃で４時
間撹拌した。
冷却後、水洗、乾燥し、次いで120℃、10mmHgの条件
で１時間脱溶剤し、下記表−１に示す組成の白色固体の
粗生成物266.8g（粗収率81％）を得た。
で１時間脱溶剤し、下記表−１に示す組成の白色固体の
粗生成物266.8g（粗収率81％）を得た。
この粗生成物を、イソプロピルアルコールを用いて再
結晶して、目的物である1,2−ビス（3,4−ジメチルフェ
ニル）エタン125g（純度99％）を得た。
結晶して、目的物である1,2−ビス（3,4−ジメチルフェ
ニル）エタン125g（純度99％）を得た。
残渣をガスクロマトグラムにより分析したところ、そ
の組成は下記表−２に示す通りであった。
の組成は下記表−２に示す通りであった。
実施例 １ ビス（ジメチルフェニル）エタン混合物からの1,2−ビ
ス（3,4−ジメチルフェニル）エタンの製造 参考例１で得た上記表−２に示す組成を有するビス
（ジメチルフェニル）エタン混合物（残渣）140g、オル
ソキシレン140g及び無水塩化アルミニウム7.7gをとり、
窒化気流下、80℃で６時間撹拌した。冷却後、オルソキ
シレン700gを加え、６規定塩酸で洗浄後、蒸留水でさら
に洗浄した。
ス（3,4−ジメチルフェニル）エタンの製造 参考例１で得た上記表−２に示す組成を有するビス
（ジメチルフェニル）エタン混合物（残渣）140g、オル
ソキシレン140g及び無水塩化アルミニウム7.7gをとり、
窒化気流下、80℃で６時間撹拌した。冷却後、オルソキ
シレン700gを加え、６規定塩酸で洗浄後、蒸留水でさら
に洗浄した。
油水分離後、キシレン層を脱溶剤し、下記表−３に示
す組成を有する白色固体の粗生成物134.8g（粗収率96
％）を重た。
す組成を有する白色固体の粗生成物134.8g（粗収率96
％）を重た。
この粗生成物を、イソプロピルアルコールを用いて再
結晶して、目的物である1,2ビス（3,4−ジメチルフェニ
ル）エタン66g（純度99％）を得た。
結晶して、目的物である1,2ビス（3,4−ジメチルフェニ
ル）エタン66g（純度99％）を得た。
残渣をガスクロマトグラムにより分析したところ、そ
の組成は下記表−４に示す通りであった。
の組成は下記表−４に示す通りであった。
実施例 ２ ビス（ジメチルフェニル）エタン混合物、ジクロンエタ
ン及びオルソキシレンからの1,2−ビス（3,4−ジメチル
フェニル）エタンの製造 実施例１で得た上記表−４の組成を有するビス（ジメ
チルフェニル）エタン混合物（残渣）60g、1,2−ジクロ
ルエタン28.5g、オルソキシレン263g及び無水塩化アル
ミニウム2.2gをとり、窒素気流下、80℃で５時間撹拌し
た。冷却後、６規定塩酸で洗浄後、蒸留水でさらに洗浄
した。油水分離後、キシレン層を脱溶剤し、下記表−５
に示す組成を有する白色固体の粗生成物109.4g（粗収率
85％）を得た。
ン及びオルソキシレンからの1,2−ビス（3,4−ジメチル
フェニル）エタンの製造 実施例１で得た上記表−４の組成を有するビス（ジメ
チルフェニル）エタン混合物（残渣）60g、1,2−ジクロ
ルエタン28.5g、オルソキシレン263g及び無水塩化アル
ミニウム2.2gをとり、窒素気流下、80℃で５時間撹拌し
た。冷却後、６規定塩酸で洗浄後、蒸留水でさらに洗浄
した。油水分離後、キシレン層を脱溶剤し、下記表−５
に示す組成を有する白色固体の粗生成物109.4g（粗収率
85％）を得た。
この粗生成物を、トルエン／メタノール（1:4）を用
いて再結晶して、目的物である1,2−ビス（3,4−ジメチ
ルフェニル）エタン51g（純度99％）を得た。
いて再結晶して、目的物である1,2−ビス（3,4−ジメチ
ルフェニル）エタン51g（純度99％）を得た。
本発明の方法によれば、1,2−ビス（3,4−ジメチルフ
ェニル）エタンを回収した後の1,2−ビス（3,4−ジメチ
ルフェニル）エタンの含有率の低いビス（ジメチルフェ
ニル）エタン混合物を原料として、再度1,2−、ビス
（3,4−ジメチルフェニル）エタンを製造することが可
能となり、実際上廃棄物を全く生じることなく1,2−ビ
ス（3,4−ジメチルフェニル）エタンを製造することが
できる。
ェニル）エタンを回収した後の1,2−ビス（3,4−ジメチ
ルフェニル）エタンの含有率の低いビス（ジメチルフェ
ニル）エタン混合物を原料として、再度1,2−、ビス
（3,4−ジメチルフェニル）エタンを製造することが可
能となり、実際上廃棄物を全く生じることなく1,2−ビ
ス（3,4−ジメチルフェニル）エタンを製造することが
できる。
フロントページの続き (72)発明者 大矢 桂二 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 アデ カ・アーガス化学株式会社内 (72)発明者 村山 真治 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 アデ カ・アーガス化学株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 15/18
Claims (7)
- 【請求項１】1,2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）エタ
ン以外のビス（ジメチルフェニル）エタンを含有するビ
ス（ジメチルフェニル）エタン混合物とオルソキシレン
とを金属塩化物の存在下に反応させ、ビス（ジメチルフ
ェニル）エタン混合物中の1,2−ビス（3,4−ジメチルフ
ェニル）エタンの含有率を高め、その後、該ビス（ジメ
チルフェニル）エタン混合物から1,2−ビス（3,4−ジメ
チルフェニル）エタンを回収することを特徴とする1,2
−ビス（3,4−ジメチルフェニル）エタンの製造方法。 - 【請求項２】ビス（ジメチルフェニル）エタン混合物中
の1,2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）エタンの含有率
が０〜40重量％である請求項（１）記載の製造方法。 - 【請求項３】ビス（ジメチルフェニル）エタン混合物中
の1,2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）エタンの含有率
を50重量％以上まで高める請求項（１）記載の製造方
法。 - 【請求項４】オルソキシレンの使用量が、ビス（ジメチ
ルフェニル）エタン混合物100重量部に対し、50重量部
以上である請求項（１）記載の製造方法。 - 【請求項５】金属塩化物の使用量が、ビス（ジメチルフ
ェニル）エタン混合物100重量部に対し、0.1〜20重量部
である請求項（１）記載の製造方法。 - 【請求項６】金属塩化物が塩化アルミニウムである請求
項（１）記載の製造方法。 - 【請求項７】ビス（ジメチルフェニル）エタン混合物と
オルソキシレンとを反応させる際に、1,2−ジクロルエ
タンを共存させることを特徴とする請求項（１）記載の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2246846A JP2792609B2 (ja) | 1990-09-17 | 1990-09-17 | １，２―ビス（３，４―ジメチルフェニル）エタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2246846A JP2792609B2 (ja) | 1990-09-17 | 1990-09-17 | １，２―ビス（３，４―ジメチルフェニル）エタンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04128243A JPH04128243A (ja) | 1992-04-28 |
| JP2792609B2 true JP2792609B2 (ja) | 1998-09-03 |
Family
ID=17154582
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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