JP2778304B2 - 有機電子素子材料 - Google Patents

有機電子素子材料

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    • H10K85/761—Biomolecules or bio-macromolecules, e.g. proteins, chlorophyl, lipids or enzymes

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電子素子に用いる有機電
子素子材料に関するもので、詳しくは電子伝達機能を有
する機能団を利用して、電気伝導の方向性または程度を
分子レベルの超微細な大きさ（数十〜数百Å）で制御す
ることができるようにすることにより、超高密度に集積
可能で超微細な、高速で作動する整流素子、またはスイ
ッチング素子などに使用できる有機電子素子材料に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、有機電子素子材料としては、例え
ば谷口編集“有機エレクトロニクス材料”サイエンスフ
ォーラム発行の１６６頁に示されるキャスト法やラング
ミュア−ブロジェット法（ＬＢ法）や電解重合法や真空
蒸着法やスパッタリング法などによって形成される薄膜
材料があった。図９(ａ)〜(ｄ)の模式説明図にＬＢ法を
工程順に示す。図において、５は機能団、６はアルキル
鎖、７は圧縮バー、８は水、９は電極である。
【０００３】ＬＢ法について以下に説明する。用いられ
る材料は、機能団にアルキル鎖を付加した低分子（以
下、ＬＢ分子と称する）である。これを、クロロフォル
ムなどの有機溶媒に溶解し、これを水面上に滴下する。
有機溶媒が蒸発して無くなると、水面上にＬＢ分子のみ
による単分子膜が残る（図９ａ）。次に、圧縮バーで単
分子膜を圧縮すると単分子膜中のＬＢ分子が一定方向に
揃う（図９ｂ）。次に例えばアルミなどの金属を蒸着し
たガラスの電極を水面に対して垂直に浸漬した後引き上
げると単分子膜が電極上に移し取られ、電極上にＬＢ分
子の単分子膜が形成される（図９ｃ）。これをラングミ
ュア−ブロジェット膜（ＬＢ膜）と呼ぶ。２種類の機能
団間の接合は、第２の種類の分子の単分子膜を第１の分
子の単分子膜の上に累積することによって形成できる
（図９ｄ）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従来の有機電子素子材
料を用いた電子素子では、上記したＬＢ膜を用いる電子
素子のように同一種類の分子の膜内で機能団と機能団が
直接接触しているか、非常に近接しており、電子移動の
方向を分子レベルで制御できないため、分子１個で１個
の素子とすることは不可能であり、電子素子を高密度に
集積することは困難であった。
【０００５】キャスト法、電解重合法、真空蒸着法、ス
パッタリング法などによって作製される有機電子素子も
同様である。また、これらの方法では、電子移動に大き
く寄与している、機能団間の距離や配向を制御すること
は非常に困難である。
【０００６】本発明は上記のような問題点を解消するた
めためになされたもので、１分子で１素子の役割を果た
すことができ、機能団間の距離や配向を制御できるた
め、超高密度に集積可能な、整流素子、スイッチング素
子等の電子素子に使用できる、超微細な有機電子素子材
料を提供することを目的とする。
【０００７】さて、光合成細菌の光合成反応中心タンパ
ク質分子では、バクテリオクロロフィル、バクテリオフ
ェオフィチン、キノン類などの電子伝達機能を有する機
能団が巧妙に並んでおり、電子がそれらを順番に移動し
ている。この、超微小空間における機能団間の電子移動
は、機能団の距離、配向、エネルギー準位に依存した量
子力学的トンネル機構であることが知られている。従っ
て、人工的に、一定の空間内に、電子伝達機能を有する
機能団をエネルギー準位と距離と配向を考慮して配置す
ることにより、整流機能を持つ素子が得られる。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の有機電子素子材
料は、天然に存在する生体高分子、またはその一部を人
工的に改変した上記高分子に、電子伝達機能を有する機
能団を人工的に付加し、１分子中に複数の機能団を保持
させ、所望の電気特性が得られるよう１分子中の上記機
能団間で電子移動が起こるように構成したものである。
【０００９】また、天然に存在する生体高分子、または
その一部を人工的に改変した上記高分子に、電子伝達機
能を有する機能団を保持する天然に存在する生体高分子
またはその一部を人工的に改変した高分子を人工的に結
合させてキメラ化し、１分子中に複数の機能団を保持さ
せ、所望の電気特性が得られるよう１分子中の上記機能
団間で電子移動が起こるように構成したものである。
【００１０】
【作用】本発明においては、電子伝達機能を有する機能
団を自由に選択、組み合わせることができ、機能団間の
距離や配向を制御できるので、１分子で１素子の役割を
果たす所望の電気特性を有する有機電子素子材料が得ら
れる。
【００１１】
【実施例】本発明の有機電子素子材料は、分子の修飾ま
たはつなぎあわせなどによって、１分子中に複数の電子
伝達機能を有する機能団を保持させたものである。
【００１２】機能団をタンパク質に付与する方法として
は、１つには、いわゆるタンパク質の修飾を行なう方法
がある。例えば、デガーニとヘラー（Ｙ．Ｄｅｇａｎｉ
とＡ．Ｈｅｌｌｅｒ）は雑誌：ジャーナル オブ フィ
ジカル ケミストリー（Ｊ．Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ），９１，１２８５（１９８７））で酸化
還元酵素であるグルコースオキシダーゼにカルボジイミ
ドを用いて機能団であるフェロセンを付加している。ま
た、より場所特異性を増加するためには、タンパク質を
構成しているアミノ酸残基のうち目指す位置のものを、
遺伝子工学の一方法である部位特異的突然変異法によっ
て、修飾され易い残基であるヒスチジンやシステインな
どに改変した後に修飾してやればよい。
【００１３】上記のような、機能団を保持しない高分子
または保持する高分子に、機能団を修飾することによ
る、電子素子材料の製造方法を図１のフローチャート及
び図２の模式説明図に示す。この方法に従えば、例え
ば、図２に示すところの原料の一例である、機能団であ
るヘム１を保持する高分子２の一部を改変した後、フラ
ビンモノヌクレオチド３を付加することにより、機能団
としてヘムとフラビンモノヌクレオチドを保持する電子
素子材料４が得られる。
【００１４】また別の方法として、タンパク質のキメラ
化を行なう方法が知られている。この方法は複数のタン
パク質の少なくとも一部をコードする遺伝子を２つ以上
つなぎ、微生物などによって１個のタンパク質分子とし
て発現させる方法である。この方法により、２種類以上
のタンパク質をキメラ化することにより１分子中に２種
類以上の機能団を有するキメラ分子を形成することが可
能となる。
【００１５】この機能団を保持する２種類の高分子をつ
なぐ電子素子材料の製造方法を図３のフローチャート及
び図４の模式説明図に示す。この方法に従えば、例え
ば、図４に示すところの原料の一例である機能団である
ヘム１を保持する高分子２と、フラビンモノヌクレオチ
ド３を保持する高分子１０の２種類の高分子の一部を改
変した後、これらをつなぐことにより、機能団としてヘ
ムとフラビンモノヌクレオチドを保持する電子素子材料
４が得られる。
【００１６】実施例１．以下、本発明の一実施例につい
て具体的に説明する。シュードモナス アエルギノサ
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）の
チトクロムｃ５５１は金属ポルフィリンであるヘムを１
個保持する電子伝達タンパク質である。このタンパク質
では、ヘムは一方に遍在している。そこでヘムが存在し
ていない部分のアミノ酸残基であるリジン７６を部位特
異的突然変異法によってシステインに変換する。つぎに
８α位の水素を臭素に置換した臭化フラビンモノヌクレ
オチド（イソアロキサジン誘導体）と作用させることに
より、金属ポルフィリンのヘムと、フラビンモノヌクレ
オチドの２個の機能団を有する高分子、有機電子素子材
料を得た。
【００１７】図５に得られた高分子の模式図を示す。ヘ
ム１のエネルギー準位はフラビンモノヌクレオチド３の
準位よりも低く、電子はフラビンモノヌクレオチド３か
らヘム１の方向に一方向に流れる。図６は、この高分子
を金単結晶電極上に吸着させた後、走査型トンネル分光
法（ＳＴＳ）により調べた分子レベルの電流−電圧特性
を示す特性図であり、整流作用が確認された。即ち、こ
の実施例の電子素子材料は１分子で１個の整流素子とし
て使用できることが確認された。
【００１８】図７は、波長４５０ｎｍの光をこの高分子
に照射したとき（明）及びしないとき（暗）の電流変化
を示す特性図である。電流値が光照射によって増加して
いるのがわかる。これは、高分子中のフラビンモノヌク
レオチドが光によって励起されることにより電子移動に
関わるキャリアー（電子、正孔）が生成されたためで
る。他の波長の光によっても同様の効果が観測された。
光以外にも電場や磁場の変化によっても電流値の変化が
観測された。これは電場や磁場の変化によってフラビン
モノヌクレオチドやヘムの電子のエネルギー準位が変化
したことによる。光、電場、磁場によって電流値が変化
したことから、この電子素子材料はスイッチング素子と
しても使用できることが確認された。
【００１９】実施例２．なお、上記実施例では、リジン
７６をシステインに置換した場合を示したが、トリプト
ファン７７など他の部位でも同様な結果が得られた。ま
た、システインの代わりにヒスチジンに置換した後、機
能団を修飾させてもよい。
【００２０】実施例３．また、水素細菌ヒドロゲノバク
ター サーモフィラス（Ｈｙｄｒｏｇｅｎｏｂａｃｔｅ
ｒ ｔｈｅｒｍｏｐｈｉｌｕｓ）のチトクロムｃ５５２
はチトクロムｃ５５１に類似した電子伝達タンパク質で
あるが、これを用いて、リジン７６の代わりにリジン７
０をシステインに置換し、上記と同様にしてヘムとフラ
ビンモノヌクレオチドの２個の機能団を有する高分子を
得た。整流素子、スイッチング素子として使用できるこ
とが確認された。また、リジン７０の代わりに、トリプ
トファン７５などの他の部位でも同様な効果が得られ
た。
【００２１】なお、上記実施例では修飾する機能団とし
て、フラビンモノヌクレオチドを用いたが、他の電子伝
達機能を有する機能団（金属ポルフィリン、金属フタロ
シアニン、フェロセンなどの有機金属錯体、ポルフィリ
ン、フタロシアニン、キノン、イソアロキサジン、ピリ
ジンヌクレオチド、ビオロゲンまたはそれらの誘導体、
ＴＣＮＱ（テトラシアノキノジメタン）などの有機電荷
移動錯体、金属原子、金属イオン、鉄−硫黄クラスター
など）でもよい。
【００２２】また、アミノ酸残基を置換することなくカ
ルボジイミドなどの試薬を用いたり、修飾し易い機能団
の誘導体を合成したり、イオン結合や水素結合や芳香族
環の相互作用を利用して機能団を修飾してもよい。
【００２３】また、他の電子伝達タンパク質（チトクロ
ム類（ａ、ｂ、ｂ１、ｂ２、ｂ５、ｂ５６２、ｃ、
ｃ’、ｃ２、ｃ３、ｃ４、ｃ５、ｃ６、ｃ７、ｃ５５
０、ｃ５５１、ｃ５５２、ｃ５５３、ｆ、ｈ、ｏな
ど）、フラボドキシン、フェレドキシン、ルブレドキシ
ン、チオレドキシン、プラストシアニン、アズリンな
ど）や酸化還元酵素（チトクロムｃオキシダーゼ、グル
コースオキシダーゼなどのオキシダーゼ類、アルコール
デヒドロゲナーゼ、乳酸デヒドロゲナーゼなどのデヒド
ロゲナーゼ類、リダクターゼ類、ヒドロゲナーゼ類、ペ
ルオキシダーゼ類、ヒドロペルオキシダーゼ類、オキシ
ゲナーゼ類など）に修飾してもよい。
【００２４】これらタンパク質などのポリペプチドに機
能団を修飾する場合、既に、システインやヒスチジンが
含まれている場合はそれらを利用してもよい。また、機
能団間の配向や距離を制御するために、タンパク質の一
部のアミノ酸残基を、他の天然または合成アミノ酸残基
に置換したり、削除したり、天然または合成アミノ酸残
基を付加したりしてもよいし、糖鎖などの分子を修飾し
ても効果的である。さらに、機能団を保持しないタンパ
ク質などのポリペプチドに複数の機能団を修飾させても
よい。
【００２５】実施例４．次に、高分子をつなぎあわせる
ことにより複数の機能団を持たせた有機電子素子材料の
実施例を以下に説明する。上記チトクロムｃ５５１のア
ミノ酸残基のうち、ヘムと結合するアミノ酸残基の近傍
のアミノ酸残基（Ｎ末より７０残基）をコードするＤＮ
Ａと、ヘムを有する他の電子伝達タンパク質であるチト
クロムｃのアミノ酸残基のうち、ヘムと結合するアミノ
酸残基の近傍のアミノ酸残基（Ｎ末より９０残基）をコ
ードするＤＮＡを連結して、プラスミッド中につなぎ、
このプラスミッドを大腸菌に導入して発現させた。図８
にその高分子の模式図を示す。このようにして得た高分
子、有機電子素子材料においても上記実施例と同様に整
流機能、スイッチング機能が確認された。
【００２６】なお、実施例４では、チトクロムｃ５５１
とチトクロムｃを用いたが、前述の他の電子伝達タンパ
ク質や酸化還元酵素でもよい。また、用いたアミノ酸残
基番号も他の番号でよい。また、発現は他の生物を用い
ても良いし、生物の抽出液や抽出液から得られた酵素を
用いて生体外で行なってもよい。また、タンパク質同志
を直接ペプチド結合させてもよい。また、タンパク質以
外の、機能団を有する高分子を結合させてもよい。
【００２７】
【発明の効果】本発明は以上説明したように、天然に存
在する生体高分子、またはその一部を人工的に改変した
上記高分子に、電子伝達機能を有する機能団を人工的に
付加し、１分子中に複数の機能団を保持させ、所望の電
気特性が得られるよう１分子中の上記機能団間で電子移
動が起こるように構成することにより、１分子で１素子
として動作し、超高密度に集積可能な超微細な整流素
子、スイッチング素子などの電子素子として使用できる
有機電子素子材料が得られる効果がある。
【００２８】また、天然に存在する生体高分子、または
その一部を人工的に改変した上記高分子に、電子伝達機
能を有する機能団を保持する天然に存在する生体高分子
またはその一部を人工的に改変した高分子を人工的に結
合させてキメラ化し、１分子中に複数の機能団を保持さ
せ、所望の電気特性が得られるよう１分子中の上記機能
団間で電子移動が起こるように構成することにより、上
記と同様の効果が得られる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明に係わる有機電子素子材料の製造方法の
一例を示すフローチャートである。
【図２】図１に示す製造方法の模式説明図である。
【図３】本発明に係わる有機電子素子材料の製造方法の
他の例を示すフローチャートである。
【図４】図３に示す製造方法の模式説明図である。
【図５】本発明の実施例１の有機電子素子材料の模式図
である。
【図６】本発明の実施例１の有機電子素子材料による整
流機能を示す電流−電圧特性図である。
【図７】本発明の実施例１の有機電子素子材料の光照射
による電流変化を示す特性図である。
【図８】本発明の実施例４の有機電子素子材料の模式図
である。
【図９】従来の有機電子素子材料の製造方法であるＬＢ
法を工程順に示す模式説明図である。
【符号の説明】
１． 機能団であるヘム ２． ヘムを保持する高分子 ３． 機能団であるフラビンモノヌクレオチド ４． フラビンモノヌクレオチドを保持する高分子
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 川窪 広明 尼崎市塚口本町８丁目１番１号 三菱電 機株式会社 中央研究所内 (56)参考文献 特開 昭63−19855（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−19856（ＪＰ，Ａ)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 天然に存在する生体高分子、またはその
    一部を人工的に改変した上記高分子に、人工的に、電子
    伝達機能を有する機能団を付加し、１分子中に複数の機
    能団を保持させ、所望の電気特性が得られるよう１分子
    中の上記機能団間で電子移動が起こるように構成した有
    機電子素子材料。
  2. 【請求項２】 天然に存在する生体高分子、またはその
    一部を人工的に改変した上記高分子に、人工的に、電子
    伝達機能を有する機能団を保持する天然に存在する生体
    高分子またはその一部を人工的に改変した高分子を結合
    させてキメラ化し、１分子中に複数の機能団を保持さ
    せ、所望の電気特性が得られるよう１分子中の上記機能
    団間で電子移動が起こるように構成した有機電子素子材
    料。
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